DE2755275A1 - Verfahren zur herstellung eines beschichteten fuellstoffs - Google Patents

Verfahren zur herstellung eines beschichteten fuellstoffs

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DE2755275A1 DE19772755275 DE2755275A DE2755275A1 DE 2755275 A1 DE2755275 A1 DE 2755275A1 DE 19772755275 DE19772755275 DE 19772755275 DE 2755275 A DE2755275 A DE 2755275A DE 2755275 A1 DE2755275 A1 DE 2755275A1
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Description

3 7755275
PATENTANWÄLTE
Dlpl-ing. P. WIRTH · Dr. V. SCH MIE D-KOWARZIK Dipl-lng. G. DANN EN BE R G · Dr. P. WE IN HOLD ■ Dr. D. GUDEL
33W24 SICGrRILDSTHASSi: O
8000 MÖNCHEN AO
RC-1396-MO37
DART Industries Inc.
8480 Beverly Boulevard Los Angeles, Ca. 90048/USA
Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Füllstoffs
8fl9fl?6/0636 ORIGINAL iNcrci, ι ti)
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Kupplungsverbindungen zur Verwendung als Zusatzmittel in verschiedenen füllstoffhaltigen oder verstärkten Polymerharzzusammensetzungen.
Füllstoffe werden im allgemeinen als billige Streckmittel oder Pigmente in Polymerharzzusomrnensetzungen verwendet. Sie dienen auch dazu, forrngepreßten Polymerprodukten Steifheit zu verleihen. Die durch Zugabe von Füllstoffen erzielten Vorteile werden jedoch gewöhnlich durch entsprechende nachteilige Auswirkungen auf viele Eigenschaften, wie Schlagfestigkeit und Schmelzflußgeschwindigkeiten, wieder zunichtegeuiacht. Deshalb wird der Polymer-Füllstoff-Zusammensetzung ein Kupplungsmittel, d.h. eine Verbindung, welche eine mechanische und/oder chemische Bindung zwischen Füllstoff und Harz erzeugen kann, zugegeben, um diese Eigenschaften zu verbessern. Kupplungsmittel v/erden auch verwendet, um die Bindung zwischen Verstärkungsfasern und einem Harz zu verbessern. In der Vergangenheit handelte es sich bei solchen Kupplungsmitteln fast stets um Organosilane. Andere, vor kurzem entwickelte Kupplungsmittel enthalten Titan, einschließlich verschiedene Titanate und Titanocene, sowie andere Metallocene, z.B. Zirkonocene und üafnocene.
In der vorliegenden Beschreibung bezieht sich der Begriff "Füllstoff" sowohl auf herkömmliche Füllstoffe als auch auf Verstärkungsfasern.
Erfindungsgemäß werden neue Kupplungsmittel geschaffen, bei welchen es sich um organische Borate der folgenden allgemeinen chemischen Formel handelt:
R1O OR7
1X/
B (1)
OX
Die funktionelle Gruppe R1O- ist mit den Hydroxylgruppen des anorganischen Füllstoffs reaktionsfähig, um den entsprechenden Alkohol R1OH zu bilden. R1 ist eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit nicht mehr als etwa 4 Kohlenstoffatomen. Um eine gute Reaktionsfähigkeit mit den Hydroxylgruppen und eine verbesserte hydrolytische Beständigkeit zu erhalten, wird als R1 eine sekundäre Alkylgruppe bevorzugt.
Die funktionelle Gruppe Rp- ist eine relativ langkettige Kohlenwasserstoffgruppe, welche mit dem Harz, mit welchem sie gemischt werden soll, verträglich sein muf3. Rp kann daher verschiedene chemische Strukturen haben, je nach dem gewählten Harz; beispielsweise kann Rp eine Alkyl-, eine Aryl- oder eine Alkarylgruppe sein. Außerdem kann sie noch verschiedene funktionelle Untergruppen enthalten, um dem Produkt bestimmte zusätzliche gewünschte Eigenschaften zu verleihen.
Falls das Kupplungsmittel füllstoffhaltigen oder verstärkten thermoplastischen Formmassen zugegeben werden soll, wie den Harzen auf der Basis von Polyolefinpolymeren, handelt es sich bei Rp zweckmäßigerweise um eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe, welche etwa 8-22 Kohlenstoffatome, vorzugsweise etwa 12-18 Kohlenstoffatome, aufweist.
Die Gruppe X kann die gleiche Gruppe wie R1 oder Rp oder eine andere Gruppe sein, wobei sie im letzteren Fall eine spezielle
Kann Gruppe oder spezielle Gruppen umfassen/ um der füllstoff haltigen oder verstärkten Polymerzusammensetzung bestimmte erwünschte Eigenschaften zu verleihen.
Die vorliegende Erfindung bezieht eich in speziellen Ausführungsformen auf Kupplungsmittel, bei welchen es sich um relativ einfache Verbindungen handelt und welche bei verschiedenen Polymerzusammensetzungen außerordentlich wirksam sind. Bei diesen Kupplungsmitteln hat R1 die obige Bedeutung, während R2 und X unabhängig voneinander eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe
mit etwa 8-22 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise etwa 12 - 18 Kohlenstoffatomen, bedeuten. Solche Verbindungen lassen sich leicht herstellen, indem Borsäure mit einem Alkohol der Formel R1OH, v/orin R1 die obige Bedeutung hat, umgesetzt wird, um nach bekannten Verfahren das entsprechende Trialkylborat:
B(OII)3 + 3R1OH -> B(OR1 )3 + 3H2O (2) herzustellen.
Das Trialkylborat v/ird dann einer Transveresterungsreaktion unterworfen, indem stöchiometrische Mengen von einem oder mehreren Alkoholen zugegeben v/erden, d.h.-entweder:
1)^ + 2R2OH ^ B(OR1)(0R2)2 + 2R1OH (3)
B(OR1), + R2OH + XOH-^B(OR1)(OR2)(OX) + 2R1OH (4).
Die Reaktion kann gegebenenfalls in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators, z.B. eines Alkyltitanats,in einer inerten Atmosphäre durchgeführt werden. Der Reaktionsdruck wird zweckmäßigerweise auf atmosphärischem oder unter-atmosphärischem Druck gehalten, und es werden erhöhte Temperaturen verwendet, die hoch genug sind, um den R1OH-AIkOhOl, ein Nebenprodukt der Transveresterungsreaktion, zu entfernen. Das erhaltene Produkt macht keine weitere Behandlung erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Boratkupplungsmittel werden in Mengen zwischen etwa 0,5 und 5 Gew.-?o, vorzugsweise etwa 1 und 3 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Füllstoffs, verwendet. Das erfindungsgemäße Kupplungsmittel kann der Polymer-Füllstoxf-Zusammensetzung nach verschiedenen bekannten Verfahren zugegeben werden, beispielsweise durch Zugabe zu dem Polymer vor, nach oder während der Füllstoffzugabe. Es kann dem geschmolzenen Harz direkt oder in Form einer Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. einem niederem Alkan, zugegeben werden. Vorzugsweise wird der Füllstoff jedoch schon vor Zugabe zu dem Polymerharz mit dem Kupplungsmittel
beschichtet. Für das Beschichtungsverfahren ist keine Hitze erforderlich, obwohl gegebenenfalls Hitze angewendet v/erden kann.
Als Füllstoff kann jedes für diesen Zweck geeignete faserartige oder feinteilige Material oder Pigment verwendet v/erden, z.B. Glasfasern, Asbest, Kohlenstoffasern, Calciumcarbonat, Aluminiumtrihydrat, Siliziumoxyde, Silikate, behandelte Tone, Talkum, Glimmer, Ruß, Quarz, verschiedene Metallpulver und Hetalloxyde.
Als Polymer kann jedes synthetische Harz, einschließlich thermoplastischer Harze und wärraehärtbarer Harze, verwendet werden. Beispiele für erfindungsgemäß geeignete thermoplastische Harze sind die Polyolefine, wie Polyäthylen, Polypropylen, Polybuten-1, Äthylen-Propylen-Mischpolymere, sowie andere 01efinmischpolyn:ore; Styrolpolymere und -mischpolymere, Vinylchloridpolymere, Acrylpolymere, Polycarbonat, ABS-Pfropfmischpolymere, Kylonkunststoffe usw. Typische Beispiele für geeignete wärrnehärtbare Harze sind Epoxyharze, Phenolharze und Harnstoff-formaldehyd-harze.
Die erfindungsgemäßen Boratkupplungsmittcl verbessern die Dispersion des Füllstoffs in der gesamten Polymerphase und haben eine vorteilhafte Wirkung auf verschiedene wichtige physikalische Eigenschaften der Polymer-Füllstoff-Zusammensetzungen, wie Schlagfestigkeit, Schmelzindex, Dehnung und Formbeständigkeitstemperatur, welche häufig die Werte des entsprechenden Grundpolymers erreichen oder diese sogar übertreffen. Außerdem tragen die Boratkupplungsmittel auch zu einer Verringerung der Brennbarkeit der füllstoffhaltigen Polymerzusammensetzungen bei. Die Kupplungsmittel sind hydrolytisch beständige Verbindungen, welche über lange Zeit hinweg gelagert werden können, ohne daß sie in erkennbarem Maße durch die Feuchtigkeit der Atmosphäre beeinträchtigt werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der vorliegenden Lrfindung. Alle Teile oder Prozente beziehen sich auf das Gewicht, wenn nicht anders angegeben.
Beir.picl 1
Dicetylisopropylborai·. v/urde hergestellt, indem 60,0 g Triisopropylborat, 15^,β g Cetylalkohol und 2,1 g Tetrabutyltitanat als Katalysator in einen Drei-Hals-Reakcionskolbcn, der mit einem Rührer, einem Destillierkopf und einem Kühler ausgestattet v/ar, gegeben wurden. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren und unter einer trockenen Stickstoffatmosphäre auf eine Temperatur zwischen 115 und 120 C erhitzt. Die Reaktion v/urde überwacht, indem die Menge an Isopropylalkohol, die freigesetzt und aus dem Reaktionsgefäß entfernt v/urde, gemessen wurde. Mach 2 Stunden v/ar die Reaktion abgeschlossen, und man erhielt das Produkt in quantitativer Ausbeute (178,5 g). Die Reinheit des Produkts wurde durch IR-Analyse bestätigt. Auf die gleiche Weise wurden Dißtearylisopropylborat und Dilaurylisopropylborat hergestellt, indem Stearylalkohol bzw. Laurylalkohol mit Triisopropylborax in einem Molvcmältnis von 2:1 umgesetzt v/urde.
Beispiele 2-10
Die vorteilhafte Wirkung, die durch Zugabe von Boratkupplungsmitteln zu Calciumcarbonat-haltigen Polymerzusammonsetzungen erzielt wird, wird durch eine Reihe von Vergüe ichsversuchen veranschaulicht. Wenn Boratkupplungsm^tel verv/endet wurden, wurden sie 3 Minuten lang in einem Gev/ichtsverhältnis von 3:100 in einem Henschel-Mischer mit dem Calciurncarbonat gemischt und anschließend 2 Stunden lang auf 900C erhitzt. Das Polymer und der behandelte Füllstoff wurden dann b - 5 Minuten bei 185°C in einem Banbury-Mischer zusammengemischt. Bei dem in dieser Versuchsreihe verwendeten Polymer handelte es sich um ein Äthylen-Propylen-Blockmischpolymer mit einem Propylenhomopolymerblockanteil von etwa 86 Gew.-'X und einem ungeordneten Äthylen-Propylen-Hischpolymer-Blockanteil von 1A Gew.-'p. Der durchscnnittliche polymerisierte Äthylcngelialt des Blockniscijpolymcrs betrug etwa 6 Gew.-f;o. Das Verhältnis von Polymer zu Füllstoff wurde gemäß Tabelle 1 variiert.
Γ Π α ? Π / Π P
Wie aus den Daten der Beispiele 2, 3 und 5 zu erkennen ist, führt die Beigabe eines unbehandeltcn Füllstoffs zu dem Polymer zu einer Abnahme des Schmelzflusses, der Schlagfestigkeit und der Dehnungseigenschaften im Vergleich zu dein Grundpolymer. Bei Verwendung eines mit Boratkupplungsmitteln behandelten Füllstoffs werden diese Eigenschaften beträchtlich verbessert, während andere physikalische Eigenschaften im wesentlichen auf annehmbaren Werten gehalten werden, wie aus den Daten der übrigen Beispiele ersichtlich ist.
Beispiele 11 - 13
Die Beispiele 11, 12 und 13 sind Wiederholungen der Beispiele 2, 8 und 9, wobei jedoch als Polymergrundharz ein Propylenhomopolymer verwendet wurde. Die entsprechenden Daten dieser Versuchsreihe sind in Tabelle 2 aufgeführt. Die vorteilhafte Wirkung, die durch Verwendung von Boratkupplungsmitteln in den füllstoffhaltigen Zusammensetzungen erzielt wird, wird bei einem Vergleich der analytischen Daten deutlich.
809826/0636
Tabelle
Wirkung von Boratkupplungsmitteln in Beispiel 2 3 CaCO^-füllstoffh 5 aitigen Äthylen-Propvlen-Mischpolymeren 8 9 10
Verhältnis Polymer/CaCO, 100/0 70/30 4 70/30 6 7 50/50 50/50 50/50
d)
Kupplungsmittelv ' 		— - 70/30 DL 70/30 70/30 - DC DC
Verhältnis Kupplungsmittel/ - - DS 0,03 DC DC - 0,03 0,01
Schmelzfluß bei 2300C,
co g/10 Min.		 5,1 2,8 0,03 3,3 0,03 0,01 0,1 3,8 0,5
j, Izod-KerbZähigkeitjCmkg/cm 13,6 9,8 16,5 3,9 3,2 7,1 8,7 10,3
c" Zugfestigkeit (b.Zerreißen),
to i-„/,-..„ ^		 1 /Ό, ο 182,8 15,8 177,9 20,7 12,5 172,9 161,7 165 2
175,8 173,6 184,9
it (Streckgrenze^' 275,6 219,3 212,0 215,8 210,9 220,0 209,5 166,3 200,4
Jr Zagmodul, 105 χ kg/cm2 0,123 0,178 0,154 0,153 0,144 0,174 0,246 0,160 0,225 Dehnung (b.Zerreißen), %
Dehnung (Streckgrenze), %
558 156 277 189 273 167 18 76 O ,0
9,2 3,8 8,3 6,5 7,9 4,4 1,5 4,4 1 ,7
104,5 am 108,3 125 106,5
54,5 — — - _ 57,5 68,5 53 _
Wärmeformbeständigkeitsteiaperatur, 0C 0
bei 4,6 kg/cm^
» 18,6 kg/cm2 , , ,
(1) DL « Dilauryli sopropylborat (2) Die entsprechenden V/erte sind aus dem angelsächsischen --J DC = Dicetylisopropylborat Maßsystem ft.lbs/in unter Verwendung des Faktors 5,44 cn DS - Distearylisopropylborat errechnet worden.
- 10 -
Tabelle 2 Wirkung von Boratkupplungsmitteln in CaCO^-füllstoffhaltigen Propylenhomopolymeren
BeisDiel 11 12
Verhältnis Polyiner/CaCO- 100/0 50/50 50/50
Kupplungsmittel^ - - DC
Verhältnis Kupplungsmittel/Füllstoff - - 0,03
Schmelzfluß bei 23O0C, g/10 Min. 4,6 2,2 5,0
co Izod-Kerbzähigkeit, cmkg/cm 3,8 3,8 4,9
<" Zugfestigkeit (bis zum Zerreißen),kg/cm 172,2 194,0 180,0 *
I";' Zugfestigkeit (Streckgrenze), kg/cm2 341,7 ' 237,6 219,3 ^
J Z-ginodul -105x kg/cm2 0,157 0,297 0,252
< Dehnung (bis zum Zerreißen), % 41,3 21,0 52 c
Dehnung (Streckgrenze), % 11,3 2,4 4,8
V.'äraeformbesiändigkeitstemperatur, 0C
bei 4,6 kg/cm§ 106 121,8 115 hO
" 18,6 kg/cnr 58,8 71,3 62,3 1^
^ ' DC = Dicetylisopropylborat
fr CTi
- 11 -

Claims (9)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung eines beschichteten Füllstoffs für Polymere, dadurch gekennzeichnet, daß der Füllstoff mit etwa 0,5 bis 5 Gew.-'/'), bezogen auf das Füllstoff gewicht, eines Kupplungsmittels der allgemeinen Formel:
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis etwa 6, vorzugsweise etwa 3 bis 4 Kohlenstoffatomen und Rp und X jeweils eine lajgkettige Kohlenwasserstoffgruppe mit etwa 8-22 Kohlenstoffatomen bedeuten,
beschichtet wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplungsmittel ein solches verwendet wird, bei dem R1 eine verzweigte Alkylgruppe oder eine sekundäre Alkylgruppe ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1-2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplungsmittel ein solches verv/endet wird, bei dem Rp eine Alkylgruppe ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1 - 3t dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplungsmittel ein solches verwendet wird, bei dem X eine Alkylgruppe mit etwa 12 - 18 Kohlenstoffatomen ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplungsmittel ein solches verwendet wird, bei dem R1 Isopropyl bedeutet und Rp und X jeweils eine Alkylgruppe mit etwa 12 - 18 Kohlenstoffatomen bedeuten.
2 r/55275
6. Verfahren nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß der Füllstoff mit etwa 1-3 Go\i.-% des Kupplungsmittels, bezogen auf das Füllstoffgewicht, vorbeschichtet wird.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplungsmittel Dicetylisopropylborat, Dilauryiisopropylbornt oder Distearylisopropylborat verv/endet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß als Füllstoff Calciumcarbonat verv/endet wird.
9. Verwendung eines Füllstoffs _für Polymere, hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1, in einer füllstoffhaltigen Polymerzusammensetzung, insbesondere in einem thermoplastischen Harz, einem Olefinpolyrner, einem Äthylen-Propylen-Mischpolymer oder einem Propylenhomopolymer.
ρ ρ π Q -' f / η η fi ORIGINAL INSPECTED
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