DE2818086A1 - Traegermaterial zum unbeweglichmachen von enzymen, dessen herstellung und anwendung - Google Patents

Traegermaterial zum unbeweglichmachen von enzymen, dessen herstellung und anwendung

Info

Publication number
DE2818086A1
DE2818086A1 DE19782818086 DE2818086A DE2818086A1 DE 2818086 A1 DE2818086 A1 DE 2818086A1 DE 19782818086 DE19782818086 DE 19782818086 DE 2818086 A DE2818086 A DE 2818086A DE 2818086 A1 DE2818086 A1 DE 2818086A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
resin
enzyme
groups
solution
enzymes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19782818086
Other languages
English (en)
Other versions
DE2818086C2 (de
Inventor
Hideo Hirohara
Shigeyasu Nabeshima
Tsuneyuki Nagase
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to DE2818086A priority Critical patent/DE2818086C2/de
Publication of DE2818086A1 publication Critical patent/DE2818086A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2818086C2 publication Critical patent/DE2818086C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/02Alkylation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/082Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12NMICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/02Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
    • C12N11/08Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
    • C12N11/089Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C12N11/091Phenol resins; Amino resins

Description

  • Trägermaterial zum Unbeweglichmachen von Enzymen, dessen
  • Herstellung und Anwendung Beschreibung: Die vorliegende Erfindung betrifft Trägermaterialien zum Unbeweglichmachen von Enzymen (solche Trägermaterialien werden auch als "Enzymimmobilisierungsträger" bezeichnet); ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung solcher Trägermaterialien und deren Anwendung zum Unbeweglichmachen von Enzymen.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung solche Trägermaterialien auf der Basis eines makroporösen synthetischen Polymers, das anionenaustauschende Gruppen von 1 meq/g trockenes Harz oder mehr und Carboxymethylgruppen in einem Anteil von 0,5 meq/g trockenes Harz oder mehr aufweist (im Rahmen dieser Unterlagen soll mit dem Ausdruck 1llarz" irgendein synthetisches Harz oder ein Kunststoff bezeichnet werden, wobei Polysaccharide und deren Derivate ausgenommen sind).
  • Im Hinblick auf die Einsatzmöglichkeiten für unbeweglich gemachte Enzyme für industrielle Anwendungen sind in jüngerer Zeit eine Reihe von Verfahren zum Unbeweglichmachen bzw. Immobilisieren von Enzymen entwickelt worden (vgl. beispielsweise C.R.Zaborsky :"Immobilized Enzyms", herausgegeben von C.R.C.
  • Press, 1973). In der Fachwelt ist eine große Anzahl von Trägermaterialien zum Unbeweglichmachen von Enzymen bekannt. Zu diesen Trägermaterialien gehören Polysaccharide und deren Derivate, 3.
  • B. Cellulose, vernetzte Dextrane und ionische Cellulosederivate; solche Trägermaterialien werden in weitem Umfang eingesetzt und einige von ihnen haben sich als recht vorteilhaft erwiesen. Andererseits weisen Polysaccharide zahlreiche Nachteile auf; hierzu gehören eine mäßige bis schlechte mechanische Festigkeit; sofern die Polysaccharide in einer Säule eingesetzt werden, läßt sich ein befriedigender Durchsatz nur schwierig erzielen und die Säule verstopft leicht; und Polysaccharide werden leicht von Mikroorganismen angegriffen.
  • Sofern Enzyme über ionische Bindungen an ionische Polysaccharidderivate angebracht sind, werden viele Enzyme von den Reaktionslösungen oder den Produktlösungen mit bereits mäßig hoher Elektrolytkonzentration leicht abgelöst, was in der Praxis ein ernsthaftes Problem darstellt.
  • Weiterhin sind auch bereits ionenaustauschende Harze als Trägermaterialien zum Unbeweglichmachen von Enzymen bekannt geworden (vgl. J. Amer. Chem. Soc. 81, 5133-5136 (1959)). Hier ist jedoch der Anteil an pro Gewichtseinheit Trägermaterial unbeweglich gemachtem Enzym sehr klein, und die Aktivität des erhaltenen, unbeweglich gemachten Enzymes ist sehr gering, so daß der praktische Wert dieser Präparate von der Fachwelt als sehr gering eingestuft worden ist.
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Trägermaterialien zum Unbeweglichmachen von Enzymen bereitzustellen, welche pro Gewichtseinheit Trägermaterial große Anteile an Enzymen unbeweglich zu machen vermögen, wobei die unbeweglich gemachten Enzyme eine hohe Aktivität und eine lange Lebensdauer bzw. Beständigkeit aufweisen sollen.
  • Eine weitere Aufgabe dieser Erfindung besteht darin, Trägermaterialien zum Unbeweglichmachen von Enzymen dieser Art bereitzustellen, welche für die industrielle Anwendung geeignet sind, wo unbeweglich gemachte Enzyme als Katalysatoren für Reaktionen in homogener wässriger Phase eingesetzt werden; an den angestrebten Trägermaterialien sollen die Enzyme höhere Beständigkeit aufweisen und für eine wiederholte oder kontinuierliche Anwendung geeignet sein.
  • Schließlich soll mit der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung solcher Trägermaterialien angegeben werden.
  • Die erfindungsgemäße Lösung dieser Aufgabe ist mit den Merkmalen der Patentansprüche 1 und 5 angegeben. Vorteilhafte TUeiterbildungen der Erfindung ergeben sich aus den Unteransprüchen.
  • Gegenüber Polysacchariden und deren Derivaten sind aus synthetischen Harzen bestehende ionenaustauschende Harze als Trägermaterialien in zahlreichen Punkten überlegen; beispielsweise weisen synthetische Harze hohe mechznische Festigkeit auf; synthetische Harze halten auch einem langen Betrieb in großen Kolonnen stand, wobei lediglich relativ geringer Abbau stattfindet; sofern für eine geeignete Teilchengröße gesorgt wird, kann im Kolonnenbetrieb ein ausreichender Durchsatz z eingestellt werden; synthetische Harze weisen eine hohe Beständigkeit gegenüber dem Angriff von Mikroorganismen auf; und in der Regel sind die Kosten für synthetische Harze gering.
  • Wegen dieser vorteilhaften Eigenschaften werden im Rahmen dieser Erfindung synthetische Harze als Trägermaterialien eingesetzt.
  • Darüberhinaus sollen die erfindungsgemäß vorgesehenen Harze makroporöse Harze oder makroretikulare Harze sein, welche amphotere ionenaustauschende Harze darstellen, da diese Harze sowohl Carboxymethylgruppen (die nachfolgend kurz als CM"-Gruppen bezeichnet,werden) mit einer besonderen Affinität zu zahlreichen Enzymproteinen aufweisen, sowie anionenaustauschende Gruppen wie primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppen oder quarternäre Amoniumgruppen; weiterhin sollen die erfindungsgemäß vorgesehenen Harze eine große Anzahl von Makroporen mit einem Durchmesser von ungefähr 0,01m bis zu einigen 0,1 jim aufweisen; schließlich sollen die erfindungsgemäß vorgesehenen Harze einen großen spezifischen Oberflächenbereich und ein solches Porenvolumen aufweisen, wie das in den Ansprüchen angegeben ist.
  • Erfindungsgemäß ist festgestellt worden, daß insbesondere makroporöse oder maKroretikulare Harze besonders gute Trägermaterialien ergeben, da an solche makroporöse oder makroretikulare Harze gebundene Enzyme eine sehr lange lebensdauer (d.h.
  • Beständigkeit wähnend der Anwendung) aufweisen, was als eine besonders wichtige Eigenschaft für die kontinuierliche, sich über eine lange Zeitspanne hinziehende Anwendung von unbeweglich gemachten Enzymen angesehen wird.
  • Insbesondere amphotere, ionenaustauschende Harze, die sowohl CM-Gruppen und anionenaustauschende Gruppen (wie z.B. Aminogruppen) aufweisen, stellen besonders gute Trägermaterialien für das Unbeweglichmachen von Enzymen dar, weil an solchen Trägermaterialien die unbeweglich gemachten Enzyme eine sehr hohe Lebensdauer (Beständigkeit bzw. Standfestigkeit) aufweisen.
  • Als Ursache hierfür wird die Ähnlichkeit der anionenaustauschenden Gruppen am Trägermaterial mit den ionischen Gruppen (etwa Carboxylgruppen oder Aminogruppen) an den Enzymmolekülen angesehen, so daß eine große Affinität zwischen Trägermaterial und Enzymen erhalten wird.
  • Die erfindungsgemäßen amphoteren, ionenaustauschenden Harze können nach verschiedenen Verfahren hergestellt werden; ein einfaches und zweckmäßiges verfahren ist die Einführung von CM-Gruppen in makroporöse, anionenaustauschende Harze. Zur Einführung der CM-Gruppen setzt man eine Verbindung der allgemeinen Formel XOH2COOY wobei X für ein Halogenatom und Y für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall stehen, in Gegenwart einer alkalischen Verbindung mit einem makroporösen, synthetischen Harz um, das Hydroxylgruppen, primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen, Iminogruppen, Sulfhydrylgruppen, oder deren Derivate enthält.
  • Damit man ein im hohen Ausmaß mit CM-Gruppen substituiertes Harz erhält, ist es wesentlich, das Harz bis weit in die Innenbereiche der Makroporen hinein mit der Reaktionslösung zu benetzen. Sofern nach Durchführung einer Reaktionsstufe die Substitution mit CM-Gruppen nicht ausreichend ist, wird durch zweimalige, dreimalige oder öftere Wiederholung dieser Reaktionsstufe eine gute Substitution mit CM-Gruppen erreicht. Wegen ihrer Reaktivität und ihrer Kosten werden Monochloressigsäure und deren Natriumsalz als Reagenzien zur Einführung der CM-Gruppen besonders bevorzugt. Die angewandte Menge an Reagenz zur Einführung der CM- Gruppen hängt von dem angestrebten Ausmaß an der Substitution des Harzes mit CM-Gruppen ab; im Rahmen dieser Erfindung sind jedoch Harze, die nurin geringem Umfang mit CM-Gruppen substituiert sind, von geringer Bedeutung. Damit die Umsetzungsreaktion rasch fortschreiten kann, ist es häufig günstig, die Reagenzien zur Einführung der CM-Gruppen in einem über das stöchiometrische Verhältnis hinausgehenden Anteil einzusetzen. Man kann nur sehr schwierig die exakte Anzahl der Mole des Harzes angeben, die mit CM-Gruppen substituiert werden sollen. Empirisch ist festgestellt worden, daß der Anteil an Reagenz zur Einführung der CM-Gruppen vorzugsweise ungefähr 1/2 bis ungefähr 10 Teile auf 1 Teil trockenes Harz betragen soll; noch weiter bevorzugt wird ein Anteil von 2/3 bis 3 Teile Reagenz auf 1 Teil trockenes Harz.
  • Die Bestimmung des Trockengewichtes des Harzes erfolgt nach dem nachfolgenden Verfahren: Die anionenaustauschenden Harze und die amphoteren, ionenaustauschenden Harze werden in ihre OH-Form bzw. H-Form überführt; die neutralen Harze ohne ionenaustauschende Gruppen werden nacheinander mit einer Säure, einer Base und daraufhin mit einer großen Menge Wasser gewaschen; nach Durchführung dieser Maßnahmen werden die Harze bei 60°C im Vakuum länger als 6 Std. getrocknet; anschließend läßt man die Harze solange stehen, bis sie bei Raumtemperatur (18 bis 250C) für eine Zeitspanne von mehr als 2 Std. ein konstantes Gewicht zeigen; anschließend werden die Harze gewogen. Sofern im Rahmen dieser Unterlagen das Gewicht von Harzen und Trägermaterialien angegeben ist, beziehen sich diese Angaben stets auf das Trockengewicht, das nach dem oben angegebenen Verfahren ermittelt ist, sofern nicht besondere Angaben gemacht sind.
  • Als alkalische Verbindung können Alkalimetallhydroxide (z.B.
  • Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid), Erdalkalimetallhydroxide (wie z.B. Magnesiumhydroxid, Calciumhydroxid) md in einigen Fällen auch organische Amine (wie z.B. Triäthylamin) eingesetzt werden. Unter diesen Verbindungen wird Natriumhydroxid ganz besonders bevorzugt. Der Anteil an alkalischer Verbindung soll vorzugsweise ungefähr 1/3 bis ungefähr 2 Mol, bezogen auf 1 Mol Reagenz zur Einführung der CM-Gruppen betragen. Bei der Einführung der CM-Gruppen kann eine Nebenreaktion ablaufen, die zur Erzeugung von Glykolsäure führt. Sofern der Anteil an alkalischer Verbindung zu groß gewählt wird, nimmt diese Nebenreaktion zu, und die Ausnutzung des Reagenzes zur Einführung der CM-Gruppen wird schlecht. Dementsprechend soll der Anteil an alkalischer Verbindung besonders bevorzugt ungefähr 1/3 bis ungefähr 2 Mol auf 1 Mol Reagenz zur Einführung der CM-Gruppen betragen.
  • Damit an erfindungsgemäßen Trägermaterialien unbeweglich gemachte Enzyme für die Anwendung als Industriekatalysatoren besonders gute Eigenschaften aufweisen, sollen die für die Substitution mit CM-Gruppen vorgesehenen Harze makroporöse Harze sein, welche die nachfolgend angegebenen, erfindungsgemäß vorgesehenen Eigenschaften aufweisen. Das bedeutet, das makroporöse Harz als solches soll eine oder mehrere funktionelle Gruppen aus der nachfolgenden Gruppe, nämlich Hydroxylgruppen, primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen, Iminogruppen oder Sulfhydrylgruppen aufweisen, ferner eine große Anzahl von Makroporen mit einem Durchmesser von ungefähr 0,01 um bis zu mehreren 0,1 zum besitzen, zusätzlich zu Mikroporen, die von der Vernetzung herrühren; schließlich soll das Harz ein großes' Porenvolumen und einen großen spezifischen Oberflächenbereich aufweisen.
  • Die Makroporen werden auf physikalischem Wege durch spezielle Polymerisationsverfahren erzeugt und gewährleisten den Einsatz des Trägermaterials über lange Zeitspannen in kontinuierlicher Arbeitsweise, da solche Harze mit Itakroporen eine physikalische Festigkeit aufweisen, welche größer ist als die Festigkeit von gelartigen Harzen, welche lediglich Mikroporen besitzen. Die makroporösen Harze werden auch als MR-Harze, MP-Harze, makroretikulare Harze oder hochporöse Harze bezeichnet. Damit das makroporöse Harz eine eindeutige Auswirkung auf das Unbeweglichmachen eines Enzyms hat, ist es erforderlich, daß der spezifische Oberflächenbereich des Harzes wenigstens 1 m2/g Harz beträgt; vorzugsweise soll der spezifische Oberflächenbereich einen Wert von 5 m2/g Harz oder mehr haben; daneben soll das Gesamtvolumen der Makroporen mit einem Durchmesser von 0,01 bis 0,2 pm (100 2 bis 2000 R) wenigstens 0,1 cm3/g Harz betragen; vorzugsweise soll das Gesamtvolumen der Makroporen einen Wert von 0,2 cm3/g Harz oder mehr haben. Der spezifische Oberflächenbereich wird nach dem Stickstoff-Adsor-tionsverfahren mittels einem von der Carlo-Erbo Co. vertriebenen Meßgerät bestimmt und nach dem BET-Verfahren errechnet. Der Porendurchmesser und das Porenvolumen werden mit einem von der Firma Carlo-Erbo Co. vertriebenen Porosimeter bestimmt, das auf der Basis des Eindringens von Quecksilber arbeitet; bei den ermittelten Meßergebnissen wird davon ausgegangen, daß die Makroporen zylindrische Form haben mit einem kreisförmigen Quersc'mitt. Poren mit einem Durchmesser von mehr als 0,2 pm tragen zur Stabilisierung der unbeweglich gemachten Enzyme nicht bei, da der Durchmesser dieser Poren viel größer ist, als die Abmessungen der Enzyme. Ein bevorzugter mittlerer Porendurchmesser hängt von der Art des unbeweglich zu machenden Enzyms ab; häufig soll der mittlere Porendurchmesser Werte von 0,015 bis 0,1 tun (150 A bis 1000 i) aufweisen.
  • Makroporöse Harze, welche die oben angegebenen Anforderungen erfüllen, können nach bekannten Verfahren hergestellt werden; darüberhinaus sind eine Reihe solcher makroporösen Harze (hauptsächlich anionenaustauschende Harze) übliche Handelsprodukte und leicht zugänglich. Zahlreiche dieser Produkte enthalten hauptsächlich Hydroxylgruppen, aliphatische primäre Aminogruppen oder aliphatische sekundäre Aminogruppen; demgegenüber gibt es nur sehr wenig handelsüblich zugängliche Harze mit Sulfhydrylgruppen, Iminogruppen oder aromatischen Aminogruppen.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind einige Beispiele für makroporöse Harze sowie deren physikalische und chemische Ei genschaften aufgeführt.
  • Tabelle 1 Handelsname des Matrix ionenaustauschende funktionelle spez. Gesamt- mittl. Ionenaus-Harzes Gruppen Gruppen für die Oberfl. poren- Poren- tauschver CM-Substitution Bereich Volumen durchm. mögen (m²/g) (cm³/g) (um) (meq/g) Duorite pheno- tertiarisiertes Pro- -OH 68,1 0,563 0,025 4,38 A-4 lisch dukt aus Polyäthylenpolyamin Duorite pheno- tertiarisiertes Pro- -OH 24,6 0,600 0,040 5,31 A-6 lisch dukt aus Polyäthylenpolyamin Duorite pheno- Polyäthylenpolyamin -OH -NH2 31,6 0,534 0,042 7,10 A-7 lisch -NHR Duorite pheno- teilw.tertiarisier- -OH -NHR 95,3 0,680 0,029 4,24 S-37 lisch tes Produkt aus Polyäthylenpolyamin Duorite pheno- - -OH 90,3 0,605 0,034 0 S-30 lisch Amberlite Poly- Polyäthylenpoly- -NH2,-NHR 2,2 0,128 0,146 3,90 IR-45 styrol amin Diaion Poly- Polyäthylenpoly- -NH2,-NHR 4,6 0,290 0,033 4,20 WA-20 styrol amin Diaion Polyst Polyäthylen- -NH2,-NHR 5,1 0,325 0,056 4,75 W-21 styrol polyamin noch Tabelle 1 Handelsname des Matrix ionenaustauschende funktionelle spez. Gesamt- mittl. Ionenaus-Harzes Gruppen Gruppen für die Oberfl. poren- Poren- tauschver-OM-Substitution Bereich volumenx durchm. mögen (m²/g) (cm³/g) (µm) (meq/g) Sumichelate Poly- Polyäthylen- -NH2, -NHR 15,0 0,375 0,140 4,12 KA-800 vinyl- polyamin chlorid Diaion Poly- quarternäres -OH 10,8 0,062 0,038 2,37 PA-418 styrol Ammoniumsalz (Vergleichs- (Typ II) präparat) Duorite Poly- quarternäres -OH 0,1 0,06 - 2,40 A-162 styrol Ammoniumsalz (Vergleishs- (Typ II) präparat) Anmerkung: Sämtliche Eingenschaften sind entsprechend den oben angegeben Verfahren bestimmt und berechnet worden.
  • x Gesamtporenvolumen der Makroporen mit einer Porengrößen von 0,01 bis 0,1 µm Im wesentlichen gibt es keinen besonderen oberen Grenzwert für den spezifischen Oberflächenbereich und das Gesamtporenvolumen; andererseits nimmt die mechanische Festigkeit unzureichende Werte an, wenn für den spezifischen Oberflächenbereich und das Gesamtporenvolumen zu große Werte vorgesehen werden; aus diesem Grund hat der spezifische Oberflächenbereich vorzugsweise einen Wert von 120 m?/g oder weniger; das Gesamtporenvolumen hat vorzugsweise einen Wert von 80% oder weniger des Gesamtvolumens des Harzes.
  • Im Hinblick auf das Losungsmittel für die Reaktion ist es nicht wünschenswert, eine. große Menge Wasser zu verwenden; vielmehr soll der Wasseranteil auf 1 bis 10 Mol pro Mol alkalische Verbindung beschränkt sein, und es soll ein mit Wasser mischbares nicht-wässriges lösungsmittel zugesetzt werden, um das Vermischen der Reaktionspartner zu fördern. Zu solchen lösungsmitteln gehören beispielsweise Methanol, Äthanol, Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran und dgl.. Für die Reaktionstemperatur ist vorsugsweise ein Wert von 500C oder weniger vorgesehen, um das Auftreten von Nebenreaktionen möglichst gering zu halten; ein besonders bevorzugter Temperaturbereich liegt zwischen 5 bis 300C, um die Wirksamkeit der Reagenzien für die Einführung der CM-Gruppen (CM-Reagenzien) möglichst gut auszunutzen. Zweckmäßigerweise wird mit einer solchen Rührgeschwindigkeit gerührt, daß die Reaktionspartner gut durchmischt werden, ohne daß das Harz zerbrochen wird.
  • Im Rahmen der Erfindung ist vorgesehen, daß das auf die CN-Gruppen zurückgehende Ionenaustauschvermögen wenigstens einen Wert von 0,5 meq/g Harz, vorzugsweise einen Wert von 1,0 meq/g Harz oder mehr hat. Daneben muß das Harz in e inem solchen Ausmaß anionenaustauschende Gruppen aufweisen, daß ein Anionenaustauschvermögen von wenigstens 1 meq/g Harz gegeben ist. Das Ionenaustauschvermögen wird absatzweise nach dem nachfolgenden Verfahren bestimmt: Zur Messung des Anionenaustauschvermögens wird das Harz in seine OH-Form überführt und das Ionenaustauschvermögen durch Neutralisationstitratfton gemessen; der Wert des Austauschvermögens wird pro Gewichtseinheit Harz angegeben, das wie oben angegeben getrocknet und gewogen worden ist. Zur Messung des Kationenaustauschvermögens wird das Harz in seine H-Form überführt und anschließend die gleichen Messungen durchgeführt. Nachdem die CM-Gruppen in das anionenaustauschende Harz eingeführt worden sind, hat natürlich das nunmehr gemessene Anionenaustauschvermögen einen kleineren Wert als das ursprüngliche Harz, was auf die Gewichtszunahme durch die Einführung der CM-Gruppen zurückzuführen ist.
  • Eine der Besonderheiten, der erfindungsgemäß als Trägermaterial für das Unbeweglichmachen von Enzymen vorgesehenen, makroporösen, amphoteren, ionenaustauschenden Harze besteht darin, daß das Unbeweglichmachen sowohl über kovalente Bindungen erzeugende Verfahren wie über Absorptionsverfahren möglich ist, solange nicht reagiert habende Hydroxylgruppen, primäre Aminogruppen oder sekundäre Aminogruppen in dem Harz vorliegen. Eine höchst bemerkenswerte Eigenschaft dieser Harze im Hinblick auf die Verwendung als Trägermaterialien für das Unbeweglichmachen von Enzymen besteht jedoch darin, daß die Stabilität (lange lebensdauer) der durch ein Adsorptionsverfahren unbeweglich gemachten Ezzyme sehr viel höher ist, wie das auch mit den nachfolgenden Beispielen belegt wird. Dies stellt eine höchst vorteilhafte Eigenschaft im Hinblick auf die industrielle Anwendung solcher unbeweglich gemachten Enzyme dar.
  • Die Herstellung der unbeweglich gemachten Enzyme über Adsorptionsverfahren kann nach üblichen Maßnahmen durchgeführt werden.
  • Zum Beispiel kann das erfindungsgemäß vorgesehene Harz zuerst mit einer wässrigen Säure oder einer alkalischen Lösung (jeweils in 0,02 bis 3 molarer Konzentration) aktiviert werden oder das Harz kann mit einer 0,02 bis 3 molaren Pufferlösung behandelt werden, deren Pufferwirkung in der Nähe des pH-Wertes liegt, wo das unbeweglich zu machende Enzym gut arbeitet; die Harze werden gut mit Wasser gewaschen und daraufhin in eine Enzymlösung eingetaucht, so daß auch die inneren Bereiche der Makroporen mit der Enzymlösung benetzt werden; hierzu kann das Gemisch nach Bedarf gerührt werden; nachdem an dem Harz eine ausreichende Menge Enzym unbeweglich gemacht worden ist, wird das erhaltene Produkt filtriert und mit Wasser gewaschen. Für das Unbeweglichmachen durch ein Adsorptionsverfahren soll die Temperatur bei 40°C oder darunter liegen; bevorzugt werden Temperatur bri 10°C oder darunter, sofern das unbeweglich zu machende Enzym nicht ein besonders wärmebeständiges Enzym ist.
  • Die erhaltenen Präparate enthalten gewöhnlich 100 mg oder mehr Enzymprotein pro g Harz; diese Präparate sind beständig, solange sie nicht mit einer Salzlösung von sehr hoher Ionenstärke gewaschen werden. Zu den Enzymen, die an den erfindungsgemäßen Trägermaterialien unbeweglich gemacht werden können, gehören nicht nur diejenigen Enzyme, die aus einfachen Proteinen bestehen, sondern auch solche Enzyme, die Coenzyme erfordern; weiterhin kann nicht nur eine einzige Sorte von Enzymen aufgebracht werden, sondern es ist möglich, gleichzeitig zwei oder noch mehr verschiedene Sorten von Enzymen unbeweglich zu machen.
  • Da die erfindungsgemäßen Trägermaterialien aus einem amphoteren, ionenaustauschenden Harz bestehen, können sowohl Enzyme aus sauren Proteinen wie Enzyme aus basischen Proteinen daran unbeweglich gemacht werden.
  • Sofern andererseits das Unbeweglichmachen der Enzyme über ein Verfahren erfolgt, das kovalente Bindungen erzeugt, können verschiedene solcher Verfahren vorgesehen werden, welche die Reaktivität der Hydroxvlgruppen, der primären Aminogruppen, der sekundären Aminogruppen, der Sulfhydrylgruppen oder der Iminogruppen ausnutzen, welche in den Harzen enthalten sind. Im besonderen sei auf die relativ einfachen Verfahren zur Ausbildung kovalenter Bindungen verwiesen, mittels denen Enzyme dauerhaft angebracht werden können, wie etwa (1) Die Anbringung über s-Triazinyl-Derivate, wobei Cyanurchlorid oder dessen Derivate eingesetzt werden; (2) die Anbringung unter Verwendung von Glutaraldehyd; (3) die Anbringung über Azidbrücken; und (4) die Anbringung unter Verwendung von Monohalogenacetyl-Derivaten.
  • Sofern das Unbeweglichmachen mittels Verfahren erfolgt, die kovalente Bindungen erzeugen, ist der Anteil an unbeweglich gemachtem Enzym pro Gewichtseinheit Trägermaterial gewöhnlich kleiner als im Falle des Unbeweglichmachens über Adsorptionsverfahren; andererseits können Präparate erhalten werden, bei denen die unbeweglich gemachten Enzyme eine höhere spezifische Aktivität und Beständigkeit in Anwesenheit von Elektrolyt-lösungen hoher Konzentration aufweisen.
  • Die Auswahl von Enzymen, die an den erfindungsgemäßen Trägern unbeweglich gemacht werden können, ist nicht in besonderer Weise beschränkt; es können alle beliebigen Enzyme eingesetzt werden, ausgenommen solche, deren Enzymaktivität beim Unbeweglichmachen verlorengeht. Zu beispielhaften Enzymen gehören Pronase, Amino-Acylase, Glukose-Isomerase, Lactase, Nuklease, /1,-Amylase, Isoamylase, Pullulanase, Urease, Deaminase, Lipase, Esterase, Trypsin und ähnliche Enzyme.
  • Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung, ohne diese einzuschränken.
  • Beispiel 1: 10,0 g Duorite A-7 werden in 70 ml Methanol eingebracht; der Aufschlämmung wird eine konzentrierte Lösung von 6,23 g Natriumhydroxid in 7 ml Wasser zugesetzt; nachdem das Gemisch gut gerührt worden ist, wird entgast; während das Gemisch mit Eiswasser gekühlt wird, wird 35 min lang an eine Wasserstrahlpumpe angeschlossen, um das Harz bis weit in die innereIl Bereiche der Makroporen hinein zu benetzen. Anschließend wird eine Lösung von 8,68 g Monochloressigsäure in 10 ml Methanol zugesetzt; unter langsamem Rühren läßt man bei Raumtemperatur (24 + 1 0C) 7 h langreagieren.
  • Nachdem die Reaktion beendet ist, wird das Harz nacheinander mit Wasser, 0,5 m wässriger Natriushydroxid-Tösung, Wasser, 015 m wässriger Salpetersäure-Lösung, Wasser, 0,5 m wässriger Natriumhydroxid-Lösung, Waseer und 0,5 m wässriger Salpetersäure-lösung gewaschen; abschließend wird ausreichend mit Wasser gewaschen. Durch diese Behandlung wird das Harz in seine H-Form übergeführt; anschließend wird das Ionenaustauschvermögen der eingeführten Carboxylmethylgruppen bestimmt. Hierbei ergeben sich: Ionenaustauschvermögen 4,82 meq/g Harz Gewichtszunahme durch CM-Substitution 3,87 g (= 38,7%) Weiterhin wird festgestellt, daß durch diese Gewichtszunahme das Anionenaustauschvermögen scheinbar von 7,10 auf 5,17 meq/g Harz abgenommen hat.
  • Beispiel 2: Die Vorbereitung des Harzes wird analog zu Beispiel 1 durchgeführt. Nachdem das Harz 3 Std. lang entgast worden ist, wird eine Lösung von 1,42 g Natriumhydroxid und 3,35 g Monochloressigsäure in einem Lösungsmittelgemisch aus 5 ml Wasser und 10 ml Methanol zugesetzt; anschließend läßt man 4 hlang reagieren. Am Produkt wird ein Kationenaustauschvermögen von 5,47 meq/g Harz und eine Gewichtszunahme von 34,2°,b bestimmt.
  • (Warum in diesem Falle das Ionenaustauschvermögen nicht proportional zur Gewichtszunahme ist, konnte noch nicht geklärt werden).
  • Beispiel 3: 10 g Duorite A-6 werden in eine Lösung von 11 g Natrium-Monochloracetat in einem Lösungsmittelgemisch aus 10 ml Wasser und 60 ml Methanol eingebracht; während die Aufschlämmung mit Eiswasser gekühlt wird, wird 20 min lang an eine Wasserstrahlpumpe angeschlossen, um die Aufschlämmung zu entgasen. Anschliessend wird eine Lösung von 6 g Natriumhydroxid in 8 ml Wasser zugesetzt; daraufhin läßt man bei 22 + 20C 6 h lang unter langsamem Rühren reagieren. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird das Harz abfiltriert, mit Wasser gewaschen und in seine H-Form übergeführt. Das auf die eingeführten Carboxymethylgruppen zurückführbare Ionenaustauschvermögen hat einen Wert von 3,10 meq/g Harz; die Gewichtszunahme beträgt 22,3%; das Anionenaustauschvermögen beträgt nach der OM-Substitution 4,38 meq/g Harz.
  • Beispiel 4: In einer Vorbehandlung wird Duorite S-30 sorgfältig mit Säure, Lauge, und Wasser gewaschen und daraufhin getrocknet; 10 g dieses Materials werden in 35 ml einer wässrigen lösung mit 7,2 g Natriumhydroxid eingebracht. Während die erhaltene Aufschlämmung mit Eiswasser gekühlt wird, wird 40 min lang an eine Wasserstrahlpumpe angeschlossen, um die Aufschlämmung zu entgasen; anschließend werden ungefähr 35 ml Wasser zusätzlich zugesetzt.
  • Daraufhin werden unter Rühren im Verlauf von 2 h 50 ml einer wässrigen Lösung mit 18,1 g ß -Diäthylaminoäthylchlorid-Hydrochlorid zugesetzt, während die Aufschlämmung von Harz in Natriumhydroxid-lösung bei Raumtemperatur von 22 + 1 0C gehalten wird.
  • Die Reaktion wird für weitere 7 h fortgesetzt, so daß insgesamt eine Reaktionsdauer von 9 h erhalten wird. Nach Ablauf der 9 h wird das Harz filtriert, mit 0,5 m wässriger Salpetersäurelösung, 0,5 m wässriger Natriumhydroxid-Tösung und daraufhin mit Wasser gewaschen; unmittelbar anschließend (ohne Trocknung) wird die CM-Substitution wie folgt durchgeführt: Das gesamte erhaltene Harz wird in eine Lösung von 6,6 g Natriumhydroxid in einem Lösungsmittelgemisch aus 5 ml Wasser und 40 ml Äthanol eingebracht; unter Kühlung mit Eiswasser wird die Aufschlämmung 30 min lang gerührt; daraufhin werden 70 ml einer Methanol-Tösung mit 13 g Natrium-Monochloracetat zugesetzt; unter langsamem Rühren läßt man 7 h lang bei 21 + 2 0C reagieren. Nachdem die Reaktion beendet ist, wird das Harz zweimal entsprechend der nachfolgenden Schrittfolge gewaschen, nämlich mit Wasser, 0,5 m wässriger Natriumhydroxid-Lösung, Wasser und 0,5 m wässriger Salpetersäure-Bösung; daraufhin wird das erhaltene Produkt in 2 Anteile aufgeteilt. Der eine Anteil wird wiederholt mit Wasser gewaschen, um das Harz in die H-Form überzuführen. Der andere Anteil wird ein weiteres Mal mit 0,5 m wässriger Natriumhydroxid-Bösung gewaschen und daraufhin wiederholt mit Wasser gewaschen, um das Harz in seine OH-Form überzuführen. Das auf die eingeführten Carboxymethylgruppen zurückführbare Kationenaustauschvermngen beträgt 1,85 meq/g Harz; das auf die eingeführten Diäthylaminoäthylgruppen zurückführbare Anionenaustauschvermögen beträgt 1,49 meq/g Harz.
  • Wenn dieses amphotere, ionenaustauschende Harz als Trägermaterial für das Unbeweglichmachen eingesetzt wird, wird das gesamte Harz in seine H-Form überführt.
  • Beispiele 5 bis 12: Es werden beispielhafte erfindungsgemäße Trägermaterialien für das Unbeweglichmachen von Enzymen hergestellt. In der nachfolgenden Tabelle sind die Reaktionsbedingungen für das Einführen der CM-Gruppen in Harze mit anionenaustauschenden Gruppen zur Gewinnung der amphoteren,ionenaustauschenden Harze sowie deren Eigenschaften aufgeführt. Vor der Durchführung der eigentlichen Reaktion werden die ausgewählten Harze in eine alkalische Lösung oder in eine Lösung mit dem CM-Reagenz eingebracht; anschließend wird die Lösung, während sie mit Eiswasser gekühlt wird, 30 bis 60 min lang entgast. Zur Bestimmung des auf die CM-Gruppcn zurückführbaren Kationenaustauschvermögens werden die erhaltenen Harze durch Waschen analog Beispiel 1 in ihre H-Form überführt. Zur Bestimmung des nionenaustauschvermögens werden die erhaltenen Harze nach Durchführung der CM-Substitution durch Taschen in ihre OH-Form überführt.
  • T a b e l l e 2: Reaktionsbedingungen Ergebnisse Beispiel Harz Menge Menge Menge Menge Menge Reaktions- Reaktions- Kationen- Aninonenharz NaOH ClH2COOH H2O CH3OH Temp. dauer austausch- austauschvermögen vermögen (CM-Gruppen) (g) (g) (g) (ml) (ml) (°C) (h) (meq/g Harz) (meq/g Harz) 5 Duorite 9,9 3,3 8,73 6 ungefähr 21#2 7 2,43 3,78 A-4 120 6 Duorite 5,0 4,0 8,51) 6 ungefähr 25#1 6 2,15 3,62 A-4 50 7 Duorite 6,0 1,71 5,263) 6 ungefähr 23#2 6,5 3,56 -A-7 80 8 Durite 10,0 9,9 8,73 10 ungefähr 25#2 7,0 2,85 3,57 S-37 150 9 Diaion 10,0 9,9 5,0 10 ungefähr 22#1 7,0 1,102) 4,322) WA-21 100 10 Sumi- 10,0 9,9 5,5 10 ungefähr 20#2 7,0 1,352) 3,722) chelate 100 KA-800 11 Diaion 10,0 9,9 4,0 10 ungefähr 20#2 7,0 0,742) 3,922) WA-20 120 12 Amber- 10,0 9,9 4,0 10 ungefähr 20#2 7,0 0,682) -lite 120 IR-45 Anmerkungen zur Tabelle: 1)Lösung von Natrium-Monochloracetat in Aceton; 2)Gesamtaustauschvermögen, nachdem das Produkt zweimal unter den angegebenen Bedingungen gewaschen worden ist; 3)Lösungsmittel Äthanol.
  • Nachfolgend wird über einige Versuche zum Unbeweglichmachen von Enzymen an den erfindungsgemäßen Trägern berichtet.
  • Versuch 1: 800 mg Lactase aus Aspergillus Oryzae (vertrieben von Shinnihon Kagyo Co., mit einer Aktivität des gelösten Enzymes von 24,1 µMol/mg#min bei pH 4,5 und 40°C gegenüber einem Substrat von 13,3 w/v°,S gereinigter Lactose) werden in 40 ml, ungefähr bei 4 0C gehaltener 0,02 m Acetatpuffer-lösung (pH 5,5) gelöst. In diese Lösung werden 4,0 g, nach Beispiel 1 hergestelltes CM-substituiertes Duorite A-7 eingebracht; zum Unbeweglichmachen des Enzyms hält man 16 h lang bei ungefähr 4°C und rührt bei 80 U/min. Nach Beendigung der Reaktion wird das Produkt sorgfältig mit 0,05 m Acetatpuffer-Lösung (pH 4,5) gewaschen, bis sich in der Waschlösung Enzymprotein nicht länger nachweisen läßt. Aus dem Proteingehalt der Waschlösung (nach dem Lowry-Verfahren bestimmt) wird für den Anteil an unbeweglich gemachte Enzym ein Wett von 149 mg/g Trägermaterial errechnet. Das unbeweglich gemachte Enzym hat eine spezifische Aktivität von 4,8 µMol/mg#min, was aus dem Anteil an erzeugter Glukose errechnet wird, wenn man das unbeweglich gemachte Enzym bei 40°C und einem pH-Wert von 4,5 15 min lang mit 13,3 w/v% gereinigter lactose als Substrat bei 80 U/min rührt.
  • Ein Anteil von 3,0 g unbeweglich gemachtes Enzym wird in eine mit einem Heizmantel versehene Säule gepackt (Innendurchmesser der Säule 12 mm); mit einer Raumgeschwindigkeit von 2,3 h 1 wird eine Lösung von 7 w/v% gereinigter Lactose in 0,02 m Acetatpuffer (pH 4,5) durch die Säule geführt, welche bei einer Temperatur von 40°C gehalten wird. Durch Analyse der im Effluat enthaltenen Glukose wird eine 100°Óige Spaltung der lactose festgestellt. Sofern eine Lactose-Lösung gleicher Konzentration 100 Tage lang fortlaufend unter den gleichen Bedingungen durch die Säule geführt wird, beträgt die Lactosespaltung am 100.Tag immer noch 100%. Das bedeutet, die Aktivität des unbeweglich gemachten Enzym hat überhaupt nicht abgenommen. Sofern die angegebene Bestimmung der spezifischen. Aktivität 25mal wie der holt wird, wobei ungefähr 100 mg unbeweglich gemachtes Enzym eingesetzt werden, beträgt die Aktivität bei der 25. Bestimmung 4,7 pMol/mgmin, was bedeutet, daß die Aktivität auch bei dieser absatzweisen Methode nicht abgenommen hat.
  • Versuch 2: 1200 mg de in Versuch 1 angegebenen Lactame werden in 60 ml 0,05 m Acetatpuffer-Lösung (pH 5,5) gelöst. In diese Lösung werden 6g des nach Beispiel 2 erhaltenen CM-substituierten Duorite-A-7 eingebracht; zum Unbeweglichmachen des Enzyms wird 6 Std. lang bei 20 + 2 0C gehalten, während die Lösung mit ungefähr 180 U/min gerührt wird. Nach Beendigung der Reaktion wird das unbeweglich gemachte Enzym analog zu Versuch 1 gewaschen. Aus dem Proteingehalt der Waschlösung wird ein Anteil von 170 mg/g Harz unbeweglich gemachtes Enzym errechnet. Entsprechend den Bedingungen nach Versuch 1 wird für das unbeweglich gedachte Enzym eine spezifische Aktivität von 5,2 Mlol/mgmin ermittelt. Das unbeweglich gemachte Enzym wird in zwei gleiche Anteile aufgeteilt. Der eine Anteil wird in eine mit einem Heizmantel versehene Säule (Innendurchmesser 14 mm) gepackt, und die in Versuch 1 angegebene Lösung mit gereinigter Lactose bei einer Raumgeschwindigkeit von 8,0 h-i durch die Säule geführt. Mit diesem unbeweglich gemachten Enzym wird eine 95%ige Spaltung der Lactose erhalten.
  • Die Lactosespaltung wird fortlaufend 30 Tage lang mit der gleichen Säule durchgeführt. Am 30. Tag wird eine Lactosespaltung von 94% festgestellt. Das heißt, im Bereich der geringfügigen experimentellen Fehlerquellen hat die Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms auch nach einer ununterbrochenen Versuchsdauer von 30 Tagen überhaupt nicht abgenommen.
  • Versuch 3: Die andere Hälfte der nach Versuch 2 erhaltenen unbeweglich gemachten Lactase (das entspricht etwa 3 g Trägermaterial) wird in eine mit Heizmantel versehene Säule (Innendurchmesser 14 mm) gepackt. Eine lösung von 12 w/v,§ gereinigter Lactose in der in Versuch 1 angegebenen Pufferlösung wird mit einer Raumgeschwindigkeit von 5,0 h-1 fortlaufend 30 Tage lang durch die Kolonne geführt. Aus dem Glukosegehalt des Effluates wird nach 2-tägiger Versuchsdauer eine Lactosespaltung von 91#2,5% errechnet, was bedeutet, daß die Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms praktisch nicht abgenommen hat.
  • Versuch 4: 600 mg Lactase aus Aspergillus Oryzae (vertrieben von Shinnihon Kagaku Kogyo Co., Aktivität des gelösten Enzyms 50,9 pMol/mg . min (bei pH 4,5 und 40°C) gegenüber 13,3 w/vQ/o gereinigter Lactose als Substrat) werden in 30 ml 0,05 m Acetatpuffer-lösung (pH 5,5) gelöst. In diese lösung werden 3,0 g des nach Beispiel 5 erhaltenen CM-substituierten Duorite A-4 eingebracht; zum Unbeweglichmachen hält man das Gemisch 7 h lang bei ungefähr 200(3 und rührt mit 180 U/min. Nach Beendigung der Reaktion wird das unbeweglich gemachte Enzym analog zu Versuch 1 gewaschen. Der Anteil an unbeweglich gemachtem Enzym beträgt 118 mg/g Trägermaterial. Entsprechend den in Versuch 1 angegebenen Bedingungen wird eine spezifische Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms von 9,2 µMol/min gemessen. Dieses unbeweglich gemachte Enzym wird in eine mit Heizmantel versehene Säule (Innendurchmesser etwa 13 mm) gepackt und die in Versuch 1 angegebene lösung von gereinigter I;actose bei einer Raumgeschwindigkeit von 5,3 h 1 fortlaufend 30 Tage lang durch die bei 60QC gehaltene Säule geführt. Auch nach Ablauf von 30 Tagen wird eine 100einige Lactosespaltung festgestellt; eine Verringerung der Enzymaktivität wird nicht beobachtet. Die kontinuierliche Lactosespaltung wird für weitere 20 Tage im wesentlichen unter den gleichen Bedingungen fortgesetzt; abweichend wird lediglich die Raumgeschwindigkeit auf 8,0 h-i erhöht. Auch unter diesen Bedingungen wird weiterhin eine 100%ige Spaltung festgestellt. Das bedeutet auch nach einer kontinuierlichen Versuchsdauer von 50 Tagen ist überhaupt keine Verminderung der Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms eingetreten.
  • Versuch 5: 100 mg handelsüblich erhältliches Papain werden in 30 ml bei 4°C gehaltener 0,02 m Phosphatpuffer-Lösung (pH 6,2) gelöst.
  • In diese Lösung werden 1,0 g nach beispiel 6 erhaltenes CM-substituiertes Duorite A-4 eingebracht; zur Reaktionhält man 10 h lang bei 4 bis 100C, wobei mit 150 U/min gerührt wird.
  • Das Produkt wird sorgfältig mit 0,05 m Phosphatpuffer-Lösung (pH 6,2), 0,1 m wässriger Natriumschlorid-Lösung und im Ionenaustauscher entionisiertes Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen. Die Waschlösungen werden vereinigt, und nach dem Lowry-Verfahren der Proteingehalt bestimmt. Aus dem ermittelten Proteingehalt ergibt sich ein Anteil von 76 mg unbeweglich gemachtes Enzym pro g Trägermaterial. Bei 4OOC und pH 6,2 wird die spezifische Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms gegen 0,28 m N-Benzoyl-X-Argininäthylester (BAEE) als Substrat mit einem bei konstantem pH-Wert arbeitenden Meßgerät (Hiranuma pH-stat sp-11) bestimmt; es wird eine spezifische Aktivität von 2,7 pMol/mgmin ermittelt, was einer Aktivität von 35% der spezifischen Aktivität des ursprünglichen, gelösten Enzyms entspricht. Die oben angegebene Messung der spezifischen Aktivität dieses unbeweglich gemachten Papains wird 15 mal wiederholt; bei der 15. Messung werden immer noch 98% der ursprünglich ermittelten Aktivität festgestellt, was bedeutet, daß lediglich eine sehr geringe Aktivitätsabnahme stattgefunden hat. Die oben angegebenen Messungen der Aktivitäten des unbeweglich gemachten Enzyms und des gelösten Enzyms erfolgten in Anwesenheit von 2 x 10 3m Athylendiamintetraessigsäure, 5 ; 10-3m Cystein und 0,1 m Natriumchlorid.
  • Versuch .6: 60 mg handelsüblich erhältliches, gereinigtes Trypsin werden in 15 ml bei ungefähr 40(3 gehaltener 0,05 m Tris-HCl-Pufferlösung (pH 7,5) gelöst. Dieser Lösung werden 1,0 g des nach Beispiel 8 erhaltenen, CM-substituierten Duorite S-37 zugesetzt; zum Unbeweglichmachen des Enzyms wird bei ungefähr 4°C die lösung langsam gerührt (ungefähr 60 U/min). Nach 10 h wird das unbeweglich gemachte Trypsin abfiltriert und gut mit 0,05 m Tris-HCl Pufferlösung, 0,1 m Natriumchloridlösung und destilliertem Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen. Die Waschlösungen werden vereinigt und durch Bestimmung der Intensität einer charakteristischen UV-Absorption der Proteingehalt bestimmt. Aus dem ermittelten Wert ergibt sich, daß 56 mg Enzym pro g Trägermaterial unbeweglich gemacht worden sind. Die spezifische Aktivität des unbeweglich gemachten Trypsin wird bei 300C und pH 7,5 in Anwesenheit von 0,02 m Calciumchlorid gegen BAEE als Substrat mit dem genannten Meßgerät bestimmt; es wird eine spezifische Aktivität von 5,8 juMol/mgmin ermittelt, was 22% der ursprünglichen Aktivität des gelösten Enzyms entspricht. An etwa 100 mg dieses unbeweglich gemachten Trypsins werden de Messungen zur Bestimmung der spezifischen Aktivität 5 mal unter den oben angegebenen Bedingungen wiederholt; bei der 5. Messung wird eine spezifische Aktivität von 4,6 pMol/mg-min festgestellt.
  • Versuch 7: Es wird eine Lösung von 20 ml 0,1 m Phosphatpufferlösung (pH 6,7) mit 1250 Sumner-Einheiten handelsüblich erhältlicher Urease (vertrieben von Tokyo Kasei Co.) hergestellt. Dieser Lösung werden 1,0 g des nach Beispiel 9 erhaltenen, CM-substituierten Diaion WA-21 zugesetzt; zum Unbeweglichmachen des Enzyms wird bei ungefähr t°C 16 h lang gerührt (ungefähr 60 U/min). Anschließend wird das unbeweglich gemachte Enzym abfiltriert und sorgfältig mit 0,05 m Phosphatpufferlösung und daraufhin mit destilliertem Wasser gewaschen, bis im Filtrat Protein nicht länger nachweisbar ist. Aus dem Proteingehalt der Waschwässer wird errechnet, daß 1 g Trägermaterial, 382 Sumner-Einheiten unbeweglich gemachtes Enzym enthalten.
  • Zur Bestimmung der Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms wird die erforderliche Zeitspanne ermittelt, bis eine 0,1 m Phosphatpufferlösung mit 3,0 Gew.-°b Harnstoff bei 200C ihren pH-Wert von 6,7 auf 7,7 ändert; hieraus wird ermittelt, daß 1 g Trägermaterial eine Enzymaktivität von 412 Sumner-Einheiten aufweist.
  • Anmerkung (1): Eine Sumner-Einheit bezieht sich auf diejenige Menge Enzym, welche im Verlauf von 5 min in einer be 200C und pH 7,0 gehaltenen Phosphatpufferlösung so viel Harnstoff zersetzt, daß die Lösung 1 mg Ammoniak-Stickstoff enthält.
  • Versuch 8: 255 mg aus Streptomyces sp. (vertrieben von Nagase Sangyo Co.) extrahierte und bis zu einer Aktivität von 36 000 gereinigte Glukoseisomerase werden in 30 ml 0,05 m Phosphatpufferlösung (pH 7,65) gelöst. Dieser Lösung werden 3,0 g des nach Beispiel 1 erhaltenen, CM-substituierten Duorite A-7 zugesetzt.
  • Zum Unbeweglichmachen des Enzyms wird 9 h lang bei Raumtemperatur (ungefähr 180(3) gerührt (ungefähr 120 U/min). Das erhaltene, unbeweglich gemachte Enzym wird abfiltriert und gut mit 0,1 m Phosphatpufferlösung (pH 7,65) gewaschen. Aus der Aktivität des Filtrates wird ermittelt, daß 1 g Trägermaterial eine Enzymaktivität von 9500 Einheiten aufweist, was einem Anteil von 61 mg unbeweglich gemachtem Protein pro g Trägermaterial entspricht. Die erhaltene unbeweglich gemachte Glukose-Isomerase wird in eine mit Heizmantel versehene Säule (Innendurchmesser 12 mm) gepackt, und eine 54 w/v% wässrige Lösung von gereinigter Glukose (pH 7,65, mit 5 x 10'3m MgSO4x x 7H20) wird mit einer Raumgeschwindigkeit von 2,0 hl1 durch die bei 600C gehaltene Säule geführt, wobei die Isomerisierung der Glukose stattfindet. Etwa 500 Std. nach Aufnahme der Isomerisierung wird immer noch ein Umwandlungsgrad von 50 bis 51% erhalten; bei fortschreitender Versuchsdauer nimmt dieser Umwandlungsgrad schrittweise ab.
  • Anmerkung (2): Eine Einheit der Glukose-Isomerase bezeichnet diejenige Enzymmenge, welche in 0,05 m Phosphatpufferlösung mit 0,005 m MgSO4x7H20 und mit 0,1 m D-Glukoselösung als Substrat bei 700C und pH 7,0 innerhalb 1 h 1 mg Fructose erzeugt.
  • Anmerkung (3): Die Bestimmung der Fructose erfolgt nach dem Cystein-Carbazol-Schwefelsäure-Verfahren, wie es in JAS beschrieben ist.
  • Versuch 9: 200 mg Pullulanase aus Aerobacter Aerogenes (vertrieben von Nagase Sangyo Co.) werden in 30 ml 0,02 m Acetatpufferlösung (pH 5,0) gelöst. Der Lösung werden 3 g des nach Beispiel 9 erhaltenen CM-substituierten Diaion WA-21 zugesetzt. Zum Unbeweglichmachen des Enzyms wird bei ungefähr 10°C 16 h lang langsam gerührt. Das unbeweglich gemachte Enzym wird abfiltriertlund aus der Aktivität der vereinigten Waschwässer wird ein Gehalt von 43 mg Enzym pro g Trägermaterial ermittelt. Das gesamte unbeweglich gemachte Enzym wird in eine mit Heizmantel versehene Säule (Innendurchmesser 12 mm) gepackt1 und eine 1,0%ige Lösung von gereinigtem Pullulan (pH 5,0) wird 10 Tage lang mit einer Raumgeschwindigkeit von 1 -1 kontinuierlich durch die bei 400G gehaltene Säule geführt. Mittels dem Somogyi-Nelson-Verfahren wird der Gehalt an Maltotriose in dem Effluat bestimmt; hierbei wird festgestellt, daß im Verlauf der 10 Tage die Umwandlung in Maltotrioee unverändert 95 + 4% beträgt.
  • Versuch 10: Analog zu Versuch 1 werden 600 mg der dort verwendeten Lactame an 3,0 g des nach Beispiel 11 erhaltenen, CM-substituierten Diaion WA-20 unbeweglich gemacht. Das unbeweglich gemachte Enzym wird abfiltriert, und aus dem Proteingehalt der Waschlösungen wird ein Anteil von 98 mg unbeweglich gemachtes Enzym pro g Trägermaterial errechnet. Unter den in Versuch 1 angegebenen Bedingungen wird eine spezifische Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms von 4,5 /uMol/mgsmin ermittelt. An ungefähr 100 mg dieser unbeweglich gemachten Lactase wird die Messung der spezifischen Aktivität 15-mal wiederholt, wobei zu jeder Messung eine neue Lactose-Lösung eingesetzt wird; bei der 15. Messung wird eine Aktivität von 3,5 pMol/mgemin ermittelt. Daraus ist ersichtlich, daß das nach Beispiel 11 erhaltene Trägermaterial hinsichtlich der Stabilität des unbeweglich gemachten Enzyms bei der Anwendung etwas schlechter ist, als diejenige des nach Beispiel 1 erhaltenen Trägermaterials.
  • Einer der Gründe hierfür kann darin liegen, dß bei dem Material nach Beispiel 11 weniger CM-Gruppen eingeführt worden sind. Andererseits ist ersichtlich, daß an dem nach Beispiel 11 erhaltenen Trägermaterial unbeweglich gemachte Enzyme eine größere Stabilität (d.h. eine längere Lebensdauer) aufweisen, als das Produkt des nachfolgenden Vergleichsversuchs.
  • Vergleichsversuch: Im wesentlichen wird der Versuch 10 wiederholt; abweichend davon wird ein schwach basisches makroporöses ionenaustauschende3 Harz, nämlich Diaion WA-20 als Trägermaterial eingesetzt, da die aus Aspergillus Oryzae gewonnene Lactase ein saures Protein darstellt. Nach den üblichen Verfahren wird ein Gehalt von 79 mg unbeweglich gemachtes Enzym pro g Trägermaterial festgestellt. Die spezifische Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms beträgt 3,6 fMol/mgmin. Die Messung der spezifischen Aktivität wird 10 mal wiederholt; hierbei ist die spezifische Aktivität bereits bei der 5. Messung auf 1,4 jiMol/mg.min abgefallen; bei der 10. Messung wird lediglich noch eine spezifische Aktivität von 0,3 iMol/mg.min festgestellt. Hieraus ist ersichtlich, daß nach diesem Vergleichsversuch ein beständiges, unbeweglich gemachtes Enzym, das den Anforderungen bei der industriellen Anwendung standhält, nicht erhalten wird.
  • Versuch 11: 2,0 g des nach Beispiel 6 erhaltenen, CM-substituierten Duorite A-4 werden in 20 ml 1 n Natriumhydroxid-Lösung eingebracht. Die Lösung wird bei 40(3 15 min lang entgast und anschließend die überschüssige Alkalilauge durch Filtration entfernt. Das zurückbleibende Harz wird in 25 ml bei Raumtemperatur (ungefähr 200(3) gehaltenes Dioxan eingebracht und etwa 5 min lang gerührt; anschließend werden eine vorher zubereitete Lösung von 4 g Cyanurchlorid in 20 ml Dioxan zugesetzt und dadaraufhin bei Raumtemperatur heftig gerührt. Nach Ablauf von 3 min werden 25 ml kaltes Wasser zugesetzt und nach weiteren 5 sec werden 25 ml Esssigsäure zugesetzt, um die Reaktion abzubrechen.
  • Das Reaktionsprodukt wird filtriert, und das Harz unmittelbar anschließend mit kaltem Wasser und kaltem Aceton gewaschen. Daraufhin wird das Harzen 30 ml 0,05 m Phosphatpufferlösung (pH 7,8) eingebracht, welche 220 mg handelsüblich erhältliche Pronase E aus Streptomyces Griseus enthäl. Die Lösung wird bei ungefähr 4°C und pH 7,8 (was durch Zugabe von 0,2 n Natriumhydroxid-lösung gewährleistet wird) 5 h lang gehalten. Anschliessend wird das unbeweglich gemachte Enzym abfiltriert und sorgfältig mit eiskalter 1 m Natriumchlorid-Lösung, 0,1 m Phosphatpuffer-lösung und eiskaltem Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen, bis in der Waschlösung Protein nicht länger nachweisbar ist. Es wird ein Enzymgehalt von 86 mg unbeweglich gemachtem Enzym pro g Trägermaterial ermittelt. Die spezifische Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms beträgt bei 400C und pH 6,0 gegen eine 20,0ige DL-Lysinmethylester-Lösung als Substrat 2,7 JiMol/mg.min.
  • Anschließend wird die Bestimmung der speziIischen Aktivität bei 400C und pH 6,0 mit 10 ml 1obiger L-Lysinmethylester-Lösung als Substrat wiederholt. Die Versuchs dauer pro Versuch wird auf 40 min festgesetzt, und das Fortschreiten der Reaktion mittels einem bei konstantem pH-Wert arbeitendem Meßgerät bestimmt. Auf diese Weise wird die Bestimmung der spezifischen Aktivität so lange wiederholt, bis die Reaktion auf den halben Wert der ersten Reaktion abgenommen hat. Die dabei ermittelte Anzahl von Versuchen wird als "Halbwertszahl" bezeichnet. Für dieses unbeweglich gemachte Enzym beträgt die Halbwertszahl 83.
  • Versuch 12: 2 g des nach Beispiel 2 erhaltenen, CM-substituierten Duorite A-7 werden in Methanol eingebracht, mittels gasförmigem Chlorwasserstoff in den Methylester umgewandelt, daraufhin mit Hydrazinhydrat zum Hydrazid umgesetzt und schließlich mit zeiger Natriumnitritlösung das Azid gebildet. Unmittelbar anschliessend wird das erhaltene Produkt in 20 ml Phosphatpufferlösung eingebracht, welche 1000 Sumner-Einheiten kommerziell erhältliche Urease (vertrieben von Tokyo Kasei Co.) enthält. Zum Unbeweglichmachen des Enzyms wird unter leichtem Rühren 16 h lang bei ungefähr 40C gehalten. Daraufhin wird das unbeweglich gemachte Enzym mit 5 m Natriumchloridlösung, 0,1 m Phosphatpufferlösung (pH 6,7) und entionisiertem Wasser in dieser Reihenfolge gewaschen. Mittels colorimetrischer Messung bei 200C gegen eine 3,0%ige Harnstofflösung als Substrat wird für die spezifische Aktivität des unbeweglich gemachten Enzyms eine Aktivität von 290 Sumner-Einheiten pro g Trägermaterial ermittelt. Diese Messung wird 10 mal wiederholt, wobei kaum eine Abnahme der Aktivität festgestellt werden konnte.
  • Versuch 13: 2,0 g des nach Beispiel 4 erhaltenen, amphoter ionisierten Duorite S-30 werden in 20 ml Dioxanlösung eingebracht, welche 25 g Bramessigsäure enthält; anschließend wird bei Rauntemperatur 8 h lang langsam gerührt. Daraufhin werden tropfenweise 17 ml Bromacetylbromid zugesetzt und nochmals 6 h lang gerührt. Nach Beendigung der Reaktion wird das erhaltene Bromacetylierte Harz mit eiskalter 0,1 m Natriumcarbonatlösung und daraufhin mit eiskaltem Wasser gewaschen. Das erhaltene Harz wird in 0,2 m Phosphatpufferlösung (pH 8,5) eingebracht, welche 100 mg Aminoacylase (vertrieben von Amano Seiyaku Co., die Aminoacylase weist eine Aktivität von 15 000 Einheiten/g auf); zum Unbeweglichmachen des Enzyms wird unt.er langsamem Rühren 18 h lang bei ungefähr 40C gehalten. Das erhaltene unbeweglich gemachte Enzym wird wiederholt gewaschen. Bei 37OC gegen 0,2 m N-Acetyl-DL-Methioninlösung (pH 7,0, mit 1x10 4 Mol CoC12) als Substrat wird aus dem Anteil an gebildetem D-Methionin eine spezifische Aktivität von 270 Einheiten pro g Trägermaterial ermittelt. Das gesamte unbewehrlich gemachte Enzym wird in eine mit Heizmantel versehene Säule (Innendurchmesser 10 mm) gebracht und die gleiche N-Acetyl-DL-Methionin-Lösung wird mit einer Raumgeschwindigkeit von 1,1 h-1 kontinuierlich durch die bei 40°C gehaltene Säule geführt Nach Ablauf eines Tages beträgt das Ausmaß der Hydrolyse des L-Isomeren 993; nach Ablauf von 10 Tagen war im wesentlichen keine Alnahre der Enzymaktivität festzustellen.

Claims (18)

  1. Trägermaterial zum Unbeweglichmachen von Enzymen, dessen Herstellung und anwendung Patentansprüche: 1. Trägermaterial zum UnbPweglichmachen von Enzymen gekennzeichnet durch ein makroporöses, amphoteres, ionenaustauschendes Kunstharz mit einem auf der Anwesenheit von Carboxymethylgruppen beruhendem Kationenaustauschvermögen von 0,5 meq/g trockenes Harz oder mehr, mit einem Anionenaustauschvermögen von 1 meqig trockenes Harz oder mehr, mit einem spezifischen Oberflächenbereich von 1 m2/g trockenes Harz oder mehr, und mit einem Gesamtvolumen an Makroporen mit einem Durchmesser von 0,01 bis 0,2 jim von 0,1 cm3/g trockenes Harz oder mehr.
  2. 2. Trägermaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der spezifische Oberflächenbereich des Harzes 5 m2/g trockenes Harz oder mehr beträgt.
  3. 3. Trägermaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der mittlere Porendurchmesser der Poren des Harzes Werte von ungefähr 0,015 bis 0,1 jim hat.
  4. 4. Trägermaterial nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeickinet, daß das Gesamtvolumen der Makroporen mit einem Durchmesser von 0,01 bis 0,2 lum inden Wert von 0,2 cm3jg trockenes Harz oder mehr hat.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung eines Trägermaterials zum Unbeweglichmachen von Enzymen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung mit der allgemeinen Formel XCH2COOY wobei X für ein Halogenatom und Y für ein Wasserstoffatom oder ein Alkalimetall steht, in Gegenwart einer alkalischen Verbindung mit einem makroporösen, anionenaustauschenden Harz umgesetzt wird, das eine funktionelle Gruppe zur Umsetzung mit dieser Verbindung; ein Anionenaustauschvermögen von 1 meq/g trockenes Harz oder mehr; einen spezifischen Oberflächenbereich von 1 m2/g trockenes Harz oder mehr; und ein Gesamtvolumen an Makroporen mit einem Durchmesser von 0,01 bis 0,2 Xm von 0,1 cm3/g trockenes Harz oder mehr aufweist; um in das Harz Carboxymethylgruppen in einem Anteil,von 0,5 meqig trockenes Harz oder mehr einzuführen, um ein amphoteres ionenaustauschendes Harz zu erhalten.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß für die angegebene Verbindung Chloressigsäure oder das Natriumsalz der Ohloressigsäure ausgewählt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die angegebene Verbindung in einem Anteil von 1/2 bis 10 Teile auf 1 Teil trockenes Harz eingesetzt wird.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die angegebene Verbindung in einem Anteil von 2»3 bis 3 Teile auf 1 Teil trockenes-Harz eingesetzt wirdt
  9. 9. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als alkalische Verbindung ein Alkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetallhydroxid oder ein organisches Amin ausgewählt wird.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalimetallhydroxid Natriumhydroxid ausgewählt wird.
  11. 11. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die alkalische Verbindung in einem Anteil von 1/3 bis 2 Mol auf 1 Mol der angegebenen Verbindung eingesetzt wird.
  12. 12. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß als anionenaustauschendes Harz ein Harz ausgewählt wird, das Hydroxylgruppen, primäre Aminogruppen, sekundäre Aminogruppen, Iminogruppen oder Sulfhydrylgruppen aufweist.
  13. 13. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß 2 ein Harz mit einem spezifischen Oberflächenbereich von 5 m trockenes Harz oder mehr ausgewählt wird.
  14. 14. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß ein Harz mit einem mittleren Porendurchmesser der Poren des Harzes von ungefähr 0,015 bis 0,1 ym ausgewählt wird.
  15. 15. Verfahren nach einem der Ansprüche 5 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß ein Harz mit einem Gesamtvolumen an Makroporen mit einem Durchmesser von 0,01 bis 0,2 jim von 0,2 cm3/g trockenes Harz oder mehr ausgewählt wird.
  16. 16. Verfahren zum Unbeweglichmachen eines Enzyms, dadurch gekennzeichnet, daß das Enzym an einem, die Merkmale der Ansprüche 1 bis 4 aufweisenden Trägermaterial unbeweglich gemacht wird.
  17. 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Enzym mittels einem Absorptionsverfahren an dem Harz angebracht wird.
  18. 18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß das Enzym mittels einem kovalente Bindungen erzeugenden Verfahren an dem Harz angebracht wird.
DE2818086A 1978-04-25 1978-04-25 Trägermaterial zum Unbeweglichmachen von Enzymen und Verfahren zu dessen Herstellung Expired DE2818086C2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2818086A DE2818086C2 (de) 1978-04-25 1978-04-25 Trägermaterial zum Unbeweglichmachen von Enzymen und Verfahren zu dessen Herstellung

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2818086A DE2818086C2 (de) 1978-04-25 1978-04-25 Trägermaterial zum Unbeweglichmachen von Enzymen und Verfahren zu dessen Herstellung

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2818086A1 true DE2818086A1 (de) 1979-10-31
DE2818086C2 DE2818086C2 (de) 1984-11-29

Family

ID=6037958

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2818086A Expired DE2818086C2 (de) 1978-04-25 1978-04-25 Trägermaterial zum Unbeweglichmachen von Enzymen und Verfahren zu dessen Herstellung

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2818086C2 (de)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0026672A2 (de) * 1979-10-02 1981-04-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Immobilisierte Laktase und deren Verwendung zur Hydrolyse von Laktose
EP0037667A2 (de) * 1980-04-04 1981-10-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Immobilisierte Laktase, ihre Herstellung und Verwendung
EP0049576A2 (de) * 1980-10-06 1982-04-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Verfahren zum Sterilisieren und Waschen immobilisierter Lactase
EP0061530A1 (de) * 1981-03-28 1982-10-06 Röhm Gmbh Verfahren zur Spaltung von Milchzucker

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2437870A1 (de) * 1973-08-06 1975-02-20 Nat Res Dev Organische polymere
DE2540688A1 (de) * 1975-09-12 1977-03-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von aethern des polyhydroxymethylens und aus ihnen bestehende ionenaustauscher

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2437870A1 (de) * 1973-08-06 1975-02-20 Nat Res Dev Organische polymere
DE2540688A1 (de) * 1975-09-12 1977-03-17 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von aethern des polyhydroxymethylens und aus ihnen bestehende ionenaustauscher

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0026672A2 (de) * 1979-10-02 1981-04-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Immobilisierte Laktase und deren Verwendung zur Hydrolyse von Laktose
EP0026672A3 (en) * 1979-10-02 1981-04-22 Sumitomo Chemical Company Limited Immobilized lactase, its preparation and its use in hydrolysing lactose
EP0037667A2 (de) * 1980-04-04 1981-10-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Immobilisierte Laktase, ihre Herstellung und Verwendung
EP0037667A3 (en) * 1980-04-04 1981-12-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Immobilized lactase, its preparation and use
EP0049576A2 (de) * 1980-10-06 1982-04-14 Sumitomo Chemical Company, Limited Verfahren zum Sterilisieren und Waschen immobilisierter Lactase
EP0049576A3 (en) * 1980-10-06 1982-09-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Sterilization and washing methods of immobilized lactase
EP0061530A1 (de) * 1981-03-28 1982-10-06 Röhm Gmbh Verfahren zur Spaltung von Milchzucker

Also Published As

Publication number Publication date
DE2818086C2 (de) 1984-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2806674C3 (de) Immobilisierte Enzyme
DE2703615C2 (de)
DE2905671C2 (de) Immobilisiertes Enzympräparat und Verfahren zu seiner Herstellung
DE59607548D1 (de) Verfahren zur herstellung von morphologisch einheitlichen mikrokapseln sowie nach diesem verfahren hergestellte mikrokapseln
DE2625257A1 (de) Verfahren zur vernetzung von proteinen und nach dem verfahren hergestellte produkte
DE2552510C3 (de) Biologisch aktive Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2803421A1 (de) Hydrophile copolymere, sie enthaltende gele und deren verwendung
DE2219063C3 (de) Verfahren zur Herstellung einer enzymatisch aktiven Membran, nach diesem Verfahren hergestellte Membran und deren Verwendung für enzym-katalysierte Substratumwandlungen
DE2805950C2 (de) Trägermaterial für das Unbeweglichmachen von Enzymen
DE2513929A1 (de) Immobilisierung mikrobiologischer zellen
DE4429018C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines Enzyme immobilisierenden Trägers, Träger aus regeneriertem porösen Chitosan in Teilchenform und Verwendung des Trägers
DE2336829B2 (de) Wasserunlösliches Enzympräparat, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE3801053A1 (de) Verfahren zur herstellung von immobilisierten enzymen oder mikroorganismen
DE2818086A1 (de) Traegermaterial zum unbeweglichmachen von enzymen, dessen herstellung und anwendung
DE2410693A1 (de) Verfahren zum immobilisieren von enzymen
DE2102514B2 (de) Verfahren zur chemischen kupplung von biologisch wirksamen stoffen an ein hydrophiles polymer
EP0097281B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines unlöslichen Biokatalysators
EP0157170A2 (de) Verfahren zur Immobilisierung von Zellen und Enzymen
DE3136940A1 (de) "verfahren zur herstellung von 5'-ribonucleotiden"
DE2459350C2 (de) Wasserunlösliches Enzympräparat für die Gewinnung von 6-Amino-Penicillansäure
DE19627162C1 (de) In ihrer Konformation fixierte und stabilisierte, kovalent vernetzte Imprint-Polypeptide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP0173751A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Kapseln
DE2143062C2 (de) Wasserunlösliches Enzympräparat für die Gewinnung von 6-Aminopenicillansäure aus Benzylpenicillin oder einem Salz dieses Penicillins und Verfahren zu seiner Herstellung
DE3727987A1 (de) Pharmazeutische struktur
AU4225697A (en) Process for the preparation of an inorganic salt of an optically active phenylglycine derivative

Legal Events

Date Code Title Description
OAP Request for examination filed
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee