DE2843569A1 - Wasserloesliche monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

• "Wasserlösliche Monoazofarbstoffe"
• BESCHREIBUNG Die Erfindung bezieht sich auf Monoazofarbstoffe und auf ihre Anwendung auf Textilmaterialien.
• Gemäß der Erfindung werden wasserlösliche Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, die in Form der freien Säure die Formel aufweisen, worin R und R1 für Wasserstoff oder nicht-ionische Substituenten stehen.
• Beispiele für-nicht-ionische Substituenten R und R1 sind Niederalkyl besonders Methyl und Äthyl1 Niederalkoxy, besonders Methoxy und Äthoxy, Halogen, besonders Chlor und Brom. Cyano und Trifluoromethyl.
• Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man diazotierte 2-Amino-1,3-benzthiazol-5-sulfonsäure mit einer Kupplungskomponente der Formel worin R und R1 die oben angegebene Bedeutung besitzt, kuppelt.
• Die 2-.Mmino-1,3-benzthiazol-5-sulfonsäure kann dadurch hergestellt werden, daß man 3-Nitro-4-thiocyanobenzolsulfonsäure reduziert, die ihrerseits aus 4-Amino-3-nitrobenzolsulfonsäure durch eine Sandneyer-Reaktion hergestellt werden kann.
• Die Reaktionen, die zur Bildung der erfindungsgemäßen Farbstoffe führen, kennen unter Verwendung von solchen Bedingungen durchgeführt werden, die in der technischen Literatur für solche Reaktionen ausführlich beschrieben sind. In ähnlicher Weise können die Farbstoffe durch bekannte Verfahren isoliert werden. Wie ir Falle von anderen Farbstoffen, die Sulfonsäuregruppen enthalten, ist es oftmals zweckmäßig, die Farbstoffe in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere Alkalimetall- oder Ammoniumsalze. gan besonders Natriumsalze, zu isolieren und zu verwenden. Es wird darauf hingewiesen, daß sich die Erfindung sowohl auf die freien Säuren als auch auf deren Salze bezieht.
• Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Aufbringen auf Polyamidtextilmaterialiens wie z.B. Wolle und Seide, sie sind aber besonders zum Aufbringen auf synthetische Polyamidtextilmaterialien, wie z.B. solche aus Nylon-66 und Nylon-6, geeignet, wobei die allgemeinen Verfahren zum Aufbringen dieser sauren Farbstoffe auf solche Materialien verwendet werden. Die Farbstoffe ergeben gelbe Farbtöne mit einer hohen Echtheit gegenüber Naßbehandlungen und Licht.
• Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin alle Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
• BEISPIEL 1 0,8 Teile 3;atrium.nitrit werden in 10 Teilen 98%iger Schwefelsäure bei 25-350C aufgelöst. und die Lösung wird auf OOC abgekühlt. 2,3 Teile 2-hmino-1,3-benzthiazol-5-sulfonsäure werden unter heftigem Rühren zugegeben, und die Temperatur wird während der Zugabe von 12,5 Teilen Wasser auf OOC gehalten. Das Gemisch wird weitere 2 st bei OOC gerührt, worauf die überschüßige salpetrige Säure durch Zusatz von Sulfaminsäure zerstört wird.
• 1,31 Teile 2-Methylindol werden in 5 Teilen Aceton aufgelöst, und die Lösung wird zu 50 Teilen Wasser und 0.5 Teilen Polyglycerinricinoleat zugegeben. Die so erhaltene kolloidale Suspension von 2-MeLhylindol wird auf 00 C abgekühlt, und die Diazoniumsalzsuspension wird zugegeben, worauf ausreichend Natriumacetat zugesetzt wird, um den pH des Reaktionsgemischs auf einen Wert von annähernd 4 zu heben.
• Durch Abfiltrieren des resultierenden Farbstoffs auf einem Saugfilter und Trocknen werden 2,5 Teile eines Farbstoffs in Form eines orangen Pulvers erhalten. Der Farbstoff besitzt die Struktur und färbt Polyamidfasern aus einem schwach sauren Färbebad in gelbe Farbtöne mit einer außergewöhnlichen Echtheit gegenüber Licht und mit einer vorzüelichen Naßechcheit.
• Weitere wertvolle Farbstoffe werden erhalten, wenn das im obigen Beispiel verwendete 2-Methylindol durch die in der Folge angegebenen Kupplungskomponenten ersetzt wird.
• Beispiel Kupplungskomponente Farbton auf Polyamid 2 2,5-Dimethylindol gelb 3 2-Methyl-5-äthylindol 4 2-Methyl-5-methoxyindol 5 2-Methyl-5-chloroindol " 6 2-'iethyl-5-broinoindol II 7 2-Methyl-5-cvanoindol II 8 2-Methyl-5-(trifluoromethyl)indol " 9 2-Methyl-5,7-dichloroindol

Claims (4)

1. PATENTANSPRUCHE 1. Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure die Formel aufweisen, worin R und R1 für Wasserstoff oder nicht-ionische Substituenten stehen.
2. 2. Farbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R und R1 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Chlor, Brom, Cyano oder Trifluoromechyl stehen.
3. 3. Farbstoffe nach Anspruch 2 dadurch gekennzeichnet, daß sowohl R als auch R für Wasserstoff stehen.
4. 4. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben von Textilmaterialien.