DE2849549A1 - Herstellung von polyaether-polyester- polyolen - Google Patents

Herstellung von polyaether-polyester- polyolen

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DE2849549A1 DE19782849549 DE2849549A DE2849549A1 DE 2849549 A1 DE2849549 A1 DE 2849549A1 DE 19782849549 DE19782849549 DE 19782849549 DE 2849549 A DE2849549 A DE 2849549A DE 2849549 A1 DE2849549 A1 DE 2849549A1
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Description

- 2 - O.Z. 2970/00948
Herstellung von Polyäther-Polyester-Polyolen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polyester-Polyolen. Insbesondere betrifft sie die Herstellung dieser Polyole unter Verwendung bestimmter Alkylamine als Katalysatoren.
Die Herstellung von Polyäther-Polyester-Polyolen durch Umsetzung eines Alkylenoxids mit einem Säure-Halbester, der durch Umsetzung eines Polyols mit dem Anhydrid einer ungesättigten Polycarbonsäure erhalten wurde, ist bekannt, z.E. aus US-Patent 3 ^59 733, 3 585 185, 3 639 52Il und 3 639 5^2. Aus den drei letztgenannten Patenten geht hervor, daß man als Katalysatoren für die Reaktion Trialkylamine in einer Menge von 0,2 bis 2,5 Gew./», bezogen auf das Ausgangspolyol, einsetzen kann. Die Verwendung von Trialkylaminen in diesen Mengen führt zu Produkten mit unbefriedigenden Farbeigenschaften, wodurch ihre Eignung als Ausgangsmaterial für die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen beeinträchtigt wird. Es ist daher üblich, Polyäther-Polyester-Polyole entweder in Abwesenheit von Katalysatoren oder aber in Gegenwart anorganischer alkalischer Katalysatoren herzustellen. Beide Arbeitsweisen sind problematisch: erstere erfordert nahezu die doppelte Reaktionszeit, während die letztere eine aufwendige Abtrennung des Katalysators notwendig macht.
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- 3 - O.Z. 297O/OO948
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein verbessertes Ί Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polyester-Polyolen, in dem als Katalysator nur sehr geringe Mengen Trialkylamin verwendet werden, nämlich 50 bis 100 ppm, bezogen auf das Gewicht des Ausgangspolyols. überraschenderweise wurde gefunden, daß Trialkylamine in diesen geringen Mengen wirksame Katalysatoren sind. Die damit erhaltenen Produkte weisen eine helle Färbung auf und lassen sich in relativ kurzen Reaktionszeiten herstellen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Trialkylamine sind Amine mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, z.B. Triäthylamin, Tri-n-propylamin, Triisopropylamin, Tri-n-butylamin, Triisobutylamin und Tri-p-butylamin.- Wie bereits erwähnt, sind geringe Mengen dieser Amine wirksame Katalysatoren für das erfindungsgemäße Verfahren. Die eingesetzten Mengen an Amin betragen 50 bis 100 ppm, bezogen auf das Gewicht des Ausgangspolyols.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung von Polyäther-Polyester-Polyolen verwendet man drei Ausgangsmaterialien: ein Alkylenoxid, ein Polyätherpolyol und ein Polycarbonsäureanhydrid.
Für das erfindungsgemäße Verfahren geeignete Alkylenoxide sind z.B. Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2- und 2,3-Butylenoxide, Hexylenoxid, Octylenoxid, Dodecenoxid, Methoxy- sowie andere Alkoxypropylenoxide, Styroloxid und Cyclohexenoxid. Ebenfalls geeignet sind halogenierte Alkylenoxide, z.B. Epichlorhydrin, Epibromhydrin, 3,3-Dichlorpropylenoxid, 3-Chlor-l,2-epoxypropan, 3-Chlor-l,2-epoxybutan, l-Chlor-2,3-epoxybutan, 3,^-Dichlor-l,2-epoxybutan, 1,2J-Dichlor-2,3~epoxybutan, l-Chlor-2,3-epoxybutan und 3,3,3-Trichlorpropylenoxid. Auch Gemische der obengenannten Alkylenoxide sind geeignet.
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51Ur das erfin dungs gemäße Verfahren geeignete Polycarbon- n säureanhydride sind z.B. Maleinsäureanhydrid, Fumarsäureanhydrid, Crotonsäureanhydrid, Propenbernsteinsäureanhydrid und verschiedene halogenierte Anhydride wie Dichlormaleinsäureanhydrid, Tetrabromphthalsäureanhydrid, Tetrachlorphthalsäureanhydrid, 1,4,5,6,7,7-Hexachlorbicyclo-(2,2,1)-5-hepten-3-dicarbonsäureanhydrid, 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-2-methylbicyclo(2,2,l)-5-hepten-2,3-dicarbonsäureanhydrid, 1,4,5,6,7,7-Hexachlorbicyclo(2,2,1)-5-hepten-2- -acetyl-2-carbonsäureanhydrid, 5,6,7,8,9,9-Hexaehlor- -1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-5,8-methyl-2,3-naphthalin-dicarbonsäureanhydrid und l,2,3,4,5,6,7,7-Oetachlor-3,6-methyl-l,2,3,6-tetrahydrophthalsäureanhydrid. Auch Gemische aus den genannten Anhydriden sind geeignet.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten Polyätherpolyole sind bekannt und werden im allgemeinen als PoIyoxalkylenätherpolyole bezeichnet. Hergestellt werden sie durch Umsetzung eines Alkylenoxide mit einem mehrwertigen Alkohol. Alle obengenannten Alkylenoxide eignen sich für die Herstellung dieser Polyole. Die Polyalkylenpolyätherpolyole können entweder primäre oder sekundäre Hydroxylgruppen aufweisen; vorzugsweise handelt es sich bei ihnen um Polyäther, die aus Alkylenoxiden mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen hergestellt wurden, wie Polyäthylen- und Polypropylenätherpolyole. Die Polyalkylenpolyätherpolyole können nach beliebigen bekannten Verfahren hergestellt werden, z.B. nach dem von Wurtz im Jahre I859 veröffentlichten und in der Encyclopedia of Chemical Technology, Interscience Publishers (1951), Bd. 7, Seiten 257 bis 262 beschriebenen Verfahren oder nach dem Verfahren des US-Patents 1 922 459.
Mehrwertige Alkohole, die sich für die Umsetzung mit den Alkylenoxiden zur Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyalkylenätherpolyole eignen, sind z.B. Ä'thy-
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lenglykol, Propylenglykol, die isomeren Butylenglykole, η 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, 1,2,6-Hexantriol, Pentaerythrit, Sorbit, Saccharose und oi-Methylglycosid. Neben den mehrwertigen Alkoholen kann man auch andere organische Verbindungen mit mindestens zwei reaktionsfähigen Wasserstoffatomen bei der Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyole einsetzen. Solche Verbindungen sind z.B. Amine, wie Alkylamine, Alkylenpolyamine und Toluoldiamin; Pheno!verbindungen wie Bisphenol und Resorcin; Mercaptane, Säureamide und die Säuren des Phosphors, z.B. diejenigen mit einer P2O5-AqUivalenz von etwa 72 bis etwa 95 %, vorzugsweise die Phosphorsäuren. Im allgemeinen haben die Polyole ein Molekulargewicht von 500 bis 10.000, vorzugsweise von 500 bis 6.000.
Die Herstellung· der Polyäther-Polyester-Polyole erfolgt im allgmeinen durch 0,5- bis 10-stündiges Erhitzen der·Reaktionsteilnehmer bei Temperaturen zwischen 50 und 15O0C, vorzugsweise 75 bis 1500C. Temperaturen unter 1500C sind einzuhalten, damit die Reaktion von Carboxy- und Hydroxy-Gruppen unter Bildung von Wasser verhindert wird. Die Umsetzung wird im allgemeinen bei einem Druck von 0 bis 7 bar durchgeführt. Es ist auch möglich, die Alkylenoxid-Kondensate und das Polycarbonsäureanhydrid in ein Reaktionsgefäß einzuführen und bis zu 10 Stunden lang auf 50 bis 1500C zu erhitzen. Danach setzt man der Reaktionsmischung unter Druck das Alkylenoxid zu, wobei die Reaktionstemperatur bei 75 bis 1500C gehalten wird. Nach beendeter Reaktion wird das Reaktionsgemisch, gegebenenfalls nach dem Filtrieren, durch einhalbbis 3-stündiges Erhitzen auf 80 bis HO0C bei weniger als 10 mm Hg von flüchtigen Anteilen befreit. Falls gewünscht, kann man ein in Bezug auf die Reaktion inertes Lösungsmittel verwenden.
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Mengen der Reaktionsteilnehmer lassen sich variieren. n Im allgemeinen wählt man jedoch ein Molverhältnis von Poly*-' ätherpolyol zu Anhydrid von 1:0,1 bis 1:3, vorzugsweise von 1:0,3 bis 1:6. Die Menge an eingesetztem Alkylenoxid wählt nan so, daS die Säurezahl des Produkts auf 5 oder weniger, vorzugsweise 1 oder weniger, reduziert wird. Die Säurezahl gibt nan im allgemeinen in ganzen Milligramm Kaliumhydroxid pro Gramm an. Die Hydroxylzahl des Polyäther-Polyester-Polyols schwankt in weitem Bereich. Im allgemeinen beträgt sie jedoch etwa 20 bis 600, vorzugsweise 25 bis 400.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polyole finden Verwendung nicht nur bei der Herstellung von Polyurethanen, sondern auch als Vorprodukte für die Herstellung von Pfropfpolymerisat-Dispersionen, wie sie im US-Patent 3 652 639 und im US-Reissue-Patent 29 014 beschrieben werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die darin genannten Teile beziehen sich, wenn nichts anderes vermerkt ist, auf das Gewicht.
Beispiel 1
Sin Reaktionsgefäß, das mit Thermometer, Rührer, Stickstoffquelle, Einlaß und Wärmeaustauscher versehen war, wurde mit folgenden Substanzen beschickt: 73,5 Teile (0,75 KoI) Maleinsäureanhydrid, 0,5 Teile (100 ppm) Triäthylamin und 5 050 Teile (0,75 Mol) eines Polyols mit einem Äquivalenzgewicht von 2 240, das hergestellt wurde durch Anpolymerisleren von Xthylenoxid an ein Propylenoxidaddukt des Trimethylolpropans und das einen Oxäthylengehalt von 15 ßew.% und eine Hydroxylzahl von 25 aufwies. Der Ansatz wurde mit Stickstoff gespült, auf 1500C erhitzt und auf einen Stickstoffdruck von 2,8 bar gebracht. Danach wurden bei 1500C im Verlaufe von 2 Stunden 198 Teile (4,5 Mol) Ethylenoxid zugeführt. Die Re-
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raktionstemperatur wurde 3 Stunden bei 1500C gehalten. Eine "* dann entnonimende Probe wies eine Säurezahl von 0,02 auf, woraus man ersehen konnte, daS die Reaktion beendet war. Das Produkt hatte eine Hydroxylzahl von 25, eine Brookfield-Viskosität von 2 100 cP (beic250C) und eine Gardner-Farbzahl von 3 bis 4. .
Das Verfahren wurde wiederholt, jedoch ohne Verwendung eines Katalysators. Eine Reaktionszeit von etwa 19 Stunden war notwendig, um ein Produkt mit einer Säurezahl von 0,09, einer Brookfleld-Viskosität (bei 250C) von 2 MOO cP und einer Gardner-Farbzahl von 1» zu erhalten.
Das Verfahren wurde nochmals wiederholt, wobei jedoch anstelle des Triäthylamin-Katalysators Natriumacetat eingesetzt wurde» Während die Reaktionszeit- etwa gleich lang war, wies das erhaltene Produkt eine Brookfield-Viskosität (bei 25°C) von 8 400 c? und eine Gardner-Farbzahl von 11 bis 12 auf.
Beispiel 2
Ein Reaktionsgefäß, ausgerüstet wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit folgenden Substanzen beschickt: 73,5 Teile (0,75 Mol) Maleinsäureanhydrid, 0,25. Teile (50 ppm) Triäthylamin und 5 050 Teile (0,75 Mol) eines Polyols mit einem Äquivalentgewicht von 2 240, das hergestellt wurde durch Mo-^ difizieren eines Propylenoxidadduktes des Trlmethylolpropanß mit Xthylenoxid und das einen Oxäthylengehalt von 15 Gew.? und eine Hydroxj'lzahl von 25 aufwies. Der Ansatz wurde, mit Stickstoff behandelt, auf 1500C erhitzt und auf einen Stickstoffdruck von 2,8 bar gebracht. Danach wurden bei 1500C im Verlaufe von 2 Stunden I98 Teile (4,5 Mol) Äthylenoxid zugeführt. Die Reaktionstemperatur wurde 3 Stunden lang bei 150°c gehalten. Eine dann entnommene Probe wies eine Säure-
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'zahl von 0,11 auf, woraus man ersehen konnte, daß die Reaktion beendet war. Das Produkt hatte eine Hydroxylzahl von 24,8, eine Brookfield-Viskosität (bei 25°C) von 2 480 cP und eine Gardner-Farbzahl von 4.
Beispiel 3
Ein ReaktionsgefäS, ausgerüstet wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde mit folgenden Substanzen beschickt: 98,0 Teile (1 Hol) Maleinsäureanhydrid, 0,48 Teile (100 ppm) mriäthylamin und 4 800 Teile (1,0 Mol) eines Polyols mit einem Squivalentgewicht von 1 600, das hergestellt wurde durch Modifizieren eines Propylenoxidadduktes des Glycerins mit Äthylenoxid und das einen Oxäthylengehalt von 13 Gew.? und eine Hydroxylzahl von etwa 35 aufwies. Der Ansatz wurde mit Stickstoff behandelt, auf 15.O0C erhitzt und auf einen Stickstoffdruck von 2,8 bar gebracht. Danach wurden bei 1500C im Verlaufe von 2 Stunden 198 Teile (4,5 Mol) Ethylenoxid zugeführt. Die Reaktionstemperatur wurde 4 Stunden lang bei 150°C gehalten, wonach der Reaktorinhalt auf 300C abgekühlt und dem Gefäß entnommen wird. Das erhaltene Produkt hatte eine Säurezahl von 0,12, eine Hydroxylzahl von 29,9, eine Brookfield-Viskosität (bei 250C) von 1 428 cP und eine Gardner-Parbzahl von 4.
Dieses Verfahren wurde wiederholt, wobei jedoch 9,6 Teile Triäthylanin eingesetzt wurden (2.000 ppm). Das erhaltene Produkt hatte keine meßbare Säurezahl, eine Hydroxylzahl von 28,4, eine Brookfield-Viskosität (bei 25°C) von 2 284 cP und eine Gardner-Farbzahl von 13·
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Claims (1)

  1. BASP1 VJyandotte Corporation O.Z. 297O/OO948
    Patentansprüche Ί
    ( 1. Verfahren zur Herstellung von Polyäther-Polyester-Polyolen durch Umsetzung eines Polyätherpolyols mit einem Polycarbonsäureanhydrid zu einem Säure-Halbester und anschließende Umsetzung des Säure-Halbesters mit einem Alkylenoxid zu einem Produkt mit einer Säurezahl von kleiner 5 mg KOH/g, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung des Alkylenoxids mit den Säure-Halbester in Gegenwart von 50 bis 100 ppm, bezogen auf das Ausgangs-Polyätherpolyol, eines Trialkylamins mit 2 bis ' M Kohlenstoffatomen in der Alkylkette durchführt.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daS man Triäthylamin als Trialkylamin verwendet.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß das Polyätherpolyol durch Umsetzung einer Mischung aus Ethylenoxid und Propylenoxid nit einem mehrwertigen Alkohol erhalten wurde.
    1U Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polycarbonsäureanhydrid Maleinsäureanhydrid verwendet.
    5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daP· man als Alkylenexid Ethylenoxid verwendet.
    6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkylenoxid Propylenoxid verwendet.
    -./ml, 10.11.78 909823/0B93
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