DE280646C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JV£ 280646 -KLASSE 22b. GRUPPE
der Anthrachinonreihe.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 15. Juli 1913 ab.
Gemäß der Patentschrift 119362 werden durch
Erhitzen von Polyhalogen -i-aminoantrachinon-6- bzw. 7-sulfosäuren mit aromatischen
Aminen violette bis graublaue Farbstoffe erhalten. Abweichend hiervon liefern nach der
Patentschrift 183395 2 · 4-Dihalogen-i-aminoanthrachinon-5-
bzw. 8-sulfosäuren mit aromatischen Aminen reinblaue Produkte, die aber
in Wasser fast unlöslich sind und erst durch Sulfieren in wasserlösliche Farbstoffe übergeführt
werden.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, daß sich das Verfahren der genannten Patentschriften
nicht auf i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren
übertragen läßt. Erhitzt man z. B. die i-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure,
die durch Erhitzen des Harnstoffes der ö-Brom^-amino^-sulfo-z-benzoylbenzoesäure
mit konzentrierter oder rauchender Schwefelsäure hergestellt werden kann, mit 4-Toluidin zum Kochen, so nimmt die
Schmelze erst nach mehreren Stunden eine schmutzig dunkle Farbe an. Nach etwa 15-stündigem
Kochen kann durch Auskochen mit verdünnter Salzsäure ein harziges schwarzes Produkt isoliert werden, das bei völliger Unlöslichkeit
in Wasser sich glatt in Nitrobenzol und anderen organischen Lösungsmitteln mit schmutzig violettbrauner Farbe löst. Es ist
also die Sulfogruppe abgespalten worden.
Völlig anders verläuft die Reaktion, wie weiter gefunden wurde, wenn i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren
mit aromatischen Aminen in Gegenwart von Wasser und Kupfer oder Kupferverbindungen behandelt werden.
Unter diesen Umständen bleibt die Sulfogruppe erhalten, während das Halogen glatt gegen
einen Arylaminorest ausgetauscht wird. Es werden Farbstoffe erhalten, die im Gegensatz
zu den Erzeugnissen der Patentschriften 119362
und 183395 klar grünstichig blau und gleichzeitig in Wasser leicht löslich sind, so daß eine
Sulfierung nicht mehr erforderlich ist.
i. 20 Teile i-Amino^-bromanthrachinon^-
sulfosäure, 12 Teile kalz. Soda, 1 Teil Kupfersulfat,
60 Teile 4-Toluidin werden in 1000 Teilen
Wasser 30 Minuten auf 80 bis 90° erhitzt. Bereits nach wenigen Minuten wird die Lösung
prachtvoll blau. Nach beendeter Reaktion wird das überschüssige Toluidin abgeblasen
und die Farbstofflösung angesäuert. Der Farbstoff kristallisiert in reiner Form aus. Er
besteht aus der 4-p-Tolylamino-i-aminoanthrachinon-2-sulfosäure
und bildet ein blaues Kristallpulver, das sich, ebenso wie das Natriumsalz, in Wasser mit grünblauer Farbe löst.
Aus der schwach sauren oder alkalischen Lösung fällen starke Säuren die entsprechenden Salze,
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45
55
60
ζ. B. Salzsäure das in Nadeln kristallisierende blaurote Chlorhydrat. Wolle wird in klaren
grünblauen .Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften angefärbt.
2. io/Teile i-A'rnino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure
werden in 5 Teilen Wasser mit 30 Teilen 4-Toluidin und 1 Teil Kupfersulfat'
30 Minuten am Rückflußkühler gekocht. Die Aufarbeitung des Farbstoffes geschieht nach
den Angaben des Beispiels 1.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen grünstichig blauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man i-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren mit aromatischen Aminen, Wasser und Kupfer oder Kupferverbindungen bei Gegenwart oder Abwesenheit säurebindender Mittel erhitzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE280646T | 1913-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE280646C true DE280646C (de) |
Family
ID=8902757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1913280646D Expired - Lifetime DE280646C (de) | 1913-07-14 | 1913-07-14 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE280646C (de) |
| FR (1) | FR473208A (de) |
-
1913
- 1913-07-14 DE DE1913280646D patent/DE280646C/de not_active Expired - Lifetime
-
1914
- 1914-04-10 FR FR473208D patent/FR473208A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR473208A (fr) | 1915-01-06 |
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