DE2735165A1 - Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterialInfo
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Description
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein elektrophotegraphisches Auf»
zeichnungsmaterlal, das aus löslichen, vorzugsweise phenylierten Poly(phenylenvinylen)en als photoleitenden
Polymeren und Zusätzen, die sensibilisierende und/oder filmverbessernde Eigenschaften aufweisen, besteht.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Poly(phenylenvinylen)e bestehen aus einer Folge von substituierten oder uneubstituierten Phenylen- und
Vinylen-Strukturglledern. Diese können alternierend
nach Formel (1) oder nichtalternierend nach Formel (2) aufgebaut sein.
bzw.
0)
-C=C-
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(2)
Is sind bereit· eine Anzahl von Poly(phenylenvinylen)en bekannt,
sowohl von Kondensaten nach Formel (1) als auch von Cokondensaten nach Formel (2). Polymere mit Phenylgruppen als H. und/oder Bg
sind löslich und im allgemeinen unzersetzt schmelzbar. Sie lassen sich aus der Lösung oder Schmelze zu Filmen verarbeiten.
Poly(phenylenvinylen)e mit einer Struktur gemäß Formel (1)
oder (2) sind photoleitend und besitzen einen hohen Dunkelwiderstand (llakromol. Chem. 13J., 105 (1970), V&, 691 (1975),
J. prakt. Chem. 316. 750 (1974), J. Signalaufzeichnungematerial
£, 111 (1977). Sie sind bereits für die Elektrophotographie
vorgeschlagen worden (Wirtschaftspatent DOB 95 978, 114 Ö74).
Ihre Photoempfindlichkeit ist für eine bildmäOige Wiedergabe
im elektrophotographischen Regime ausreichend und kann durch
spezifische Sensibilisatoren wie z. B. Bis(cyanostyryl)benzoIe
verbessert werden. Der Zusatz von 2.4.7-Trinitrofluorenon als Sensibilisator in elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien
auf der Grundlage von Poly-N-vinylcarbazol ist häufig beschrieben
worden (IBM-J.Bes. Develop. 1£, 75 (1971);
US-Patent 3 484 237).
Nicht bekannt ist die Wirkung von Zusätzen von Verbindungen der Formel (3) und 2.4.7-Trinitrofluorenon, allein oder in
Kombination, auf die elektrophotographische Empfindlichkeit und die schichtbildenden Eigenschaften von Poly(phenylenvinylen)en,
die auf Grund ihrer besonderen Struktur eine spezifische Sensibilisierung erforderlich machen.
Es wurde gefunden, daß die Photoempfindlichkeit von elektrophotographischen
Schichten aus vorzugsweise phenylierten, in organischen Lösungsmitteln löslichen Poly(phenylenvinylen)en
durch die Zugabe von 2.4.7-Trinitrofluorenon (TNF) in einem Anteil von 1 bis 50 Massel und/oder durch Zugabe von Verbindungen
gemäß Formel (3) beträchtlich gesteigert werden kann, wobei B-ZA1' und B /B · vorzugsweise Nitrogruppen
bedeuten.
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R2-Ar-R3 (3)
Die Zugabe von 2.4.7-Trinitrofluorenon In hohen Konzentrationen
beeinträchtigt jedoch die physikalisch-chemischen Eigenschaften der Substanzen derart, daß sich nor Schichten relativ geringer
Dicke herstellen lassen. Infolgedessen erreicht das Aufladepotential
nur die untere Grenze des für den elektrophoto··
graphischen Kopierprozeß vorteilhaften Werteberelches.
Is ist Aufgabe der Irflndung, hochempfindliches Aufzeichnungsmaterial
ausreichend hoher Schichtdicke auf der Grundlage von in Lösung oder Schmelze zu Schichten verarbeitbaren vorzugsweise
phenylierten Poly(phenylenvinylen)en für die Ilektrophotographle zu schaffen.
trfindungsgemäß besteht dieses Aufzeichnungsmaterial aus einem photoleitenden, löslichen, vorzugsweise phenylierten Poly(phenylenvinylen)
mit einer mittleren Molmasse(JIn) größer als 2000 g/Uol
eder aus einer Mischung von mehreren derartigen PoIy(phenylenvlnylen)en
und Zusätzen gemäß Formel (3) in einem Anteil von 1 bis 60 Masse % oder aus einem oder mehreren derartigen
Pely(phenylenvlnylen)en, 2.4.7-Trlnitrofluorenen in einem
Anteil ven 1 bis 50 Masse % und Zusätzen gemäß formel (3)
in einem Anteil von 1 bis 60 Masse Ji.
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Diesen Aufzeichnungsmateriallen können weitere, die Filebildung
begünstigende herkömmliche Weichmacher in einem Anteil ▼en 2 bis 70 Masse % zugegeben werden.
Als Grundkomponente enthält des Schichtmaterial «in oder
mehrere lösliche und filmbildende photoleitende Polymere vorzugsweise
tob Typ der phenylierten Foly(phenylenvinylen)e. Als geeignete derartige Poly (phenylenvinylen)e seien die
Beispiele der Formel (4) bis (10) genannt. Die Herstellung der Polymeren gemäß Formel (4) bis (10) erfolgt in an sich
bekannter Weise·
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C=C
bzw.
=4-// Vc U)
CH=C
bzw.
(5)
U ■ = C
OCH-:
OCH3
OCH3
— c = c
^C=
C=CH-CH=C--(6)
(7)
(8)
(9)
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Ala weitere Komponenten enthält daa Schichtmaterial Zusätze
gem£B Fomel (3) und gegebenfalla 2.4.7-Trinltrofluorenon. Durch
die Zugabe von 2.4.7-Trinltrofiuorenon, daa in an sich bekannter
Weise synthetisiert wird, werden ChargovTransfer-Iomplexe Bit
den als Elektronendonatoren fungierenden Poly(phenylenvinylen)en gebildet, deren Absorption sich bis in den nahen
infraroten Spektralbereich ausdehnt. Dadurch wird die Ladungsträgergeneration bis in das nahe Infrarot ermöglicht.
Ue ein Aufzeichnungsmaterial hoher Befindlichkeit zu erhalten,
enthält das Schichtmaterial vorzugsweise mindestens eine Verbindung nach Formel (3) mit der Vitrogruppe als
B./B. und/oder B1 1ZB.1, beispielsweise 3.3' - Blnitrobensophenon,
2.2'ΛΛ' - Tetranitrodiphenylmethan, 2.2·Λ.4'-ΤβίΓβ-nitrobiphenyl,
4.4· - fiinitrobiphenyl u. a.
Die gleichseitige Zugabe von 2.4.7 - Trinltrofluorenon und nitrierten Verbindungen nach Formel (3) führt su einer weiteren Erhöhung der Photoempfindlichkeit. Verbindungen nach
Formel (3) haben sich außerdem als günstig für die Verbesserung der Filmqualität von Poly(phenylenvinylen)en erwiesen. Als
Beispiel seien dazu die folgenden Verbindungen genannt} Benzophonon, Diphenyläther, Diphenylmethan, Bensylnaphthalin
u.a.
In den nachfolgenden Beispielen sind Einzelheiten sur Herstellung von erfindungsgemäSen Aufzeichnungsmateriallon
und su deren Eigenschaften im elektrophotographisehen Begime enthalten.
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1O1O £ des PoIy(I.4-phenylen-1.2-dlphenylvinylen)s der Formel (4),
D= 26 000 g/lfol, dargestellt nach »Ρ 104 092, werden in 200 «1
η
Chloroform/Cyclohexanon (2:1) gelbst. Biese Lösung wird auf eine
leitfähige Unterlage, vorbehandelt ait eines Haftvereittier
(z. B. NB 115 vom VEB Chemiewerk NUnchrltz), aufgetragen
und ergibt nach dem Abdampfen der Lösungsmittel bei 400C
bis 8O0C eine etwa 4 mm starke Photoleiterschicht.
Eine derartige Schicht kann mit Hilfe einer herkömmlichen Koronaentladung
auf ca. 350 V aufgeladen werden. Bei einer Beleuchtungsstärke
von 60 Ix wird die Schicht in 320 s auf das halbe Potential entladen.
Einer Lösung von 10,0 g des in Beispiel 1 bezeichneten Polyphenyl
envinyl en) β der Formel (4) in 200 ml Chloroform/Cyclohexanon
(2:1) werden 3.0 g 2.4.7-Trinitrofluorenon (TNF) zugegeben. Eine wie in Beispiel 1 hergestellte, bis 5 /um starke Photoleiterschieht
besitzt einen Empfindlichkeitsgewinn vom Faktor 120 Im Vergleich zu einer herkömmlichen Poly(phenylenvinylen)-schicht
der gleichen Grundsubstanz, wie sie nach Beispiel 1 erhalten wird. Die Schichtdicke und damit die Aufladehöhe
können nicht erhöht werden, da dann die Schicht inhomogen wird.
6,6 g des in Beispiel 1 bezeichneten Poly(phenylenvinylen)s der Formel (4) werden mit 0,5 g 4.4'-DinitroDiphenyl und
2,8 g TNF in 150 ml Methylenchlorid/Cyclohexanon (2:1) gelöst
und wie in Beispiel 1 beschrieben auf eine leitfähige Unterlage gebracht. Bei einer Schichtdicke von 12 ,um
beträgt die Aufladehöhe ca. 900 V. Die Schicht wird durch eine Belichtung von 120 lxs auf das halbe Potential entladen.
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Beispiel 4s ^
Za 5fO g de· in Beispiel 1 beschriebenen Poly(phenylenvinylen)s
der Fomel (4) und 2,0 g TRF in 200 el Chloroform/Cyclohexanon
(2:1) werden 1,6 g Bensophenon in 40 ml sowie 2,0 g des handelsüblichen weichmacher* Delor 106 in 10 al desselben Lösungsmittelgemisches
gegeben. Aus dieser Lösung läßt sich wie in Beispiel 1 beschrieben auf einem leitfähigen Substrat eine Photoleiterschicht Ton etwa 12 ,um aufbringen. Öle Aufladehöhe betragt
610 V. Bei einer Beleuchtungsstärke von 80 Ix wird die Schicht in 4 s auf das halbe Potential entladen.
4,6 g des Copolymeren der Formel (8), Dn = 8 600 g/Mol, hergestellt
nach WP 101 418, werden mit 1,1 g TNF, 1,5 g Bensophenon
und 3,0 g Oelor 106 in 150 ml Chloroform/Cyclohexanon
(2»1) gelöst und ergeben nach Auftragen auf eine leitfähige Unterlage gemäß Beispiel 1 eine transparente Photoleiterschicht
mit einer Schichtdicke von ca. 20 ,um . Hit Hilfe einer herkömmlichen
Koronaentladung kann eine derartige Schicht auf ca. 1 650 V aufgeladen werden. Die für eine Entladung auf das
halbe Potential notwendige Belichtung beträgt 160 lxs.
5,0 g des in Beispiel 1 bezeichneten Poly(phenylenvinylen)s
der Formel (4), Dn= 26 000 g/Mol, werden unter Zusatz von
IfO S 3*3* - Binitrobensophenon in 100 ml eines Lösungsmittelgemisches
aus Methylenchlorid und Cyclohexanon (2:1) gelöst und dasu 4,0 g Delor 106 in 50 ml desselben Lösungsmittelgemisches
gegeben. Diese Lösung wird gemäß Beispiel 1 auf ein leitfähiges Substrat aufgetragen und ergibt nach
Verdampfen der Lösungsmittel eine etwa 13 .um starke transparente
Photoleiterschicht, die sich auf ca. 1 050 V aufladen läßt.
Bei einer Beleuchtungsstärke von 150 Ix wird die Schicht
in 3 s auf das halbe Potential entladen.
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Die transparent·, etwa 10 ,üb starke Photoleiterschicht wird
durch Auftragen einer Lösung von 3,3 g des in Beispiel 1 bezeichneten Poly(phenylenvinylen)s der Fomel (4),
1,6 g Diphenylmethan and 1,0 g 2.4.7- Trlnltrofluorenon in 80 id. Chlerofoni/Cyclohexanon (2:1) gemäß Beispiel 1
auf einen leitfähigen Substrat hergestellt. Die Aufladehöhe betragt 720 V. Bei einer Beleuchtungsstärke von 00 Ix
wird die Schicht in 3,5 > *uf das halbe Potential entladen.
5,2 g des in Beispiel 1 bezeichneten Poly(phenylvinylen)s
der Formel (4) werden unter Zusatz von Ij1 g 4-Methoxy-41-nitrodesoxybenxoin
und 3,7 g Delor 106 in 100 el Chloroform/Cyclehexanon
(2t1) gelöst. Nach Auftragen auf eine leitfähige
etwa 15 .um starke Photoleiterschicht. Die Aufladehöhe
beträgt 930 V, die für eine Entladung.auf das halbe Potential
notwendige Belichtung beträgt 280 lxs.
6,2 g des PoIy(I,4-phenylen-l-phenylvinylen)s der Formel (5),
Bn s 6 300 g/Uol, werden mit 1, 3 g Oesoxyanlsoin und 2,5 C
Delor 106 in 100 ml Chloroferm/Cyclohexanon (2tl) gelöst.
Aus dieser Lösung wird gemäß Beispiel 1 eine 15 /um starke
Photoleiterschicht erhalten. Diese Schicht läßt sich auf 87O T aufladen und wird bei einer Beleuchtungsstärke von
80 Ix in 10 s auf das halbe Potential entladen.
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Claims (2)
1.
2. Blektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß in mindestens einem
der Zusätze nach Formel (3) B1ZB' undZoder B Jl ' Nitrogruppen
sind.
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