JPS5981399A - 天然精油の香気変調方法 - Google Patents
天然精油の香気変調方法Info
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- JPS5981399A JPS5981399A JP19175682A JP19175682A JPS5981399A JP S5981399 A JPS5981399 A JP S5981399A JP 19175682 A JP19175682 A JP 19175682A JP 19175682 A JP19175682 A JP 19175682A JP S5981399 A JPS5981399 A JP S5981399A
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- JP
- Japan
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- oil
- natural essential
- rhodium
- triphenylphosphine
- essential oil
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は天然精油の香気変調方法に関するものである。
近時、付番全必要とする製品の多様化・細分化が進むに
つれ、極めて多種類の調合素材が要求されるようになっ
てきた。
つれ、極めて多種類の調合素材が要求されるようになっ
てきた。
その対策として一般には天然精油の分析により見出され
た化合物を合成し、調合素材として提供する方法、ある
いは周知の番別化合物と構造の近似した化合物または誘
導体を合成し、それらの中から香料として有用な化合物
ケ発見（７、新規な調合素材を提供する方法等がとられ
てきた。とれまで、前述の方法によって開発された単品
香料は多数あるが、今後このような方法のみに頼って調
合素材を開発していくには次のような難点がある。即ち
、天然精油の中に存在する有用な化合物については、合
成が比較的容易なものはほとんど合成しつくされておシ
、残されている離度の高い化合物を合成するのは技術的
にも経済的にも増々困難化が予想される。また、既知の
番別化合物と構造の近似した化合物または誘導体を合成
し、それらの中から調合素材として有用な新規化合物全
見出す方法は成功の確率が著しく低いというのが′Ｊ、
！、情である。
た化合物を合成し、調合素材として提供する方法、ある
いは周知の番別化合物と構造の近似した化合物または誘
導体を合成し、それらの中から香料として有用な化合物
ケ発見（７、新規な調合素材を提供する方法等がとられ
てきた。とれまで、前述の方法によって開発された単品
香料は多数あるが、今後このような方法のみに頼って調
合素材を開発していくには次のような難点がある。即ち
、天然精油の中に存在する有用な化合物については、合
成が比較的容易なものはほとんど合成しつくされておシ
、残されている離度の高い化合物を合成するのは技術的
にも経済的にも増々困難化が予想される。また、既知の
番別化合物と構造の近似した化合物または誘導体を合成
し、それらの中から調合素材として有用な新規化合物全
見出す方法は成功の確率が著しく低いというのが′Ｊ、
！、情である。
かかる実情に鑑み、本発明者等は調合素材を提供する効
率的な新規方法全見出すべく鋭意研究全型ねた結果、簡
単な手段により天然精油の付加価値を著しく高めること
ができる新規方法全見出し本発明に到達した。
率的な新規方法全見出すべく鋭意研究全型ねた結果、簡
単な手段により天然精油の付加価値を著しく高めること
ができる新規方法全見出し本発明に到達した。
即ち本発明は不飽和二車結合ヶ有する化合物をその成分
として含有する天然精油全ヒドロホルミル化処理するこ
とからなる天然８’Ｎ油の香気変調方法に’ｆＰ供する
ものである。本発明方法により、天然精油の種類とヒド
ロホルミル化の程度に応じ、香気特性が強化、改善また
は高級感のある異質の香気に変調することができ、天然
精油の付加価値を著しく高めることができるのである。
として含有する天然精油全ヒドロホルミル化処理するこ
とからなる天然８’Ｎ油の香気変調方法に’ｆＰ供する
ものである。本発明方法により、天然精油の種類とヒド
ロホルミル化の程度に応じ、香気特性が強化、改善また
は高級感のある異質の香気に変調することができ、天然
精油の付加価値を著しく高めることができるのである。
本発明方法に供する天然精油はその成分の一部としてヒ
ドロホルミル化を受けることができる不飽和二重結合を
有する化合物を含有することを不可欠とする。
ドロホルミル化を受けることができる不飽和二重結合を
有する化合物を含有することを不可欠とする。
かかる不飽和二重結合を有する天然精油中の化合物とし
はβ−サンタレン、β−ザンタロール、リナロール、リ
ナノルアセテート、ニレモール、ニレミシン、ベチボン
、ベチベン、β−セドレン、β−カリオフィレン、グア
イエン、オイゲノール、カンフエン、ロンギホーレン、
α−カレン、β−カレン等がある。
はβ−サンタレン、β−ザンタロール、リナロール、リ
ナノルアセテート、ニレモール、ニレミシン、ベチボン
、ベチベン、β−セドレン、β−カリオフィレン、グア
イエン、オイゲノール、カンフエン、ロンギホーレン、
α−カレン、β−カレン等がある。
本発明方法に供する天然精油は実質上複数成分からなる
混合物であるとと全本質とするものであり、桁に不飽和
二重結合全有する単一化合物の含有量が９０重量％以下
であるもの全使用した場合に顕著な効果が得られる。こ
のような混合物から々る天然精油をヒドロホルミル化す
ることにより、単−化合物全ヒドロホルミル化したｈａ
数の鵬−化合物全別途にヒドロホルミル化して後混合す
ることによっては決して得られない複雑で優雅な香気が
得られるのである３、本発明方法に供する天然精油の例
としては、セダーウッド油、ニレミー油、ベチバー油、
サンダルウツド油、グアイウツド油、インド産テレピン
油、コパイバルサム油、ペイ油、パチョリ−油、ヒノキ
油、キャロットシード油およびディル油等がある。
混合物であるとと全本質とするものであり、桁に不飽和
二重結合全有する単一化合物の含有量が９０重量％以下
であるもの全使用した場合に顕著な効果が得られる。こ
のような混合物から々る天然精油をヒドロホルミル化す
ることにより、単−化合物全ヒドロホルミル化したｈａ
数の鵬−化合物全別途にヒドロホルミル化して後混合す
ることによっては決して得られない複雑で優雅な香気が
得られるのである３、本発明方法に供する天然精油の例
としては、セダーウッド油、ニレミー油、ベチバー油、
サンダルウツド油、グアイウツド油、インド産テレピン
油、コパイバルサム油、ペイ油、パチョリ−油、ヒノキ
油、キャロットシード油およびディル油等がある。
本発明はかかる天然精油全直接ヒドロホルミル化するこ
と全本質とするが、このヒドロホルミル化処理は、単一
化合物のヒドロホルミル化と異なり、不飽和二重結合を
有する化合物が部分的にヒドロホルミル化された段階で
反応の進行全とめた場合により顕著な効果會示すという
特徴全有する。換包すればヒドロホルミル化されない不
飽和二重結合が残存するようにヒドロホルミル化処理す
ることが好ましい。
と全本質とするが、このヒドロホルミル化処理は、単一
化合物のヒドロホルミル化と異なり、不飽和二重結合を
有する化合物が部分的にヒドロホルミル化された段階で
反応の進行全とめた場合により顕著な効果會示すという
特徴全有する。換包すればヒドロホルミル化されない不
飽和二重結合が残存するようにヒドロホルミル化処理す
ることが好ましい。
ヒドロホルミル化処理は、所定の天然精油を溶媒の存在
下またｔよ非存在下にヒドロホルミル化触媒を用いて水
素および一酸化炭素で処理する方法によって行なわれる
。その条件は通常のヒドロホルミル化条件の中でも温和
な条件が奸才しい。
下またｔよ非存在下にヒドロホルミル化触媒を用いて水
素および一酸化炭素で処理する方法によって行なわれる
。その条件は通常のヒドロホルミル化条件の中でも温和
な条件が奸才しい。
ヒドロホルミル化触媒としては、ロジウム錯体寸たけコ
バルト錯体が好ましく、より具体的には、ｔｒａｍｓ−
クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム（Ｉ）、ｔｒａ、ｎ、ｓ−ヒドリドカルボニル！・
リス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（■）、クロ
ロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、
ドデカカルボニルテトラロジウム、オクタカルボニルジ
コバルト等が好外しく用いられる。ヒドロホルミル化触
媒の使用量は天然精油の種類等によって司なるが、通常
天然精油に対し０．０１〜１０重量％の範囲で選択され
る。
バルト錯体が好ましく、より具体的には、ｔｒａｍｓ−
クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム（Ｉ）、ｔｒａ、ｎ、ｓ−ヒドリドカルボニル！・
リス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（■）、クロ
ロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、
ドデカカルボニルテトラロジウム、オクタカルボニルジ
コバルト等が好外しく用いられる。ヒドロホルミル化触
媒の使用量は天然精油の種類等によって司なるが、通常
天然精油に対し０．０１〜１０重量％の範囲で選択され
る。
ヒドロホルミル化処理に用いる一酸化炭素と水素の比は
、水素に対する一酸化炭素の容量比で、０５〜２．０．
％に０．８〜１．２であることが好ましい。
、水素に対する一酸化炭素の容量比で、０５〜２．０．
％に０．８〜１．２であることが好ましい。
ヒドロホルミル化処理温度は４０〜２００℃、特に６５
〜１５０℃が好ましい。寸だ処理圧力は１〜２００ Ｋ
ｆｌ ｃｒｌ、特に５〜１ｇｏＫｖ／ｉが好ましい。
〜１５０℃が好ましい。寸だ処理圧力は１〜２００ Ｋ
ｆｌ ｃｒｌ、特に５〜１ｇｏＫｖ／ｉが好ましい。
本発明のヒドロホルミル化処理は無溶媒下でも行ないう
るが、溶媒存在下に特に好ましく行なわれる。溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、ヘキサノ
、ベンゼン等の飽和炭化水素、テトラヒドロフラン、モ
ノグライム等のエーテル、クロロホルム、塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素等がちる。
るが、溶媒存在下に特に好ましく行なわれる。溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン等の芳香族化合物、ヘキサノ
、ベンゼン等の飽和炭化水素、テトラヒドロフラン、モ
ノグライム等のエーテル、クロロホルム、塩化メチレン
等のハロゲン化炭化水素等がちる。
本発明方法で処理された天然精油は、未処理の天然精油
と比較して、香気が著しく強化され、勾いの伸びがきく
ようになったシ、高級感のある新規の香質に変調され、
香料としてのｌｉｉ値が大巾に向上する。
と比較して、香気が著しく強化され、勾いの伸びがきく
ようになったシ、高級感のある新規の香質に変調され、
香料としてのｌｉｉ値が大巾に向上する。
それ数本発明方法で処理された天然精油は他の香を１と
種々の割合で混合することにより新規にして付加価値の
高い香料組成物とすることができる。かかる組成物はそ
れ自体香水として、また化粧品、クリーム、ローション
、香水、エアゾール、化粧石けん、トイレタリー、雑貨
等の香料として有効に利用される。このような製品に対
して、香料は通常０．０５〜２重ｆａ％の濃度で加えら
れる。
種々の割合で混合することにより新規にして付加価値の
高い香料組成物とすることができる。かかる組成物はそ
れ自体香水として、また化粧品、クリーム、ローション
、香水、エアゾール、化粧石けん、トイレタリー、雑貨
等の香料として有効に利用される。このような製品に対
して、香料は通常０．０５〜２重ｆａ％の濃度で加えら
れる。
次に実施例に基づいて本発明を説明する。
実施例 １゜
バージニア産のセダーウッド油（ヨウ素価６７、．４、
カルボニル価２６６ｍｍｏ ｌ／Ｋｑ ） ２０ Ｓ’
、トルエン４０ｍｅ及びｔｒａ、ｎｓ−ヒドリド力ルポ
ニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）
触媒０．６７？Ｉｌ−上下攪拌器のついた２００ｍ１の
ステンレス製オートクレーブに仕込み、水素に対する一
酸化炭素の容量比が１の混合ガス全圧入し、１００Ｋｚ
／ｃｌに加圧し、１３０℃で８時間反応を行う。反応終
了後混合物からトルエンを留去し、蒸留によシ反応生成
物全精製する。主留分の沸点ば９５’Ｃ／ ３ ｒｎｙ
ｒＪｉ？ 〜１４４℃／２−２、収量１９．’ｌ。得ら
れた精油のヨウ素価、カルボニル価はそれぞれ、５７．
５．７３３ｍｍｏｌ／ＫＳＩであった。生成物の香気は
原料に比し、みすみずしさ及び花様香気を伴った優雅な
アンバーウツディ−調の新鮮万感じを与える興味あるも
のであった１、実施例 ２゜ フィリッピン産のニレミー油（ヨウ素価３４．４．５、
カルボニル価１０３７１１ ｍ、０１ ／ Ｋり）２０
２、ベンセン４０ｍ１！、ｔｒａｎＳ−クロロカルボニ
ルビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（１）触媒
０．０４り及び）・リエチルアミン４ｍｅｋ上下攪拌器
の付いた２０鵠ｔのステンレス製オートクレーブ（Ｃ仕
込み、水素に対する一酸化炭素の容量比が１の混合ガス
で５５ Ｋ−９／ ｃｒｌに加圧し、１００℃で２０時
間反反応性う。圧力が１．０Ｋｑ／ｃｎＩ以下になれば
、再び混合ガスで５５Ｋｑ／ｃＪｔで加圧する。反応終
了後、水で混和物を洗浄し、続いて２規定塩酸及び飽和
重曹水で洗う。無水芒硝で乾燥後、ベンゼン全留去し、
蒸留にて精製する。収量２１．９Ｆのオキソ化合物が得
られた。得られた精油のヨウ素価、カルボニル価は、そ
れぞれ２０６．２．４６７０ｍｍｏｌ／Ｋｙであった。
カルボニル価２６６ｍｍｏ ｌ／Ｋｑ ） ２０ Ｓ’
、トルエン４０ｍｅ及びｔｒａ、ｎｓ−ヒドリド力ルポ
ニルトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）
触媒０．６７？Ｉｌ−上下攪拌器のついた２００ｍ１の
ステンレス製オートクレーブに仕込み、水素に対する一
酸化炭素の容量比が１の混合ガス全圧入し、１００Ｋｚ
／ｃｌに加圧し、１３０℃で８時間反応を行う。反応終
了後混合物からトルエンを留去し、蒸留によシ反応生成
物全精製する。主留分の沸点ば９５’Ｃ／ ３ ｒｎｙ
ｒＪｉ？ 〜１４４℃／２−２、収量１９．’ｌ。得ら
れた精油のヨウ素価、カルボニル価はそれぞれ、５７．
５．７３３ｍｍｏｌ／ＫＳＩであった。生成物の香気は
原料に比し、みすみずしさ及び花様香気を伴った優雅な
アンバーウツディ−調の新鮮万感じを与える興味あるも
のであった１、実施例 ２゜ フィリッピン産のニレミー油（ヨウ素価３４．４．５、
カルボニル価１０３７１１ ｍ、０１ ／ Ｋり）２０
２、ベンセン４０ｍ１！、ｔｒａｎＳ−クロロカルボニ
ルビス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（１）触媒
０．０４り及び）・リエチルアミン４ｍｅｋ上下攪拌器
の付いた２０鵠ｔのステンレス製オートクレーブ（Ｃ仕
込み、水素に対する一酸化炭素の容量比が１の混合ガス
で５５ Ｋ−９／ ｃｒｌに加圧し、１００℃で２０時
間反反応性う。圧力が１．０Ｋｑ／ｃｎＩ以下になれば
、再び混合ガスで５５Ｋｑ／ｃＪｔで加圧する。反応終
了後、水で混和物を洗浄し、続いて２規定塩酸及び飽和
重曹水で洗う。無水芒硝で乾燥後、ベンゼン全留去し、
蒸留にて精製する。収量２１．９Ｆのオキソ化合物が得
られた。得られた精油のヨウ素価、カルボニル価は、そ
れぞれ２０６．２．４６７０ｍｍｏｌ／Ｋｙであった。
生成物の香気は原料のイメージが全くなくなり、グリー
ンノートが強調珪れた新鮮な戸外の空気ｒ想わす斬新な
ものであった。
ンノートが強調珪れた新鮮な戸外の空気ｒ想わす斬新な
ものであった。
実施例 ３
ハイチ産ベチバー油（カルボニル価９６５η＋、ｍｏ
ｌ／ Ｋ？ ） ３０２をクロロトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム（Ｉ）触媒０．．１’及びベンゼ
ン１２０ｍ１とともにステンレス製オートクレーブに仕
込み、１００℃、５０にり／ＣｆＩで実施例１と同様に
反応を行い、取り出す。主留分は沸点６０−１４５℃／
１ ｖｓＨｆ’の淡黄色液体（カルボニル価１３０５
ｍｍｏ ＃／Ｋｇ） ２７ ｆが得られた。
ｌ／ Ｋ？ ） ３０２をクロロトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム（Ｉ）触媒０．．１’及びベンゼ
ン１２０ｍ１とともにステンレス製オートクレーブに仕
込み、１００℃、５０にり／ＣｆＩで実施例１と同様に
反応を行い、取り出す。主留分は沸点６０−１４５℃／
１ ｖｓＨｆ’の淡黄色液体（カルボニル価１３０５
ｍｍｏ ＃／Ｋｇ） ２７ ｆが得られた。
生成物の香気は原料に比し土臭さが失われ独得のフロー
ラル調及びアンバー・ムスク様の動物臭金伴った優雅な
ウツディ調のものになった。
ラル調及びアンバー・ムスク様の動物臭金伴った優雅な
ウツディ調のものになった。
サンダルウツド油（ヨウ素価１３４．３、カルボニル価
４６４ｍｍｏｌ／）ぐ７）２５ｒ全ｔｒ価Ｓ−ヒドリド
カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）岬ジウム
（１）結方！＋１−０．２５９ 及Ｕ−ｚンゼン１２０
Ｔｎ７！と共に実施例１に準じて反Ｆ６させた。次しへ
で得られた反応生成物をシリカゲルのカラムに通し、ロ
ジウム触媒を除いた。その後、減圧下ベンゼンを留去し
て２４．７″？の油状物（ヨウ素価１２０６、カルボニ
ル価２．３９０ｍｍｏ １７に？）を得た。生成物の香
気は拡散性のある軽やかなアンノく一様香気をともなっ
たぎ虫特のウツディ−調になった。
４６４ｍｍｏｌ／）ぐ７）２５ｒ全ｔｒ価Ｓ−ヒドリド
カルボニルトリス（トリフェニルホスフィン）岬ジウム
（１）結方！＋１−０．２５９ 及Ｕ−ｚンゼン１２０
Ｔｎ７！と共に実施例１に準じて反Ｆ６させた。次しへ
で得られた反応生成物をシリカゲルのカラムに通し、ロ
ジウム触媒を除いた。その後、減圧下ベンゼンを留去し
て２４．７″？の油状物（ヨウ素価１２０６、カルボニ
ル価２．３９０ｍｍｏ １７に？）を得た。生成物の香
気は拡散性のある軽やかなアンノく一様香気をともなっ
たぎ虫特のウツディ−調になった。
実施例 ５
ヒノキ油３０？（カルホモル価１３．５祭りｎｏｌ／に
９、ヨウ素価７４．７）全クロロトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム（Ｉ）触媒０．３２及びトルエン
６０−と共に１１０℃、１００にり／ｃ４で実施例ＩＪ
準じて反応を行い取υ出しだ。主留分は沸点５５℃／２
ｍｍＨ９〜１７５’Ｃ／２調Ｈ７で２４．３″？′４％
られた（カルボ＝７ｔ、価１８１ｍ ｍｏ ｌ／Ｋｆ、
ヨウ素価２９．９）０１尋られ。
９、ヨウ素価７４．７）全クロロトリス（トリフェニル
ホスフィン）ロジウム（Ｉ）触媒０．３２及びトルエン
６０−と共に１１０℃、１００にり／ｃ４で実施例ＩＪ
準じて反応を行い取υ出しだ。主留分は沸点５５℃／２
ｍｍＨ９〜１７５’Ｃ／２調Ｈ７で２４．３″？′４％
られた（カルボ＝７ｔ、価１８１ｍ ｍｏ ｌ／Ｋｆ、
ヨウ素価２９．９）０１尋られ。
た生成物の香気は、もとの梢油醸見らＪ″Ｌない刈１尋
のｇ１μ羊なグリーンノートを伴った拡散性のあるフレ
ッシュウラティ々香シであった。
のｇ１μ羊なグリーンノートを伴った拡散性のあるフレ
ッシュウラティ々香シであった。
実施例 ６゜
パチョリ−油（カルボニル価２３３７７１ ｍｏ ｌ
／Ｋｑ、ヨウ素佃ｉ １９６．６ ’。
／Ｋｑ、ヨウ素佃ｉ １９６．６ ’。
３０２全クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム（１）触媒０，３１及び）ルエｙ６０ｍｇと共に１
２０℃、９ｏＫｙ／ｉで実施例１に準じて反応？’ｔ−
５い取り出した。」ヨ留分は刀１１７点７９℃〜１４７
Ｃ／１ｍｎ１ｉｒで３０．３Ｐ得られた（カルボニル４
１１ｉ２２０３ｍｍｏ１／Ｋｑ、ヨウ素価１３８．７）
。得られた生成’４ｈの香気は、もとの精油には見られ
ない独得のアン／く一ノートを伴った全体に洗練された
軽く拡散性のちるアンノ（−ウツディ系の香りであった
。
ウム（１）触媒０，３１及び）ルエｙ６０ｍｇと共に１
２０℃、９ｏＫｙ／ｉで実施例１に準じて反応？’ｔ−
５い取り出した。」ヨ留分は刀１１７点７９℃〜１４７
Ｃ／１ｍｎ１ｉｒで３０．３Ｐ得られた（カルボニル４
１１ｉ２２０３ｍｍｏ１／Ｋｑ、ヨウ素価１３８．７）
。得られた生成’４ｈの香気は、もとの精油には見られ
ない独得のアン／く一ノートを伴った全体に洗練された
軽く拡散性のちるアンノ（−ウツディ系の香りであった
。
〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、不飽和二重結合を有する化合物をその成分として含
有する天然精油をヒドロホルミル化処理するととＷ＋＋
徴とする天然精油の香気変調方法。 ２ 不飽和二重結合を有する単一化合物の含有量が９０
重量％以下である天然精油を特徴とする特許請求範囲第
１項に記載の方法。 ３、天然精油がセダーウッド油、ニレミー油、ベチバー
油、ザンダルウッド油、グアイウツド油、インド産テレ
ピン油、コバイバルサム油、ペイ油、パチョリ−油、ヒ
ノキ油、キャロットシード油およびディル油から選ばれ
た少くとも一種であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項または第２項に記載の方法。 ４、ヒドロホルミル化処理１０ジウムまたはコバルト錯
体触媒を天然精油に対して０．０１〜１０重量襲使用し
、水素に対する一酸化炭素の容量比０．５〜２．０１反
応圧力１〜２００Ｋｐ／−１反応温度４０〜２００℃の
条件で行なうことを特徴とする特許請求の範囲第１項か
ら第３項のいずれかに記載の方法。 ５ ロジウムまた１ｄコバルト錯体触媒がｔｒａｎｓ−
クロロカルボニルビス（トリフェニルホスフィン）ロジ
ウム（１）、ｔｒａ？１．ｓ−ヒドリドカルボニルトリ
ス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、クロロ
トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）、ド
デカカルボニルテトラロジウムおよびオクタカルボニル
ジコバルトからなる群から選ばれた少々くとも一種であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第４項に記載の方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19175682A JPS5981399A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 天然精油の香気変調方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19175682A JPS5981399A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 天然精油の香気変調方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5981399A true JPS5981399A (ja) | 1984-05-11 |
Family
ID=16279977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19175682A Pending JPS5981399A (ja) | 1982-11-02 | 1982-11-02 | 天然精油の香気変調方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5981399A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Citations (4)
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-
1982
- 1982-11-02 JP JP19175682A patent/JPS5981399A/ja active Pending
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