DE2853543A1 - Polyalkylenamin und mannich-base enthaltender dieselkraftstoff - Google Patents

Polyalkylenamin und mannich-base enthaltender dieselkraftstoff

Info

Publication number
DE2853543A1
DE2853543A1 DE19782853543 DE2853543A DE2853543A1 DE 2853543 A1 DE2853543 A1 DE 2853543A1 DE 19782853543 DE19782853543 DE 19782853543 DE 2853543 A DE2853543 A DE 2853543A DE 2853543 A1 DE2853543 A1 DE 2853543A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyalkyleneamine
amine
ppm
reaction product
aldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782853543
Other languages
English (en)
Other versions
DE2853543C2 (de
Inventor
Oliver Lathom Harle
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chevron USA Inc
Original Assignee
Chevron Research and Technology Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Research and Technology Co filed Critical Chevron Research and Technology Co
Publication of DE2853543A1 publication Critical patent/DE2853543A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2853543C2 publication Critical patent/DE2853543C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234—Macromolecular compounds
    • C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02—COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02B—INTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B3/00—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
    • F02B3/06—Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Unsere Nr. 22 234
Chevron Research Company San Francisco, Ca., V.St.A.
Polyalkylenamin und Mannieh-Base enthaltender Dieselkraftstoff
Die Erfindung bezieht sich auf ein Mehrzvreck-Kraftstoffadditiv und auf eine Kraftstoffzusammensetzung, die dieses Additiv enthält.
Kraftstoffe unterliegen beim Altern chemischen Umsetzungen. Eine Folge der Oxidation ist die Bildung löslicher und unlös-
909825/0778
lieber Materialien mit höherem Molekulargewicht und Siedepunkt, als sie der ursprüngliche Kraftstoff besitzt. Die Verschlechterxing der Eigenschaften von Destillatölen, insbesondere bei Dieselkraftstoff, infolge Oxidation und anderer Reaktionen gibt sich beispielsweise durch das Auftreten von Färbungen und Ölrückständen zu erkennen. Die klebrigen, oxidierten Kraftstoff ablagerungen haften leicht an den Einspritzteilen und können zum Festsetzen der Einspritzvorrichtungen, zum Verstopfen der Düsenöffnungen und zu Leckagen an kritischen Auflagenflächen führen.
Dieselmaschinen sind auch mit Kraftstoffiltern ausgestattet, um feinverteilte Stoffe aus dem Kraftstoff zu entfernen. In dem Kraftstoff vorhandene Ölrückstände setzen sich auf dem Filter ab, was häufige Filterwechsel erforderlich macht, damit ein ausreichender Kraftstoffdurchfluß und eine befriedigende F-ilterwirkung gewährleistet sind.
Es gibt zwar viele Materialien, die als brauchbare Dispersantien für die Ölrückstände zur Verfügung stehen, doch ist das Feld streng genommen auf relativ wenige Stoffe begrenzt. Da auch das Dispersant dem Kraftstoff als Additiv zugesetzt wird, darf es die in der Verbrennungskammer erzeugten Abscheidungen nicht signifikant erhöhen, da diese das einwandfreie Funktionieren des Kolbens stören. Damit ein Dispersantzusatz für den Kraftstoff geeignet ist, muss er nicht nur die Ölrückstände in dem Kraft stoff gemisch in Dispersion halten, sondern darf auch selbst beim Eintritt in die Verbrennungskammer keine Ablagerungen bilden, die den Betrieb des Kolbens merklich beeinträchtigen.
. ; 909S25/0776
Polyalkylenamine, insbesondere Polybutenamine, besitzen bekanntlich ausgezeichnete Betergenteigenschaften, in Ottomotoren; siehe "beispielsweise U.S. Patentschrift 3 438 757 oder 3 898 056, in denen verschiedenen Aminen ausgezeichnete Detergent- und Dispersanteigenschaften in Kraftstoffen zugeschrieben werden.
Die Mannich-Kondensation ist dem Pachmann bekannt und besteht in der Umsetzung eines Alkylphenols, eines Aldehyds und eines Amins. Mannich-Basen und die daraus abgeleiteten Metallphenate sind in Schmiermitteln und Kraftstoffen bereits als Antioxidantien und Dispersantien verwendet worden; siehe beispielsweise die U.S. Patentschriften 2 353 491, 2 363 134, 3 454 497 und.4 025 451.
Erfindungsgemäss enthält eine Kraftstoffzusammensetzung für Dieselmotoren als Hauptanteil einen Kohlenwasserstoff, der im Bereich von 120-4550O siedet, und in Mengen von 5 bis 300 ppm ein Polyalkylenamin und von 5 bis 300 ppm (G-ewichtsteile) das Reaktionsprodukt aus (a) einem Alkylphenol, (b) einem Aldehyd und (c) einem Amin. Eine so formulierte Kraftstoff zusammensetzung besitzt eine überraschende Oxidations- und Wärmestabilität.
Die erfindungsgemässe Additivzusammensetzung enthält zwei Komponenten, ein Polyalkylenamin und eine Mannich-Base.
Manni ch-Kondensati on
Die Kondensationsreaktion nach Mannich ist dem Pachmann bekannt und besteht in der Kondensation eines Alkylphenols, eines
Aldehyds und eines Amins.
909825/0776
-Jf-
Die erfindungsgemäss verwendbaren alkylierten Phenole "besitzen die Formel
worin R eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 100 Kohlenstoff atomen, vorzugsweise 1 bis 35 Kohlenstoffatomen und im günstigsten Falle 10 bis 30 Kohlenstoffatomen sein kann. Die R-Gruppen oder Alkylgruppen können an jeder beliebigen oder an allen Stellen mit dem Phenolring verknüpft sein, d.h. in o-, m- oder p-Stellung vorliegen. Vorzugsweise befinden sich die R-Gruppen überwiegend in m- oder p-Stellung. Das heißt, es sind weniger als 40 Prozent und vorzugsweise weniger als 15 Prozent der R-Gruppen in o-Stellung vorhanden. Ein besonders bevorzugtes alkyliertes Phenol ist Dodecylphenol.
Geeignete Alkylreste sind beispielsweise Octyl, Decyl, Dodecyl, Äthylhexyl, Iriacontyl usw.; Reste, die sich von Ölkohlenwasserstoffen wie z.B. Knochenöl, Paraffin, Olefinpolymeren £z.B. Polypropylen, Polybutylen usw.) ableiten, usw. Eine bestimmte Struktur wird durch die obige Formel angegeben, doch es können auch Gemische alkylierter Phenole mit Erfolg erfindungsgemäss verwendet werden.
Aldehyde der folgenden Formel eignen sich für die Kondensation
gemäss der Erfindung:
Il
R2-C-H
worin R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet. Geeignete Aldehyde
909825/0776
sind "beispielsweise Formaldehyd, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd, Hexaldehyd und Heptaldehyd. Der am "besten geeignete Aldehyd ist Formaldehyd, der in der monomeren oder polymeren Form, z.B. als Paraformaldehyd, verwendet v/erden kann.
Die für die Kondensation geeigneten Amine enthalten eine oder mehrere Aminogruppen und mindestens ein aktives Wasserstoffatom, Geeignete Amine sind primäre und sekundäre Amine, darunter "beispielsweise primäre Alkylamine wie Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, Isopropylamin, n-Butylamin, Isobutylamin, 2-Äthylhexylamin, Dodecylamin, Stearylamin u.a. Auch Dialkylamine können verwendet werden, wie 2.B. Dirnethylamin, Diäthylamin, Methyläthylamin, Methylbutylamin u.a.; ferner mehrwertige Amine wie ΪΤ,ϊΤ-Dimethylamiriopropylenamin, 3-Methylaminopyridin, Äthyl-4-aminopentylamin, N-(2.'-Aminoäthyl)-piperidin, 2-Amino-2-hydroxymethyl"butanol sowie deren Gemische. Ein "bevorzugtes Amin ist Methylamin.
Die Kondensationsreaktion wird durchgeführt, indem das Reaktionsgemisch einfach auf eine für die Umsetzung ausreichende Temperatur erwärmt wird. Die Reaktion geht "bei Temperaturen im Bereich· von etwa 500C "bis 2000G vonstatten. Ein "besonders geeigneter Temperaturbereich liegt bei 750C "bis 1750C. Die Zeit, die zur Vollendung der Umsetzung erforderlich ist, hängt von den eingesetzten Reaktionspartnern und der Reaktionstemperatur ab. Unter den meisten Bedingungen ist die Umsetzung in etwa 1 bis 8 Stunden beendet.
Die Menge von alkyliertem Phenol, Formaldehyd und Amin, die in dem Reaktionsmedium anwesend ist, beträgt im allgemeinen
909825/0776
G,5 "bis 5 Mol primäres Amin und 0,75 "bis 4 Mol Formaldehyd auf 1 Mol des alkylierten Phenols. Vorzugsweise liegt das Molverhältnis von Phenol zu Amin zu Formaldehyd bei etwa 1:1-4:2-3,5 und im günstigsten Falle bei 1:1-1,5:2-3. lerner werden die Reaktionspartner vorzugsweise so gewählt, dass die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in dem Reaktionsprodukt weniger als 36 und möglichst weniger als 25 "beträgt.
Polyalkylenamin
Die zur erfindungsgemässen Verwendung geeigneten Polyalkylenamine sind im Handel erhältliche Materialien, die wegen ihrer Detergent- oder Dispersanteigenschaften allgemein bekannt sind. Hinweise auf geeignete Polyalkylenamine und Verfahren zu ihrer Herstellung finden sich beispielsweise in den U.S. Patentschriften 3 898 056, 5 438 757 und 4 022 589. Auf die Erkenntnisse dieser drei Patente wird hier Bezug genommen.
Die Bezeichnung "Polyalkylenamin", wie sie in der vorliegenden Patentanmeldung verwendet-wird, umfasst Monoamine und Polyamine.
Die Polyalkylenamine können bequem durch Halogenierung eines Polyalkylene mit relativ niedrigem Molekulargewicht wie z.B. Polyisobutylen und nachfolgende Umsetzung mit einem geeigneten Amin wie z.B. Äthylendiamin hergestellt werden. \
Das Polyalkylen kann durch ionische oder radikalische Polymerisation von Olefinen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (Äthylen muß mit einem anderen Olefin copolymerisiert werden) hergestellt werden, wobei ein Olefin mit dem gewünschten Molekulargewicht erhalten wird. Geeignete Olefine
909825/0776
sind Äthylen, Propylen, isobutylen, 1-Buten, 1-Penten, 3-Methyl-i-penten, 4-Methy1-1-penten usw. Propylen und Isobutylen sind am testen geeignet.
Der Alkylenrest kann 2 bis 6 Kohlenstoffatome und gewöhnlich 2 bis 4· Kohlenstoff atome besitzen. Die Alkylengruppe kann gerad- oder verzweigtkettig sein.
Als Amine werden Kohlenwasserstoffamine, alkoxysubstituierte Kohlenwasserstoffamine und Alkylenpolyamine verwendet. Geeignete Kohlenwasserstoffamine sind beispielsweise Methylamin, Propylamin, Butylämin, Pentylamin, Hexylamin, Heptylamin, Octylamin, Di-n-butylamin, Di-n-hexylamin, Decylamin, Dodecylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin usw. Beispiele für alkoxysubstituierte Kohlenwasserstoffamine sind Methoxyäthylamin, Butoxyhexylamin, Propoxypropylamin, Heptoxyäthylamin usw., sowie die Poly(alkoxy)amine wie z.B. Poly(äthoxy)äthylamin, Poly(propoxy)äthylamin, Poly(propoxy)propylamin u.a.
Geeignete Beispiele für Alkylenpolyamine sind in der Hauptsache Alkylenpolyamine, die der Formel
H-N^Alkylen-N^-IL H1 E1
entsprechen, worin (A) η eine ganze Zahl vorzugsweise kleiner als etwa 10 bedeutet; (B) die Reste R. unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen im wesentlichen gesättigten Kohlenwasserstoff rest bedeuten; und (θ) die Alkylengruppen gleich oder unterschiedlich sein können und vorzugsweise niedere Alkylenreste mit 8 oder weniger Kohlenstoffatomen sind, und, wenn Alkylen Äthylen bedeutet, die beiden IL-Gruppen an
909825/0776
■benachbarten Stickstoffatomen unter Bildung einer Äthylengruppe miteinander verbunden sein können, wodurch ein Piperazinring entsteht.
Nach einer bevorzugten Ausführungsform bedeutet IL Wasserstoff, Methyl oder Äthyl. Zu den Alkylenaminen gehören hauptsächlich Methylenamine, Äthylenamine, Propylenamine, Butylenamine, Pentylenamine, Hexylenamine, Heptylenamine, Octylenamine, andere Polymethylenamine, und auch die ringförmigen und die höheren Homologen dieser Amine wie z.B. Piperazine und aminoalkylsubstituierte Piperazine. Als Beispiele sind im einzelnen zu nennen: Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Iriäthylentetramin, Propylendiamin, Oetamethylendiamin, Di(heptamethylen)triamin, Iripropy-lentetramin, Tetraäthylenpentamin, Trimethylendiamin, Pentaäthylenhexamin, Di(trimethylen)triamin, 2-Heptyl-5-(2-aminopropyl)-imidazolin, 4-Methylimidazolin, 1,3-Bis(2_aminoäthyl)-imidazolin, 1-(2-Aminopropyl)-piperazin, 1,4-Bis(2-aminoäthyl)-piperazin und 2-Methyl-1-(2-aminobutyl)-piperazin. Höhere Homologe, wie sie durch Kondensation von zwei oder mehreren der oben aufgeführten Alkylenamine erhalten werden, sind ebenfalls geeignet.
Es ist wünschenswert, dass das Polyalkylenamin ein mittleres Molekulargewicht im Bereich von 220 bis 2700, vorzugsweise von 1000 bis 1500 besitzt und dass es mit genügend Amin umgesetzt worden ist, um 0,8 bis 7,0, vorzugsweise 0,8 bis 1,2 Gewichtsprozent basischen Stickstoff zu enthalten.
909825/0 776
-ϊ-
Krafts toff additiv -and Kraftstoff zusammensetzung Das Gemisch aus Polyalkylenaminen und Mannich-Kondensationsprodukt wird in wirksamer Menge in einem Kohlenwasserstoffkraftstoff zur Anwendung gebracht. Vorzugsweise ist der Kraftstoff für Dieselmotoren geeignet, aber das Additiv kann auch in anderen Brennmaterialien, z.B. in Heizölen und Kraftstoffen für Ottomotoren verwendet werden. Die bevorzugten Kraftstoffe für Dieselmotoren besitzen im allgemeinen einen Siedepunkt zwischen 1200C und 4550C und gewöhnlich zwischen 175°C und 37O°C. Die Spezifikationen für gebräuchliche Dieselkraftstoffe sind in ASTM D-975-68 festgelegt.
Die geeignete Konzentration der Additive, die zur Erzielung der gewünschten Stabilisation des Kraftstoffs notwendig ist, ist unterschiedlich und hängt von der Art des verwendeten Kraftstoffs, der Anwesenheit anderer Additive, usw. ab. Im allgemeinen werden aber jeweils 5 bis 300 ppm, vorzugsweise 10. bis 200 ppm und im günstigsten Ealle 25 bis 100 ppm (Gewichtsteile) des Polyalkylenamins und des Mannich-Kondensationsprodukts in dem Kraftstoff zur Anwendung gebracht.
Im allgemeinen werden Polyalkylenamin und Mannich-Base dem Kraftstoff am bequemsten als Konzentrat zugesetzt. Das Konzentrat kann vollständig aus dem Polyalkylenamin und dem Mannich-Kondensationsprodukt bestehen. Vorzugsweise wird aber ein !Lösungsmittel verwendet, um ein Konzentrat herzustellen, das 25 bis 100 Gewichtsprozent aktive Bestandteile enthält. Geeignet sind aliphatische Alkohole und aromatische oder gesättigte aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe. Zu nennen sind beispielsweise Isopropanol, Toluol, Xylol u.a. Das Verhältnis
909825/0776
von Polyalkylenamin zu Mannich-Kondensationsprodukt in dem Konzentrat kann sehr unterschiedlich sein und "beträgt-"etwa 1:19 "bis 19:1, vorzugsweise 1:1 bis 4:1.
Es wird im allgemeinen als nützlich angesehen, dem erfindungsgemässen Additivgemisch in geringer Menge ein Material mit Demulgatoreigenschaften zuzusetzen. Diese Komponente ist zwar günstig, aber für den Stabilisierungseffekt des erfindungsgemässen Additivs nicht wesentlich. Jedes Material, das mit Kraftstoffen verträglich ist und demulgierende Eigenschaften "besitzt, kann verwendet werden, !^emulgatoren zur erfindungsgemässen Verwendung, auf die aber nicht "beschränkt werden soll, sind "beispielsweise polymere Polyester, Polyolpolyäther, oxyalkylierte Alkylphenol/Pormaldehydharz-Addukte und Gemische dieser Materialien.
Ausser den oben beschriebenen Komponenten kann der Kraftstoff oder das Additiv-Konzentrat noch weitere gebräuchliche Additive enthalten, wie z.B. Antioxidantien, Rostinhibitoren, Färbemittel, Frostschutzmittel u.a.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemässen Additiv-Kombination bei der Stabilisierung von Dieselkraftstoff gegen thermische Zersetzung wird durch folgenden Test nachgewiesen. Bei diesem Test werden Additivmischung und Dieselkraftstoff miteinander vermischt, bis vollständige lösung eingetreten ist. Die erhaltene Lösung wird durch ein Whatman-Papierfilter Ho.1 filtriert. Dann werden 300 ml des Filtrats in einen 500 ml-Pyrexkolben übergeführt.; Der Kolben wird mit einem Stück Aluminiumfolie bedeckt, in dem sich ein feines Loch befindet.
9098 2570 7 7a
-yi-
Die Testproben werden 60 Stunden in einen auf einer Temperatur von 105°C gehaltenen Ofen gestellt. Nach. Ablauf dieser Zeit lässt man die Kolben im Dunkeln auf Raumtemperatur abkühlen. Die Kolben werden geschüttelt, bis sich alles Sediment in Suspension befindet, dann vird durch ein Millipore-Papierfilter, dessen Porengrösse 5 pm "beträgt, filtriert,- Filter und darauf gesammeltes Präzipitat werden 2 Stunden in einem Ofen bei 900G getrocknet. Die Kolben werden mit insgesamt 50 ml Lösemittel für Ölrückstände (50% Methanol/Aceton) gewaschen. Diese Lösung wird in ein tariertes Becherglas übergeführt und verdampft. Das Gewicht des Filters und des Ölrückstandes wird dann bestimmt, Die Ergebnisse dieses Tests sind in Tabelle I zusammengesteilt.
909825/0778
TABELLE I
Einfluss der Kombination. Polyalkylenamin/Mannieh-Base auf die WärmestaMlität von Dieselkraftstoffen
Dieselkraftstoff
1. A
2 A
3 A
4 A
5 A
6 A
7 A
8 B
9 B
10 B
11 B
12 B
13 B
14 B-
15 D
16 D
17 D
18 D
19 A
20 A
21 A
22 A
23 A
24 A
25 A
26 0
27 0
28 C
29 C
30 D
31 D
32 D
33 D
34 B
35 E
36 . E
37 E
38 E
39 E
40 E
41 E
Additiv
MB-i(2)
PBA-1/MB-1, 1:1 PBA-1/MB-1, 2:1 PBA-1/MB-1, 3:1 PBA-1/MB-1, 4:1
Keins
PBA-1
MB-1
PBA-T/MB-1, 1:1
PBA-1/MB-1, 2:1
PBA-1/MB-1, 3:1
PBA-1/MB-1, 4:1
Keins
PBA-1
MB-1
PBA-1/MB-1, 1:1
Keins
PBA-1
MB-1
PBA-1/MB-1, 1:1
PBA-1/MB-1, 2:1
PBA-1/MB-1, 3:1
PBA-1/MB-1, 4:1
Keins
PBA-1
MB-1
PBA-1/MB-1, 2:1
Keins
PBA-1
MB-1
PBA-1/MB-1, 1:1
Keins
PBA-1
MB-1
ΡΒΔ-1/ΜΒ-1, 1:2 PBA-1 /MB-1, 1:4 PBA-1/MB-1, 1:10 PBA-1/MB-1, 1:15 PBA-1/MB-1, 1:20
909825/0776
Gesamtadditiv
Konz.(-p-pm)
Keine
25
25
25
25
25
25
Keine
25
25
25
25
25
25
Keine
25
25
25
Keine
50
50
50
50
50
50
Keine
50
50
50
Keine
50
50
50
Keine
50
50
50
50
50
.50
50
Rückstand (ppm)
41 58
24 20
29 34 31
74 50 45 46 44 45 33
157
101
98
192
30 46 28 14 19 21 19
28,28 40,38
13,17 10,10
146
124 70
94
50 44 15 15 12 14 16 16
VD CO OO OO CO OO OO
O VD co -J κηρ
OO CO OOOO
vn ro ■
0""v CT\ CTv CPv Cn 0"\ CT\
cs^va ro CTvCJWJl VJl VJl VJl VJl -*■ OVD 00-3CTvVJl
VJl VJl VJl VJl VJl 4s* 4s"
ro-»· όνο co
4*. 45.4s. 4a. .fa. 4b.
Vi 4^q ro
fs1 φ CQ
Ut)Ub) QQQQ bd td bd bd bd bd bd [j> |> }i> |i> }> |j» [i> |U
H W M W
ep ep ep tp ρ ep
ρ ω H3 co
c+ CD
ra H I ο
H3 H3
/*·*γτι rri π3 ro Ϊ·Η Es l*ri
Im-Ji1Ti I Tl I-111I I , I I. I LZ] I_Zj
.»-»Ρ" ρο to W pd ϋσ ro
cQfr* μ> tl> t> Je* I it»
ooi ι ι Τι->· ι
I I
ro
K Hd W
>>H·
-»· I P -»■co
tad
bd Φ
ro
ro -a
Hd Hd Hd Hd bd bd bd bd I v> P> P> P>
I I
Te
-A CO
HdHdHd HdgHdM tad tad bd bd bd bd cd £» ^> \> t> 1 (t> η· ι ι ι ι -α ι a
V»VJ Vl CQ
ro·
Hd Hd Hd bd bd bd ?> P> F» III
ro ro ro
ro ω
Ρ H-ch H·
ο ο oo ooo OO OOO OO
VD CTv -
-k-J· rov»
- OO -f*. O -J
ro 4a.4s.vo-1.
VJlV^ CO -a
-Α-Α-ΑΦ
OOOH-
ooop φ
ro
-»■rovjj ro 000000
_k ^t. _i, _k _j. -α φ
O O O O O O H· O OOO OOP
ro -a ro r
-3 CO Cn VO CTv CO
O O O O O O Η· OOOOOOP
-a ro -a-14a. 4^.4^
cnovovtf covKVJi
VJl VJl VJl VJl VJl VJl H-OOOOOOP
VJl VJl VJl VJl VJl VJl H-
OOOOOOP
VJl VJl VJl VJl VJl H-
OOOOOP
vd oo-J oo co VJi oo ro vj^ ν« co ro ν« oo vo 00 -J 4=» -»■
O' Pj Φ P pj CQ
lsi p. ω
«Η- ch d <i
Diesel . Af - PBA-2 1:1 Gesamt- 2 853543
Test kraftstoff MB-1 2:1 additiv Rückstand
No. P PBA-2/MB-1, 4:1 Konz.(-ppm) (vvm)
91 PBA-2/MB-1, 100 49
CvJ Additiv PBA-2/MB-1, 100 36
93 S1 PBA-5 1:1 100 17
94 E MB-1 2:1 100 20
95 G PBA-3/MB-1, 3:1 100 24
96 G PBA-3/MB-1, 4:1 100 38
97 G PBA-3/MB-1, 100 26
98 G PBA-3/MB-1, 100 15
99 G PBA-4 1:1 100 13
100 G MB-1 2:1 100 7
101 H PBA-4/MB-1, 3:1 100 8
102 '-r H PBA-4/MB-1, 4:1 100 60
103 H PBA-4/MB-1, 100 21
104 H PBA-4/MB-1, 100 15
105 H 100 14
106 H 100 15
107 100 19
^ ^Ein Polybutenamin, hergestellt aus einem Polybuten, das ein
Molekulargewicht von etwa 1300 "besitzt, und Äthylendiamin. (o)
v 'Eine Mannich-Base, Reaktionsprodukt aus p-Dodecylphenol, Formaldehyd und Methylamin im Molverhältnis 1:1:1.
PolylDutenamin, hergestellt aus einem Polybuten, das ein Molekulargewicht von etwa 2700 besitzt, und Äthylendiamin.
Polybutenamin, hergestellt aus einem Polybuten, das ein Molekulargewicht von etwa 950 "besitzt, und Tetraäthylenpentamin. ■
Polybutenamin, hergestellt aus einem Polybuten, das ein Molekulargewicht von etwa 220 besitzt, und Äthylendiamin.
In obigem Test wird angestrebt, den durch thermische Zersetzung verursachten Rückstand zu beschränken oder zu vermeiden. Je kleiner der Rückständswert, desto besser ist also die Wärmestabilität des Testkraftstoffs. Die obigen Resultate zeigen die unerwarteten Vorteile eines Polybutenamin/MB-1 -Gemisches bei der Stabilisierung von Dieselkraftstoffen. In vielen Beispielen ist die Rückstandsmenge, die aus den mit zwei Komponenten stabilisierten Kraftstoffen erhalten wird, geringer als die Menge, die aus Kraftstoffen erhalten wird, welche eine dieser beiden Komponenten enthalten. Dies ist völlig überraschend,
. 909825/0776 ·
da der zu erwartende Rückstandswert zwischen den Werxen \LTegen sollte, die mit jedem Additiv allein "bei der gleichen Gesamtkonzentration erhalten werden.
Die überraschend guten Resultate können durch die folgende Methode verdeutlicht werden. Die Werte sind den Tests 2, 3, 20, 21, 22 und 65 entnommen.
Polybutenamin allein
(Test 2} bei 25 ppm = 58 ppm (Test 20) bei 50 ppm = 46 ppm
Mannich-Base allein
(Test 3) bei 25 ppm = 24 ppm (Test 21) bei 50 ppm = 28 ppm
Ein 1:1-Gemisch des obigen Polybutenamins und der Mannich-Base bei einer Gesamtkonzentration von 50 ppm bedeutet 25 ppm jeder Komponente in dem Testgemisch.
(Test 22) bei 50 ppm =14 ppm (Der vorausgesagte Wert = 58 + 24 = 41 ppm)
Entsprechend bei 100 ppm:
(Test 65) bei 100 ppm =13 ppm (Der vorausgesagte Wert = 46 + 28 = 37 ppm)
Bei extrem instabilen Kraftstoffen, wie z.B. Kraftstoff D, ist allerdings eine grössere Menge Stabilisierungsmittel nötig, um dem Kraftstoff Stabilität zu erteilen. Bei 25 ppm ist die Stabilität des Kraftstoffs mit dem Additivgemisch somit schlechter, bei 50 ppm ist sie verbessert,und bei 100 ppm endlich liefert das Additivgemisch unerwartete Resultate. Daraus folgt, dass die Menge der zu verwendenden Stabilisatorzusammensetzung direkt von der Qualität des zu behandelnden Kraftstoffs abhängt. Bei thermisch instabilen Kraftstoffen
90982 5/0776
liegt die zu verwendende Menge im oberen Teil des Bereichs, d.h. bei 100 ppm bis 500 ppm. Bei stabileren Kraftstoffen beträgt die zur Stabilisierung notwendige Menge weniger als 100 ppm.
Für: Chevron Research Company
San Francisco, Ca., V.St.A.
Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
909825/0776

Claims (15)

  1. Kraftstoffzusammensetzung für Dieselmotoren, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung als Hauptanteil einen Kohlenwasserstoff, der im Bereich von."120—455°C siedet, und in Mengen von 5 bis 300 ppm ein Polyalkylenamin und von 5 bis 300 ppm das Reaktionsprodukt aus (a) einem Alkylphenole (b) einem Aldehyd und (c> einem Amin enthält.
  2. 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    das Alkylphenol ein Phenol der Formel
    OH
    umfaßt, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen ist, der Aldehyd einen.Aldehyd der Formel
    umfaßt, worin Rp Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet und das Amin eine Aminogruppe und mindestens ein,aktives Wasserstoffatom enthält, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in dem Reaktionsprodukt weniger als 36 beträgt. '
  3. 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenamin ein Molekulargewicht im Bereich von 220 bis 27OO besitzt.
  4. 4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenamin ein Polybutenamin ist.
    909825/0778
  5. 5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenamin Polyisobutylen mit einem Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis 1500 umfaßt.
  6. 6. Zusammensetzung[nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung 10 bis 200 ppm des Polyalkylenamins und 10 bis 200 ppm des Reaktionsproduktes enthält.
  7. 7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung 25 bis 100 ppm des Polyalkylenamins
    und 25 bis 100 ppm des Reaktionsproduktes enthält.
  8. 8. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylphenol Dodecylphenol umfaßt, der Aldehyd Formaldehyd, das Amin Methylamin und das Polyalkylenamin ein Polyxsobutylenamin ist.
  9. 9. Kraftstoffädditiv-Konzentrat, dadurch gekennzeichnet, daß das Konzentrat ein Gemisch aus:
    (A) einem Polyalkylenamin, und
    (B) dem Reaktionsprodukt aus (a) einem Alkylphenol, (b) einem Aldehyd und (c) einem Amin enthält, wobei das Gewichtsverhältnis von Polyalkylenamin zu dem Reaktionsprodukt 1:19 bis 19:1 beträgt.
  10. 10. Additiv nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylphenol ein Phenol der Formel
    OH
    909825/0776
    umfaßt, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 35 Kohlenstoffatomen ist, der Aldehyd einen Aldehyd der Formel
    umfaßt, worin R? Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und das Amin eine Aminogruppe und mindestens ein aktives Wasserstoffatom enthält, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in dem Reaktionsprodukt weniger als 36
    beträgt.
  11. 11. Additiv nach Anspruch 9,oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenamin ein Molekulargewicht im Bereich von 220 bis 2700 besitzt..
  12. 12. Additiv nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenamin Polybutenamin ist.
  13. 13. Additiv nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkylphenol Dodecylphenol umfaßt, der Aldehyd Formaldehyd, das Amin Methylamin und das Polyalkylenamin ein Polyisobutylenamin mit einem Molekulargewicht im Bereich von 1000 bis 1500 ist.
  14. 14. Additiv-Konzentrat nach einem der Ansprüche 9 bis 13, dadurch,, gekennzeichnet, daß das Polyalkylenamin und das Reaktionsprodukt in einem Lösungsmittel gelöst werden, um ein Konzentrat herzustellen, das 25 bis 100 Gewichtsprozent aktive Bestandteile enthält.
  15. 15. Additiv nach einem der Ansprüche 9 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Polyalkylenamin zu Reaktionsprodukt 1:1 bis 4:1 beträgt.
    909825/0776
DE19782853543 1977-12-16 1978-12-12 Polyalkylenamin und mannich-base enthaltender dieselkraftstoff Granted DE2853543A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/861,482 US4166726A (en) 1977-12-16 1977-12-16 Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2853543A1 true DE2853543A1 (de) 1979-06-21
DE2853543C2 DE2853543C2 (de) 1989-04-06

Family

ID=25335929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19782853543 Granted DE2853543A1 (de) 1977-12-16 1978-12-12 Polyalkylenamin und mannich-base enthaltender dieselkraftstoff

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4166726A (de)
JP (1) JPS5487706A (de)
AU (1) AU521424B2 (de)
BE (1) BE872543A (de)
BR (1) BR7808275A (de)
CA (1) CA1114609A (de)
DE (1) DE2853543A1 (de)
ES (1) ES476045A1 (de)
FR (1) FR2411882A1 (de)
GB (1) GB2010324B (de)
IT (1) IT1104588B (de)
MX (1) MX4538E (de)
NL (1) NL191945C (de)
PH (1) PH13904A (de)
SE (1) SE438687B (de)
ZA (1) ZA786072B (de)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609379A (en) * 1984-06-15 1986-09-02 Kitchen Iii George H Fuel additive
US4533361A (en) * 1984-10-09 1985-08-06 Texaco Inc. Middle distillate containing storage stability additive
US4746328A (en) * 1985-07-19 1988-05-24 Kao Corporation Stabilized fuel oil containing a dispersant
US4749468A (en) * 1986-09-05 1988-06-07 Betz Laboratories, Inc. Methods for deactivating copper in hydrocarbon fluids
US4810354A (en) * 1986-10-31 1989-03-07 Betz Laboratories, Inc. Bifunctional antifoulant compositions and methods
DE3863325D1 (de) * 1987-08-12 1991-07-25 Texaco Development Corp Niederschlaege vermindernde motorbrennstoffzusammensetzung mit einem zusatz, der die verwendung von die oktanzahl steigernden mitteln herabsetzt.
US4847415A (en) * 1988-06-01 1989-07-11 Betz Laboratories, Inc. Methods and composition for deactivating iron in hydrocarbon fluids
US4883580A (en) * 1988-06-01 1989-11-28 Betz Laboratories, Inc. Methods for deactivating iron in hydrocarbon fluids
US4944770A (en) * 1988-09-02 1990-07-31 Texaco, Inc. Motor fuel additive and ori-inhibited motor fuel composition
BR8907269A (pt) * 1988-12-21 1991-03-12 Lubrizol Corp Composicao para estabilizacao e protecao de coloracao de combustiveis destilados medios e metodo para inibir formacao de cor combustivel destilado medio
NZ231732A (en) * 1988-12-30 1991-05-28 Mobil Oil Corp Fuel additive for combustion engines
CA2010183A1 (en) 1989-03-02 1990-09-02 John G. Bostick Middle distillate fuel having improved storage stability
ES2066972T3 (es) * 1989-05-15 1995-03-16 Du Pont Diamina alifatica para la estabilizacion de combustibles destilados.
US5047069A (en) * 1989-07-27 1991-09-10 Petrolite Corporation Antioxidants for liquid hydrocarbons
FI113376B (fi) * 1991-09-23 2004-04-15 Shell Int Research Bensiinikoostumus
US5503644A (en) * 1991-09-23 1996-04-02 Shell Oil Company Gasoline composition for reducing intake valve deposits in port fuel injected engines
US5169410A (en) * 1991-09-24 1992-12-08 Betz Laboratories, Inc. Methods for stabilizing gasoline mixtures
US5697988A (en) * 1991-11-18 1997-12-16 Ethyl Corporation Fuel compositions
US5641394A (en) * 1995-04-06 1997-06-24 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Stabilization of hydrocarbon fluids using metal deactivators
US5634951A (en) * 1996-06-07 1997-06-03 Ethyl Corporation Additives for minimizing intake valve deposits, and their use
US5725612A (en) * 1996-06-07 1998-03-10 Ethyl Corporation Additives for minimizing intake valve deposits, and their use
GB9817383D0 (en) * 1998-08-10 1998-10-07 Ass Octel Diesel fuel compositions
CA2288387A1 (en) * 1998-12-18 2000-06-18 Ethyl Corporation High-amine mannich dispersants for compression-ignition fuels
US6179885B1 (en) * 1999-06-22 2001-01-30 The Lubrizol Corporation Aromatic Mannich compound-containing composition and process for making same
US6176886B1 (en) * 1999-08-31 2001-01-23 Ethyl Corporation Middle distillate fuels with enhanced lubricity comprising the reaction product of a phenol formaldehyde resin, an aldehyde and an amino alcohol
US6270539B1 (en) 1999-08-31 2001-08-07 Ethyl Corporation Mannich dispersants with enhanced lubricity
US20030029077A1 (en) * 2001-08-07 2003-02-13 The Lubrizol Corporation, A Corporation Of The State Of Ohio Fuel composition containing detergent combination and methods thereof
US7112230B2 (en) * 2001-09-14 2006-09-26 Afton Chemical Intangibles Llc Fuels compositions for direct injection gasoline engines
EP1490461A2 (de) * 2002-03-28 2004-12-29 The Lubrizol Corporation Verfahren zum betrieb einer brennkraftmaschine durch einführung von detergentien in der brennkammer
US7351864B2 (en) * 2005-04-13 2008-04-01 Chevron Oronite Company Llc Process for preparation of Mannich condensation products useful as sequestering agents
US7964543B2 (en) 2005-04-13 2011-06-21 Chevron Oronite Company Llc Mannich condensation products useful as sequestering agents
JP5069247B2 (ja) * 2005-12-08 2012-11-07 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 重合体用の表面を修飾する末端基としての自己組織化する単量体及びオリゴマー
US20080289249A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 Peter Wangqi Hou Fuel additive to control deposit formation
US7878160B2 (en) 2007-09-24 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Surface passivation and to methods for the reduction of fuel thermal degradation deposits
US8715375B2 (en) 2007-09-27 2014-05-06 Innospec Limited Fuel compositions
MY149833A (en) * 2007-09-27 2013-10-31 Innospec Ltd Fuel compositions
WO2009040584A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Innospec Limited Fuel compositions
MY147854A (en) * 2007-09-27 2013-01-31 Innospec Ltd Fuel compositions
US20090094887A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-16 General Electric Company Methods and compositions for improving stability of biodiesel and blended biodiesel fuel
US8430936B2 (en) 2007-11-30 2013-04-30 Baker Hughes Incorporated Stabilization of fatty oils and esters with alkyl phenol amine aldehyde condensates
US7645731B1 (en) 2009-01-08 2010-01-12 Ecolab Inc. Use of aminocarboxylate functionalized catechols for cleaning applications
GB0903165D0 (en) * 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
WO2015028391A1 (en) 2013-08-27 2015-03-05 Bp Oil International Limited Methods and uses for controlling deposits on valves in direct-injection spark-ignition engines
GB201416086D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Methods and uses
GB201416082D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Method and uses
GB201416088D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Additive and fuel compositions
GB201416073D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Methods and uses
US20200024536A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Afton Chemical Corporation Fuel-Soluble Synergistic Cleaning Mixture for High Pressure Gasoline Engines
US10774722B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Predictive methods for emissions control systems performance
US10774708B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Gasoline particulate filters with high initial filtering efficiency and methods of making same
US11390821B2 (en) 2019-01-31 2022-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixture providing rapid injector clean-up in high pressure gasoline engines
EP3825387A1 (de) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Kraftstofflöslicher kavitationsinhibitor für kraftstoffe, die in common-rail-einspritzmotoren verwendet werden
US20230383211A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Afton Chemical Corporation Engine oil formluation for controlling particulate emissions

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3898056A (en) * 1972-12-26 1975-08-05 Chevron Res Hydrocarbylamine additives for distillate fuels
US4025451A (en) * 1973-09-14 1977-05-24 Ethyl Corporation Sulfurized mannich bases as lubricating oil dispersant

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3574576A (en) * 1965-08-23 1971-04-13 Chevron Res Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine
FR2174787A1 (en) * 1972-03-10 1973-10-19 Ethyl Corp Petrol additives - to reduce deposits in engine fuel inlets contg alkyl phenol-aldehyde-amine condensates
US4039300A (en) * 1974-06-03 1977-08-02 Atlantic Richfield Company Gasoline fuel composition and method of using
JPS5141122A (en) * 1974-10-04 1976-04-06 Yamaha Motor Co Ltd Nainenkikanno reikyakusochi
US4038043A (en) * 1975-09-12 1977-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gasoline additive compositions comprising a combination of monoamine and polyamine mannich bases
US4038044A (en) * 1975-09-12 1977-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gasoline additive compositions comprising a combination of diamine and polyamine mannich bases

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3898056A (en) * 1972-12-26 1975-08-05 Chevron Res Hydrocarbylamine additives for distillate fuels
US4025451A (en) * 1973-09-14 1977-05-24 Ethyl Corporation Sulfurized mannich bases as lubricating oil dispersant

Also Published As

Publication number Publication date
BE872543A (fr) 1979-03-30
FR2411882A1 (fr) 1979-07-13
GB2010324A (en) 1979-06-27
ES476045A1 (es) 1979-11-01
JPS6210279B2 (de) 1987-03-05
ZA786072B (en) 1979-10-31
SE7812741L (sv) 1979-06-17
AU521424B2 (en) 1982-04-01
IT1104588B (it) 1985-10-21
US4166726A (en) 1979-09-04
SE438687B (sv) 1985-04-29
NL191945B (nl) 1996-07-01
IT7830895A0 (it) 1978-12-15
MX4538E (es) 1982-06-03
JPS5487706A (en) 1979-07-12
NL191945C (nl) 1996-11-04
BR7808275A (pt) 1979-08-14
DE2853543C2 (de) 1989-04-06
CA1114609A (en) 1981-12-22
GB2010324B (en) 1982-08-04
FR2411882B1 (de) 1982-07-30
NL7812133A (nl) 1979-06-19
PH13904A (en) 1980-10-27
AU4121578A (en) 1980-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2853543A1 (de) Polyalkylenamin und mannich-base enthaltender dieselkraftstoff
EP1233990B1 (de) Verfahren zur herstellung polyisobutenphenol-haltiger mannichaddukte
EP1226188B1 (de) Verfahren zur herstellung polyisobutenphenol-haltiger mannichaddukte
DE68922314T2 (de) Synergetische brennstoffzusammensetzung.
DE69705776T2 (de) Zusätze zur Verminderung der Einlassventilablagerungen, und ihre Verwendung
DE69310716T2 (de) Additive und kraftstoffzusammensetzungen
DE1570405A1 (de) Alternierendes Mischpolymeres und Verfahren zu dessen Herstellung
DE2727503A1 (de) Polyoxyalkylencarbamate
DE2134918A1 (de) Öllösliche aliphatische Säurederivate von hochmolekularen Mannichkondensationsprodukten
DE102006006252A1 (de) Treibstoffadditivzusammensetzung
EP1277828A2 (de) Kraftstoffzusammensetzung
DE2719978A1 (de) Erdoelemulsionsspalter zur spaltung von rohoelemulsionen
DE69006029T2 (de) Kohlenwasserkraftstoffzusammensetzungen und Zusätze dazu.
DE2926225A1 (de) Kohlenwasserstoffsubstituierte poly(oxyalkylen)-aminoester
DE2842064A1 (de) Schmieroelzubereitung
DE3126404C2 (de)
DE2452722C2 (de)
DE2519104C3 (de) Verwendung von Kondensationsprodukten als Detergens-Dispergiermittel für Schmieröle oder flüssige Kohlenwasserstoffkraftbzw, -brennstoffe
DE3687226T2 (de) Stoffgemisch enthaltend einen ubergangsmetall oder blei-komplex einer mannichbase und ein oxim und verwendung als treibstoffzusatz.
DE69101072T2 (de) Dieselkraftstoffzusätze.
DE19955651A1 (de) Verwendung von Festsäuresalzen von alkoxylierten Oligoaminen als Schmierfähigkeitsverbesserer für Mineralölprodukte
EP0489322A2 (de) Alkoxylierte Polyetherdiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und Kraftstoffe für Ottomotoren, die diese enthalten
EP0938534B1 (de) Verwendung eines additivs zur verbesserung der eigenschaften von schweren ölen
DE3687168T2 (de) Metallkomplexe von mannich basen.
DE2363420A1 (de) Additive fuer destillatkraftstoffe und ein verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: DEUFEL, P., DIPL.-WIRTSCH.-ING. DR.RER.NAT. SCHOEN

8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: BENEDUM, U., DIPL.-CHEM.UNIV.DR.RER.NAT., PAT.-ANW., 81669 MUENCHEN

8339 Ceased/non-payment of the annual fee