DE3342509A1 - Nichtionische ungesaettigte chemische verbindungen - Google Patents
Nichtionische ungesaettigte chemische verbindungenInfo
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Description
V, ti
1 -Kt *
a * β
PATENTANWALT DR. RICHARD KNEISSL Widenmayerstr. 46
D-8000 MÜNCHEN Tel. 089/295125
24. Nov. 1983 AU 35
Dulux Australia Limited
Melbourne, Victoria/Australien
Melbourne, Victoria/Australien
Nichtionische ungesättigte chemische Verbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf neue nichtionische chemische Verbindungen, die sowohl hydrophile als auch lipophile
Komponenten aufweisen, und zwar insbesondere auf solche Verbindungen, die äthylenische Doppelverbindungen
besitzen.
Nichtionische chemische Verbindungen, die sowohl hydrophile (in Wasser lösliche oder solvatierbare) Komponenten
als auch lipophile (in öl lösliche oder solvatierbare) Komponenten besitzen (und welche in der Folge als
"Zweikomponentenverbindungen" bezeichnet werden), sind seit vielen Jahren bekannt. Sie dienen für die verschiedensten
Anwendungen. Eine sehr allgemein bekannte Klasse von Zweikomponentenverbindungen bilden die nichtionisehen
oberflächenaktiven Mittel. Solche Verbindungen werden vielfach bei der Herstellung und Stabilisierung
von Emulsionen für die verschiedensten Anwendungen herangezogen. Nichtionische oberflächenaktive Mittel und
deren Anwendungen sind ausführlich in dem Standardbuch "Emulsions: Theory and Practice" von P. Becher (2. Auflage,
Reinhold, 1966) beschrieben. Eine verwandte Klasse von Materialien bilden die amphipathischen Stabilisatoren,
die bei der Herstellung und Stabilisierung von nichtwässrigen Dispersionen verwendet werden. Solche Verbindungen
sind in dem Standardwerk "Dispersion Polymerization in Organic Media" (K.E.J. Barrett, Wiley, 1975)
beschrieben. In beiden Fällen muß die Größe der beiden Komponenten sorgfältig eingestellt werden, und zwar
sowohl im absoluten als auch im relativen Sinn.
Es gibt auch eine bekannte Klasse von Zweikomponentenverbindungen,
die äthylenische Doppelbindungen aufweisen. Diese können als Comonomere in Polymerisationsverfahren
verwendet werden, wenn es erwünscht ist, daß das endgültige Polymer in Wasser dispergierbar ist. Geeignete Ver-
bindungen dieser Klasse können auch als oberflächenaktive Mittel verwendet werden. Beispielsweise ist in der
EP-A 0 002 252 eine Zweikomponentenverbindung beschrieben, die mindestens zwei Allylgruppen aufweist und die
als oberflächenaktives Mittel für eine Dispersion aus einem Alkydharz in Wasser wirkt. Beim Coaleszieren und
Filmbilden nehmen die Allyldoppelbindungen an der Autoxidationsreaktion teil, weshalb jede mögliche durch das
oberflächenaktive Mittel erzeugte Empfindlichkeit gegenüber Wasser beseitigt wird. Ähnliche Zweikomponentenverbindungen
sind in der PCT-A W083/00151 beschrieben, gemäß welcher sie zur Stabilisierung von wässrigen Dispersionen
von Multipolymer-Teilchen verwendet werden. In diesem speziellen Fall müssen die Verbindungen einen
HLB-Wert (hydrophile-lipophile Balance) von mindestens 8 besitzen. Andere Beispiele für Zweikomponentenverbindungen
finden sich beispielsweise in der US-PS 4 229 547 und in der Arbeit von Rao et al (siehe "Chemical Abstracts",
£9, 131488a).
Gemäß der Erfindung werden nunmehr neue nichtionische chemische Verbindungen vorgeschlagen, die sowohl hydrophile
als auch lipophile Komponenten aufweisen, deren hydrophile Komponente eine Polyalkylenoxidkette und
deren lipophile Komponente mindestens eine äthylenische Doppelbindung besitzt, wobei das Kennzeichen darin
liegt, daß
a) die hydrophile Komponente mindestens zwei Äthylenoxideinheiten besitzt und
b) die lipophile Komponente ein Molekulargewicht von maximal 1 000 aufweist und eine Gruppierung besitzt,
'die sich von einer ungesättigten Verbindung ableitet,
die aus Eugenol, Pentaerythrit-triallyl-äther und Tritmethylolpropan-diallyl-äther ausgewählt ist,
BAD ORiQiMAL
und daß die Verbindung zusätzlich einen HLB-Wert unter 8
hat.
Die erfindungsgemäßen Zweikomponentenverbindungen sind
ungewöhnlich wirksam bei der Stabilisierung von Wasser-' in-öl-Emulsion, insbesondere dann, wenn die ölphase der
Emulsion anschließend polymerisiert werden soll.
Die hydrophilen Komponenten der erfindungsgemäßen Zweikomponentenverbindungen
bestehen aus Alkylenoxideinheitenf von denen mindestens zwei Äthylenoxideinheiten sein
müssen. Da die hydrophile Komponente hydrophil bleiben muß, muß die Auswahl der Anzahl und der Art der Alkylen-
oxideinheiten sorgfältig gewählt werden. In der Praxis 15. bedeutet dies, daß in einer erfindungsgemäßen Zweikomponenterverbindung
die hydrophile Komponente einen verhältnismäßig großen Anteil an wasserlöslichen Äthylenoxideinheiten
und einen verhältnismäßig kleinen Anteil anderer Alkylenoxideinheiten, wie z. B. Propylen- und Butylenoxideinheiten,
die die Hydrophilität verringern, aufweist.
Die lipophile Komponente muß ein maximales Molekulargewicht von 1 000 aufweisen und muß eine Gruppierung besitzen,
die sich von einer ungesättigten Verbindung ableitet, die aus Eugenol, Pentaerythrit-triallyl-äther und
Trimethylolpropan-diallyl-äther ausgewählt ist. In einem
bevorzugten Fall besteht die gesamte lipophile Komponente aus einer solchen- Gruppierung, aber es ist möglich,
daß die lipophile Komponente auch andere Glieder enthält. Es ist nicht nötig, daß solche Glieder selbst
lipophil sind. Sie können in der Tat auch hydrophil sein, vorausgesetzt, daß die gesamte Lipophilität der
lipophilen Komponente beibehalten wird. Ein Beispiel einer brauchbaren lipophilen Komponente enthält Pentaerythrit-triallyl-äther
und zwei Einheiten Butylenoxid, wobei die beiden durch eine Äthylenoxideinheit miteinander
verbunden sind.
Es ist natürlich möglich und zulässig, daß andere wasserunlösliche
Glieder an die ungesättigte Verbindung geknüpft sind. Solche Glieder können aus einer großen
Reihe von bekannten geeigneten Gliedern ausgewählt werden, vorausgesetzt, daß die Grenze des gesamten Molekulargewichts
nicht überschritten wird und daß sie keine unerwünschten Eigenschaften im Hinblick auf die Anwendung,
welcher die Zweikomponentenverbindung zugeführt werden soll, ergeben.
Die erfindungsgemäßen Zweikomponentenverbindungen sind
als Emulsionsstabilisatoren für Wasser-in-Öl-Emulsionen (W/O-Emulsionen) besonders brauchbar. Die Eignung für
diesen Zweck wird weitgehend durch den Wert der hydrophilen/lipophilen Balance (HLB) der Verbindung bestimmt.
Dieser wichtige Parameter eines oberflächenaktiven Mittels und die Verfahren zu seiner Bestimmung sind den
Herstellern und Anwendern solcher Mittel allgemein bekannt. Die erfindungsgemäßen Zweikomponentenverbindungen
besitzen HLB-Werte unter 8. Es wurde gefunden, daß Verbindungen
mit HLB-Werten von ungefähr 8 aufwärts als O/W-Stabilisatoren nicht brauchbar sind.
Die erfindungsgemäßen Zweikomponentenverbindungen können für die verschiedensten Zwecke verwendet werden,
beispielsweise für die Formulierung von mit' Wasser gestreckten Polymeren und Sprengstoffen. Sie können auch
als amphipathische Monomere in Emulsionspolymerisationsreaktionen
dienen.
Die Erfindung wird durch das folgende Beispiel näher
erläutert, worin alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
erläutert, worin alle Teile in Gewicht ausgedrückt sind.
Herstellung einer Zweikomponentenverbindung gemäß der
Erfindung, wobei die hydrophile Komponente vier Ä'thylen- · oxideinheiten im Molekül aufweist, die ungesättigte Verbindung aus Pentaerythrit-triallyl-äther besteht und die lipophile Komponente zusätzlich zwei Einheiten Butylenoxid im Molekül enthält.
Erfindung, wobei die hydrophile Komponente vier Ä'thylen- · oxideinheiten im Molekül aufweist, die ungesättigte Verbindung aus Pentaerythrit-triallyl-äther besteht und die lipophile Komponente zusätzlich zwei Einheiten Butylenoxid im Molekül enthält.
202,2 g (0,79 mol) Pentaerythrit-triallyl-äther wurden
in einen in Beispiel 1 beschriebenen Autoklaven eingebracht. Dieser wurde gespült und katalysiert, wie es in
Beispiel 1 beschrieben ist. Nach der Wasserentfernung
wurde der Autoklav auf 110° +3° abgekühlt und bei
in einen in Beispiel 1 beschriebenen Autoklaven eingebracht. Dieser wurde gespült und katalysiert, wie es in
Beispiel 1 beschrieben ist. Nach der Wasserentfernung
wurde der Autoklav auf 110° +3° abgekühlt und bei
dieser Temperatur gehalten, währenddessen 114 g (1,58
mol) Butylenoxid während eines Zeitraums von 0,5 h zugegeben wurden. Der Inhalt wurde 12 h auf 110° gehalten,
bis die Reaktion des Butylenoxids zu Ende war. Der
Inhalt wurde dann auf 140° erhitzt, und 139 g (3,16 mol) Äthylenoxid wurden während eines Zeitraums von 4 h zugegeben, wobei die Temperatur auf 140° + 5° gehalten
wurde. Die Reaktion wurde 1 h fortgesetzt, um das Äthylen-. oxid vollständig reagieren zu lassen. Das Produkt wurde
auf 75" abgekühlt und mit verdünnter Phosphorsäurelösung neutralisiert, worauf das Wasser unter vermindertem
bis die Reaktion des Butylenoxids zu Ende war. Der
Inhalt wurde dann auf 140° erhitzt, und 139 g (3,16 mol) Äthylenoxid wurden während eines Zeitraums von 4 h zugegeben, wobei die Temperatur auf 140° + 5° gehalten
wurde. Die Reaktion wurde 1 h fortgesetzt, um das Äthylen-. oxid vollständig reagieren zu lassen. Das Produkt wurde
auf 75" abgekühlt und mit verdünnter Phosphorsäurelösung neutralisiert, worauf das Wasser unter vermindertem
Druck abgestreift und das Produkt filtriert wurde. Das
fertige Produkt war ein nahezu weißer, wachsartiger Feststoff.
fertige Produkt war ein nahezu weißer, wachsartiger Feststoff.
Claims (2)
- 334250a- ιPa tentansprücheNichtionische chemische Verbindung mit sowohl hydrophilen als auch lipophilen Komponenten, wobei die hydrophile Komponente eine Polyalkylenoxidkette und die lipophile Komponente mindestens eine äthylenische Doppelbindung aufweist/ dadurch gekennzeichnet, daßa) die hydrophile Komponente mindestens zwei Äthylenoxideinheiten besitzt,b) die lipophile Komponente ein maximales Molekulargewicht von 1000 besitzt und eine Gruppierung aufweist, die sich von einer ungesättigten Verbindung ableitet, die aus Eugenol, Pentaerythrit-triallyl-äther' und Trimethylolpropan-diallyl-äther ausgewählt ist, undc) die Verbindung einen HLB-Wert von unter 8 besitzt.
- 2. Nichtionische chemische Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lipophile Komponente vollständig aus einer ungesättigten Verbindung besteht, die aus Eugenol, Pentaerythrit-triallyl-äther und Trimethylolpropan-diallyl-äther ausgewählt ist.
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