AT70643B - Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen blauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von wasserlöslichen blauen Farbstoffen der Anthrachinonreihe.Info
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Gemäss dem Verfahren der deutschen Patentschrift Nr. 119362 werden durch Erhitzen von Polyhalogen-1-aminoanthrachinon-6- bzw. -7-sulfosäuren mit aromatischen Aminen violette bis graublaue Farbstoffe erhalten. Abweichend hievon liefern nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift. Nr. 183395 2.4-Dihalogen-1-aminoanthrachinon-5- bzw. -8-sulfosäuren mit aromatischen Aminen reinblaue Produkte, die aber in Wasser fast unlöslich sind und erst durch Stilfieren in wasserlösliche Farbstoffe übergefiihrt werden.
Überraschenderweise hat sich gezeigt, dass sich das Verfahren der genannten Patentschriften nicht auf 1-Amino-4-halogenanthrachinon-2-sulfosäuren übertragen lässt. Erhitzt man z. B. die 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure mit 4-Toluidin zum Kochen : so nimmt die Schmelze
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kann durch Auskochen mit verdünnter Salzsäure ein harziges schwarzes Produkt isoliert werden, das bei völliger Unlöslichkeit in Wasser sich glatt in Nitrobenzol und anderen organischen Lösungs-
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Völlig anders verläuft die Reaktion, wie weiter gefunden wurde, wenn l-Amino-4-halogen- anthrachinon-2-sulfosäuren mit aromatischen Aminen in Gegenwart von Wasser und Kupfer oder Kupferverbindungen behandelt werden.
Unter diesen Uniständen bleibt die Sulfogruppe erhalten, während das Halogen glatt gegen einen Arylaminorest ausgetauscht wird. Es werden Farbstoffe erhalten, die im Gegensatz zu den Erzeugnissen der Patentschriften Nr. 119362 und
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Beispiel 1. 20 Teile 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure. 12 Teile kalzinierte Soda.
1 Teil Kupfersulfat, 60 Teile 4-Toluidin werden m 10 () U Teilen Wasser 30 Minuten auf 80 bis 90 erhitzt. Bereits nach wenigen Minuten wird die Lösung prachtvoll blau. Nach beendeter Reaktion wird das überschüssige Toluidin abgeblasen und die Farbstofflösung angesäuert. Der Farbstoff kristallisiert in reiner Form aus. Er bestcht aus der 4-p-Tolylamino-1-aminoanthrachinon-2-sulfo- säure und bildet ein blaues Kristallpulver, das sich. ebenso wie das Natriumsalz, in Wasser mit grünblaue Farbe löst. Aus der schwach sauren oder alkalischen Lösung fällen starke Säuren
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Beispiel 2. 10 Teile 1-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfosäure werden in 5 Teilen Wasser mit 30 Teilen 4-Toluidin und 1 Teil Kupfersulfat 30 Minuten am Rückflusskühler gekocht.
Die Aufarbeitung des Farbstoffes geschieht nach den Angaben des Beispieles 1.
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