DE2835754A1 - Verfahren zur extraktion und entfernung organischer saeure-nebenprodukte - Google Patents
Verfahren zur extraktion und entfernung organischer saeure-nebenprodukteInfo
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Description
HOFFMANN ► ΕΙΤΙ,Ε & PARTNER 2 8 3 5 7 5 A
PAT E N TAN WALT E
DIPL.-ING. K. FDCHSLE - DR. RER. NAT. B. HANSEN
ARABELLASTRASSE 4 {STERNHAUS) · D-8000 MÖNCHEN 81 · TELEFON (089) 911087 » TELEX 05-29619 (PATHE)
31. 060 m/wa
SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED, OSAKA/JAPAN
Verfahren zur Extraktion und Entfernung organischer
Säure-Nebenprodukte
Säure-Nebenprodukte
Die Erfindung betrifft die Behandlung eines Oxidationsgemisches
eines Cycloalkans. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren
zur Extraktion und Wiedergewinnung organischer Säure-Nebenprodukte, die in einem Oxidationsgemisch vorliegen, das
durch Oxidation eines Cycloalkans mit Sauerstoff oder einem
sauerstoffhaltigen Gas erhalten wurde.
sauerstoffhaltigen Gas erhalten wurde.
Bisher wurden zur Extraktion und Wiedergewinnung organischer Säure-Nebenprodukte, die in einem Oxidationsgemisch, welches
bei der Oxidation eines Cycloalkans mit Sauerstoff oder einem
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Sauerstoffhaltigen Gas erhalten wurde, entweder Wasser (wie in
der US-PS 2 825 742 oder GB-PS 849 134 offenbart) oder eine Alkalilösung (wie in der japanischen Patentanmeldung 2030/62 offenbart)
als Extraktionsmittel verwendet. Bei diesen herkömmlichen Methoden ergeben sich jedoch eine Reihe von Schwierigkeiten bzw.
Mängeln, die nachfolgend beschrieben werden. Werden z.B. die organischen Säure-Nebenprodukte, die in dem Oxidationsgemisch vorliegen,
mit Wasser extrahiert, so bilden sich massive hochmolekulare Substanzen (im folgenden als "Polymere" bezeichnet), die
in dem Extrakt nicht löslich sind und akkumulieren nach dem Extraktionsschritt in dem Apparat, wie z.B. einem Öl-Wasser-Scheider,
oder in Leitungen, durch die der Extrakt geleitet wird. Daher steigt das Niveau der Öl-Wasser-Phasengrenze in dem Öl-Wasser-Scheider
stark an, wodurch die Öl-Wasser-Scheidung unmöglich wird und sich ungewöhnliche Probleme ergeben, z.B. wird
der Extrakt in die Ölphase, die ein Raffinat darstellt, eingeschleppt
bzw. von dieser mitgeführt, oder die Leitungen oder Röhren werden von den Polymeren verstopft. Vom Standpunkt der
Sicherheit ist es dann offensichtlich gefährlich, den Arbeitsbetrieb der Vorrichtung unter diesen ungewöhnlichen Bedingungen
fortzusetzen und es bleibt daher nur noch die Möglichkeit, den Arbeitsgang zu unterbrechen, und die Polymeren auf physikalische
Weise bzw. mechanisch zu entfernen. Wenn die Extraktionsleistung
im Hinblick auf eine Verwertung der organischen Säure-Nebenprodukte zunimmt, um die Gewinnung bzw. Ausbeute der Nebenprodukte
an organischen Säuren zu verbessern, wie z.B. verschiedener dibasischer Säuren, monobasischer Säuren, Oxysäuren und dergleichen,
z.B. Adipinsäure, Glutarsäure, Valeriansäure, Hydroxycapronsäure, die als Nebenprodukte bei der Herstellung von Cyclohexanol
und Cyclohexanon, die als Zwischenprodukte für £. -Caprolactam
bei der Oxidation von Cyclohexan entstehen, so erhöht sich die Bildungs- und Anreicherungsgeschwindigkeit dieser Polymeren,
wobei dies einen nachteiligen Effekt bewirkt, indem die
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Betriebsperiode der Vorrichtung weiter verkürzt wird.
Wenn ausserdem die organischen Säure-Nebenprodukte , die in dem
Oxidationsgemisch vorliegen, mit einer Alkalilösung auf herkömmliche
Weise extrahiert werden, so ist die Menge an verwendetem Alkali im allgemeinen höher als die Äquivalentmenge bezogen
auf die Gesamtmenge an organischen Säure-Nebenprodukten, die
im Oxidationsgemisch vorliegen und darüber hinaus liegen die organischen Säure-Nebenprodukte in dem Extrakt in Form eines
Älkalimetallsalzes vor. Wenn anschliessend die organischen Säure-Hebenprodukte im Hinblick auf ihre Verwertung gewonnen werden,
so ist es erforderlich, eine grosse Säuremenge zur umwandlung der
Alkalimetallsalze der organischen Säure in freie organische Säuren einzusetzen; ausserdem erfordert dies den Einsatz zahlreicher
Gewinnungs— bzw. Rückgewinnungsvorrichtungen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine neue Behandlungsmethode
für ein Oxidationsgemisch eines Cycloalkans zur Verfügung zu stellen, um die eben beschriebenen Nachteile zu
vermeiden.
Als Ergebnis zahlreicher Versuche hat sich überraschend gezeigt, dass die Bildungs- und Anreicherungsgeschwindigkeiten der Polymeren
kontrolliert werden, können und dass die Menge der extrahierten organischen Säuren bedeutend gesteigert werden kann in einem
Ausmass, das über dem Säureäquivalent des bei der Extraktion der organischen Säure-Nebenprodukte, die in dem Oxidationsgemisch
vorliegen, zugegebenen Alkalis liegt, indem die Extraktion
mit einer Lösung durchgeführt wird, die eine sehr kleine Menge an Alkali enthält, die unter der äquivalenten Menge bezogen auf
die Gesamtmenge an organischen Säure-Nebenprodukten liegt.
Die vorstehende Aufgabe wird dadurch gelöst, dass ein Verfahren
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ORlGlNAL INSPECTED
zur Extraktion und Gewinnung von organischen Säure-Nebenprodukten,
die in einem Oxidationsgemisch, das bei der Oxidation von einem Cycloalkan mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen
Gas erhalten wurde, vorliegen, wobei als Extraktionsmittel eine lösung verwendet wird, die ein Alkali in einer Menge enthält,
wie sie zur Neutralisierung eines Teiles der organischen Säure-Nebenprodukte,
die im Oxidationsgemisch vorliegen, erforderlich ist.
Mit Hilfe des Verfahrens gemäss der Erfindung kann die BiI-dungs—
und Anreicherungsgeschwindigkeit der Polymeren nach dem Extraktionsschritt in der Vorrichtung, durch welche der Extrakt
geführt wird, im Vergleich zu einer Extraktion mit Wasser weitgehend kontrolliert werden, was zu günstigen Ergebnissen führt,
indem die Ausgaben für die Wartung bzw. Instandhaltung der Vorrichtung auf ein Minimum beschränkt werden und die Betriebsperiode wesentlich verlängert wird.
Ausserdem ändert sich das Extraktionsgleichgewicht aufgrund
des Unterschiedes in der lonenstärke und die Extraktionsleistung
wird im Hinblick auf die organischen Säure-Nebenprodukte verbessert, wobei die Menge an freien organischen Säuren im
Extrakt beachtlich zunimmt. Mit anderen Worten, die Menge an freien organischen Säuren in dem Extrakt, der bei der Extraktion
mit einem Extraktionsmittel, das eine geringe Menge an Alkali enthält, erhalten v/ird, nimmt im Vergleich zur Extraktion
mit Wasser in beachtlichem Masse zu. Auf diese Weise kann die Gewinnung der organischen Säure-Nebenprodukte durch einen
verhältnismässig einfachen Extraktionsvorgang mit z.B. einem
einzelnen oder mehreren Schritten*, obwohl in der Vorrichtung keine spezifischen Stufen für eine Verstärkung der Extraktion
vorgesehen sind.
* verbessert werden
- 7 909809/0928
ORIGINAL INSPECTED
Im folgenden soll dieser letztgenannte Effekt unter einem anderen Aspekt erläutert werden: Wenn die Anzahl von Extraktionsschritten klein ist, so ist die Änderung im Extraktionsgleichgewicht
eine deutliche, d.h., das Konzentrationsverhältnis von freien organischen Säuren im Raffinat zu dem im Extrakt,
das ist der Verteilungskoeffizient, nimmt im Vergleich zu einer Extraktion mit einer grossen Anzahl von Extraktionsschritten
deutlich zu.
Ausserdem wurde festgestellt, dass sich bei der Isolierung der
organischen Säure-Nebenprodukte aus dem Extrakt Vorteile ergeben, wie z.B. verbesserte Eigenschaften hinsichtlich der Aufbereitung
und Handhabung (z.B. bei der Auftrennung) oder eine verbesserte Qualität der isolierten organischen Säuren.
Das Alkali der Alkalilösung, welche als Extraktionsmittel verwendet
wird, kann eine sehr kleine Menge unterhalb der äquivalenten Menge zur Gesamtmenge der organischen Säure-Nebenprodukte,
die in dem Oxidationsgemisch vorliegen, darstellen; ein grosser Anteil der organischen Säure-Nebenprodukte liegt im Extrakt als
freie organische Säuren vor, so dass der erhaltene Extrakt der Stufe zur Rückgewinnung der organischen Säure-Nebenprodukte
zugeführt werden kann.Selbst wenn es erforderlich wäre, die Rückgewinnungsmenge der organischen Säure-Nebenprodukte im
Extrakt, wenn auch nur geringfügig, zu verbessern, genügt es, eine sehr kleine Menge einer Säure zu verwenden, um die Alkalimetallsalze
der organischen Säure-Nebenprodukte in freie organische
Säuren umzuwandeln; in diesem Fall ist es nicht erforderlich, eine grössere Säuremenge zu verwenden, wie dies bei den
üblichen Extraktionsmethoden der Fall ist, bei denen eine grössere Menge an Alkalilösung verwendet wird.
Wie im vorangehenden beschriebenwarde, bestehen die Vorteile
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ORIGINAL INSPECTED
bei Anwendung des erfindungsgeinässen Verfahrens nicht nur in
einem Kontrolleffekt auf die Polymeren, sondern auch in einer
wesentlichen Verbesserung der Rückgewinnungsrate und der Qualität
der organischen Säure-Nebenprodukte.
Die Konzentration und Menge der Alkalilösung, welche als Extraktionsmittel
gemäss der Erfindung verwendet werden kann, wird bestimmt unter Berücksichtigung der gewünschten Effizienz zur
Extraktion der in dem Oxidationsgemisch eines Cycloalkans vorliegenden organischen Säure-Nebenprodukte. Insbesondere wird
das Alkali bevorzugt in einem Bereich von 0,1 bis 50 Gew.%, in besonders
günstiger Weise von 0,5 bis 30 Gew.%, der zur Neutralisierung sämtlicher in dem Oxidationsgemisch vorliegender organischer
Säure-Nebenprodukte erforderlichen Menge verwendet. Wenn die Alkalimenge unterhalb 0,1 Gew.% liegt, so tritt der
zunehmende Effekt der Extraktionsleistung der organischen Säuren im wesentlichen nicht auf. Wenn die Alkalimenge 50 Gew.%
übersteigt, ist der Kontrolleffekt auf die Bildung von Polymeren
gross, die Alkalimenge, die zur Extraktion verwendet wird, niirmt jedoch
zu und die Säuremenge, die als freie organische Säuren vorliegt, nimmt ab, was nicht vorteilhaft ist, da eine grosse Menge an Säuren
zur Rückgewinnung der organischen Säure-Nebenprodukte erforderlich ist.
Beispiele von geeigneten Alkalien umfassen Hydroxide eines Alkalimetalls oder eines Erdalkalimetalls, Carbonate eines Alkalimetalls,
Ammoniak, Amine und dergleichen. Als Lösungsmittel für diese Alkalien können Lösungsmittel verwendet werden, die
mit einem Oxidationsgemisch von Cyclohexan eine getrennte Phase bilden, ohne dass sie eine homogene Phase ergeben, wobei
Wasser das im allgemeinen verwendete Lösungsmittel darstellt.
Eine geeignete Extraktionstemperatur zur Durchführung des * beliebige
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.-.:;■"·· · . -. \-- <: ORIGINAL INSPECTED
erfindungsgemässen Verfahrens liegt zwischen 20 bis 2500C, vorzugsweise
50 bis 1800C. Wenn die Extraktionstemperatur unterhalb
20°C liegt, so ist die Löslichkeit der organischen Säuren im Extraktionsmittel gering und es ergibt sich eine geringere
Extraktionsleistung. Wenn andererseits die Extraktionstemperatur
über 25O°C liegt, so zeigt sich die Tendenz einer zunehmenden Polymerbildung; ausserdem ist die Anwendung derart hoher
Temperaturen vom Standpunkt der Vorrichtung sowie der Wärmequelle unvorteilhaft.
Der bei der Extraktion verwendete Druck liegt zwischen atmosphä-
2
rischem Druck bis 30 kg/cm (Gauge), vorzugsweise wird ein Druck angewandt, der über dem liegt, bei welchem der Extrakt in flüssiger Form vorliegtT Vom ökonomischen Standpunkt aus wäre ein Druck, der ausserhalb des genannten Bereiches liegt, nicht von Vorteil.
rischem Druck bis 30 kg/cm (Gauge), vorzugsweise wird ein Druck angewandt, der über dem liegt, bei welchem der Extrakt in flüssiger Form vorliegtT Vom ökonomischen Standpunkt aus wäre ein Druck, der ausserhalb des genannten Bereiches liegt, nicht von Vorteil.
Ein Extraktionsverfahren, das bei der vorliegenden Erfindung in vorteilhafter Weise angewendet werden kann, umfasst übliche
Flüssig-Extraktionsmethoden, wie Chargenextraktion, multiple Extraktion, kontinuierliche differentielle Extraktion, vielstufige
Extraktion im Gegenstrom etc.
Cycloalkane, auf die in der vorliegenden Erfindung Bezug genommen wird, sind nichtsubstituierte Cycloalkane oder mit einer
Alkylgruppe oder einer Aralkylgruppe substituierte Cycloalkane.
Das Verfahren gemäss der Erfindung wird in den nachfolgenden
Beispielen genauer beschrieben, welche jedoch den Umfang der Erfindung nicht einschränken sollen. In den folgenden Beispielen
beziehen sich die Prozentsätze auf das Gewicht.
9 0 9809/0 928
•'^ ORIGINAL INSPECTED
Organische Säure-Nebenprodukte, die in einem Oxidationsgemisch
von Cyclohexan vorlagen und einen Säurewert von 7,24 mg-KOH/g-Oxidationsgemisch
aufwiesen, wurden mit einer wässrigen 0,5 %-igen Natriumhydroxidlösung kontinuierlich 7 Tage lang bei 125°C
extrahiert, wobei ein 15-stufiger Gegenstromextraktor verwendet würde.Die Fliessgeschwindigkeit des Oxidationsgeitiisch.es zur
wässrigen Natriumhydroxidlösung betrug 30 (bezogen auf das Gewicht) ; die Menge an verwendetem Alkali betrug 3 %, bezogen auf
die zur Neutralisierung sämtlicher in dem Oxidationsgemisch vorliegender organischer Säure-Nebenprodukte erforderlichen Alkalimenge.
Der pH-Wert und der Säurewert des Extraktes waren jeweils 2,9 und 165 mg-KOH/g-Extrakt; der Säurewert des Raffinats
betrug 1,52 mg-KOH/g-Raffinat. Somit ergabt sich die Extraktionsleistung
der organischen Säure-Nebenprodukte zu 79 %. Die Menge an Polymeren, die sich im Extraktor bildete und akkumulierte,
war gering, und es konnten im wesentlichen keine Verstopfungserscheinungen beobachtet werden.
Vergleichsbeispiel 1
Die Extraktion wurde unter den gleichen Bedingungen, wie im Beispiel 1 beschrieben, durchgeführt, mit der Ausnahme, dass
Wasser als Extraktionsmittel verwendet wurde. Nach dem kontinuierlichen Betrieb für ca. 3 Tage wurde eine deutliche Bildung
und Akkumulierung von Polymeren im Extraktor beobachtet mit einer Tendenz zur Verstopfung; auf diese Weise wurde es
schwierig, den Arbeitsgang fortzusetzen. Der pH-Wert des Extraktes betrug 2,0; die Extraktionsleistung war der in dem
vorhergenannten Beispiel 1 unterlegen.
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ORIGINAL INSPECTED
Organische Säure-Nebenprodukte, die in einem Oxidationsgemisch
von Cyclopentadecan vorlagen und einen Säurewert von 8,15
mg-KOH/g-Oxidationsgemisch aufwiesen, wurden mit einer wässri-gen 0,5 %-igen Natriumhydroxidlösung kontinuierlich 7 Tage
lang bei 125°C extrahiert, wobei ein 15-stufiger Gegenstromextraktor verwendet wurde» Der Durchsatz des Oxidationsgemisches zur wässrigen Natriumhydroxidlösung betrug 30 (bezogen auf das Gewicht); die verwendete Alkalimenge betrug 5 %, bezogen auf
die zur Neutralisierung sämtlicher in dem Oxidationsgemisch
vorliegender organischen Säure-Nebenprodukte erforderliche Alkalimenge. Der pH-Wert und der Säurewert des Extraktes betrugen
jeweils 3,3 und 171 mg-KOH/g-Extrakt. Der Säurewert des Raffinats betrug 2,04 mg-KOH/g-Raffinat. Somit betrug der Wirkungsgrad zur Extraktion der organischen Säure-Nebenprodukte 75 %.
Die Menge an Polymeren, die sich im Extraktor bildete und akkumulierte war gering; es konnten im wesentlichen keine Verstopfungserscheinungen beobachtet werden.
mg-KOH/g-Oxidationsgemisch aufwiesen, wurden mit einer wässri-gen 0,5 %-igen Natriumhydroxidlösung kontinuierlich 7 Tage
lang bei 125°C extrahiert, wobei ein 15-stufiger Gegenstromextraktor verwendet wurde» Der Durchsatz des Oxidationsgemisches zur wässrigen Natriumhydroxidlösung betrug 30 (bezogen auf das Gewicht); die verwendete Alkalimenge betrug 5 %, bezogen auf
die zur Neutralisierung sämtlicher in dem Oxidationsgemisch
vorliegender organischen Säure-Nebenprodukte erforderliche Alkalimenge. Der pH-Wert und der Säurewert des Extraktes betrugen
jeweils 3,3 und 171 mg-KOH/g-Extrakt. Der Säurewert des Raffinats betrug 2,04 mg-KOH/g-Raffinat. Somit betrug der Wirkungsgrad zur Extraktion der organischen Säure-Nebenprodukte 75 %.
Die Menge an Polymeren, die sich im Extraktor bildete und akkumulierte war gering; es konnten im wesentlichen keine Verstopfungserscheinungen beobachtet werden.
Vergleichsbeispiel 2
Die Extraktion wurde unter den gleichen Bedingungen,wie im Beispiel
2 oben beschrieben, durchgeführt, mit der Ausnahme, dass
als Extraktionsmittel Wasser verwendet wurde. Nach kontinuierlicher Arbeitsweise während 3 Tagen, wurde eine deutliche Bildung
und Akkumulierung von Polymeren im Extraktor beobachtet
mit der Tendenz zu Verstopfungserscheinungen; daher wurde es
schwierig, den Arbeitsgang fortzusetzen. Der pH-Wert des Extraktes betrug 2,1; der Wirkungsgrad der Extraktion war dem in Beispiel 2 unterlegen.
mit der Tendenz zu Verstopfungserscheinungen; daher wurde es
schwierig, den Arbeitsgang fortzusetzen. Der pH-Wert des Extraktes betrug 2,1; der Wirkungsgrad der Extraktion war dem in Beispiel 2 unterlegen.
9 09 8 OC/0928 - 12 -
original inspected
2 8 3 e: 7 δ
Organische Säure-Nebenprodukte, die in einem Oxidationsgemisch von Cyclohexan vorlagen und einen Säurewert von 7,25
mg-KOH/g-Oxidationsgemisch aufwiesen, w\irden einer 1-stufigen
Extraktion bei 130 C unterworfen, wobei eine wässrige 0,5
Gew.%-ige Natriumhydroxidlösung verwendet wurde. Der Durchsatz (flow rate) des Oxidationsgemisches zur wässrigen Natriumhydroxidlösung
betrug 20 (bezogen auf das Gewicht). Die Menge an verwendetem Alkali betrug 5 %, bezogen auf die.Alkalimenge, die
für die Neutralisierung sämtlicher organischer Säure-Nebenprodukte, die in dem Oxidationsgemisch vorliegen, erforderlich ist.
Der Säurewert des Extraktes betrug 86 mg-KOH/g-Extrakt; der Säurewert des Raffinates war 2,60 mg-KOH/g-Raffinat. Das Konzentrationsverhältnis
freier organischer Säuren in dem Raffinat zu dem im Extrakt, d.h. der Verteilungskoeffizient der freien organischen
Säuren, betrug 33. Darüber hinaus betrug die Extraktionsleisturig
zur Extraktion der organischen Säure-Nebenprodukte 64 %.
Vergleichsbeispiel 3
Die Extraktion wurde unter den gleichen Bedingungen, wie in
Beispiel 3 oben beschrieben, durchgeführt, mit der Ausnahme, dass als Extraktionsmittel Wasser verwendet wurde. Der Säurewert des Extraktes betrug 81 mg-KOH/g-Extrakt, der des Raffinats
3,22 mg-KOH/g-Raffinat. Der Verteilungskoeffizient der
freien organischen Säuren betrug 25 und die Extraktionsleistung an organischen Säure-Nebenprodukten betrug 56 %.
909800/0928
ORIGINAL INSPECTgD
Claims (1)
- & PARTNERPATEN TAN WJXTBQ ^ ■■"■DB.ING. E. HOFFMANN 5ΤΒ3ϋ-ΙΪ7ίί - DtPU-ING.W-EiTtE - De.KEE.NAT.R.HO-FFMAHN - DIPL.-tNG.W. tEKNDiPL.-tMG. K.FEICKSLE - DR. RER. NAT. B. KANSEH ABABEUASTRASSE 4 gSTERNHAUS} -. D-BBSf» MÖNCHEN 81 - TELEFON {089) ÜW · TEtEX (I5-27SI? (PATHEl31 O 60 jn/waSUMITOMO CHEMICM, COiiPÄKY, LIMITED, OSAKA/JAPANVerfahren zur Extraktion und Entfernung organischer Sänre-MebenproduktePATENTANSPRÜCHEVerfahren zur Extraktion und Entfernung organischer Säure-Nebenprodukte, die in einem Oxidationsgemisch vorliegen, das durch Oxidation eines Cycloalkans mit Sauerstoff oder einem sauerstoffhaltigen Gas erhalten wurde, dadurch gekennzeichnet , dass bei der Durchführung der Extraktion als Extraktionsmittel eine Lösung verwendet wird, welche ein Alkali in einer Menge von O,1 bis 5O Gew.% der für die Neutralisierung sämtlicher organischer Säure-Nebenprodukte, die in dem Oxidationsgemisch vorliegen, erforderlichen Menge enthält»2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Alkali ein Hydroxid eines Alkali- oderS098 08/092 8ORIGINAL INSPECTED "Erdalkalimetalls, ein Carbonat eines Alkalimetalls, Ammoniak oder ein Ämin ist.3- Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion bei einer Temperatur von 2O bis 25O°C ausgeführt wird.4. Verfahren gemäss Anspruch 1r dadurch gekennzeichnet, dass die Extraktion unter einem Druck von Atmosphä-2
rendruck bis 3O kg/cm (Messinstrument) durchgeführt wird.5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Cycloalkan ein nichtsubstituiertes oder mit einer Alkylgruppe oder einer Aralkyigruppe substituiertes Cycloalkan ist.6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Cycloalkan Cyclohexan oder Cyclopentadecan ist.909809/0928ORIGINAL INSPECTED
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9993777A JPS5432416A (en) | 1977-08-19 | 1977-08-19 | Treatment of oxidized liquid |
JP7180878A JPS54163512A (en) | 1978-06-13 | 1978-06-13 | Recovering method of useful component from oxidized liquid |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2835754A1 true DE2835754A1 (de) | 1979-03-01 |
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ID=26412907
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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---|---|
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GB (1) | GB2002766B (de) |
NL (1) | NL7808441A (de) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
1978
- 1978-08-10 GB GB7832942A patent/GB2002766B/en not_active Expired
- 1978-08-15 NL NL7808441A patent/NL7808441A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-08-16 DE DE19782835754 patent/DE2835754A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2002766B (en) | 1982-01-13 |
NL7808441A (nl) | 1979-02-21 |
GB2002766A (en) | 1979-02-28 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |