DE2754293A1 - Loesungsmittel zur extraktion von oelfraktionen aus wasser und dessen verwendung - Google Patents
Loesungsmittel zur extraktion von oelfraktionen aus wasser und dessen verwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser und dessen Verwendung.
Die Erfindung betrifft insbesondere ein Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser, das in wirksamer
Weise in einer kontinuierlich oder intermittierend betriebenen automatischen Meßvorrichtung (die im folgenden der Einfachheit halber als Vorrichtung bezeichnet
wird) zur Bestimmung von ölfraktionen in Wasser verwendet werden kann, welches Lösungsmittel für den Menschen ungefährlich
ist und kaum ein giftiges Verhalten zeigt.
Als Methoden zur Bestimmung von in Wasser enthaltenen ölfraktionen sind bislang folgende Methoden angewandt
worden:
1. Die Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode,
2. die Trübungs-Methode,
3. die Ultraviolettabsorptions-Methode,
4. die fluorphotometrische Methode und
5. die n-Hexan-Wiege-Methode.
Von diesen Meßmethoden wird die Lösungsmittelextraktions-Infrarotabsorptions-Methode
1 in jüngster Zeit sehr häufig dazu verwendet, die Konzentration von ölfraktionen
in Wasser zu bestimmen, was darauf zurückzuführen ist, daß diese Methode es ermöglicht, die Konzentration
sehr genau zu bestimmen, selbst wenn nur eine sehr geringe Menge öl in Wasser vorhanden ist.
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Als Lösungsmittel kann man bei der Lösungsmittelextrakt ion-Infrarotabsorptions-Methode Tetrachlorkohlenstoff,
das heißt eine gut bekannte Substanz, verwenden. Bezüglich der Anwendung von Tetrachlorkohlenstoff ist
jedoch zu bemerken, daß der Schwellengrenzwert dieser Verbindung in der umgebenden Atmosphäre, in der dieses
Material gehandhabt wird, in der Praxis lediglich 10 ppm beträgt, und daß die tödliche Dosis, das heißt
die Menge der Verbindung, die 50% der untersuchten Tiere nach der oralen Verabreichung der Verbindung tötet
(im folgenden auch als DL50 bezeichnet), 9,6 g/kg beträgt.
Daher ist die Verwendung von Tetrachlorkohlenstoff in geschlossenen Räumen, insbesondere in Schiffen,
besonders unerwünscht.
Angesichts dieser Tatsachen hat sich das zu der Gruppe der Fluorkohlenstoffverbindungen gehörende 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan
(CCl2F-CClF2) als gutes Lösungsmittel
erwiesen, das anstelle von Tetrachlorkohlenstoff verwendet werden kann. Da die Toxizität von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan
so gering ist, daß sein Schwellengrenzwert 10OO ppm beträgt und sein an Mäusen
bestimmter DL5Q-Wert 40 g/kg des Korpergewichte der Maus
ausmacht, wird diese Verbindung in großem Umfang als Lösungsmittel bei der Trockenreinigung und häufig auch
dazu verwendet, Ul von Metalloberflächen zu entfernen.
Weiterhin hat sich 1,1,2-Trichlor-if2,2-trifluoräthan
als wirksames Lösungsmittel für die Extraktion von 01-fraktionen
aus Wasser erwiesen, da es ein starkes Versiegen tür Lösung von in Wasser vorhandenen öligen lubstansen
besitrt, das fast demjenigen von Tetrachlorkohlenstoff
entspricht, und weiterhin das Charakter1st1sehe Verhalt·«
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•09824/074·
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(wobei im Rahmen der vorliegenden Erfindung das Hauptskelett einer in Wasser vorhandenen ölfraktion als
Kohlenwasserstoff angesehen werden kann).
1, 1,2-TrXChIOr-I^, 2-trifluoräthan ist jedoch als Lösungsmittel
in einer Vorrichtung zur Durchführung der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode
nicht geeignet, da es einen zu geringen Siedepunkt (+ 47,6eC) aufweist. In dem Temperaturbereich von
O bis 500C, das heißt dem Bereich der Temperatur, die
die Luft annehmen kann, in der die Meßvorrichtung betrieben wird, zeigt 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan,
einen hohen Dampfdruck und ist demzufolge flüchtig. Beispielsweise ist der Dampfdruck von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan
bei einer Temperatur von mehr als 30°C mehr als dreimal so groß wie der von Tetrachlorkohlenstoff
, was eine unvermeidliche Verflüchtigung von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan und weiterhin zur
Folge hat, daß die Grenzfläche zwischen dem Lösungsmittel und der wäßrigen Schicht undeutlich wird, so daß nur
eine unwirksame Trennung der beiden Schichten erreicht werden kann. Da die Temperatur der 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan-Lösung
während der Aufzeichnung des Infrarotabsorptionsspektrums in der Zelle die Nähe des
Siedepunktes des Materials erreicht, wird weiterhin der Fehler der Bestimmung des ölgehaltes vergrößert. Daher
kann in der Praxis#1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan
nicht als Lösungsmittel in der genannten Meßvorrichtung verwendet werden.
Angesichts dieser Erkenntnisse wurde von der Anmelderin eine Reihe von Untersuchungen unter Verwendung anderer
chlorierter Kohlenwasserstoffe, wie 1,1,2,2-Tetrachlor-1,2-difluoräthan
(CCl2F-CCl2F) und Tetrachloräthylen,
die einen höheren Siedepunkt als 1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan
aufweisen, durchgeführt. Es hat sich je-
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doch erwiesen, daß beide Verbindungen nicht als Lösungsmittel für den angestrebten Zweck eingesetzt werden können,
was darauf zurückzuführen ist, daß der Verfestigungspunkt der ersten Verbindung zu hoch (+260C)
liegt und die Verbindung bei üblichen Temperaturen in festem Zustand vorliegt, und die letztere Verbindung
Kohlenwasserstoffreste enthält, die auf Phenolharze und Propylenoxid zurückgehen, die der Verbindung zugesetzt
werden, um ihre chemische Stabilität zu erhöhen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht somit darin, ein Lösungsmittel zu schaffen, das in der Vorrichtung verwendet
werden kann, die zur Durchführung der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode
zur Bestimmung von ölfraktionen in Wasser verwendet werden
15 kann.
20
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Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man durch Dimerisieren oder Telomerisieren von monomeren» Chlortrifluoräthylen
unbrennbare/ niedrigmolekulare Polymere herstellen kann, die einen Siedepunkt von mehr als
100°C, einen Gefrierpunkt von weniger als -100°C und
ein Molekulargewicht von weniger als 4 50 aufweisen, welche Polymeren in wirksamer Weise als Lösungsmittel für die
Extraktion von ölfraktionen in Wasser innerhalb eines breiten Betriebstemperaturbereiches in der genannten
Vorrichtung verwendet werden können, und die weiterhin unter den angewandten Bedingungen eine sehr geringe
Toxizität besitzen.
Die Erfindung betrifft daher ein Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus Wasser, das insbesondere
in der Meßvorrichtung zur Durchführung der Lösungsmittelextrakt ion-Infrarotabsorptions-Methode verwendet
werden kann, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es im wesentlichen aus einem niedrigmolekularen Chlortri-
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fluoräthylen-Polymeren besteht.
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Es ist bereits ein niedrigmolekulares Polymeres von monomeren! Chlortrifluoräthylen auf den Markt gekommen,
das überwiegend als Schmieröl verwendet wird, da es ein mittleres Molekulargewicht von 500 bis 1300 aufweist,
und eher die mechanischen Eigenschaften eines Fettes besitzt, so daß dieses Polymere nicht als geeignetes
Lösungsmittel angesehen wurde, da es eine zu hohe Viskosität besitzt. Es war daher auch nicht zu erwarten,
daß man niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polymere mit einem Molekulargewicht, das geringer als das der
üblichen Polymeren dieser Art ist, als Lösungsmittel für die Extraktion von ölfraktionen aus Wasser verwenden
könnte, um die ölkonzentration in Wasser unter Verwendung
der oben angegebenen Meßvorrichtung zu bestimmen.
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Das erfindungsgemäß als Lösungsmittel zur Extraktion
von ölfraktionen aus Wasser verwendete niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polymere, das mit Vorzug in der
Meßvorrichtung zur Bestimmung der ölfraktionen nach der
Lösungemittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode verwendet werden kann, ist ein Dimeres oder Trimeres
von Chlortrifluoräthylen oder eine Mischung davon, und entspricht den folgenden chemischen Formeln:
X(CP2-CPCl)nX oder r- (CF2-CFCl) 2-i
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X, die gleichartig oder verschieden sein können, Chloratome oder Fluoratome und
η Z oder 3 bedeuten.
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Ein besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes Lösungsmittel
ist ein niedrigmolekulares Chlortrifluoräthylen-Polymeres der folgenden Formel
Cl(CF2-CFCl)2C1.
Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung dieser Lösungsmittel zur Bestimmung der Konzentration von ölfraktionen
in Wasser und insbesondere bei der Durchführung der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode
in einer dafür geeigneten Meßvorrichtung.
Im folgenden seien die charakteristischen Eigenschaften von dimerem Chlortrifluoräthylen, das der folgenden
Formel
Cl(CF2-CFCl)2Cl
entspricht, als einem typischen Beispiel eines erfindungsgemäßen
Lösungsmittels erläutert, da es sich bei diesem Dimeren um das bevorzugte Chlortrifluoräthylen-Polymere
handelt. Gleichzeitig werden diese charakteristischen Eigenschaften dieses Dimeren mit jenen anderer Verbindungen
verglichen, wie aus der nachstehenden Tabelle
I hervorgeht.
Im folgenden sei die Erfindung anhand der beigefügten Zeichnungen näher erläutert. In den Zeichnungen zeigen:
Fig. 1a das Infrarotabsorptionsspektrum des Dimeren
der Formel Cl(CF2-CFCl)2Cl,
5 Fig. 1b das Infrarotabsorptionsspektrum einer Lösung
dieses Dimeren, die ein Schweröl der Qualität B enthält, und
Fig. 2 ein Fließdiagramm einer automatischen Meßvorrichtung
zur kontinuierlichen Bestimmung von ölfraktionen
in Wasser nach der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode.
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Die charakteristischen Eigenschaften des erfindungsgemäß
bevorzugten Lösungsmittels der Formel Cl(CF2-CFCl)2Cl
sind:
1. Die Intensität der Infrarotabsorptionsbande dieses
Lösungsmittels im Bereich von 2900 cm" ist derart gering, daß diese Bande vernachlässigt werden kann.
10
2. Die Löslichkeit von öligen Substanzen in diesem
Lösungsmittel ist im allgemeinen praktisch ebenso groß wie die in 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan, wenngleich
das erfindungsgemäße Lösungsmittel in gewissen Fällen sogar ein besseres Lösungsvermögen zeigt.
15
3. Das Lösungsmittel kann innerhalb eines breiten Temperaturbereiches
angewandt werden, da es einen Siedepunkt von +1340C und einen Gefrierpunkt von -143°C besitzt.
4. Das Lösungsmittel ist gegenüber Wasser, ölen, Säuren,
Alkali etc. chemisch sehr beständig.
5. Innerhalb eines Bereiches der Betriebstemperatur von O bis 5O°C bildet sich nach der Extraktion des Öls
stets eine deutliche Grenzschicht zwischen der wäßrigen Phase und der Lösungsmittelphase aus, so daß eine
genaue Trennung der beiden Phasen möglich ist.
6. Die Viskosität des Lösungsmittels ist gering und beträgt lediglich 0,96 cSt.
7. Die gegenseitige Löslichkeit dieses Lösungsmittels und Wasser sind sehr gering, wobei insbesondere die Löslichkeit
dieses erfindungsgemäßen Lösungsmittels sehr gering ist und bei 25°C beispielsweise einem 40stel
der Löslichkeit von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifLuoräthan
und einem 180stel dor Löslichkeit von Tetrachlorkohlenstoff in Wasser entspricht. Somit ist der Lösungs-
mittc'Lver Lust strhr uer incf. Antler er se i t .<; ir.t die [,on-
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Lichkeit von Wasser in diesem erfindungsgemäßen Lösungsmittel
sehr gering, wie aus der folgenden Tabelle II hervorgeht. Diese geringe Löslichkeit von Wasser in dem
erfindungsgemäßen Lösungsmittel, wie sie in der Tabelle II angegeben ist, ermöglicht es, die Infrarotabsorptions-Messung
durchzuführen, ohne eine aufwendige Vorbehandlung zur Entfernung des Wassers durchzuführen,
da die Beeinflussung der Absorptionsmessung durch eine geringe Menge Wasser vernachlässigbar ist. Dies stellt
zweifellos einen erheblichen Vorteil dar, der erfindungsgemäß möglich wird.
8. Der Dampfdruck dieses erfindungsgemäßen Lösungsmittels
ist gering und es zeigt andererseits nur eine sehr schwache toxische Wirkung. Wie aus der Tabelle I zu erkennen
ist, beträgt der Dampfdruck dieses Lösungsmittels bei 250C 11,5 mmllg, was etwa dem 30stel des Dampfdrucks
von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan und etwa
dem Zehntel des Dampfdrucks von Tetrachlorkohlenstoff entspricht. Der an Mäusen ermittelte LDc^-Wert beträgt
mehr als 40 g/kg des Körpergewichts der Maus, was praktisch dem Wert von 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifiuorathan
entspricht und das nur schwach toxische Verhalten dieses erfindungsgemäßen Lösungsmittels verdeutlicht.
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Aus den obigen Ausführungen und Tabellen ist ohne weiteres ersichtlich, daß das geradkettige Dimere der Formel
Cl (CF2-CFCl)2CI nicht nur sämtliche wichtigen Bedingungen
erfüllt, die dazu erforderlich sind, daß das Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen in Wasser verwendet werden
kann, sondern daß das Lösungsmittel auch für den Menschen unschädlich ist und kaum toxisch ist.
Die erfindungsgemäßen niedrigmolekularen Chlortrifluoräthylen-Polymeren
können wie folgt hergestellt werden: Zur Herstellung der geradkettigen Dimeren und Trimeren
führt man eine Telomerisierungsreaktion von Chlortrifluoräthylen durch, wobei man zunächst in Gegenwart eines
Telogens, wie Sulfurylchlorid (SO2Cl2) arbeitet, und dann
die als Reaktionsprodukt erhaltenen Telomeren durch fraktionierte Destillation trennt. Gewünschtenfalls kann man
die beiden Chloratome an beiden Enden des dimeren oder trimeren Moleküls, wie sie oben angegeben
sind, unter Verwendung eines Fluorierungsmittels, wie
Kobalttrifluorid (CoF3), durch zwei Fluoratome ersetzen.
Weiterhin kann die Herstellung des cyclischen Dimeren der Formel
9n
* t
* t
ohne weiteres dadurch erreicht werden, daß man Chlortrifluoräthylen
unter hohem Druck umsetzt.
Das folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Im folgenden sei die Wirkung der erfindungsgemäßen Lösungsmittel
bei der Extraktion von ölfraktionen aus Wasser im Rahmen der Bestimmung dieser ölfraktionen mit Hilfe der
Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode in einer dafür geeigneten Meßvorrichtung erläutert, die in der
beigefügten Fig. 2 schematisch dargestellt ist.
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Aus einer mit einem Öl-Wasser-Scheider verbundenen Abflußleitung 1 wird eine Wasserprobe entnommen und
über ein Ventil 9 mit Hilfe der Pumpe 2 in eine Extraktionseinrichtung 3 überführt. Auf der anderen Seite
wird das erfindungsgemäße Lösungsmittel ebenfalls mit Hilfe der Pumpe 2 aus dem Vorratsbehälter 4 in die
Extraktionseinrichtung 3 überführt. In der Extraktionseinrichtung 3 werden die Wasserprobe und das erfindungsgemäße
Lösungsmittel durch Rühren innig vermischt, wodurch die ölfraktion mit Hilfe des Lösungsmittels aus
dem Wasser extrahiert wird. Die aus der Extraktionseinrichtung 3 abgezogene Mischung wird in einen Abscheider
5 überführt, in dem die beiden Phasen, nämlich die wäßrige Phase und die die ölfraktion enthaltende
Lösungsmittelphase, getrennt werden, wobei lediglich die Lösungsmittelphase in den Infrarctanalysator 6 überführt
wird. Das mit dem Infrarotanalysator aufgenommene Infrarotspektrum
wird mit Hilfe der Aufzeichnungseinrichtung 7 aufgezeichnet, worauf das spektroskopisch in dem
Analysator 6 untersuchte Lösungsmittelmedium in ein Rückgewinnungsgefäß 8 überführt wird, in dem das Lösungsmittel
von dem darin enthaltenen öl abgetrennt wird. Das zurückgewonnene Lösungsmittel wird erneut in den Vorratsbehälter
4 überführt und wiederum für die kontinuierliche analytische Bestimmung benützt.
Da, wie beschrieben, das Lösungsmittel in der Vorrichtung in einem geschlossenen System zirkuliert, kann es kaum
aus dem System entweichen, was durch den hohen Siedepunkt des Lösungsmittels und den sich dadurch ergebenden
geringen Dampfdruck begünstigt wird. Somit wird eine kontinuierliche automatische Bestimmung des ölgehalts in
Wasser während längerer Zeitdauern möglich, ohne daß es erforderlich ist, frisches Lösungsmittel in die Vorrichtung
einzuführen. Da das erfindungsgemäße Lösungsmittel nicht aus dem geschlossenen System der verwendeten Meß-
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vorrichtung entweicht und weiterhin die Löslichkeit des Lösungsmittels in Wasser wesentlich geringer ist
als beispielsweise die Löslichkeit von Tetrachlorkohlenstoff in Wasser, wird es erfindungsgemäß ferner
möglich, die Meßvorrichtung wirtschaftlich vorteilhafter zu betreiben. Natürlich ist es auch möglich, die
erfindungsgemäßen Lösungsmittel in automatischen Meßvorrichtungen
zu verwenden, die nicht kontinuierlich sondern absatzweise betrieben werden.
In der folgenden Tabelle III sind die Ergebnisse einer Meßreihe angegeben, die in der oben beschriebenen und
in der Fig. 2 schematisch dargestellten Vorrichtung durchgeführt wurde, bei der in der gleichen Wasserprobe
unter Einhaltung der gleichen Betriebsbedingungen der ölgehalt unter Verwendung von Tetrachlorkohlenstoff,
1,1,2-Trichlor-i,2,2-trifluoräthan und dem erfindungsmäßen
Lösungsmittel der Formel Cl (CF2-CFCl)2CI als
Lösungsmittel bestimmt wurde. Als Wasserprobe wurde Meereswasser verwendet, das etwa 13 ppm von zwei verschiedenen
Schwerölen enthält (B-grade Schweröle).
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Tabelle III
c r r m
oo ο co co
Nummer der Messung | Lösungsmittel | Tetrachlor kohlenstoff |
1,1,2-Trichlor-1,2,2- trifluoräthyn |
Cl(CF2-CFCl)2Cl |
12,8 ppn 12,7 ppn 12,8 ppn |
10,9 ppm 11,2 ppn 11,2 ppn |
12,1 ppm 12,1 ppn 12,2 ppn |
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Aus den Ergebnissen der obigen Tabelle III kann ohne weiteres ersehen werden, daß das erfindungsgemäße
niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polymere der Fomel Cl(CF2-CFC1)2C1 bei der Extraktion der ölfraktion
aus dem Meereswasser bei gleichen Bedingungen ein besseres Verhalten zeigt als das Vergleichslösungsmittel
1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluoräthan und in etwa die
gleichen Ergebnisse ergibt, wie Tetrachlorkohlenstoff.
Somit ist lediglich vom Standpunkt des Lösungsvermögens bezüglich der in Wasser vorhandenen ölfraktion das
erfindungsgemäße Lösungsmittel bezüglich der quantitativen Bestimmung von in Wasser enthaltenen ölvorrichtungen
unter Verwendung der genannten Meßvorrichtung dem einen Vergleichslösungsmittel erheblich überlegen und
zeigt in etwa das gleiche Verhalten wie Tetrachlorkohlenstoff , der jedoch wegen seines toxischen Verhaltens
nachteilig ist.
Wie aus den obigen Ausführungen ersichtlich ist, wird erfindungsgemäß ein Lösungsmittel geschaffen, das in
wirksamer Weise zur Extraktion von ölfraktionen aus
Wasser verwendet werden kann und insbesondere in einer Meßvorrichtung, die zur Bestimmung der ölfraktion nach
der Lösungsmittelextraktion-Infrarotabsorptions-Methode
geeignet ist, wobei die Sicherheit des erfindungsgemäßen Lösungsmittels es ermöglicht, das Lösungsmittel
in einer Meßvorrichtung zu verwenden, die in geschlossenen Räumen, wie in einem Schiff, eingesetzt wird.
Damit werden erfindungsgemäß Lösungsmittel geschaffen, die in herausragendem Maße für die Extraktion von ölfraktionen
aus Wasser und zu deren quantitativer Bestimmung geeignet sind.
Π Π R ? /. /0746
L e e r s e
ORIGINAL INSPECTED
Claims (4)
1. Lösungsmittel zur Extraktion von ölfraktionen aus
Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß es im wesentlichen aus einem niedrigmolekularen
Chlortrifluoräthylen-Polymeren besteht.
2. Lösungsmittel nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet,
daß das niedrigmolekulare Chlortrifluoräthylen-Polyinere in Form eines einzigen
Polymeren oder einer Mischung aus Polymeren unter-
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schiedlichen Polymerisationsgrades vorliegt, die den folgenden Formeln
oder
(CF2-CFCl)2 η
5 entsprechen, worin
X, die gleichartig oder verschieden sein können,
Chloratome oder Fluoratome und n 2 oder 3
bedeuten.
bedeuten.
3. Lösungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das niedrigmolekulare
Chlortrifluoräthylen-Polymere der Formel
Cl(CF2-CFCl)2C1
entspricht.
4. Verwendung der Lösungsmittel gemäß den Ansprüchen 1
bis 3 zur Bestimmung der Konzentration von ölfraktionen
in Wasser.
809824/0746
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1977
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- 1977-12-06 DE DE2754293A patent/DE2754293C3/de not_active Expired
Non-Patent Citations (2)
Title |
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Hudlicky, Milos: Chemistry of organ. Fluorine Compounds, 1961, S. 345-349 * |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8393198B2 (en) | 2008-01-09 | 2013-03-12 | OronoSpectral Solutions, Inc. | Apparatus and method for determining analyte content in a fluid |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5613483B2 (de) | 1981-03-28 |
JPS5371683A (en) | 1978-06-26 |
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