DE2756584A1 - Magnetisches aufzeichnungsmedium, darin verwendete schmiermittel und verfahren zur herstellung der schmiermittel - Google Patents
Magnetisches aufzeichnungsmedium, darin verwendete schmiermittel und verfahren zur herstellung der schmiermittelInfo
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Description
PHN. 8634
Va/FF/ '-6-1977
"Magnetisches Aufzeichnungsmeditim, darin verwendete Schmiermittel
und Verfahren zur Herstellung der Schmiermittel"
Die Erfindung bezieht sich auf ein magnetisches Aufzeichnungsmedium, das einen nichtmagnetischen Träger
sowie einen auf dem Träger angebrachten magnetisierbaren Ueberzug enthält, der ein in einem Bindemittel dispergiertes
magnetisches Pigment und ein Schmiermittel enthält.
Der nichtmagnetische Träger weist meistens die Form eines Bandes, einer Platte oder einer Scheibe auf
und ist meistens aus Kunststoff, wie Polyester oder Polyvinylchlorid, hergestellt. Der Träger kann auch aus Papier,
Glas oder Metall hergestellt sein.
Das magnetisierbare Pigment enthält die Üblichen
magnetisierbaren Teilchen, wie Metallpulver, z.B. Fe-Pulver,
oder Metalloxidteilchen, z.B. Fe2O-- und CrO3-Teliehen.
Die Teilchen sind im allgemeinen nadeiförmig
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-Z- ■ ■
PHN. 863**
7-6-1977
mit einer Länge von etwa 0,1 bis 1 ,van und ^4-AV0BJ-gkp von
etwa 0,01 bis 0,2/tun.
Das Pigment wird mit Hilfe eines Dispergiermittels in dem Bindemittel feinverteilt. Für diesen Zweck geeignete
und übliche Dispergiermittel sind z.B. Lecithin, gegebenenfalls zusammen mit einem trochnenden OeI, Mono- oder
Diestern der Phosphorsäure und Alkoholen und Alkylarylsulfonsäuren.
Das.Bindemittel ist ebenfalls vom üblichen Typ.
Beispiele für geeignete Bindemittel sind Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyacrylat, Polyester, Polyesteramid,
Polyurethan und Copolymere mindestens zweier Monomere, die z.B. aus der durch Vinylchlorid, Vinylacetat, Acrylonitril,
Vinylalkohol, Vinylbutyral und Vinylidenchlorid gebildeten Gruppe gewählt werden können.
Infolge der Entwicklung immer schnellerer und genauerer Aufzeichnungsgerate, wie Aufnahme- und Wiedergabegeräte,
müssen der Qualität der darin verwendeten Aufzeichnungsmedien, wobei insbesondere an Magnetbänder gedacht
wird, immer strengere Anforderungen gestellt werden.
Die zu stellenden Anforderungen beziehen sich insbesondere
auf die elektroakustischen Eigenschaften des Magnetbandes wie Signalstärke, Signalgenauigkeit, sie beziehen sich
aber auch auf die mechanischen Eigenschaften des Bandes, z.B. die Zugfestigkeit, und ferner auf Beständigkeit gegen
Abnutzung durch Gebrauch und Einfluss der Vetterverhältnisse. Es muss berücksichtigt werden, dass das Band während
längerer Zeit unter sehr unterschiedlichen und wechselnden
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-Tf- PBN. 6b2^
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Umweltbedingungen, z.B. der Temperatur9 der relativen
Luftfeuchtigkeit, der Ultraviolettbestrahlung durch Sonnenlicht, gebraucht und auf Lager gehalten werden muss.
Im Zusammenhang mit u.a. diesen Anforderungen enthält das Aufzeichnungsmedium ein Schmiermittel. Im Rahmen
der Erfindung müssen an ein Schmiermittel die folgenden Anforderungen oder gegebenenfalls Kriterien gestellt
werden:
Das Schmiermittel soll den Reibungswiderstand herabsetzen, den das Aufzeichnungsmedium, z.B. ein Magnetband, beim Transport entlang z.B. des Aufnahme- und des
Wiedergabekopfes des Aufzeichnungsgeräts erfährt. Damit
wird die Abnutzung des Bandes verringert. In diesem Zusammenhang wird im Rahmen der Erfindung das Kriterium
aufgestellt, dass der dynamische Reibungskoeffizient ( /u) z.B. eines Magnetbandes bei Audiοanwendung einen Höchstwert von 0,3 bis 0,5 und bei Videoanwendung einen Höchstwert von 0,2 bis 0,k aufweisen muss.
Das Schmiermittel muss imstande sein, beim Transport z.B. des Magnetbandes im Aufzeichnungsgerät das Auftreten sogenannter "stick-slip"- und "squealn-Erscheinungen
zu verhindern oder wenigstens erheblich zu unterdrücken. Unter "stick-slip1· ist ein unregelmässiger Bandtransport
zu verstehen, wobei das Band abwechselnd stillsteht und weiterläuft. Unter "squeal" ist ein unregelmässiger Bandtransport zu verstehen, wobei die Geschwindigkeit des
Bandes nicht konstant ist, aber kein Stillstand des Bandes auftritt.
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-fr--
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Die Anwendung des Schmiermittels darf weiter nicht
zu einer Verschlechterung sowohl der mechanischen Eigenschaften des Magnetbandes, wie Zugfestigkeitsverringerung,
Elastizitätsverringerung, als auch der elektroakustischen Eigenschaften, wie Signalherabsetzung oder Signalmodulation
führen.
Die obengenannten Anforderungen und Kriterien müssen während einer längeren Periode und unter verschiedenen
klimatologischen Bedingungen erfüllt werden.
Zur Anwendung in magnetischen Aufzeichnungsmedien eind viele Schmiermittel verschiedener Art bekannt. Es
wurde nun gefunden, dass die bisher verwendeten und üblichen Schmiermittel, wie z.B. Oelsäure, Stearinsäure,
Siliconöl, Fettsäurederivate, wie Fettsäμreester und Zinlcstearat,
sowie feste Schmiermittel, wie Vaseline, Paraffin, Graphit und MoS-, nicht in genügendem Masse den obenbeschriebenen
Anforderungen entsprechen.
So führt die Anwendung von Oelsäure oder Stearinsäure in Magnetbändern eine wesentliche Verschlechterung
der mechanischen Eigenschaften des Bandes herbei. Veiter
ist die Herabsetzung des Reibungskoeffizienten ungenügend
und weist das Band ein schlechtes Dauerversuchsverhalten
auf. Der Dauerversuch ist ein Standardtest, bei dem Band mit einer Geschwindigkeit von 4,75 cm/sec entlang einest
"Sandust"-Kopfes transportiert wird. Die Bandspannung beträgt
etwa 20 g. Nachdem das Band 100 mal entlang des Kopfes geführt worden ist, wird die akustische Charakteri·
stik, wie z.B. dernMaximum Output Level" (MOL), bestimmt.
Der Dauerversuch kann unter erschwerten klimatologischen
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-sr-
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Bedingungen, bei einer Temperatur von 3O°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 90% durchgeführt werden.
Die Anwendung von Siliconöl als Schmiermittel in einem Magnetband fuhrt zwar ebenfalls eine ungenügende
Herabsetzung des Reibungskoeffizienten herbei, verhindert aber das Auftreten eines unregelmässigen Bandtransports,
wie "stick-slip" und "squeal". Auch in diesem Falle ist
das Oauerversuchsverhalten schlecht.
Die ebenfalls üblicherweise als Schmiermittel verwendeten Fettsäurederivate führen anfänglich eine
wesentliche Herabsetzung des Reibungskoeffizienten herbei, aber bei wiederholtem Gebrauch des Bandes nimmt der Reibungskoeffizient wieder zu. Auch hier ist das Dauerversuchsverhalten schlecht, während das Band ausserdem viel
feuchtigkeitsempfindlicher wird.
Feste Schmiermittel, wie z.B. Graphit, rauhen die Oberfläche des Bandes auf, wodurch die elektro-akustische η Eigenschaften beeinträchtigt werden. Ausserdem
ist die Herabsetzung des dynamischen Reibungskoeffizienten nur sehr kurzzeitig.
Im Rahmen der Erfindung wurde ein magnetisches Aufzeichnungsmedium, insbesondere ein Magnetband entwickelt,
das einen niedrigen dynamischen Reibungskoeffizienten aufweist, der überraschenderweise auch bei wiederholten Gebrauch des Aufzeichnungsmediums im Aufzeichnungsgerät nicht
zunimmt,"sondern kleiner wird. Das Aufzeichnungsmedium
weist weiter günstige elektroakustieche und mechanische Eigenschaften auf, wobei insbesondere zu erwähnten ist,
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27565^63«;
dass die günstigen Eigenschaften auch unter erschwerten
klimatologischen Bedingungen erhalten bleiben. Mit anderen Worten: Das Aufzeichnungsmedium nach der
Erfindung weist ein sehr gutes Dauerversuchsverhalten auf. Weiter weist das Aufzeichnungsmedium eine vergrösserte
Abriebfestigkeit und bei Anwendung im Aufzeichnungsgerät eine regelmässige Transportgeschwindigkeit
auf, bei der keine "stick-slip"- oder "squeal"-Erscheinungen auftreten.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein magnetisches Aufzeichnungsmedium, das einen
Träger mit einem darauf angebrachten magnetisierbaren Ueberzug enthält, der ein in einem Bindemittel dispergiertes
magnetisches Pigment sowie ein Schmiermittel enthält, und das dadurch gekennzeichnet ist, dass das
Schmiermittel das Reaktionsprodukt eines Mono- oder Polyisocyanates mit einer gleichwertigen oder nahezu
gleichwertigen Menge eines aliphatischen oder olefinischen Manoalkohols, eines aliphatischen oder
olefinischen primären oder sekundären Monoamine oder einer aliphatischen oder olefinischen Monocarbonsäure
ist, wobei die aliphatische oder olefinische Kette des Alkohols, des Amins oder der Carbonsäure 10 bis
2k Kohlenstoffatome enthält.
Das obengenannte 'Reaktionsprodukt weist eine Urethanstruktur bei Reaktion des Mono- oder
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- r-
PHN 863Ί 17.IO.77
Polyisocyanats mit Alkohol, eine Harnstoffstruktur
bei Reaktion mit einem primären oder sekundären Amin und eine Amidstruktur bei Reaktion mit einer Carbonsäure auf.
Es sei erwähntt dass in der britischen Patentschrift Nr. I.16I.O68 die Herstellung eines magnetischen Überzugs beschrieben ist, wobei in einem
ersten Verfahrensschritt ein Dispergiermittel, das ein Radikal mit einem oder mehreren reaktiven Wasserstoff atomen, wie eine Aminogruppe, Iminogruppe, Hydroxylgruppe, Hydroxylaminogruppe oder Carboxylgruppe, enthält, zusammen mit einem magnetischen Pigment und einem polymeren Bindemittel gemischt und gemahlen wird.
In einem zweiten Verfahrensschritt wird das erhaltene Gemisch einem zweiten Gemisch zugesetzt, das ein
Material enthält, das mit dem Dispergiermittel unter Bildung eines Harzes, und zwar eines Epoxydharzes,
Urethanharzes, Harnstoffharzes oder Gemische derselben,
reagieren kann. Beispiele derartiger reaktiver Materialien sindt Toluoldiisocyanat, Ditoluoldiisocyanat
und ein Epoxydharz. Das erhaltene polymere Dispergiermittel wirkt als eine Matrix für das magnetische
Pigment. Das Produkt hat keine schmierende Wirkung. Umgekehrt gilt, dass das nichtpolyraere Schmiermittel
nach der vorliegenden Erfindung keine dispergierende Wirkung hat. _ , ■
-C-
PHN 863** 17.10.77
Die Erfindung ist nicht auf die Anwendung eines Schmiermittels beschränkt, das dadurch erhalten
wird, dass man ein besonderes Isocyanat mit einer .gleichwertigen Menge des vorgenannten Monoalkohols,
des vorgenannten Monoamins oder der vorgenannten Monocarbonsäure reagieren lässt. Aus praktischen
Gründen werden naturgemäss vorzugsweise Isocyanate -verwendet, die wegen ihrer niedrigen Dampfspannung
nicht oder nur wenig toxisch sind und die käuflich erhältlich sind, wie z.B. die unter dem Handelsnamen
"Desmodur" vertriebenen Polyisocyanate.
Sehr geeignete Schmiermittel sind vor allem Produkte, die dadurch erhalten werden, dass
a) ein aliphatisches oder olefinisches Monoisocyanat mit einer gleichwertigen Menge des vorgenannten Monoalkohols,
des vorgenannten Monoamine oder der vorgenannten Monocarbonsäure zur Reaktion gebracht wird,
und zwar nach der Reaktionsgleichung
C H Λ
NCO + C H0 , X ν C H. NH-CO-Y-C H0
m 2m+1 η 2n+1 7 m 2m+1 η 2n+
(Formel 1)
in der
X = -OH, wobei Y = -0-, O^ = 1, und Λ = 0
X = -NH2* wobei Y = -NH-,Of =0,
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- 9"
PHN 863k
17.10.77
X = -COOH, wobei Y eine einfache Bindung zwischen den angrenzenden Kohlenstoffatomen ist,O^ =0,
/S - 1t und m und η gleich oder verschieden sind,
und die Werte 10 bis 2k haben, oder b) ein aliphatisches oder olefinisches Diisocjaanat
mit einer gleichwertigen Menge eines Monoalkohole,
eines Monoamins oder einer Monocarbonsäure zur Reaktion
gebracht wird, und zwar nach der Reaktionsgleichung OCN-R-NCO + CH1 X vC
Y-CO-NH-R.NH-CO-Y-CnH2n+1 + (HX )^ + (C0 2)/4 (Formel 2)
nH2n+1 + (HX )^ + (C0 2
)/4
in der X, Y»p( *[J un<* n ***e 'VOTSe'n&3:ai^G Bedeutung
haben und R eine Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe mitv1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, die mit Alkyl,
Alkylen oder alkylsubstituiertem Alkylen substituiert sein können, wobei Jede Alkyl- oder Alkylengruppe
1 bis k Kohlenstoffatome enthält, oder c) ein aliphatischen Triisocyanat mit einer gleichwertigen
Menge des genannten Monoalkohols, eines Monoamine oder einer Monocarbonsäure zur Reaktion
gebracht wird, und zwar nach der Reaktionsgleichung
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- xer. -
I»HN 863h
I7.IO.77
CO-NH-(CH ) -NCO
OCN-(CH2)p-N
♦ C H0 , Χ >
η 2η+1 '
'CO-NH-(CH0) -NCO
2 P
2 P
K)-HH-(CH2)pNH-C0-Y-CnH2n±1
CO-NH-(CH2)P^
+ (CO2) A (Formel 3)
in der X, Y, 0(. ,A und η die obengenannte Bedeutung
haben und ρ = 1 bis 10 ist, oder
haben und ρ = 1 bis 10 ist, oder
d) ein aromatisches Isocyanat mit einer gleichwertigen Menge des genannten Monoalkohols, eines Monoamins
oder einer Monocarbonsäure zur Reaktion gebracht wird nach der Reaktionsgleichung
OCN
R1 + CnH2n+1
C H0 - Y-CO-NH η 2n+1
in der X, Y1 o( 1 /Z und η die obengenannte Bedeutung
haben und q = 2 oder 3 ist, wobei, wenn q = 2 ist,
R1 die Gruppe C H darstellt, wobei a {= 1 bis U ist,
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- rr -
PHN
17.10.77
und wenn q = 3 ist, R die Gruppe C H
oder nach der Reaktionsgleichung
darstellt.
OCN-
NH-CO-O-CH,
OCN-
NH-CO-O-CH,
OCN-
NH-CO-O-CH,
C H0 .-Y-CO-NH-n 2n+1
NH-CO^O-CH,
C H. .-Y-CO-NH-n 2n+1
NH-CO-O-CH,
C H_ .-Y-CO-NH-n 2n±1
. -NH-CO-O-CH,
+(CO
(Formel 5)
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- wr-
PHN 8634 I7.IO.77
in der X, Y, 0\ , /y und η die obengenannte Bedeutung
haben und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis k C-Atomen
ist, die im Phenylring die Ortho- oder Parasteilung in bezug auf die Gruppe -NCO einnimmt, und R- eine
niedrigere Alkylgruppe mit 1 bis k C.Atomen ist,
oder
e) ein heterocyclisches Isocyanat mit einer gleichwertigen Menge des genannten Monoalkohols, eines primären
oder eines sekundären Monoamins zur Reaktion gebracht wird nach der Gleichung
+ CH Xt ^
O=C "~n n n±
(Formel 6)
in der ^f , θ( » /) und η die vorgenannte Bedeutung
haben, R. eine Gruppe ist, die durch die Formel
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PHN 17.10.77
-NCO
in der R,- eine Alkylgruppe mit 1 bis k C-Atomen ist,
oder durch die Formel
-(CH2)r-NCO
dargestellt werden kann, in der r = 1 bis 10 ist, und
R eine Gruppe ist, die durch die Formel
-NH-CO-Y-CnH2n+1
oder durch die Formel
dargestellt werden kann, in der Rg, r, Y und η die
obengenannte Bedeutung haben.
Der Deutlichkeit halber sei bemerkt, dass die durch die obenstehenden Reaktionen a) bis e)
erhaltenen Schmiermittel durch die Jeweiligen Formein 1 bis 6 dargestellt sind.
Vor allem die Stoffe nach den obenstehenden Formeln 1 bis 6, in denen Y ein Sauerstoffatom
darstellt, weisen eine ausgezeichnete Schmierwirkung auf. Dies trifft insbesondere für die Stoffe der Formel
3 zu, in der Y ein Sauerstoffatom darstellt. Die
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PHN 8634
I7.IO.77
Schmierwirkung wird gefördert, wenn das Aufzeichnungsmedium
einen Ueberschuss des genannten Monoalkohols, somit einer Verbindung der Formel
C H +10H, enthält, in der η = 10 bis 2k ist.
Es sei bemerkt, dass als ^Schmiermittel auch Gemische
der oben angegebenen Verbindungen verwendet werden können. Veiter kann in Schmiermitteln, die
mehrere -C H„ .-Gruppen pro Molekül enthalten
η 2η+1
(siehe die Formeln 2 bis 6), der Wert von η in den verschiedenen Gruppen verschieden sein. Derartige
Mischverbindungen werden dadurch hergestellt, dass man das Polyisocyanat mit einem Gemisch von Stoffen
nach der Formel C HL· Xreagieren lässt, wobei der Wert von η verschieden ist. Zur Verdeutlichung kann
als Beispiel die Reaktion eines Polyisocyanate mit einem Gemisch von Cetylalkohol und Oleylalkohol erwähnt
werden.
Beispiele für gut brauchbare einzelne Schmiermittel sind nachstehend angegeben.
C1RH_ -O-CO-NH-CH-
C CH0- C
(9) 809828/0582
PHN 863**
17.10.77
Γ*
1^33-O-CO-NH-C -CH2-C
CH3 C
3 CH3
γ 3
CH3 CH3
CH3 CH3
■ι οη ο7-«χι-^ο-«η-ν/ -1/11--Un-UIi9-On0-JMn-OU-WH-O ο"ο·7 ν · ->
/ CH3 CH3
3\/2 CH2
r C CHr — CH NH-CO- 0-C , ,1
CO-NH-(CH2)g-NH-CO-NH-C10H21
C ^H21-NH-CO-NH-(CH2J6-N (16)
809828/0582
- V6--
"PHN 8634
I7.IO.77
^33-NH-CO-NH- ( CH2 )6-N (17)
CO-NH-(CH2)6-NH-C0-NH-C1 ^33
N
CO-NH-(CH0).-NH-CO-NH-C10H „
c. ο ίο
N
C
CO-NH-(CH0).-NH-CO-O-C,^H00
2b
Io 33
CO-NH-(CH0).-NH-CO-O-C,.H0 n
do
10 33
CO-NH-(CH0)^-NH-OO-O-C1J1H0.
1 d b Io 35
(CH2 ? 6? <
20 )
N
CO-NH-
(CH0).-NH-CO-O-C,QH ._
«co ίο 37
N
CO-NH-
)6-NH-C0-0-C22H
809828/0582
- Vf-
PHN 8631* 17.10.77
27565*4
I37-CO-NH-(CH2)6-N
(24)
C16H33-O-CO-NH.
CH
-NH-CO-O-C16H33(25)
H _-0-C0-NH- (/
-NH-CO-O-C18H35(26)
0IS1S5-0-00-1"1-
-NH-CO-O-C18H35(27)
I16H33-NH-CO-NH-
0IS1Se-101-00-101-
NH-CO-NH-
rn -NH-CO-NH-C Λ QHOC (30)
809828/0582
PHN 17.10.77
.CH.
NH-CO-O-CH,
H.
NH-CO-O-CH,
CH
NH-CO-O-CH,
CH.
NH-CO-O-CH,
CH,
NH-CO-O-CH,
C-CH2CH3 (32)
F1S
^S _N? Xjf-^3 -NH-CO-°-ci6H33(33)
V
O=C
NH-CO-O-C16H33
CH,
809828/0582
PHN 8634
17.10.77
23
ν"γ-
j /7
-NH-CO-O-C18H33
C16H33-O-CO-NH-
) 6-O=
N- ( CH2 ) g-NH-CO-0-C ^ ^
X=O
(35)
-O-CO-NH- (CH2 ) 6-
Os=C
) g-NH-CO-0-G ^H37
C=O
O«)
Namentlich die Verbindungen 16 bis 2k und insbesondere die Stoffe 20 bis 22 weisen eine ausgezeichnete
Schmierwirkung auf und werden als solche oder in Form
Schmierwirkung auf und werden als solche oder in Form
PHN 863^
17.10.77
eines Gemisches oder einer Mischverbindung vorzugsweise
in dem magnetischen Aufzeichnungsmedium nach der Erfindung verwendet. Diese Stoffe 20 bis 22 werden
dadurch erhalten, dass das Polyisocyanarfe der Formel
CO-NH-(CH2)6-NCO
OCH-(CH2)6 - N (Demodur N)
CO-NH-(CH2)6-NCO
mit Cetylalkohol bzw. Stearylalkohol zur Reaktion gebracht wird. ■
Die im magnetischen Aufzeichnungsmedium nach der Erfindung verwendeten Schmiermittel sind neue Stof
fe. Die Erfindung bezieht sich auch auf diese neuen Stoffe. Die Herstellung dieser neuen Stoffe erfolgt,
wie aus Obenstehendem hervorgeht, durch Verfahren, die an sich für die Herstellung ähnlicher Verbindungen
bekannt sind. Es handelt sich dabei, wie such aus den obenbeschriebenen Herstellungsverfahren a) bis e)
ableiten lässt, um die Kopplung eines Isocyanate (-N s= C = O)-Gruppe mit einer Hydroxylgruppe, Aminogruppe
oder Carboxylgruppe unter der Bildung einer ürethanverbindung (-N-C-O-), einer Harnstoffverbindung
(-N-C-N-) bzw. einer Amid^overbindung (-N-C-). 0 'θ
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- a-r -
PHN 8634
17.10.77
Die Reaktion wird in einem inerten organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur durchgeführt,
die zwischen Zimmertemperatur und dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels variieren darf. Erwünschtenfalls
kann ein Katalysator, wie Dibutylzinndilaurat, zugesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel sind z.B.
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol und Toluol, Ketone, wie Methyläthylkaton>n, Aether, wie Diäthyläther
und Tetrahydrofuran, und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform.
Die Herstellung des Aufzeichnungsmediums^
nach der Erfindung kann auf übliche Weise dadurch erfolgen, dass z.B. die magnetisierbaren Teilchen, das
Dispergiermittel und ein Teil des Bindemittels mit Hilfe einer Kugelmühle gründlich in einem Lösungsmittel
für das Bindemittel gemischt werden. Der verbleibende Teil des Bindemittels, in einem geeigneten
Lösungsmittel gelöst, und das Schmiermittel werden dann zugesetzt und das Ganze wird während einiger
Stunden in der Kugelmühle weitergemahlen. Als Lösungsmittel für das Bindemittel können organische
Flüssigkeiten, wie Ester, z.B. Aethylacetat, Aether, z.B. Tetrahydrofuran, Ketone, vie Methylisobutylketon,
Cyclohexanon, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie 1,2-Dichloräthan,
verwendet werden. Auch ist es,möglich, den obengenannten Vorgang in einem einzigen Schritt
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PHN 8634 I7.IO.77
durchzuführen, wobei alle Bestandteile gleichzeitig in die Kugelmühle eingeführt werden. Die Schmiermittelmenge
ist nicht an enge Grenzen gebunden und beträgt in der Regel 1 bis 10 Gew.#, auf die Bindemitteltnenge
bezogen.
Nachdem die Dispersion in der Kugelmühle gründlich gemahlen worden ist, werden die gegebenenfalls
noch vorhandenen grösseren giagnetisierbaren
Teilchen ausgesiebt, wonach der erhaltene magnetisierbare Ueberzug in einer gleichmässigen Schicht
auf dem Träger angebracht wird. Der Träger kann, wie oben bereits bemerkt wurde, die Form eines Bandes,
einer Platte, einer Scheibe u.dgl. aufweisen und, abhängig von dem Material, aus dem der Träger hergestellt
ist, gegebenenfalls mit einer geeigneten Haftschicht für den auf dem Träger anzubringenden
magnetisierbaren Ueberzug versehen werden. Ausser <ier Haftschicht können andere Schichten, wie eine
antistatische Schicht, angebracht werden. Das Ganze wird dann getrocknet, wobei das Lösungsmittel verdampft
und auf dem Träger eine Aufzeichnungsmediumschicht
mit einer Dicke von 2 bis 10/um zurückbleibt.
Diese Schicht kann gegebenenfalls zur Vergrösserung
der Abriebfestigkeit noch gehärtet und ausserdem einem Kalandriervorgang unterworfen wer
den, durch den die Oberfläche der Schicht glatter
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- ay -
PHN 17.10.77
gemacht wird.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand ei
niger Beispiele näher erläutert. Ausführungsbeispiele.
1. Herstellung des Schmiermittels, das ein
Gemisch von Verbindungen sowie eine Mischverbindung enthält, die der Formel
CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-C2H2n±1
CO-NH-(CH2)6-NH-C0-0-CnH
entsprechen, in der η = 16 und 18 ist.
Xn einem Behälter mit Rührwerk aus rostfreiem Stahl mit einem Inhalt von 1OO 1 werden unter
stetigem Rühren 45 1 Aceton, 9 kg eines Gemisches
(1 : 1) von Cetylalkohol und Stearylalkohol und 37 g Dibutylzinndilaurat (Katalysator) miteinander
gemischt. Das Ganze wird auf den Siedepunkt erhitzt, wonach eine Lösung von 7*05 kg eines Polyisocyanate
der Formel
„CO-NH-(CH2)g-
OCN-(CH0),-N
CO-NH-(CH2)6-NCO
(Handelsname "Desmodur N") in 16,2 1 Aceton zugesetzt
wird. Das Ganze wird 3t5 Stunden lang unter
PHN 8634
I7.IO.77
Rückfluss gekocht (56 c). Nach Abkühlung wird das Kristallisat abfiltriert und mit Aceton gewaschen (36 l)
Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird 13t5 kg des
vorerwähnten Produkts erhalten. Auf analoge Weise werden die anderen oben durch die Formeln 7 bis 36 dargestellten
Stoffe hergestellt.
2. Herstellung des Aufzeichnungsmediums.
2. Herstellung des Aufzeichnungsmediums.
In einer Kugelmühle mit Kugeln mit einem Durchmesser von 6 bis 9 rom werden 100 g f -Fe _0
(magnetisches Pigment) mit 4 g Lecithin, 230 g einer
12,59^igen Lösung von Polyurethanharz (Handelsname
"Estane") in Tetrahydrofuran und 1,4 g nach Ausführungsbeispiel
1 erhaltenem Schmiermittel gemischt. Das Gemisch wird in der Kugelmühle 48 Stunden gemahlen,
bis eine Mahlfeinheit ^ 2/um erhalten ist. Das
Produkt wird abgelassen, durch ein Celluloseasbestfilter gegeben und auf einer 12yum dicken Trägerfolie
aus Polyäthylenterephthalat angebracht. Das vaus dem Träger und dem aufgebrachten magnetisierbaren
Ueberzug bestehende Gebilde wird getrocknet und kalandriert, wobei endgültig eine Schichtdicke
des magnetisierbaren Ueberzugs von 6#um erhalten
wird. Auf gleiche Weise werden Aufzeichnungsmedien hergestellt, die die in der Spalte 1 der nachstehenden
Tabelle angegebenen Schmiermittel enthalten. Die Aufzeichnungsmedien unterscheiden sich voneinan-
809828/0582
PHN 863*» 17.10.77
der nur in bezug auf die Art des verwendeten Schmiermittels, so dass das Aufzeichnungsmedium völlig
durch die Angabe des verwendeten Schmiermittels charakterisiert ist. Xn Spalte 2 ist der Schmelzpunkt
des Schmiermittels aufgeführt. In den Spalten 3, und 5 der Tabelle sind einige wichtige vom Schmiermittel
in erheblichem Masse beeinflusste Eigenschaften des Aufzeichnungsmediums angegeben. So ist in
Spalte 3 der Unterschied im dynamischen Reibungskoeffizienten
des Aufzeichnungsmediums angegeben, gemessen nach 100 Durchläufen des Mediums entlang
eines Stahlstiftes mit einem Rauhwert von Ro = 0,08/um (Umschiingungswinkel 90 und Bandgeschwindigkeit
500 mm/min) und nach einem einzigen Durchlauf des Mediums (Band) entlang des Stahlstiftes.
Xn Spalte k ist der Reibungskoeffizient
des Mediums nach 50 Durchläufen des Mediums entlang
des Stiftes angegeben.
Xn Spalte 5 ist das Dauerversuchsverhalten
des Aufzeichnungsmediums unter erschwerten klimatologischen Bedingungen angegeben. Der Dauerversuch
wird oben bereits erwähnt. Es handelt sich um den Signalverlust nach 100 Durchläufen des Bandes entlang
eines "Sandust"-Kopfes bei 30°C und einer relativen
Luftfeuchtigkeit von 90$. Der Signalverlust
wird durch Messung des "Maximum Output Level1* (MOL)
809828/0582
27565ft
PHN
bei 3% Verzerrung und 31OO Hz bestimmt. Das Ergebnis
ist mit "+", "±" und "-" angegeben, wobei
"+" = Signalverlust < 2 dB "+" = Signalverlust von 2 bis 5 dB
"-" = Signalverlust ) 5 dB
Vergleichsweise sind in der Tabelle auch die Daten von Aufzeichnungsmedien aufgeführt, in
denen die bekannten Schmiermittel Stearinsäure, OeI-säure und Siliconöl verarbeitet sind.
809828/0582 ORIGINAL INSPECTED
PHN 17.10.77
Schmiermittel | b | --Schmelz punkt |
/uioo- | Ao | Dauer versuch |
I | - |
Reaktionsprodukt von | Desmodur N | - | |||||
a | Desmodur N | 99 | 0,1 | 0,50 | + | ||
C10H21NH2 | Desmodur N | 116 | -0,1 | 0,43 | + | ||
C16H33NH2 | Desmodur N | 67 | -0,2 | 0,20 | * | ||
C18H37OH | Desmodur N | 63 | -0,2 | 0,28 | + | ||
C16H33OH | Desmodur N | 85 | -0,3 | 0,21 | |||
C22H45OH | Desmodur N | 118 | -0,2 ' | 0,25 | |||
Λ QoTO
I O _J Ι <£ |
Isophoron- | 120 | -0,1 | 0,42 | |||
C18H35OH | diisocyanat | 64 | -0,2 | 0,30 | |||
C18H37OH | Desmodur L | ||||||
Desmodur L | 74 | -0,1 | 0,28 | ||||
C22H45OH | Stearinsäure | 68 | -0,1 | 0,40 | |||
C18H37OH | Oelsäure | +0,4 | 0,85 | ||||
Siliconöl | lauft fest |
> 2 | |||||
0,60 | |||||||
809828/0582
- ze -
ti
PHN 8634 I7.IO.77
2756534
CO-NH-(CH0),-NCO
CO-NH-(CH ).-NCO 2 ο
Desmodur L ist ein Polyisocyanat der Formel
CH
NH-CO-O-CH,
CH
- /1Vs
NH-CO-O-CH2-C-CH2-CH
.CH
OCN-
NH-CO-O-CH,
809828/0582
Claims (3)
- PHN 8634 17.10.77PATENTANSPRTJECHE:Magnetisches Aufzeichnungsmedium, das einen Träger mit einem darauf angebrachten magnetisier baren Ueberzug enthält, der ein in einem Bindemittel dispergiertes magnetisches Pigment sowie ein Schmier mittel enthält, dadurch gekennzeichnet, dass das Schmiermittel das Reaktionsprodukt eines Mono»- oder Polyisocyanate mit einer gleichwertigen oder nahezu gleichwertigen Menge eines aliphatischen oder olefinischen Monoalkohols, eines aliphatischen oder ole finischen primären oder sekundären Monoamine oder einer aliphatischen oder olefinischen Monocarbonsäure ist, wobei die aliphatische oder olefinische Kette des Alkohols, des Amins oder der Carbonsäure 10 bis 2k Kohlenstoffatome enthält.
- 2. Magnetisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Schmiermittel eine Verbindung ist, die der FormelC H_ . NH-CO-Y-CH..m 2m+1 η 2n+1in der Y ein Sauerstoffatom, eine -NH-Gruppe, -N(C H )- oder eine einfache Bindung zwischen den angrenzenden Kohlenstoffatomen darstellt, und in der η = 10 bis 2k und m = 10 bis 2k ist, oder der FormelC H. ^1 Y-CO-NH-R-NH-CO-Y-C Hη 2ηπΜ η Zn±}ORIGINAL INSPECTEOPHN 8634 17.10.77entspricht, in der Y und η die obengenannte Bedeutung haben und R eine Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, die mit Alkyl, Alkylen oder alkylsubstituiertem Alkylen substituiert sein können, wobei jede Alkyl- oder Alkylengruppe bis k Kohlenstoffatome enthält, oder der FormelCO-NH-(CH0) -NH-CO-Y-C H0 / v 27p η 2η+1•CO-NH-(CH2)P-NH-CO-Y-entspricht, in der Y und η die obenstehenden Bedeutung haben und ρ = 1 bis 1Ö, oder der FormelC_HAn+-Rentspricht, in der Y und η die obenstehende Bedeutung haben und q = 2 oder 3 ist, wobei, wenn q = 2 ist, R die Gruppe C H darstellt, wobei a = 1 bis k ist, und wenn q = 3 ist, R die Gruppe CHl a j&a— ldarstellt, oder der Formel <809828/0582PHN 863** 17.10.77NH-CO-O-CH20An+NH-CO-O-CH2 C-R_NH-CO-O-CH2entspricht, in der Y und η die vorgenannte Bedeutung haben, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis k C-Atomen ist, die im Phenylring die Ortho- oder Parastellung in bezug auf die Gruppe -NH-CO-Y-CnH2n+1 einnimmt, und R eine niedrigere Alkylgruppe mit 1 bis k C-Atomen ist, oder der FormelH5-N K-R5X=O'N'entspricht, in der R. eine Gruppe ist, die durch die Formel809828/0582PHN 17.10.77oder durch die Formel-(CH0) -NH-CO-Y-C H0
x 2'r η 2n+1dargestellt werden kann, wobei Y und η die obenstehende Bedeutung haben, R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis k .Kohlenstoffatomen darstellt und r = 1 bis 10 ist. - 3. Magnetisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Schmiermittel eine Verbindung ist, die der FormelCnH2n±1 -0-CO-NH-entspricht, in der η = 10 bis 2k und p,= 1 bis 10 ist. k. Magnetisches Aufzeichnungsmedium nach An spruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Schmiermittel eine Verbindung ist, die der FormelCO-NH-(CH2 ) 6-NH-CO-O-C1gH C1 ^33-O-CO-NH- ( CH2 ) 6-NCO-NH-(CH2) -NH-CO-O-CnH-NH- ( CH2 ) P-NH-CO-O-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-C 1 6Hentspricht.80982870582PHN 863*1 17.10.775. Magnetisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Schmiermittel eine Verbindung ist, die der FormelCO-NH- ( CH2 ) 6-NH-CO-O-CC18H37-O-CO-NH-CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-C fgH _entspricht«6. Magnetisches Aufzeichnungsmedium nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Schmiermittel eine Verbindung ist, die der FormelCO-NH- ( CH2 ) 6-NH-CO-0-C JgH35 C1 ^35-O-CO-NH- ( CH2 ) 6-^T^ CO-NH-(CH2)6-NH-CO-O-C ^ gHentspricht.7. Magnetisches Aufzeichnungsmedium nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Aufzeichnungsmedium ausserdem eine Verbindung der Formel C B2 ..0H, in der η = 10 bis 2k ist, enthält, r,8. Schmiermittel, das sich zur Anwendung in einem magnetischen Aufzeichnungsmedium eignet, dadurch gekennzeichnet, dass das Schmiermittel eine Verbindung ist, die der FormelPHN 863^ 17.10.77entspricht, in der Y ein Sauerstoffatom, eine -NH-Gruppe, eine Gruppe -N(C H_ 1)- oder eine einfache Bindung zwischen den angrenzenden Kohlenstoffatomen ist und in der η = 10 bis 2k und m = 10 bis 2k ist,oder der Formel C H0 i Y-CO-NH-R-NH-CO-Y-C H0 ,η 2η+ι η 2n_+lentspricht, in der Y und η die obenstehende Bedeutung haben und R eine Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, die mit Alkyl, Alkylen oder alkylsubstituiertem Alkylen substituiert sein können, wobei jede Alkyl- oder Alkylengruppe 2 bis k Kohlenstoffatome enthält, oder der Formel.CO-NH-(CH0) -NH-CO-Y-C H 2 p ηCO-NH-(CH2) -NH-CO-Y-CnHentspricht, in der Y und η die obenstehende Bedeutung haben und ρ = 1 bis 10 ist, oder der Formel-R.C H0 .-Y-CO-NH-n 2n+1entspricht, in der Y und η die obenstehende Bedeutung haben und q = 2 oder 3 ist, wobei, wenn q = 2 ist, R die Gruppe C H darstellt, wobei a = 1 bis k ist, und wenn q = 3 ist, R die Gruppe CH1 81 281909828/0582darstellt, oder der FormelPHN 8634 17.IO.77C H0 .,-Y-CO-NH-n 2n+1NH-CO-O-CH,C H_ .-Y-CO-NH-n 2n+1NH-CO-O-CHNH-CO-O-CHentspricht, in der Y und η die obenstehende Bedeutung haben, R eine Alkylgruppe mit 1 bis k Kohlenstoff* atomen ist die im Phenylring die Ortho- oder Parastellung in bezug auf die Gruppe -NH-CO-Y-C H„ einnimmt, und R_ eine niedrigere Alkylgruppe mit bis 4 C-Atomen ist, oder der FormelR-N-R.CsO809828/0582PHN 8634 17.10.77entspricht, in der R eine Gruppe ist, die durch die Formeloder durch die Formel-(CH2)r-NH-C0-Y-CnH2n±1dargestellt werden kann, vobei Y und η die obenstehen de Bedeutung haben, R1, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4Kohlenstoffatomen darstellt und r = 1 bis 10 ist. 9. Schmiermittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung ist, die der FormelCnH2n±1 -0-CO-NH- ( CH,,) p-NCO-NH-(CH2)p-NH-C0-0-CnH2n±1CO-NH-(CH0) -NH-CO-O-C H. t 2 p η 2njh1entspricht, in der η = 10 bis Zh und ρ = 1 bis 10 ist. 10. Schmiermittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung ist, die der ■ Formel^-NH- ( CH2 ) 6-NH-CO-O-C1 6"H C1 ^33-O-CO-NH-( CH2 ) 6-N809828/0582CO-NH- ( CH2 ) 6-NH-CO-O-C1 ßHPHN 8634 17.10.77entspricht.11. Schmiermittel nach Anspruch 9» dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung ist, die der FormelCO-NH- ( CH2 ) 6-NH-CO-O-C CO-NH- ( CH2 ) ^NH-CO-O-C-0-00-*"- ( CH2 > 6"Nentspricht.12. Schmiermittel nach Anspruch 9 t dadurch gekennzeichnet, dass es eine Verbindung ist, die der FormelCO-NH-(CH0),-NH-CO-O-C ftH_C18H35-O-CO-NH-(CH2)6-NCO-NH-(CH_),-NH-CO-O-C,QH_ _ Zo 10 35entspricht.13. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach einem der vorstehenden Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen durch für die Herstellung ähnlicher Stoffe an sich bekannte Verfahren oder diesen Verfahren analoge hergestellt werden.14. Verfahren nach Anspruoh 13t dadurch ge? kennzeichnet dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dassPHN 17.10.77a) ein aliphatisches oder olefinisches Monoisocyanat mit einer gleichwertigen Menge eines Alkohols, eines Amins oder einer Carbonsäure zur Reaktion gebracht wird nach der ReaktionsgleichungC H_ Λ NCO + C H0 .X ν C H0 , NH-CO-Y-C H_ Λm 2m+1 η 2n+1 7 m 2m+1 η 2n+1+ (HX)0C + (CO )Λ (Formel 1)in derX = -OH, wobei Y = -0-, o( = 1 und /$ = 0,X = -NH2, wobei Y = -NH-, (X = 0, A = 0,X = -¥H-CnH2n±1, wobei Y=-N(CnH2n±1)-, <* = 0,/=X = -COOH, wobei Y eine einfache Bindung zwischen den angrenzenden Kohlenstoffatomen ist, 0{ — 0,= 1 und m und η gleich oder verschieden sind und die Werte 10 bis 2k aufweisen, oderb) ein aliphatisches oder olefinisches Diisocyanat mit einer gleichwertigen Menge eines Alkohols, eines Amins oder einer Carbonsäure zur Reaktion gebracht wird nach der ReaktionsgleichungOCN-R-NCO + C H0 .Χ C H0 , Y-CO-NH-rR-NH-CO-Y-n 2n+1 > η 2n+1CnH2n+1 +(HX)0^ + (CH0)^ (Formel 2)in der X, Y, ß^ ,A und η die obengenannte Bedeutung haben und R eine Alkylgruppe oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, die mit809828/0582PHN 8634 17.10.77Alkyl, Alkylen oder alkylsubstituiertem Alkylen substituiert sein können, wobei jede Alkyl- oder Alkylengruppe 1 bis k Kohlenstoffatome enthält, oder
c) ein aliphatisches Triisocyanat mit einer gleichwertigen Menge eines Alkohols, eines Amins oder einer Carbonsäure zur Reaktion gebracht wird nach der ReaktionsgleichungOCN-(CH2)p-NJO-NH-(CH ) -NCOCO-NH-(CH2) -NCOCO-NH-(CH2)p-NH-C0-Y-CnH2n±1CO-NH-(CH2)p-NH-C0-Y-CnH2n+1(Formel 3)in der X, Y, ^ , /> und η die obengenannte Bedeutung haben und ρ = 1 bis 10 ist, oder
d) ein aromatisches Isocyanat mit einer gleichwertigen Menge eines Alkohols, eines Amins oder einer
Carbonsäure zur Reaktion gebracht wird nach der
ReaktionsgleichungOCNR, + C H0 .X-1 η 2n+1809828/0582PHN 8634 17.10.77Alin der X, Y, οζ ,A und η die obengenannten Bedeutung haben und Q = 2 oder 3 ist, wobei, wenn q =ist, R die Gruppe C H darstellt, wobei a = 1 bis 1 a /dak ist, und wenn q = 3 ist, R die Gruppe CH1 a «£a— ldarstellt, oder nach der ReaktionsgleichungNH-CO-O-CH,NH-CO-O-CHNH-CO-O-CHC-R +C H0 .X 3 η 2n+1809828/0582PHN 8634 17.10.77NH-CO-O-CH,NH-CO-O-CH,NH-CO-O-CH,(Formel 5)in der X, Y, DC t/S und η die vorgenannte Bedeutung haben und R„ eine Alkylgruppe mit 1 bis k C-Atomen ist, die im Phenylring die Ortho- oder Parastellung in bezug auf* die Gruppe -NCO einnimmt, und R_ eine niedrigere Alkylgruppe mit 2 bis k C-Atomen ist, odere) ein heterocyclisches Isocyanat mit einer gleichwertigen Menge eines Alkohols, eines primären oder sekundären Amins zur Reaktion gebracht wird nach der GleichungR4-NN-RI * C=OR.(HX)(Formel 6)PHN 863*» 17.10.77in der X, Qf^ ,A und η die obengenannte Bedeutung haben,R. eine Gruppe ist, die durch die FormelNCOin der R^ eine Alkylgruppe mit 1 bis h C-Atomen ist, oder durch die Formel-(CH2)r-NC0dargestellt werden kann, in der r = 1 bis 10 und R eine Gruppe ist, die durch die Formelx VV-NH-CO-Y-C H_
\ ι / n 2n+R6oder durch die Formel-(CH2) ^NH-CO-Y-CnHdargestellt werden kann, in der Rg» r» Y und η die vorgenannte Bedeutung haben.809828/0582
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---|---|---|---|
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Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2756584A1 true DE2756584A1 (de) | 1978-07-13 |
DE2756584B2 DE2756584B2 (de) | 1980-07-03 |
DE2756584C3 DE2756584C3 (de) | 1981-03-12 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3100684A1 (de) * | 1980-01-11 | 1981-12-17 | Victor Company Of Japan, Ltd., Yokohama, Kanagawa | Magnetaufzeichnungsmedium |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2949959C2 (de) * | 1979-12-12 | 1983-05-26 | Fa. Carl Freudenberg, 6940 Weinheim | Polyurethanzusammensetzung |
JPH0457215A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | 磁気記録媒体 |
US6392000B1 (en) * | 2000-10-26 | 2002-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Binder for a coating composition for electrical conductors |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1271189B (de) * | 1964-12-05 | 1968-06-27 | Sony Corp | Schichtmagnetogrammtraeger |
DE1774584A1 (de) * | 1968-07-20 | 1972-01-05 | Agfa Gevaert Ag | Magnetischer Schichtspeicher |
DE1901181B2 (de) * | 1968-01-12 | 1973-03-08 | Eastman Kodak Co, Rochester, N Y (V St A) | Magnetisches aufzeichnungsband |
DE2130910B2 (de) * | 1970-06-29 | 1974-02-21 | Eastman Kodak Co., Rochester, N.Y. (V.St.A.) | Magnetaufzeichnungsträger |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1161068A (en) * | 1965-11-06 | 1969-08-13 | Sony Corp | Magnetic Coating Composition |
-
1976
- 1976-12-31 NL NL7614609A patent/NL7614609A/xx not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-12-19 DE DE19772756584 patent/DE2756584C3/de not_active Expired
- 1977-12-28 GB GB5393277A patent/GB1562670A/en not_active Expired
- 1977-12-29 BE BE183969A patent/BE862471A/xx unknown
- 1977-12-29 FR FR7739603A patent/FR2376196A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-12-29 JP JP16098377A patent/JPS5385402A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1271189B (de) * | 1964-12-05 | 1968-06-27 | Sony Corp | Schichtmagnetogrammtraeger |
DE1901181B2 (de) * | 1968-01-12 | 1973-03-08 | Eastman Kodak Co, Rochester, N Y (V St A) | Magnetisches aufzeichnungsband |
DE1774584A1 (de) * | 1968-07-20 | 1972-01-05 | Agfa Gevaert Ag | Magnetischer Schichtspeicher |
DE2130910B2 (de) * | 1970-06-29 | 1974-02-21 | Eastman Kodak Co., Rochester, N.Y. (V.St.A.) | Magnetaufzeichnungsträger |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Fette-Seifen-Anstrichmittel, 70, 1968, S. 239-245 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3100684A1 (de) * | 1980-01-11 | 1981-12-17 | Victor Company Of Japan, Ltd., Yokohama, Kanagawa | Magnetaufzeichnungsmedium |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE862471A (fr) | 1978-06-29 |
FR2376196A1 (fr) | 1978-07-28 |
DE2756584B2 (de) | 1980-07-03 |
NL7614609A (nl) | 1978-07-04 |
JPS5385402A (en) | 1978-07-27 |
GB1562670A (en) | 1980-03-12 |
DE2756584C3 (de) | 1981-03-12 |
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