DE2712290A1 - Basische anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

Basische anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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methyl
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Basische Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft neue basische Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien.
Es wurden neue basische Anthrachinonfarbstoffe der Formel (1)
0 NH-R.
(D
gefunden, worin R, der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder n-Butylrept ist, R2 und R- unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und X ^ ein Anion bedeuten, wobei, wenn η = 3 ist und R^ den Benzylrest bedeutet, R^, R« und R- zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweisen mllssen.
R2 und R» in der Bedeutung eines Alkylrestes kann ein geradkettiger oder verzweigter Alkylrest, z.B. der Methyl-, Aethyl- oder n- oder iso-Propylrest sein.
Geeignete Aralkylreste in der Bedeutung von R^ sind z.B. der Benzyl- und Phenyläthylrest, wobei diese Reste noch weitere nichtionogene Substituenten an den Phenylringen tragen können,
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wie Halogen, z.B. Chlor und Brom; eine Alkylgruppe, wie die Methyl- oder Aethylgruppe, oder eine Alkoxygruppe, wie die Methoxygruppe.
In bevorzugten Farbstoffen der Formel (1) bedeuten R,, R2 und R~ unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl, insbesondere R, Aethyl und R„ und R- je Methyl, und R, Benzyl.
In der französischen Patentschrift 1.158.839 werden Farbstoffe beschrieben, die sich von denjenigen der Formel (1) dadurch unterscheiden, dass sie am quaternären Stickstoffatom keinen Aralkylrest besitzen. Ferner sind aus der französischen Patentpublikationsschrift 2.086.050 analoge Farbstoffe bekannt,die in 1-Stellung eine Isopropylaminogruppe tragen. Die in dieser Publikation beschriebenen Farbstoffe haben jedoch den Nachteil, dass sie auf Polyacrylnitril ein weniger gutes Aufbauvermögen besitzen als die erfindungsgemässen Farbstoffe. Ausserdem eignen sich letztere auch besonders gut für Trichromiefärbungen, da sie sich sehr gut mit anderen Farbstoffen kombinieren lassen.
Die neuen Farbstoffe werden z.B. hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel (2)
(2)
NH-(CH0) -N
2 η \
Λ3
mit einer Verbindung R/X quaternisiert, wobei R,, R2, R^, R, und η die oben angegebene Bedeutung haben und X insbesondere ein Halogenatom, wie Chlor oder Brom, darstellt.
Die Reaktion wird in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Chlorbenzol, bei einer Temperatur von etwa 70 bis 130°C durchgeführt.
R,X ist hierbei vor allem Benzylchlorid oder Benzylbromid.
Die beider Herstellung der Farbstoffe der Formel (1) eingeführten Anionen X, in erster Linie
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also Chlorid oder Bromid, können auch gegen Anionen anderer Säuren, wie z.B. Oxalat, Sulfat, Tetrachlorozinkat, Acetat oder organische Sulfonate, wie Benzolsulfonat, Tosylat etc, ausgetauscht werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Materialien aus Polyacrylnitril. Unter Polyacrylnitril versteht man vor allem Polymere, die mehr als 85%, z.B. 85 bis 100%, Acrylnitril enthalten; daneben enthalten sie 0 bis 15% Vinylacetat, Vinylpyridin, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Acrylsäure, Acrylsäureester, Methacrylsäure, Methacrylsäureester etc.
Auf diesen Materialien, die in den verschiedensten VerarbeitungsStadien vorliegen können und auch in Mischung miteinander gefärbt werden können, erhält man mit den neuen Farbstoffen intensive und egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Allgemeinechtheiten, insbesondere guter Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Knitterfest-, Dekatur-, BUgel-, Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Chlorwasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und Lösungsmittelechtheit.
Besonders hervorzuheben sind das gute Aufbauvermögen der Farbstoffe und die gute Eignung derselben für Trichromiefärbungen.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1
123 Teile l-Dimethylamino-3-(1'-äthylamino-4'-anthrachinylamino)-propan werden in 340 Teilen Chlorbenzol bei
100° mit 48,8 Teilen Benzylchlorid versetzt. Nach 3 Stunden Rühren bei 110° wird das Gemisch abgekühlt, filtriert und
mit warmem Chlorbenzol gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 139 Teile 3-(1'-Aethylamino-4'~anthrachinylamino)-N,N-dimethyl-N-benzylpropylammoniumchlorid, welches Polyacrylnitril in blauen Tönen mit guten Echtheiten färbt.
Verwendet man anstelle von l-Dimethylamino-3-(1'-äthylamino-4 '-anthrachinylamino)-propan äquimolare Mengen einer Anthrachinonverbindung der Formel (2) und anstelle von Benzylchlorid äquimolare Mengen eines Quaternierungsmittels der
Formel R/X, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise die in der folgenden Tabelle aufgeführten blauen Farbstoffe der Formel (1), die sich ebenfalls zum Färben von Polyacrylnitril eignen.
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Tabelle
Bsp. Anthrachinonverbindung der
Formel (2)		 η R2 R3 R4X X
Rl 3 C2H5 C2Il5 R4 Cl
2 C2H5 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Br
3 C2H5 3 C2H5 CH3 CH2C6H5 Cl
4 C2H5 2 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
5 C2H5 2 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
6 CH3 2 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
7 CH3 2 C2H5 C2H5 CH^CHnC^H r Cl
8 CH3 3 C2H5 C2H5 CH2C6H5 Cl
9 CH3 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
10 ITC3H7 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Br
11 11-C3H7 3 CH3 CH3 CH2C6H5 Cl
12 CH3 3 CH3 CH3 CH2C6H4CH3 Cl
13 CH3 3 CH3 CH3 CH2C6H4Cl Cl
14 C2H5 3 CH3 CH3 CHOC,H,C1
2 6 4		 Cl
15 H-C4H9 CH2C6H5
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ORIGINAL INSPECTtO

Claims (9)

271229Q Patentansprüche
1. Neue basische Anthrachinonfarbstoffe der Formel (1)
0 HH-R1
Θ
NH-(CH9) -N-R
R4
(D
worin R, der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder n-Butylrest ist, R0 und R- unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis
O 4 Kohlenstoffatomen, R, einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und X " ein Anion bedeuten, wobei, wenn η = 3 ist und R, den Benzylrest bedeutet, R,, R0 und Ro zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
2. Basische Anthrachinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R,, R2 und R- unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl bedeuten
3. Basische Anthrachinonfarbstoffe gemMss Anspruch 1, worin R, Aethyl und Rj und R- Methyl bedeuten.
4. Basische Anthrachinonfarbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, worin R, Benzyl bedeutet.
5. Verfahren zur Herstellung der neuen basischen Anthrachinonfarbstoffe der Formel (1)
O NH-R1
I ©/R2
NH-(CH9) -N-Ro
(D
worin R, der Methyl-, Aethyl-, n-Propyl- oder n-Butylrest ist. R2 und R- unabhängig voneinander je einen Alkylrest mit 1 bis
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ORiQlNAL INSPECTED
4 Kohlenstoffatomen, R, einen Aralkylrest, η 2 oder 3 und X ^ ein Anion bedeuten, wobei, wenn η = 3 ist und R, den Benzylrest bedeutet, R,, R~ und Ro zusammen mindestens 4 Kohlenstoffatome aufweisen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (2)
0 NH-R1
(2) Ro
R3 mit einer Verbindung R,X quaternisiert.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel (2) ausgeht, worin R, , R2 und R3 unabhängig voneinander Methyl oder Aethyl sind.
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Verbindung der Formel (2) ausgeht, worin R, Aethyl und R~ und R- Methyl bedeuten.
8. Verfahren gemäss den Ansprüchen 5 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (2) mit einem Benzylhalogenid umsetzt.
9. Verwendung der neuen basischen Farbstoffe gemäss Anspruch zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitril.
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DE19772712290 1976-03-23 1977-03-21 Basische Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung Withdrawn DE2712290B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

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CH360776 1976-03-23
CH1421676 1976-11-11

Publications (2)

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DE2712290A1 true DE2712290A1 (de) 1977-09-29
DE2712290B2 DE2712290B2 (de) 1980-04-30

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ID=25693417

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
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JP (1) JPS52114621A (de)
DE (1) DE2712290B2 (de)
ES (1) ES457089A1 (de)
FR (1) FR2345493A1 (de)
GB (1) GB1580257A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5520707A (en) * 1995-08-07 1996-05-28 Clairol, Inc. Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5520707A (en) * 1995-08-07 1996-05-28 Clairol, Inc. Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain
US5891200A (en) * 1995-08-07 1999-04-06 Lim; Mu-Ill Hair dye compositions containing anthraquinone dyes having a quaternary ammonium side chain and neutral direct dyes

Also Published As

Publication number Publication date
FR2345493A1 (fr) 1977-10-21
GB1580257A (en) 1980-11-26
DE2712290B2 (de) 1980-04-30
ES457089A1 (es) 1978-08-16
FR2345493B1 (de) 1980-02-01
JPS52114621A (en) 1977-09-26

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