DE2703709A1 - Befestigungsmittel fuer die zahnheilkunde - Google Patents
Befestigungsmittel fuer die zahnheilkundeInfo
- Publication number
- DE2703709A1 DE2703709A1 DE19772703709 DE2703709A DE2703709A1 DE 2703709 A1 DE2703709 A1 DE 2703709A1 DE 19772703709 DE19772703709 DE 19772703709 DE 2703709 A DE2703709 A DE 2703709A DE 2703709 A1 DE2703709 A1 DE 2703709A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- molecular weight
- dentistry
- materials
- functionality
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
- A61K6/54—Filling; Sealing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/92—Polymers useful for replacing hard animal tissues, e.g. dentures, bones
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Befestigungsmittel für die Zahnheilkunde.
Die vorliegende Erfindung betrifft lösungsmittelfreie, bei Raumtemperatur flüssige Befestigungsmaterialien für
die Zahnheilkunde des Viskositätsbereichs 5000-1CX)OOO cP. In der Zahnheilkunde finden die bekannten Zahnzemente
Anwendung als Befestigungsmaterialien und außerdem als Füllungen oder Unterfüllungen, zum Auskleiden von Zahnböden,
zur Befestigung von Kronen oder anderen festsitzenden Regulierapparaturen und zum Verschließen von
Wurzelkanälen nach einer Wurzelbehandlung.
Für diese Zwecke wurden neben den Zinkphosphatzementen
auch Zemente aus Zinkoxid oder Magnesiumoxid mit polymeren Acrylatharzen eingesetzt (DT-AS 1 617 688).
Die Phosphatzemente werden durch Zusammenmischen eines Zinkoxidpulvers mit Phosphorsäure oder einer gepufferten
konzentrierten Orthophosphorsäurelösung unmittelbar
Le A 17 788
809832/0046
-1I-
2703703
vor der Anwendung erhalten. Der Nachteil dieser bekannten Zinkphosphatzemente liegt darin, daß der Zement selbst
stark sauer ist und infolgedessen die Pulpa verletzen kann, wenn er unmittelbar auf frisch geschnittenes Dentin
aufgebracht wird. Man hat daher schon versucht» durch
Zusätze organischer polymerer Stoffe oder durch in situ-Polymerisationen
von Monomeren mit aktivierter Doppelbindung Zahnverschluflmassen und Zahnzemente zu verbessern»
So ist in der deutschen Patentschrift 366 278 beschrieben,
daß man den selbsthärtenden Massen auf Basis Zinkoxid und Phosphorsäure Polymerisate zusetzen soll.
Wegen der Gefahr einer Pulpenschadigung soll auf die Mitverwendung von Monomeren, die in situ polymerisiert werden,
verzichtet werden.
In der DT-AS 1 617 688 wird auch über die Verwendung von
wäSrigen Polymeren kombiniert mit Zinkoxid zur Herstellung von Zahnzementen berichtet. So eignet sich eine
40 %ige wäßrige Lösung einer Polyacrylsäure mit bestimmtem Molekulargewicht in Kombination mit Zinkoxid zur Herstellung
von gut haftenden Zahnzementen«
Die Salzbildung zu Zn-Polyphosphaten oder zu Zn-Salzen
von carboxylfunktionellen Polymeren führt in den meisten Fällen zu harten und spröden Zahnfül!massen t die unter
Kaubelastung und unter Einwirkung von hydrolysierenden Bedingungen brüchig oder zertrümmert werden können.
Sollen organische Polymere zur Herstellung von dauerelastischen
hydrolysebeständigen ZahnftLl!massen eingesetzt
werden» so können nur dann homogene Polymere hergestellt werden, wenn unter Verwendung von Monomeren in situ poiy-
Le A 17 788 - 2 -
80S832/-0CU6
-ε-
merisiert wird. Hier treten die schon beschriebenen Absorbtionsprobleme in der Pulpa und in den Verbindungskanälen zur Pulpa
auf.
Es wurde festgestellt, daß dauerelastische, hydrolysebeständige organische Polymere mit ausgezeichneter Haftung
auf Zahnmaterialien dann erhalten werden können, wenn lösungsmittelfreie Zweikomponentenbefestigungsmaterialien
auf Polyurethanbasis eingesetzt werden. Als Polyisocyanate kommen vorzugsweise monomerenarme Addukte aus aliphatischen
und/oder aromatischen Di- oder Triisocyanaten mit einer Viskosität von 1000-50 000 cP zum Einsatz.
Als Reaktionspartner der Polyisocyanate eignen sich für diesen Anwendungsbereich besonders niedrigviskose lösungsmittelfreie Polyhydroxy!verbindungen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind lösungsmittelfreie, bei Raumtemperatur flüssige Befestigungsmaterialien
fUr die Zahnmedizin des Viskositätsbereichs 5000-100000 cP, enthaltend
a) mindestens ein organisches Polyisocyanat mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen,
b) mindestens eine PoIyhydroxylverbindung des Molekulargewichtsbereiches 200-20000 und einer OH-Funktionalität
von mindestens 2 und
c) 1-60 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmischung, an ein-und/oder mehrwertigen Alkoholen mit einem unter
Le A 17 788 - 3 -
809832/0046
-I*
2OO liegenden Molekulargewicht und/oder Q-4O Gewichtsprozent
f bezogen auf Gesamtinischung, an oligomeren Poly
estern mit einem Molgewicht zwischen 2OO und 5OO vtnä
einer Funktionalität von mindestens 2,
wobei die Mischkomponenten in einem NCO/OH-Verhältnis von
0,8:1 bis 1»2j1 entsprechenden Mengen vorliegen.
Die mit den genannten Gemischen hergestellten lösungsmittelfreien
Befestigungsmaterialien weisen eine Viskosität von 5000-100000 cP auf, vorzugsweise 20000-100000 cP. Bei der
Herstellung von ungefüllten Befestigungsmaterialien sind die Viskositäten von Bindemittel und gebrauchsfertigem
Beschichtungsmaterial naturgemäß identisch, während bei der Herstellung von pigmentierten und/oder Füllstoffe
enthaltenden Befestigtmgsmaterialien ή&& genannten Bereichs
so gewählt werden muS, daß die Viskosität des gebrauchsfertigen Befestigungswaterials den oberen Grenzwert von
100000 cP nicht übersteigt.
Bei den erfindungsgeroäßen Geroischen handelt es sich um
Zweikomponentensysteme, d.h. um Gemische von Polyisocyanaten mit Hydroxy!verbindungen im NCG/ÖH-Verhältnis von
Ο»8ί1 bis 1,2s1, vorzugsweise 1*1, Die Einstellung der
erforderlichen Viskosität der Gemische erfolgt durch geeignete Auswahl der Ausgangskomponenten.
Die Polyisocyanatkomponente der erfindungsgemMBen Gemische
besteht aus ausschlieSlich aliphatisch gebundene Isocyanatgruppen aufweisenden Polyisocyanaten bzw. aus Gemischen
derartiger Polyisocyanate. Geeignete Polyisocyanate sind
Le A 17 788 - 4 -
S09832/0046
z.B. Hexamethylendiisocyanat,
1-Methyl-2,^-Diisocyanato-cyclohexan, 1-Methyl-2,6-
Diisocyanato-cyclohexan, aus diesen Isomeren bestehende Gemische, Diisocyanato-cyclohexane oder 3,3,5-Trimethyl-5-isocyanato-methyl-cyclohexylisocyanat. Vorzugsweise weist
die Isocyanatkomponente eine maximale Viskosität von
50 000 cP/20°C auf. Diese Voraussetzung erfüllen insbesondere die bevorzugt als Isocyanatkomponenten eingesetzten
Derivate des Hexamethylendiisocyanats, nämlich das Tris-(isocyanate-hexyl)-biuret, gegebenenfalls im Gemisch mit
seinen höheren Homologen. Die Biuretisierung von Hexamethylendiisocyanat kann z.B. durch Reaktion mit Wasser
im Molverhältnis Diisocyanat : Wasser bzw. tert. Butanol von mindestens 3i1 erhalten werden.
In den erfindungsgemäßen Gemischen liegt die Polyisocyanatkomponente in Kombination mit aliphatisch gebundene
Hydroxylgruppen aufweisenden Äthergruppen-freien Verbindungen des Molekulargewichtsbereichs 200-20 000, vorzugsweise 250-10 000 insbesondere Polyhydroxypolyestern
vor. Geeignete Polyesterpolyole sind die in der Polyurethanchemie an sich bekannten Umsetzungsprodukte von Polycarbonsäuren, wie z.B. Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Tetrahydrophthaisäure, Hexahydrophthalsäure,
Oxalsäure oder Adipinsäure mit überschüssigen Mengen an höherwertigen Alkoholen, wie z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol, Butandiol, Hexandiol, Glycerin, Trimethylolpropan, Hexantriol, Trimethyloläthan, Pentaerythrit usw..
Bei diesen Polyesterpolyolen handelt es sich im allgemeinen um höherviskose Flüssigkeiten bzw. um Weichharze.
Besonders bevorzugt werden Polyesteralkohole aus Phthalsäure und/oder Tetrahydrophthalsäure und/oder Hexahydrophthalsäure und Trimethylolpropan und/oder Trimethylol-
Le A 17 788 - 5 -
809832/0046
äthan mit einem Gehalt an Hydroxylgruppen von 2-13 Gewichtsprozent
eingesetzt. Besonders gut als PolyhydroxyL-verbincUang
geeignet ist auch Rizinusöl* In Frage kommen
auch Alkydharze aus synthetischen Fettsäuren, Phthalsäuren und TrimethyIo!propan init einem Hydroxy !gehalt von
3,5-6 Gewichtsprozent, oder auch hydroxyIgruppenhaltige
Polyacrylate mit einem MG von 1000-2O OQO. Verwendbar sind
auch die meist niedrigviskosen, durch Polymerisation
von ^-Caprolacton zugänglichen Polyhydroxy !polyester.
Die genannten Verbindungen können zur SxzIeXung
bestimmter Eigenschaften, wie z.B. der Reaktivitätserhehung,
andere funktionelle Gruppen, wie z„B« Aminogruppen»
enthalten.
Insbesondere bei Verwendung höherviskoser Polyesterpolyole mit hoher HO-Funktionalität ist die Mitverwendung von
reaktiven Verdünnern erforderlich, um den obengenannten erfindungsgersäSen Viskositätsbereich einzustellen. Bei
den reaktiven Verdünnern handelt es sich u^ ein- oder
mehrwertige aliphatisch« Alkohole mit einem unter 2öö
liegenden Molekulargewicht« Besonders vorteilhaft werden solche Produkte eingesetzt, deren Siedepunkt über 12G°C
liegt und deren Molekulargewicht zwischen 45 und 200 liegt« Beispiele geeigneter reaktiver Verdünner sind Pentanol*
Hexanol, Benzylalkohol, Äthanol, PropylengiykoiiRoneaeetat,
GlykolsMurebutylester, Xthylenglykol, Trimethyiolpropan,
Hexantricl, Glycerin usw..Diese reaktiven Verdünner werden
in Anteilen von 1-6O, vorzugsweise 1O-3O Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesaatbindeaittei* zugesetzt,
Le A 17 788 - € -
809832/0046
Bei der Verwendung von Rizinusöl als Polyhydroxylverbindung empfiehlt sich insbesondere die Verwendung von 2-
oder höherwertigen Alkoholen als reaktive Verdünner.
Bei der Verwendung von Monoalkoholen als reaktive Verdünner ist selbstverständlich durch Mitverwendung von
tri- und höherfunktioneilen Polyesterpolyolen bzw. Polyisocyanaten
darauf zu achten, daß die Monofunktionalität der reaktiven Verdünner durch die Polyfunktionalität
der übrigen Komponenten kompensiert wird.
Zur Senkung der Viskosität der Polyole können ebenfalls
anteilmäßig oligomere, OH-funktionelle Polyester oder
Esterdiole mit einem mittleren Molgewicht von 100-500 in Konzentration von 0-40 Gewichtsprozent, bezogen auf
Gesamtmischung,eingesetzt werden. Die Herstellung der
oligomeren, OH-funktioneIlen Polyester erfolgt nach den
üblichen Verfahren der Esterbildung wie Azeotropveresterung oder durch Schmelzveresterung. Als Ausgangskomponenten
können z.B. Gemische aus Diolen und/oder Triolen und Dicarbonsäuren eingesetzt werden. Als Dicarbonsäuren kommen
die für die Polyesterherstellung bekannten Säuren wie Phthalsäure, Maleinsäure, Terephthalsäure, Adipinsäure
usw. zum Einsatz. Durch Zusatz von Monocarbonsäuren wie Benzo esäure,a-Äthy 1-hexansäure, Hexansäure zu den Dicarbonsäuren kann das Molgewicht der OH-funktioneIlen oligomeren Polyester in engen Grenzen gehalten werden. Durch
Umsetzung von Diolen mit Caprolacton können ebenfalls OH-funktionelle oligomere Polyester erhalten werden.
Le A 17 788 - 7 -
809832/004$
2703703
Jo-
Zur Herstellung von Esterdiolen eignet sich das Verfahren
der disproportionierenden Dimerisierung entsprechender 3-Hydroxyaldehyde
wie sie in den deutschen Offenlegungsschriften
2 500 310, 2 500 311 und 2 500 312 beschrieben wird.
Bei den erfindungsgemäßen Materialien handelt es sich um
lösungsmittelfreie Systeme mit einer Viskosität von 5QOQ-1OO 000 cP* Die Mitverwendung von wasserabsorbierenden
oder wasservernichtenden Mitteln wie Zeolithe ist zweckmäßig. Des weiteren ist zur Einstellung der Reaktivität
die Mitverwendung von an sich bekannten Katalysatoren wie Zn-octoat oder Dibutylzinndilaurat zweckmäßig. Selbstverständlich
sind auch Zusätze an Lackrohstoffen und/oder Lackhilfsmitteln, wie z.B, Celluloseester, Verlaufmittel,
Weichmacher, Siliconöle, Harze und andere
in der Lackherstellung gebräuchlichen Materialien möglich.
Zusätze an Füllmaterialien wie Bergkristall oder anderen anorganischen Füllmaterialien sind ebenfalls möglich,
Die in den nachstehenden Beispielen verwendeten Ausgangsmaterialien
sind folgende:
Produkt 1 Polyester mit einem OH-Gehalt von 8 %,
bestehend aus
1 Mol Phthalsäureanhydrid
2 Mol Hexahydrophthalsäure und 3,45 Mol Trimethylolpropan.
Le A 17 788 - 8 -
809832/004$
27Ü3V09
-Al-
Produkt 2
Polyester mit einem OH-Gehalt von 7 %, bestehend aus
2 Mol Hexahydrophthalsäureanhydrid und 1 Mol 2-Äthyl -hexandiol-1,3.
Produkt 3
Biuretgruppenhaltiges Polyisocyanat auf Basis Hexamethylendiisocyanat mit
einem NCO-Gehalt von 22,3 %.
Produkt 4
50 %ige Paste von Zeolith in Rizinusöl (Handelsprodukt der Bayer AG ,
Leverkusen).
Produkt 5
Acrylatharz (Handelsprodukt der Monsanto Chemical Company, St. Louis)
Le λ 17
809832/0046
27037Ü3
Komponente A | 44,31 | g |
Produkt 1 | 29,54 | g |
2-Äthylhexandiol-1,3 | 22,91 | g |
Produkt 4 | 2,00 | g |
Produkt 5 | 0,48 | g |
Dibutylζinndilaurat | 0,76 | g |
Zink-II-octoat | 100,00 | g |
Komponente B
Produkt 3 124 ,17 g
Die Komponenten A und B werden ca. 6O Sek» lang intensiv
gemischt und können dann angewendet werden. Die Verarbeitungszeit beträgt etwa 3 Minuten. Mach ca. 15 Minuten ist das
Befestigungsmaterial trocken und zeigt nach 2 Stunden die in der Tabelle angegebenen Härtewerte.
Beispiel 2 | Ά | - 10 | 40,00 | - | g |
Komponente | Produkt 1 | 4,31 | g | ||
Produkt 2 | 29,54 | g | |||
2-Äthylhexandiol 1,3 | 22,91 | g | |||
Produkt 4 | 2,00 | g | |||
Produkt 5 | 0,48 | g | |||
Dibutylzinndilaurat | 0,76 | g | |||
Zink-II-octoat | 100,00 | g | |||
Le A 17 788 | |||||
809832/0046
-ft-
Komponente B
Produkt 3
120,50 g
Verarbeitung wie bei Beispiel 1.
Gewichtsverlust durch Extraktion
23 | Beispiel | 0C | 1 | 37°C | Beispiel 2 | 23°C | 37°C | |
Pendelhärte nach | 50 | % rel.Feuchte | trocken | 50 % rel. | trocken | |||
DDi 53157 /SekJ | Feuchte | |||||||
ca | . 30 | ca. 110 | ca. 28 | ca. 100 | ||||
nach 2 Stunden | ca | . 95 | ca. 140 | ca. 92 | ca. 135 | |||
nach 24 Stunden | ca | . 115 | ca. 165 | ca. 105 | ca. 160 | |||
nach 7 Tagen | ||||||||
Wasserlagerung der ausgehärteten Proben in destillierten Wasser bei 32°C, 8 Tage,
Le A 17 788
- 11 -
809832/0046
Das Hauptanwendungsgebiet für die erfindungsgemäßen
Materialien ist die Kronen- und Brückentechnik:
Materialien ist die Kronen- und Brückentechnik:
Nach zahntechnischer Anfertigung, z.B. einer Krone aus Metall, erfolgt die relative Trockenlegung des Zahnstumpfes.
Das Befestigungsmaterial wird im vorgeschriebenen Mischungsverhältnis angerührt und in die Krone mit Überschuß gefüllt.
Die Krone wird danach auf den Zahnstumpf gesetzt und der Patient veranlaßt, in eine Watterolle zu beißen. Diese
Fixierung wird bis zur ersten Anhärtung beibehalten. Da ca. 80 % der Endhärte nach 2 Stunden erreicht sind, kann
der Patient nach dieser Zeit wieder Speisen zu sich nehmen.
Die besondere Eignung als Befestigungsmaterial ergibt sich aus der erhöhten Schlagzähigkeit, der Unlöslichkeit im
wäßrigen Milieu und der guten Klebefähigkeit z.B. auf
Metallen«
wäßrigen Milieu und der guten Klebefähigkeit z.B. auf
Metallen«
Ein weiteres Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen
Materialien ist die Anwendung als Wurzelfüllmaterial
und Unterfüllungsmaterial.
Materialien ist die Anwendung als Wurzelfüllmaterial
und Unterfüllungsmaterial.
Als Wurzelfüllmaterial wird die angemischte Masse mit einem
Spezialinstrument in den aufbereiteten Wurzelkanal eines marktoten Zahnes eingebracht. Bei Verwendung als Unterfüllmaterial
wird eine Schicht zwischen Dentin und z.B. einem definitiven Füllmaterial aufgebracht. Die Aufgabe
dieser Schicht liegt in einer thermischen Isolation und darin, daß chemische Einflüsse durch Füllmaterialien von
der Pulpa ferngehalten werden.
Le A 17 788 - 12 -
809832/0046
-te-
Die Eignung als Wurzelfüllmaterial und als Unterfüllmaterial ergibt sich aus:
1. der Unlöslichkeit in wäßrigen Medien,
2. daraus, daß die Materialien schwundlos aushärten und damit als Wurzelfüllmaterial wandständig sind.
3. der sich bildenden homogenen, organischen Barriere und
4. daraus, daß keine Extraktionsvorgänge in wäßrigen Medien möglich sind.
Le A 17 788 - 13 -
809832/0046
Claims (2)
- Patentansprüche(i)L Lösungsmittelfreie, bei Raumtemperatur flüssige Befestigungsmaterialien für die Zahnheilkunde des Viskositätsbereichs 5000-100 000 cP, enthaltenda) mindestens ein organisches Polyisocyanat mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanat-gruppen,b) mindestens eine Polyhydroxylverbindung des Molekulargewichtsbereiches von 200-20 000 und einer OH-Funktionalität von mindestens 2 undc) 1-60 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung,an ein- und/oder mehrwertigen Alkoholen mit einem unter 200 liegenden Molekulargewicht und/oder 0-40 Gew.-%, bezogen auf Gesamtmischung, an oligomeren Polyestern mit einem Molgewicht zwischen 200 und 500 und einer Funktionalität von mindestens 2,wobei die Mischungskomponenten in einem NCO/OH-Verhältnis von 0,8:1 bis 1,2:1 entsprechenden Mengen vorliegen.
- 2. Herstellung von lösungsmittelfreien, bei Raumtemperatur flüssigen Befestigungsmaterialien für die Zahnheilkunde des Viskositätsbereichs 5000-100 000 cP, dadurch gekennzeichnet, daß manLe A 17 788 - 14 -809832/0046■X-a) mindestens ein organisches Polyisocyanat mit aliphatisch oder cycloaliphatisch gebundenen Isocyanatgruppen»b) mindestens eine Polyhydroxylverbindung des Molekulargewichtsbereiches 2OO-2O OOO und einer OH-Funktionalität von mindestens 2 undc) 1-60 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmischung an ein und/oder mehrwertigen Alkoholen mit einem unter 200 liegenden Molekulargewicht und/oder O-4O Gew*-%, bezogen auf Gesamtmischung,an oligomeren Polyestern mit einem Molgewicht zwischen 200 und 500 und einer Funktionalität von mindestens 2 miteinander mischt,wobei die Mischungskomponenten in einem NCO/OH-Verhältnis von 0,8:1 bis 1,2:1 entsprechenden Mengen vorliegen müssen.3, Verwendung von lösungsmittelfreien, bei Raumtemperatur flüssigen Befestigungsmaterialien des Viskositätsbereichs 5000-100 000 cP gemäß Anspruch 1 in der Zahnheilkunde.Le A 17 788 - 15 -803832/0046
Priority Applications (14)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772703709 DE2703709A1 (de) | 1977-01-29 | 1977-01-29 | Befestigungsmittel fuer die zahnheilkunde |
US05/867,210 US4324590A (en) | 1977-01-29 | 1978-01-05 | Fixatives for dentistry and their use |
GB2820/78A GB1575796A (en) | 1977-01-29 | 1978-01-24 | Fixatives for dentistry and their use |
IL53897A IL53897A0 (en) | 1977-01-29 | 1978-01-26 | Fastening materials fixatives for dentistry and their use |
SE7800967A SE7800967L (sv) | 1977-01-29 | 1978-01-26 | Fastsettningsmedel for tandvard |
NL7800956A NL7800956A (nl) | 1977-01-29 | 1978-01-26 | Bevestigingsmiddel voor de tandheelkunde. |
IT7819735A IT7819735A0 (it) | 1977-01-29 | 1978-01-27 | Agenti fissatori per odontoiatria. |
FR7802438A FR2378511A1 (fr) | 1977-01-29 | 1978-01-27 | Agent de fixation pour l'art dentaire |
ZA00780506A ZA78506B (en) | 1977-01-29 | 1978-01-27 | Fixatives for dentistry and their use |
AT60078A ATA60078A (de) | 1977-01-29 | 1978-01-27 | Befestigungsmaterial fuer die befestigung von werkstoffen aus zahnmaterial |
ES466411A ES466411A1 (es) | 1977-01-29 | 1978-01-27 | Procedimiento para la obtencion de un material de sujecion odontologico. |
JP747678A JPS5394493A (en) | 1977-01-29 | 1978-01-27 | Dental fixing agent and using thereof |
CA000295804A CA1143890A (en) | 1977-01-29 | 1978-01-27 | Fixatives for dentistry and their use |
AU32847/78A AU511420B2 (en) | 1977-01-29 | 1978-01-31 | Two-component polyurethane composition as dental fixing material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19772703709 DE2703709A1 (de) | 1977-01-29 | 1977-01-29 | Befestigungsmittel fuer die zahnheilkunde |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2703709A1 true DE2703709A1 (de) | 1978-08-10 |
Family
ID=5999868
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19772703709 Withdrawn DE2703709A1 (de) | 1977-01-29 | 1977-01-29 | Befestigungsmittel fuer die zahnheilkunde |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4324590A (de) |
JP (1) | JPS5394493A (de) |
AT (1) | ATA60078A (de) |
AU (1) | AU511420B2 (de) |
CA (1) | CA1143890A (de) |
DE (1) | DE2703709A1 (de) |
ES (1) | ES466411A1 (de) |
FR (1) | FR2378511A1 (de) |
GB (1) | GB1575796A (de) |
IL (1) | IL53897A0 (de) |
IT (1) | IT7819735A0 (de) |
NL (1) | NL7800956A (de) |
SE (1) | SE7800967L (de) |
ZA (1) | ZA78506B (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3684992D1 (de) * | 1985-05-31 | 1992-05-27 | Don D Porteous | Zahnwiederherstellung, struktur und verfahren. |
CA1302659C (en) * | 1986-10-24 | 1992-06-09 | Hans-Peter K. Gribi | Dental impression material |
US4933418A (en) * | 1988-08-10 | 1990-06-12 | Ormco Corporation | Stain-resistant orthodontic device |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1118448B (de) * | 1957-08-09 | 1961-11-30 | Bayer Ag | Verfahren zur Erhoehung der Lagerfaehigkeit von Isocyanatgruppen und Urethangruppierungen enthaltenden Kunstharzen |
US3098755A (en) * | 1959-06-29 | 1963-07-23 | Int Latex Corp | Coated rubber articles and method of producing same |
US3425973A (en) * | 1963-08-09 | 1969-02-04 | Du Pont | Coating composition based on aromatic diisocyanates,polyols,and monohydric alcohols |
US3728138A (en) * | 1968-05-03 | 1973-04-17 | Atlas Chem Ind | Flame-retardant and intumescent compositions |
-
1977
- 1977-01-29 DE DE19772703709 patent/DE2703709A1/de not_active Withdrawn
-
1978
- 1978-01-05 US US05/867,210 patent/US4324590A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-01-24 GB GB2820/78A patent/GB1575796A/en not_active Expired
- 1978-01-26 NL NL7800956A patent/NL7800956A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-01-26 IL IL53897A patent/IL53897A0/xx unknown
- 1978-01-26 SE SE7800967A patent/SE7800967L/xx unknown
- 1978-01-27 ZA ZA00780506A patent/ZA78506B/xx unknown
- 1978-01-27 IT IT7819735A patent/IT7819735A0/it unknown
- 1978-01-27 FR FR7802438A patent/FR2378511A1/fr active Granted
- 1978-01-27 ES ES466411A patent/ES466411A1/es not_active Expired
- 1978-01-27 AT AT60078A patent/ATA60078A/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-27 JP JP747678A patent/JPS5394493A/ja active Pending
- 1978-01-27 CA CA000295804A patent/CA1143890A/en not_active Expired
- 1978-01-31 AU AU32847/78A patent/AU511420B2/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7800967L (sv) | 1978-07-30 |
US4324590A (en) | 1982-04-13 |
IL53897A0 (en) | 1978-04-30 |
ATA60078A (de) | 1980-04-15 |
GB1575796A (en) | 1980-10-01 |
FR2378511A1 (fr) | 1978-08-25 |
FR2378511B1 (de) | 1983-07-29 |
ZA78506B (en) | 1978-12-27 |
JPS5394493A (en) | 1978-08-18 |
AU3284778A (en) | 1979-08-09 |
CA1143890A (en) | 1983-03-29 |
IT7819735A0 (it) | 1978-01-27 |
NL7800956A (nl) | 1978-08-01 |
ES466411A1 (es) | 1978-10-01 |
AU511420B2 (en) | 1980-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2724260C2 (de) | Abformmaterialien für die Zahnheilkunde | |
DE1964998C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren | |
DE19961342B4 (de) | Radikalisch härtbare Urethanpräpolymere und deren Verwendung | |
DE1520384B2 (de) | Verfahren zur herstellung von polyurethanen | |
DE2357324B2 (de) | Härtbare Zementmischung für dentale Zwecke | |
DE1769033B2 (de) | Thixotrope polyurethanmasse | |
DE2304893B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Überzügen | |
DE2003706B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Harnstoffelastomeren | |
DE3506020A1 (de) | Verfahren zur herstellung von kuenstlichen zaehnen oder zahnteilen und dafuer geeigneter lagerfaehiger dentalwerkstoff | |
DE2101939B2 (de) | Durch Zusatz von Zinkoxid härtende Massen | |
DE2359613A1 (de) | Fluessige, loesungsmittelfreie, aromatische carboxyl- und/oder carboxylatgruppen aufweisende polyisocyanate | |
DE2703709A1 (de) | Befestigungsmittel fuer die zahnheilkunde | |
DE1256822B (de) | Verkleben von weichmacherhaltigen Kunststoffen aus Polyvinylchlorid oder dessen Mischpolymerisaten | |
DE3536246C2 (de) | ||
DE2521841B1 (de) | Verfahren zum Abdichten und Ausfuellen von Fugen und zum Beschichten von Oberflaechen | |
DE69812164T2 (de) | Lösemittelfreies verfahren zur herstellung von terpolymeren von maleinsäureanhydrid, c1-c4-alkyl vinylether und isobutylen mit hohem molekulargewicht und zahnprothesehaftmittel und zahnpasten die diese terpolymere enthalten | |
DE1520448A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von zur Polyurethanbildung befaehigten Polyolen | |
DE2458588A1 (de) | Durch wasser haertbare zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0502869B1 (de) | Verbesserte reaktivsysteme und/oder polymermassen für den gewebekontakt mit dem lebenden körper | |
DE1694845A1 (de) | Polyester-Formmassen | |
DE69310364T2 (de) | Harze und zusammensetzungen zur herstellung von wärmebeständigen, hohes modul aufweisenden gegenständen und daraus hergestellte formteile | |
DE1164079B (de) | Wasserbindende Mittel fuer fluessige oder pastenfoermige Polyurethanmassen | |
DE2415467A1 (de) | Fluessiger klebstoff | |
DE2140404C3 (de) | Zahnlacke aus NCO-Gruppen enthaltenden Telomerisaten | |
DE2848401A1 (de) | Haertbare massen und verfahren zu ihrer herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |