DE2754703A1 - Zu einem elastomer haertbare mercaptoorganopolysiloxanmasse - Google Patents

Zu einem elastomer haertbare mercaptoorganopolysiloxanmasse

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DE2754703A1 DE19772754703 DE2754703A DE2754703A1 DE 2754703 A1 DE2754703 A1 DE 2754703A1 DE 19772754703 DE19772754703 DE 19772754703 DE 2754703 A DE2754703 A DE 2754703A DE 2754703 A1 DE2754703 A1 DE 2754703A1
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Description

PFrNT-MM-:*-K ΛΑ«?-
DC 2132
Dow Coming Corporation, Midland , Michigan, V. St. A.
Zu einem Elastomer härtbare Mercaptoorganopolysiloxanmasse
— ir —
Gegenstand der Erfindung sind Elastomere, die aus Mercaptoorganopolysiloxanen hergestellt werden.
Mercaptofunktionelle Siloxane und aliphatisch ungesättigte Organosiloxane enthaltende Massen sind bereits bekannt, und hierzu wird auf das US-PS 3 816 282, DE-OS 20 08 426 und GB-PS 1 409 223 verwiesen. Es sind auch bereits andere funktioneile Silane und Siloxane bekannt, die als Grundiermittel, korrosionsfeste überzüge, beispielsweise für Silber, oder zur Oberflächenbehandlung verschiedener Träger verwendet werden. Mercaptopolysiloxane selbst sind jedoch bisher nicht als elastomerbildende Materialien vorgeschlagen worden.
Die Erfindung bezieht sich nun auf bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbare Massen aus einem Mercaptoorganopolysiloxan mit mehr als 10 Molprozent -SH Gruppen enthaltenden Siloxaneinheiten, im Mittel mehr als 10 Schwefelatome pro Molekül und wenigstens 10 Siloxaneinheiten pro Molekül, einem Organohydroperoxid, einer Stickstoffverbindung aus der Gruppe N,N1-Tetramethylguanidin, Piperidin, Cyclohexylamin und/oder Triethylamin und gegebenenfalls einem Füllstoff.
Diese Massen lassen sich als Dichtungsmaterialien verwenden, die rasch zu Elastomeren mit nichtklebriger Oberfläche härten, und die gewisse Nachteile herkömmlicher peroxidgehärteter Siliconelastomerer oder von Massen, die durch =SiH Gruppen enthaltende Siloxane und Platinkatalysätoren gehärtet werden, nicht aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist demzufolge nun eine zu einem Elastomer härtbare Mercaptoorganopolysiloxanmasse, die gekennzeichnet ist durch ein Gemisch aus
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(A) einem Mercaptoorganopolysiloxan aus praktisch einer Kombination von Dimethylsiloxaneinheiten, Trimethylsiloxaneinheiten, Einheiten der Formel R(HSC H2 )SiO, Einheiten der Formel (R1O)-(HSC H0 )SiO ,-, Einheiten der Formel
α Γι £ϊϊ Qf D
R-(HSC H- )SiO c, Einheiten der Formel 2. η 2n ο ,o
QDl
HSCH—CHa^ ι j ^
s,
Einheiten der Formel
HSCH—CHa ? I ^SiO0.
und/oder Einheiten der Formel
HSCH—CHa CHa-CH2
1 ^SiO,
R ein Alkylrest mit 1 bis einschließlich 3 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl ist,
R1 Methyl oder Ethyl bedeutet und
η einen Wert von 1 bis einschließlich 4 hat,
wobei in diesem Mercaptoorganopolysiloxan im Mittel mehr als zwei schwefelhaltige Siloxaneinheiten pro Molekül, nicht mehr als 10 Molprozent -SH Gruppen enthaltende Siloxaneinheiten, bezogen auf die Gesamtzahl an Siloxaneinheiten im Mercaptoorganopolysiloxan, und wenigstens 10 Siloxaneinheiten pro Molekül vorhanden sind,
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(B) einem Organohydroperoxid in einer Menge von 1 bis 6 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A) ,
(C) einer Stickstoffverbindung aus der Gruppe N,N'-Tetramethyl■ guanidin, Piperidin, Cyclohexylamin und/oder Triethylamin in Mengen von 0,05 bis 1 Gewichtsteil, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A), und
(D) einem Füllstoff in einer Menge von 0 bis 100 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A).
Die erfindungsgemäßen Massen werden hergestellt, indem man die Bestandteile (A), (B), (C) und (D) miteinander vermischt. Die dabei erhaltenen Gemische härten sofort nach ihrem Vermischen. Da die Vernetzungsreaktion somit unmittelbar nach dem Vermischen beginnt, sollte man die Masse aus (A), (B), (C) und (D) nicht vor der Zeit der gewünschten Härtung herstellen. Zur Lagerung werden die erfindungsgemäßen Massen daher als Zweikomponentenmassen oder als Massen in zwei verschiedenen Packungen gelagert. Hierzu kann man in einer Packung die Komponente (A) und gegebenenfalls die Komponente (D) zusammenfassen und in eine zweite Packung die Komponente (B) und die Komponente (C) geben. Für eine derartige Lagerung lassen sich verschiedene Kombinationen verwenden, wobei jedoch darauf hingewiesen wird, daß eine Kombination aus der Komponente (A) und der Komponente (B) beim Lagern bereits gelieren kann.
Die Komponenten (A), (B), (C) und (D) werden vorzugsweise bei Temperaturen von unter 50 0C miteinander vermischt, um das Peroxid nicht vorzeitig zu aktivieren und um während des Mischvorgangs keine Gelierung oder Härtung zu verursachen.
Nach Vermischen der Komponenten (A), (B), (C) und (D) härtet die Masse bei Raumtemperatur, nämlich bei einer Temperatur von über 20 0C. Die vorliegenden Massen werden am besten in Gegenwart von Sauerstoffgas, beispielsweise an der Luft, gehärtet.
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-*■
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Die Art des zur Herstellung dieser Massen verwendeten Mischverfahrens ist nicht kritisch, sofern es dabei nicht zu einer übermäßigen Erwärmung kommt. Die vorliegenden Massen lassen sich auch unter Verwendung eines Extruders mit Mehrfacheinspeisung kombinieren und vermischen, bei dem man zwei oder mehr Komponenten in einen Mischer einführen und die Masse dann aus der Vorrichtung extrudieren kann. Die dabei erhaltenen extrudierten Gegenstände kann man dann bei Raumtemperatur härten lassen.
Die Mercaptoorganopolysxloxane (A) enthalten Kombinationen aus zwei oder mehreren der folgenden Einheiten: Dimethylsiloxaneinheiten, Trimethylsiloxaneinheiten, Einheiten der Formel R(HSC H- )SiO, Einheiten der Formel (R'O)-(HSC H- )SiO -, η zn 2 η 2n 0,0
Einheiten der Formel R-(HSC H- )SiO K, Einheiten der Formel
ζ η zn O/D
HSCH—CHa ?R'
I ^SiO0.,,
Einheiten der Formel
HSCH—CHa R
I ^SiO0.*,
und/oder Einheiten der Formel
HSCH-CHa
R Alkyl mit 1 bis einschließlich 3 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl oder Propyl, und/oder Phenyl ist,
R1 Methyl oder Ethyl bedeutet und
η einen Wert von 1 bis einschließlich 4 hat,
wobei η vorzugsweise 3 bedeutet und die Substituenten R sowie R' vorzugsweise Methyl sind. Die erfindungsgemäß verwendbaren
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Mercaptoorganopolysiloxane enthalten im Mittel mehr als zwei Schwefelatome pro Molekül und nicht mehr als 8 Molprozent -SH Gruppen enthaltende Siloxaneinheiten, bezogen auf die Anzahl an Siloxaneinheiten im Mercaptoorganopolysiloxan, sowie wenigstens 10 Siloxaneinheiten pro Molekül. Vorzugsweise enthalten die Mercaptoorganopolysiloxane mehr als 20 Siloxaneinheiten pro Molekül und nicht mehr als 3,5 Gewichtsprozent -SH Gruppen, und besonders bevorzugt werden Verbindungen mit nicht mehr als 2,2 Gewichtsprozent -SH Gruppen. Die Mercaptoorcanopolysiloxane sind bekannt. Die Silacyclopentanmercaptosiloxane lassen sich nach dem in US-PS 3 655 713 beschriebenen Verfahren herstellen. Die Mercaptoorganosiloxane, die als Endblockiergruppen Einheiten der Formel (R1O)-HSC H_ SiO e ent-
2 η zn ο,ο
halten, können hergestellt werden durch Umsetzen eines hydroxylendblockierten Polydimethylsiloxans und eines Mercaptoalkyltrialkoxysilans der Formel HSC H_ Si(OR1J3 in Gegenwart von festem Kaliumhydroxid oder von Kaliumsilanolat als Katalysator. Kaliumsilanolat wird als Katalysator zur Herstellung höherviskoser Polydimethylsiloxane bevorzugt. Das Mercaptoalkyltrialkoxysilan wird vorzugsweise in einem Oberschuß von etwa 10 Gewichtsprozent gegenüber der stöchiometrisch erforderlichen Menge eingesetzt. Als Produkt erhält man praktisch ein PoIydimethylsiloxan, das mit Einheiten der Formel (R1O)oHSCH-Si0_ K
& η ^n ο/ο
endblockiert ist, wobei jedoch auch eine gewisse geringe Menge an Einheiten vorhanden sein kann, bei denen zwei SiOH Gruppen mit einem Mercaptoalkyltrialkoxysilanmolekül reagiert haben, doch sind diese Mengen derart klein, daß hierdurch der Charakter des endblockierten Polydimethylsiloxans nicht wesentlich ver ändert wird.
Als Organohydroperoxid (B) läßt sich jedes Hydroperoxid dieser Art verwenden, beispielsweise t-Buty!hydroperoxid, Cumolhydro peroxid oder p-Menthanhydroperoxid.
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Die Stickstoffverbindungen (C) können Ν,Ν'-Tetramethylguanidin, Piperidin, Cyclohexylamin oder Triethylamin sein. Diese Stickstoffverbindungen führen zu einer raschen Härtung, so daß das Elastomer innerhalb kurzer Zeit eine klebfreie oder trockene Oberfläche hat. Andere Stickstoffverbindungen können zwar ebenfalls zu einem gehärteten Elastomerprodukt führen, doch sind dessen Oberflächen dann klebrig, und solche Stickstoffverbindungen sind beispielsweise Diphenylguanidin, Anilin, Pyridin, o-Toluidin oder Hexamethyldisilazan. Die Menge der Komponente (C) kann von O,O5 bis 1 Gewichtsteil auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A) reichen, und sie beträgt vorzugsweise 0,05 bis 0,5 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A).
Die erfindungsgemäßen Massen enthalten vorzugsweise auch Füllstoffe, die jedoch nicht unbedingt erforderlich sind. Als Füllstoffe eignen sich behandelte oder unbehandelte verstärkende Füllstoffe, wie pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid oder pyrogen erzeugtes Siliciumdioxid mit Triorganosiloxygruppen, wie Trimethylsiloxygruppen, auf der Oberfläche, Ruß oder durch Fällung hergestelltes Siliciumdioxid, sowie streckende Füllstoffe, wie gebrochener oder gemahlener Quarz, Diatomeenerde oder Calciumcarbonat.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Massen erfolgt durch Vermischen der Komponenten (A), (B) und (C) unter solchen Mengenverhältnissen, daß sich 1 bis 6 Gewichtsteile Peroxid auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A) und 0,05 bis 1 Gewichtsteile Stickstoffverbindung auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A) ergeben. Die Massen enthalten vorzugsweise einen Füllstoff in Mengen bis zu 100 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A).
Die vorliegenden Massen härten bei Raumtemperatur zu Elastomeren. Die erhaltenen Elastomeren haben eine trockene oder nichtklebrige Oberfläche. Eine Hemmung durch Luft, wie sie sich bei her-
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kömmlichen nichtmercaptohaltigen peroxidgehärteten Siliconkautschukmassen beobachten läßt, läßt sich bei den vorliegenden Massen nicht feststellen, und gleiches gilt auch für eine Hemmung durch verschiedene Materialien, wie Schwefel oder Phosphor, wie dies bei platinkatalysierten Massen aus aliphatisch ungesättigten Siloxanen und Silanwasserstoff enthaltenden Siloxanen der Fall ist.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert.
Beispiel 1
Zur Herstellung von Dichtungsmassen vermischt man 100 g eines trimethylsxloxyendblockierten Polydiorganosiloxans mit Dimethylsiloxaneinheiten und gamma-Mercaptopropylmethylsiloxaneinheiten, 0,49 Gewichtsprozent -SH Gruppen und einer Viskosität bei 25 0C von 5,2 Pascal . Sekunden, 30 g gemahlenen Quarz mit einer Korngröße von 5 Mikron, X Gramm t-Butylhydroperoxid gemäß Tabelle I und 0,1 g einer Stickstoffverbindung nach Tabelle I miteinander. Die so hergestellten Dichtungsmassen läßt man dann bei Raumtemperatur härten, worauf man die Schnappzeit dieser Massen bestimmt, indem man die Zeitdauer ermittelt, die die einzelnen Massen brauchen, bis sie über Erholungseigenschaften verfügen, und ferner auch diejenige Zeitdauer ermittelt, bis die Oberfläche dieser Massen trocken oder nicht mehr klebrig ist.
Beispiel 2
Zur Herstellung von Dichtungsmassen vermischt man 1OO Gewichtsteile eines trxmethylsiloxyendblockierten Polydiorganosiloxans
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mit Dimethylsiloxaneinheiten und gamma-Mercaptopropylmethy1-siloxaneinheiten sowie 2,25 Gewichtsprozent -SH Gruppen, 0,5 Gewichtsteile Amin gemäß Tabelle II und 5,0 Gewichtsteile Hydroperoxid nach Tabelle II miteinander. Die so hergestellten Dichtungsmassen läßt man dann bei Raumtemperatur härten, worauf man die Schnappzeit dieser Massen bestimmt, indem man die Zeitdauer ermittelt, die die einzelnen Massen brauchen, bis sie über Erholungseigenschaften verfügen, und ferner auch diejenige Zeitdauer ermittelt, bis die Oberfläche dieser Massen trocken oder nicht mehr klebrig ist.
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Tabelle I
Versuch Nr. Stickstoffverbindung X in g Schnappzeit Zeit bis zur Klebfreiheit,
Minuten		 δ»
1 Piperidin 5 <. 60 Sekunden < 3
2 Piperidin 2 65 Sekunden < 3
809827 3
4		 Triethylamin
N,N'-Tetramethylguanidin		 2
2		 10-12 Minuten
45 Sekunden		 10-12
15
/06 5 Cyclohexylamin 2 50 Sekunden 3
Tabelle II
Versuch Nr. Hydroperoxid Amin Schnappzeit Zeit bis zur Klebfreiheit,
Minuten
1 Cumol Triethylamin 8 Minuten 45-55
2 Cumol Piperidin 1 Minute 3-5
809827 3
4		 t-Butyl
para-Menthan		 Piperidin
Piperidin		 0,75 Minuten
2,5 Minuten		 8-10
12-15
α
CD		 5 Cumol keines 4 Stunden 2 Tage ^0
6 keines Piperidin *> 6 Tage
ro -j cn

Claims (1)

  1. 6θ;;ΐ - *■;: ::.Y,■·.:: -tr. 299 2 7 5 A 7 0 3
    P atentanspruch
    Zu einem Elastomer härtbare Mercaptoorganopolysiloxanmasse, gekennzeichnet durch ein Gemisch aus
    (A) einem Mercaptoorganopolyslloxan aus praktisch einer Kombination von Dimethylsiloxaneinheiten, Trimethylsiloxaneinheiten, Einheiten der Formel R(HSC H2 )SiO, Einheiten der Formel (R1O)0 (HSC H~)SiC) c, Einheiten der Formel
    R-(HSC H_ )SiO c, Einheiten der Formel 2 η 2n o,o
    HSCH-CH
    Einheiten der Formel
    HSCH—CH2 *
    I ^SiO0. s, CH2-CH3^
    und/oder Einheiten der Formel
    HSCH—CH2
    CH2-CH2- Si0'
    worin
    R Alkyl mit 1 bis einschließlich 3 Kohlenstoffatomen und/oder Phenyl ist,
    R1 Methyl oder Ethyl bedeutet und
    η η i inn Wert >. λ 1 bii <r i ,isc:ii LieiJl ich 4 hat,
    P r · 3 " r u "'
    wobei in diesem Mercaptoorganopolysiloxan im Mittel mehr als zwei schwefelhaltige Siloxaneinheiten pro Molekül, nicht mehr als 10 Molprozent -SH Gruppen enthaltende Siloxaneinheiten, bezogen auf die Gesamtzahl an Siloxaneinheiten im Mercaptoorganopolysiloxan, und wenigstens 10 Siloxaneinheiten pro Molekül vorhanden sind,
    (B) einem Organohydroperoxid in einer Menge von 1 bis 6 Gewichtsteilen, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A),
    (C) einer Stickstoffverbindung aus der Gruppe N,N'-Tetramethylguanidin. Piperidin, Cyclchexylamin und/oder Triethylamin in Mengen von 0,05 bis 1 Gewichtsteil, bezogen auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A), und
    (D) einem Füllstoff in einer Menge von 0 bis 100 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile der Komponente (A).
    'I P / ν R L 7
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