DE2703709A1 - Befestigungsmittel fuer die zahnheilkunde - Google Patents

Befestigungsmittel fuer die zahnheilkunde

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DE2703709A1
DE2703709A1 DE19772703709 DE2703709A DE2703709A1 DE 2703709 A1 DE2703709 A1 DE 2703709A1 DE 19772703709 DE19772703709 DE 19772703709 DE 2703709 A DE2703709 A DE 2703709A DE 2703709 A1 DE2703709 A1 DE 2703709A1
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    • A61K6/54—Filling; Sealing
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
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    • A61K6/00—Preparations for dentistry
    • A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
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Description

Befestigungsmittel für die Zahnheilkunde.
Die vorliegende Erfindung betrifft lösungsmittelfreie, bei Raumtemperatur flüssige Befestigungsmaterialien für die Zahnheilkunde des Viskositätsbereichs 5000-1CX)OOO cP. In der Zahnheilkunde finden die bekannten Zahnzemente Anwendung als Befestigungsmaterialien und außerdem als Füllungen oder Unterfüllungen, zum Auskleiden von Zahnböden, zur Befestigung von Kronen oder anderen festsitzenden Regulierapparaturen und zum Verschließen von Wurzelkanälen nach einer Wurzelbehandlung.
Für diese Zwecke wurden neben den Zinkphosphatzementen auch Zemente aus Zinkoxid oder Magnesiumoxid mit polymeren Acrylatharzen eingesetzt (DT-AS 1 617 688).
Die Phosphatzemente werden durch Zusammenmischen eines Zinkoxidpulvers mit Phosphorsäure oder einer gepufferten konzentrierten Orthophosphorsäurelösung unmittelbar
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vor der Anwendung erhalten. Der Nachteil dieser bekannten Zinkphosphatzemente liegt darin, daß der Zement selbst stark sauer ist und infolgedessen die Pulpa verletzen kann, wenn er unmittelbar auf frisch geschnittenes Dentin aufgebracht wird. Man hat daher schon versucht» durch Zusätze organischer polymerer Stoffe oder durch in situ-Polymerisationen von Monomeren mit aktivierter Doppelbindung Zahnverschluflmassen und Zahnzemente zu verbessern» So ist in der deutschen Patentschrift 366 278 beschrieben, daß man den selbsthärtenden Massen auf Basis Zinkoxid und Phosphorsäure Polymerisate zusetzen soll. Wegen der Gefahr einer Pulpenschadigung soll auf die Mitverwendung von Monomeren, die in situ polymerisiert werden, verzichtet werden.
In der DT-AS 1 617 688 wird auch über die Verwendung von wäSrigen Polymeren kombiniert mit Zinkoxid zur Herstellung von Zahnzementen berichtet. So eignet sich eine 40 %ige wäßrige Lösung einer Polyacrylsäure mit bestimmtem Molekulargewicht in Kombination mit Zinkoxid zur Herstellung von gut haftenden Zahnzementen«
Die Salzbildung zu Zn-Polyphosphaten oder zu Zn-Salzen von carboxylfunktionellen Polymeren führt in den meisten Fällen zu harten und spröden Zahnfül!massen t die unter Kaubelastung und unter Einwirkung von hydrolysierenden Bedingungen brüchig oder zertrümmert werden können. Sollen organische Polymere zur Herstellung von dauerelastischen hydrolysebeständigen ZahnftLl!massen eingesetzt werden» so können nur dann homogene Polymere hergestellt werden, wenn unter Verwendung von Monomeren in situ poiy-
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merisiert wird. Hier treten die schon beschriebenen Absorbtionsprobleme in der Pulpa und in den Verbindungskanälen zur Pulpa auf.
Es wurde festgestellt, daß dauerelastische, hydrolysebeständige organische Polymere mit ausgezeichneter Haftung auf Zahnmaterialien dann erhalten werden können, wenn lösungsmittelfreie Zweikomponentenbefestigungsmaterialien auf Polyurethanbasis eingesetzt werden. Als Polyisocyanate kommen vorzugsweise monomerenarme Addukte aus aliphatischen und/oder aromatischen Di- oder Triisocyanaten mit einer Viskosität von 1000-50 000 cP zum Einsatz.
Als Reaktionspartner der Polyisocyanate eignen sich für diesen Anwendungsbereich besonders niedrigviskose lösungsmittelfreie Polyhydroxy!verbindungen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind lösungsmittelfreie, bei Raumtemperatur flüssige Befestigungsmaterialien fUr die Zahnmedizin des Viskositätsbereichs 5000-100000 cP, enthaltend
a) mindestens ein organisches Polyisocyanat mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen,
b) mindestens eine PoIyhydroxylverbindung des Molekulargewichtsbereiches 200-20000 und einer OH-Funktionalität von mindestens 2 und
c) 1-60 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, an ein-und/oder mehrwertigen Alkoholen mit einem unter
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2OO liegenden Molekulargewicht und/oder Q-4O Gewichtsprozent f bezogen auf Gesamtinischung, an oligomeren Poly estern mit einem Molgewicht zwischen 2OO und 5OO vtnä einer Funktionalität von mindestens 2,
wobei die Mischkomponenten in einem NCO/OH-Verhältnis von 0,8:1 bis 1»2j1 entsprechenden Mengen vorliegen.
Die mit den genannten Gemischen hergestellten lösungsmittelfreien Befestigungsmaterialien weisen eine Viskosität von 5000-100000 cP auf, vorzugsweise 20000-100000 cP. Bei der Herstellung von ungefüllten Befestigungsmaterialien sind die Viskositäten von Bindemittel und gebrauchsfertigem Beschichtungsmaterial naturgemäß identisch, während bei der Herstellung von pigmentierten und/oder Füllstoffe enthaltenden Befestigtmgsmaterialien ή&& genannten Bereichs so gewählt werden muS, daß die Viskosität des gebrauchsfertigen Befestigungswaterials den oberen Grenzwert von 100000 cP nicht übersteigt.
Bei den erfindungsgeroäßen Geroischen handelt es sich um Zweikomponentensysteme, d.h. um Gemische von Polyisocyanaten mit Hydroxy!verbindungen im NCG/ÖH-Verhältnis von Ο»8ί1 bis 1,2s1, vorzugsweise 1*1, Die Einstellung der erforderlichen Viskosität der Gemische erfolgt durch geeignete Auswahl der Ausgangskomponenten.
Die Polyisocyanatkomponente der erfindungsgemMBen Gemische besteht aus ausschlieSlich aliphatisch gebundene Isocyanatgruppen aufweisenden Polyisocyanaten bzw. aus Gemischen derartiger Polyisocyanate. Geeignete Polyisocyanate sind
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z.B. Hexamethylendiisocyanat,
1-Methyl-2,^-Diisocyanato-cyclohexan, 1-Methyl-2,6-
Diisocyanato-cyclohexan, aus diesen Isomeren bestehende Gemische, Diisocyanato-cyclohexane oder 3,3,5-Trimethyl-5-isocyanato-methyl-cyclohexylisocyanat. Vorzugsweise weist die Isocyanatkomponente eine maximale Viskosität von 50 000 cP/20°C auf. Diese Voraussetzung erfüllen insbesondere die bevorzugt als Isocyanatkomponenten eingesetzten Derivate des Hexamethylendiisocyanats, nämlich das Tris-(isocyanate-hexyl)-biuret, gegebenenfalls im Gemisch mit seinen höheren Homologen. Die Biuretisierung von Hexamethylendiisocyanat kann z.B. durch Reaktion mit Wasser im Molverhältnis Diisocyanat : Wasser bzw. tert. Butanol von mindestens 3i1 erhalten werden.
In den erfindungsgemäßen Gemischen liegt die Polyisocyanatkomponente in Kombination mit aliphatisch gebundene Hydroxylgruppen aufweisenden Äthergruppen-freien Verbindungen des Molekulargewichtsbereichs 200-20 000, vorzugsweise 250-10 000 insbesondere Polyhydroxypolyestern vor. Geeignete Polyesterpolyole sind die in der Polyurethanchemie an sich bekannten Umsetzungsprodukte von Polycarbonsäuren, wie z.B. Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetrahydrophthaisäure, Hexahydrophthalsäure, Oxalsäure oder Adipinsäure mit überschüssigen Mengen an höherwertigen Alkoholen, wie z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol, Butandiol, Hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol, Trimethyloläthan, Pentaerythrit usw.. Bei diesen Polyesterpolyolen handelt es sich im allgemeinen um höherviskose Flüssigkeiten bzw. um Weichharze. Besonders bevorzugt werden Polyesteralkohole aus Phthalsäure und/oder Tetrahydrophthalsäure und/oder Hexahydrophthalsäure und Trimethylolpropan und/oder Trimethylol-
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äthan mit einem Gehalt an Hydroxylgruppen von 2-13 Gewichtsprozent eingesetzt. Besonders gut als PolyhydroxyL-verbincUang geeignet ist auch Rizinusöl* In Frage kommen auch Alkydharze aus synthetischen Fettsäuren, Phthalsäuren und TrimethyIo!propan init einem Hydroxy !gehalt von 3,5-6 Gewichtsprozent, oder auch hydroxyIgruppenhaltige Polyacrylate mit einem MG von 1000-2O OQO. Verwendbar sind auch die meist niedrigviskosen, durch Polymerisation von ^-Caprolacton zugänglichen Polyhydroxy !polyester. Die genannten Verbindungen können zur SxzIeXung bestimmter Eigenschaften, wie z.B. der Reaktivitätserhehung, andere funktionelle Gruppen, wie z„B« Aminogruppen» enthalten.
Insbesondere bei Verwendung höherviskoser Polyesterpolyole mit hoher HO-Funktionalität ist die Mitverwendung von reaktiven Verdünnern erforderlich, um den obengenannten erfindungsgersäSen Viskositätsbereich einzustellen. Bei den reaktiven Verdünnern handelt es sich u^ ein- oder mehrwertige aliphatisch« Alkohole mit einem unter 2öö liegenden Molekulargewicht« Besonders vorteilhaft werden solche Produkte eingesetzt, deren Siedepunkt über 12G°C liegt und deren Molekulargewicht zwischen 45 und 200 liegt« Beispiele geeigneter reaktiver Verdünner sind Pentanol* Hexanol, Benzylalkohol, Äthanol, PropylengiykoiiRoneaeetat, GlykolsMurebutylester, Xthylenglykol, Trimethyiolpropan, Hexantricl, Glycerin usw..Diese reaktiven Verdünner werden in Anteilen von 1-6O, vorzugsweise 1O-3O Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesaatbindeaittei* zugesetzt,
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Bei der Verwendung von Rizinusöl als Polyhydroxylverbindung empfiehlt sich insbesondere die Verwendung von 2- oder höherwertigen Alkoholen als reaktive Verdünner.
Bei der Verwendung von Monoalkoholen als reaktive Verdünner ist selbstverständlich durch Mitverwendung von tri- und höherfunktioneilen Polyesterpolyolen bzw. Polyisocyanaten darauf zu achten, daß die Monofunktionalität der reaktiven Verdünner durch die Polyfunktionalität der übrigen Komponenten kompensiert wird.
Zur Senkung der Viskosität der Polyole können ebenfalls anteilmäßig oligomere, OH-funktionelle Polyester oder Esterdiole mit einem mittleren Molgewicht von 100-500 in Konzentration von 0-40 Gewichtsprozent, bezogen auf Gesamtmischung,eingesetzt werden. Die Herstellung der oligomeren, OH-funktioneIlen Polyester erfolgt nach den üblichen Verfahren der Esterbildung wie Azeotropveresterung oder durch Schmelzveresterung. Als Ausgangskomponenten können z.B. Gemische aus Diolen und/oder Triolen und Dicarbonsäuren eingesetzt werden. Als Dicarbonsäuren kommen die für die Polyesterherstellung bekannten Säuren wie Phthalsäure, Maleinsäure, Terephthalsäure, Adipinsäure usw. zum Einsatz. Durch Zusatz von Monocarbonsäuren wie Benzo esäure,a-Äthy 1-hexansäure, Hexansäure zu den Dicarbonsäuren kann das Molgewicht der OH-funktioneIlen oligomeren Polyester in engen Grenzen gehalten werden. Durch Umsetzung von Diolen mit Caprolacton können ebenfalls OH-funktionelle oligomere Polyester erhalten werden.
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809832/004$
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Jo-
Zur Herstellung von Esterdiolen eignet sich das Verfahren der disproportionierenden Dimerisierung entsprechender 3-Hydroxyaldehyde wie sie in den deutschen Offenlegungsschriften 2 500 310, 2 500 311 und 2 500 312 beschrieben wird.
Bei den erfindungsgemäßen Materialien handelt es sich um lösungsmittelfreie Systeme mit einer Viskosität von 5QOQ-1OO 000 cP* Die Mitverwendung von wasserabsorbierenden oder wasservernichtenden Mitteln wie Zeolithe ist zweckmäßig. Des weiteren ist zur Einstellung der Reaktivität die Mitverwendung von an sich bekannten Katalysatoren wie Zn-octoat oder Dibutylzinndilaurat zweckmäßig. Selbstverständlich sind auch Zusätze an Lackrohstoffen und/oder Lackhilfsmitteln, wie z.B, Celluloseester, Verlaufmittel, Weichmacher, Siliconöle, Harze und andere in der Lackherstellung gebräuchlichen Materialien möglich.
Zusätze an Füllmaterialien wie Bergkristall oder anderen anorganischen Füllmaterialien sind ebenfalls möglich,
Die in den nachstehenden Beispielen verwendeten Ausgangsmaterialien sind folgende:
Produkt 1 Polyester mit einem OH-Gehalt von 8 %,
bestehend aus
1 Mol Phthalsäureanhydrid
2 Mol Hexahydrophthalsäure und 3,45 Mol Trimethylolpropan.
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27Ü3V09
-Al-
Produkt 2
Polyester mit einem OH-Gehalt von 7 %, bestehend aus
2 Mol Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Mol 2-Äthyl -hexandiol-1,3.
Produkt 3
Biuretgruppenhaltiges Polyisocyanat auf Basis Hexamethylendiisocyanat mit einem NCO-Gehalt von 22,3 %.
Produkt 4
50 %ige Paste von Zeolith in Rizinusöl (Handelsprodukt der Bayer AG , Leverkusen).
Produkt 5
Acrylatharz (Handelsprodukt der Monsanto Chemical Company, St. Louis)
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Beispiel 1
Komponente A 44,31 g
Produkt 1 29,54 g
2-Äthylhexandiol-1,3 22,91 g
Produkt 4 2,00 g
Produkt 5 0,48 g
Dibutylζinndilaurat 0,76 g
Zink-II-octoat 100,00 g
Komponente B
Produkt 3 124 ,17 g
Die Komponenten A und B werden ca. 6O Sek» lang intensiv gemischt und können dann angewendet werden. Die Verarbeitungszeit beträgt etwa 3 Minuten. Mach ca. 15 Minuten ist das Befestigungsmaterial trocken und zeigt nach 2 Stunden die in der Tabelle angegebenen Härtewerte.
Beispiel 2 Ά - 10 40,00 - g
Komponente Produkt 1 4,31 g
Produkt 2 29,54 g
2-Äthylhexandiol 1,3 22,91 g
Produkt 4 2,00 g
Produkt 5 0,48 g
Dibutylzinndilaurat 0,76 g
Zink-II-octoat 100,00 g
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Komponente B
Produkt 3
120,50 g
Verarbeitung wie bei Beispiel 1.
Gewichtsverlust durch Extraktion
Tabelle
23 Beispiel 0C 1 37°C Beispiel 2 23°C 37°C
Pendelhärte nach 50 % rel.Feuchte trocken 50 % rel. trocken
DDi 53157 /SekJ Feuchte
ca . 30 ca. 110 ca. 28 ca. 100
nach 2 Stunden ca . 95 ca. 140 ca. 92 ca. 135
nach 24 Stunden ca . 115 ca. 165 ca. 105 ca. 160
nach 7 Tagen
Wasserlagerung der ausgehärteten Proben in destillierten Wasser bei 32°C, 8 Tage,
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Das Hauptanwendungsgebiet für die erfindungsgemäßen
Materialien ist die Kronen- und Brückentechnik:
Nach zahntechnischer Anfertigung, z.B. einer Krone aus Metall, erfolgt die relative Trockenlegung des Zahnstumpfes. Das Befestigungsmaterial wird im vorgeschriebenen Mischungsverhältnis angerührt und in die Krone mit Überschuß gefüllt. Die Krone wird danach auf den Zahnstumpf gesetzt und der Patient veranlaßt, in eine Watterolle zu beißen. Diese Fixierung wird bis zur ersten Anhärtung beibehalten. Da ca. 80 % der Endhärte nach 2 Stunden erreicht sind, kann der Patient nach dieser Zeit wieder Speisen zu sich nehmen.
Die besondere Eignung als Befestigungsmaterial ergibt sich aus der erhöhten Schlagzähigkeit, der Unlöslichkeit im
wäßrigen Milieu und der guten Klebefähigkeit z.B. auf
Metallen«
Ein weiteres Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen
Materialien ist die Anwendung als Wurzelfüllmaterial
und Unterfüllungsmaterial.
Als Wurzelfüllmaterial wird die angemischte Masse mit einem Spezialinstrument in den aufbereiteten Wurzelkanal eines marktoten Zahnes eingebracht. Bei Verwendung als Unterfüllmaterial wird eine Schicht zwischen Dentin und z.B. einem definitiven Füllmaterial aufgebracht. Die Aufgabe dieser Schicht liegt in einer thermischen Isolation und darin, daß chemische Einflüsse durch Füllmaterialien von der Pulpa ferngehalten werden.
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Die Eignung als Wurzelfüllmaterial und als Unterfüllmaterial ergibt sich aus:
1. der Unlöslichkeit in wäßrigen Medien,
2. daraus, daß die Materialien schwundlos aushärten und damit als Wurzelfüllmaterial wandständig sind.
3. der sich bildenden homogenen, organischen Barriere und
4. daraus, daß keine Extraktionsvorgänge in wäßrigen Medien möglich sind.
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Claims (2)

  1. Patentansprüche
    (i)L Lösungsmittelfreie, bei Raumtemperatur flüssige Befestigungsmaterialien für die Zahnheilkunde des Viskositätsbereichs 5000-100 000 cP, enthaltend
    a) mindestens ein organisches Polyisocyanat mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanat-
    gruppen,
    b) mindestens eine Polyhydroxylverbindung des Molekulargewichtsbereiches von 200-20 000 und einer OH-Funktionalität von mindestens 2 und
    c) 1-60 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung,an ein- und/oder mehrwertigen Alkoholen mit einem unter 200 liegenden Molekulargewicht und/oder 0-40 Gew.-%, bezogen auf Gesamtmischung, an oligomeren Polyestern mit einem Molgewicht zwischen 200 und 500 und einer Funktionalität von mindestens 2,
    wobei die Mischungskomponenten in einem NCO/OH-Verhältnis von 0,8:1 bis 1,2:1 entsprechenden Mengen vorliegen.
  2. 2. Herstellung von lösungsmittelfreien, bei Raumtemperatur flüssigen Befestigungsmaterialien für die Zahnheilkunde des Viskositätsbereichs 5000-100 000 cP, dadurch gekennzeichnet, daß man
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    a) mindestens ein organisches Polyisocyanat mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen»
    b) mindestens eine Polyhydroxylverbindung des Molekulargewichtsbereiches 2OO-2O OOO und einer OH-Funktionalität von mindestens 2 und
    c) 1-60 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung an ein und/oder mehrwertigen Alkoholen mit einem unter 200 liegenden Molekulargewicht und/oder O-4O Gew*-%, bezogen auf Gesamtmischung,an oligomeren Polyestern mit einem Molgewicht zwischen 200 und 500 und einer Funktionalität von mindestens 2 miteinander mischt,
    wobei die Mischungskomponenten in einem NCO/OH-Verhältnis von 0,8:1 bis 1,2:1 entsprechenden Mengen vorliegen müssen.
    3, Verwendung von lösungsmittelfreien, bei Raumtemperatur flüssigen Befestigungsmaterialien des Viskositätsbereichs 5000-100 000 cP gemäß Anspruch 1 in der Zahnheilkunde.
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