DE2754540A1 - Verfahren zur herstellung von verzweigten olefinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von verzweigten olefinen

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DE2754540A1
DE2754540A1 DE19772754540 DE2754540A DE2754540A1 DE 2754540 A1 DE2754540 A1 DE 2754540A1 DE 19772754540 DE19772754540 DE 19772754540 DE 2754540 A DE2754540 A DE 2754540A DE 2754540 A1 DE2754540 A1 DE 2754540A1
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Hendricus Johannes Heijmen
Aaldert Johannes De Jong
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Description

SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V. Den Haag, Niederlande
"Verfahren zur Herstellung von verzweigten Olefinen"
beanspruchte Priorität:
9. Dezember 1976 - Grossbritannien - Nr. 51472/76
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von verzweigten Olefinen mit mindestens 2 und nicht über 4 Doppelbindungen, Einige dieser Olefine sind als Grundmaterial für wertvollere Produkte von Bedeutung, einige sind als chemische Aromastoffe von Interesse.
Die Olefine der Formel I
C - CR4 - X - c'- ClI2
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(D
in der R1, R2 und R3 je ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
A '
atomen, R ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein divalenter Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen ist, sind nicht leicht erhältlich. Verfahren zu ihrer Herstellung, die von leichter erhältlichen Verbindungen ausgehen, sind oft kompliziert und bestehen aus mehreren Verfahrensstufen, wodurch man eine niedrige Gesamtausbeute erhält.
Es wurde nun festgestellt, dass man durch Disproportionierung von anderen leichter erhältlichen Olefinen mit einem Isoolefin die gewünschten Verbindungen der Formel I direkt erhalten kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I
C - Cl - X - C - CH2
in der R1, R2 und R3 je ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Wasserstoffatom und X ein divalenter Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen ist, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel II
I1 .3
.3 C-CR4 -X-C- CH-R5 CII)
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2 7 5 4 b 4 O
12 3 4
in der R , R , R , R und X wie in Formel I definiert sind und R ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit einem Isoolefin der Formel III
in der R und R je ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, in Gegenwart eines Oisproportionierungskatalysators umsetzt,
In Formeln I und II bedeuten R und R vorzugsweise niedere Alkylreste, z.B. Methyl- oder Äthylreste. R ist vorzugsweise ein Methylrest oder,besonders bevorzugt,ein Wasserstoffatom.
Der divalente Kohlenwasserstoffrest X kann gesättigt sein oder eine - Doppelbindung enthalten, vorausgesetztes
besteht keine Konjugation mit den in Formel II angegebenen Doppelbindungen und ein Alkylrest ist mindestens an eines der an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffatome gebunden. Spezielle Beispiele für X sind der Äthylen-, 1,2-Propylen-, 1,3-Propylen- und 2,3-Propylenrest sowie der 3-Methyl-3-hexenylenrest, wobei der Äthylenrest bevorzugt ist.
Bei der erfindungsgemässen Reaktion der Verbindungen der Formeln II und III entstehen 2 Disproportionierungsprodukte, nämlich eine Verbindung der Formel I und eine Verbindung der Formel IV,
R V» 5 (IV)
-C-CH-R
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in der R , R und R wie oben definiert sind.
Günstige Ergebnisse erhält man insbesondere dann, wenn man eine Verbindung der Formel II, in der R der Methylrest ist, mit reaktiveren Isoolefinen der Formel III umsetzt, insbesondere mit Isobuten oder Methylbuten-1.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens setzt man 2,6-Dimethylocta-2,6-dien mit Isobuten zu 2,6-Dimethylhepta-1#5-dien (Isononadien) und 2-Methylbuten-2 um.
In einer anderen Ausfuhrungsform des erfindungsgemässen Verfahrens werden 2,4,6-Trimethylocta-2,6-dien und Isobuten zu 2,4,6-Trimethylhepta-1,5-dien und 2-Methylbuten-2 umgewandelt. Diese methylsubstituierten Heptadiene sind als Zwischenverbindungen für chemische Aromastoffe, wie Hydroxycitronellal und dessen Homologe von Interesse. (Für die Herstellung von Hydroxycitronellal aus Isononadien vgl. DT-OS 26 52 202).
Das erfindungsgemässe Verfahren kann man in Gegenwart jedes geeigneten Disproportionierungskatalysators durchführen. Man kann einen homogenen Katalysator verwenden, z.B. wenn die Reaktion diskontinuierlich durchgeführt wird, oder vorzugsweise ein
/erschöpfende heterogenes Katalysatorsystem. Eine nicht / Anzahl von Dis proportionierungskatalysatoren sind in "Catalyst Reviews" Band (1969), Seiten 37 bis 60 beschrieben. Geeignete Katalysatoren enthalten ein oder mehrere Ubergangsmetalloxide, z.B. Metalloxide
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der Gruppe VII des Periodensystems, wie eine Verbindung der Formel Re3O7 auf einem Träger, wie Aluminiumoxid, oder Wolframoxid auf Kieselgel. Diese Katalysatorsysteme können auch ein oder mehrere Beschleuniger enthalten, wie Oxide von Alkali- und Erdalkalimetallen, z.B. Kalium- und Cäsiumoxid. Bevorzugt ist ein Katalysator, der 5 bis 70 Gewichtsprozent Rheniumoxid auf ^-Aluminiumoxid und eine geringe Menge, im allgemeinen 0,1 bis 10 %, vorzugsweise 1 bis 2 %, Kaliumoxid als Beschleuniger enthält.
Geeignete Reaktionstemperaturen für das erfindungsgemässe Verfahren liegen zwischen -20 und 200 C. Bei höheren Temperaturen treten häufig unerwünschte Nebenreaktionen auf. Bei der Verwendung von Rheniumoxid enthaltenden Katalysatoren sind Temperaturen von 20 bis 100 C sehr zufriedenstellend, bevorzugt sind Temperaturen von 20 bis 8O0C. Bei der Verwendung von Wolframoxid enthaltenden Katalysatoren benötigt man eine etwas höhere Temperatur, z.B. 120 bis 150 C. Ein geeigneter Reaktionsdruck liegt zwischen 1 bis 150 bar, insbesondere 1 bis 100 bar und vorzugsweise zwischen 1 bis 25 bar.
Das Isoolefin der Formel III wird im erfindungsgemässen Verfahren günstigerweise in einem molaren überschuss, bezogen auf das Olefin der Formel II, verwendet. Molare Verhältnisse bis zu 50:1 sind geeignet, bevorzugt sind Verhältnisse bis zu 10:1.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird zweckmässigerweise kontinuierlich durchgeführt. In einer bevorzugten Ausführungs-
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form werden die Reaktionsteilnehmer an dem einen Ende eines rohrförmigen Reaktors, der den Disproportionierungskatalysator und möglicherweise zusätzliche inerte Materialien enthält, eingespeist,das Produkt wird an dem anderen Ende entnommen. Lösungsmittel und Verdünnungsmittel sind nicht notwendig, man kann sie jedoch gegebenenfalls verwenden. Geeignete Lösungsmittel sind Alkane mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, z.B. Heptan, cycli-
Alkane bzw. sehe oder bicyclische/Alkene, z.B. Cyclohexan, Pinan oder 1- Isopropenyl-2,3-dimethylcyclopentan, aromatische Verbindungen, wie Toluol, Xylol und halogenierte Benzole, z.B. Chlorbenzol.
Die Verbindungen der Formel II können, wenn sie nicht erhältlich sind, leicht hergestellt werden, z.B. kann man eine Verbindung der Formel II, in der R der Methylrest ist, durch Isomerisierung der Doppelbindung einer Verbindung der Formel V herstellen
2X C - CR* - X - CH - CH - CH2
in der R1 bis R4 wie in Formel I definiert sind.
So kann man z.B. Dihydroocimen (2,6-Dimethylocta-2,6-dien) durch Isomerisierung von Dihydromyrcen (2,6-Dimethylocta-2,7-dien) herstellen. Ist ausserdem noch R und/oder R der Methylrest, so kann man die Verbindungen der Formel II auch aus Isomeren herstellen, die 2 endständige ungesättigte Bindungen enthalten. So kann man Dihydroocimen auch aus o( -Dihydromyrcen (2,6-Dimethylocta-l,7-dien) erhalten.
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/fO
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens setzt man Verbindungen der Formel II um, in der R
und der Methylrest ist/ die in situ hergestellt worden sind, d.h., das diese Verbindungen enthaltende Gemisch wird direkt der Disproportionierung unterworfen durch Versetzen mit dem Isoolefin der Formel III ohne vorhergehende Isolierung der Verbindung der Formel II.
Diese Isomerisierung von Verbindungen, die 1 oder 2 endständige Doppelbindungen enthalten, zu Verbindungen der Formel II, wird vorzugsweise in Gegenwart eines alkalischen Isomerisierungskatalysators durchgeführt. Als Katalysator geeignet sind Alkalimetalle auf einem Träger, wie Kalium und/oder Natrium auf
und Aluminiumoxid,und regenerierbare Katalysatoren,wie Aluminiumoxid/
Alkalimetallverbindungen, z.B. Kaliumcarbonat oder Natriumoxid, vor-
^Trägermaterial.
zugsweise auf einem 7 Als Katalysator bevorzugt ist Kaliumoxid auf ^--Aluminiumoxid, der 1 bis 2O Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 5 Gewichtsprozent, Kaliumoxid enthält. Man kann aber auch nicht alkalische Katalysatoren verwenden, z.B. Ubergangsmetallcarbony!verbindungen, z.B. Rhodium- und Eisencarbonylverbindungen.
Diese Isomerisierung wird zweckmässigerweise bei Temperaturen von 20 bis 2OO°C, vorzugsweise 50 bis 180°C, insbesondere 80 bis 150°C, durchgeführt.
Die im erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Verbindungen der Formel I können in bekannter Weise isoliert werden. Im allge-
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meinen ist die Destillation des gewünschten Produkts aus dem Ge misch bevorzugt, es können aber auch andere Verfahren verwendet werden, z.B. die chemische Trennung.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiell
a) 2,6-Dimethylocta-2,6-dien (Ausgangsmaterial)
25 g jf-Aluminiumoxid werden 2 Stunden bei 50O0C calciniert, dann mit 0,25 g Natriummetall bei 2000C unter Stickstoffschutz gerührt. Das imprägnierte Aluminiumoxid wird auf 20°C abgekühlt und mit 75 ml 2,6-Dimethylocta-2,7-dien versetzt.
Gemäss der Gas-Flüssigchromatographie ist das Ausgangsmaterial innerhalb von 5 Minuten nach*der Zugabe vollständig isomerisiert, wobei die Selektivität zu dem gewünschten 2,6-Dimethylocta-2,6-dien 85 % beträgt. Das Dien kann durch Destillation gereinigt werden, Kp. 172 bis 173°C bei atmosphärischem Druck.
b) 2,6-Dimethylhepta-l,5-dien (Isononadien) Jf-Aluminiumoxid wird zuerst mit einer wässrigen Kaliumcarbonat lösung imprägniert, bei 1200C getrocknet und mit einer Rheniumheptoxidlösung behandelt. Nach dem 3stündigen Trocknen bei 120°C wird der Katalysator 3 Stunden bei 500°C caiciniert. Der Katalysator enthält dann 14 Gewichtsprozent Rheniumheptoxid und 1,3
Gewichtsprozent Kaliumionen. Vor der Verwendung wird der Kata-
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Al
lysator durch Erhitzen in einem Strom reinen Stickstoffs bei J-CO0C während 3 Stunden aktiviert.
10 g dieses Katalysators, 25 g 2,6-Dimethylocta-2,6-dien, 50 g Isobuten und 25 g n-Heptan werden 3 Stunden bei 30°C in einem Autoklaven gerührt. Nach dieser Zeit beträgt die Umwandlung an Ausgangsmaterial .85 %, die Selektivität zu dem gewünschten Produkt beträgt 90 %, bestimmt durch Gas-Flüssigchromatographie. Durch fraktionierte Destillation erhält man reines 2,6-Dimethylhepta-1,5-dien, Kp. 139°C bei atmosphärischem Druck.
Beispiel 2
a) 2,6-Dime:thylocta-2,6-dien (Dihydroocimen)
für ein Thermoelement Ein röhrenförmiger Reaktor,der mit einer Halterung / ausgerüstet ist, wird mit 5 g eines Festbettkatalysators beschickt. Dieser Katalysator besteht aus kugelförmigem ^-Aluminiumoxid, das mit 4 Gewichtsprozent Kaliumcarbonat imprägniert und 16 Stunden bei 57 5°C calciniert wurde.
In einem kontinuierlichen Versuch wird in diesen Reaktor 2,6-Dimethylocta-2,7-dien mit einer stündlichen Gewichts-Raumgeschwindigkeit von 1,0 eingespeist. Die Temperatur wird auf 165 C
der
gehalten,/Druck ist atmosphärisch. Nach einer Reaktionszeit von 24 Stunden beträgt die Umwandlung 93 %, die Gesamtausbeute an isomerisierten Produkten 90 % und die Selektivität zu 2,6-Dimethylocta-2,6-dien 77 %.
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b) Die Disproportionierung des gebildeten Dihydroocimens erfolgt gemäss der Arbeitsweise von Beispiel Ib.
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Claims (12)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von verzweigten Olefinen der Formel I
    C « CR* - X - C- CH2 (I)
    in der R1, R2 und R3 je ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein Alkylrest.mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder' ein Wasserstoffatom und X ein divalenter Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet , dass man eine Verbindung der Formel II
    C-CR-X-C- CH-R (II)
    in der R1, R2 f R3, R4 und X wie oben definiert sind und R5 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, mit einem Isoolefin der Formel III
    *\ (III)
    6-7
    in der R und R je ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, in Gegenwart eines Disproportionierungskatalysators umsetzt.
    809824/079t
    ORIGINAL tNSPECTEO
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, in der R der Methylrest ist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, in der R und R Methyl- oder Äthylreste sind und R ein Wasserstoffatom ist.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Isoolefin der Formel III verwendet, in der R und/oder R der Methylrest ist.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, in der X der Äthylenrest ist.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man einen heterogenen Disproportionierungskatalysator verwendet.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Rheniumoxid auf ^-Aluminiumoxid verwendet.
  8. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass ; man einen Katalysator verwendet, der 0,1 bis 10 Gewichtsprozent Kaliumoxid als Beschleuniger enthält. »■·· >.—·■
    809824/0791
  9. 9. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, die durch Isomerisierung der Doppelbindung einer Verbindung der Formel V erhalten worden ist
    C-CR-X-CH-CH-CH2
    in der R bis R und X nach Anspruch 1 definiert sind.
  10. 10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II verwendet, die in situ herge stellt worden 1st. · :
  11. 11. Verfahren nach Anspruch 9 und 10, dadurch gekennzeichnet, dass man einen alkalischen Isomerisierungskatalysator verwendet.
  12. 12. Verfahren nach Anspruch 9 bis 11» dadurch gekennzeichnet, dass man einen eine Kaliumverbindung enthaltenden Katalysator verwendet.
    809824/0791
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