DE2729979B2 - Dicarbonsäurediester und deren Verwendung - Google Patents
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/10—Esters; Ether-esters
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Description
Die Verwendung von Weichmachern zum Strecken und Weichmachen von Kautschuk bzw. Gummi ist eine
a'te und bekannte Methode. Viele Weichmacher wurden zur Verbesserung der Verarbeitungseigenschaften oder
zur Verminderung der Kosten von Kautschukverbindungen verwendet Spezielle Kautschukarten, wie
Neopren, Nitrilkautschuk, chloriertes und chlorsulfoniertes Polyäthylen, Polyacrylate, Polyurethane und
Polyepichlorhydrine, ergeben ein spezielles Problem, wenn ein geeigneter Weichmacher erwünscht ist. Ein
Speziaiitätenkautschuk, der normalerweise kostspieliger ist, wird oftmals ausgewählt wegen des Wunsches
besserer Leistung bei hohen Temperaturen, wegen besserer Lösungsmittel- und/oder Ölbeständigkeit
und/oder wegen besserer AiieruiigscigciiScMaiicn oücr
physikalischer Eigenschaften. Die Einarbeitung polarer Funktionen in die Molekularstruktur des Kautschuks ist
verantwortlich für die Verbesserung der erwünschten Eigenschaften. Obwohl das Vorhandensein dieser
polaren Funktionen dazu neigt, die Kohlenwasserstofflösungsmittelbeständigkeit und/oder die Leistung bei
hoher Temperatur eines speziellen Kautschuks zu verbessern, ergeben diese polaren Funktionen auch
unerwünschte Wirkungen auf die Eigenschaften bei niedrigerer Temperatur, indem die Glasübergangstemperatur angehoben und das Polymer brüchig gemacht
wird. Um dem entgegenzuwirken und die Eigenschaften bei niedriger Temperatur zu verbessern, kainn ein
Weichmacher mit dem Kautschuk vermischt werden. Wann der Weichmacher eine extrahierbare und relativ
flüchtige Komponente des Gemisches ist, vermindert seine Zugabe die Lösungsmittelbeständigkeit und
verschlechtert die Eigenschaften des Kautschuks bei
hoher Temperatur, doch um eine ausreichende Qualität bei niedrigerer Temperatur zu erhalten, war es einfach
erforderlich, einen Kompromiß bezüglich der Eigenschaften bei hoher Temperatur und bezüglich der
Lösungsmittelbeständigkeit zu schließen.
Wegen des wachsenden Bedarfs an hochqualitativen Materialien für mechanische Anwendungen bei !höherer
MaschinenbetriebstemDeratur für Automobile und
Maschinen sowie für die Verwendung von Treibstoffen
mit erhöhter Lösungsfähigkeit und wegen der Ausdehnung der Verwendungsbereiche auf die Arktis wie auch
auf die Tropen gab es in der Vergangenheit ständig s Entwicklungsarbeiten, um Weichmacher zu bekommen,
die den Arbeitsbereich von Spezialitätenkautschukanen
ausdehnen.
Einige der Parameter, die für die Verwendung eines Weichmachers für einen Kautschuk vorgeschlagen
ίο wurden, sind der Löslichkeitsparameter, der Wasserstoffbindeeffekt, das freie Lösungsmittelvolumen und
die Glasübergangstemperatur. Eine Reihe statistischer und thermodynamischer Theorien wurde vorgeschlagen, um den Wirkungen eines Weichmachers in einer
Kautschukzusammensetzung Rechnung zu tragen. Obwohl diese Theorien brauchbar sind, spezielle Kategorien von Verbindungen als mögliche »Kandidaten«
auszuwählen, kann keine Verbindung als besonders brauchbar vorausgesagt werden, bevor man sie nicht in
wirklichen Rezepturen behandelt hat
Unter der. »Variablen« potentieller Weichmacher ist
es bekannt, daß die Polarität, der aromatische Charakter
und das Molekulargewicht von Wichtigkeit sind. Dies trifft insbesondere für die Polarität im Falle der
Spezialitäten-Kautschukarten zu, die polare Funktionen enthalten und erfordern, daß ein Weichmacher Polarität
hat, um für den Löslichkeitsparameter und die Wasserstoffbindeeffekte zu passen. Unter den üblicheren polaren Gruppen, die in Weichmachern verwendet
werden, finden sich Halogenatome, Nitrilgruppen,
Äthergruppen, Estergruppen und Urethangruppen. Der aromatische Charakter ist ein Faktor, da hocharomatischer Charakter die Verträglichkeit begünstigt, im
allgemeinen die Flüchtigkeit erniedrigt, aber normaler
weise schlechtere Eigenschaften bei niedriger Tempera
tur ergibt Das Molekulargewicht beeinflußt natürlich die Flüchtigkeit doch zeigen Verbindungen mit hohem
Molekulargewicht im allgemeinen geringere Verträglichkeit und neigen manchmal dazu, aus einem speziellen
Obwohl viele verschiedene Weichmacher im Gemisch iiiii den Speziaüiäien-Kauischukarien verwendet
wurden und verwendet werden, führte doch keiner bisher in dem erwünschten Umfang zu den erwünschten
Eigenschaften bei niedriger Temperatur, zu Beständigkeit gegen Extraktion durch Lösungsmittel und zu
niedriger Flüchtigkeit
Di-(butoxyäthoxyäthanol)-adipat ist als Weichmacher bekannt und außerdem ein Polyätherweichmacher, der
%o sich von Butoxyäthoxyäthanol und Thiodiglycol herleitet, wie in der US-PS 31 63 620 beschrieben ist. Die
vorliegenden Verbindungen sind Polyätherester ausgewählter zweibasischer Säuren, und sie ergeben wesentlich bessere Eigenschaften bei der Verwendung.
M Die Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen
Formel
worin R -(CH2J3-, -(CH2J4-,
ein Gemisch von -(CH2J3- und -(CH2J4- oder
ein Gemisch von —(CH2)I—ι —(CH2^— und
—(CH2J4— bedeutet und π und m beide 3 bedeuten
oder η 2 und m 5 bedeutet
Die materiellen Ausführungsformen des prinzipiellen Aspektes der Erfindung besitzen die ihnen eigenen
physikalischen Eigenschaften, flüssig, bei erhöhten Temperaturen und bei verminderten Drücken im
wesentlichen flüchtig und in Wasser im wesentlichen unlöslich zu sein.
Die materiellen Ausführungsformen des Hauptaspektes der Erfindung sind anwendbar als Weichmacher für
elastomere Waren über einen ausgedehnten Temperaturbereich, wie die Prüfung elastomerer Zusammensetzungen nach Standardtests zeigt
Ein bevorzugter Aspekt der Erfindung besteht in dem Konzept einer Verbindung der Formel I, worin R die
Gruppe —(CH2)3— ist Eine besonders bevorzugte
Ausführungsform ist die Verbindung Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-glutarat Eine andere bevorzugte Ausführungsform der "Erfindung betrifft eine Verbindung
der obigen Forme* !,worin Rdie Gruppe -(CHi)*- ist.
Eine andere bevorzugte Ausführungsform betrifft eine Verbindung der allgemeinen Formel I, worin R
ist Noch eine andere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung besteht in einem Gemisch von Verbindungen,
worin R ein Gemisch von -(CH2Js- und -(CH2J4-
oder aber ein Gemisch von -(CHj)2-, —(CH2)3— und
-(CH2)*-ist
Die Erfindung liefert weiterhin das Konzept einer
Elastomerzusammensetzung mit Lösui.jsmittelbeständigkeii, hoher Temperaturbeständigkeit und verbesserten Eigenschaften bei niedriger Temperatur, und diese
Zusammensetzung umfaßt
a) eine wirksame Menge einer Verbindung oder eines Verbindungsgemisches der Formel I und
b) einen Spezialkautschuk.
Die Ausführungsformen des zweiten Aspektes der Erfindung sind Elastomere, die für eine Verwendung
geeignet sind, wo sie extremen Bereichen hoher und niedriger Temperaturbedingungen ausgesetzt werden,
wie in Schläuchen, Dichtungen und anderen elastomeren Gegenständen für die Verwendung in Automobilen
»unter der Haube«, wo die Temperaturen im Bereich von etwa —34 bis +1490C oder mehr liegen können.
Weiterhin betrifft die Erfindung nach einem weiteren Aspekt ein verbessertes Verfahren zur Herstellung
einer Elastomerzusammensetzung, die ein Weichmacher enthält und Lösungsmittelbeständigkeit, hohe
Temperaturbeständigkeit und bessere Eigenschaften bei niedriger Temperatur besitzt, indem man einen
Spezialkautschuk mit einer Verbindung oder einem Verbindungsgemisch der Formel I als Weichmacher
vermischt.
Die Zusammensetzungen oder Verbindungen der Formel I können nach Standardmethoden hergestellt
werden, die dem Fachmann bekannt sind. Butoxyäthoxyäthoxyäthanol oder Hexyloxyäthoxyäthanol werden
mit der erwünschten zweibasischen Säure oder mit einem geeigneten Derivat, wie einem Säureanhydrid,
Säurehalogenid oder einem Ester umgesetzt. Die Umsetzung erfolgt normalerweise bei erhöhter Temperatur entweder alleine mit den Reaktionspartnern oder
in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators. Das Produkt kann nach
herkömmlichen Methoden gewonnen werden. Typischerweise werden Dimethylglutarat und Butoxyätho-
xyäthoxyäthanol in Gegenwart einer katalytischen Menge von Dibutylzinnoxid kurze Zeit unter Rückfluß
erhitzt und sodann werden durch Destillation allmählich das Methanol und Wasser, die während der
Reaktion gebildet wurden, entfernt bequemen* eise
to während allmählich der Druck in dem Reaktionskessel vermindert wird. Behandlung mit Calciumoxid und
Entfärbungskohle, Abdestillation von überflüssigem Ausgangsbutoxyäthoxyäthoxyäthanol unter Vakuum
und Klärung durch Filtration sind eine bequeme
is Methode, Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-glutarat mit
für die Verwendung ausreichender Reinheit zu erhalten.
glutarat und das Butoxyäthoxyäthoxyäthanol durch
andere alternative Ausgangsmaterialien ersetzen und
die alternativen Ausführungsformen der Verbindungen und Zusammensetzungen der · Formel I nach der
Erfindung erhalten. In ähnlicher Weise liegt es auf der Hand, daß an Stelle einer einzelnen Säure als
Ausgangsmaterial entweder gemischte Säuren oder ein Gemisch von Estern, die sich von gemischten Säuren
herleiten, in der Reaktion eingesetzt werden können und daß das Produkt dann ein Estergemisch ist, das sich
von einem einzelnen Alkoxyalkanol und dem gemisch
ten Säureausgangsmaterial herleitet
Die Ausgangsmaterialien für die Durchführung der Erfindung sind alle im Handel erhältlich. Hexyloxyäthoxyäthanol und Butoxyäthoxyäthoxyäthanol sind im
Handel erhältlich. Adipinsäure, Glutarsäure und Phthal
säure und verschiedene Alkylester und Anhydride
derselben sind ebenso wie Gemische von Dimethylsuc
cinat, Dimethylglutarat und Dimethyladipat Handels-
produkte.
Verbindungen der Formel I kann man diese zum Vermischen mit Elastomermassen in herkömmlicher
Weise einsetzen. Wenn erwünscht, können auch noch andere herkömmliche Additive in die Zusammensetzungen eingearbeitet werden. Das Vermischen kann mit
irgendeinem Spezialkautschuk erfolgen, der für eine spezielle Anwendung erwünscht ist.
Wenn hier von einem Spezialkautschuk oder Spezialitäten-Kautschuk die Rede ist bedeutet dies
Elastomere, die vom Fachmann normalerweise dann
ausgewählt werden, wenn die Fähigkeit, hoher und
niedriger Temperatur zu widerstehen und gleichzeitig im wesentlichen öl- und lösungsmittelbeständig zu
bleiben, erwünscht ist. Beispiele dieser Kautschukarten sind Chloroprenkautschuk, Nitrilkautschuk, sulfochlo
riertes Polyäthylen, Polyacrylate, Polyurethane, PoIy-
epichlorhydrin und Polysulfide.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel I
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-adipat
Ein Gemisch von Adipinsäure (526,1 g; 3,60 Mol) und Hexyloxyäthoxyäthanol (1712,5 g, 9,00 Mol) wurde in
einem 5-Liter-Dreihalskolben, ausgestattet mit einem
mechanischen Rührer, einem Thermometer, einem Einlaß für trockenes Stickstoffgas und einer Kolonne
mit Tropfaufsatz, erhitzt. Nach 1,25 Stunden lag die
Topftemperatur bei 167°C, und das Gemisch siedete. Die Reaktion wurde unter gesamtem Rückfluß 33
Minuten fortgesetzt, wobei die Temperatur auf 146° C
fiel, wonach Destillat 4,7 Stunden aufgefangen wurde, während die Temperatur auf 263°C anstieg. Das
Gemisch wurde gekühlt und stand über Nacht, wonach es wiederum 3,1 Stunden erhitzt wurde. Die Endtemperatur
betrug 272°C, und das Gesamtdestiilatvolumen lag bei 136 ml tinschließlich 128 ml einer wäßrigen Schicht.
Der Rückstand wurde durch Erhitzen auf eine Topfendtemperatur von 212°C bei 0,4 mm Druck
ausgestreift. Die Ausbeute des obengenannten Produktes betrug 16453 g (93.1 %). H1S = 1,4499.
Analyse:
Analyse:
Säurezahl 73
Hydroxylzahl (korrigiert) 10
Wasser (%) 0,14
Beispiel 2
Di-(büty!oxyäthoxyäthoxyäthano!)-glutarat
Di-(büty!oxyäthoxyäthoxyäthano!)-glutarat
In eine Apparatur ähnlich der, die m Seispiel 1
verwendet wurde, wurden 640,7 g (4,00 MoI) Dimethylglutarat, 2063 g (10,00 Mol) Butoxyäthoxyäthoxyäthanol
und 2,84 g Dibutylzinnoxid (aus 0,05 Gew.-% Zinnmetall, bezogen auf die gesamten Reaktionspartner)
gegeben.
Das Gemisch wurde während einer Stunde auf 144°C erhitzt, bei welcher Temperatur es siedele, und dann
wurde es 15 Min. unter Gesamtrückfluß gehalten, wobei
die Temperatur auf 136° C fiel. Das Erhitzen unter
Atmosphärendruck wurde 2,5 Stunden fortgesetzt. Die Temperatur stieg auf 229°C, und 264 ml Destillat
(meistenteils Methanol) wurden aufgefangen. Das Erhitzen wurde unter einem Teilvakuum während
weiterer 1,5 Stunden fortgesetzt, die Temperatur stieg auf 249° C, während der Druck allmählich auf 189 mm
herabgesetzt wurde. Während dieses Zeitraums aufgefangenes Destillat betrug 60 mm. Das Gemisch wurde
gekühlt, Calciumoxid (3,6 g) und aktivierte Kohle (40,7 g) wurden zugesetzt, und der Rest wurde in zwei
Stufen bis zu einer Topfendtemperatur von 233° C bei 0,9 mm Druck ausgestreift. Das Gemisch wurde gekühlt,
eine Filterhilfe (22 g) wurde zugesetzt, und sodann wurde filtriert. Die Ausbeute des oben bezeichneten
Produktes lag bei 18173 g (8&3%); n','= 1,4506. Die
Reinheit dieses Produktes lag gemäß Gaschromatographie bei 88,5%.
Analyse:
Analyse:
Säurezahl 0,15
Hydroxylzahl (korrigiert) 3,8
Wasser (%) 0,29
Beispiel 3
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-phthalat
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-phthalat
In einem 3-Liter-Dreihalskolben, ausgestattet mit
einem Stickstoffeinlaß, einem Thermometer, einem Rührer und einer Falle, verbunden mit einem Rückflußkühler, wurden 296,2 g (2,00 Mol) Phthalsäureanhydrid,
837,1 g (4,40 Mol) Hexyloxyäthoxyäthanol, 8,4 g (0,044 Mol) Toluolsulfonsäuremonohydrat und 260 ml Toluol
gegeben. Dieses Gemisch wurde unter Rückfluß (Topftemperatur 145 bis 1500C) 21,6 Stunden erhitzt.
Etwa 38 ml V/asser wurden in der Falle aufgefangen, und die Säurezahl des Rückstandes lag bei 3,7. Zu dem
gekühlten Gemisch wurden 16,7 g wasserfreies Na2COj
zugesetzt. F.s wurde dann etwa 17 Minuten auf
Analyse: | 0,07 |
Säurezahl | 2$ |
Hydroxylzahl (korrigiert) | 0,09 |
Wasser (%) | |
Rückflußbedir.gungen erhitzt, sodsnn auf 60° C gekühlt
und mit 350 ml Wasser verdünnt- Nachdem die wäßrige Phase entfernt worden war, wurde die organische
Lösung mit fünf Anteilen entionisiertem Wasser von
jeweils 500 ml gewaschen. (Äthanol wurde verwendet, wenn erforderlich, um das Aufbrechen einer Emulsion
zu unterstützen.) Toluol wurde durch Erhitzen auf 152°C bei 30 mm Druck entfernt, und das Ausstreifen
wurde durch Erhitzen auf 218°C bei 035 mm vervollständigt
Die Ausbeute des oben bezeichneten Produktes iag bei 945,6 g (92,6%).
Wenn erwünscht, kann dieses Produkt durch Zugabe eines Antioxidationsmittels stabilisiert werden.
B e i s ρ i e 1 -i
Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthauol)-phtlialat
In einen 2-Liter-Kolben, ausgestattet wie in Beispiel 1,
wurden 296,2 g (2,00 MoI) Phthalsäureanhydrid, 907,5 g
(4/.Ί Mol) Butoxyäthoxyäthoxyäthanol und 1,05 g
Zinn(ll)-oxalat (0,05 Gew.-% Sn, bezogen auf die gesamten Reaktionspartner) gegeben. Das Gemisch
wurde 43 Minuten auf den Siedepunkt (222° C) erhitzt, fünf Minuten unter Rückfluß auf 222 bis 214°C erhitzt,
unter Atmosphärendruck 3,1 Stunden unter Destillatentfernung auf 213 bis 230°C erhitzt und 1,6 Stunden bei
einer Topftemperatur von 206 bis 230°C destilliert, während der Druck allmählich auf etwa 145 mm gesenkt
wurde. An diesem Punkt waren 39,5 ml Destillat entfernt worden, und die Säurezahl lag bei 42- Das
Erhitzen wurde fünf Stunden bei 212 bis 227°C unter 130
bis 131 mm Druck fortgesetzt 20 ml Destillat wurden aufgefangen, und die Säurezahl fiel auf 030. Das
Rohprodukt wurde bis 199°C bei 3,2 mm Druck ausgestreift und gekühlt. Nach der Zugabe von 21,7 g
Gelite 545 wurde filtriert. Die Ausbeute des obigen Produktes lag bei 1031,1 g(95,O%).
Wenn erwünscht, kann dieses Produkt durch Zugabe eines Antioxidationsmittels stabilisiert werden.
Beispiel 5
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-adipat
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-adipat
In eine Apparatur ähnlich der, die in Beispiel 1
verwendet wurde, wurden 1903 g (10,OC Mol) Hexyloxyäthoxyäthanol, 585 g (4,00 Mol) Adipinsäure und 037 g
konzentrierte Schwefelsäure gegeben.
Das Gemisch wurde 1,1 Stunden auf 141°C erhitzt und siedete an diesem Punkt, und sodann wurde es unter
Rückfluß 0,06 Std. gehalten, wobei die Temperatur auf 128°C fiel. Das Erhitzen unter Entfernung von Destillat
(Wasser) wurde 5,9 Stunden bis zu einer Topftemperatur von 249°C fortgesetzt. Zu diesem Zeitpunkt lag die
Säurezahl bei 9,2. Weiteres Erhitzen während 53 Stunden auf 221 bis 270° C setzte die Säurezahl auf 4,9
herab. Nach der Zugabe von 2,0 g Ca (OH)2 wurde das Gemisch durch Erhitzen auf eine Topftemperatur von
292°Cbei 1,2 mm Druck auseestreifi.
Analyse: | 033 |
Säurezahl | 93 |
Hydroxylzahl (korrigiert) | 0,03 |
Wasser (%) | |
Der Rückstand wurde gekühlt und in Gegenwart einer Filterhilfe (40 g) filtriert. Die analytischen Werte
beziehen sich auf eine durch Behandlung mit Aktivkohle entfärbte Probe. Die Ausbeute des obigen Produktes lag
bei 17243 g(87,8%), λ F - 1.4449.
Analyse:
Säurezahl
Hydroxylzahl (korrigiert)
Wasser (%)
3,1
6,0
0,08
6,0
0,08
10
Gemischte Dibutoxyäthoxyäthoxyäthanolester von
Bernsteinsäure, Adipinsäure und Glutarsäure
ι r>
Butoxyäthoxyäthoxyäthanol (1897 g. 9.20 Mol), ein Gemisch von Dimethylsuccinat (24 Gew.-%). Dimethylglutarat
(49 Gew.-%) und Dimelhyladipat (27 Gew.-%) (643 g, 4,02 Mol) und konzentrierte Schwefelsäure
(0,2 ml) wurden in einer Apparatur, wie sie im Beispiel I beschrieben wurde, während 1,2 Stunden auf eine
Temperatur von I67°C erhitzt und 0,55 Stunden unter Rückfluß gehalten. Während dieser Zeit fiel die
Topftemperatur auf I45°C. Destillat wurde dann während 5,75 Stunden entfernt, wobei die Temperatur 2Ί
auf 245°C stieg. Nach dem Kühlen und der Zugabe von Ca(OH)2 (2,0 g) erfolgte ein Ausstichen durch Erhitzen
auf 255°C bei 2,1 mm Druck. Der Rückstand wurde gekühlt, durch Erhitzen während 2 Stunden auf 900C in
Gegenwart von 40 g Filterhilfe und 20 g Aktivkohle sowie Filtrieren entfärbt.
Analyse: | 0,13 |
Säurezah! | 1.3 |
Hydroxylzahl (korrigiert) | 0,14 |
Wasser (%) | |
Beispiel 7
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-glut.iiat
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-glut.iiat
Analog zu dem Verfahren des Beispiels 6 wurde das obige Ptodukt aus Hexyloxyäthoxyäthanol und Dimethylglutarat
in Gegenwart einer katalytischen Menge von Schwefelsäure in 85,5%iger Ausbeute erhalten.
Analyse:
Säurezahl
Säurezahl
Hydroxylzahl (korrigiert)
Wasser (%)
Wasser (%)
0,07
3,8
0,19
von Dibutylzinnoxid in einer 67%igen Ausbeute
erhalten.
Analyse:
Säurezahl 038
Hydroxylzahl (korrigiert) 0,4
Wasser (%) 0,19
Beispiel 10
Gemischte Dihexyloxyäthoxyäthanolester von Bernsteinsäure, Glutarsäure und Adipinsäure
Analog dem Verfahren des Beispiels 2 wurde das obige Produkt aus Hexyloxyäthoxyäthanol und einem
Gemisch der Dimethylester von Bernsteinsäure (0 — 3 Gew.-%), Glutarsäure (62-68 Gew.-%) und Adipinsäure
(31 bis 37 Gew.-%) in Gegenwart einer katalytischen Menge von Dibutylzinnoxid gewonnen.
Analyse:
Säurezahl 0,11
Hydroxylzahl (korrigiert) 2,4
Wasser (%) 0.12
Beispiel Il
Gemische Dibutoxyäthoxyäthoxyäthanolester von Dialkansäuren
Analog dem Verfahren des Beispiels 2 wurde ein solches Produkt aus Butoxyäthoxyäthoxyäthanol und
den Dimcthylestern von Bernsteinsäure (0-3 Gew.-%). Glutarsäure (62-68 Gew.-%) und Adipinsäure (31 -37
Gew.-°/o) in Gegenwar; einer katalytischen Menge von Dibutylzinnoxid gewonnen.
Analyse:
Analyse:
Säurezahl 0.35
Hydroxylzahl (korrigiert) 6,5
Wasser (%) 0.23
Beispiel 12
Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-phthalat
Analog dem Verfahren des Beispiels 3 wurde das obige Produkt aus Butoxyäthoxyäthoxyäthanol und
Phthalsäureanhydrid in Gegenwart einer kataiytäschcn Menge von para-Toluolsulfonsäuremonohydrat in
86%iger Ausbeute erhalten.
b e i s ρ i e I 8
Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-glutarat
Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-glutarat
Analog zu dem Verfahren des Beispiels 6 wurde das obige Produkt aus Butoxyäthoxyäthanol und Dimethylglutarat
in Gegenwart einer katalytischen Menge von Schwefelsäure gewonnen.
Analyse:
Analyse:
Säurezahl . 037
Hydroxylzahl (korrigiert) 3,5
Wasser (%) 0,10
Beispiel 9
Di-{hexyloxyäthoxyäthanol)-glutarat
Di-{hexyloxyäthoxyäthanol)-glutarat
Analog dem Verfahren des Beispiels 2 wurde das obige Produkt aus Hexyloxyäthoxyäthanol und Dimethylglutarat
in Gegenwart einer katalytischen Menge
50
55
60 Analyse:
Säurezahl
Säurezahl
Hydroxylzahl (korrigiert)
Wasser (%)
Wasser (%)
0,05
2,7
0,09
13
Elastomerzusammensetzungen wurden in den nachfolgend zusammengestellten Rezepturen zusammengemischt
Die nach der Härtung und nach der Alterung gefundenen Testeigenschaften sind in den darauffolgenden
Tabellen gezeigt
Rezepturen | Gewichts |
teile | |
1. Chloroprenkautschuk | 100 |
Ofenruß | 60 |
Zinkoxid | 5 |
extrahierte calcinierte Magnesia | 4 |
Stearinsäure | 0,5 |
2-Mercaptoimidazolin | 0,5 |
Weichmacher | 30 |
Fortsetzung
Oewichis-IdIc
2. Nitrilkaulschuk
/Acrylnitrilgehaltetwa4l%) 100
Ofenruß 60
Zinkoxid 5
Schwefel 1.75
Ben/othia/.yldisulfid
Symmetrisches Diphcnylguaniclin 0.25
Weichmacher 30
J. Polyacrylatkautschuk aus Äthylacrylat
und Allylglycidäther
(95/5) 100
Schnellextrudierofenruß 60
Phenyl-ix-naphthylamin 1,5
Stearinsäure 1
Weichmacher 30
4. Epichlorhydrincopolvmer mit
Äthylenoxid 100
10
Rezepturen Gewichtsleilc
Schnellextrudierofenruß 30
Mennige 5
2-Mercaptoimidazolin 1,5
Weichmacher 30
Toluoldiisocyanatpolylactonpolyolkautschuk auf Caprolactonbasis
oder Toluoldiisocyanatäthylenpropylenpolyadipatkautschtik 100 SuperabriebofenruB 60 Benzothiazyldisulfid 4 Mercaptobenzoylthiazol 2 Schwefel 1,5 Teilkomplex von ZnCl2 mit Benzothiazyldisulfid I Inneres Schmiermittel 1 Cadmiumstearat 0,5 Weichmacher 30
oder Toluoldiisocyanatäthylenpropylenpolyadipatkautschtik 100 SuperabriebofenruB 60 Benzothiazyldisulfid 4 Mercaptobenzoylthiazol 2 Schwefel 1,5 Teilkomplex von ZnCl2 mit Benzothiazyldisulfid I Inneres Schmiermittel 1 Cadmiumstearat 0,5 Weichmacher 30
Bevertung von Weichmachern in Chloropren-Kautschuk in einer Menge von 30 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile
Kautschuk
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften 100 C 107 C
121 C
Ursprungs- 70 Std. Alterung
eigenschaften lOO'C 107 C
121 C
Dehnung, %
100% Modul, kg/cm2
200% Modul, kg/cm2
Shore-A-Härte
% Weichmacherverlust (2)
Giooo, C
Zugfestigkeit, kg/cm2
Dehnung, %
100% Modul, kg/cm2
200% Modul, kg/cm2
Shore-A-Härte
Gewichts-%-Verlust (1)
% Weichmacherverlust (2)
Giooo, C Verträglichkeit
Giooo, C Verträglichkeit
211 | 204 | - | 199 | - | 103 | - | 140 | 123 | 91 | 117 | 144 | 152 | 139 | 137 | 129 | 96 | - |
200 | 190 | -33 | 200 | -33 | 90 | -31 | 270 | 250 | 90 | 290 | 300 | 280 | 120 | 250 | 250 | 90 | - |
81 | 98 | 95 | - | 32 | 32 | - | 25 | 30 | 35 | 110 | 32 | 33 | - | ||||
202 | - | - | - | Di-(hexyloxyäihoxyäthanol)-adipat | 95 | 89 | - | 63 | 75 | 91 | - | 102 | 97 | - | |||
82 | 82 | 82 | 88 | 65 | 66 | 83 | 60 | 65 | 70 | 88 | 63 | 68 | 87 | ||||
- | 0 | 0 | 0,13 | 148 | 1 | 1 | 6 | - | 6 | 9 | 14 | 2 | 2 | 7 | |||
- | 280 | 8 | 8 | 28 | - | 39 | 61 | 95 | 11 | 15 | |||||||
-39 | 32 | -52 | -51 | -37 | -57 | -53 | -48 | -32 | -50 | -45 | |||||||
- | 96 | gut | |||||||||||||||
63 | Dt-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | ||||||||||||||||
- | glutarat | ||||||||||||||||
- | 145 | ||||||||||||||||
-53 | 280 | ||||||||||||||||
SUt | 30 | ||||||||||||||||
88 | |||||||||||||||||
60 | |||||||||||||||||
- | |||||||||||||||||
- | |||||||||||||||||
-51 | |||||||||||||||||
gut | |||||||||||||||||
(1) Bezogen auf das Gesamtgewicht der gehärteten Verbindung.
(2) Bezogen auf Weichmacher in der Rezeptur.
Bewertung von Weichmachern in Nitriikautschuk in einer Menge von 30 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile
Kautschuk
Physikalische Eigenschaften | Ursprungs- | 70 Std. i | Mterung | 121 C | 211 | - | 191 | - | 181 | - | 138 | 154 | 141 | aus Beispiel 6 | 140 | 127 | Urspmngs- | 70 Std. | Alterung | 167 | 184 | 12111C | 153 | 145 | 149 |
eigen | Kontrollversuch (kein Weichmacher) | 220 | -11 | 190 | -11 | 170 | -9 | 310 | 300 | 200 | 150 | 270 | 200 | eigen- | 340 | 300 | 330 | 260 | 225 | ||||||
schaften | 1001C | 107X | 198 | 79 | 88 | 108 | Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | 32 | 38 | 58 | 340 | 36 | 52 | schaften | lOOX | 107 C | 36 | 55 | 190 | 32 | 40 | 54 | |||
270 | 193 | - | - | glutarat | 82 | 102 | 139 | 27 | 97 | 127 | Butoxyäthoxyäthanolformal | 95 | 123 | 230 | 84 | 109 | 141 | ||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 60 | - | - | - | 146 | 132 | - | - | 75 | - | - | 152 | 151 | 184 | 75 | 137 | - | - | |||||||
Dehnung, % | 158 | 81 | 82 | 83 | 490 | 63 | 65 | 69 | 130 | 67 | 70 | 470 | 68 | 80 | 169 | 63 | 66 | 72 | |||||||
100% Modul, kg/cm2 | - | η c< U, JT |
η τι | η oo υ,υυ |
20 | 1,3 | 1,5 | - | 63 | 1,5 | - | 25 | in | !3 5 | - | 1,2 | 1,2 | - | |||||||
200% Modul, kg/cm2 | 79 | 49 | 9 | 10 | 15 | 1,5 | 10 | 15 | 60 | 61 | 74 | 83 | |||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | 89 | -43 | -43 | -38 | 10 | -42 | -37 | 99 | -21 | -16 | !5 | -43 | -41 | -36 | |||||||||||
Shore-A-Härte | - | 58 | -42 | 59 | 95 | ||||||||||||||||||||
/~i :„u«n al \J i..~» /i\ utnitiin'/B-rvtiuai ^J/ |
-13 | - | Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | - | -10 | ||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust (2) | - | Mischester | - | Di-(hexyläthoxyäthanol)-adipat | |||||||||||||||||||||
Giooo, C | -45 | 139 | gut | ||||||||||||||||||||||
gut | 470 | 153 | |||||||||||||||||||||||
19 | 500 | ||||||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 48 | 19 | |||||||||||||||||||||||
Dehnung, % | 88 | 45 | |||||||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | 58 | 84 | |||||||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | - | 58 | |||||||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | - | - | |||||||||||||||||||||||
Shore-A-Härte | -45 | ||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust (1) | gut | -43 | |||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust (2) | gut | ||||||||||||||||||||||||
Giooo, c | |||||||||||||||||||||||||
Verträglichkeit | |||||||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||
Dehnung, % | |||||||||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||
Shore-A-Härte | |||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust (1) | |||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust (2) | |||||||||||||||||||||||||
Giooo, C | |||||||||||||||||||||||||
Verträglichkeit |
(1) Bezogen auf das Gesamtgewicht der gehärteten Verbindung
(2) Bezogen auf Weichmacher in der Rezeptur
Bewertung von Weichmachern in Epichlorhydrincopolymer in einer Menge von 30 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Kautschuk
Physikalische Eigenschaften
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften 1000C 1070C
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften 1000C 107cC
121 C
Zugfestigkeit, kg/cm2 Dehnung, %
Kontrollversuch (kein Weichmacher)
133 149 165 144
380 330 350 300
Butoxyäthoxyäthanolforrnal
84 84 104 131
505 380 420 440
Fortsetzung
Physikalische Eigenschaften
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften lOOC 107 C
121 C
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften 100 C 107 C
121 C
Kontrollversuch | 35 | (kein Weichmacher) | - | 34 | - | 97 | 89 | 91 | 88 | Beispiel 6 | 77 | Butoxyäthoxyäthanolformal | 15 | 18 | 22 | 100 | 96 | 92 | |
100% Modul, kg/cm2 | 33 | 86 | 35 | 85 | 510 | 460 | 500 | 420 | 87 | 390 | 15 | 36 | 39 | 44 | 480 | 470 | 460 | ||
200% Modul, kg/cmr | 73 | 139 | 85 | - | Di-(hexyloxyäthoxyüthanol)-adipat | 14 | 14 | 12 | 14 | 405 | 14 | 31 | 65 | 70 | 79 | 16 | 14 | 14 | |
300% Modul, kg/cm2 | 114 | 68 | 141 | 67 | 30 | 30 | 27 | 35 | 14 | 32 | 51 | 52 | 57 | 62 | 35 | 33 | 31 | ||
Shore-A-Härte | 66 | - | 67 | 0,35 | 73 | 51 | 52 | 47 | 62 | 33 | 57 | 47 | 8 | 12,5 | 17,5 | 59 | 58 | 55 | |
Gewichts-%-Verlust (1) | - | - | 0,27 | 410 | 50 | 50 | 49 | 49 | 60 | 4 | - | 44 | 69 | 97 | 49 | 50 | 51 | ||
% Weichmacherverlust (2) | - | 12 | 2 | 2,3 | 2,6 | 2, | 49 | 4 | - | 2.3 | 3.4 | 4 | |||||||
Verträglichkeit | - | 27 | 10 | 12 | 13 | 15 | ,6 3,6 | 21 | gut | Di-(butoxyäthoxydthoxyäthanol)- | 13 | -18 | 21 | ||||||
46 | 19 | ohjiarat | |||||||||||||||||
48 | Di-(butoxyüthoxyäthoxyäthanol)- | 75 | |||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | - | Mischester aus | 440 | ||||||||||||||||
Dehnung, % | - | 83 | 14 | ||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | gut | 430 | 31 | ||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | 13 | 51 | |||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | 30 | 46 | |||||||||||||||||
Shore-A-Härte | 51 | - | |||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust(l) | 48 | - | |||||||||||||||||
% Weichmacherverlust (2) | - | gut | |||||||||||||||||
Verträglichkeit | - | ||||||||||||||||||
gut | |||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | |||||||||||||||||||
Dehnung, % | |||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||
Shore-A-Härte | |||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust (1) | |||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust (2) | |||||||||||||||||||
Verträglichkeit |
(1) Bezogen auf das Gesamtgewicht der gehärteten Verbindung
(2) Bezogen auf Weichmacher in der Rezeptur
Hitzealterungsbewertung, 70 Std./149 C in Epichlorhydrincopolymer
Kontrollversuch | _ | ofen gealtert |
Di-(hexyloxy- äthoxyäthanoladipat) |
_ | • ofen gealtert |
DMbutoxyäthoxy- äthoxyäthanol)-glutarat |
ofen gealtert |
DKbutoxyäthoxy- äthoxyäthanol)-Misch- ester aus Beispiel 6 |
ofen gealtert |
||
Ursprungs- eigen schaften |
113 | Ursprungs- eigen schaften |
55 | Ursprungs- eigen schaften |
63 | Ursprungs eigen- schafter! |
58 | ||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 133 | 270 | 73 | 400 | 75 | 405 | 83 | 390 | |||
Dehnung, % | 380 | 32 | 410 | 10 | 440 | 11 | 430 | 10 | |||
100% Modul, kg/cm2 | 33 | 77 | 12 | 21 | 14 | 23 | 13 | 22 | |||
200% Modul, kg/cm2 | 73 | - | 27 | 38 | 31 | 42 | 30 | 41 | |||
300% Modul, kg/cm2 | 114 | 63 | 44 | 45 | 51 | 43 | 51 | 45 | |||
Shore-A-Härte | 66 | - | 48 | - | 46 | 7 | 48 | 6 | |||
Gewichts-%-Verlust | 2,5 | _ | 7 | 27.5 | 7 | 27 | - | 22 | |||
% Weichmacherverlust | _ |
Tabelle V | 27 | 29 979 | 70 Std. Alterung | 107C | Menge | 16 | 70Std. | Alterung | 121°C | - | 120 | 119 | 123 | 81 | 2,5 | 81 | 3 | 81 | 2,6 | - | 81 | 2,7 | 77 | 79 | 2,3 | 81 | 81 | 4 | 84 | 4,4 | 82 | 5 | - | 84 | 2,5 | Ursprungs- | 7OSId. | Alterung | 12PC | 295 | 330 | 281 | Ursprungs- | 70 SId. | 84 | 3 | 84 | 3 | 121°C | 176 | 154 | 127 | i | |
15 | Bewertung von Weichmachern | Kontrollversuch (kein Weichmacher) Di-(butoxyäthoxyäthanol>-adipat | - | 240 | 250 | 250 | 390 | 14 | 390 | 15 | 390 | 14 | - | 410 | 15 | 440 | 420 | 12 | 380 | 360 | 2,4 | 380 | 26 | 360 | 28,5 | - | 390 | 13 | eigen | Kontrollversuch (kein Weichmacher) | 190 | 190 | 170 | eigen | 420 | 15 | 370 | 16 | Di-(butoxyäthoxyäthanol)-adipat | 240 | 190 | 170 | ||||||||||||
teilen Kautschuk | 100"C | KKTC | 1070C | 130 | - | 40 | 37 | 37 | 14 | 13 | 14 | Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-adipat | 19 | 15 | 14 | 18 | 16 | 15 | 18 | Di-(butoxyäthxyäthoxyäthanol)- | 16 | schaften | 100°C | 1070C | 294 | schaften | lOOX" | 13 | 15 | 166 | 909623/427 | |||||||||||||||||||||||
Physikalische Eigenschaften | in Polyacrylatkautschuk in einer | 240 | 104 | 104 | 107 | 42 | 39 | 41 | 81 | 41 | 41 | 40 | 45 | 46 | 46 | 47 | Mischester aus Beispiel 6 | 45 | 300 | 39 | 42 | 360 | 1 | |||||||||||||||||||||||||||||||
121°C | 51 | - | - | - | 67 | 66 | 68 | 430 | 65 | 64 | 67 | 69 | 70 | 71 | 73 | 81 | 71 | 67 | 70 | S. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ursprungs- | 120 | 73 | 72 | 72 | 53 | 48 | 52 | 16 | 51 | 52 | 52 | 53 | 53 | 52 | 55 | 370 | 49 | 50 | 50 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
eigen | - | - | - | - | 42 | 15 | - | - | - | 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | schaften | 73 | - | - | - | - | - | - | 65 | - | - | - | 3,5 | - | - | - | 40 | - | - | - | I | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Dehnung, % | - | - | - | 52 | - | - | - | 20 | - | - | - | 65 | i | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | von 30 Gewichtsteilen je 100 Gewichts- | 0,38 | - | - | 50 | 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | 2 | - | - | 2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | Ursprungs- | DHbutoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | 9 | 2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Shore-A-Härtc | eigen- | glutarat | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tempern | schaften | 81 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Veriust | 390 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
% Weichrnacherveriust | 15 | in Toluoldiisocyanat-Äthylenpropylen-Polyadipatkautschuk in | einer Menge von | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust | 42 | 30 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteilen Kautschuk | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust | 67 | Physikalische Eigenschaften | Alterung | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
53 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 | 1070C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 10 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dehnung, % | - | Zugfestigkeit, kg/cm2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | - | Dehnung, % | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Shore-A-Härte | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Dehnung, % | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Shore-A-Härte | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tempern | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tabelle Vl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Bewertung von Weichmachera | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fortsetzung | Ursprungs- | 27 29 979 | Mterung | ) | 121 C | 158 | - | 192 | - | 186 | - | 182 | 165 | 120 | 215 | 200 | 136 | 18 | I | 70 Std. ι | Mterung | 121 C | 62 | 70 | 69 | 191 | 182 | 134 | |
t7 | Physikalische Eigenschaften | eigen | Kontrollversuch (kein Weichmacher) | - | - | - | - | 230 | 190 | 160 | 280 | 240 | 190 | Di-(butoxyäthoxyäthanol)-adipat | 148 | - | - | 250 | 205 | 180 | |||||||||
schaften | 107 C | 116 | - | - | - | - | - | - | 64 | 70 | 67 | 63 | Ursprungs- | 100 C | 107C | 36 | - | - | - | 63 | 74 | 70 | |||||||
70Std. ν | 246 | 95 | 97 | 96 | Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | 158 | - | - | 156 | - | - | eigen | 84 | 85 | 84 | 85 | 155 | 174 | - | ||||||||||
292 | 1,5 | 2 | 2 | glutarat | - | - | - | - | - | - | schaften | 141 | 3 | 3,6 | 5 | - | - | - | |||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | 100 C | 93 | 183 | 84 | 84 | 84 | 84 | 85 | 84 | 73 | 18 | 20 | 27 | 84 | 84 | 84 | |||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | - | 340 | 1,8 | 2,3 | 3 | 1,5 | 2 | 2,4 | - | - | 1,5 | 2 | 3 | ||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | - | 42 | 10 | 13 | 16 | 9 | 13 | 14 | - | 9 | 13 | 15 | |||||||||||||||||
Shore-A-Härte | -20 | 105 | - | -45 | Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | - | |||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust | - | 166 | gut | Mischester aus Beispiel 6 | |||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust | 73 | Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-adipat | 195 | ||||||||||||||||||||||||||
Gioooo, i- | - | 200 | 350 | ||||||||||||||||||||||||||
Verträglichkeit | - | 360 | 46 | ||||||||||||||||||||||||||
-44 | 46 | 106 | |||||||||||||||||||||||||||
gut | 111 | 169 | |||||||||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 172 | 77 | |||||||||||||||||||||||||||
Dehnung, % | 75 | - | |||||||||||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | - | - | |||||||||||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | - | -44 | |||||||||||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | -44 | gut | |||||||||||||||||||||||||||
Shore-A-Härte | gut | ||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust (1) | |||||||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust (2) | |||||||||||||||||||||||||||||
Gioooo, ^ | |||||||||||||||||||||||||||||
Verträglichkeit | |||||||||||||||||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||||||
Dehnung, % | |||||||||||||||||||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||||||
300% Modul, kg/cm2 | |||||||||||||||||||||||||||||
Shore-A-Härte | |||||||||||||||||||||||||||||
Gewichts-%-Verlust (1) | |||||||||||||||||||||||||||||
% Weichmacherverlust (2) | |||||||||||||||||||||||||||||
Gioooo, C | |||||||||||||||||||||||||||||
Verträglichkeit | |||||||||||||||||||||||||||||
(1) Bezogen auf das Gesamtgewicht der gehärteten Verbindung
(2) Bezogen auf Weichmacher in der Rezeptur
Elastomere wurden nach den folgenden Rezepturen hergestellt. Die Eigenschaften nach der Härtung und
Hitzealterung sind in den nachfolgenden Tabellen aufgeführt.
Rezepturen | Gewichts- |
leile | |
1. Chloroprenkautschuk | |
a) Standardrezeptur | |
Chloroprenkautschuk | 100 |
Ofenruß | 60 |
Zinkoxid | 5 |
Extrahierte calcinierte | |
Magnesia | 4 |
Stearinsäure | 0,5 |
2-Mercaptoimidazolin | 0,5 |
Weichmacher | 30 |
27 29 979 | Fortsetzung | Gewichts |
Rezepturen | teile | |
b) Hochtemperaturrezeptur | 100 | |
Chloroprenkautschuk | 58 | |
Ofenruß | 10 | |
Zinkoxid | ||
Extrahierte calcinierte | 4 | |
Magnesia | 0,5 | |
Stearinsäure | 0,75 | |
2-MercaptoimidazoIin | ||
p-(p-Toluolsulfonamido)- | 1 | |
diphenylamin | 4 | |
Octyliertes Diphenylamin | 30 | |
Weichmacher | ||
2. Nitrilkautschuk | ||
Nitrilkautschuk (etwa | 100 | |
41% Acrylnitrilgehalt) | 60 | |
Ofenruß | 5 | |
Zinkoxid | 1,75 | |
Schwefel | 1.5 | |
Benzothiazyldisulfid | 0,25 | |
sym-Diphenylguanidin | 30 | |
Weichmacher | ||
3. Toluoldiisocyanat-Polylacton- | 100 | |
polyolkautschuk | 60 | |
Superabriebofenruß | 4 | |
Beazothiazyidisulfid | 2 | |
Mercaptobenzoyithiazol | 1,5 | |
Schw :el | ||
Teilkomplex von ZnCb mit | 1 | |
Benzothiazyldisulfid | 1 | |
inheres Schmier mine! | 03 | |
Cadmiumstearat | 30 | |
Weichmacher | ||
Bewertung von Weichmachern in Chloroprenkautschuk-Hochtemperaturrezeptur
Physikalische Eigenschaften | S | Zugfestigkeit, kg/cm2 | Butoxyäthoxyäthanol- | 121°C | Di-(butoxyäthoxyäthoxy- | 1210C | Di-(hexyloxyäthoxy- | 121 C |
1 | Dehnung, % | formal | äthanol)-glutarat | äthanol)-glutarat | ||||
100% Modul, kg/cm2 | 133 | 70 Std. Alterung | 137 | 70 Std. Alterung | 143 | |||
200% Modul, kg/cm2 | 70 Std. Alterung | 160 | Ursprungs | 240 | Ursprungs | 290 | ||
Shore-A-Härte "" | Ursprungs | 93 | eigenschaften | 49 | eigenschaften | 36 | ||
Gewichts-%-Verlust | eigenschaften | - | 134 | 113 | 142 | 86 | ||
% Weichmacherverlust | 112 | 92 | 260 | 76 | 330 | 59 | ||
Niedertemperatur, C | 240 | 14,4 | 35 | 4 | 23 | 3,7 | ||
Dauerhärtung | 35 | 100 | 97 | 28 | 62 | 18 | ||
91 | -32 | 66 | -46 | 58 | -47 | |||
66 | 1 | - | 1 | - | 2 | |||
- | - | - | ||||||
- | -52 | -54 | ||||||
-56 | 0 | 1 | ||||||
1 | ||||||||
2t
22
Physikalische Eigenschaften |
Ursprungs-
ejgen- schaften |
70 Std. Alterung
100°C 107X |
138 | 149 | 121-C | 129 | 117 | 94 |
Ursprungs-
eigen schaften |
70 Std.,
lOOC |
121 C | 134 | 117 | 84 |
Butoxyäthoxyäthanolformal | 250 | 260 | 320 | 300 | 100 |
<U te rung
107X |
D Hbutoxyätho xyäthoxyäthanol)-
glutarat |
270 | 230 | 40 | ||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 136 | 36 | 48 | 136 | 25 | 26 | - | 137 | 32 | 38 | - | |||
Dehnung, % | 295 | 100 | 116 | 55 | 66 | 70 | - | 280 | 83 | 101 | - | |||
100% Modul, kg/cm2 | 26 | 71 | 77 | - | 60 | 60 | 82 | 27 | 65 | 67 | 92 | |||
200% Modul, kg/cm2 | 70 | 9 | 11 | - | 1,5 | 1,8 | 6 | 77 | 2,7 | 3,5 | 7 | |||
Shore-A-Härte | 59 | 60 | 72 | 93 | 10 | 12 | 38 | 58 | 18 | 23 | 48 | |||
Gewichts-%-Verlust | - | -49 | - | 14,5 | -53 | -50 | - | - | -52 | -47 | -29 | |||
% Weichmacherverlust | - | 97 | - | |||||||||||
Gioooo, C | -56 | -28 | -54 | |||||||||||
Di-(hexylQxyäthoxyäthano!)-glutarat | ||||||||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 141 | |||||||||||||
Dehnung, % | 310 | |||||||||||||
100% Modul, kg/cm2 | 25 | |||||||||||||
200% Modul, kg/cm2 | 67 | |||||||||||||
Shore-A-Härte | 58 | |||||||||||||
Gewichts-%-Verlust | - | |||||||||||||
% Weichmacherverlust | - | |||||||||||||
Gioooo, °C | -55 |
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften lOOX IC0C
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften 100 C 107°C
121X
Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-glutarat
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 153 | 183 | 191 | 197 | 166 | 167 | 169 | 163 | 158 |
Dehnung, % | 470 | 350 | 305 | 210 | 370 | 310 | 280 | 470 | 330 |
100% Modul, kg/cm2 | 27 | 39 | 56 | 91 | 35 | 42 | 47 | 27 | 34 |
200% Modul, kg/cm1 | 63 | 98 | 127 | 183 | 88 | 108 | 127 | 63 | 86 |
Shore-A-Härte | 62 | 72 | 77 | 87 | 65 | 66 | 70 | 62 | 68 |
Gewichts-%-Verlust | - | 8,6 | 13 | 15 | 1,1 | 1,4 | 2 | - | 2 |
% Weichmacherverlust | - | 57 | 84 | 100 | 7 | 9 | - | 13 | |
Gioooo, C | -41 | -28 | -18 | -9 | -34 | -34 | -31 | -39 | |
Di-(hexyloxyäthoxyäthanol)-glutarat | |||||||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | 160 | ||||||||
Dehnung, % | 480 | ||||||||
100% Modul, kg/cm2 | 27 | ||||||||
200% Modul, kg/cmJ | 69 | ||||||||
Shore-A-Härte | 62 | ||||||||
Gewichts-%-Verlust | - | ||||||||
% Weichmachefverlust | - | ||||||||
Cf irvvn. C | -38 |
168 305
42 103
69 2
13 -33
155 240
49 126
73 3,5
23 -32
23
24
Bewertung von Weichmachern in Nitrilkautschuk in einer Menge von 300 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Kautschuk
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften 100 C 107 C
C
Ursprungs- 70 Std. Alterung eigenschaften 100 C 107 C
121 C
Zugfestigkeit, kg/cm2 Dehnung, %
100% Modul, kg/cm2 200% Modul, kg/cm2 Shore-A-Härte
Gewichts-%-Verlust % Weirhmarhp.rvfirlnst
Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | 169 | 150 | 169 | Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)- | - Beispiel | 2 | 150 | 169 |
glutarat | 325 | 280 | 230 | glutarat | 169 | 280 | 230 | |
162 | 36 | 44 | 57 | 162 | 325 | 44 | 810 | |
480 | 101 | 118 | 146 | 480 | 36 | 118 | 146 | |
26 | 67 | 68 | 70 | 26 | 101 | 68 | 74 | |
62 | 2 | 2.5 | 3,5 | 62 | 67 | 2,5 | 3,5 | |
60 | Π | 17 | 71 | 60 | 2 | 17 | 71 | |
- | - | η | ||||||
_ | ||||||||
-36
-34
-31 -30
-36
-34
-31
-30
Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-glutarat - Beispiel 8
Zugfestigkeit, kg/cm2 Dehnung, %
100% Modul, kg/cm2 200% Modul, kg/cm2 Shore-A-Härte
Gewichts-%-Verlust % Weichmacherverlust
162
505
25
58
58
-36
162 330
39
99
68 1,7
11 -34
155
290
41
98
66
14
-33 165
230
54
i.;,5
21
-31
Weichermacher in Toluoldiisocyanat-Polylactonpolyolkautschuk in einer Menge von 20 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile
Kautschuk
Ursprungseigenschaften
Weichmacher keiner Di-(butoxyäthoxy- Di-(butoxyäthoxy- Di-(butoxyäthoxyäthoxyäthanol)-äthoxyäthanol)-äthoxyäthanol)-adipat
adipat glutarat
Zugfestigkeit, kg/cm2 Dehnung, %
100% Modul, kg/cm2 200% Modul, kg/cm2 Shore-A-Härte
Gioooth C
% Dauerhärtung Verträglichkeit
Proben hitzegealtert 70 Std. bei 121 C Zugfestigkeit, kg/cm2
Dehnung, %
100% Modul, kg/cm2 200% Modul, kg/cm2 Shore-A-Härte Gewichts-%-Verlust % Weichmacherverfust Gioooo, C
100% Modul, kg/cm2 200% Modul, kg/cm2 Shore-A-Härte Gewichts-%-Verlust % Weichmacherverfust Gioooo, C
162 240
75 148
81
-21
186 180 115
19 0,6
124 360
gut
139 300
24 -34 124
330
330
39
86
72
-39
gut
130
280
280
46
100
100
78
2,3
2,3
16
-37
-37
131 310
39
90
-38
gut
142 270
46 106
79 2,7
37 -37
Tabelle XI (Fortsetzung) | 27 29 | - | 979 | 26 | Handelsüblicher | |
25 | Ursprungseigenschaften | -20 | hochmolekularer | |||
Polyester- | ||||||
Weichmacher | Weichmacher | Di-(hexyloxy- | Weichmacher | |||
Di-(hexyloxy- | Di-fliexyloxy- | Di-(butoxy- | äthoxyäthanol)- | 155 | ||
äthoxyäthanol)- | äthoxyäthanol)- | äthoxyäthoxy- | phthalat | 400 | ||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | adipat | adipat | äthanol)- | 35 | ||
Dehnung, % | phthalat | 137 | 81 | |||
100% Modul, kg/cm2 | 127 | 144 | 310 | 69 | ||
200% Modul, kg/cm2 | 350 | 128 | 320 | 39 | -31 | |
Shore-A-Härte | .14 | 250 | 39 | 91 | 3 | |
Gioooo·· (- | 78 | 50 | 91 | 70 | gut | |
% Dauerhärtung | 71 | 106 | 69 | -32 | ||
Verträglichkeit | -37 | 83 | -31 | 3 | 157 | |
Proben hitzegealtert 70 Std. bei 121 C | 2 | 3 | 3 | gut | 310 | |
Zugfestigkeit, kg/cm2 | gut | 20 | gut | 42 | ||
Dehnung, % | -36 | 146 | 99 | |||
100% Modul, kg/cm2 | 141 | 153 | 280 | 77 | ||
200% Modul, kg/cm2 | 305 | 280 | 46 | 0,8 | ||
Shore-A-Härte | 43 | 48 | 108 | 2,7 | ||
Gewichts-%-Verlust | 95 | 112 | 75 | -28 | ||
% Weichmacherverlust | 76 | 74 | 1 | |||
Gioooo t- | 2 | 1 | 4 | |||
Tabelle XI (Fortsetzung) | 13 | 4 | -32 | Di-(butoxyäthoxy | ||
Ursprungseigenschaften | -35 | -31 | äthoxyäthanol)- | |||
glutarat | ||||||
Weichmacher | Di-(butoxyäthoxy- | |||||
keiner | Di-(butoxyäthoxy- | äthoxyäthanol)- | 140 | |||
Proben hitzegealtert 70 Std. bei 149 C | äthoxyäthanol)- | adipat | 210 | |||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | adipai | 74 | ||||
Dehnung, % | 130 | 136 | ||||
100% Modul, kg/cm2 | 165 | 135 | 220 | 87 | ||
200% Modul, kg/cm2 | 140 | 250 | 63 | 7,3 | ||
Shore-A-Härte | 123 | 57,6 | 120 | 59 | ||
Gewichts-%-Verlust | - | 114 | 86 | -29 | ||
% Weichmacherverlust | 93 | 83 | 5 | |||
Gioooo, C | 0,8 | 5,7 | 37 | |||
Tabelle XI (Fortsetzung) | 45 | -33 | Handelsüblicher | |||
Ursprungseigenschaften | -31 | hochmolekularer | ||||
Polyester- | ||||||
DHhexyloxy- | Weichmacher | |||||
DHbutoxy- | äthoxyäthanol)- | |||||
äthoxyäthoxy- | phthalat | 156 | ||||
Proben hitzegealtert 70 Std. bei 149 C | äthanol)- | 260 | ||||
Zugfestigkeit, kg/cm2 | phthalat | 58 | ||||
Dehnung, % | 133 | 127 | ||||
100% Modul, kg/cm2 | 144 | 240 | 83 | |||
200% Modul, kg/cm2 | 240 | 54 | 1,2 | |||
Shore-A-Härte | 53 | 114 | 4 | |||
Gewichts-%-Verlust | 122 | 81 | -29 | |||
% Weichmacherverlust | Sl | 1,7 | ||||
Ginooo, C" | 1,4 | 8 | ||||
6 | ||||||
-34 | ||||||
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Dicarbonsäurediester der allgemeinen Formelro -IR [C-O-(CH2CH2-O),-(CH2Jn-CH3J2 worin R -(CHa)3-, -(CH2U-,ein Gemisch von—(CH2)3—und—(CH2J4—oder ein Gemisch von —(CH2J2—, —(CH2J3— und —(CH2J4— bedeutet und η und m 3 bedeuten oder π 2 und m 5 bedeutet.
- 2. Verwendung von Dicarbonsäurediestern nach Anspruch 1 als Weichmacher für Spezialkautschukarien mit hoher LöSüngsrnitte'beständigkeit, hoher Temperaturbeständigkeit und guten Niedertemperatureigenschaffen.
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US4371476A (en) * | 1978-12-26 | 1983-02-01 | Basf Wyandotte Corporation | Mold release agents containing oxidation stable polyoxyalkylenes |
US4287307A (en) * | 1980-03-05 | 1981-09-01 | Plastics Technology Associates, Inc. | Integral skin microcellular polyester base polyurethane elastomers |
JPS59109553A (ja) * | 1982-12-14 | 1984-06-25 | Sanyo Chem Ind Ltd | 重合体組成物 |
GB8306530D0 (en) * | 1983-03-09 | 1983-04-13 | Bp Chem Int Ltd | Coalescing agents |
JPS60223840A (ja) * | 1984-04-20 | 1985-11-08 | Sumitomo Rubber Ind Ltd | タイヤトレッドゴム組成物 |
US4620026A (en) * | 1984-08-10 | 1986-10-28 | The Dow Chemical Company | Monomeric plasticizers for halogen-containing resins |
JPS61145236A (ja) * | 1984-12-19 | 1986-07-02 | Kao Corp | クロロプレンゴム組成物 |
JP2743179B2 (ja) * | 1988-06-27 | 1998-04-22 | 旭電化工業株式会社 | ポリサルファイド重合体用低温性可塑剤 |
JP2886593B2 (ja) * | 1990-02-02 | 1999-04-26 | キヤノン株式会社 | 現像剤担持体の製造方法 |
US5455025A (en) * | 1992-04-02 | 1995-10-03 | Croda, Inc. | Non-aqueous emollient compositions for topical application |
US5302377A (en) * | 1992-04-02 | 1994-04-12 | Croda, Inc. | Fatty alkoxylate esters of aliphatic and aromatic dicarboxylic and tricarboxylic acids as emollients |
US5597555A (en) * | 1992-04-02 | 1997-01-28 | Croda, Inc. | Fatty alkoxylate esters of aliphatic and aromatic dicarboxylic acids |
US5958180A (en) * | 1997-09-23 | 1999-09-28 | International Paper Company | Method for increasing the strength of a paper or paperboard product |
JP2003523928A (ja) * | 1998-10-02 | 2003-08-12 | クローダ,インコーポレイテッド | アルコキシル化脂肪アルコールジカルボン酸エステル |
JP5223087B2 (ja) * | 2006-06-29 | 2013-06-26 | 国立大学法人広島大学 | 抑泡剤および可塑剤の製造方法、ならびに抑泡剤、および可塑剤 |
WO2010021169A1 (ja) * | 2008-08-22 | 2010-02-25 | ダイソー株式会社 | 空気バネ用加硫ゴム組成物及び空気バネ用ゴム成型体 |
EP2508572B1 (de) * | 2011-04-08 | 2014-06-25 | Dow Global Technologies LLC | Glykoletherester mit niedrigem Gehalt an flüchtigen organischen Verbindungen bzw. frei davon als Reinigungslösungsmittel und Farbverdünner |
KR101906957B1 (ko) | 2011-09-21 | 2018-10-11 | 제온 코포레이션 | 니트릴 공중합체 고무 조성물 및 고무 가교물 |
ES2654665T3 (es) * | 2012-12-21 | 2018-02-14 | Zeon Corporation | Composición de caucho de copolímero de nitrilo |
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Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1706639A (en) * | 1927-10-31 | 1929-03-26 | Schaack Bros Chemical Works In | Alkoxy esters of polybasic organic acids |
US2897169A (en) * | 1956-07-09 | 1959-07-28 | Monsanto Chemicals | Plasticized polyvinyl halide polymers |
US3163620A (en) | 1960-04-06 | 1964-12-29 | Bayer Ag | Compositions containing polyether-polythioethers as plasticizers |
US3398201A (en) * | 1965-05-07 | 1968-08-20 | Gaf Corp | Reaction products from 2-alkoxybutanols and 3, 5,x - polyalkoxyalkanols with alkylene oxides |
US3855165A (en) * | 1971-03-26 | 1974-12-17 | E Aron | Novel processing aids for rubber compounds |
JPS5123537A (ja) * | 1974-04-26 | 1976-02-25 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Kasozaisoseibutsu |
US4012357A (en) * | 1974-10-23 | 1977-03-15 | Emery Industries, Inc. | Resinous compositions containing plasticizers comprising high molecular weight esters of C22+ alpha-olefin derived acids |
-
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