DE2707014A1 - Acrolein-inden-copolymerisate - Google Patents
Acrolein-inden-copolymerisateInfo
- Publication number
- DE2707014A1 DE2707014A1 DE19772707014 DE2707014A DE2707014A1 DE 2707014 A1 DE2707014 A1 DE 2707014A1 DE 19772707014 DE19772707014 DE 19772707014 DE 2707014 A DE2707014 A DE 2707014A DE 2707014 A1 DE2707014 A1 DE 2707014A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acrolein
- indene
- thermoplastic
- polymerization
- ilethacrolein
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/34—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an aldehydo radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F244/00—Coumarone-indene copolymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
5o 766-βπ ' 27070U
Anmelder: TiIE STANDARD OIL COMPANY
Midland Building
Cleveland, Ohio 44115
U.S.A.
Midland Building
Cleveland, Ohio 44115
U.S.A.
Acrolein-Inden-Copolymerisate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue thermoplastische, in der Wärme aushärtbare Polymerisate mit guter thermischer
Stabilität und geringer Durchlässigkeit für Gase. Sie betrifft insbesondere Gas- und DampfgrenzSchichtprodukte, die
aus einem olefinischen Aldehyd, insbesondere Acrolein, und Inden zusammengesetzt sind. Die Erfindung betrifft weiterhin
ein Verfahren zur Herstellung dieser Produkte.
Die erfindungsgemäßen Polymerisate v/erden durch Polymerisation eines olefinisch ungesättigten Aldehyds, insbesondere
Acrolein, und Inden hergestellt.
709837/0647
27070H
Erfindungsgemäß besonders bevorzugte olefinische Aldehyde sind Acrolein und Methacrolein, wobei Acrolein der besonders
bevorzugte Aldehyd ist.
Die·erfindungsgemäßen Polymerisate können nach irgendwelchen
der bekannten Polymerisationsverfahren einschließlich Polymerisation in der Masse, in Lösung, in Emulsion oder Suspension
im Einzelansatz, oder bei kontinuierlicher oder absatzweiser Zugabe der Monomeren und anderen Komponenten des
Reaktionsgemisches hergestellt werden. Die bevorzugte Herstellungsmethode ist die Emulsionspolymerisation. Vorzugsweise
wird die Polymerisation in wässrigem Medium in An-Wesenheit eines Emulgators und eines freie Radikale erzeugenden
Polymerisationsauslösers bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis 1000C im wesentlichen in Abwesenheit von
molekularem Sauerstoff durchgeführt.
Die bevorzugten erfindungsgemäßen Polymerisate sind diejenigen, die bei der Polymerisation von (A) 25 bis 75 Gew.5^ Acrolein
und/oder Methacrolein und (B) 75 bis 25 Gew.% Inden anfallen.
Besonders bevorzugt sind die Copolymerisate, die durch Copolymerisation von 50 bis 75 Gew.So Acrolein und 25 bis 50
Gew.% Inden erhalten werden.
Mehr im Detail v/ird die vorliegende Erfindung nachfolgend
am Beispiel der Polymerisation eines Gemisches aus Acrolein und Inden unter Bildung eines Produktes erläutert, das gute
Undurchlässigkeit gegen Gase und Dämpfe zeigt, wenn es diesen Gasen und Dämpfen in Form eines Filmes oder einer dünnen
Folie ausgesetzt wird.
Die neuen erfindungsgemäßen Polymerisate stellen thermoplastische Materialien dar, die bei erhöhten Temperaturen ausgehärtet
werden können. Diese Polymerisate können in der Hitze zu den verschiedensten Gebrauchsgegenständen nach
70 9837/0647
27070H
irgendeiner der in Verbindung mit bekannten thermoplastischen Polymerisaten bekannten Verfahren verformt werden, wie durch
Extrusion, Vermählen, Verformen, Ziehen, Verblasen und dgl. Die erfindungsgemäßen Polymerisate haben ausgezeichnete
Widerstandsfähigkeit gegen Lösungsmittel und sind in der Verpackungsindustrie wertvoll, insbesondere bei der Herstellung
von Flaschen, Folien und anderen Arten von Behältnissen von Flüssigkeiten und Feststoffen.
In den folgenden Beispielen sind die Mengen der Bestandteile in Gewichtsteile angegeben, sofern nichts anderes zum Ausdruck
gebracht ist.
Ein Copolymerisat aus Acrolein und Inden wurde unter Verwendung
der folgenden Bestandteile hergestellt:
Acrolein 50
Inden 50
Emulgator (Gafac RE-610)* 7,5
Kaliumpersulfat 2
(oder Azobisisobutyronitril)
destilliertes Wasser 500
Ein Gemisch aus R-O-(CH2CH2O-JnPO3M2 und /R-O-(CH2CH2O-)n/2-
-PO2M, worin η eine Zahl von 1 bis 40, R eine Alkyl- oder
Alkarylgruppe und vorzugsweise eine Nonylphenyl-Gruppe und M Wasserstoff, NH^ oder eine Alkalimetall ist; das
Produkt wird von der US-Firma GAF Corporation verkauft.
709837/0647
27070U
Die Bestandteile des Reaktionsgeraisches werden in einen Polymerisationsreaktor
gegeben und es wird zur Entfernung im wesentlichen der gesamten Menge an molekularem Sauerstoff
mit Stickstoff durchspült. Sodann läßt man die Polymerisation im verschlossenen Reaktor unter laufendem Rühren bei
580C für etwa 16 Stunden verlaufen. Das Polymerisat wird
aus der resultierenden Latex dadurch isoliert, daß die Latex in eine heiße wässrige Lösung von Alaun (40 % Aluminiurasulphat)
gegossen wird. Das auf diese V/eise coagulierte Polymerisat wird abfiltriert und gründlich mit destilliertem
Wasser gewaschen, um nicht-umgesetztes Monomeres, Emulgator
und andere Verunreinigungen zu entfernen. Das feste Kunstharzprodukt wird sodann mehrere Stunde bei vermindertem
Druck und 400C getrocknet (45So Ausbeute). Es wurde gefunden,
daß das getrocknete Kunstharzprodukt die folgenden Eigenschaften hat: ASTM-Wärmeverdrehungstemperatur: 880C, Biegest O
modul: 4,03 x 10 psi, Erweichungstemperatur: 94 bis 98 C, ASTM-Sauerstoffdurchlässigkeit: 0,69, ASTM-Wasserdampfdurchlässigkeit
(100 % relative Feuchtigkeit): 9,9 und ASTM-Wasserdampfdurchlässigkeit (90 % relative Feuchtigkeit):
8,9. Dieses Kunstharzprodukt war thermoplastisch bei 1850C
und hitzehärtbar bei 2100C.
In gleicher Weise wurde eine Reihe von Copolymerisäten aus
Acrolein und Inden hergestellt und es wurde gefunden, daß sie ähnliche Eigenschaften wie im Beispiel 1 beschrieben
haben. Die Kunstharzprodukte sind in Bezug auf die Ausgangsprodukte und die eingesetzte Menge in der nachfolgenden
Tabelle zusammengefaßt \>riedergegeben:
709837/0647
27070H - Ψ-
Beispiel | 2 | 25 | JL | 4 | 2 | 5 | 7 | 6 | 5 | 7 | ,5 |
Wasser | 250 | 5 | 500 | 475 | 9 | 575 | 3 | 500 | 850 | ,8 | |
Emulgator | (Gafac) 1, | 7,5 | 7, | 8, | 7, | Ul | 8 | ||||
K2S2O8 . | 2, | 2 | 1, | 2, | 2 | Ul | 2 | ||||
Acrolein | 50 | 75 | 35 | 85 | 56, | 72 | |||||
Inden | 50 | 25 | 65 | 15 | 43, | 28 | |||||
709837/0647
Claims (4)
- 27070U766 - DRAnmelder: TIIE STANDARD OIL COMPANY
Midland Building
Cleveland, Ohio 44115 / U.S.A. U.S.A.Patentansprüche:1; Thermoplastisches und hitzehürtbares Copolymerisate dadurch gekennzeichnet, daß es durch Copolymerisation von(A) 25 bis 75 Gew.So Acrolein und/oder Ilethacrolein und(B) 75 bis 25 Gew.Ji Inden hergestellt ist. - 2. Copolymerisat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß (A) Acrolein ist.
- 3. Verfahren zur Herstellung eines thermoplastischen hitzehärtbaren Copolymerisats, dadurch gekennzeichnet, daß man in wässriger Emulsion im wesentlichen in Abwesenheit von molekularem Sauerstoff bei einer Temperatur im Bereich von etv/a 0 bis 100° C ein Gemisch aus(A) 25 bis 75 Gew.% Acrolein und/oder Ilethacrolein und(B) 75 bis 25 Gew.$6 Inden copolymerisiert.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß (A) Acrolein ist.7 0° 37/ 0ß4 7
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782579904A SU1037845A3 (ru) | 1977-02-18 | 1978-02-17 | Способ получени термоотверждаемых полимерных покрытий |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/664,626 US4035340A (en) | 1976-03-08 | 1976-03-08 | Acrolein-indene copolymers |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2707014A1 true DE2707014A1 (de) | 1977-09-15 |
Family
ID=24666760
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772707014 Withdrawn DE2707014A1 (de) | 1976-03-08 | 1977-02-18 | Acrolein-inden-copolymerisate |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4035340A (de) |
JP (1) | JPS52108477A (de) |
AT (1) | AT347685B (de) |
AU (1) | AU503746B2 (de) |
BE (1) | BE851927A (de) |
DE (1) | DE2707014A1 (de) |
DK (1) | DK96377A (de) |
FR (1) | FR2357585A1 (de) |
GB (1) | GB1544310A (de) |
IT (1) | IT1074837B (de) |
NL (1) | NL7702077A (de) |
SE (1) | SE7702557L (de) |
ZA (1) | ZA77883B (de) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL277982A (de) * | 1961-05-04 | |||
NL129236C (de) * | 1963-07-02 | |||
GB1029689A (en) * | 1964-02-21 | 1966-05-18 | Mitsubishi Petrochemical Co | Process for the manufacture of acrolein polymers |
FR1508969A (fr) * | 1966-06-17 | 1968-01-12 | Vilnjussky Gnii Str Materialov | Procédé d'obtention d'un liant pour matériaux polymères |
US3809680A (en) * | 1972-03-20 | 1974-05-07 | Firestone Tire & Rubber Co | Resinous formaldehyde reaction product of vulcanized-scrap-rubber pyrolysis oil and its production |
US4007162A (en) * | 1975-11-13 | 1977-02-08 | Standard Oil Company | Acrylonitrile-acrolein-indene terpolymers |
-
1976
- 1976-03-08 US US05/664,626 patent/US4035340A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-02-15 GB GB6178/77A patent/GB1544310A/en not_active Expired
- 1977-02-15 ZA ZA770883A patent/ZA77883B/xx unknown
- 1977-02-18 DE DE19772707014 patent/DE2707014A1/de not_active Withdrawn
- 1977-02-18 AU AU22438/77A patent/AU503746B2/en not_active Expired
- 1977-02-25 NL NL7702077A patent/NL7702077A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-02-25 IT IT20728/77A patent/IT1074837B/it active
- 1977-02-28 BE BE175350A patent/BE851927A/xx unknown
- 1977-03-01 JP JP2210677A patent/JPS52108477A/ja active Pending
- 1977-03-03 AT AT141877A patent/AT347685B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-04 FR FR7706504A patent/FR2357585A1/fr not_active Withdrawn
- 1977-03-04 DK DK96377A patent/DK96377A/da unknown
- 1977-03-07 SE SE7702557A patent/SE7702557L/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2357585A1 (fr) | 1978-02-03 |
DK96377A (da) | 1977-09-09 |
ATA141877A (de) | 1978-05-15 |
BE851927A (de) | 1977-06-16 |
ZA77883B (en) | 1977-12-28 |
US4035340A (en) | 1977-07-12 |
IT1074837B (it) | 1985-04-20 |
NL7702077A (nl) | 1977-09-12 |
AT347685B (de) | 1979-01-10 |
SE7702557L (sv) | 1977-09-09 |
GB1544310A (en) | 1979-04-19 |
JPS52108477A (en) | 1977-09-10 |
AU503746B2 (en) | 1979-09-20 |
AU2243877A (en) | 1978-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1795624C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pfropfcopolymerisaten | |
DE1078330B (de) | Verfahren zur Herstellung der Polymeren von Perfluorvinylaethern | |
DE1957324A1 (de) | Schlagfestes Kunstharzprodukt und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE1069874B (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymeren | |
DE2541343C2 (de) | Thermoplastische Copolymerisate | |
DE2556758C2 (de) | Pfropfpolymerisate und Verfahren zu deren Herstellung | |
CH618196A5 (de) | ||
CH618194A5 (de) | ||
DE2639968A1 (de) | Polymerisate aus olefinischen nitrilen | |
DE2306808C3 (de) | Copolymere auf Vinylchloridbasis | |
DE2749319A1 (de) | Thermoplastische terpolymerisate aus acrylnitril, styrol und inden und/oder cumaron | |
DE2707014A1 (de) | Acrolein-inden-copolymerisate | |
DE2422682A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von feststoffen aus polymerisat-latex | |
DE2155768C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pfropfcopolymerisaten | |
DE2802355A1 (de) | Polymere masse und verfahren zu ihrer herstellung | |
CH492744A (de) | Verfahren zur Herstellung von Copolymeren aus Äthylen und Glycidylestern | |
DE2802356A1 (de) | Polymere masse und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2751126A1 (de) | Thermoplastische terpolymerisate aus einem olefinisch ungesaettigten nitril, einem n-vinylimid und inden und/oder cumaron | |
US4007162A (en) | Acrylonitrile-acrolein-indene terpolymers | |
DE2819639C2 (de) | ||
DE2412758A1 (de) | Schlagfeste olefinische nitrilcopolymere | |
CH637661A5 (en) | Copolymer based on alpha, beta-olefinically unsaturated mononitriles, and process for the preparation thereof | |
DE2301689A1 (de) | Verfahren zur herstellung von olefin/ nitril-mischpolymerisaten | |
DE2412791A1 (de) | Schlagfeste olefinische nitrilcopolymere | |
DE2746041A1 (de) | Thermoplastische terpolymerisate aus acrylnitril, vinylestern und inden und/oder cumaron |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |