DE2759217B2 - Mischungen von optischen Aufhellern - Google Patents
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Description
(Hl)
oder eines Gemisches dieser Verbindungen, wobei die Symbole X, R1, R2, A und B folgende Bedeutungen
haben:
X ist ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Ri und R2 sind
gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff-, Fluor- oder Chloratome, Phenyl,
Ci-CqAlkyl. A ist Cyano, eine Gruppe der Formel
— COOR'oder CONR2-
wobei R3 Wasserstoff, Ci-C|8Alkyl, Cycloalkyl, Aryl,
Alkylaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl
oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei Alkyl- bzw. Alkylenreste unter der Bedeutung von R3 zusammen mit
dem Stickstoffatom auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder A ist eine
Gruppe der Formel
N-
■ R4
oder
-N
beiden Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R*
eine Gruppe der Formel
—(CII2Cu2O),,-R
mit /i=l, 2 oder 3 und R = H, niederes Alkyl, oder R4
einen Rest der Formel
R5
wobei R* eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1-18 C-Atomen, vorzugsweise 1 -6 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, niedere
Alkoxy-, Dialkylamino-, oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Falle der Dialkylaminoalkylgruppen die
bedeutet, worin R5 und R6 gleiche oder verschiedene
Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, niedere Alkyl-, niedere Alkoxygruppen
bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R5 und R6 zusammen auch für eine niedere Alkylengruppe,
einen ankondensierten Benzoring oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können, und B ist eine Gruppe
der Formel
oder
Es wurde nunmehr gefunden, daß man Mischungen von optischen Aufhellern mit gleich guten Eigenschaf-
ten erhält, wenn man die Aufheller der allgemeinen Formel (I) mit Aufhellern der allgemeinen Formel (IV)
(C, - C6)AIlSyI, (C1 - C6)Ch!oralkyl, (C, - C4)AIkOXy-(Ci-C4JaIkYl,
Hydroxy(Ci-C4)alkyl oder eine Gruppe der Formel
N-B—< N
N-
(IV)
ίο
abrr.ischt.
Gegenstand der Erfindung sind somit Mischungen von optischen Aufhellern, bestehend aus 0,05 bis 0,95
Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) wie oben definiert und 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer
Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
N=
(IV)
wobei B ein Pyrenring ist und C und D unabhängig voneinander C, -Q-Alkoxygruppen dars jllen.
In der allgemeinen Formel (I) haben die Symbole R1,
R2, X und A die eingangs aufgeführten Bedeutungen.
Von besonderem Interesse sind die Verbindrngen der Formel (I), wobei X, A, R1 und R2 die obengenannten
Bedeutungen haben und R4 folgende Gruppen bedeutet: (C1-C6)AnCyI. (C,-C«)Chloralkyl, Dimethyl- oder Diäthylamino(C|-C4)alkyl,
Morpholinoäthyl, N-^-Piperidinoäthyl, N-/?-(N'-Methylpiperazino)äthyl, Benzyl, Phenyl,
(C, -CeJAlky!phenyl, Di-(C, -Cejalkylphenyl.
Chlorphenyl, Dichlorphenyl, (C,-C6)Alkoxyphenyl. λ-
oder /?-Naphthyl oder eine Gruppe der Formel
—(CH2CH2O),,-R.
wobei π 1, 2 oder 3 und R ein Wasserstoffatom, eine (Ci -C7)Alkylgruppe bedeutet.
Bevorzugt sind auch solche Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin X O oder S. R1 und R2 in
5-, 6- oder 7-Stellung Wasserstoff- oder Chloratome. (C,-C4)Alkyl, Phenyl und R4 in der Gruppe A
-(CH2CH2O),,-R
bedeutet, v/orin π 2 oder 3 und R Wasserstoff oder
(C-Gi)Alkylist.
Als weitere Untergruppe sind diejenigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) von besonderem
Interesse, worin X ein Sauerstoffatom, R1 in 5-Stellung
ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder R1 und R2
beide eine Methylgruppe in 5.6- oder 5,7-Stellung und R4
in der Gruppe A eine Methyl-, Äthyl-, n- oder i-Propyl-, n- oder i-Butyl-, Pentyl-, Chlormethyl-jS-Chloräthyl-,
j3-Hydroxyiäthyl-, 0-Methoxyäthyl-, 0-Äthoxyäthyl-,
Benzyl-, Phenyl-, o-Tolyl-, 2,3-Dimethylphenyl-,
o-Chlorphenyl-p-Chlorphenyl, 2,4-Dichlorphenyl- oder
p-Methoxyphenylgruppe bedeutet.
Als Substituenten R3 sind bevorzugt C-C6AlKyI,
Halogenalkyl oder Alkoxy. Außer den obengenannten Untergruppen lassen sich unschwer aus den einzelnen
Bedeutungen für die Symbole X, R1, R2, A, B, C und D im
Rahmen des Anspruchs 1 beliebige andere Untergruppen bilden.
Soweit nicht anderes definiert, enthalten Alkyigruppen und andere, sich hiervon ableitende Gruppen
jeweils 1 -4 C-Atome.
Im einzelnen kommen beispielsweise für R' und R2 folgende Reste in Frage. Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl,
n- oder i-Butyl, Pentyl, Hexyl. Unter der Bedeutung von
X sind all diejenigen Verbindungen bevorzugt, die die Benzoxazoiylgruppe enthalten (X = O).
R4 kann unter anderem folgende Gruppen unifassen. Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, Pentyl.
Hexyl oder die sich davon ableitenden Chloralkyl-, Hydroxyalkyl-, Dimethyiaminoalkyl-, Diäth>
!aminoalkyl-, Methoxyalkyl-, Äthoxyalkyl-, Propoxyalkyl-, Butoxyalkyl-,
Phenylalkyl-, Naphthylalkylgruppen. Ferner Gruppen der Formel
-(CH2CH2OX-K.
wo η 1. 2 oder 3 und R ein Wasserstoffatom, eine
Methyl-, Äthyl-. Propyl- oder Butylgruppen bedeutet.
Beispiele hierfür sind die Resteder Formeln
Beispiele hierfür sind die Resteder Formeln
-CH2CH2OCH3
-CH2CH2OC4H9
-CH2CH2OC4H9
-(CH2CH2O)2CH,
-(CH2CH2O)3C2H,.
-(CH2CH2O)3C2H,.
-CH2CH2OC2H5
-CHrCH2OC3H7
C4H,
-CH1CH2OC6H1, -CH,CH,OCH —CH.CH-.OC.Jrl,,
\
V2H5
V2H5
-(CH2CH2O)2C2H5 -(CH2CH2ObC4H,
R' kann auch für eine unsubstituierte ein- oder zweifach substituierte Phenylgruppe stehen, wobei die
Alkyl- und Alkoxygruppen jeweils 1-4 C-Atome enthalten können. Zwei Substituenten R5 und R6 können
auch zusammen eine
Cyclohexylring bilden.
Die Verbindungen
keinen Oxdiazolrinr
Cyclohexylring bilden.
Die Verbindungen
keinen Oxdiazolrinr
1 iinkondensierten Benzo- oder
der Formel (I) sind, sowiet sie enthalten, aus den japanischen
Patentschriften 7045/68; 6979/69; 6980/69; 6981/69; 6982/69 und der japanischen Auslegeschrift 21 013/67,
bekannt.
Die Verbindungen der Formel (I), wo A einen Oxdiazolring bedeutet, lassen sich gemäß der DE-OS
27 09 924 herstellen, indem man eine Verbindung der Formel (V)
-CH = CH
Y (V)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (VI) R—Z (VI)
umsetzt, wobei R1, R2, X und R4 die zuvor angegebenen
Bedeutungen hat und Y eine Gruppe der Formel (VII)
2(1
N — OH
NH2
(VII)
bedeutet, wobei Z gleichzeitig eine Gruppe der Formel
(VIII) ~ " π
— COCl
darstellt oder Y bedeutet eine Gruppe der Formel (VIII)
und Z ist gleichzeitig eine Gruppe der Formel (VII). <4i>
Im ersten Fall erhält man solche Verbindungen der Forme! (I), die eine l,2.4-Oxadiazo!y!-3-Gnippe enthalten
und im zweiten Fall enthalten die Verbindungen die I^-Oxadiazolyl-S-Gruppe. Die Umsetzung erfolgt
vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden -r> Mittels in einem inerten Lösungsmittel bei Temperaturen
von 20-2000C.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (VI), wo Z eine Gruppe der Formel (VII) bedeutet, lassen sich
nachdem im in Chem. Rev., 62 (1962), S. 155 ff, -,o
angegebenen Verfahren herstellen. Nach diesem Verfahren lassen sich auch in analoger Weise die
Ausgangsverbindungen der Formel (V) herstellen, in denen Y eine Gruppe der Formel (VII) darstellt.
Die Verbindungen der Formel (IV) sind aus der DE-AS 12 73 479 bekannt und können nach den dort
beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
An den Reaktionsprodukten der vorstehenden Verfahren können noch weitere an sich bekannte
Umwandlungen vorgenommen werder. z. B. solche bo
Umwandlungen, die ausgehend von sulfo- oder carboxyhaltigen
Molekülen zu Verbindungen mit funktionell abgewandelten Sulfo- oder Carboxygruppen führen
bzw. die Umwandlungen solcher Gruppen in andere Gruppen dieser Art oder in die freien Säuren. Weiterhin
können z. B. auch in bekannter Weise Chlormethylgruppen eingeführt oder Methylgruppen oxydiert werden.
Ebenso gelingen Halogenierungen und weitere Umsetzungen der eingeführten Halogenatome, so z. B. der
Austausch von Chlor oder Brom gegen die Aminfunktion.
Das Mischungsverhältnis der einzelnen Komponenten liegt zwischen 0,05 und 0,95 Gew.-Teilen der
Verbindung (I) und der entsprechenden Menge (0,95 bis 0,05 Gew.-Teile) des Gemisches der Verbindung (IV).
Das optimale Mischungsverhältnis hängt im Einzelfall von der Art der jeweiligen Verbindungen unter den
Formeln (I) und (IV) ab und läßt sich durch einfache Vorversuche unschwer ermitteln.
Wie bei optischen Aufhellern üblich, werden die einzelnen Komponenten durch Dispergierung in einem
Lösungsmittel in die Handelsform gebracht. Man kann dabei die einzelnen Komponenten jede für sich
dispergieren, und dann die Dispersionen zusammen geben. Man kann aber auch die Einzelkomponenten in
Substanz miteinander mischen und dann gemeinsam dispergieren. Dieser Dispergiervorgang geschieht in
üblicher Weise in Kugelmühlen, Kolloidmühlen, Perlmühlen oder Dispersionsknetern. Die erfindungsgemäßen
Mischungen eignen sich besonders zum Aufhellen von Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden
und Acetylcellulose. Man kann diese Mischungen aber auch mit gutem Ergebnis bei Mischgeweben verwenden,
die aus linearen Polyestern und anderen synthetischen oder natürlichen Faserstoffen namentlich hydroxylgruppenhaltigen
Fasern, insbesondere Baumwolle bestehen. Die Applikation dieser Mischungen geschieht dabei
unter den für die Anwendung von optischen Aufhellern üblichen Bedingungen, so beispielsweise nach dem
Ausziehverfahren bei 90 bis 1300C mit oder ohne Zusatz
von Beschleunigern (Carriern) oder nach dem Thermosolverfahren. Die in Wasser unlöslichen Aufheller und
die erfindungsgemäßen Mischungen können auch in organischen Lösemitteln, z. B. Perchloräthylen, fluorierten
Kohlenwasserstoffen gelöst zum Einsatz kommen. Dabei kann das Textilmaterial im Auszeichnungsverfahren
mit der Lösemittelflotte, welche den optischen Aufheller gelöst enthält, behandelt werden, oder man
imprägniert, pflatscht, sprüht das Textilgut mit der aufhcllcrhaltigcr, Löscmittelflotte und trocknet anschließend
bei Temperaturen von 120 —2200C, wobei
der optische Aufheller dabei restlos in der Faser fixiert wird.
Der Vorteil dieser Mischungen im Vergleich zu den Einzelkomponenten ist darin zu sehen, daß man mit den
Mischungen einen unerwarteten synergetischen Effekt in bezug auf den Weißgrad erzielt, d. h. eine Mischung
der Verbindungen der Formel (I) und (IV) ergibt einen höheren Weißgrad als die gleiche Menge nur einer der
Verbindungen der Formel (I) oder (IV). Das gleiche gilt für die Brillanz der Aufhellungen. Außerdem zeigen die
mit den erfindungsgemäßen Aufhellermischungen erreichten Aufhellungen einen violettbläulichen Farbton,
der vom menschlichen Auge im allgemeinen als angenehmer empfunden wird als die etwa rotstichigen
Aufhellungen, die man mit den Verbindungen der Formel (I) allein bzw. die grünstichigen Aufhellungen,
die man mit den Verbindungen der Formel (IV) allein erhält.
Die folgenden Beispiele illustrieren die Erfindung. Dabei bedeuten Teile Gewichtsteile und Prozente
Gewichtsprozente. Die Temperatur ist in Celsiusgraden angegeben. Die Weißgrade wurden nach den Formeln
von Stensby (Soap and Chemicals Specialities, April 1967, S. 41 ff.) und Berger (Die Farbe, 8 [1959], S. 187 ff.)
gemessen.
10
B e i s ρ i e! 1 Foulard mit wäßrigen Dispersionen imprägniert, die
Gewebeabschniite aus Polyester-Stapelfasern wur- 0,5 g/l einer Mischung der optischen Aufheller der
den wie üblich gewaschen, getrocknet und auf einem Formel (I)
und der Formel (11)
CH =
im unten angegebenen Mischungsverhältnis enthielt. Das Material wurde mit einem Foulard zwischen Rollen
so abgequetscht, daß sich eine Feuchtigkeitsaufnahme von 80% ergab. Dies entspricht einer Aufnahme an
optischem Aufheller auf der Ware von 0,04%. Das so geklotzte Material wurde anschließend auf einem
Spannrahmen 30 Sekunden bei 1200C getrocknet und
2r) weitere 30 Sekunden bei 190° C thermosoliert. Dabei
wurden die nachstehenden Weißgrade erhalten, wobei festzustellen ist, daß durch die Mischungen höhere
Weißgrade erhalten werden als mit den Einzelkomponenten.
| Aufheller | der Formel I | A | CH3 | -COO-CH2CH2-N ι \ |
desgl. | Konzen | Formel II | Weißgrade | Slensby |
| R1 | R1 | I \ CH3 CH3 |
-COOCH3 | tration | Konzen | Berger | |||
| -COOCH3 | desgl. | in % | tration | ||||||
| — COOCH3 | -COOCH3 | desgl. | 0,04 | in % | 137 | ||||
| -Cl | — H | -COOC6H13 | desgl. | Ο—Ν | 0,04 | _ | 132 | 135 | |
| -CH3 | — H | -COOC12H25 | -COOC6H13 | 0,04 | - | 130 | 130 | ||
| — CHj | — H | desgl. | - | 126 | |||||
| -COOC12H25 | 0,04 | 134 | |||||||
| -C6H5 | — H | desgl. | - | 130 | |||||
| -COO-CH2CH2N-CH3 | 0,04 | 139 | |||||||
| — CH3 | LJ | I \ | 0,028 | - | 135 | 146 | |||
| -Cl | — H | CH3 CHj | 0,012 | 0,012 | 143 | 149 | |||
| -Cl | — H | 0,028 | 0,028 | 146 | 145 | ||||
| -CH3 | — H | 0,012 | 0,012 | 142 | 148 | ||||
| -CH3 | — H | 0,028 | 0,028 | 146 | 143 | ||||
| -CH3 | — H | 0,012 | 0,012 | 140 | 148 | ||||
| — CHj | — H | 0,028 | 0,028 | 146 | 142 | ||||
| -CH3 | — H | 0,012 | 140 | ||||||
| 0,012 | 146 | ||||||||
| — CH3 | — H | 0,028 | 0,028 | 144 | 149 | ||||
| — CH3 | — H | 0,012 | 0,012 | 146 | 150 | ||||
| -CHj | — H | 0,036 | 0,028 | 147 | 145 | ||||
| -CH3 | — H | 0,004 | 141 | ||||||
— H
0,04
144
146
| ^ | Fortsetzung | -CH3 | 1 | K1 | 11 | Λ | Ο—Ν | £> ι. ι 3 ρ ι τ: ι £. | 27 59 | Raschel-Tüll-Bindung wurden in | dem Spannrahmei | ι bei 120° C | und (II) im | unten angegebenen | Mischungs- | 217 | 12 |
| Aulheller der l-ormel I | 1 | —<^ V- | Ι Polyestergardinen in | 1 üblicher Weise auf einer kontinuierlichen Waschmaschi- | und anschließend auf einem | Foulard mit | enthielten. | Das Material wurde zwischen | |||||||||
| K1 | N | 1 ne vorgewaschen, auf | Dispersionen imprägniert, die | 0,5 g/l von b5 | Formel Il Weiügrade | ||||||||||||
| — Η | I | Ο—Ν | ij getrocknet | jl Mischungen der optischen Aufheller entsprechend | Kon/en- Konzen- Berger Stensby | ||||||||||||
| I | — H | I wäßrigen | I Formel (I) | !ration trillion | |||||||||||||
| N | i verhältnis | in "„ in "/.. | |||||||||||||||
| — H | — Η | I | Ο—Ν | ||||||||||||||
| I | — H | VT | 0,04 - 143 145 | ||||||||||||||
|
SC Il
fy. Il |
N O—N |
CH2CH1 | |||||||||||||||
| j —Η | 1 | —<L 3>— | |||||||||||||||
| I | ig | — H | N | 0,04 - 142 144 | |||||||||||||
| 1 -C6H5 | 0—N | CH2Cl | |||||||||||||||
| ■*. — H | U | —<1 >— | |||||||||||||||
| I | N | 0,04 - 142 144 | |||||||||||||||
| 1 -CH3 | Ο—Ν | CH2CH2OCH3 | |||||||||||||||
| ■ | 1 | — H | —< b— | 0,04 - 143 142 | |||||||||||||
| 1 | N | CH, | |||||||||||||||
| O—N | |||||||||||||||||
| — H | 0,04 - 137 138 | ||||||||||||||||
| N | CH2CH2OCH. | ||||||||||||||||
| Ο—Ν | |||||||||||||||||
| — H | 0,036 0,004 145 147 | ||||||||||||||||
| N | CH3 | ||||||||||||||||
| Ο—Ν | |||||||||||||||||
| — H | 0.004 0.036 !49 150 | ||||||||||||||||
| N | CH3 | ||||||||||||||||
| O—N | |||||||||||||||||
| — H | -< V- | 0,036 0.004 145 146 | |||||||||||||||
| N | CH2CH, | ||||||||||||||||
| Ο—Ν | |||||||||||||||||
| — H | 0.036 0.004 143 145 | ||||||||||||||||
| N | CH2Ci | ||||||||||||||||
| O—N | |||||||||||||||||
| — H | —"% /*~ | 0,036 0.004 144 144 | |||||||||||||||
| N | CH2CH2OCH. | ||||||||||||||||
| — H | 0.036 0,004 144 143 | ||||||||||||||||
| CH, | |||||||||||||||||
| D | |||||||||||||||||
| 0,036 0,004 139 140 | |||||||||||||||||
| CH2CH3OCH | |||||||||||||||||
| Rollen abgequetscht, so daß sich eine Feuchtigkeitsauf | |||||||||||||||||
| nahme von 80% ergab. Dies entspricht ebenfalls einer | |||||||||||||||||
| bO | Aufnahme an optischen Aufheller auf der Ware von | ||||||||||||||||
| 0,04%. Das so geklotzte Material wurde anschließend | |||||||||||||||||
| auf einem Spannrahmen 20 Sekunden bei 120° C | |||||||||||||||||
| getrocknet und weitere 20 Sekunden bei 190° C | |||||||||||||||||
| thermofixiert Zur Erzielung eines für diesen Verwen | |||||||||||||||||
| dungszweck optimalen Weißgrades wurde das Material | |||||||||||||||||
| noch nachgebleicht mit 2 g/l Natriumchlorit 50%, 1 g/l | |||||||||||||||||
| Ammoniumsulfat, 1 ml/l Wasserstoffperoxid 35 |
Gew.-°/o. Der pH-Wert der Flotte wurde mit Ameisensäure auf 3,5 eingestellt. Gebleicht wurde 60 Minuten bei
95CC im Flottenverhältnis 1 : 20.
Nach dem Spülen und Trocknen bei 1200C während
30 Sekunden wurden die nachstehenden Weißgrade erhalten. Auch hierbei wurden wieder deutlich höhere
Weißgrade bei den Mischungen festgestellt im Vergleich zu dem Einzelkomponenten.
| Aufheller | der Formel I | Λ | konzemr. | Formel M | Weißgrade | Slensby |
| R1 | R: | in % | Knn/entr. | Berger | ||
| — COOCH., | 0,04 | in 'in | 141 | |||
| -CH., | — H | -COOCH3 | 0,04 | — | 137 | 139 |
| -Cl | — H | -COOC6H13 | 0,04 | - | 135 | 136 |
| -CH3 | — H | - | - | - | 133 | 141 |
| - | - | -COOCH3 | 0.028 | 0,04 | 137 | 145 |
| -CH3 | — H | desgl. | 0,012 | 0,012 | 141 | 144 |
| -CH3 | — H | -COOCH3 | 0,028 | 0,028 | 140 | 144 |
| — H | desgl. | 0,012 | 0.012 | 140 | 143 | |
| — C! | — H | -COOC6H13 | 0,028 | 0,028 | 139 | 142 |
| -CH3 | — H | -CH3 | 0,04 | 0,012 | 138 | 150 |
| — H | — H | -CH3 | 0,036 | - | 145 | 152 |
| — H | — H | 0,004 | 146 | |||
Claims (5)
1. Mischungen von optischen Aufhellern, bestehend aus 0,05 bis 0,95 Gew.-Teilen einer Verbindung
der allgemeinen Formel (I)
und 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (IV)
(IV)
N-
B—<f N
N=<
N=<
wobei die Symbole X, R1, R2, A, B, C und D folgende
Bedeutungen haben:
X ist ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, Ri und R2
sind gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratome,
Phenyl, Ci -Cq- Alkyl, A ist Cyano, eine Gruppe der Formel
-COOR1 oder—CONR?
wobei R3 Wasserstoff, C,-Ci8-Alkyl, Cycloalkyl,
Aryl-Alkyiaryl, Halogenaryl, Aralkyl, Alkoxyalkyl,
Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkylaminoalkyl, Carboxyalkyl oder Carboalkoxyalkyl bedeutet oder zwei
Alkyl- bzw. Alkylenrestc unter der Bedeutung von R3 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen
Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können; oder A ist eine Gruppe der Formel
-O
oder
R4
wobei R4 eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe
mit 1-18 C-Atomen, die durch Hydroxylgruppen, Halogenatome, niedere Alkoxy-, Dialkylamino-
oder Arylreste substituiert sein kann, wobei im Fall der Dialkylaminoalkylgruppen die beiden
Alkylgruppen zusammen auch einen Morpholin-, Piperidin- oder Piperazinring bilden können, oder R4
eine Gruppe der Formel
mit π 1, 2 oder 3 und R = H, niederes Alkyl, oder R4
einen Rest der Formel
R5
R6
bedeutet, worin R5 und Rb gleiche oder verschiedene
Reste aus der Gruppe Wasserstoff, Fluor- oder Chloratome, Phenyl, niedere Alkyl-, niedere Alkoxygruppen
bedeuten, wobei zwei benachbarte Reste R5 und R* zusammen auch für eine niedere Alkylengruppe,
einen ankondensierten Bezoring oder eine 1,3-Dioxapropylengruppe stehen können; B ist ein
Pyrenring und C und D sind unabhängig voneinander Ci — CvAlkoxygruppen.
2. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie eine Verbindung der Formel I, in der X, A, R1 und R2 die in Anspruch 1 aufgeführten
Bedeutungen haben und R4 folgende Gruppen bedeutet: (Ci-QJAlkyl, (C, - C6)Ch!oralkyl, Dimethyl-
oder Diäthylamino(C'i — Ct)-alkyl, Morpholinoäthyl,
N-0-Piperidinoäthyl, N-j}-(N'-Methylpiperazino)äthyl.
Benzyl, Phenyl, (Ci - CtJAIkylphenyl, Di-(Ci-Ci)alkylphenyl,
Chlorphenyl, Dichlorphenyl, (Ci-C*)Alkoxyphenyl, <x- oder ß-Naphthyl oder
eine Gruppe der Formel
—(CH:CH2O)„—R,
wobei π 1, 2 oder 3 und R ein Wasserstoffatom oder eine (Ci-C?)Alkylgruppe bedeutet, sowie eine
Verbindung der Formel (IV), in der B sowie C und D die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen,
enthalten.
3. Mischungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel (I), in
der X =O oder S, R1 und R2 in 5-, 6- oder 7-Stellung
Wasserstoff- oder Chloratome, (Ci -C4)AIkJrI, Phenyl
und R4 in der Gruppe A (C, -C6)Alkyl,
(C, -Q,)Chloralkyl. (C, -C4)Alkoxy(C, -C4)alkyl,
Hydroxy(C, -C4)alkyl oder eine Gruppe der Formel
-(CH2CH3O)11-R
bedeutet, wobei π 1 oder 2 und R Wasserstoff oder (Ci —C4)Alkyl ist sowie eine Verbindung der Formel
(IV), in der B sowie C und D die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, enthalten.
4. Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dafl sie eine Verbindung der Formel (I),
worin X ein Sauerstoffatom, R1 in 5-Stellung ein
Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Phenylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom oder R1 und
R2 beide eine Methylgruppe in 5.6- oder 5,7-Stellung und R4 in der Gruppe A eine Methyl-, Äthyl-, n- oder
i-Propyl-, n- oder i-Butyl-, Pentyl-, Chlormethyl-, 0-Chloräthyl-, 0-Hydroxyäthyl-, 0-Methoxyäthyl-,
/3-Äthoxyäthyl-, Benzyl-, Phenyl, o-Tolyl-, p-Tolyl-,
2,4-Dimethylphenyl-, o-Chlorphenyl-, p-Chlorphe-
nyl, 2,4-Dichlorphenyl- oder p-Methoxyphenylgruppe
bedeutet sowie eine Verbindung der Formel (IV), in der B sowie C und D die im Anspruch 1
angegebene Bedeutung besitzen, enthalten.
5. Verwendung der Mischungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 zum optischen Aufhellen von
Textilmaterial aus linearen Polyestern, Polyamiden und Acetylcellulose oder von Mischgeweben aus
linearen Polyestern und anderen natürlichen oder synthetischen Faserstoffen.
Es sind bereits Mischungen von optischen Aufhellern vorgeschlagen worden, bestehend aus 0,05 bis 0,95
Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel I
und 0,95 bis 0,05 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formeln(II)oder(III)
(II)
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