DE2726210A1 - 2-(phenylalkylhydrazono)-propionsaeurederivate, verfahren zur herstellung derselben und arzneimittel, die diese enthalten - Google Patents

2-(phenylalkylhydrazono)-propionsaeurederivate, verfahren zur herstellung derselben und arzneimittel, die diese enthalten

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/72—Hydrazones

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die in den Patentan-
  • sprüchen gekennzeichneten Gegenstände.
  • Es ist bekannt, daß einige Monoaminoxidasehemmer, z.B.
  • Phenelzin (2-Phenyläthyl-hydrazin) oder Mebanazin (1-Phenyläthyl-hydrazin) in hoher Dosierung hypoglykämisch wirksam sein können (Adnitt, P.I.: Hypoglycemic action of monoamino oxidase inhibitors, Diabetes 17: 628 - 633 (1968),Wickström, Petterson, K.: Treatment of diabetes with monoamino oxidase inhibitors, Lancet 2: 995 - 997 (1964) ).
  • Die Hauptwirkung ist jedoch die Inhibitorwirkung der Monoaminoxidase (MAO), sodaß diese Verbindungen zwar in der Therapie von psychischen Erkrankungen Verwendung gefunden haben ( Van Praag, H.M., Leijnse, B.: The influence of some antidepressant drugs of the hydrazine type on the glucose metabolism in depressed patients, Clin.Chim.Acta 8: 466 - 475 (1963) ), aber als blutzuckersenkende Medikamente nicht eingesetzt werden konnten.
  • Es stellte sich deshalb die Aufgabe, Verbindungen zu finden, die eine hypoglykämische Wirkung in einem Dosisbereich zeigen, in dem die MAO-Hemmung nicht oder nur unwesentlich auftritt.
  • Überraschenderweise konnte gefunden werden, daß Hydrazone der Brenztraubensäure, die Phenelzin oder ähnliche Verbindungen als Hydrazinkomponente enthalten, gegenüber den entsprechenden Hydrazinen eine erheblich verstärkte hypoglykämische Wirkung zeigen, während die MAO-hemmende Wirkung praktisch vollständig zurückgedrängt wird. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind deshalb neue Propionsäurederivate der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl-, Alkyl-, Hydroxy-, Acyloxy-, Alkoxyreste oder zusammen die Methylendioxygruppe und X eine geradkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit 2 - 4 C-Atomen,die gegebenenfalls in ß- oder t-Stellung zum Stickstoff durch eine Alkylgruppe substituiert ist, bedeuten, deren physiologisch unbedenkliche Salze, Ester und Amide, Verfahren zur Herstellung derselben, sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln mit blutzuckersenkender Wirkung.
  • Unter Halogen versteht man Fluor, Chlor und Brom. "Alkyl" bzw. "Alkoxy"-Reste sollen 1 - 3 C-Atome enthalten, vorzugsweise eine Methyl- oder Methoxygruppe sein. Unter Acyloxygruppen werden vorzugsweise Alkanoyloxy-, insbesondere die Aoetsygruppe verstanden.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, vorzugsweise indem man ein Hydrazin der allgemeinen Formel II -in der R1, R2 und X die obige Bedeutung haben, mit einem Propionsäurederivat der Formel III CH3 - C (Y,Y') - C02 R' (III) in der Y und Y' Halogen- oder Alkoxygruppen oder zusammen ein Sauerstoffatom darstellen, und R' Wasserstoff oder ein niederes Alkyl sein kann, umsetzt und anschließend ggf. die Säure in ihr Salz, einen Ester oder ein Amid überführt, bzw. die Säure aus ihren Derivaten freisetzt.
  • Bei diesem Verfahren wird das substituierte Hydrazin II oder ein entsprechendes Salz in einem geeigneten polaren Lösungsmittel (z.B. Wasser, einem niederen Alkohol oder Essigsäure) mit einem Propionsäurederivat III oder vorzugsweise mit dessen Salzen versetzt und gegebenenfalls mit Hilfe eines Puffers, z.B. Natriumacetat,auf ein schwach saures pH gebracht. Die Reaktion läuft bei Raumtemperatur ab, kann jedoch auch unter Erwärmen durchgeführt werden.
  • Die Hydrazone I können als schwerlösliche Verbindungen aus dem Reaktionsmedium abfiltriert oder mit unpolaren Lösungsmitteln extrahiert werden.
  • Gegebenenfalls kann auch in einem Eintopfverfahren das substituierte Hydrazin II z.B. aus einem Amin mit Hydroxylamin -O- sulfonsäure hergestellt und nach Zugabe des Propionsäurederivates III das gewünschte Hydrazon ausgefällt werden.
  • Als physiologisch unbedenkliche Salze kommen insbesondere Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze (sowie ggf.Salze mit ebenfalls blutzuckersenkenden Biguaniden) infrage.
  • Die Herstellung dieser Salze erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Umsetzung mit den entsprechenden freien Basen oder Carbonaten.
  • Als erfindungsgemäße blutzuckersenkende Zubereitungen kommen alle üblichen oralen und parenteralen Applikationsformen infrage, beispielsweise Tabletten, Kapseln, Dragees, Sirupe, Lösungen, Suspensionen, Tropfen, Suppositorien etc..
  • Zu diesem Zweck vermischt man den Wirkstoff mit festen oder flüssigen Trägerstoffen und bringt sie anschließend in die gewünschte Form. Feste Trägerstoffe sind z.B. Stärke, Lactose, Mannit, Methylcellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäure, höher-molekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Calcium-phosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole). Für die orale Applikation geeignete Zubereitungen können gewünschtenfalls Geschmacks- und Süßstoffe enthalten.
  • Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze wie Stabilisierungsmittel, Lösungsvermittler und/oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z.B. Acetat- oder Tartrat-Puffer, Äthanol, Komplexbildner (wie Äthylendiamin-tetraessigsäure und deren nicht-toxische Salze) oder hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxid) zur Viskositätsregulierung.
  • Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind außer den in den Beispielen genannten Verbindungen noch die folgenden bzw. ihre Salze: 2- [2- (m-Tolyl) -äthylhydrazonoJ -propionsäure 2- (3-Methoxyphenäthylhydrazono) -propionsäure 2- (2-Chlorphenäthylhydrazono) -propionsäure 2-(4-Phenylbutylhydrazono)-propionsäure 2-(5-Chlor-2-methoxy-phenäthylhydrazono)-propionsäure 2- (4-Phenyl-2-butenylhydrazono) -propionsäure 2- (4-Phenyl-3-butenylhydrazono) -propionsäure 2-(3-Phenyl butylhydrazono)-propionsäure 2- (3-Phenyl-2-butenylhydrazono) -propionsäure 2- (2-Methyl-3-phenyl-propyl-hydrazono) -propionsäure In den folgenden Beispielen ist die Erfindung näher beschrieben.
  • Beispiel 1 2-(Phenäthylhydrazono)-propionsäure 23.6 g Phenäthylhydrazinsulfat werden in 200 ml Wasser gelöst und unter Rühren bei Raumtemperatur mit der Lösung von 8.8 g Brenztraubensäure und 24.6 g Natriumacetat (Trihydrat) in 70 ml Wasser versetzt. Es scheidet sich zunächst ein öl ab, das langsam kristallisiert. Die Substanz wird abgesaugt (Rohausbeute 20.0 g) und aus 30 ml Toluol umkristallisiert.
  • Ausbeute 18.7 g(= 90.9 % d.Th.); Fp. 74 - 760C.
  • In analoger Weise erhält man durch Umsetzung von Brenztraubensäure a) mit 4-Methoxyphenäthylhydrazin-hydrochlorid 2- (4-Methoxyphenäthylhydrazono) -propionsäure Fp. 101 - 1020C (aus Toluol) b) mit 4-Chlorphenäthylhydrazin-hydrochlorid 2- t4-Chlorphenäthylhydrazono) -propionsäure Fp. 87 - 890C (aus Isopropanol) Die Verbindung enthält 1/2 mol Wasser.
  • c) mit 2-(p-Tolyl)-äthylhydrazin-hydrochlorid 2- C2-(p-Tolyl) -äthylhydrazono7 -propionsäure Fp. 69 - 700C (aus Isopropanol/Wasser) d) mit p-Hydroxyphenäthylhydrazinsulfat Fp. 140 - 1440C (Z) 2- (p-Hydroxyphenäthylhydrazono) -propionsäure Fp. 138 - 1400C (Z) e) mit o-Methylphenäthylhydrazin-hydrochlorid 2- (2-Methylphenäthylhydrazono) -propionsäure Fp. 920C(aus Isopropanol/Wasser) f) mit 4-Fluorphenäthylhydrazin-hydrochlorid Fp.180 - 1820C 2- (4-Fluorphenäthylhydrazono) -propionsäure 0 Fp. 103 - 104 C (aus Isopropanol/Wasser) g) mit 3 Trifluormethyl-phenäthylhydrazin-hydrochlorid Fp.148 - 1490C 2- (3-Trifluormethyl-phenäthylhydrazono) -propionsäure Fp. 64 - 660C (aus Isopropanol/Wasser) Beispiel 2 2- (Phenäthylhydrazono) -propionsäureäthylester 1.7 g Phenäthylhydrazin-hydrochlorid, 1.2 g Brenztraubensäureäthylester und o.8 g Natriumacetat werden in 7 ml Wasser und 15 ml Eisessig gelöst. Man läßt 4 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und gibt dann 30 ml Wasser hinzu.
  • 2- (Phenäthylhydrazono) -propionsäureäthylester scheidet sich ölig ab. Das Reaktionsgemisch wird mit Äther ausgeschüttelt, der Äther mit Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand ist analysenrein, er kristallisiert nicht. Ausbeute 64% d. Th.
  • Beispiel 3 2-(PhenäthYlhydrazono)-propionsäuremethylester 3.6 g Phenäthylhydrazin-hydrochlorid und 2.0 g Brenztraubensäure-methylester werden in 20 ml Methanol gelöst und bei Raumtemperatur 30 Minuten stehen gelassen, dann kühlt man auf OOC ab und gibt 30 ml Wasser hinzu;2.8 g = 61 % d.Th.
  • 2- (Phenäthylhydrazono) -propionsäuremethylester vom 0 Fp. 59 - 60 C (Z) kristallisieren aus.
  • Beispiel 4 2-(Phenäthylhydrazono)-propionamid 3.4 g Phenäthylhydrazin-hydrochlorid werden in 10 ml Wasser gelöst und mit 1.7 g Brenztraubensäureamid, gelöst in 50 ml Wasser, versetzt. Dazu gibt man 2.1 g Natriumacetat-trihydrat und schüttelt gut um. 2-(Phenäthylhydrazono)-propionamid kristallisiert aus, es wird aus einem Cyclohexan-Toluol-Gemisch umkristallisiert. Ausbeute 2.0 g = 50 % d. Th., 0 Fp. 78 C (Z) Beispiel 5 Natrium -2-(3-phenylpropylhydrazono)-propionat 3 g 3-Phenylpropylhydrazin-hydrochlorid werden in 10 ml Wasser gelöst und eine Lösung von 1.4 g Brenztraubensäure sowie 2,1 g Natriumacetat in 5 ml Wasser hinzugefügt. Es bildet sich ein öl; man läßt 2 Stunden nachrühren, dann gießt man die wässrige Lösung ab, wäscht das zurückbleibende öl mit Wasser und löst es in Methylenchlorid. Nach Trocknen mit Natriumsulfat verdampft man das Methylenchlorid und gibt zu der öligen Substanz (3.5 g = 80 % d.Th.) eine Methylatlösung aus 0.35 g Natrium in 20 ml Methanol.
  • Das Methanol wird verdampft und der Rückstand mit Äther verrührt. Das Natriumsalz der 2-(3-Phenylpropyl-hydrazono)-propionsäure scheidet sich ab. Fp. 201 - 2030C.
  • Ausbeute 2.4 g = 62 % d.Th.
  • In analoger Weise erhält man durch Umsetzung von Brenztraubensäure a) mit Cinnamylhydrazin-hydrochlorid und anschließender Darstellung des Natriumsalzes Natrium-2- (cinnamylhydrazono) -propionat Fp. 2100C b) mit 2-Methoxyphenäthylhydrazin-hydrochlorid (Fp. 108 - 1100C) und anschließender Darstellung des Natriumsalzes Natrium-2- (2-methoxyphenäthylhydrazono) -propionat Fp. 193 - 1950C (Z) c) mit ß-Methylcinnamylhydrazin-hydrochlorid (Fp. 148 - 1500C) und anschließender Darstellung des Natriumsalzes Natrium-2- (ß-methylcinnamylhydrazono) -propionat Fp. 170 - 1750C (Z) (nach Sintern ab 1490C) d) mit 2-Phenylpropylhydrazin-hydrochlorid und anschließender Darstellung des Natriumsalzes Natrium-2- (2-phenylpropylhydrazono) -propionat Fp. 188 - 1900C e) mit 3-Bromphenäthylhydrazin-hydrochlorid (Fp. 184 - 1850C) und anschließender Darstellung des Natriumsalzes Natrium-2- (3-bromphenäthylhydrazono) -propionat Fp. 190 - 1930C (Z) ( aus Isopropanol) f) mit 3, 4-Methylendioxy-phenäthylhydrazin-sulfat (Fp. 138 - 1400C (Z)) und anschließender Darstellung des Natriumsalzes Natrium-2-(3,4-Methylendioxy-phenäthylhydrazono)-propionat Fp. 175 - 1770C (Z) (aus Äthanol) Beispiel 6 2-(Phenäthylhydrazono)-propionsäure 6 g 2- (Phenäthylhydrazono) -propionsäureäthylester (gemäß Beispiel 2) wenden mit 1.4 g Kaliumhydroxyd gelöst in 28 ml 80%igem Äthanol bei Raumtemperatur verseift. Nach 30-stündigem Rühren versetzt man mit 25 ml Wasser und schüttelt zweimal mit je 50 ml Äther aus. Die wäßrige Schicht wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Die ausfallenden Kristalle werden aus Toluol umkristallisiert. Fp. 74 - 760C Ausbeute 47% d.Th.

Claims (4)

  1. 2- (Phenylalkylhydrazono) -propionsäurederivate, Verfahren zur Herstellung derselben und Arzneimittel, die diese enthalten.
    Patentansprüche 1.2-(Phenylalkylhydrazono) -propion säureder ivate der allgemeinen Formel I in der R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl-, Alkyl-, Hydroxy-, Acyloxy-, Alkoxyreste oder zusammen die Methylendioxygruppe und X eine geradkettige, gesättigte oder ungesättigte Alkylengruppe mit 2 - 4 C-Atomen, die gegebenenfalls in B- oder F -Stellung zum Stkkstoff durch eine Alkylgruppe substituiert ist, bedeuten, deren physiologische verträgliche Salze, Ester und Amide.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von 2-(Phenylalkylhydrazono)-propionsäurederivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Hydrazin der Formel II in der R1, R2 und X die obige Bedeutung haben, mit einem Propionsäurederivat der Formel III CH3 - C (Y,Y ) - C02 R (III), in der Y und Y' Halogen- oder Alkoxygruppen oder zusammen ein Sauerstoffatom darstellen, und R' Wasserstoff oder ein niederes Alkyl sein kann, umsetzt und anschließend ggf. die Säure in ihr Salz, einen Ester oder ein Amid überffihrt, bzw.
    die Säure aus ihren Derivaten freisetzt.
  3. 3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel I und pharmakologisch verträglichen Trägerstoffen.
  4. 4. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Herstellung von Arzneimitteln mit blutzuckersenkender Wirkung.
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