DE2817453A1 - Verfahren zur herstellung von in waessrigen medien dispergierbaren, konzentrierten praeparaten in form von rieselfaehigen staubarmen pulvern oder granulaten ausgehend von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von in waessrigen medien dispergierbaren, konzentrierten praeparaten in form von rieselfaehigen staubarmen pulvern oder granulaten ausgehend von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen

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DE2817453A1 DE19782817453 DE2817453A DE2817453A1 DE 2817453 A1 DE2817453 A1 DE 2817453A1 DE 19782817453 DE19782817453 DE 19782817453 DE 2817453 A DE2817453 A DE 2817453A DE 2817453 A1 DE2817453 A1 DE 2817453A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergier-
  • baren, konzentrierten Präparaten in Form von rieselfähigen, staubarmen Pulvern oder Granulaten ausgehend von in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren, konzentrierten Präparaten in Form von rieselfähigen, staubarmen Pulvern oder Granulaten ausgehend von in Wasser schwer löslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen Beschreibung Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren, konzentrierten Präparaten in Form von rieselfähigen, staubarmen Pulvern oder Granulaten ausgehend von in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen, wie Pigmente, Farbstoffe, optische Aufheller, Kunststoffadditive, Textilhilfsmittel, Textilveredlungsmittel, Insektizide, Herbizide, Pharmaka und andere Wirksubstanzen verwandter Art, sowie auf die Verwendung dieser Präparate zur Herstellung von wässrigen Dispersionen mit den verschiedensten Konzentrationen.
  • Das Prinzip des erfindungsgemässen Verfahrens ist an sich bekannt, und die Anwendung dieses Prinzips zur Herstellung von Präparaten aus wasserunlöslichen Farbstoffen oder Pigmenten und wasserunlöslichen Trägerharzen ist in den CH-PS Nr. 536.341, Nr. 560.234-und Nr. 565.210 ausführlich beschrieben; die nach diesen CH-PS hergestellten Präparate sind für die Anwendung in organischen Medien, wie Schmelzen und Lösungen, bestimmt. In der CH-PS Nr. 557.ei13 ist das Verfahren erweitert und auf die Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren Präparaten, die wasserlösliche Trägerharze, wie z.B. Polyvinylalkohol, Hydroxypropylcellulose und Carboxymethylcelluloseßenthalten ausgedehnt worden. Gemäss der CH-PS Nr. 557.413 lassen sich Trägerharze verwenden, die in einer der beiden Phasen des Zweiphasensystems löslich, im Zweiphasensystem selbst aber unlöslich sind. Genaugenommen muss es sich um Trägerharze handeln, die im Zweiphasensystem "im wesentlichen ungelöst" vorliegen, was eine Frage der Mengenverhältnisse ist. Es ist jedoch viel schwieriger, mit in der wässrigen Phase löslichen Trägerharzen dieses Typs in wässrigen Medien leicht dispergierbare Präparate herzustellen, als mit in der wässrigen Phase unlöslichen Trägerharzen dieses Typs in organischen Medien leicht dispergierbare Präparate herzustellen. Abgesehen davon, dass die in der wässrigen Phase löslichen Trägerharze in wässrigem Medium nur eine schwache dispergierende Wirkung entfalten, beruht diese Schwierigkeit vermutlich darauf, dass man bei Verwendung von in der wässrigen Phase löslichen Trägerharzen das Volumen der organischen Phase des Zweiphasensystems, die den Farbstoff und das Trägerharz enthält, nicht durch Zusatz von weiterem Wasser verringern kann, um das Präparat zu isolieren; man muss vielmehr das Lösungsmittel abdestillieren oder zusammen mit dem Wasser verdampfen, um grosse Verluste an Trägerharz infolge des Uebertrittes des Trägerharzes in die wässrige Phase zu vermeiden. Dadurch wird aber die Redispergierbarkeit der Präparate verschlechtert, so dass diese schlechtere Eigenschaften haben als die nach dem Stande der Technik durch Zerstäubungstrocknung oder Gefriertrocknung hergestellten, in wässrigen Medien dispergierbaren Präparate. Es ist üblich, zum Dispergieren von Wirksubstanzen enthaltenden Präparaten in organischen Medien Intensivrührer und ähnliche Spezialeinrichtungen zu verwenden und lange Rührzeiten von bis zu einer Stunde in Kauf zu nehmen. In wässrigen Medien dispergierbare Präparate sollen jedoch durch einfaches Einrühren in Wasser leicht, schnell und vollständig dispergiert werden können.
  • Es wurde nun gefunden, dass sich erfindungsgemäss sehr konzentrierte. feste Praraeuon çon in Wasser schwerlös- lichen bis unlöslichen Wirksubstanzen herstellen lassen, die leicht und vollständig in wässrigen Medien dispergiert werden können, wenn man als Trägerharze in Wasser schwerlösliche bis unlösliche, saure Gruppen enthaltende, mit Basen in eine wasserlösliche Form überführbare hochmolekulare organische Substanzen verwendet.
  • Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine in Wasser schwerlösliche bis unlösliche Wirksubstanz in der organischen Phase eines Zweiphasensystems aus gegebenenfalls Elektrolyten enthaltendem Wasser und einem in der wässrigen Phase eine beschränkte Löslichkeit, vorzugsweise eine Löslichkeit von mindestens 1 Gew.-%, insbesondere aber mehr als 10 Gew.-%, aufweisenden organischen Lösungsmittel verteilt, das Zweiphasensystem, dessen organische Phase die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen in feinster Dispersion, vorzugsweise mit einer mittleren Teilchengrösse unter 2 Mikron, enthält und eine flüssige bis teigförmige Konsistenz hat, unter turbulenter Durchmischung mit in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen, saure Gruppen enthaltenden, mit Basen in eine wasserlösliche Form überführbaren hochmolekularen organischen Trägersubstanzen behandelt, bis eine homogene Mischung erhalten worden ist, das Volumen der organischen Phase, die die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen und die Trägersubstanz enthält, durch Zusatz von weiterem Wasser, in der Regel unter Rühren, soweit verringert, dass die gebildeten Teilchen des Präparates nicht mehr klebrig sind und leicht abgetrennt werden können, z.B. durch Abfiltrieren oder Dekantieren, und die abgetrennten Teilchen durch Spülen mit Wasser von Lösungsmittelresten und Verunreinigungen befreit und gegebenenfalls trocknet; man kann die abgetrennten Teilchen aber nach dem Spülen mit Wasser auch unter Bedingungen, unter denen die Trägersubstanz leicht löslich ist, direkt in ein wässriges Medium einrühren, um eine konzentrierte Dispersion der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen herzustellen.
  • Gemäss dem Patentanspruch der CH-PS Nr. 557.413 darf das Trägerharz erst nach der Ausbildung des Zweiphasensystems zugesetzt werden; dies ist beim erfindungsgemässen Verfahren nicht erforderlich. Hingegen ist die Verringerung des Volumens der organischen Phase durch Zusatz von weiterem Wasser, so dass weiteres organisches Lösungsmittel von der wässrigen Phase aufgenommen wird, ein wesentliches Merkmal des erfindungsgemässen Verfahrens und für die Qualität der erfindungsgemäss hergestellten Präparate von Bedeutung.
  • Die erfindungsgemäss hergestellten Präparate von in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen haben eine Reihe ebenso bemerkenswerter wie überraschender Vorteile.
  • Sie lassen sich durch einfaches Einrühren unter Zugabe von Basen5 vorzugsweise Aminen, in wässrigen Medien schnell und vollständig dispergieren, wobei beständige Dispersionen erhalten werden. Auf diese Weise können weiter verdünnbare konzentrierte Stammdispersionen oder verdünnte Dispersionen mit für die gewünschte Anwendung geeigneter Konzentration hergestellt werden. Trotzdem brauchen die Präparate nur eine minimale Menge der Träger substanz zu enthalten, die in der Regel zwischen 10 und 50 Gew.-% liegt. Die Trägersubstanz ist überdies biologisch leicht abbaubar, frei von unerwünschten Nebenwirkungen und preisgünstig. Als weiterer Vorteil ist zu erwähnen, dass die erfindungsgemäss hergestellten Präparate in Form stabiler, rieselfähiger und nichtstäubender Pulver oder Granulate anfallen, deren Teilchengrösse durch geeignete Wahl der Verfahrensbedingungen weitgehend den jeweiligen Anforderungen angepasst werden kann. In der Regel ist es nicht notwendig, die Präparate mit einer Schleudermühle (Dismembrator) weiter zu zerkleinern oder zu sieben. Sie fallen in leicht zu handhabender und leicht dispergierbarer feinkörniger Form an.
  • Es ist schon ein Verfahren zur Herstellung von feinkörnigen Granulaten bekannt, nämlich die Zweiphasengranulierung. Unter der Zweiphasengranulierung versteht man die Ueberführung einer feinpulvrigen Substanz in ein Granulat durch Rühren in einem Zweiphasensystem, die nach zwei grundsätzlich verschiedenen Verfahrensweisen erfolgen kann. Entweder rührt man das zu granulierende Pulver in ein mit Wasser nicht unbeschränkt mischbares organisches Lösungsmittel ein und setzt geringe Mengen Wasser als Granuliermittel zu, oder man dispergiert das zu granulierende Pulver in Wasser und setzt ein mit Wasser eine zweite Phase bildendes organisches Lösungsmittel als Granuliermittel zu. Die erste Variante ist beispielsweise in Canadian Journal of Chemistry 38, 1911 (1960) beschrieben und eignet sich für hydrophile bzw. wasserlösliche Substanzen. Die zweite Variante eignet sich für organophile, wasserunlösliche Substanzen und wurde in den DE-AS Nr. 1.256.644, Nr. 1.279.658, Nr. 1.669.783 und Nr.
  • 1.768.199 sowie der US-PS Nr. 3.755.244 beschrieben. Die letztere Art der Granulierung tritt auch beim erfindungsgemässen Verfahren ein. Es scheint also zur Abgrenzung der vorliegenden Erfindung gegen den oben genannten Stand der Technik angezeigt, näher darauf einzugehen.
  • Die Nassgranulierung in einem Zweiphasensystem unterscheidet sich vom erfindungsgemässen Verfahren, das der Einfachheit halber als "Zweiphasenpräparierverfahren" bezeichnet werden soll, unter anderem dadurch, dass beim Zweiphasengranulierverfahren nur etwa 10 bis 20 Gew.- als Granulier- mittel dienende organische Phase, bezogen auf die zu granulierende Substanz, verwendet werden und dass die organische Phase im fertigen Präparat verbleibt. Sofern beim Zweiphasengranulierverfahren ein zusätzliches flüchtiges Lösungsmittel verwendet wird, bleibt dieses ebenfalls im fertigen Präparat, aus dem es nur durch Destillation entfernt werden kann. Ferner muss man beim Zweiphasengranulierverfahren Lösungsmittel verwenden, die in Wasser unlöslich oder nur in Spuren löslich sind; auch werden keine Trägersubstanzen verwendet. Beim Zweiphasengranulierverfahren kann man, muss aber nicht Bindemittel verwenden, die dazu dienen, die Beständigkeit der gebildeten Granulate gegen mechanische Beanspruchung zu erhöhen und ihre Neigung zum Zerfallen unter Bildung stäubender feiner Anteile herabzusetzen.
  • Neuerdings wurde in der DE-OS Nr. 2.412.369 vom 16. März 1973 (vergleiche auch die DE-OS Nr. 2.459.457) ein weiteres Verfahren zur Herstellung von nichtstäubenden, leicht benetzbaren und rasch dispergierbaren Granulaten beschrieben, das beide oben beschriebenen Varianten des Zweiphasengranulierungsverfahrens kombiniert und sich sowohl für die Granulierung wasserlöslicher Substanzen als auch für die Granulierung wasserunlöslicher Substanzen eignen soll. Ueberraschenderweise sollen sich die nach der DE-OS Nr. 2.412.369 hergestellten Granulate durch sogenannte Instant"-Eigenschaften auszeichnen, das heisst, sie sollen sich augenblicklich und vollständig dispergieren bzw. auflösen. Soweit sich die Angaben in dieser DE-OS auf die Granulierung von in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen beziehen, wurden sie sorgfältig überprüft, denn wenn sie zutreffend wären, würden sie die vorliegende Erfindung überflüssig machen, weil die Ergebnisse dcs erfindung;sgemässen Verfahrens schlechter wären als diejeni;;eri des Verfahrens nach der DE-OS. Die nach der DE-OS hergestellten Präparate sind nämlich frei von Trägersubstanzen, aus welchem Grunde sie den Vorteil einer universellen Anwendbarkeit haben müssten. Ferner sind sie angeblich nicht nur in wässrigen Medien, sondern auch in organischen Medien dispergierbar. Soweit die Angaben der DE-OS anhand von Ausführungsbeispielen, die sich auf in Wasser schwerlösliche bis unlösliche Substanzen beziehen, überprüft werden konnten (z.B. die Beispiele 5/4 und 10), liessen sie sich nicht bestätigen. Die nach diesen Beispielen hergestellten Granulate sind weder leicht benetzbar noch rasch dispergierbar und zudem in wässrigem Medium überhaupt. nicht dispergierbar. Ferner sind sie auch gegen mechanische Beanspruchungen nicht beständig und zerfallen schon bei leichtem Schütteln in einer Flasche zu einem feinen, stäubenden Pulver. In der Einleitung der DE-OS Nr. 2.412.369 finden sich allerdings zusätzliche Angaben, die in den Beispielen nicht enthalten sind. Es wird beispielsweise erwähnt, dass durch Mahlen der Wirkstoffdispersion vor dem Granulieren besonders gute Ergebnisse erhalten werden und dass Bindemittel, wie Polyvinylalkohol, Hydroxypropylcellulose oder Polyvinylpyrrolidon, zugesetzt werden können. Es wurden deshalb Vergleichsversuche ausgeführt, bei denen jeweils die Hälfte einer Wirkstoffdispersion nach dem Mahlen und dem Zusatz eines Bindemittels durch Nassgranulierung gemäss den Angaben in der DE-OS bzw.
  • durch Zerstäubungstrocknung aufgearbeitet wurde. Im Gegensatz zu den Angaben in der Einleitung der DE-OS waren die durch Zerstäubungstrocknung erhaltenen Präparate besser und schneller in Wasser dispergierbar als die durch Nassgranulierung gemäss der DE-OS hergestellten Granulate. Soweit es vom Fachmann aufgrund der Angaben in der DE-OS überprüft werden kann, haben die nach dieser DE-OS erhältlichen Präparate also wesentlich schlechtere Eigenschaften als die erfindungsgemäss erhältlichen Präparate.
  • Bei den obigen Vergleichsversuchen erhaltene zerstäubungsgetrocknete Präparate, die nur 5 Gew.-% Bindemittel enthalten, haben allerdings immer noch schlechtere Eigenschaften als die besten Präparate nach dem Stande der Technik. Um wirklich einwandfrei redispergierbar zu sein, müssen sie-je nach der verwendeten Wirksubstanz 50 bis 70 Gew.-% in Wasser leicht lösliches Trägermaterial bzw. Dispergiermittel enthalten. Zudem sind zerstäubungsgetrocknete Präparate sehr voluminös und stäuben stark. Sie können zwar durch Aufstäuben einer Oelpräparation nichtstäubend gemacht werden, was aber wieder mit anderen Nachteilen verbunden ist. Es kommt noch hinzu, dass die besten für solche Präparate verwendbaren Dispergiermittel eine Reihe von nachteiligen Nebenwirkungen haben. Die bekanntesten und besten Coupagemittel mit guter Dispergierwirkung sind gereinigte Sulfitcellulose-Ablaugeprodukte, Kondensationsprodukte von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd sowie Kondensationsprodukte aus Aethylenoxyd und Fettalkoholen oder Phenolen oder Gemische solcher Produkte. Diese Coupagemittel haben aber in wässrigen Medien, besonders wenn sie in höheren Konzentrationen vorliegen, eine Reihe von störenden Nebenwirkungen, die durch Zusatz von Mitteln mit entgegengesetzter Wirkung nicht immer vollständig beseitigt werden können. Bei der Textilveredlung fördern diese Coupagemittel beispielsweise die Migration der Wirksubstanzen, behindern das Ausziehen von Farbstoffen aus einem Färbebad, verursachen Schaumbildung und führen wegen ihrer schlechten biologischen Abbaubarkeit zu ökologischen Problemen.
  • In einer ganzen Reihe von Verbindungsklassen finden sich in Wasser schwerlösliche bis unlösliche Wirksubstanzen, die sich für die Anwendung in feinster Dispersion in wässrigen Medien eignen und deren Verwendung in Form der erfindungsgemäss erhältlichen festen, leicht dispergierbaren Präparate, die physiologisch und ökologisch unbedenkliche Trägersubstanzen enthalten und frei von wasserlöslichen Dispergiermitteln sind, besonders vorteilhaft ist. Beispiele solcher Wirkstoffe sind Insektizide, Herbizide, Flammschutzmittel, Antioxidantien, Stabilisatoren, Kosmetika und Pharmaka, besonders natürliche Farbstoffe, wie Carotinoide, künstliche Farbstoffe oder Farbstoffbildner, wie deprotonierte basische Farbstoffe, Beizenfarbstoffe, Lösungsmittelfarbstoffe, Metallkomplexfarbstoffe, Dispersionsfarbstoffe, Naphthol- und Küpenfarbstoffe, ganz speziell aber anorganische und organische Pigmente.
  • Als anorganische Pigmente sind zu nennen: Russ, Titandioxyd, Eisenoxydhydrate, verschiedene Metallpulver, Chromoxyd und Ultramarin, als organische Pigmente solche aus der Klasse der Azo-, Anthrachinon-, Phthalocyanin-, Hitro-, Perinon-, Perylentetracarbonsäurediimid-, Dioxazin-, Indolinon-, Imidazol-, Chinacridon-, Indigo- und Thioindigoreihe.
  • Bei der Behandlung mit der Trägersubstanz sollen die Wirksubstanzen zweckmässig in möglichst feiner, für den jeweiligen Verwendungszweck geeigneter Verteilung in der organischen Phase vorliegen; diese feine Verteilung kann durch mechanische oder "chemische" Zerkleinerung erzielt werden.
  • Bevorzugt wird die mechanische Zerkleinerung durch Nassmahlen in einer Kugel-, Sand- oder Walzenmühle in der Lösungsmittelphase oder in Wasser, weil dadurch eine regelmässige und kontrollierbare Feinverteilung erreicht wird. Dies ist besonders dann wichtig, wenn der Wirkungsgrad der Wirksubstanz von der Teilchengrösse abhängt und im Einblick auf bestimmte Anforderungen standardisiert werden muss. Erfolgt das Mahlen bzw.
  • die "chemische" Zerkleinerung (z.B durch Umfällen) in Wasser, dann muss die Wirksubstanz vor der Behandlung mit der Trägersubstanz möglichst vollständig aus der wässrigen in die organische Phase übergeführt werden. Dieser sogenannte Flushvor- gang läuft normalerweise spontan ab. Wenn dies nicht der Fall ist, muss mPn Plushhilfsrnittel anwenden. Besser ist es jedoch, dafür zu sorgen, dass beim Mahlen keine Hilfsmittel zugegeit sind, die den Flushvorgang oder die Ausbildung eines Zeitphasensystems stören. Wenn dies unmöglich ist, sollte man die Wirksubstanz ia der organischen und nicht in der wässrigen Phase mahlen Beim Mahlen in der organischen Phase dürfen aber auf keinen Fall andere Kunstharze, die nur in organishe Medien löslicht sind, zugegen sein, da man bei Vorhandensein solcher Kunstharze uneinheitliche Präparate erhalten würde, die ausserdem in wässrigem Medium schlecht oder gar nicht dispergierbar sind.
  • Beispiele - erfindungsgemäss verwendbaren, in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen, saure Gruppen enthaltenden, mit Basen, wie Alkalien, Ammoniak oder Amitieri, in eine wasserlösliche Form überführbaren hochmolekularen organischen Trägersubstanzen sind die Harzsäuren, d.h. nattirliche oder synthetische Harze, die eine oder mehrere saure Gruppen im Holeiül ttrtthalten und beispielsweise in "Karstens Lackrostofftabellen", 5. Auflage, Vincenzverlag, Hannover, beschrieben sind. Dort sind auch zahlreiche andere geeignete Trägersubstanzen aufgeführt, wie z.B. Alkydharze, beispielsweise saure Phthalatharze sowie Harzsäurederivate. Besonders gute Ergebnisse werden mit Reaktionspordukten von Maleinsäure mit Harzsäuren oder Copolymerisaten von Maleinsäure und ähnlich ungesättigten sauren oder deren Anhydriden oder Estern mit Olefinen, wie Aethylen, Propylen, Butylen oder Diisobutylen, Vinylestern, Vinyläthern, Vinylchlorid oder anderen ungesättigten Verbindungen erhalten. Besonders geeignet sind Copolymerisate von Styrol mit Maleinsäure oder deren Derivaten. Die Trägersubstanzen müssen hochmolekular sein, d.h. in der Regel ein Molekulargewicht über 500, uorzugsweise über 1000, haben Trägersubstanzen mit Molekular- gewichten über 50 000 sind indessen im allgemeinen unerwünscht, da bei Verwendung solcher Trägersubstanzen Präparate erhalten würden, deren Dispersionen in wässrigem Medium eine zu hohe Viskosität hätten. Es ist sehr wichtig, dass die Trägersubstanzen in ihrer wasserlöslichen Form in wässrigem Medium leicht und schnell löslich sind. Zur Ueberführung der Trägersubstanzen in eine wasserlösliche Form eignen sich neben Alkalien, wie Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat, in erster Linie flüchtige Aminoverbindungen, wie Ammoniak und Alkylamine, aber auch Arylamine.
  • Ob leicht flüchtige Basen zur Ueberführnng der Trägersubstanz in eine wasserlösliche Form verwendet werden, hängt in erster Linie von dem vorgesehenen Verwendungszweck der Dispersionen, die aus den Präparaten hergestellt werden sollen5 ab.
  • Für einen guten und vollständigen Verlauf der Behandlung der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen mit der Trägersubstanz ist es wichtig, dass die Trägersubstanzen in einer in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Form vorliegen und dass die wässrige Phase des Zweiphasensystems keine Zusätze, wie basische Substanzen, enthält, die die Trägersubstanz wasserlöslich machen.
  • In gewissen Fällen kann die Trägersubstanz eine ähnliche Wirkung wie die Wirksubstanz oder eine die Wirkung der Wirksubstanz ergänzende Wirkung haben. Beispielsweise können die Trägersubstanzen selbst bakterizide, insektizide, herbizide oder fungizide Eigenschaften haben. Bei Präparaten für kosmetische oder pharmazeutische Zwecke wird man dagegen möglichst inerte, biologisch leicht abbaubare Trägersubstanzen, die keine allergischen Reaktionen hervorrufen, bevorzu- gen. Beispiele solcher Trägersubstanzen sind Reaktionsprodukte von Harzsäuren mit Maleinsäure und Polyalkoholen sowie bestimmte Styrol-Maleinat-Harze.
  • Feste Präparate von Wirksubstanzen, wie z.B. feste Pigmentpräparate, die die gleichen Bestandteile enthalten wie die erfindungsgemäss erhältlichen Präparate, und ihre Herstellung, allerdings nach einem ganz anderen Verfahren, sind bereits beschrieben worden. Infolge ihrer Herstellung auf ganz andere Weise haben diese bekannten Präparate indessen auch ganz andere Eigenschaften. Insbesondere wurden Säureharze enthaltende Pigmentpräparate bereits häufig vorgeschlagen. Beispiele solcher Präparate sind die nach dem Resinierungsverfahren behandelten Pigmente, die aus der US-PS Nr. 3.159.498, der JP-PS Nr. 48.91.127 und der DE-AS Nr. 1.767.245 bekannt sind. Das in diesen Patentschriften beschriebene Verfahren verläuft diametral entgegengesetzt wie das erfindungsgemässe Verfahren und verfolgt auch genau den entgegengesetzten Zweck. Nach dem Verfahren der genannten Patentschriften werden nämlich die Pigmentteilchen in einer wässrigen Lösung eines Salzes einer Harzsäure dispergiert und durch Ausfällen der wasserunlöslichen Harzsäure mit Hilfe einer Säure mit einer dünnen, filmartigen Harzsäureschicht überzogen. Die auf diese Weise erhaltenen sogenannten resinierten Pigmente, deren Oberflächeneigenschaften durch den Harzüberzug verändert worden sind, zeigen eine verbesserte Affinität zu organischen Medien und zeichnen sich durch eine leichtere Dispergierbarkeit in organischen Lösungen oder Schmelzen aus. Um diese Wirkung zu erreichen, genügt ein relativ dünner Harzüberzug von 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Pigment. In einzelnen Fällen wird durch die Resinierung auch eine Verbesserung der Dispergierbarkeit in wässrigen Medien erzielt; im Falle von Dispersionsfarbstoffen mit zu hoher Wasserlöslichkeit wurde z.B. in der DE-AS Nr. 2.100.439 vorgeschlagen, die Wasserlöslichkeit durch Resinierung herabzusetzen. Derartige resinierte Farbstoffe können übrigens mit bekannten Dispergiermitteln nach bekannten Methoden in Farbstoffpräparate übergeführt werden.
  • Ausser Präparaten, die einfache, gegebenenfalls dimerisierte Harzsäuren, wie Abietinsäure oder Kolophonium (die üblicherweise für das Resinieren von Pigmenten verwendet werden und für die Verwendung im erfindungsgemässen Verfahren nicht besonders gut geeignet sind), enthalten, wurden auch schon Pigmentpräparate beschrieben, die die für das erfindungsgemässe Verfahren besser geeigneten Copolymerisate aus Maleinsäure oder deren Derivaten und olefinisch ungesättigten Verbindungen, insbesondere auch Styrol, enthalten. So sind z.B. aus der GB-PS Nr. 717.838 feste Mischungen von Pigmenten mit einem Copolymerisat aus Styrol und einem Naleinsäurehalbester bekannt, die durch Vermischen der fein pulverisierten Komponenten hergestellt werden. In der US-PS Nr.
  • 3.000.840 werden ähnliche Pigmentpräparate beschrieben, die Copolymerisate aus aliphatischen Olefinen und Maleinsäure enthalten und durch trockenes Vermahlen der Komponenten tiergestellt werden. In deri letzten beideri Patentschriften handelt es sich zwar um feste Präparate, aber diese sind im tregensatz zu den erfindungsgemäs 5 hergestellten Präparaten nicht durch blosses Rühren in Wasser dispergierbar. Pulvrige Präparate, die Styrol-Maleinat-Harze enthalten und in organischen Medien verwendbar sind, wurden in der GB-PS Nr.
  • 1.329.652 beschrieben. Das bevorzugte Verfahren für die Herstellung von Präparaten, die niedrigpolymere Styrol-Maleinat-Harze, d.h. solche mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 2000, enthalten, ist nach Angaben in verschiedenen Patentschriften das sogenaiinte Lösungsmittel-salz-Kneter-Vrfahren, bei dem die Komponenten in Gegenwart von Salz und einem Lösungsmittel in einem Kneter behandelt werden. Die DE-PS Nr. 1.469.724 beschreibt die Herstellung von Präpaten für die Anwendung in organischem Medium nach diesem Verfahren und die GB-PS Nr. 1. 311.185 die EIer stellung von Präparaten für die Anwendung in wässrigem Medium nach diesem Verfahren.
  • Bei der Herstellung von in wässrigem Medium dispergierbaren Präparaten hat das Lösungsmittel-Salz-Kneter-Verfahren gegenüber dem erfindungsgemässen Verfahren e ine Reihe wichtiger Nachteile. Nach dem Lösungsmittel-Salz-Kneter-Verfahren können nicht so konzentrierte und so leicht dispergierbare Präparate hergestellt werden wie nach dem erfindungsgemässen Verfahren. Das Lösungsmittel-Salz-Kmeter-Verfahren erfordert auch einer wesentlich höheren apparativen und es Energieaufwand als das erfindungsgemässe Verfahren und ist mit viel schwierigeren ökologischen Problemen verbunden. Nach dem erfindungsgemässen Verfahren können nicht nur Präparate, die wie die oben erwähhten bekannten Präparate, die nach dem Lösungsmittel-Salz-Kneter-Verfahren hergestellt sind, Styrol-Maleinet-Harze mit einem Molekulargewicht von 1000 bis 2000 enthalten, sondern auch sehr gut redispergierbare, hochkonzentreirte Präparate, die hoghpolymere Styrol-Maleinat-Harze mit Molekulargewichten über 20 000 enthalten, hergestllt werden. Aufgrund von Angaben in älteren Patentdokument den oben zitierten war man bisher der Ansicht, dass die gekannten hochpolymeren Copolymerisate weniger gute Dispergier i@@n schaften haben als die entsprechenden niedriger molekular n Copolymerisate. Die Präparate, die hochpolymere Styrol-Maleinet-Harze mit Molekulargewichten über 20 000 als Tr r substanzen enthalten, sind neu. Sie brauchen nur 10 bis 30 Gew.-% Trägersubstanz zu enthalten, d.h. sie können besonders hohe Wirksubstanzkonzentrationen aufweisen, und liefern bei Zusatz von Aminen besonders stabile wässrige Dispersionen. Sie können auch eine geringe Menge eines Maleinat-Polymerisats oder -Copolymerisats mit einem niedrigen Molekulargewicht von 1000 bis 2000 als Zusatzmittel enthalten, um beispielsweise die Viskositätseigenschaften den jeweiligen Anforderungen anzupassen.
  • Die Trägersubstanzen müssen in Wasser schwerlöslich bis unlöslich sein und sollen bei Raumtemperatur mit Hilfe von schnell und leicht verteilbaren Basen leicht und schnell in eine vollständig wasserlösliche Form übergeführt werden können. Deshalb ist es sehr wichtig, dass sie nicht mit anderen Kunstharzen, wie beispielsweise Aethylcellulose, die mit Basen nicht in eine wasserlösliche Form übergeführt werden können, verunreinigt sind. Solche Kunstharze können natürlich auch im Verlaufe des Verfahrens über die organische Phase in das Präparat eingeführt werden. Mahlzusätze, die ausschliesslich in der organischen Phase löslich sind, sollten deshalb nicht verwendet werden.
  • Wenn die vier Komponenten, die für die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens erforderlich sind, nämlich die wässrige Phase, die organische Phase, die gelöste oder dispergierte Trägersubstanz und die dispergierte Wirksubstanz bzw. die dispergierten Wirksubstanzen, in weitgehend beliebiger Reihenfolge zusammengegeben worden sind, muss durch turbulente Durchmischung, beispielsweise durch intensives Rühren oder auch Schütteln, dafür gesorgt werden, dass sowohl die Trägersubstanz als auch die Wirksubstanz bzw. die Wirksub-Stanzen vollständig in die organische Phase des Zweiphasen- systems übergeführt werden. Das Volumen der organischen Phase muss so gross sein, dass sie die Trägersubstanz und die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen aufzunehmen vermag und trotzdem noch so flüssig bleibt, dass eine homogene Durchmischung möglich ist. Damit die Trägersubstanz in die organische Phase übertritt, muss sie in einer Form vorliegen, die in Wasser schwerlöslich bis unlöslich ist; die wässrige Phase darf also keine Bestandteile enthalten, die die Trägersubstanz wasserlöslich machen. Erforderlichenfalls kann man die Trägersubstanz z.B. durch Säurezusatz vollständig ausfällen. Sobald eine homogene Vermischung der Wirksubstanz bzw.
  • der Wirksubstanzen und der Trägersubstanz in der organischen Phase erreicnt und die wässrige Phase frei von diesen Substanzen ist, kann man beginnen, das Volumen der organischen Phase durch Zusatz von weiterem Wasser zu verringern. Man setzt in der Regel unter kräftigem Rühren so viel Wasser zu, dass die zweite Phase noch teilweise erhalten bleibt, worauf man so lange rührt, bis die wässrige Phase mit dem Lösungsmittel gesättigt ist und das Präparat zu einem Granulat mit der gewünschten Teilchengrösse zerfallen ist. Unter Umständen kann man dies durch eine Nasszerkleinerung erreichen, beispielsweise mit einem Turmix t-Haushaltsmixer (mit einem rotierenden Messerkranz) oder ähnlich wirkenden Geräten. Die mit Lösungsmittel nahezu gesättigte, wässrige Phase kann nun abgesaugt und das Lösungsmittel durch azeotrope Destillation regeneriert werden. Zur raschen Entfernung von Lösungsmittelresten kann das Präparat einige Zeit in frischem Wasser verrührt, auf einer Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet werden. Alle Operationen mit Ausnahme der Trocknung werden vorzugsweise bei Raumtemperatur ausgeführt.
  • Die Menge der Trägersubstanz wird vorzugsweise möglichst niedrig gewählt. Es ist möglich, Präparate herzustellen, die 20 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 70 Gew.-%, Wirksubstanz bzw. Wirksubstanzen enthalten. Die Mindestmenge an Trägersubstanz, die erforderlich ist, um die vollstndige Redispergierbarkeit des Präparates zu gewährleisten, hängt vor allem vom Feinheitsgrad der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen ab.
  • Gemäss einer besonderen Ausführungsform des erfindungsmässen Verfahrens wird eine in Wasser unlösliche Wirksubstanz in wässrigem Medium zusammen mit der Trägersubstanz oder einem Teil davon zerkleinert, beispielsweise durch Nahlen, Umfällen oder eine Kombination dieser Massnahmen. In den meisten Fällen kann die Wirksubstanz schon durch Umfällen genügend fein dispergiert werden, so dass keine zusätzliche Mahlung erforderlich ist. Ist die Trägersubstanz oder ein kleiner Teil davon bei der Mahlung in Wasser zugegen, so sollte sie in eine in Wasser lösliche Form übergeführt werden.
  • Nach dem Mahlen kann sie gegebenenfalls wieder aus der wässrigen Phase ausgefällt werden, damit sie in die organische Phase des Zweiphasensystems übergeht. Für diese Ausführungsform eignen sich besonders Maleinat-Polymerisate und-Copolymerisate mit einem Molekulargewicht unter 20 000, vorzugsweise zwischen 1000 und 2000.
  • Als in der wässrigen Phase eine beschränkte Löslichkeit aufweisende organische Lösungsmittel eignen sich alle polaren Lösungsmittel, die mit Wasser eine sogenannte Mischungslücke aufweisen, so dass sie beim Mischen mit Wasser ein Zweiphasensystem bilden. Die Löslichkeit des organischen Lösungsmittels in Wasser sollte aus wirtschaftlichen Gründen möglichst hoch sein und beträgt vorzugsweise 10 g/Liter, insbesondere jedoch 100 g/Liter, da das Zweiphasensystem nach der Behandlung mit der Trägersubstanz durch weiteren Zusatz von Wasser im wesentlichen in ein Einphasensystem übergeführt werden muss, dessen Volumen umso grösser ist, je geringer die Löslichkeit des organischen Lösungsmittels in Wasser ist. Es ist zu beachten, dass bei einer Löslichkeit von nur 10 g/Liter zehnmal so viel Lösungsmittel-Wasser-Gemisch durch Destillation regeneriert werden muss wie bei einer Löslichkeit von 100 g/Liter. Man wird daher nur dann ein organisches Lösungsmittel mit geringer Löslichkeit in Wasser verwenden, wenn dies aus technischen Gründen unbedingt erforderlich ist. Aus den gleichen Gründen ist es auch vorteilhaft, wenn die Wirksubstanz beim Mahlen in einer möglichst hohen Konzentration vorliegt.
  • Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Nitrile, wie Acrylnitril, Nitroverbindungen, wie Nitromethan, Aldehyde, wie Furfural, Aether, wie 2-Phenoxyäthanol, Ester, wie Aethylacetat, Ketone, wie Methyläthylketon oder 4-Methoxy-4-methyl-2-pentanon, insbesondere aber Alkohole, wie n-Butanol, sek.-Butanol oder Isobutanol, ferner Propylencarbonat und gemischte Aether-Ester-Verbindungen, wie 2-Aethoxyäthylacetat. Es kommen aber auch solche Lösungsmittel in Betracht, die nur in Elektrolyten enthaltendem Wasser eine beschränkte Löslichkeit aufweisen und ein Zweiphasensystem bilden, wie z.B.
  • tert.-Butanol, Diacetonalkohol, Aethylencarbonat, Acetonylaceton oder Hydroxyaceton. In solchen Fällen wird die Bildung der zweiten, d.h. der organischen Phase durch einen Gehalt an Elektrolyten, wie Natriumchlorid, in der wässrigen Phase herbeigeführt.
  • Durch Mahlen der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen in Wasser kann man keinesfalls Lösungsmittel einsparen.
  • Die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen müssen nämlich bei der Behandlung mit der Trägersubstanz vollständig und in einwandfreiem, stabil entflocktem Zustand in der organischen Phase dispergiert sein. Dies bedeutet, dass die Konzentration der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen in der organischen Phase nicht höher sein kann, als wenn man im organischen Lösungsmittel gemahlen hätte. Beim Mahlen im organischen Lösungsmittel darf die Konzentration der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen in der Regel höchstens 50 Gew.-% betragen.
  • Das Volumen der organischen Phase muss somit in der Regel mindestens gleich dem Volumen der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen sein.
  • Die erfindungsgemässen festen Präparate sind für die Anwendung in Form wässriger Dispersionen bestimmt. Sie können am einfachsten durch Einrühren oder Einstreuen in ein wässriges Medium, das die zur Ueberführung der Trägersubstanz in eine wasserlösliche Form erforderlichen Basen enthält, in eine wässrige Dispersion übergeführt werden. Vorher oder nachher können Verdickungsmittel zugesetzt werden. In der Regel ist es vorteilhafter, eine konzentrierte Dispersion des Präparates herzustellen und diese anschliessend nach Bedarf zu verdünnen, weil die Trägersubstanz sich bei einer höheren Basenkonzentration schneller in dem wässrigen Medium löst, wobei kein wesentlicher Ueberschuss über die stöchiometrische Menge der Base erforderlich ist. Man kann aber auch ein erfindungsgemässes Präparat in ein Gefäss geben und mit dem gegebenenfalls verdickten, eine Base enthaltenden wässrigen Medium übergiessen. Intensives Rühren ist nicht notwendig. Es ist möglich, aber in der Regel nicht erforderlich, die erfindungsgemässen Präparate in Alkohol vorzudispergieren und die alkoholische Dispersion anschliessend in das wässrige Medium einzurühren. Als Basen kann man wässrige Alkalien, insbesondere aber in Wasser leicht lösliche Basen, wie Ammoniak oder Amine, wie beispielsweise Aethanolamine, Morpholin oder Hexamethylend .amin, verwenden.
  • Die erfindungsgemässen Präparate können in wässrige Applikationsmedien, die bereits Basen enthalten, wie Küpenfärbebäder, Naphtholgrundierungsbäder oder Spinnlösungen für die Herstellung von Viskosefasern oder Kupferkunstseide, direkt eingerührt werden. Es ist allerdings auch möglich, die für diese Zwecke verwendeten Küpenfarbstoff- bzw. Pigmentpräparate zuerst in eine wässrige Stammdispersion überzuführen und diese zu den Applikationsmedien zuzusetzen.
  • Die in den erfindungsgemässen Präparaten enthaltene Trägersubstanz genügt in der Regel nicht als Filmbildner und Verdickungsmittel für den Druck auf Zwischenträger für den Thermotransferdruck, wie Papierbahnen, Kunststofffolien oder Metallfolien, oder für den direkten Druck auf Textilien oder Papier. Bei der Wahl von zusätzlichen Verdickungsmitteln ist zu beachten, dass sie entweder anionisch wie die Trägersubstanzen oder nichtionogen sein sollten.
  • Die erfindungsgemässen Präparate können Kombinationsprparate sein, die mehrere Wirksubstanzen verschiedenen Typs, z.B. Dispersionsfarbstoffe und Küpenfarbstoffe oder Farbstoffe und Appreturmittel, enthalten. Da die Trägersubstanzen reaktionsfähige saure Gruppen enthalten, können den Präparaten auch Vernetzungsmittel zugesetzt werden, um beispielsweise beim Pigmentdruck eine zusätzliche Fixierung und Stabilisierung der Drucke zu erreichen. Die Trägersubstanzen verändern wegen ihrer niedrigen Konzentration in den Präparaten und ihrer geringen Viskosität die Eigenschaften der behandelten Textilien kaum und brauchen deshalb nicht ausgewaschen zu werden. Bei Ausziehfärbungen bleiben sie selbstverständlich im Färbebad zurück, denn sie haben keine Affinität zu Textilien. Da sie mit Säuren ausgefällt werden können, macht ihre Beseitigung aus dem Abwasser im Gegensatz zu der Beseitigung der bisher üblichen wasserlöslichen Dispergiermittel keine Schwierigkeiten. Dies ist nicht nur beim Färben von Textilien, sondern auch speziell beim Färben von Papier in der Masse, wo grosse Mengen Abwasser anfallen, von wesentlicher Bedeutung.
  • Beim Färben mit Küpenfarbstoffen und Dispersionsfarbstoffen durch Foulardieren und Thermofixieren und/oder Dämpfen ist es ganz besonders vorteilhaft, dass die erfindungsgemässen Präparate keinerlei wasserlösliche Dispergiermittel enthalten, weil keine unerwünschte und unkontrollierbare Farbstoffmigration eintritt, der Fixierungsgrad des Farbstoffes nicht herabgesetzt wird und die Nachbehandlungsoperationen auf ein Minimum beschränkt und mit geringen Wassermengen durchgeführt werden können. Die erfindungsgemässen Präparate sind auch ideal geeignet für kombinierte Färbe-und Appreturverfahren durch Foulardieren und Trocknen, die heutzutage bevorzugt werden, da keine Nebenprodukte ausgewaschen zu werden brauchen.
  • Die erfindungsgemässen Farbstoff- und Pigmentpräparate eignen sich, gegebenenfalls nach Zusatz weiterer Fixiermittel oder Veredlungsmittel, ganz besonders für Textilien, die keine Affinität zu bestimmten Farbstoffgruppen haben, wie Textilien aus Glas, Asbest, Polypropylen oder aromatischen Polyamiden, wie z.B. Nomex zu (Du Pont).
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
  • Teile sind Gewichtsteile, und Temperaturen sind in "C angegeben.
  • Beispiel 1 100 Teile eines 40%-igen wässrigen Presskuchens von 2-Hydroxy-anthracen-3-carbonsäure-o-toluidid werden mit 10 Teilen eines Styrol-Maleinat-Harzes, das im Handel unter der Bezeichnung SMAC A (van Baerle) erhältlich ist, in 100 Teilen mit Wasser gesättigtem Methyläthylketon verrührt. Anschliessend verdünnt man unter weiterem, intensivem Rühren sukzessive mit Wasser, bis das Präparat zu einem kleinteiligen Granulat zerfällt. Dann saugt man die wässrige Phase ab, überschichtet zweimal mit frischem Wasser, nutscht die Teilchen des Präparates ab, spült sie mit Wasser und trocknet im Vakuumschrank bei 600. Das erhaltene Präparat ist rieselfähig, leicht zu handhaben, stäubt nicht und lässt sich in alkalischem Medium rasch und vollständig dispergieren. Auf diese Weise hergestellte Dispersionen eignen sich zur Herstellung von Grundierungsbädern zum Naphtholieren von Textilien, wie z.B.
  • Baumwollgeweben.
  • Verwendet man anstelle von Methyläthylketon Acetylaceton, 4-Methoxy-4-methyl-2-pentanon oder Propylencarbonat und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, oder verwendet man Acetonylaceton, Diacetonalkohol oder Aethylencarbonat und setzt der wässrigen Phase zusätzlich 10 Gew.-% Natriumchlorid zu, verfährt aber im übrigen wie oben beschrieben, so erhält man ähnlich gute Resultate.
  • Beispiel 2 100 Teile eines wässrigen Presskuchens von 4-Nitro-2-methoxyanilin mit 40% Trockensubstanzgehalt werden in Gegenwart von 1 Teil eines im Handel unter der Bezeichnung Lomar zu D (Nopco) erhältlichen Dinaphthylmethandisulfonats mit 200 Teilen Glaskugeln von 1 mm Durchmesser gemahlen, bis eine Teilchengrösse unter 1 Mikron erreicht ist. Nach Abtrennen der Glaskugeln gibt man 100 Teile mit Wasser gesättigtes sek.-Butanol und 10 Teile eines Maleinatharzes, welches im Handel unter der Bezeichnung Hercules Resin B 106 (Hercules) erhältlich ist, hinzu. Nach intensivem Durchrühren und Homogenisieren der Masse verdünnt man langsam mit Wasser, bis ein feinkörniges Präparat entstanden ist. Dann saugt man die überstehende, wässrige Phase ab, überschichtet zweimal mit frischem Wasser, nutscht ab, wäscht und trocknet. Man erhält ein rieselfähiges, nicht stäubendes und in alkalischem Medium leicht und vollständig dispergierbares Präparat, das nach üblichen Verfahren diazotiert und zusammen mit Naphtholderivaten wie dem in Beispiel 1 genannten zum Färben oder Bedrucken von Textilien verwendet werden kann.
  • Verwendet man anstelle des oben genannten Anilins gleiche Mengen von l-Amino-2,5-dimethoxy-azobenzol oder 1-Amino-2,5-dimethoxy-4-benzoylaminobenzol und verfährt im übrigen wie beschrieben, so erhält man ähnlich gute Präparate.
  • Ersetzt man das im obigen Beispiel genannte Maleinatharz durch gleiche Mengen SMA 2625 A (Arco Chemical) oder Alresat zu KM 444 (Reichhold-Albert), so erhält man ebenfalls gute Präparate.
  • Beispiel 3 20 Teile des Naphthols der Formel: werden in 80 Teilen sek.-Butanol, das mit Wasser gesättigt wurde, unter Zusatz von 2 Teilen eines Maleinatharzes und 1 Teil Natriumhydroxyd unter intensivem Rühren bis zur homogenen Verteilung behandelt. Anschliessend setzt man unter weiterem Rühren sukzessive verdünnte, wässrige Schwefelsäure zu, bis das sich ausscheidende Präparat die gewünschte feinkörnige Form angenommen hat. Dann saugt man die wässrige Phase ab, überschichtet dreimal mit frischem Wasser, nutscht ab, wäscht und trocknet.
  • Beispiel 4 20 Teile 3-(p-Chloranilino) -l0-(p-chlorphenyl) -2,10-dihydro-2-(isopropylimino)-phenazin (Clofazimin) werden in Gegenwart von 1 Teil Dinaphthylmethandisulfonat in einer Sandmühle gemahlen, bis die Teilchengrösse im wesentlichen unter 1 Mikron liegt. Nach Abtrennen des Mahlhilfsmittels und Filtrieren der Dispersion durch ein 5-MiRron-Filter wird sie unter intensivem Rühren mit 5 Teilen eines Styrol-Maleinat-Harzes mit einem mittleren Molekulargewicht über 30 000 in 100 Teilen mit Wasser gesättigtem Methyläthylketon versetzt. Anschliessend setzt man unter weiterem Rühren so lange Wasser hinzu, bis die anfangs teigige organische Phase in einzelne Teilchen zerfällt. Man saugt die wässrige Phase ab, überschichtet dreimal mit frischem Wasser, wäscht das Präparat auf der Nutsche gründlich mit Wasser und trocknet.
  • Man erhält so rieselfähige, leicht zu handhabende und nicht stäubende Granulate, die sich in wässrigen Medium unter Zusatz von Ammoniak oder wasserlöslichen Aminen leicht und vollständig zu einer äusserst feinen und beständigen Dispersion verteilen lassen. Diese Dispersion kann für pharmazeutische Zwecke, insbesondere für die Behandlung von Lepra (siehe Basler Nachrichten Nr. 251 vom 20. Juni 19693, verwendet werden.
  • Beispiel 5 20 Teile 2,5-Di-[benzoxazolyl-(2')]-thiophen werden in einer Kugelmühle unter Zusatz von 1 Teil eines Dlnaphthylmethandisulfonats in 80 Teilen Wasser gemahlen, bis die Teilchengrösse unter 1 Mikron liegt. Die abgetrennte Dispersion wird mit 10 Teilen eines Maleinatharzes in 100 Teilen mit Wasser gesättigten sek -Butanol verrührt und mit Wasser bis zur Bildung eines feinkörnigen Granulats verdünnt. Die wässringe Phase wird abgesaugt, das Präparat zweimal mit frischem Wasser überschichtet, abgenutscht, gewaschen und getrocknet.
  • Das erhaltene Präparat lässt sich in wässrigem Medium unter Zusatz von Basen, insbesondere Ammoniak, zu einer äusserst feinen Dispersion verrühren. Es dient zum !optischen Aufhellen von Textilien und kann beispielsweise Waschmitteln zugesetzt werden.
  • Beispiel 6 500 Teile eines getrockneten Presskuchens von 1-Amino-2-chlor-4-oxyanthrachinon werden langsam unter gutem Rhren in 500 Teile einer 2%-igen Lösung von Tamol zu NNOK (ein Kondensationsprodukt aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd von BASF bzw. Rohm & Haas) eingerührt. Anschliessend wird diese Aufschlämmung unter Hin- und Herpumpen zwischen zwei Gefässen in einer Dynomühle zu vom Typus KDL (Bachofen, Basel) mit Glaskugeln von 1 mm Durchmesser als Mahlkörper gemahlen, bis die Dispersion keine Teilchen über 5 Mikron mehr enthält.
  • Durch Verdünnen mit Wasser wird der Pigmentgehalt auf 40 Gew.% eingestellt, worauf die Dispersion filtriert wird.
  • Zu 100 Teilen dieser Dispersion gibt man nun unter Rühren mit einem Zahnscheibenrührer eine Lösung von 13,3 Teilen eines Maleinatharzes, das im Handel unter der Bezeichnung Hercules Resin B 106 (Hercules) erhältlich ist, in 80 Teilen mit Wasser gesättigtem sek.-Butanol hinzu und rührt unter Zugabe von weiteren 10 Teilen sek.-Butanol, bis die wässrige Phase, die sich abgetrennt hat, farblos erscheint.
  • Dann verdünnt man langsam, unter intensivem Rühren, mit weiteren 300 Teilen Wasser, saugt die überstehende wässrige Phase ab, rührt die entstandenen Granulate, nach Auffüllen mit Wasser auf das gleiche Volumen, langsam eine Stunde lang, filtriert auf einer Nusche mit Baumwollfilter ab, wäscht mehrmals mit frischem Wasser und trocknet anschliessend im Vakuumtrockenschrank bei 600. Das erhaltene Präparat besteht aus ca 1 mm grossen, rieselfähigen, nichtstäubenden Granulaten.
  • 5 Teile des Präparates werden in 20 Teile einer Mischung von 15 Teilen Wasser und 5 Teilen konzentriertem Ammoniak eingerührt; die so erhaltene Stammdispersion wird anschliessend mit 25 Teilen einer 4%gen wässrigen Natriumalginatlösung vermischt. Mit der so erhaltenen Drucktinte bedruckt man im Filmdruck ein Papier, trocknet das bedruckte Papier und transferiert den Druck durch Pressen in einer Bügelpresse während 30 Sekunden bei 2000 vom Papier auf ein Polyestergewebe. Es entsteht ein guter, roter Druck.
  • 10 Teile des Präparates werden in 90 Teilen einer 8%igen Lösung von Aethylcellulose in Aethylalkohol durch Rühren mit einem Intensivrührer während 10 Minuten dispergiert. Mit dieser Drucktinte wird ein Papier im Tiefdruckverfahren bedruckt und der entstandene Druck wie oben beschrieben auf ein Gewebe transferiert. Man erhält ein ähnlich gutes Ergebnis.
  • Ersetzt man den oben genannten Farbstoff durch andere, für den Transferdruck geeignete Farbstoffe, wie sie in der GB-PS 1.221.126 beschrieben sind, so erhält man ähnlich gute Resultate.
  • Beispiel 7 In einer Rührwerksmühle aus Glas mahlt man 40 Teile Dichlorindanthron in 60 Teilen Wasser, unter Zusatz von 2 Teilen Tamol zu NNOK (BASF, Rohm & Haas) und mit 200 Teilen Glaskugeln von 2 mm Durchmesser als Mahlkörper, bis keine Teilchen über 1 Mikron mehr in der Dispersion vorhanden sind.
  • Die von den Mahlkörpern getrennte und filtrierte Dispersion wird anschliessend mit einer Lösung von 26,4 Teilen Hercules Resin B 106 (Hercules) in 100 Teilen mit Wasser gesättigtem sek.-Butanol gut verrührt. Dann verdünnt man langsam mit 200 Teilen Wasser, giesst ab, füllt mit 200 Teilen Wasser auf, rührt und granuliert im Turmix , giesst wieder ab, nimmt in 400 Teilen Wasser auf, lässt eine Stunde stehen, nutscht die entstandenen Granulate ab, wäscht sie mit Wasser und trocknet.
  • 10 Teile des Präparates werden in 100 Teile einer 10%igen Lösung von Aethanolamin in Wasser eingestreut. Mit dieser Dispersion imprägniert man am Foulard ein Baumwollgewebe, quetscht auf 70% Gewichtzunahme ab und trocknet in der Hotflue bei 100°. Anschliessend inprägniert man in einer Lösung, die 3% Natriumhydroxyd und 3% Natriumdithionit enthält, quetscht ab und dämpft während 30 Sekunden im Sattdampf. Anschliessend wird die Färbung gespült und geseift.
  • Es resultiert eine sehr gute Färbung mit ruhigem Warenbild.
  • Verwendet man anstelle des obengenannten Farbstoffes gleiche Mengen eines anderen Küpenfarbstoffes, wie zum Beispiel Flavanthron, 1,5-Dibenzoylaminoanthrachinon, C.I.
  • Küpengelb 1, C.I. Küpenorange 11 oder C.I. Küpenbraun 33, und verfährt im übrigen wie oben beschrieben, dann erhält man ähnlich gut dispergierbare und applizierbare Präparate.
  • Beispiel 8 30 Teile Kupferphthalocyanin werden in 100 Teilen mit Wasser gesättigtem sek.-Butanol gemahlen, wie in Beispiel 2 beschrieben. 30 Teile Hercules Resin B 106 (Hercules) werden in diese Dispersion eingerührt, worauf man die Dispersion mit Wasser verdünnt, bis feine Granulate entstanden sind; diese werden mit Wasser verrührt, abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Das Präparat ergibt, in Viskosespinnmasse eingerührt und versponnen, eine ausgezeichnete, blaue Färbung.
  • Beispiel 9 50 Teile Indanthron werden in 50 Teilen Wasser unter Zusatz von 1 Teil Dinaphthylmethandisulfonat mit 200 Teilen Glaskugeln auf eine mittlere Teilchengrösse von 1 Mikron gemahlen. Die erhaltene, von den Kugeln abgetrennte und filtrierte Dispersion wird mit 10 Teilen einer Lösung von SMAC A (Van Baerle) in mit Wasser gesättigtem Methyläthylketon verrührt und anschliessend sukzessive mit Wasser versetzt, bis das Präparat eine feinkörnige Form angenommen hat. Die wässrige Phase wird abgesaugt, das Präparat zweimal mit Wasser überschichtet und anschliessend abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
  • Das Verfahren dieses Beispiels wird wiederholt unter Verwendung von 5 Teilen SMAC A (van Baerle). Man erhält hochkonzentrierte Präparate, die sich unter Zusatz von Ammoniak leicht in Wasser dispergieren lassen. Die Dispersionen können zum Färben oder Bedrucken von Textilien nach bekannten Küpenfärbeverfahren oder zum Pigmentieren von Papier oder Kunststoffen verwendet werden.

Claims (14)

  1. Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren, konzentrierten Präparaten in Form von rieselfähigen, staubarmen Pulvern oder Granulaten ausgehend von in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens eine Wirksubstanz in der organischen Phase eines Zweiphasensystems aus gegebenenfalls Elektrolyten enthaltendem Wasser und einem in der wässrigen Phase eine beschränkte Löslichkeit aufweisenden organischen Lösungsmittel verteilt, das Zweiphasensystem, dessen organische Phase die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen in feinster Dispersion enthält und eine flüssige bis teigförmige Konsistenz hat, unter turbulenter Durchmischung mit in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen, saure Gruppen enthaltenden, mit Basen in eine wasserlösliche Form überführbaren hochmolekularen organischen Trägersubstanzen behandelt, bis eine homogene Mischung erhalten worden ist, das Volumen der organischen Phase, die die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen und die Trägersubstanz enthält, durch Zusatz von weiterem Wasser soweit verringert, dass die gebildeten Teilchen des Präparates nicht mehr klebrig sind und leicht abgetrennt werden können, und die abgetrennten Teilchen mit Wasser spült und gegebenenfalls trocknet.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirksubstanzen wasserunlösliche Farbstoffe, wasserunlösliche Farbstoffbildner, wasserunlösliche optische Aufheller, Pigmente oder Gemische solcher Wirksubstanzen verwendet.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirksubstanzen wasserunlösliche Farbstoffe und/oder optische Aufheller verwendet.
  4. 4) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirksubstanzen wasserunlösliche Farbstoffbildner verwendet.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Wirksubstanzen Pigmente verwendet.
  6. 6) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen in der wässrigen oder organischen Phase des Zweiphasensystems mechanisch zerkleinert, bis sie eine Teilchengrösse unter 10 Mikron, vorzugsweise unter 5 Mikron, hat bzw.
    haben.
  7. 7) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel einen'Alkohol, ein Keton, einen Aldehyd, ein Acetal, einen Ester oder einen Aether mit einer Löslichkeit in der wässrigen Phase von mindestens 1 Ges., vorzugsweise mindestens 10 Gew.%, verwendet.
  8. 8) Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Trägersubstanz mit einem Molekulargewicht von mindestens 1000 verwendet, die frei von nur in organischen Medien löslichen Kunstharzen ist.
  9. 9) Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass man als Trägersubstanz ein Maleinsäurederivat, vorzugsweise ein Styrol-Maleinat-Harz mit einer Säurezahl von mindestens 50, vorzugsweise mit einer Säurezahl von mehr als 100, verwendet.
  10. 10) In wässrigen Medien dispergierbares, konzentriertes Präparat in Form eines rieselfähigen, staubarmen Pulvers oder Granulates, hergestellt nach dem Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass es 40 bis 90 Gew.% mindestens einer in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen Wirksubstanz mit einer Teilchengrösse von weniger als 10 Mikron und 10 bis 60 Gew.% einer in Wasser schwerlöslichen bis unlöslichen, saure Gruppen enthaltenden, mit Basen in eine wasserlösliche Form überführbaren Hochmolekularen organischen Trägersubstanz enthält.
  11. 11) Präparat nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Wirksubstanz bzw. die Wirksubstanzen wasserunlösliche Farbstoffe, wasserunlösliche Farbstoffbildner, wasserunlösliche optische Aufheller oder Pigmente sind.
  12. 12) Verfahren zur Herstellung von konzentrierten, wässrigen Dispersionen, in denen die Trägersubstanz in Lösung vorliegt und die 10 bis 50 Gew.% der Wirksubstanz bzw. der Wirksubstanzen enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Präparat nach Anspruch 10 oder 11 verwendet.
  13. 13) Verfahren zum Aufhellen, Pigmentieren, Färben oder Modifizieren von Kunststoffen in der Masse oder von Textilien, Leder oder Papier oder zum Färben, Bedrucken oder Modifizieren der Oberfläche von Formkörpern aus Kunststoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Präparat nach Anspruch 10 oder 11 verwendet.
  14. 14) Kunststoffe, Textilien, Leder oder Papier, erhalten nach dem Verfahren nach Anspruch 13.
DE19782817453 1978-04-21 1978-04-21 Verfahren zur herstellung von in waessrigen medien dispergierbaren, konzentrierten praeparaten in form von rieselfaehigen staubarmen pulvern oder granulaten ausgehend von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen Withdrawn DE2817453A1 (de)

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DE19782817453 DE2817453A1 (de) 1978-04-21 1978-04-21 Verfahren zur herstellung von in waessrigen medien dispergierbaren, konzentrierten praeparaten in form von rieselfaehigen staubarmen pulvern oder granulaten ausgehend von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0014503A1 (de) * 1979-02-02 1980-08-20 Rohner AG Pratteln Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren, hochkonzentrierten, feindispersen, dispergiermittelarmen oder dispergiermittelfreien Präparaten von in Wasser schwer löslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen in fester Form
WO1990015593A1 (en) * 1989-06-21 1990-12-27 Ytkemiska Institutet A process for the preparation of drug particles

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EP0014503A1 (de) * 1979-02-02 1980-08-20 Rohner AG Pratteln Verfahren zur Herstellung von in wässrigen Medien dispergierbaren, hochkonzentrierten, feindispersen, dispergiermittelarmen oder dispergiermittelfreien Präparaten von in Wasser schwer löslichen bis unlöslichen Wirksubstanzen in fester Form
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