DE281175C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C37/01—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by replacing functional groups bound to a six-membered aromatic ring by hydroxy groups, e.g. by hydrolysis
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Substitutionsprodukten. \
Blau, Wiener Monatshefte 7 (1886), S. 621
hat gezeigt, daß es gelingt, Brombenzole mit Natriummethylat und sorgfältig getrocknetem
Methylalkohol in der Weise umzusetzen, daß Gemenge von Phenolen und ihren Methyläthern
erhalten werden.
• Jedoch war es Blau nicht gelungen, diese Umsetzung zu einer glatt verlaufenden Reaktion
auszugestalten. Das von ihm aus Brombenzol erhaltene Gemisch bestand aus Anisol, Phenol, ■
Benzol und wahrscheinlich auch aus Diphenyloxyd. Dabei entzogen sich etwa 40 Prozent
des angewandten Brombenzols überhaupt der Reaktion. Ähnlich sind die Versuchsergebnisse,
die Blau mit p-Dibrombenzol und mit Tribrombenzol erhielt.
Es wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß sich trotz der schlechten
Erfolge des erwähnten Autors . in technisch
ao brauchbarer Weise Mono- und solche Dichlorsubstitutionsprodukte
aromatischer Kohlenwasserstoffe, bei denen die Haftfestigkeit der
t Chloratome nicht von vornherein durch die
gleichzeitige Anwesenheit ,negativer Substituertten
gelockert ist, in Gegenwart von Methylalkohol mit Alkalihydroxyden bei höheren Temperaturen
glatt zu den entsprechenden einwertigen Phenolen bzw. deren Monochlorsubstitutionsprodukten
umsetzen lassen. Die Ausbeute ist in vielen Fällen nahezu quantitativ.
Auch ist es ganz unnötig, völlig trockenen
Methylalkohol zu benutzen, ein Zusatz von Wasser, wenn er nicht zu reichlich ist; schadet
vielmehr nichts. Auch können dem Methylalkohol andere Verdünnungsmittel beigemischt 35
werden. Eine rein wäßrige Lösung ist jedoch ·: zu vermeiden, denn es ist in dem folgenden :
Beispiel 3 gezeigt, daß dann die Reaktion nur sehr viel schwerer vor sich geht oder ganz
versagt. ■· 40
Phenol aus Chlorbenzol. '
75 Teile Chlorbenzol, 80 Teile festes Natriumhydroxyd, 250 Teile gewöhnlicher Methylalkohol 45
werden im Autoklaven 45 Stunden auf 200 bis : 2300 erhitzt. Das Phenol wird auf bekannte
Weise gewonnen. ■ ■'■.'■
Die Ausbeute beträgt 90 Prozent der Theorie.
■■...' .:5° Beispiel 2.
p-Chlorphenol aus p-Dichlorbenzol.
30 Teile p-Dichlorbenzol, 36 Teile festes Natriumhydroxyd,
70 Teile gewöhnlicher Methyl- 55 alkohol werden im eisernen Autoklaven 40 Stun- :
den auf 190 bis 1950 erhitzt. Das erhaltene
p-Chlorphenol wird durch Destillation gereinigt. . Ausbeute: 90 Prozent der Theorie.
60 Beispiel 3.
p-Dichlorbenzol und wäßriges Alkali.
30 Teile p-Dichlorbenzol und 120 Volumteile zehnfach normale Natronlauge werden im ei- 65
semen Autoklaven 40 Stunden auf 200 bis 205°
erhitzt,' Es ist kein alkalilösliches Produkt
entstanden. .
; Beispiel·^. \ ■' -
; ■'■. ' ■'■ · /
■ \ ■' ·■■■'■■ ' '
o-Chlorphenol aus o-Dichlorbenzol.
30 Teile o-Dichlorbenzol, 36 Teile festes Natriumhydroxyd,: 70 Teile gewöhnlicher Methyl-•
alkohol werden im eisernen Autoklaven 40 Stunden auf 190 bis 195 ° erhitzt. Das erhaltene
ίο Chlorphenol wird durch Destillation gereinigt. Ausbeute: 80 Prozent der Theorie.
15/ a-Naphtol aus a-Chlornaphtalin.,, .
85 Teile a-Chlornaphtälin, 60 Teile festes Ka-.
liumhydroxyd, 160 Teile gewöhnlicher Methylalkohol werden im Autoklaven 40 Stunden
auf 2io° erhitzt. Das a-Naphtol wird in beao
kannter Weise gereinigt.
Ausbeute: 70 Prozent der Theorie. -
Beispiel 6.
>■■■ p-Chlorphenol aus p-Dichlorbenzol.
>■■■ p-Chlorphenol aus p-Dichlorbenzol.
, 200 Teile · p-Dichlorbenzol, 250 Teile festes Natriumhydroxyd, 500 Volumteile wasserfreier
Methylalkohol, 100 Volum teile Benzol werden im eisernen Autoklaven 32 Stunden auf 200 °
erhitzt. Das p-Chlorphenol wird auf bekannte Weise gewonnen. Ausbeute: 60 Prozent der Theorie.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:; Verfahren zur Darstellung von einwertigen Phenolen und deren Monochlorsubstitutions-• produkten, dadurch gekennzeichnet, daß man Mono- oder Dichlorsubstitut'ionsprodukte aromatischer Kohlenwasserstoffe mit Alkalihydroxyden und Methylalkohol, mit : oder ohne Zusatz anderer Lösungsmittel,längere Zeit auf höhere Temperaturen er-T/. hitzt.■ v.r;· i; ;■-■
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE281175C true DE281175C (de) |
Family
ID=536937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT281175D Active DE281175C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE281175C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2035562A5 (de) * | 1969-02-17 | 1970-12-18 | Union Rheinische Braunkohlen |
-
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- DE DENDAT281175D patent/DE281175C/de active Active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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