SE438687B - Brenslekomposition och brensletillsatskoncentrat innefattande en blandning av en polyalkylenamin och en reaktionsprodukt av en alkylfenol, en aldehyd och en amin - Google Patents

Brenslekomposition och brensletillsatskoncentrat innefattande en blandning av en polyalkylenamin och en reaktionsprodukt av en alkylfenol, en aldehyd och en amin

Info

Publication number
SE438687B
SE438687B SE7812741A SE7812741A SE438687B SE 438687 B SE438687 B SE 438687B SE 7812741 A SE7812741 A SE 7812741A SE 7812741 A SE7812741 A SE 7812741A SE 438687 B SE438687 B SE 438687B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
amine
ppm
reaction product
alkylphenol
aldehyde
Prior art date
Application number
SE7812741A
Other languages
English (en)
Other versions
SE7812741L (sv
Inventor
O L Harle
Original Assignee
Chevron Res
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chevron Res filed Critical Chevron Res
Publication of SE7812741L publication Critical patent/SE7812741L/sv
Publication of SE438687B publication Critical patent/SE438687B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
    • FMECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
    • F02COMBUSTION ENGINES; HOT-GAS OR COMBUSTION-PRODUCT ENGINE PLANTS
    • F02BINTERNAL-COMBUSTION PISTON ENGINES; COMBUSTION ENGINES IN GENERAL
    • F02B3/00Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition
    • F02B3/06Engines characterised by air compression and subsequent fuel addition with compression ignition

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

u., IH 15 in 1.: gi ai ru..- 7812741-2 t... ...~......4-..=f_,.~.- ocksa ai en tillsats till bränslet far det ej avsevärt öka de avsättningar som bildas i förbränningskammaren, som paverkar kol- vens riktiga funktion. För att ett bränsledispergermedel skall vara godtagbart är det ej endast nödvändigt att dispergermedlet håller gummin dispergerade l bränsleblandníngen, utan själva dispergermedlet får heller ej, då det införes i förbrännings- kammaren, bilda avsättningar som väsentligt påverkar kolvens drift.
Polyalkylenaminer, speciellt po1ybuty1mumnner,är väl kända för att ge utmärkt detergentverkan i motorer med gnisttündníng. se t e x US-PS 3 438 757 eller 3 898 050, som beskriver olika amíner med utmärkt detergentverkan och dispcrsionsegenskaper i bränslen.
Hannich-kondensatíonsreaktionen är väl känd inom tekniken och innebär reaktion mellan en alkylfenol, en aldehyd och en amin. Mannich-baser och metallfenat härledda därav har använts i smörjmedel och bränslen som antioxidanter och dispergermedel.
Se t ex US-PS J 353 491, 2 363 134, 3 454 497 och 4 025 451.
Enligt föreliggande uppfinning omfattar en bränslokomposi- tion för dieselmotorer en huvudmängd av ett kolväte med kokpunkts- område lZ0-45SOC och från 5 till 300 ppm (beräknat på vikten) av en polyalkylenamin och från 5 till 300 ppm (beräknat på vikten) (al alkylfenol; (b) aldebyd; amin, varvid alkylfenolen omfattar en fenel med formeln: OH av reaktionsprodukten av: (c) en vari R betecknar en alkylgrupp med fran l till 35 knlatemer; aldehyden omfattar en aldehyd med formeln: -o ) _? R*-t \n \ari R: betecknar väte eller alkyl med l-h kolatnmei; och aminen innehaller en aminogrnpp och minst en aktiv vüteatom, och vari dut lwtala antalet kolatomer i reaktionsprodukten är mindre än 50. fn fadan bränslekomposition uppvisar en överraskande antioxidation stalii I ilcl. och tvrmi k HI ra La 7812741-2 Tillsatskompositionen enligt föreliggande uppfinning inne- haller två komponenter, en polyalkylenamin och en Mannich-bas.
Mannich-kondensationsreaktionen är väl känd inom tekniken och omfattar kondensation av en alkylfenol, en aldehyd och en amin. l alkylerade fenoler användbara enligt uppfinningen beteck- nar R en rak eller grenad alkylgrupp med från l till 35 kolatomer och företrädesvis från 10 till 30 kolatomer. Grupperna R eller alkylgrupperna kan finnas närvarande i någon eller alla ställningar runt fennlringvn, dvs urtu, meta eller para. Företradesvis är grup- perna R huvudsakligen i meta- eller para-ställning. Detta innebär att mindre an 40 % av grupperna R föreligger i orto-ställning och lämpligen mindre än 15 % av grupperna R i orto-ställning. En spe- ciellt föredragen alkylerad fenol är dodecylfenol.
Exempel på lämpliga alkylgrupper omfattar oktyl, decyl, do- decyl, etylhexyl, triakontyl etc; grupper härledda från petroleum- såsom kristallolja, vax, olefínpolymerer (t ex poly- Även om en specifik struktur anges av ovan- kolväten, propen, polybuten). stående formel hör det märkas att blandningar av alkylerade fe- noler med fördel kan användas enligt uppfinningen.
I aldehyden, som lämpar sig för användning vid kondensa- tionsreaktioner enligt uppfinningen, betecknar Rz väte eller alkyl med 1-6 kolatomer. Exempel på lämpliga aldehyder omfattar formal- dehyd, acetaldehyd, propanaldehyd, butyraldehyd, hexaldehyd och heptaldehyd. Den föredragna aldehydreaktanten är formaldehyd, som kan användas i monomer eller polymer form, såsom paraformaldehyd.
Aminer som är lämpliga att använda vid kondensationsreak- tionen innehåller en amínogrupp och minst en aktiv väteatom.
Lämpliga aminer omfattar primära aminer och sekundära aminer.
Som exempel kan nämnas primära alkylaminer såsom metylamin, etyl- amin, n-propylamin, isopropylamin, n-butylamin, isohutylamin, 2-etylhexylamin, dodecylamin, stearylamin och liknande. En före- dragen amin är mctylamin.
Kundensationsreaktlonen inträffar genom en enkel upphett- ning av blandningen av reaktionskomponenter till en-temperatur som är tillräcklig för att åstadkomma reaktion. Reaktionen Fort- skrider vid en temperatur från cirka 50 till 200°C. Ett föredra- get tempcraturomrade är fràn 75 till l7S°C. Den tid som erfordras IU 7. l) 30 10 7812741-2 4 för att avsluta reaktionen beror på använda renktionsknmpnnenter och använd reaktiunstemperatur. Under de flesta betingelser är reaktionen avslutad inom cirka 1 till 8 timmar.
Mängden alkylerad fenol, formaldehyd och amín som finns när- varande i reaktíonsmedíet varierar i allmänhet från 0,5 till 5 molära delar primär amín och från 0,75 till 4 molära delar form- aldehyd per molär del alkylerad fenol. Molförhâllandet mellan lenol och amín och formaldehyd varierar lämpligen från 1:1-4:2-3,5, företrädesvis från 1:1-1,5:Z-3. Reaktionskomponenterna väljes också lämpligen så att det totala antalet kolatomer i reaktions- produkten är mindre än 36 och företrädesvis mindre än 25.
De polyalkylenamíner som är lämpliga att använda enligt föreliggande uppfinning är i handeln tillgängliga material som är allmänt kända för att ha detergentegenskaper eller dísperge- rande egenskaper. Se t ex US-PS 3 898 056, 3 438 757 och 4 OZZ S89 som visar representativa polyalkylenamíner och till- verkningsmetoder.
Med uttrycket "polyalkylenamin" avses här monoaminer och polyaminer.
Polyalkylenaminer framställes lätt genom halogenering av en polyalkylen med relativt låg molekylvikt såsom polyisobutylen, följd av reaktion med en lämplig amín såsom etylendiamin.
Polyalkylcnen kan framställas genom jonísk eller friradíkal polymerisation av olefiner med från 2 till 6 kolatomer (eten måste sampolymeriseras med en annan olefin) till en olefín av önskad molekylvikt. Lämpliga olefiner omfattar eten, propen, ísobuten, I-buten, l-penten, 3-metyl-1-penten, 4~metyl-l-penten Propen och isobnten föredrages.
Alkylengruppen kan ha från 2 till 6 kolatomer, vanligen Alkylengruppen kan ha en rak eller etc. frän 2 till 4 kolatomer. grenad kedja.
Aminer kan väljas bland hydrokarbylaminer, alkoxisubstitu- erade hydrokarbylamíner och alkylenpolyaminer. Specifika exempel på hydrokarbylaminer omfattar metylamin, propylamin, butylamin, pentylamin, hexylamín, heptylamín, oktylamin, di-n-butylamín, di-n~hexylamin, docylamin, dodecylamin, hexadecylamín, okta- decylamin etc. Specifika exempel på alkoxísubstituerade hydro- karbylaminer omfattar metoxíetylamín, butoxihexylamín, propoxí- propylamin, heptoxietylamin etc, liksom poly(alkoxi)amíner såsom poly(etoxí)etylamin, poly(propoxi)etylamin, poly(propoxí)propyl- «,;¿4§;g44<,«.m|: in» 10 2.1 jll 21 7812741-2 amin och liknande.
Lämpliga exempel på alkylenpolyaminer omfattar mestadels alkylenpolyaminer med formeln: H-T{a1kylen-T}ñR1 R' R' vari (A) n är ett tal som lämpligen är mindre än cirka 10; (B) varje R1 oberoende av de andra betecknar väte eller en väsent- ligen mättad kolväterest; och (C) varje alkylengrupp kan vara lika eller olika och lämpligen betecknar en lågalkylengrupp med 8 eller färre kolatomer, och då alkylen betecknar etylen, de två grupperna R1 på angränsande kväveatomer tillsammans kan bilda en etylengrupp varvid bildas en piperazinring.
I en föredragen utföringsform betecknar R1 väte, metyl el- ler etyl. Alkylenaminer omfattar i första hand metylenaminer, etylenaminer, propylenaminer, butylenaminer, pentylenaminer, hexylennmíner, heptylenamíner, oktylenamíner, andra polymetylen- aminer, samt även cykliska aminer och högre homologer av sådana aminer såsom píperazíner och aminoalkylsubstítuerade píperaziner.
Dessa aminer kan speciellt exemplifíeras genom etylendiamin, di- etylentriamin, trietylentetramin, propylendiamin, oktametylen- dínmin, di(heptametylen)triamín, tripropylentetramin, tetra- etylenpentamin, trímetylendiamin, pentaetylenhexamin, di(tri- m@ty1en)triamin, 2-hepty1-3-(Z-amínopropyl)-ímidazolin, 4-metyl- imidazolin, I,3-his(Z-amínoetyll-ímidazolín, l-(2~amínopropyl)~ piperazín, 1,4-his(2-aminoetyl)-piperazin och Z-metyl-1-(2- aminobutyl)-plpcrazln. Högre homologer som erhålles genom kon- densation av två eller flera av ovan angivna alkylenamíner är användbara.
Det är önskvärt att polyalkylenaminen har en genomsnittlig molekylvikt í omradet ZZO till 2700, lämpligen 1000 till 1500, och har reagerat med tillräcklig mängd amin för att innehålla från 0,8 till 7,0, lämpligen 0,8 till 1,2 viktprocent basiskt likaså kväve.
Blandningcn av polyalkylenamíner och Mannich-kondensations- reaktionsprodukten användes i en effektiv mängd i ett kolväte- hrünsle. Bränslet lämpar sig företrädesvis till dieselmotorer, men tíllsatsen kan också användas i andra bränslen, t ex uppvärm- níngsbränsle och bränsle till motorer med gnisttändning. Före- 7812741-2 (i dragna bränslen till dieselmotorer har i allmänhet en kokpunkt .Mellan 1:a och -1ss”t:, vanligen i omradet 175 :in 370%. lan specificering av konventionella díeselbränslen anges i ASTM H-97F~nS. 5 Den riktiga koncentrationen av tillsatser som är nödvändig för att önskad stahilisering av bränslet skall uppnås varierar beroende på den typ av bränsle som användes, förekomsten av andra tillsatser etc. l allmänhet användes dock frän S till SOU ppm, lämpligen fran 10 till ZUU ppm, företrädesvis frän 25 till IUO la ppm, av var och en av polyalkylenaminen och Mannich-kondensations- reaktionsprodukten i bränslet.
I allmänhet sättes polyalkylenaminen och Mannieh-hasreak- tionsprodukten lämpligen till bränslet som ett koncentrat. Kon- centratet kan bestä helt av (A) en polyalkylenamin och lß) Mannich- IB kondensationsreaktionsprodukten av: ta) en alkylfenol; lb) en aldehyd och te) en amin; och vari viktförhâllandet mellan poly- alkylenaminen och reaktionsprodukten är från 1:19 till i9:l, lämp- ligen lzl till 4:1, varvid alkylfenolen omfattar en fenol med formeln: OH R JU vari R betecknar en alkylgrupp med I till 35 kolatomer; aldehyden omfattar en aldehyd med formeln: 0 TII R”-C-H 7 vari R" betecknar väte eller alkyl med l-0 kolatomer; och amincn innehaller en aminogrupp och minst en aktiv väteatom; och vari det totala antalet kolatomer i reaktionsprodukten är mindre än i. w So. het är emellertid lämpligt att ett lösningsmedel användes för framställning av ett koncentrat som innehåller 15 till 100 viktprocent aktiva hestandsdelar. Alifatiska alkoholer och aro- matiska eller mättade alifatiska kolväten är lämpliga. Nagra exempel omfattar isopropanol, toluen, xylen och liknande.
*U Det anses i allmänhet vara fördelaktigt att införliva en _ _., ......-._--_-_.~. ___... ...__...è..- mindre mängd av ett material som har demulgerande egenskaper i tillsatspaketet enligt uppfinningen. En sådan komponent är, även om den är föredragen, ej väsentlig för att den stabiliserande ef- fekten av tillsatsen enligt uppfinningen skall uppnås. Varje “www -Lwavtawr 10 7812741-2 material som är kombinerbart med bränslen och som uppvisar demul- gerande egenskaper kan användas. Som exempel på demulgermedel som är lämpliga att använda enligt uppfinningen kan anges poly- mera polyestrar, polyolpolyetrar, oxíalkvlerade alkv1fenol/form- aldehyd-hartsaddukter, samt blandningar av dessa material.
Förutom ovan angivna komponenter kan bränsle- eller till- satskoncentratet innehålla andra konventionella tillsatser såsom antioxidanter, rostinhibitorer, färgämnen, antifrysmedel och lik- nande.
Effekten av tillsatskombinatíonen enligt uppfinningen på stabiliseringen av dieselbränsle mot termisk sönderdelning fram- går av följande försök. I detta försök blandas tillsatspaketet och díeselbränslet tills lösningen är fullständig. Den erhållna lösningen filtreras genom ett filtrerpapper Whatman nr 1. Där- efter överföres 300 ml av filtratet till Pyrex-kolvar på 500 ml. aluminiumfolie med ett litet hål. som hålles vid 105°C í 60 timmar. svalna till rumstemperatur i mörker.
Varje kolv täckes med en bit Testproven placeras i en ugn Efter denna tid får kolvarna Provkolven skakas tills allt därefter genom ett Millipore filtrerpapper med en porstorlek av 5 pm. Filtrerpapperet och fällningen som uppsamlats därpå torkas i ugn vid 90°C i Z timmar. Provkolven tvättas med totalt 50 ml gummílösningsmedel (50 % metanol/aceton). Denna lösning överför- des till en tarerad bägare och får indunsta. Därefter bestämmes vikten av filtret och gummiresten. Resultaten av försöket anges i tabell I. sediment suspenderats och filtreras TABELL I Effekten av en kombination av polyalkylenamin/Mannich-bas på den termiska stabiliteten av dieselbränsle Total Test Diesel- tillsats Rest Wnrw bränsle Tíllsats konc. (ppm) (ppm) I A Ingen(1) Ingen 41 2 A PBA-1 25 58 s A Inn-MZ) zs 24 4 A PBA-1/MB-1, 1:1 25 20 5 A PBA-1/MB-1, 2:1 ZS 29 6 A PBA-1/MB-1, 3:1 25 34 7 A PßA-1/MB-1, 4:1 25 31 54 7812741-2 Diesel- Qränslg ÉWWWWWG wmmwmfi mmmmmmmm uuøø anno >>>>>>> saba 8 Total tillsats Tíllsats konc. (ppm) Ingen Ingen PBA-1 ZS MB-1 25 PBA-1/MB-1, 1:1 ZS PBA-1/MB-1, 2:1 25 PBA-1/MB-1, 3:1 25 PBA-1/MB-1, 4:1 25 Ingen Ingen PBA-1 25 MB-1 25 PBA-1/MB-1, 1:1 25 Ingen Ingen PBA-1 50 MB-1 50 PBA-1/MB-1, 1:1 50 PBA-1/MB-1, 2:1 50 PBA-1/MB-1, 3:1 50 PBA-1/MB-1, 4:1 50 Ingen Ingen PBA-1 50 MB-1 50 PBA-1/MB-1, 2:1 50 Ingen Ingen PBA-1 50 MB-1 50 PBA-1/MB-1, 1:1 50 Ingen Ingen PBA-1 50 MB-1 50 PBA-1/MB-1, 1:2 50 PBA-1/MB-1, 1:4 S0 PBA-1/MB-1, 1:10 50 PBA-1/MB-1, 1:15 50 PBA-1/MB-1, 1:20 50 Ingen Ingen Pß/vzm so MB-1 50 PBA-2/MB-1, 1:1 S0 PBA-Z/MB-1, 2:1 50 PBA-2/MB-1, 4:1 S0 In en In en pBš-sf” så MB-1 S0 PBA-3/MB-1, 1:1 50 PBA-3/MB-1, 2:1 50 PBA-3/MB-1, 3:1 50 PBA-3/MB-1, 4:1 50 Rest (ppm) 74 50 45 46 44 45 33 157 101 98 192 30 46 28 14 19 21 19 28,28 40,38 13,17 1o,1o 146 124 70 94 50 44 15 15 12 14 16 16 71 44 27 18 19 18 53 42 18 13 14 13 12 7812741-2 0 _ 1111:11 'l-V-“ï hlflfïwl” tiilszntfl 111-51 _,_!_1_!i,, lïiïtL-ïlsi .1_..1>'.=!.E.~i___-. 191% -Lnnw 1111111111 53 H 1020015) Ingen SS fw 11 11111-1 ' 50 55 ni H M0-1 50 |g A8 Il 1“l1.»\--1/.\1Iš-1 , 1 1 511 15 511 11 1'11.-\-1/.\1B-1, 3:1 50 |j' nu H VBA-1/M0-1, 3:1 50 |3 01 H FRA-1/MB-1, 4'1 50 13 11.3 A Ingen Ingen -15 11 .w A 1*1š.-\~1 1110 _13 111 A .1111-1 11111 .m ('15 A 1“11.-\-1/.\111-1, 1: I 1011 15 Uh A VBA-1/NB-1, 2:1 100 19 0? A PBA-I/H0-1, 3:1 100 gn ns 11 11111-1/.1111-1, -111 11111 u, 119 B 11154011 Ingen (10 70 B PBA-1 100 58 71 B H0~1 100 30 72 B 1”11.\-1/1\lB-1, 1:1 1011 29 73 B PBA-1/MB-1, 2:1 100 26 74 11 PBA-1/M0-1, 3:1 HH) 18 75 B POA~1/MB-1, 1:1 100 J7 70 C Ingen Ingen 28,28 77 C PBA-1 100 35,38 78 C HB-1 100 15,20 79 L PBA-1/M0-1, 2:1 100 . 9,10 80 D Ingen Ingen 211 81 1) I*B.-\-1 11111 SIS 8.2 11 1111-] 1011 -13 83 11 l*1š.-\-1/.\11š- 1 , 1: 1 1110 -15 84 E VBA-1 100 37 85 lš MB-1 100 20 Si» Ii PB.»\~1/1-1B-1, 1:2 100 1-1 S7 1' PBA~1/MB-1, 1:4 HH1 18 RR E PBA-1/NB-1, 1:10 100 11 S0 Ii POA-1/HB-1, 1:15 11H1 10 1,111 1: 1'1š.\-1/1-1lš-1, 1 2211 11111 _19 111 1 DBA-1 100 10 11.1 1 Mlš-l 11111 311 113 1ï 1¶1\-.3/101-1 , 1 :I 1101 IT 01 1- 1=111\-:/.\111~1, .1:1 11111 :n ïfl» 1 P01-l/MH-1, 1:1 HH: 11 111- 11 1'11.\-5 11111 Sh' 11* 12 00-I 100 ln 'H1 11 V01-5/MH-1, 1:1 HH1 15 1n1 1. 1¶<\-R/IH1-1, 1:1 1011 13 11111 (I 1“i'-\-3/.\1lš--l, 3:1 11111 Ü' 11n 1; FOA~$/MB-I, 1:1 HH1 8 111 7812741~2 10 Total THF' Ui0$01~ tillsats Rest ”nr” bränsle Tlllsats konc. (ppm) (ppm) 102 H PBA-4 100 60 103 H MB-1 100 ' 21 104 H PBA-4/MB-1, 1:1 100 15 105 H PBA-4/MB~l, 2:1 100 14 106 H PBA~4/MB-1, 3:1 100 15 107 H PBA-4/MB-1, 4:1 100 19 (])En polybutenamin framställd av polybuten med en molekylvikt av cirka 1300 och etylendiamín.
(Z)En Mannich-basreaktionsprodukt framställd av p-dodecylfenyl, formaldehyd och metylamin i ett molförhàllande av 1:l:l. (3]En polybutenamin framställd av polybuten med en melekylvikt av cirka 2700 och etylendiamin. (4)En polybutenamin framställd av polybuten med en molekylvikt av cirka 950 och tetraetylenpentamín. framställd av polybuten med en molekylvikt etylendiamín. (5)En polybutenamin av cirka 220 och I ovanstående försök är det önskvärt att begränsa eller eli- minera resten som beror på termisk sönderdelning. Ju mindre rest- värde, desto bättre är därför den termiska stabiliteten av för- söksbränslet. Ovanstående resultat visar de oväntade fördelarna med en blandning av polybutenamin/MB-1 för Stabilisering av dessa bränslen. I många av exemplen är den restmängd som erhålles av de två-komponentstabilíserade bränslena mindre än den mängd som erhålles av bränsle som innehåller endera av dessa två komponen- ter och är således klart överraskande, eftersom det förutsagda restvärdet skulle ligga mellan de värden som erhölls med varje tillsats för sig vid samma totala koncentration.
De överraskande goda resultaten kan visas genom följande metod. Värdena har tagits från försök nr 2, 3, 20, 21, 22 och 05.
Polxbutenamin enbart est vi S ppm = 58 ppm (Test 20) vid 50 ppm = 46 ppm Mannich-bas enbart est V1 25 ppm = 24 ppm (Test 21) vid 50 ppm = 28 ppm En blandning 1:1 av samma polybutenamin och Mannich-bas vid en total koncentration av 50 ppm, dvs 25 ppm av vardera kom- pnnonten i testblandningen. in 7812741-2 11 (Test 22) vid S0 ppm = 14 ppm (Förutsagt värde = É-%-i = 41 ppm) På liknande sätt gäller vid 100 ppm: (Test 65) vid 100 ppm = 13 ppm (Förutsagt värde = -9-%~åå = 37 ppm) Med extremt instabíla bränslen, såsom bränsle D, blir dock gden stabílisator som erfordras för att åstadkomma stabilitet högre. Vid 25 ppm blir således bränslestabiliteten sämre med tillsatsblandningen; vid 50 ppm blir stabiliteten förbättrad; och vid 100 ppm slutligen ger tíllsatsblandningen oväntade resultat. stabiliserande komposition som skall män Detta medför att mängden av s varierar direkt med kvaliteten av det bränsle som be- handlas. Med termiskt ínstabila bränslen ligger den mängd som skall användas i den övre delen av området, dvs från 100 ppm till en är den kvantitet som erfordras använda 500 ppm. För mer stabila bränsl för stabilitet mindre än 100 ppm.
Variatíoner och modifikationer som är uppenbara för fack- mannen kan göras utan att uppfinníngstanken och uppfinningens om- fàng frângås.

Claims (1)

1. 7812741-2 12 Batentkrav 1. Bränslckomposítion för dieselmotorer, k ä n n c - t e c k n a d av att kompositíonen omfattar en huvudmängd av vil kolväre med kokpunktsomräde 120-4SS°C och innehåller från S till 300 ppm med avseende på vikten av en polyalkylenamín och från 5 till 300 ppm med avseende på vikten av reaktionsprodukten av: (a) en alkylfenol; (b) en aldehyd och (c) en amin varvid alkylfenolen omfattar en fenol med formeln: vari R betecknar en alkylgrupp med från 1 till 35 kolatomer; aldehyden omfattar en aldehyd med formeln: H vari Rz hetecknar väte eller alkyl med 1-6 kolatomer; och aminen innehåller en aminogrupp och minst en aktiv väteatom, och vari det totala antalet kolatomer i reaktionsprodukten är mindre än 30. Z. Komposition enligt krav 1, R ä H 0 0 t G C k “ n a d av att polyalkylenaminen har en molekylvikt i området 200- 2700. 3. Komposition enligt krav 2, k ä n n e t e c k n a d av att polyalkylenamínen är en polybutylenamin. 4_ Kompositíon enligt kraV.2, k Ü U Û C t C C k U U Ö äV att polyalkylenaminen omfattar polyisobutylenamin med en molekyl- vikt i omrâdet 1000 till 1500. 5, Komposition enligt något av krav 1~4, k ä n n c - r c c k n a d av att kompositionen innehåller 10 till 200 ppm av polyalkylenamínen och från 10 till 200 ppm av rcaktionsproduk- ten. 6. Kompositíon enligt krav 5, k ä n n e t e c k n a d av att kompositionen innehåller 25 till 100 ppm av polyalkylenamínen och från 25 till 100 ppm av reaktionsprodukten. 7. Komposltion enligt något av krav I-0, k ä n n c - t c u k n a d av att alkylfenolen omfattar dodecylfenol, aldchy- ß 7812741-2 den är formuldchyd och aminen är metylamin och polyalkylcnumínen är en polyisohutylenamín. 0. Bränslctillsatskoncentrat, k ä n n e t e c k n a t av att koncentratet omfattar en blandning av: (A1 en polyalkylenamin och (R) reaktionsprodukten av: (a) en alkylfenol; (b) en aldehyd och (c) en amin; och vari víktförhållandet mellan poly- alkylenamincn och rcaktionsprodukten är från 1:19 till l9:l, varvid alkylfenolen omfattar en fenol med formeln; OH Z »Ä R vari R betecknar en alkylgrupp med 1 till 35 kolatomer; aldehyden omfattar en aldehyd med formeln: 11 az-c-H vari RZ betecknar väte eller alkyl med 1-6 kolatomer; och amínen innehåller on aminogrupp och minst en aktiv väteatom; och vari det totala antalet kolatomer i reaktionsprodukten är mindre än 36. _ 0 . Tillsats enligt krav 8, k ä n n e t etc k - n a d av att polyalkylenaminen har en molekylvikt i området Z20 till 2700. 10 . Tillsats enligt något av krav 8-9 , k ä n n e - t e c k n a d av polyalkylenaminen är en polyhutylenamin. 11 . Tíllsats enligt något av krav S-10, k ä n n e - t e c k n a d av att alkylfenolen omfattar dodecylfenol, alde- hyden är formaldehyd och amínen är metylamin och polyalkylen- aminen är en polyisohutylenamin med en molekylvíkt från 1000 till 15011. 12 . Tillsatskoncentrat enligt något av krav 8-ll, k ä n n e t e c k n a t av att polyalkylonaminen och reaktions- produkten är lösta i ett lösningsmedel för bildande av ett kon- centrat som innehåller 25 till 100 víktprocent aktiva bestånds- delar. 7812741-2 IS. t c c k n och rcaktíonsprodukten är 1:1 14¶ Tillsnts enligt något av krav 8-12, k ä n n c - av att víktförhâllandet mellan polyalkylenamíncn till 4:1. a d
SE7812741A 1977-12-16 1978-12-12 Brenslekomposition och brensletillsatskoncentrat innefattande en blandning av en polyalkylenamin och en reaktionsprodukt av en alkylfenol, en aldehyd och en amin SE438687B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/861,482 US4166726A (en) 1977-12-16 1977-12-16 Diesel fuel containing polyalkylene amine and Mannich base

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7812741L SE7812741L (sv) 1979-06-17
SE438687B true SE438687B (sv) 1985-04-29

Family

ID=25335929

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7812741A SE438687B (sv) 1977-12-16 1978-12-12 Brenslekomposition och brensletillsatskoncentrat innefattande en blandning av en polyalkylenamin och en reaktionsprodukt av en alkylfenol, en aldehyd och en amin

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4166726A (sv)
JP (1) JPS5487706A (sv)
AU (1) AU521424B2 (sv)
BE (1) BE872543A (sv)
BR (1) BR7808275A (sv)
CA (1) CA1114609A (sv)
DE (1) DE2853543A1 (sv)
ES (1) ES476045A1 (sv)
FR (1) FR2411882A1 (sv)
GB (1) GB2010324B (sv)
IT (1) IT1104588B (sv)
MX (1) MX4538E (sv)
NL (1) NL191945C (sv)
PH (1) PH13904A (sv)
SE (1) SE438687B (sv)
ZA (1) ZA786072B (sv)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4609379A (en) * 1984-06-15 1986-09-02 Kitchen Iii George H Fuel additive
US4533361A (en) * 1984-10-09 1985-08-06 Texaco Inc. Middle distillate containing storage stability additive
US4746328A (en) * 1985-07-19 1988-05-24 Kao Corporation Stabilized fuel oil containing a dispersant
US4749468A (en) * 1986-09-05 1988-06-07 Betz Laboratories, Inc. Methods for deactivating copper in hydrocarbon fluids
US4810354A (en) * 1986-10-31 1989-03-07 Betz Laboratories, Inc. Bifunctional antifoulant compositions and methods
DE3863325D1 (de) * 1987-08-12 1991-07-25 Texaco Development Corp Niederschlaege vermindernde motorbrennstoffzusammensetzung mit einem zusatz, der die verwendung von die oktanzahl steigernden mitteln herabsetzt.
US4847415A (en) * 1988-06-01 1989-07-11 Betz Laboratories, Inc. Methods and composition for deactivating iron in hydrocarbon fluids
US4883580A (en) * 1988-06-01 1989-11-28 Betz Laboratories, Inc. Methods for deactivating iron in hydrocarbon fluids
US4944770A (en) * 1988-09-02 1990-07-31 Texaco, Inc. Motor fuel additive and ori-inhibited motor fuel composition
BR8907269A (pt) * 1988-12-21 1991-03-12 Lubrizol Corp Composicao para estabilizacao e protecao de coloracao de combustiveis destilados medios e metodo para inibir formacao de cor combustivel destilado medio
NZ231732A (en) * 1988-12-30 1991-05-28 Mobil Oil Corp Fuel additive for combustion engines
CA2010183A1 (en) 1989-03-02 1990-09-02 John G. Bostick Middle distillate fuel having improved storage stability
ES2066972T3 (es) * 1989-05-15 1995-03-16 Du Pont Diamina alifatica para la estabilizacion de combustibles destilados.
US5047069A (en) * 1989-07-27 1991-09-10 Petrolite Corporation Antioxidants for liquid hydrocarbons
FI113376B (sv) * 1991-09-23 2004-04-15 Shell Int Research Bensinkomposition
US5503644A (en) * 1991-09-23 1996-04-02 Shell Oil Company Gasoline composition for reducing intake valve deposits in port fuel injected engines
US5169410A (en) * 1991-09-24 1992-12-08 Betz Laboratories, Inc. Methods for stabilizing gasoline mixtures
US5697988A (en) * 1991-11-18 1997-12-16 Ethyl Corporation Fuel compositions
US5641394A (en) * 1995-04-06 1997-06-24 Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. Stabilization of hydrocarbon fluids using metal deactivators
US5634951A (en) * 1996-06-07 1997-06-03 Ethyl Corporation Additives for minimizing intake valve deposits, and their use
US5725612A (en) * 1996-06-07 1998-03-10 Ethyl Corporation Additives for minimizing intake valve deposits, and their use
GB9817383D0 (en) * 1998-08-10 1998-10-07 Ass Octel Diesel fuel compositions
CA2288387A1 (en) * 1998-12-18 2000-06-18 Ethyl Corporation High-amine mannich dispersants for compression-ignition fuels
US6179885B1 (en) * 1999-06-22 2001-01-30 The Lubrizol Corporation Aromatic Mannich compound-containing composition and process for making same
US6176886B1 (en) * 1999-08-31 2001-01-23 Ethyl Corporation Middle distillate fuels with enhanced lubricity comprising the reaction product of a phenol formaldehyde resin, an aldehyde and an amino alcohol
US6270539B1 (en) 1999-08-31 2001-08-07 Ethyl Corporation Mannich dispersants with enhanced lubricity
US20030029077A1 (en) * 2001-08-07 2003-02-13 The Lubrizol Corporation, A Corporation Of The State Of Ohio Fuel composition containing detergent combination and methods thereof
US7112230B2 (en) * 2001-09-14 2006-09-26 Afton Chemical Intangibles Llc Fuels compositions for direct injection gasoline engines
EP1490461A2 (en) * 2002-03-28 2004-12-29 The Lubrizol Corporation Method of operating internal combustion engine by introducing detergent into combustion chamber
US7351864B2 (en) * 2005-04-13 2008-04-01 Chevron Oronite Company Llc Process for preparation of Mannich condensation products useful as sequestering agents
US7964543B2 (en) 2005-04-13 2011-06-21 Chevron Oronite Company Llc Mannich condensation products useful as sequestering agents
JP5069247B2 (ja) * 2005-12-08 2012-11-07 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. 重合体用の表面を修飾する末端基としての自己組織化する単量体及びオリゴマー
US20080289249A1 (en) * 2007-05-22 2008-11-27 Peter Wangqi Hou Fuel additive to control deposit formation
US7878160B2 (en) 2007-09-24 2011-02-01 Afton Chemical Corporation Surface passivation and to methods for the reduction of fuel thermal degradation deposits
US8715375B2 (en) 2007-09-27 2014-05-06 Innospec Limited Fuel compositions
MY149833A (en) * 2007-09-27 2013-10-31 Innospec Ltd Fuel compositions
WO2009040584A1 (en) * 2007-09-27 2009-04-02 Innospec Limited Fuel compositions
MY147854A (en) * 2007-09-27 2013-01-31 Innospec Ltd Fuel compositions
US20090094887A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-16 General Electric Company Methods and compositions for improving stability of biodiesel and blended biodiesel fuel
US8430936B2 (en) 2007-11-30 2013-04-30 Baker Hughes Incorporated Stabilization of fatty oils and esters with alkyl phenol amine aldehyde condensates
US7645731B1 (en) 2009-01-08 2010-01-12 Ecolab Inc. Use of aminocarboxylate functionalized catechols for cleaning applications
GB0903165D0 (en) * 2009-02-25 2009-04-08 Innospec Ltd Methods and uses relating to fuel compositions
WO2015028391A1 (en) 2013-08-27 2015-03-05 Bp Oil International Limited Methods and uses for controlling deposits on valves in direct-injection spark-ignition engines
GB201416086D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Methods and uses
GB201416082D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Method and uses
GB201416088D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Additive and fuel compositions
GB201416073D0 (en) * 2014-09-11 2014-10-29 Bp Oil Int Methods and uses
US20200024536A1 (en) 2018-07-20 2020-01-23 Afton Chemical Corporation Fuel-Soluble Synergistic Cleaning Mixture for High Pressure Gasoline Engines
US10774722B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Predictive methods for emissions control systems performance
US10774708B2 (en) 2018-09-04 2020-09-15 Afton Chemical Corporation Gasoline particulate filters with high initial filtering efficiency and methods of making same
US11390821B2 (en) 2019-01-31 2022-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixture providing rapid injector clean-up in high pressure gasoline engines
EP3825387A1 (en) 2019-11-22 2021-05-26 Afton Chemical Corporation Fuel-soluble cavitation inhibitor for fuels used in common-rail injection engines
US20230383211A1 (en) 2022-05-26 2023-11-30 Afton Chemical Corporation Engine oil formluation for controlling particulate emissions

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3574576A (en) * 1965-08-23 1971-04-13 Chevron Res Distillate fuel compositions having a hydrocarbon substituted alkylene polyamine
FR2174787A1 (en) * 1972-03-10 1973-10-19 Ethyl Corp Petrol additives - to reduce deposits in engine fuel inlets contg alkyl phenol-aldehyde-amine condensates
US3898056A (en) * 1972-12-26 1975-08-05 Chevron Res Hydrocarbylamine additives for distillate fuels
US3904595A (en) * 1973-09-14 1975-09-09 Ethyl Corp Lubricating oil dispersant
US4039300A (en) * 1974-06-03 1977-08-02 Atlantic Richfield Company Gasoline fuel composition and method of using
JPS5141122A (en) * 1974-10-04 1976-04-06 Yamaha Motor Co Ltd Nainenkikanno reikyakusochi
US4038043A (en) * 1975-09-12 1977-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gasoline additive compositions comprising a combination of monoamine and polyamine mannich bases
US4038044A (en) * 1975-09-12 1977-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Gasoline additive compositions comprising a combination of diamine and polyamine mannich bases

Also Published As

Publication number Publication date
BE872543A (fr) 1979-03-30
FR2411882A1 (fr) 1979-07-13
GB2010324A (en) 1979-06-27
ES476045A1 (es) 1979-11-01
JPS6210279B2 (sv) 1987-03-05
ZA786072B (en) 1979-10-31
SE7812741L (sv) 1979-06-17
AU521424B2 (en) 1982-04-01
DE2853543A1 (de) 1979-06-21
IT1104588B (it) 1985-10-21
US4166726A (en) 1979-09-04
NL191945B (nl) 1996-07-01
IT7830895A0 (it) 1978-12-15
MX4538E (es) 1982-06-03
JPS5487706A (en) 1979-07-12
NL191945C (nl) 1996-11-04
BR7808275A (pt) 1979-08-14
DE2853543C2 (sv) 1989-04-06
CA1114609A (en) 1981-12-22
GB2010324B (en) 1982-08-04
FR2411882B1 (sv) 1982-07-30
NL7812133A (nl) 1979-06-19
PH13904A (en) 1980-10-27
AU4121578A (en) 1980-05-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE438687B (sv) Brenslekomposition och brensletillsatskoncentrat innefattande en blandning av en polyalkylenamin och en reaktionsprodukt av en alkylfenol, en aldehyd och en amin
KR100300775B1 (ko) 연료첨가제용혼합물
DE69412344T2 (de) Kraftstoffezusammensetzung
AU780684B2 (en) Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives
US4332595A (en) Ether amine detergent and motor fuel composition containing same
ES2428069T3 (es) Sal de amonio cuaternario de un compuesto de amina sustituida con polialqueno
CA1164865A (en) Poly-bis-triazinylamines, a process for their preparation, their use for stabilizing synthetic polymers and the polymers thus stabilized
JPH0770581A (ja) 潤滑剤および液状燃料の添加剤として有用な組成物
US5827805A (en) Condensates of alkyl phenols and glyoxal and products derived therefrom
KR20080034473A (ko) 안정화제로서의 테트라히드로벤조옥사진의 용도
BRPI0408819B1 (pt) Formulação, composição combustível ou lubrificante, usos de uma formulação e de um solvente, pacote de aditivo, e, processo para a preparação de uma formulação de polialquenamina
AU619957B2 (en) Middle distillate fuel having improved storage stability
US5139534A (en) Diesel fuel additives
US4575382A (en) Thermal stabilized vegetable oil extended diesel fuels
JPH11335508A (ja) ポリアルケン置換アミンおよびポリエ―テルアルコ―ルを含有する組成物
US4290778A (en) Hydrocarbyl alkoxy amino alkylene-substituted asparagine and a motor fuel composition containing same
EP0357311B1 (en) Motor fuel additive and ori-inhibited motor fuel composition
US4252746A (en) Polymeric reaction products of poly(alkoxyalkylene)amines and epihalohydrins
US5286264A (en) Gasoline detergent additive composition and motor fuel composition
US4981493A (en) ORI-Inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
EP0360416A2 (en) Motor fuel additive and ori-inhibited motor fuel composition
SE503110C2 (sv) Väsentligen rakkedjade alkylfenylpoly-(oxipropylen) aminokarbamater och smörjolje- och bränslekompositioner innehållande dessa
US4417904A (en) N,N&#39;-Dialkyl-N,N&#39;-diphenyl alkylene diamine derivatives as antiknock agents
ZA200203479B (en) Additive concentrate.
US3437466A (en) Precipitation of particulate suspensions in hydrocarbon systems

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7812741-2

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7812741-2

Format of ref document f/p: F