DE2709136A1 - Ohne vulkanisationsmittel in elastomere umwandelbare organopolysiloxanmassen - Google Patents

Ohne vulkanisationsmittel in elastomere umwandelbare organopolysiloxanmassen

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DE2709136A1
DE2709136A1 DE19772709136 DE2709136A DE2709136A1 DE 2709136 A1 DE2709136 A1 DE 2709136A1 DE 19772709136 DE19772709136 DE 19772709136 DE 2709136 A DE2709136 A DE 2709136A DE 2709136 A1 DE2709136 A1 DE 2709136A1
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silica
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elastomers
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DE19772709136
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Michel Bargain
Robert Lagarde
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Rhone Poulenc Industries SA
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Rhone Poulenc Industries SA
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    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
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Description

PATENTANWALT DR. HANS-GUNTHER EGGERT, DIPLOMCHEMIKER
S KÖLN Sl1 OBERLANDER UFER 90
Köln, den 2. März 1977 21
Rhone-Poulenc-Industries, 22, Avenue Montaigne, 75 Paris 8eme (Frankreich)
Ohne Vulkanisationsmittel in Elastomere umwandelbare Organopolysiloxanmassen
Vorliegende Anmeldung betrifft neue Organopolysiloxanmassen, die ohne Hilfe eines Vulkanisierungsmittels, wie Peroxid,und ohne Bestrahlung, allein durch Erwärmung in Elastomere umwandelbar sind.
Es ist bereits bekannt, elastische Organosiloxane herzustellen, die aber erst Gummieigenschf.ften durch geeignete Behandlung von Diorganosiloxanen unter Zusatz verschiedener Füllstoffe erlangen (sh. FR-PS 949 361). Diese Elastomeren haben jedoch schlechte mechanische Eigenschaften: Sie weisen eine Dehnbarkeit von maxi-
2 mal 3oo % auf und eine Zugfestigkeit von maximal 4,3 kg/cm . Um die Eigenschaften dieser Elastomeren zu verbessern und den Herstellungsprozess zu beschleunigen, hat man Vulkanisierungsmittel verwendet und eine Vernetzung durchgeführt (W. Noil, Chem. and Technology of Silicones Acad.Press 1968, S. 392).
B.B. Boonstra und Mitarbeiter haben in "Reinforcement of Silicone Rubber by particulate Silica - Rubber Chemistry and Technology", 1975, S. 568, berichtet, daß man mit einem schnellen Verfestigen der Polymere rechnen kann, wenn man ein endständige Hydroxylgruppen aufweisendes Polysiloxan mit einer durch Verbrennung er-
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haltenen Kieselsäure mischt, was mit einer Vernetzung einher geht und die Produkte praktisch unbrauchbar macht. Aus Seite der oben zitierten Literaturstelle geht hervor, daß mit einer nicht behandelten Kieselsäure der Prozentsatz an Gummi, der sofort nach dem Kneten gebunden wird, sehr erhöht ist (83-89 %). Dieser Prozentsatz verringert sich, wenn man eine z.B. mit Hexamethyldisilazan behandelte Kieselsäure verwendet. Aber die mechanischen Eigenschaften werden dadurch sehr stark beeinträchtigt.
Der vorliegenden Erfindung liegen neue Organopolysiloxanmassen zugrunde, die nach ihrer Herstellung bei Lagerung stabil sind und durch einfache Wärmung zu Elastomeren mit ausgezeichneten mechanischen Eigenschaften führen, insbesondere was die Einreißfestigkeit betrifft.
Die erfindungsgemäßen Massen enthalten:
a) 1oo Teile eines oder mehrerer hydroxylierter Polydiorganosiloxane mit einer Viskosität bei 25°C zwischen 2 χ Io und 8o χ Io cP, die an den Kettenenden o,oo1 bis o,1 Gew.%, bezogen auf die Polysiloxanmenge, Hydroxylgruppen enthalten,
b) mindestens 1o Teile Kieselsäure mit einer spezifischen Ober-
2
fläche zwischen 1oo und 4oo m /g.
Diese Massen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem o,5 bis 15 Teile eines Silans der folgenden allgemeinen Formel enthalten:
CH3
H3C H3C
O R \ /
Si (I)
O R2
CH3
70 9836/0934
in der R1 und R2/ die identisch oder verschieden sein können, ein Methyl- oder Äthylradikal bedeuten.
Die verwendeten Polysiloxane sind hydroxylierte Polydiorganosiloxane, die vorzugsweise zwischen 0,002 und 0,065 % Hydroxylgruppen enthalten. Sie bestehen im wesentlichen aus sich wiederholenden gleichen oder verschiedenen Diorganosiloxyl-Gruppierungen folgender allgemeiner Formel:
HO
Si - O+H
R1
(ID
in der R und R1, die gleich oder verschieden sein können, einwertige aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Radikale bedeuten; der durch m dargestellte Zahlenwert ist ein Maß für die oben angegebene Viskosität des Polysiloxans.
Insbesondere können R und R' Methyl-, Äthyl-, Vinyl-, Allyl-, Trifluorpropyl-, Cyanopropyl- oder auch Phenyl-, Dichlorphenyl-, Trichlorphenyl- oder Tetrachlorphenyl-Radikale sein.
Diese Polydiorganosiloxane können auf einem der folgenden bekannten Wege hergestellt werden:
1) Polykondensation von Polysiloxanen mit endständigen OH-Gruppen und geringem Molekulargewicht unter der Einwirkung von Metallsalzen wie denen des Zinks, Zinns, Eisens, Kobalts oder unter der Einwirkung von Säuren, wie Salzsäure oder Schwefelsäure, mit oder ohne Entwässerungsmittel;
2) Polykondensation derselben Polysiloxane mit Polymeren, die endständige Chlor- oder Aminogruppen enthalten, in Gegenwart einer Base oder eines Aminsalzes.
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Diese Polydiorganosiloxane können einen relativ geringen Anteil an trifunktioneilen Gruppierungen des Typs
R-Si-O-
aufweisen, wobei R die oben genannten Bedeutungen haben kann. Dieser Anteil an trifunktionellen Gruppierungen ist im allgemeinen niedriger als of1 %, berechnet als Anzahl der Siliciumatome dieser Gruppierungen im Verhältnis zur Gesamtheit aller Siliciumatome des Polydiorganosiloxans.
Die erfindungscfemäßen Polysiloxanmassen können bis zu 2oo Teile Füllstoffe auf 1oo Teilen Polysiloxan enthalten. Diese Füllstoffe können einheitlich zusammengesetzt sein aus durch Verbrennen oder Ausfällen hergestellte Kieselsäure mit einer spezifischen Oberfläche zwischen 1oo und 4oo m /g. Die genannten Kieselsäuren können aber auch eventuell mit Organosiliciumverbindungen wie Octamethylcyclotetrasiloxan oder Hexamethyldisilazan behandelt sein ( US-PS 3 o37 944 und GB-PS 887 257) . Bevorzugt wird eine Mischung von behandelter und unbehandelter Kieselsäure verwendet. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Polysiloxanmassen 2o bis 1oo Teile Kieselsäure (nicht behandelt, behandelt oder eine Mischung der beiden Typen) auf 1oo Teile Polydiorganosiloxan. Von anderen Füllstoffen können auf gleiche Weise ergänzend zur Kieselsäure eingearbeitet werden: Gemahlener Quarz, gröbere Teilchen von Diatomeenerde, Metalloxide und -hydroxide wie Titandioxid, Dioxide oder Hydroxide von Cer, Zink, Mangan, Aluminium, ferner Asbest, Glasfasern und Ruß.
Zur Herstellung von Verbindungen nach Formel I, beispielsweise von Tetramethyl-äthylen-dioxy-dimethylsilan, Tetramethyl-
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äthylen-dioxy-diäthylsilan oder Tetramethyl-äthylen-dioxy-methyläthylsilan, kann die im belgischen Patent 551 8o3 beschriebene Methode angewandt werden.
Diese Produkte können allein oder in Mischung verwendet werden. Ihre Gesamtmenge liegt vorzugsweise zwischen 1 und 6 Teilen auf 1oo Teilen Polydiorganosiloxan.
Die Mischung der verschiedenen Bestandteile der erfindungsgemäßen Polysiloxanmassen kann mit Hilfe von in der Kautschuk- und Kunststoffindustrie bekannten Vorrichtungen hergestellt werden. Man kann dabei unter einem Druck im Bereich zwischen 1 und 1oo Atmosphären oder auch unter einem reduzierten Druck, gegebenenfalls in Gegenwart eines inerten Gases, arbeiten.
Die Mischung kann gleich nach ihrer Herstellung verwendet werden, man kann sie aber auch eine gewisse Zeit lagern und dann gegebenenfalls vor der Verwendung durchkneten. Die erfindungsgemäßen Massen können insbesondere mehrere Monate bei Raumtemperatur aufbewahrt werden, ohne daß die von Boonstra erwähnten Vernetzungserscheinungen in merklicher Weise auftreten.
Die Umwandlung der Mischung findet in der Wärme bei einer Temperatur zwischen 5o und 45o C statt, wobei die dazu erforderlichen Zeiten zwischen einigen Sekunden und mehreren Stunden variieren.
Die Eigenschaften der erhaltenen Elastomeren können durch eine nachfolgende Wärmebehandlung, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 15o und 25o C, verbessert werden.
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Die erfindungsgemäß erhaltenen Elastomeren können vorteilhaft in allen Anwendungsbereichen verwendet werden, in denen man üblicherweise elastomere Silicone einsetzt, und zwar über einen großen Temperaturbereich hinweg. Diese Elastomeren weisen ausgezeichnete mechanische Eigenschaften auf, insbesondere im Hinblick auf die Einreissfestigkeit.
Außerdem erhält man durch den Verzicht auf Vulkanisierungsmittel wie Peroxide bei der Herstellung dieser Elastomeren ein Material, das keine durch die Peroxide verursachten Abbauprodukte enthält.
Ferner vermeidet man in den Elastomeren das Entstehen von Blasen, was die Herstellung dicker Stücke ohne irgend ein Risiko einer Beeinträchtigung durch Blasenbildung ebenso erlaubt, wie die Herstellung sehr dünner Stücke ohne mechanische Fehler.
Die Abwesenheit von Vulkanisierungsmittel bei der Herstellung gemäß der vorliegenden Erfindung hat den Vorteil, daß die Arbeitsgänge bei der Herstellung von Mischungen vereinfacht und die Handhabung gefährlicher und kostspieliger Stoffe vermieden werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung.
Die Bestimmungen der mechanischen Eigenschaften der erhaltenen Elastomeren wurden gemäß den gültigen Normen ausgeführt; insbesondere wurde die Einreissfestigkeit entsprechend ASTM D 624-48 bestimmt.
Beispiel 1
Teil A
Man stellt zwei gleiche Mischungen von je etwa 7oo g her, indem
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man die folgenden Komponenten auf Walzen bei Raumtemperatur 1 h lang mischt:
a) 1oo g hydroxyliertes Polydimethylsiloxan mit den folgenden Kennzeichen:
Viskosität: 8 χ 1o6 cP
mittleres Molekulargewicht: 48o ooo Gehalt an Hydroxylgruppen/
Siloxan: 8o mg/kg,
b) 5 g durch Verbrennen hergestellte Kieselsäure mit einer
2 spezifischen Oberfläche von 294 m /g, gemessen nach der BET-Methode,
c) 45 g durch Verbrennen hergestellte Kieselsäure, behandelt
mit Octamethylcyclotetrasiloxan (gemäß GB-PS 887 257),
2 mit einer spezifischen Oberfläche von 24o m /g, gemessen nach BET-Methode,
d) 2 g Tetramethyl-äthylen-diqxy-dimethylsilan.
Die eine dieser Mischungen wird mit Ά bezeichnet.
Der anderen, als B bezeichneten Mischung fügt man 1,5 g einer Mischung aus 5o Gew.% 2,4-Dichlorbenzoylperoxid in einem inerten Polydimethylsiloxan zu. Dieses Produkt wird gewöhnlich als Vernetzungsmittel bei der Herstellung von elastomeren Siliconen verwendet.
Diese beiden Mischungen werden einer identischen Wärmebehandlung unterworfen, und zwar zunächst unter einem Druck von 67 bar 8 min lang bei 11o C, daran anschliessend drucklos 16 h lang bei 2oo°C.
Die mechanischen Eigenschaften der aus den Mischungen A und B erhaltenen Elastomeren sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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Proben
Mischung A Mischung B
65 7o
81 89
85o 36o
36 16
28 41
Shore-Härte A
Zerreissfestic
Reissdehnung (%)
Einreissfestigke
Rückprallelastizität Zwick 8 mm
Zerreissfestigkeit (kg/cm )
Einreissfestigkeit (kg/cm )
Die Tabelle zeigt, daß die aus Mischung A hergestellten Elastomeren im Vergleich zu den aus Mischung B hergestellten Elastomeren eine um mehr als 1oo % verbesserte Einreissfestigkeit haben.
Teil B
Man nimmt wieder die Mischung A und vergleicht sie mit einer Mischung C, die aus den gleichen Bestandteilen besteht wie die Mischung A mit Ausnahme von Tetramethyl-äthylen-dioxydimethylsilan.
Man bestimmt den Prozentsatz des gebundenen Gummis gleich nach dem einstündigen, bei Raumtemperatur ausgeführten Mischen und den zeitlichen Verlauf der Replastifizierung nach der Lagerung. Mit Hilfe der Replastifizierungszeit kann man die Umwandlung der Mischung und ihre Eignung zur sofortigen Verwendung (z.B. zum Extrudieren oder Pressformen) rechnerisch ermitteln. Diese Replastifizierungszeit wird wie folgt bestimmt: Man mischt in der Kälte 1oo g der betreffenden Mischung auf einem Walzenmischer (Durchmesser 15o mm, Länge 3oo mm) , dessen Walzenabstand o,3 nun beträgt und dessen vordere Walze sich mit einer Geschwindigkeit von 24 U/min und dessen hintere Walze sich mit 16 U/min drehen. Die Replastifizierungszeit ist die Zeit, nach deren Ablauf die Mischung von der hinteren Walze auf die vordere Walze übergegangen ist. Diese Zeit muß so kurz wie möglich sein.
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Man erhält die folgenden Resultate:
Mischung A Mischung C
Prozentsatz des gebundenen Gunmis gleich
nach dem Mischen 6 % 25 %
Replastifizierungszeit nach Lagerung bei
nach 1 Tag 7 see 1 min
nach 3 Tager. 7 see 3,25 min
nach 5 Tagen 7 see 4 min
nach 2 Monaten 2o see 2o min
Beispiel 2
Man stellt nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 folgende Mischung her:
a) 1oo g hydroxyliertes Polydimethylsxloxan mit den folgenden Kennzahlen:
Viskosität: 8 χ 1o6 cP
mittleres Molekulargewicht: 48o ooo Gehalt an Hydroxylgruppen/
Siloxan: 8o mg/kg
b) 35 g unbehandelte Kieselsäure mit einer spezifischen
2
Oberfläche von 294 m /g, gemessen nach der BET-Methode,
c) 45 g durch Verbrennung hergestellte Kieselsäure, behandelt mit Octamethylcyclotetrasiloxan (gemäß GB-PS 887 257) mit einer spezifischen Oberfläche von 24o m /g, bestimmt nach der BET-Methode,
d) 5 g Tetramethyl-äthylendioxy-dimethylsilan.
Nach dem Mischen wird die Mischung 72 h lang auf 15o°C erwärmt.
709836/093/»
Die mechanischen Eigenschaften der aus dieser Mischung hergestellten Elastomeren sind folgende:
Shore-Härte A: 74
2 Reissfestigkeit: 94 kg/cm
Reissdehnung: 66o %
Einreissfestigkeit: 23 kg/cm
Rückprallelastizität Zwick 8 mm: 48
Beispiel 3
Es wurden weitere Mischungen hergestellt, wobei entweder von Polydimethylsiloxan nach Beispiel 1 (bezeichnet als Siloxan I) oder von einem hydroxylierten Polymethylsiloxan mit einer Viskosität von 8 χ Io cP bei 25°C, einem mittleren Molekulargewicht von 54o ooo und mit einem Gehalt an Hydroxylgruppen/Siloxan von 6o mg/kg (Siloxan II) ausgegangen wurde.
In der folgenden Tabelle sind die Zusammensetzungen dieser Mischungen angegeben, außerdem die Bearbeitungsbedingungen, denen sie unterworfen wurden, und ihre physikalischen Eigenschaften.
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Zusammensetzung der Mischungen X X X X X X
hydroxyliertes Polydimethylsiloxan (I):
1oo g
hydroxyliertes Polydimethylsiloxan (II): X
1oo g X
unbehandelte Kieselsäure nach Beispiel 1: X
35 g X χ χ X
5g X
15 g χ
Mit Octanethylcyclotetrasilan behandelte χ
Kieselsäure: 4o g X
αϊlarjpfDlVt*? KiftselsSiT*»? 7 g X X
Tetranethyl-äthylen-dioxy-dinethyl- X X 19 25 2o
silan: X see see see
5 g 3 2o 15
6g min see see
Replastifizierungszeit nach einmonatiger
Lagerung bei 25 C X X X
Bearbeitungsbedingungen X 55 77 65
Temperatur und Zeitdauer: X X 8o 77 65
15o°C - 3 Tage 74 56 62 73o 55o 71o
2oo°C -16 Stunden 94 53 7o 42 42 33
Shore-Härte A 66o 73o 54o 25 29 3o
Zerreißfestigkeit (kg/cm2) 29 28 34
Reissdehnung (%) 48 32 27 6o 5o
2
Einreissfestigkeit (kg/cm )
Ruckprallelastizität Zwick 8 mn 82 87
Bleibende Verformung nach dem Pressen
(7o h/1ro°C/3o %) in %
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Beispiel 4
Man stellt nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 folgende Mischung her:
a) 1oo g hydroxyliertes Polydimethylsiloxan mit folgenden Kennzahlen:
Viskosität (25°C) 8 χ 1o6 cP
mittleres Molekulargewicht 48o ooo
Gehalt an Hydroxylgruppen/Siloxan 8o mg/kg
b) 4o g Kieselsäure, behandelt mit Octamethylcyclotetrasiloxan,
c) 5g unbehandelte Kieselsäure
d) 3g Tetramethyl-äthylen-dioxy-dimethylsilan.
Diese Mischung wird dem Strangpressen unterworfen, wobei die verwendete Rohr-ziehform einen äußeren Durchmesser von 7 mm und einen inneren Durchmesser von 4 mm besitzt. Das Material wurde 9o see lang in einem Heizofen mit 35o°C heißer Luft behandelt. Das erhaltene Rohr ist frei von fehlern und leicht zu handhaben. Nach einer zusätzlichen 16-stündigen thermischen Behandlung bei 2oo°C weist es die folgenden Eigenschaften auf:
Shore-Härte A: 6o
2 Zerreissfestigkeit (kg/cm ): 91 Dehnbarkeit (%):
Einreissfestigkeit (kg/cm): 37
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Claims (4)

Patentansprüche
1. Ohne Vulkanisierungsmittel in Elastomere umwandelbare Organopolysiloxanmassen, bestehend aus
a) 1oo Teilen eines oder mehrerer hydroxylierter PoIydiorganosiloxane mit einer Viskosität bei 25°C zwischen 2 χ 1o und 8o χ 1o cP, die an den Kettenenden o,oo1 bis o,1 Gew.%, bezogen auf die Polysiloxanmenge, Hydroxylgruppen enthalten,
b) mindestens 1o Teilen Kieselsäure mit einer spezifischen Oberfläche zwischen 1oo und 4oo m /g,
dadurch gekennzeichnet, daß ..sie außerdem o,5 bis 15 Teile eines Silans der allgemeinen Formel
CH3
H3C
Si
0 R,
"3~ CH3
enthalten, wobei R1 und R-, die gleich oder verschieden sein können, Methyl- oder Äthylradikale bedeuten.
2. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 2o bis Too Teile Kieselsäure auf 1oo Teile Polydiorganosiloxan enthalten.
3. Organopolysiloxanmassen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kieselsäure eine Mischung aus unbehandelter Kieselsäure und mit Hexamethylcyclotetrasiloxan oder Hexamethyldisilazan behandelter Kieselsäure ist.
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4. Organopolysiloxan-Elastomere, erhalten aus Organopolysiloxanmassen gemäß Ansprüchen 1, 2 und 3, durch Erwärmen auf 15o-25o°C.
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DE19772709136 1976-03-05 1977-03-03 Ohne vulkanisationsmittel in elastomere umwandelbare organopolysiloxanmassen Withdrawn DE2709136A1 (de)

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