DE2707108C2 - 4,8-Dimethylnonan-8-ol-1-al, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung - Google Patents

4,8-Dimethylnonan-8-ol-1-al, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

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DE2707108C2
DE2707108C2 DE19772707108 DE2707108A DE2707108C2 DE 2707108 C2 DE2707108 C2 DE 2707108C2 DE 19772707108 DE19772707108 DE 19772707108 DE 2707108 A DE2707108 A DE 2707108A DE 2707108 C2 DE2707108 C2 DE 2707108C2
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Aaldert Johannes Amsterdam De Jong
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen
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Description

3 Bestandteile 27 07 108
Menge
(Gewichts
4,8-DimethyInonan-8-ol-l-aI teile)
Citronellol 350
Linalool 200
Citronellylacetat 100
Benzylacetat 30
Terpineol 20 ίο
Linalyiacetat 30 10
3-(p-tert-ButylphenyI)- 50
2-methyIprqpanaI 20
Phenyläthylalcohol
Λ-Hexyicinnamaldehyd 50 15
3-PhenylpropenoI 20 15
Indol1) 10
«-Ionon') 20
Parfüm1)5) 50
Athyl-linalyl-aceta^hydacetal1)3) 30
cis-Hex-3-en-l -yl-acetat1) 10
10
1000
1) 1 Oprozentige Lösung in Diallylphthalat
2) Parfüm der Rrma Naarden International N. V. 25
3) GB-PS 13 71 727
30
45
55
60
65

Claims (3)

1 2 Erstaun|icherweise wurde festgestellt, daß. die erfin- Patentansprüche: dimgsgeinäße Verbindung stabiler ist, insbesondere in alkalischen Medien, wie Qb.eiflächenrejn.igungsinittel
1. 4,8-pimethy!npnan-8-pl-1 -aL und Grobwaschmittel, als Hydroxy-cifrpnellal.
2. Verfahren zur Herstellung von 4,8-RimethyInp- 5 Die erfindungsgemäße Verbindung kann als solche nan-8-ol-l-al, dadurch gekennzeichnet, daß man in als Aromastoff oder ψ Kombination mit anderen Veran sich bekannter Weise 3,7-pimethyloct-l-en-7-o! bindungen oder Gemischen, z. B. ätherischen ölen, für mit Wasserstoff und Kohlenmpnoxid in Gegenwart parfürnierte Prpdukte verwendet werden.
einer Rhodium- oder Kpbaltverbindung als Kataly- Unter »parfümiertes Produkt« ist hier ein Gemisch
sator umsetzt 10 von Arpmastoffen und anderen Hilfsmitteln gemeint,
3. Verwendung von 4,8-Pimethylnonan-8-al-l-al das in einem geeigneten Lösungsmittel gelqst oder geals Aroinatstpff für parfümierte Produkte, gebenenfalls mit einem geeigneten gepulverten Substrat vermischt und dazu verwendet wird, verschiedenen Produkten den gewünschten Geruch zu verleihen.
15 Beispiele für derartige Produkte sind Seifen, Reinigungsmittel, Waschmittel, Kosmetika und Raurndesodorantien.
Die Menge an erfindungsgemäßer Verbin Jung in der-
Die Erfindung betrifft 4,8-DimethyInonan-8-ol-!-al artigen Produkten hängt von dem gewünschten Geruch
der Formel 20 ab und kann innerhalb weiter Grenzen schwanken. Bevorzugt sind Mengen von 0F! Gewichtsprozent oder
(CHj)2C — CH2CH2CH2CHCH2CH2CHO darüber in konzentrierten parfümierten Produkten, wo-
Il bei sich diese Menge bei der Verdünnung oder bei der
OH CH3 Verwendung in zu parfümierenden Produkten propor-
25 tional verringert
das als chemischer Aromastoff von Interesse ist Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung von 43-Pimethylnonan-8-ol-l-a!, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise Beispiel 1
3,7-Dimethyloct-l-en-7-ol mit Wasserstoff und Kohlen- 30
monoxid in Gegenwart einer Rhodium- oder Kobaltver- 18,0 g 3,7-DimethyIoct-1 -en-7-ol, 0,20 g Tris-(triphebindung als Katalysator umsetzt nylphosphin)-hydridocarbonylrhodium(I) und 20 ml Als Katalysator im erfindungsgemäßen Verfahren be- Benzol werden in einen 100 ml fassenden Autoklaven vo.zugt ist ein Rhodium- oder Kpbaltcarbonylderivat, aus rostfreiem Stahl, der mit einem Magnetrührer ausinsbesondere ein Rhodiumcarbonylderivat, das außer 35 gerüstet ist, eingefüllt. Der Autoklav wird mit einem einer oder mehreren Carbonyjgruppen eine Hydrid- Gemisch aus gleichen Volumina Wasserstoff und Kohgruppe und/oder einen oder mehrere Phosphor enthal- lenmonoxid bis zu einem Druck von 85 bar beaufschlagt tende Liganden enthält Der Katalysator kann homogen und dann 2 Stunden auf 1000C gehalten. Nach dem Absein, wie die Verbindungen der Formeln kühlen auf 200C und Druckausgleich wird das Gemisch
40 unter vermindertem Druck fraktioniert destilliert. Man
HRh(COXP(C6Hs)3)SQdCrCo2(CO)8, erhält 15,4 g der gewünschten Verbindung mit einem
KpJO.8 mm Hg von 105 bis 1Q§°C. Dieses Rohprc^kt
oder heterogen, z. B. eine dieser Verbindungen auf ei- wird durch Drehband-Kolonnen-Destillation gereinigt,
nem festen Träger, wie Kieselgel, enthalten. Das NRM-Spektrum des erfindungsgemäßen 4,8-Pi-
Die erfindungsgemäße Hydroformylierung erfolgt 45 methylnonan-8-ol-l-aI wird bei 60 MHz in deuterierteiii
vorzugsweise bei einer Temperatur von 50 bis 2000C Chloroform gemessen und mit einem Tetramethylsilan-
und bei einem Druck von vorzugsweise bis zu 150 bar. Standard verglichen.
Man kann das Verfahren auch in einem organischen
Lösungsmittel durchführen, z. B. in einem aromatischen cfppm:
Kohlenwasserstoff, wie Benzol. 50 9,81 (Triplett, CHO),
Die erfindungsgemäße Verbindung hat einen frischen
blumigen Geruch mit einem maiglöckchenähnlichen / O\
Duft. In gewissen Beziehungen ähnelt die erfindungsge- 2,42 I Il J
mäße Verbindung dem bekannten homologen Hydroxy- Vdoppeltes Triplett, — CH2— CJ
citronellal (3,7-DimethyIoctan-7-ol-l-al), sie ist jedoch 55
milder und hat nicht die Schärfe von Hydroxy-citronel- 2,08 (Singulett, OH),
IaI. Der Duft der erfindungsgemäßen Verbindung ver- 1,21 (Singulett, (CH3J2C),
breitet sich leichter und hält länger an als der von Hy- 0,88 (CH3CH),
droxycitronellal. 1,0 bis 1,7 (9 H).
Es ist in der Parfümerie allgemein bekannt, daß man 60
aus einer chemischen Beziehung zwischen zwei Verbin- Das Produkt hat einen frischen blumigen Geruch mit
düngen, wie der erfindungsgemäßen Verbindung und einem maiglöckchenähnlichen Duft,
ihrem niedrigeren Homologen Hydroxy-citronellal, keine Aussagen über die Geruchseigenschaften der einen
oder anderen Verbindung machen kann. Man würde 65 B e i s ρ i e I 2
jedoch annehmen, daß beide Verbindungen in ihren chemischen Eigenschaften gleich sind, z. B. in der Stabilität Ein Parfüm mit Maiglöckchenduft wird aus den folin verschiedenen Medien. genden Bestandteilen hergestellt:
DE19772707108 1976-02-20 1977-02-18 4,8-Dimethylnonan-8-ol-1-al, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung Expired DE2707108C2 (de)

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DE2707108A1 DE2707108A1 (de) 1977-08-25
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CH (1) CH629739A5 (de)
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NL7701674A (nl) 1977-08-23
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CH629739A5 (en) 1982-05-14
JPS52100409A (en) 1977-08-23
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