DE2754293A1

DE2754293A1 - Loesungsmittel zur extraktion von oelfraktionen aus wasser und dessen verwendung

Info

Publication number: DE2754293A1
Application number: DE19772754293
Authority: DE
Inventors: Syozo Matumoto; Mitsuhiro Okamoto
Original assignee: Horiba Ltd; Daikin Industries Ltd
Current assignee: Horiba Ltd; Daikin Industries Ltd
Priority date: 1976-12-08
Filing date: 1977-12-06
Publication date: 1978-06-15
Also published as: DE2754293B2; DE2754293C3; JPS5371683A; JPS5613483B2; US4164653A

Description

Die Erfindung betrifft ein Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser und dessen Verwendung.

Die Erfindung betrifft insbesondere ein Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser, das in wirksamer Weise in einer kontinuierlich oder intermittierend betriebenen automatischen Meßvorrichtung (die im folgenden der Einfachheit halber als Vorrichtung bezeichnet wird) zur Bestimmung von ölfraktionen in Wasser verwendet werden kann, welches Lösungsmittel für den Menschen ungefährlich ist und kaum ein giftiges Verhalten zeigt.

Als Methoden zur Bestimmung von in Wasser enthaltenen ölfraktionen sind bislang folgende Methoden angewandt worden:

1. Die Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode,

2. die Trübungs-Methode,

3. die Ultraviolettabsorptions-Methode,

4. die fluorphotometrische Methode und

5. die n-Hexan-Wiege-Methode.

Von diesen Meßmethoden wird die Lösungsmittelextraktions-Infrarotabsorptions-Methode 1 in jüngster Zeit sehr häufig dazu verwendet, die Konzentration von ölfraktionen in Wasser zu bestimmen, was darauf zurückzuführen ist, daß diese Methode es ermöglicht, die Konzentration sehr genau zu bestimmen, selbst wenn nur eine sehr geringe Menge öl in Wasser vorhanden ist.

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Als Lösungsmittel kann man bei der Lösungsmittelextrakt ion-Infrarotabsorptions-Methode Tetrachlorkohlenstoff, das heißt eine gut bekannte Substanz, verwenden. Bezüglich der Anwendung von Tetrachlorkohlenstoff ist jedoch zu bemerken, daß der Schwellengrenzwert dieser Verbindung in der umgebenden Atmosphäre, in der dieses Material gehandhabt wird, in der Praxis lediglich 10 ppm beträgt, und daß die tödliche Dosis, das heißt die Menge der Verbindung, die 50% der untersuchten Tiere nach der oralen Verabreichung der Verbindung tötet (im folgenden auch als DL₅₀ bezeichnet), 9,6 g/kg beträgt. Daher ist die Verwendung von Tetrachlorkohlenstoff in geschlossenen Räumen, insbesondere in Schiffen, besonders unerwünscht.

Angesichts dieser Tatsachen hat sich das zu der Gruppe der Fluorkohlenstoffverbindungen gehörende 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan (CCl₂F-CClF₂) als gutes Lösungsmittel erwiesen, das anstelle von Tetrachlorkohlenstoff verwendet werden kann. Da die Toxizität von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan so gering ist, daß sein Schwellengrenzwert 10OO ppm beträgt und sein an Mäusen bestimmter DL_5Q-Wert 40 g/kg des Korpergewichte der Maus ausmacht, wird diese Verbindung in großem Umfang als Lösungsmittel bei der Trockenreinigung und häufig auch dazu verwendet, Ul von Metalloberflächen zu entfernen. Weiterhin hat sich 1,1,2-Trichlor-i_f2,2-trifluoräthan als wirksames Lösungsmittel für die Extraktion von 01-fraktionen aus Wasser erwiesen, da es ein starkes Versiegen tür Lösung von in Wasser vorhandenen öligen lubstansen besitrt, das fast demjenigen von Tetrachlorkohlenstoff entspricht, und weiterhin das Charakter1st1sehe Verhalt·« ceigt, das es Im Xnfrarotspektrua In der Mähe von 2900 cm"¹ keine Absorption aufweist, «as heitt in «ea charakteristischen InfrarotabsorptloAsbereloh, 4er fftr 41·

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(wobei im Rahmen der vorliegenden Erfindung das Hauptskelett einer in Wasser vorhandenen ölfraktion als Kohlenwasserstoff angesehen werden kann).

1, 1,2-TrXChIOr-I^, 2-trifluoräthan ist jedoch als Lösungsmittel in einer Vorrichtung zur Durchführung der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode nicht geeignet, da es einen zu geringen Siedepunkt (+ 47,6^eC) aufweist. In dem Temperaturbereich von O bis 50⁰C, das heißt dem Bereich der Temperatur, die die Luft annehmen kann, in der die Meßvorrichtung betrieben wird, zeigt 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan, einen hohen Dampfdruck und ist demzufolge flüchtig. Beispielsweise ist der Dampfdruck von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan bei einer Temperatur von mehr als 30°C mehr als dreimal so groß wie der von Tetrachlorkohlenstoff , was eine unvermeidliche Verflüchtigung von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan und weiterhin zur Folge hat, daß die Grenzfläche zwischen dem Lösungsmittel und der wäßrigen Schicht undeutlich wird, so daß nur eine unwirksame Trennung der beiden Schichten erreicht werden kann. Da die Temperatur der 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan-Lösung während der Aufzeichnung des Infrarotabsorptionsspektrums in der Zelle die Nähe des Siedepunktes des Materials erreicht, wird weiterhin der Fehler der Bestimmung des ölgehaltes vergrößert. Daher kann in der Praxis^#1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan nicht als Lösungsmittel in der genannten Meßvorrichtung verwendet werden.

Angesichts dieser Erkenntnisse wurde von der Anmelderin eine Reihe von Untersuchungen unter Verwendung anderer chlorierter Kohlenwasserstoffe, wie 1,1,2,2-Tetrachlor-1,2-difluoräthan (CCl₂F-CCl₂F) und Tetrachloräthylen, die einen höheren Siedepunkt als 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan aufweisen, durchgeführt. Es hat sich je-

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doch erwiesen, daß beide Verbindungen nicht als Lösungsmittel für den angestrebten Zweck eingesetzt werden können, was darauf zurückzuführen ist, daß der Verfestigungspunkt der ersten Verbindung zu hoch (+26⁰C) liegt und die Verbindung bei üblichen Temperaturen in festem Zustand vorliegt, und die letztere Verbindung Kohlenwasserstoffreste enthält, die auf Phenolharze und Propylenoxid zurückgehen, die der Verbindung zugesetzt werden, um ihre chemische Stabilität zu erhöhen.

Die Aufgabe der Erfindung besteht somit darin, ein Lösungsmittel zu schaffen, das in der Vorrichtung verwendet werden kann, die zur Durchführung der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode zur Bestimmung von ölfraktionen in Wasser verwendet werden

15 kann.

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Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man durch Dimerisieren oder Telomerisieren von monomeren» Chlortrifluoräthylen unbrennbare/ niedrigmolekulare Polymere herstellen kann, die einen Siedepunkt von mehr als 100°C, einen Gefrierpunkt von weniger als -100°C und ein Molekulargewicht von weniger als 4 50 aufweisen, welche Polymeren in wirksamer Weise als Lösungsmittel für die Extraktion von ölfraktionen in Wasser innerhalb eines breiten Betriebstemperaturbereiches in der genannten Vorrichtung verwendet werden können, und die weiterhin unter den angewandten Bedingungen eine sehr geringe Toxizität besitzen.

Die Erfindung betrifft daher ein Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser, das insbesondere in der Meßvorrichtung zur Durchführung der Lösungsmittelextrakt ion-Infrarotabsorptions-Methode verwendet werden kann, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es im wesentlichen aus einem niedrigmolekularen Chlortri-

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fluoräthylen-Polymeren besteht.

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Es ist bereits ein niedrigmolekulares Polymeres von monomeren! Chlortrifluoräthylen auf den Markt gekommen, das überwiegend als Schmieröl verwendet wird, da es ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 1300 aufweist, und eher die mechanischen Eigenschaften eines Fettes besitzt, so daß dieses Polymere nicht als geeignetes Lösungsmittel angesehen wurde, da es eine zu hohe Viskosität besitzt. Es war daher auch nicht zu erwarten, daß man niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polymere mit einem Molekulargewicht, das geringer als das der üblichen Polymeren dieser Art ist, als Lösungsmittel für die Extraktion von ölfraktionen aus Wasser verwenden könnte, um die ölkonzentration in Wasser unter Verwendung der oben angegebenen Meßvorrichtung zu bestimmen.

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Das erfindungsgemäß als Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser verwendete niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polymere, das mit Vorzug in der Meßvorrichtung zur Bestimmung der ölfraktionen nach der Lösungemittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode verwendet werden kann, ist ein Dimeres oder Trimeres von Chlortrifluoräthylen oder eine Mischung davon, und entspricht den folgenden chemischen Formeln:

X(CP₂-CPCl)_nX oder r- (CF₂-CFCl) ₂-i

25 worin

X, die gleichartig oder verschieden sein können, Chloratome oder Fluoratome und η Z oder 3 bedeuten.

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Ein besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes Lösungsmittel ist ein niedrigmolekulares Chlortrifluoräthylen-Polymeres der folgenden Formel

Cl(CF₂-CFCl)₂C1.

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Lösungsmittel zur Bestimmung der Konzentration von ölfraktionen in Wasser und insbesondere bei der Durchführung der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode in einer dafür geeigneten Meßvorrichtung.

Im folgenden seien die charakteristischen Eigenschaften von dimerem Chlortrifluoräthylen, das der folgenden Formel

Cl(CF₂-CFCl)₂Cl

entspricht, als einem typischen Beispiel eines erfindungsgemäßen Lösungsmittels erläutert, da es sich bei diesem Dimeren um das bevorzugte Chlortrifluoräthylen-Polymere handelt. Gleichzeitig werden diese charakteristischen Eigenschaften dieses Dimeren mit jenen anderer Verbindungen verglichen, wie aus der nachstehenden Tabelle I hervorgeht.

Im folgenden sei die Erfindung anhand der beigefügten Zeichnungen näher erläutert. In den Zeichnungen zeigen:

Fig. 1a das Infrarotabsorptionsspektrum des Dimeren der Formel Cl(CF₂-CFCl)₂Cl,

5 Fig. 1b das Infrarotabsorptionsspektrum einer Lösung dieses Dimeren, die ein Schweröl der Qualität B enthält, und

Fig. 2 ein Fließdiagramm einer automatischen Meßvorrichtung zur kontinuierlichen Bestimmung von ölfraktionen in Wasser nach der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode.

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Die charakteristischen Eigenschaften des erfindungsgemäß bevorzugten Lösungsmittels der Formel Cl(CF₂-CFCl)₂Cl

sind:

1. Die Intensität der Infrarotabsorptionsbande dieses Lösungsmittels im Bereich von 2900 cm" ist derart gering, daß diese Bande vernachlässigt werden kann.

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2. Die Löslichkeit von öligen Substanzen in diesem

Lösungsmittel ist im allgemeinen praktisch ebenso groß wie die in 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan, wenngleich das erfindungsgemäße Lösungsmittel in gewissen Fällen sogar ein besseres Lösungsvermögen zeigt.

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3. Das Lösungsmittel kann innerhalb eines breiten Temperaturbereiches angewandt werden, da es einen Siedepunkt von +134⁰C und einen Gefrierpunkt von -143°C besitzt.

4. Das Lösungsmittel ist gegenüber Wasser, ölen, Säuren, Alkali etc. chemisch sehr beständig.

5. Innerhalb eines Bereiches der Betriebstemperatur von O bis 5O°C bildet sich nach der Extraktion des Öls stets eine deutliche Grenzschicht zwischen der wäßrigen Phase und der Lösungsmittelphase aus, so daß eine genaue Trennung der beiden Phasen möglich ist.

6. Die Viskosität des Lösungsmittels ist gering und beträgt lediglich 0,96 cSt.

7. Die gegenseitige Löslichkeit dieses Lösungsmittels und Wasser sind sehr gering, wobei insbesondere die Löslichkeit dieses erfindungsgemäßen Lösungsmittels sehr gering ist und bei 25°C beispielsweise einem 40stel der Löslichkeit von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifLuoräthan und einem 180stel dor Löslichkeit von Tetrachlorkohlenstoff in Wasser entspricht. Somit ist der Lösungs-

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Lichkeit von Wasser in diesem erfindungsgemäßen Lösungsmittel sehr gering, wie aus der folgenden Tabelle II hervorgeht. Diese geringe Löslichkeit von Wasser in dem erfindungsgemäßen Lösungsmittel, wie sie in der Tabelle II angegeben ist, ermöglicht es, die Infrarotabsorptions-Messung durchzuführen, ohne eine aufwendige Vorbehandlung zur Entfernung des Wassers durchzuführen, da die Beeinflussung der Absorptionsmessung durch eine geringe Menge Wasser vernachlässigbar ist. Dies stellt zweifellos einen erheblichen Vorteil dar, der erfindungsgemäß möglich wird.

8. Der Dampfdruck dieses erfindungsgemäßen Lösungsmittels ist gering und es zeigt andererseits nur eine sehr schwache toxische Wirkung. Wie aus der Tabelle I zu erkennen ist, beträgt der Dampfdruck dieses Lösungsmittels bei 25⁰C 11,5 mmllg, was etwa dem 30stel des Dampfdrucks von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan und etwa dem Zehntel des Dampfdrucks von Tetrachlorkohlenstoff entspricht. Der an Mäusen ermittelte LDc^-Wert beträgt mehr als 40 g/kg des Körpergewichts der Maus, was praktisch dem Wert von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifiuorathan entspricht und das nur schwach toxische Verhalten dieses erfindungsgemäßen Lösungsmittels verdeutlicht.

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Aus den obigen Ausführungen und Tabellen ist ohne weiteres ersichtlich, daß das geradkettige Dimere der Formel Cl (CF₂-CFCl)2CI nicht nur sämtliche wichtigen Bedingungen erfüllt, die dazu erforderlich sind, daß das Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen in Wasser verwendet werden kann, sondern daß das Lösungsmittel auch für den Menschen unschädlich ist und kaum toxisch ist.

Die erfindungsgemäßen niedrigmolekularen Chlortrifluoräthylen-Polymeren können wie folgt hergestellt werden: Zur Herstellung der geradkettigen Dimeren und Trimeren führt man eine Telomerisierungsreaktion von Chlortrifluoräthylen durch, wobei man zunächst in Gegenwart eines Telogens, wie Sulfurylchlorid (SO₂Cl₂) arbeitet, und dann die als Reaktionsprodukt erhaltenen Telomeren durch fraktionierte Destillation trennt. Gewünschtenfalls kann man die beiden Chloratome an beiden Enden des dimeren oder trimeren Moleküls, wie sie oben angegeben sind, unter Verwendung eines Fluorierungsmittels, wie Kobalttrifluorid (CoF₃), durch zwei Fluoratome ersetzen. Weiterhin kann die Herstellung des cyclischen Dimeren der Formel

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ohne weiteres dadurch erreicht werden, daß man Chlortrifluoräthylen unter hohem Druck umsetzt.

Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.

Beispiel

Im folgenden sei die Wirkung der erfindungsgemäßen Lösungsmittel bei der Extraktion von ölfraktionen aus Wasser im Rahmen der Bestimmung dieser ölfraktionen mit Hilfe der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode in einer dafür geeigneten Meßvorrichtung erläutert, die in der beigefügten Fig. 2 schematisch dargestellt ist.

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Aus einer mit einem Öl-Wasser-Scheider verbundenen Abflußleitung 1 wird eine Wasserprobe entnommen und über ein Ventil 9 mit Hilfe der Pumpe 2 in eine Extraktionseinrichtung 3 überführt. Auf der anderen Seite wird das erfindungsgemäße Lösungsmittel ebenfalls mit Hilfe der Pumpe 2 aus dem Vorratsbehälter 4 in die Extraktionseinrichtung 3 überführt. In der Extraktionseinrichtung 3 werden die Wasserprobe und das erfindungsgemäße Lösungsmittel durch Rühren innig vermischt, wodurch die ölfraktion mit Hilfe des Lösungsmittels aus dem Wasser extrahiert wird. Die aus der Extraktionseinrichtung 3 abgezogene Mischung wird in einen Abscheider 5 überführt, in dem die beiden Phasen, nämlich die wäßrige Phase und die die ölfraktion enthaltende Lösungsmittelphase, getrennt werden, wobei lediglich die Lösungsmittelphase in den Infrarctanalysator 6 überführt wird. Das mit dem Infrarotanalysator aufgenommene Infrarotspektrum wird mit Hilfe der Aufzeichnungseinrichtung 7 aufgezeichnet, worauf das spektroskopisch in dem Analysator 6 untersuchte Lösungsmittelmedium in ein Rückgewinnungsgefäß 8 überführt wird, in dem das Lösungsmittel von dem darin enthaltenen öl abgetrennt wird. Das zurückgewonnene Lösungsmittel wird erneut in den Vorratsbehälter 4 überführt und wiederum für die kontinuierliche analytische Bestimmung benützt.

Da, wie beschrieben, das Lösungsmittel in der Vorrichtung in einem geschlossenen System zirkuliert, kann es kaum aus dem System entweichen, was durch den hohen Siedepunkt des Lösungsmittels und den sich dadurch ergebenden geringen Dampfdruck begünstigt wird. Somit wird eine kontinuierliche automatische Bestimmung des ölgehalts in Wasser während längerer Zeitdauern möglich, ohne daß es erforderlich ist, frisches Lösungsmittel in die Vorrichtung einzuführen. Da das erfindungsgemäße Lösungsmittel nicht aus dem geschlossenen System der verwendeten Meß-

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vorrichtung entweicht und weiterhin die Löslichkeit des Lösungsmittels in Wasser wesentlich geringer ist als beispielsweise die Löslichkeit von Tetrachlorkohlenstoff in Wasser, wird es erfindungsgemäß ferner möglich, die Meßvorrichtung wirtschaftlich vorteilhafter zu betreiben. Natürlich ist es auch möglich, die erfindungsgemäßen Lösungsmittel in automatischen Meßvorrichtungen zu verwenden, die nicht kontinuierlich sondern absatzweise betrieben werden.

In der folgenden Tabelle III sind die Ergebnisse einer Meßreihe angegeben, die in der oben beschriebenen und in der Fig. 2 schematisch dargestellten Vorrichtung durchgeführt wurde, bei der in der gleichen Wasserprobe unter Einhaltung der gleichen Betriebsbedingungen der ölgehalt unter Verwendung von Tetrachlorkohlenstoff,

1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan und dem erfindungsmäßen Lösungsmittel der Formel Cl (CF₂-CFCl)2CI als Lösungsmittel bestimmt wurde. Als Wasserprobe wurde Meereswasser verwendet, das etwa 13 ppm von zwei verschiedenen Schwerölen enthält (B-grade Schweröle).

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Tabelle III

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Nummer der Messung	Lösungsmittel	Tetrachlor kohlenstoff	1,1,2-Trichlor-1,2,2- trifluoräthyn	Cl(CF₂-CFCl)₂Cl
	12,8 ppn 12,7 ppn 12,8 ppn	10,9 ppm 11,2 ppn 11,2 ppn	12,1 ppm 12,1 ppn 12,2 ppn
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Aus den Ergebnissen der obigen Tabelle III kann ohne weiteres ersehen werden, daß das erfindungsgemäße niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polymere der Fomel Cl(CF2-CFC1)₂C1 bei der Extraktion der ölfraktion aus dem Meereswasser bei gleichen Bedingungen ein besseres Verhalten zeigt als das Vergleichslösungsmittel 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan und in etwa die gleichen Ergebnisse ergibt, wie Tetrachlorkohlenstoff.

Somit ist lediglich vom Standpunkt des Lösungsvermögens bezüglich der in Wasser vorhandenen ölfraktion das erfindungsgemäße Lösungsmittel bezüglich der quantitativen Bestimmung von in Wasser enthaltenen ölvorrichtungen unter Verwendung der genannten Meßvorrichtung dem einen Vergleichslösungsmittel erheblich überlegen und zeigt in etwa das gleiche Verhalten wie Tetrachlorkohlenstoff , der jedoch wegen seines toxischen Verhaltens nachteilig ist.

Wie aus den obigen Ausführungen ersichtlich ist, wird erfindungsgemäß ein Lösungsmittel geschaffen, das in wirksamer Weise zur Extraktion von ölfraktionen aus

Wasser verwendet werden kann und insbesondere in einer Meßvorrichtung, die zur Bestimmung der ölfraktion nach der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode geeignet ist, wobei die Sicherheit des erfindungsgemäßen Lösungsmittels es ermöglicht, das Lösungsmittel in einer Meßvorrichtung zu verwenden, die in geschlossenen Räumen, wie in einem Schiff, eingesetzt wird. Damit werden erfindungsgemäß Lösungsmittel geschaffen, die in herausragendem Maße für die Extraktion von ölfraktionen aus Wasser und zu deren quantitativer Bestimmung geeignet sind.

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ORIGINAL INSPECTED

Claims

rE 275 A 293 TER MEER - MÜLLER - STEINMEISTER D-8OOO München 22 D-48OO Bielefeld Triftstraße 4 Siekerwall 7 6. Dez, 1977 Case HO-17 tM/th Horiba Ltd., 2 Miyanohigashi-machi, Kissyoin, Minami-ku, Kyoto, Japan und Daikin Kogyo Co., Ltd., Shin Hankyu Building, 8, ümeda, Kita-ku, Osaka, Japan Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser und dessen Verwendung. PATENTANSPRÜCHE

1. Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus einem niedrigmolekularen Chlortrifluoräthylen-Polymeren besteht.

2. Lösungsmittel nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet, daß das niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polyinere in Form eines einzigen Polymeren oder einer Mischung aus Polymeren unter-

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schiedlichen Polymerisationsgrades vorliegt, die den folgenden Formeln

oder

(CF₂-CFCl)₂ η

5 entsprechen, worin

X, die gleichartig oder verschieden sein können,

Chloratome oder Fluoratome und n 2 oder 3
bedeuten.

3. Lösungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polymere der Formel

Cl(CF₂-CFCl)₂C1

entspricht.

4. Verwendung der Lösungsmittel gemäß den Ansprüchen 1

bis 3 zur Bestimmung der Konzentration von ölfraktionen in Wasser.

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