DE2743620A1

DE2743620A1 - Elektrofotografisches fotoempfindliches material

Info

Publication number: DE2743620A1
Application number: DE19772743620
Authority: DE
Inventors: Hitoshi Kamoda; Lyong Sun Pu
Original assignee: Fuji Xerox Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Business Innovation Corp
Priority date: 1976-09-28
Filing date: 1977-09-28
Publication date: 1978-03-30
Also published as: US4209579A; JPS5341230A; JPS56774B2

Description

HOFFMANN · ΕΙΤΙ,Κ <fc ΡΑϊίΤ>·Ε1ί

PAT E N TAN WALTE 2 7 A 3 6 2 0

DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) . Dl Pl.-I N G. W. E ITLE · D R. R E R. NAT. K. H O FFMAN N · D I PL.· I N G. W. LEH N

DIPL.-ING. K. FOCHSLE · DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE 4 (STERNHAUS) . D-8000 MO N C H E N 81 · TELEFON (089) 911087 · TE LEX 05-29619 (PATH E)

— 5 —

29 789 m/fg

Fuji Xerox Co., Ltd., Tokyo / Japan

Elektrofotografisches fotoempfindliches Material

Die Erfindung betrifft elektrofotografische, fotoempfindliche Materialien, die für elektrofotografische Verfahren verwendet werden. Insbesondere betrifft die Erfindung hoch empfindliche fotoleitende Materialien, die für jedes der bekannten fotografischen Verfahren verwendet werden können, und die über den gesamten Bereich des sichtbaren Lichtes eine spektrale Empfindlichkeit besitzen.

Als elektrofotografische, fotccmpfindlichc Materialien sind derzeit anorganische fotoempfindliche Materialien, wie amorphes Selen, Selenlegierungen, Cadmiumsulfid und Zinkoxid, und organische fotoempfindliche Materialien, die inbesondere Polyvinylcarbazol und dessen Derivate umfassen, allgemein bekannt.

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Amorphes Selen und Selenlegierungen haben als elektrofotografische, fotoempfindliche Materialien ausgezeichnete Eigenschaften. Sie sind jedoch insofern nachteilig, als ihre Herstellung komplizierte Abscheidungsverfahren erfordert, und darüber hinaus ist der auf diese Weise abgeschiedene Film nicht flexibel. Ausserdem weisen fotoempfindliche Materialien vom Dispersions-Typ, bei welchen Zinkoxid verwendet wird, einen Mangel an mechanischer Stärke auf, so dass sie in dieser Form für die wiederholte Betriebsweise nicht geeignet sind.

Polyvinylcarbazol, das als organisches fotoleitendes Material allgemein bekannt ist, weist eine ausgezeichnete Biegsamkeit, Transparenz, sowie ausgezeichnete filmbildende Eigenschaften etc. auf, jedoch besitzt es selbst keine Empfindlichkeit im sichtbaren Bereich. Aus diesem Grunde wurden verschiedene sensibilisierende Methoden entwickelt. Jedoch wird durch die spektrale Sensibilisierung von Polyvinylcarbazol mit einem sensibilisierenden Farbstoff in der Praxis bei elektrofotografisch fotoempfindlichen Materialien keine ausreichend hohe Empfindlichkeit erhalten, obwohl der spektrale Empfindlichkeitsbereich in einem gewissen Masse über längere Wellenlängen ausgedehnt wird; dabei ergibt sich als Nachteil, dass die Lichtermüdung deutlich wird. Zudem erhält man lediglich unter dem Aspekt der Empfindlichkeit durch chemische Sensibilisierung mit einer Elektronen-aufnehmenden Verbindung zufriedenstellende fotografische, fotoempfindliche Materialien, während die Probleme hinsichtlich mechanischer Stärke, Lebensdauer etc., noch zu lösen sind.

Organische fotoempfindliche Materialien vom Dispersions-Typ wurden mit Interesse untersucht, und es gibt hierüber viele Berichte. Es wurden jedoch bisher noch keine fotoempfindlichen Materialien mit ausgezeichneten elektrischen Eigenschaften und zufriedenstellender Empfindlichkeit als

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elektrofotografisches, fotoempfindliches Material erhalten. Derzeit wird berichtet, dass Phthalocyanin, wenn es als ein fotoempfindliches Material vom Dispersions-Typ verwendet wird, ausgezeichnete elektrofotografische Eigenschaften aufweist, jedoch liegt die spektrale Empfindlichkeit von Phthalocyanin bei ziemlich langen Wellenlängen und es weist daher aufgrund seiner schlechten Rot-Reproduzierbarkeit einen Nachteil auf.

Es wurden ausgedehnte Untersuchungen durchgeführt, um die verschiedenen Probleme, wie sie bei den oben beschriebenen herkömmlichen anorganischen fotoempfindlichen Materialien, den organischen fotoempfindlichen Materialien und den organischen fotoempfindlichen Materialien vom Dispersions-Typ auftreten, zu bewältigen, um fotoleitende Materialien mit ausgezeichneten elektrofotografischen Eigenschaften sowie mit einer ausreichenden Flexibilität zu erhalten. Diese Untersuchungen haben zu der vorliegenden Erfindung geführt.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, extrem hoch empfindliche elektrofotografische fotoempfindliche Materialien, die über eine ausgezeichnete mechanische Stärke, z.B. Abriebswiderstand, verfügen, die eine Flexibilität aufweisen, wie sie die anorganischen fotoempfindlichen Materialien nicht besitzen, bei denen der geringe Abriebswiderstand und die unzureichende mechanische Stärke, die als Nachteil bei den organischen fotoempfindlichen Materialien aus Polyvinylcarbazol-Trinitrofluorenon auftreten, verbessert sind, und die eine im wesentlichen gleichmässige (flache) spektrale Empfindlichekeit über den gesamten sichtbaren Lichtbereich besitzen.

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Das elektrofotografiscte fotoempfindliche Material gemäss der Erfindung umfasst einen Träger, auf dem sich eine fotoleitende Schicht befindet, welche als wesentliche Komponente ein organisches, fotoleitendes Material enthält, wobei die fotoleitende Schicht in dispergierter Form ein Chinocyanin-Pigment der durch die nachfolgend angegebene allgemeine Formel (I) dargestellten Struktur enthält:

CH 4 CH -

worin R- und 1*2, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe; X eine anionische funktioneile Gruppe der Formel IUCOO , R₄SO₃", R₅SO₄" oder NO₃" darstellen; wobei R₃ eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in deren Alkylkomponente, eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe oder eine Stickstoff-haltige heterocyclische Gruppe bedeutet; R₄ eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe darstellet; R₅ ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, und die zwei Chinolinkerne zusätzliche Substituenten aufweisen können; und η 0 oder eine ganze Zahl 1,2 oder 3 bedeutet.

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In der oben genannten allgemeinen Formel (I) umfassen Beispiele für unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen für R₁ und R₂ die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butylgruppe etc., und Beispiele von substituierten Alkylgruppen, in welchen die Alkylkomponente 1 bis 12 Kohlenstoff atome aufweist, Gruppen wie -CH₂C₄H₅, -CH₂CH₂Cl, -CH₂CH₂COOH, -CH₂CH₂CN, -CH₂CH₂OH etc. Geeignete Beispiele für unsubstituierte Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen für R₃ umfassen die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butylgruppe etc., und Beispiele für Substituenten an der substituierten Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Alkylkomponente für R, und die substituierte Phenylgruppe für Rt und R₄ umfassen eine Phenylgruppe, eine Napthylgruppe, ein Halogenatom (z.B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen etc.

Beispiele für Carbonsäurereste R₃COO für X sind die Acetat-, Propionat-, Butyrat-, Benzoat-, Aminosalicylat-, Hydroxysalicylat-, Phenylacetat-, Naphthylacetat-, Orotat-, Chlorphenoxyacetat- und Aspartatgruppe. Geeignete Substituenten für die substituierten Phenyl- oder Naphthylgruppen für R. umfassen eine (C₁-C₅)-Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Aminogruppe, eine Hydroxylgruppe etc. Beispiele für geeignete Niedrigalkylgruppen für R₅ sind Methyl und Äthyl.

Wenn die zwei Chinolin-Kerne zusätzliche Substituenten besitzen, so umfassen diese zusätzlichen Substituenten eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl oder Äthyl, eine Di-niedrig-Alkylaminogruppe, in der die Alkylkomponente 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, wie eine Dimethylaminogruppe oder eine Diäthylaminogruppe, ein Halogenatom (z.B. Fluor, Chlor, Brom, Jod etc.), etc.

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- 1ο -

Spezifische Beispiele für Chinocyaninpigmente, wie sie durch die oben genannte allgemeine Formel (I) dargestellt sind, werden nachstehend durch ihre Strukturformeln aufgeführt. Die vorliegende Erfindung soll jedoch durch die genannten speziellen Beispiele nicht eingeschränkt werden.

Pigment (1)

⁺ /X- CH = CH - CH=*

X; "SO₄C₂H₅

1,1'-Diäthylchinocarbocyaninäthylsulfat

Pigment (2)

CH = CH - CH =

1,1'-Diäthylchinocarbocyanin-para-toluolsulfonat

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Pigment (3)

CH = CH - CH

X; "OOC

NH,

OH

1,1'-Diäthylchinocarbocyanin-p-aminosalicylat

Pigment (4)

CH = CH - CH J

^C2^H5

X; "OOC-C ^λΗ)Η OH

1,1' -Diäthylchinocarbocyanir.-p-hydroxysalicylat Pigment (5) .

CH = CH - CH

X;

1»1 '-Diäthyl-6-dimethylaminochinocarbocyanin-. äthylsulfat

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Pigment	I	Pigment	(6)	(7)	+ I
	O		I C
		,1'
1

^i i^V^i ^x; "^ooc **<^-U\ = CH - CH J_n. _n \^)**
χ" I 2^H5 ^C2^H5
¹ -Diäthylchinocarbocyanin-benzoat

CH = CH - CH

X; "0OC - CH₂

1,1' -Diäthylchinocarbocyanin-phenylacetat Pigment (8)

CH = CH - CH

X; "O0C - CH₂

1,1'-Diäthylchinocarbocyanin-l-naphthylacetat

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Pigment (9)

CH = αϊ - αϊ

X; "OOC - OL-OI-NH, CCOi

₁I¹-. Diäthylchinocarbocyaninaspartat

Pigment (10)

"ooc

_N CH = Q\ - CH ^_n

X;

>0

Pigment

1 ₁ 1 '-Diäthylchinocarbocyaninorotat

-Λ CH = CH - CH =k

X; COC-CH₉-O

^C2^H5

1,1' -Diäthylchinocarbocyanin-2,4-dichlorphenoxyacetat

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Pigment (12)

CH = QI - CH

X; "0OCQI₃

C₂H₅ C₂H₅

1,1'-Diäthyl-4,4'-chinocarbocyaninacetat Pigment (13)

CH = QI - CH = Qi - CH

X; "SO₄C₂H₅

^C2^H5

1,1'-Diäthylchinodicarbocyaninäthylsulfat

Pigment (14)

CH = CH -

C₂H₅ X

X; "SO₄H

1,1'-Diäthyl-2,4'-chinocarbocyaninsulfat

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Pigment (15)

Qi = CH - CH X"

1,1' -Diäthylchinocarbocyaninnitrat Pigment (16)

X;

X; "COCQi₃

^C2^H5

1,1'»Diäthylchinocyaninacetat Pigment (17)

= CH-CH = CH-CH=CH-CH
X"

x;

1,1'-Diäthylchinotricarbocyanin-p-toluolsulfonat

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Chinocyanine sind seit langem als Farbstoffsensibilisatoren in der Silbersalz-Fotografie bekannt und werden in grossem Umfang verwendet, wie Thiocyanin, Oxacyanin, Selenacyanin, und ähnliche. Chinocyanine sind jedoch nicht sehr wirksam als Farbstoffsensibilisatoren für Polyvinylcarbazol, das ein organisches fotoleitendes Material darstellt. Elektrofotografische fotoempfindliche Materialien, die Chinocyanin als einen Sensibilisator enthalten, und die sich praktisch verwenden lassen, wurden bisher nicht erhalten.

Gemäss der Erfindung ist das Chinocyaninpigment in einem Bindemittel dispergiert. Für die Dispersion wird das Chinocyaninpigment zuvor gemahlen. Dieses Mahlen kann nach bekannten Mahlverfahren unter Verwendung von z.B. einer SPEX Mill (hergestellt von Spex Inc., USA), RED DEVIL (hergestellt von Red Devil Inc., USA), einer Kugelmühle oder ähnlichem durchgeführt werden. Zufriedenstellende elektrofotografische Eigenschaften werden erhalten mit einem Chinocyaninpigment mit Teilchen von etwa 5 .um oder darunter, vorzugsweise 1 ,um oder darunter. Es ist nicht notwendig, das Pigment zu einer Grosse zu vermählen in der Grössenordnung der Molekulargrösse. Ein Vermählen zu einer Partikelgrösse in der Nähe der Molekulargrösse führt nämlich zu einer Minderung der elektrofotografischen Eigenschaften. Ein gemahlenes Chinocyaninpigment mit einer Partikelgrösse von etwa 5,um oder darunter wird zu einem Bindemittel zugegeben, wobei die Pigmentmenge etwa 5 bis etwa 9o Gew.-% beträgt, vorzugsweise 1o bis 6o Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der fotoleitenden Zusammensetzung, einschliesslich des Bindemittels, das die fotoleitende Schicht bildet, und in dem Bindemittel dispergiert.

Das Bindemittel per se kann fotoleitend sein oder nicht. Beispiele für Bindemittel, die verwendet werden können, umfassen

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bekannte elektrisch isolierende Harze, wie Polystyrol, Polyester, Polyvinyltuluol, Polyvinylanisol, Polyfluorostyrol, Polyvinylbutyral, Polyvinylacetat Polybutylmethacrylat, Styrol-butadien-copolymere, Polysulfon, Styrol-methylmethacrylat-copolymere und Polycarbonat, und ausserdem Ladung-transportierende Matrices,'wie Polyvinylcarbazol, Polvinylcarbazolderivate, Polyvinylanthracen, Polyvinylpyren, Polyvinylnaphthalin, Trinitrofluorenon»etc.

Die vorliegende Erfindung hat den Vorteil, dass elektrofotografische fotoempfindliche Materialien mit der erwünschten mechanischen Stärke erhalten werden können, da das Bindemittel, welches für die Bildung der fotoleitenden Schicht verwendet wird, in welcher das Chinocyaninpigment der oben angegebenen allgemeinen Formel (I) im Bindemittel dispergiert ist, in geeigneter Weise aus den oben beschriebenen Materialien für Bindemittel ausgewählt werden kann.

Wenn ein fotoleitendes Polymeres als Bindemittel verwendet wird, so können bekannte Farbstoffsensibilisatoren in Kombination damit verwendet werden. Geeignete Farbstoffsensibilisatoren umfassen Triphenylmethan-Farbstoffe, wie Kristall-Violett, Malachit-Grün, Brilliant-Grün und Acid-Violett (5B); Xanthen-Farbstoffe, wie Rhodamin B, Rhodamin 6B und Rhodamin B extra; Thiazin-Farbstoffe, wie Methylen-Blau und Neu-Methylenblau; und ähnliche. Ausserdem können in Kombination damit chemische Sensibilisatoren verwendet werden. Beispiele für geeignete chemische Sensibilisatoren umfassen Elektronen-aufnehmende Verbindungen, wie TriniLrof.luurenon, TetraniLrofluorenon, Dinitrodibenzothiophen-dioxid und Picrinsäure,

Selbstverständlich können gleichzeitig die oben beschriebenen Farbstoffsensibilisatoren sowie die oben beschriebenen chemischen

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Sensibilisatoren verwendet werden.

Um die mechanische Stärke weiter zu verbessern, können ebenso wie bei den üblichen Materialien mit hohem Molekulargewicht - Weichmacher verwendet werden. Als Weichmacher können chloriertes Paraffin, chlorierte Biphenyl-Phosphat-Weichmacher, Phthalat-Weichmacher und ähnliche verwendet werden. Die Weichmacher werden in einer Menge von ο bis etwa 60 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Bindemittels, eingesetzt.

Ein elektrisch leitender Träger wird mit dem Bindemittel, welches das im Vorhergehenden beschriebene Chinocyaninpigment in dispergierter Form enthält, beschichtet. Elektrisch leitende Träger, die sich für die Verwendung eignen, umfassen Metalle, Papiere, Filme mit hohem Molekulargewicht und Nesa-Glas, deren Oberflächen behandelt werden, um sie elektrisch leitfähig zu machen.

Gemäss der Erfindung kann das Chinocyaninpigment, das durch die oben angegebene allgemeine Formel (I) dargestellt wird, auch in elektrofotcgrafischen fotoempfindlichen Materialien mit einem vielschichtigen Aufbau verwendet werden. Dies bedeutet für elektrofotografisclE fotoempfindliche Materialien, die eine fotoleitende Schicht mit einem zweischichtigen Aufbau, bestehend aus einer Ladungs-erzeugenden und einer Ladungs-transportierenden Schicht besitzen, eine Verbesserung der Ladungseigenschaften sowie eine Reduzierung des Restpotentials. Ausserdem kann eine Verbesserung der mechanischen Stärke u. ä. erreicht werden, indem das im Vorangehenden beschriebene Chinocyaninpigment in die Ladungs-erzeugende Schicht und in die Ladungs-transportierende Schichte aus z.B. Polyvinylcarbazol, eingebaut wird.

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Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung im Detail erläutern. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich alle Teile, Prozente, Verhältnisse u.a. auf das Gewicht.

Beispiel 1

Das im Vorangehenden beschriebene Pigment (2) wurde zusammen mit Tetrahydrofuran (THF) und Stahlkugeln in ein Reagenzglas gegeben und 2 4 Stunden lang unter Verwendung eines RED DEVIL-Mischers gemahlen. Das gemahlene Pigment (2) wurde mit dem Bindemittel (DuPont Mylar 49ooo) gemischt, in Tetrahydrofuran (THF) gelöst, wobei die Menge an Pigment (2) 2o Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Bindemittels, betrug. Mit diesem Gemisch wurde eine Aluminiumplatte beschichtet, wobei ein entsprechendes Auftragsgerät (applicator) verwendet wurde und dann bei 7o C 6o min. lang getrocknet. Die Dicke des gebildeten Films betrug etwa 1o,um auf Trockenbasis. Di_e elektrischen Eigenschaften des auf diese Weise erhaltenen fotoempfindlichen Materials wurden mit Hilfe eines elektrostatischen Papieranalysators von Kawaguchi Electric Co., Ltd., bestimmt. Im Falle einer positiven Aufladung (charging) betrug die Belichtung, die erforderlich war, um das Ausgangspotential auf die Hälfte zu reduzieren, 1,5 lux.sec.

Beispiel 2

Pigment (2) wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 1 gemahlen. Das gemahlene Pigment (2) wurde mit einem Bindemittel (DuPont Mylar 49ooo) gemischt, in THF gelöst, wobei die Menge an verwendetem Pigment 3o Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Bindemittels, betrug. Dieses Gemisch wurde auf eine Aluminiumunterlage aufgetragen und ebenso wie in Beispiel 1 getrocknet.

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- 2ο -

Die Dicke des gebildeten Films betrug im trockenen Zustand etwa 11 ,um. Die Bestimmung der elektrischen Eigenschaften erfolgte auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1. Im Falle einer positiven Aufladung betrug die Belichtung, die erforderlich war, um das Ausgangspotential auf die Hälfte zu reduzieren, 1,3 lux'sec.

Beispiel 3

Pigment (2) wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemahlen. Das gemahlene Pigment (2) wurde mit Polyvinylcarbazol (PVK) gemischt, und in einer Menge von 2o Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Polyvinylcarbazols, in THF gelöst. Dieses Gemisch wurde aufgetragen und auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 getrocknet. Bei positivem Aufladen des auf diese Weise erhaltenen fotoempfindlichen Materials betrug die Belichtung, die erforderlich war, um das Ausgangspotential auf die Hälfte zu reduzieren, 3 lux·see.

Beispiel 4

Das im Vorangegangenen beschriebene Pigment (3) wurde gemahlen, aufgetragen und getrocknet wie in Beispiel 1 als Ersatz für das dort verwendete Pigment (2), um ein fotoempfindliches Material mit einer Filmdicke von etwa 1o,um herzustellen. Darauf wurden die elektrischen Eigenschaften des fotoempfindlichen Materials bestimmt. Diese Bestimmungen ergaben, dass bei positivem Aufladen die Be lichtungs intensität, die zur Reduzierung des Ausgangspotentials auf die Hälfte erforderlich war, 3,2 lux·see. betrug.

Beispiel 5

Das im Vorangehenden beschriebene Pigment (4) wurde gemahlen,

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aufgetragen und getrocknet wie in Beispiel 1 als Ersatz für das dort verwendete Pigment (2) zur Herstellung eines fotoempfindlichen Materials. Als Ergebnis bei der Bestimmung der elektrischen Eigenschaften des fotoempfindlichen Materials im Falle einer positiven Ladung wurde gefunden, dass die erforderliche Belichtung 'zur Reduzierung des Ausgangspotentials auf die Hälfte 3,5 lux·see. betrug. (Die Filmdicke betrug etwa 9 -um.)

Beispiel 6

Das im Vorangehenden beschriebene Pigment (6) wurde gemahlen, aufgetragen und getrocknet wie in Beispiel 1 als Ersatz für das dort verwendete Pigment (2) zur Herstellung eines fotoempfindlichen Materials. Darauf wurden die elektrischen Eigenschaften dieses fotoempfindlichen Materials bestimmt. Die Ergebnisse zeigten, dass im Falle einer positiven Aufladung die zur Reduzierung des Ausgangspotentials auf die Hälfte erforderliche Belichtung'4 lux'sec. beträgt.(Die Filmdicke betrug etwa 1o,um.)

Beispiel 7

Das im Vorangehenden beschriebene Pigment (13) wurde gemahlen und aufgetragen wie in Beispiel 1 als Ersatz für das dort verwendete Pigment (2), und bei 1oo°C 2o min.lang getrocknet zur Herstellung eines fotoempfindlichen Materials mit einer Filmdicke von etwa 1o,um. Die elektrischen Eigenschaften des fotoempfindlichen Materials wurden bestimmt. Die Ergebnisse zeigten, dass im Falle einer positiven Aufladung die Belichtung, die für eine Reduktion des Ausgangspotentials auf die Hälfte erforderlich ist, 3,6 lux*see. beträgt.

Die in den vorangehenden Beispielen erhaltenen Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengefasst.

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Tabelle

Pigment Nr. & Strukturformel

•erforderliche Belichtungsintensität zur Re-

Bei- Binde- Aus- duzierung des Aus

spiel mittel gangs- gangspo ten tials um

Nc. - Harz Gew.% potential die Hälfte

(2)

O CO OO

(3)

OO

Mylar 20 +1030

Mylar 30 + 980

PVK 20 +1150

(lux·sec.)

1.5
1.3
3.0

Mylar 20 + 890

3.2

Portsetzung

Pignent Nr. & Strukturformel

Bei- Bindespiel mittel Ne. Harz Gew.^!

ι erforderliche Belichtungsintensität zur Re-Au s- duzierung des Ausgangs- gangspotentials um potential die Hälfte

(lux·sec.

OO CaJ

CD OO Ca>

(4)

(6)

5 Mylar 20 +920 3.5

6 Mylar 20 + 960

(13)

CH^CH-CH=CH-CH

C₂H₅ ^SO4^C2^H5

7 Mylar 20 + 880 3.6

Mylar = Mylar 49000

Beispiel 8

Pigment (2) wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 gemahlen und gemischt. Ein Aluminiumträger wurde mit diesem Gemisch so beschichtet, dass sich, bezogen auf {Trockenh>asis, eine Pilmdicke von etwa 2,um ergab. Ausserdem wurde eine Polyvinylcarbazol-Schicht von etwa 1o ,um darauf aufgetragen. Darauf wurden die elektrischen Eigenschaften des auf diese Weise erhaltenen fotoempfindlichen Materials bestimmt. Im Falle eines negativen Aufladens betrug die Belichtung, die für die Reduzierung des Ausgangspotentials auf die Hälfte erforderlich war, 5 lux·see.

Beispiel 9

Es wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 8 unter Verwendung von Pigment (2) wiederholt und ein Gemisch hergestellt. Dieses Gemisch wurde auf einen Aluminiumträger, auf dem man bereits eine Polyvinylcarbazol-Schicht gebildet hatte, aufgetragen. Nach 24 stündigem Trocknen bei 7o°C wurden die elektrischen Eigenschaften bestimmt. Im Falle einer positiven Ladung betrug die Belichtung, die zur Reduzierung des Ausgangspotentials auf die Hälfte erforderlich war, 3,2 lux·see.

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Claims

Elektrofotografisches fotoempfindliches Material

Patentansprüche

1/ Elektrofotografisches fotoempfindliches Material, dadurch gekennzeichnet , dass es einen elektrisch leitenden Träger umfasst, auf welchem sich eine fotoleitende Schicht befindet, die ein fotoleitendes Materiell enthält - voh>ei die fotoleitende Schicht in dis^er— gierter Form ein Chinocyanin-Pigment entsprechend der nachfolgend angegebenen allgemeinen Formel (I) enthält

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CH =*= CH - CH

(D

worin R₁ und R₂/ die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder eine Allylgruppe darstellen; X bedeutet eine anionische funktioneile Gruppe

der Formel R₃COO

R₄SO₃",

R₅SO₄

oder NO

R₃ stellt

eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in deren Alkylkomponente, eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe oder eine stickstoffhaltige, heterocyclische Gruppe dar; R₄ bedeutet eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenyl- oder Naphthylgruppe; R₅ bedeutet ein Wasserstoffatom oder eine unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; die zwei Chinolinkerne können ausserdem zusätzliche Substituenten enthalten; η ist Null oder eine ganze Zahl 1,2 oder 3.
2. Elektrofotografisch^ fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die genannte fotoleitende Schicht einen zwei-schichtigen Aufbau aus einer Ladungs-erzeugenden Schicht und einer Ladungs-transportierenden Schicht umfasst, wobei das Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) in der genannten Ladungs-erzeugenden Schicht der fotoleitenden Schicht vorliegt.

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3. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) eine Teilchengrösse von etwa 5 ,um oder darunter aufweist.
4. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass das Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) eine Teilchengrösse von etwa 5,um oder darunter aufweist.
5. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die genannte fotoleitende Schicht zusätzlich ein elektrisch isolierendes Harz enthält, und das Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) in diesem Harz dispergiert ist.
6. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , dass die genannte Ladungs-erzeugende Schicht zusätzlich ein elektrisch isolierendes Harz enthält und das Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) in dem genannten Harz dispergiert ist.
7. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die genannte fotoleitende Schicht eine Ladungs-transportierende Matrix enthält und das Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) in dieser Ladungs-transportierenden Matrix dispergiert ist.
8. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss

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Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , dass das elektrisch isolierende Harz etwa 5 bis etwa 9o Gew.-% des Chinocyanin-Pigmentes entsprechend der allgemeinen Formel (I) enthält.
9. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material ge-

mäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , dass das elektrisch isolierende Harz ca. 5 bis ca. 9o Gew.- % Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) enthält.
10. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet , dass die Ladungs-transportierende Matrix ca. 5 bis ca.

9o Gew.-% Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) enthält.
11. Elektrofotografisches fotoempfindliches Material gemäss Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet , dass die genannte Ladungs-transportierende Matrix etwa 5 bis etwa 9o Gew.-% Chinocyanin-Pigment entsprechend der allgemeinen Formel (I) enthält.

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