DE2754703C3 - Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganopolysiloxanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganopolysiloxanelastomeren

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Description

R ein Alkylrest mit 1 bis einschließlich 3 Kohlenstoffatomen und/oder ein Phenylrest ist,
R' Methyl- oder Äthylrest bedeutet und
η einen Wert von 1 bis einschließlich 4 hat,
wobei in diesem Mercaptoorganopolysiloxan im Mittel mehr als zwei schwefelhaltige Siloxaneinheiten pro Molekül, nicht mehr als 10 Mol-% — SH-Gruppen enthaltende Siloxaneinheiten, bezogen auf die Gesamtzahl an Siioxaneinheiten im Mercaptoorganopolysiloxan, und wenigstens 10 Siloxaneinheiten pro Molekül vorhanden sind,
(B) 1 bis 6 Gewichtsteilen eines Organohydroperoxids,
(C) 0,05 bis 1 Gewichtsteile N,N'-Tetramethylguanidin, Piperidin, Cyclohexylamin und/oder Triethylamin und
(D) Obis 100 Gewichtsteilen eines Füllstoffs
miteinander umsetzt.
OR'
HSCH CH,
SiO0.5
CH2-CH2
Einheiten der Formel
HSCH CH,
SiO0.5
CH2-CH2
und/oder Einheiten der Formel
HSCH CH2
SiO
CH2-CH2
worin
R ein Alkylrest mit 1 bis einschließlich 3 Kohlenstoffatomen und/oder Phenylrest ist,
R' Methyl- oder Äthylrest bedeutet und
η einen Wert von 1 bis einschließlich 4 hat,
wobei in diesem Mercaptoorganopolysiloxan im Mittel mehr als zwei schwefelhaltige Siloxaneinheiten pro Molekül, nicht mehr als 10 Mol-% — SH-Gruppen enthaltende Siloxaneinheiten, bezogen auf die Gesamtzahl an Siloxaneinheiten im Mercaptoorganopolysiloxan, und wenigstens 10 Siloxaneinheiten Dro Molekül vorhanden sind.
(B) 1 bis 6 Gewichtsteilen eines Organohydroperoxids,
(C) 0,05 bis 1 Gewichtsteile Ν,Ν'-Tetramethyiguanidin, Piperidin, Cyclohexylamin und/oder Triäthylamin und
(D) 0 bis 100 Gewichtsteilen eines Füllstoffs
miteinander umsetzt
Die erfindungsgemäßen Polysiloxanelastomeren werden hergestellt, indem man die Bestandteile (A), (BX (C) und (D) einfach miteinander vermischt Die dabei erhaltenen Gemische härten sofort nach ihrem Vermischen. Da die Vernetzungsreaktion somit unmittelbar nach dem Vermischen beginnt, sollte man die Mischung aus (AX (BX (C) und (D) nicht vor der Zeit der gewünschten Härtung herstellen.
Die Komponenten (AX (BX (C) und (D) werden vorzugsweise bei Temperaturen von unter 50° C miteinander vermischt, um das Peroxid nicht vorzeitig zu aktivieren und um während des Mischvorgangs keine Gelierung oder Härtung zu verursachen.
Nach Vermischen der Komponenten (AX (BX (C) und (D) härtet die Masse bei Raumtemperatur, nämlich bei einer Temperatur von über 20° C. Die vorliegenden Massen werden am besten in Gegenwart von Sauerstoffgas, beispielsweise an der Luft, gehärtet
Diese Mischungen lassen sich nach dem beanspruchten Verfahren von Dichtungsmaterialien verarbeiten, die rasch nichtklebrige Oberfläche ergeben, und die gewisse Nachteile herkömmlicher peroxidgehärteter Siliconelastomerer bzw. von Massen, die durch = SiH-Gruppen enthaltende Siloxane und Platinkatalysatoren gehärtet werden, nicht aufweisen.
Die Art des Mischens ist nicht kritisch, sofern es dabei nicht zu einer übermäßigen Erwärmung kommt Die Mischungen lassen sich auch unter Verwendung eines Extruders mit Mehrfacheinspeisung kombinieren und verarbeiten, bei dem man zwei oder mehr Komponenten in einen Mischer einführen und die Masse dann aus der Vorrichtung extrudieren kann. Die dabei erhaltenen extrudieren Formlinge härten dann bei Raumtemperatur.
Die Mercaptoorganopolysiloxane (A) enthalten Kombinationen aus zwei oder mehreren der folgenden Einheiten: Dimethylsiloxaneinheiten, Trimethylsiloxaneinheiten, Einheiten der Formel
Einheiten der Formel
R(HSCnH2n)SiO Einheiten der Formel
(RO)2(HSCnH2n)SiOo5 Einheiten der Formel
R2(HSCH2n)SiO05
Einheiten der Formel
OR'
HSCH-CH,
SiO0.5
HSCH CH2
CH2-CH2
und/oder Einheiten der Formel HSCH CH2
SiOo.5
SiO
CH2-CH2
/ CH2-CH2
worin
R ein Alkylrest mit 1 bis einschließlich 3 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl oder Propylrest, und/oder Phenylrest ist R' einen Methyl- oder Äthylrest bedeutet und π einen Wert von 1 bis einschließlich 4 hat,
wobei π vorzugsweise 3 bedeutet und die Substituenten R sowie R' vorzugsweise Methylreste sind. Die erfindungsgemäß verwendeten Mercaptoorganopolysiloxane enthalten im Mittel mehr als zwei Schwefelatome pro Molekül und nicht mehr als 10 Molprozent —SH-Gruppen enthaltende Siloxaneinheiten, bezogen auf die Anzahl an Siloxaneinheiten im Mercaptoorganopolysiloxan, sowie wenigstens 10 Siloxaneinheiten pro Molekül. Vorzugsweise enthalten die Mercaptoorganopolysiloxane mehr als 20 Siloxaneinheiten pro Molekül und nicht mehr als 3,5 Gewichtsprozent — SH-Gruppen, und besonders bevorzugt werden Verbindungen mit nicht mehr als 2,2 Gewichtsprozent -SH-Gruppen. Die Mercaptoorganopolysiloxane sind bekannt Die SiIacyclopentanmercaptosiloxane lassen sich nach dem in US-PS 36 55 713 beschriebenen Verfahren herstellen. Die Mercaptoorganosiloxane, die als Endblockiergruppen Einheiten der Formel
(RO)2HSCnH2nSiO05
enthalten, können, in hier nicht beanspruchter Weise hergestellt werden durch Umsetzen eines hydroxylendblockierten Polydimethylsiloxans und eines Mercaptoalkyltrialkoxysilans der Formel
HSC„H2nSi(OR')3
in Gegenwart von festem Kaliumhydroxid oder von Kaliumsilanolat als Katalysator. Kaliumsilanolat wird als Katalysator zur Herstellung höherviskoser Polydimethylsiloxane bevorzugt. Das Mercaptoalkyltrialkoxysilan wird vorzugsweise in einem Überschuß von etwa 10 Gewichtsprozent gegenüber der stöchiometrisch erforderlichen Menge eingesetzt. Als Produkt erhält man praktisch ein Polydimethylsiloxan, das mit Einheiten der Formel
(RO)2HSCnH2nSiO05
endblockiert ist, wobei jedoch auch eine gewisse geringe Menge an Einheiten vorhanden sein kann, bei denen zwei SiOH-Gruppen mit einem Mercaptoalkyltrialkoxysilanmolekül reagiert haben, doch sind diese Mengen derart klein, daß hierdurch der Charakter des endblockierten Polydimethylsiloxans nicht wesentlich verändert wird.
Ak Organohydroperoxid (B) läßt sich jedes Hydroperoxid dieser Art verwenden, beispielsweise t-Butylhydroperoxid, Cumolhydroperoxid oder p-Menthanhydroperoxid.
EKe Menge der Komponente (C) kann von 0,05 bis 1 Gewichtstefl auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A) reichen, und sie beträgt vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A).
Ate Füllstoffe eignen sich behandelte oder unbehandelte verstärkende Füllstoffe, wie pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid oder pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid mit Triorga&osiloxygruppen, wie Trimethylsiloxygruppen, auf der Oberfläche, RuB oder durch Fällung hergestelltes Siliciumdioxid, sowie streckende Füllstoffe, wie gebrochener oder gemahlener Quarz, Diatomeenerde oder Calciumcarbonat
Die Mischungen aus (A) bis (D) härten bei Raumtemperatur zu Elastomere,!. Die erhaltenen Elastomeren haben eine trockene oder nichtklebrige Oberfläche. Eine Hemmung durch Luft, wie sie sich bei herkömmlichen nichtmercaptohaltigen peroxidgehärteten Siliconkautschukmassen beobachten läßt, läßt sich im vorliegenden Fall nicht feststellen, und gleiches gilt auch für eine Hemmung durch verschiedene Materialien, wie Schwefel oder Phosphor, wie dies bei platinkatalysierten Massen aus aliphatisch ungesättigten Siloxanen und Silanwasserstoff enthaltenden SiI-oxanen der Fall ist
Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele weiter erläutert
Beispiel 1
Zur Herstellung von Dichtungsmassen vermischt man 100 g eines trimethylsiloxyendblockierten Polydicrganosiloxans mit Dünethylsiloxaneinheitei. und gamma-Mercaptopropylmethylsiloxaneinheiten, 0,49 Gewichtsprozent — SH-Gruppen und einer Viskosität bei 25° C von 5,2 Pascal - Sekunden, 30 g gemahlenen Quarz mit einer Korngröße vou 5 Mikron, X Gramm t-Butylhydroperoxid gemäß Tabelle I und 0,1 g einer Stickstoffverbindung nach Tabelle I miteinander. Die so hergestellten Dichtungsmassen härten bei Raumtemperatur. Es wird die Zeit bestimmt, indem man die Zeitdauer ermittelt, die nötig ist, bis die Verfahrensprodukte über Elastomereigenschaften verfugen, und ferner auch diejenige Zeitdauer ermittelt, bis die Oberflächen trocken bzw. nicht mehr klebrig sind.
Beispiel 2
Zur Herstellung von Dichtungsmassen vermischt man 100 Gewichtsteile eines trimethylsiloxyendblockierten Polydiorganosiloxans mit Dimethylsiloxaneinheiten und gamma-Mercaptopropylmethylsiloxaneinheiten sowie 2,25 Gewichtsprozent - SH-Gruppen, 0,5 Gewichtsteile Amin gemäß Tabelle Il und 5,0 Gewichtsteile Hydroperoxid nach Tabelle II miteinander. Die so hergestell ten Dichtungsmassen härten bei Raumtemperatur, worauf man die Zeit bestimmt, indem man die Zeitdauer ermittelt, die nötig ist, bis die Verfahrensprodukte über Elastomereigenschaften verfugen, und ferner auch jo diejenige Zeitdauer ermittelt, bis die Oberflächen trocken bzw. nicht mehr klebrig sind.
Tabelle I Stickstoffverbindung AT ing Amin Zeit bis zur Zeit bis zur
Versuch Nr. Elastomerbildung Klcbfrciheit, Minuten
Piperidin 5 Triethylamin <60 Sekunden <3
1 Piperidin 2 Piperidin 65 Sekunden <3
2 Triethylamin 2 Piperidin 10-12 Minuten 10 bis 12
3 N,N'-Tetramethylguanidin 2 Piperidin 45 Sekunden 15
4 Cyclohexylamin 2 keines 50 Sekunden 3
5 Piperidin
Tabelle II Hydroperoxid Zeit bis zur Zeit bis zur
Versuch Nr. Elastomerbildung Klcbfreiheit, Minuten
Cumol- 8 Minuten 45 bis 55
1 Cumol- 1 Minute 3 bis 5
2 t-Butyl- 0,75 Minuten 8 bis 10
3 para-Methan- 2,5 Minuten 12 bis 15
4 Cumol- 4 Stunden 2 Tage
5 keines >6 Tage —
6

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanelastomeren aus Polysiloxanen, Organohydroperoxiden und gegebenenfalls Füllstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    (A) 100 Gewichtsteile eines Mercaptosiloxans aus einer Kombination von Dimethylsiloxaneinheiten, Trimethylsiloxaneinheiten Einheiten der Formel
    R(HSCnH2n)SiO
    Einheiten der Formel
    (RO)2(HSCnH2n)SiOo4
    Einheiten der Formel
    R2(HSCnH2n)SiO04
    Einheiten der Formel
    OR'
    HSCH CH,
    CH,-CH,
    Einheiten der Formel
    HSCH—CH,
    SiO0.
    CH2-CH2
    und/oder Einheiten der Formel
    HSCH—CH2
    SiO
    C H, C H,
    worin
    Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Mercaptoorganopolysiloxanelastomeren.
    Mercaptofunktionelle Siloxane und aliphatisch ungesättigte Organosiloxane enthaltende Massen sind bereits bekannt, und hierzu wird auf das US-PS 38 16 282, DE-OS 20 08426 und GB-PS 14 09 223 verwiesen. Es sind auch bereits andere funktionelle Silane und Siloxane bekannt, die als Grundiermittel, korrosionsfeste Überzüge, beispielsweise für Silber, oder zur Oberflächenbehandlung verschiedener Träger verwendet werden. Mercaptopolysiloxane selbst sind jedoch bisher nicht als elastomerbildende Materialien verwendet worden.
    Gegenstand der Erfindung ist demzufolge ein Verfahren zur Herstellung von Polysiloxanelastomeren aus Polysiloxanen, Organohydroperoxiden und gegebenenfalls Füllstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man
    (A) 100 Gewichtsteile eines Mercaptosiloxans aus einer Kombination von Dimethylsiloxaneinheiten, Trimethylsiloxaneinheiten, Einheiten der Formel
    R(HSCnH2n)SiO
    Einheiten der Formel
    (RO)2(HSCnH2n)SiO04
    Einheiten der Formel
    R2(HSCnH2n)SiO04
    Einheiten der Formel
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