DE2657140A1 - Farbstoffzubereitungen - Google Patents
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Description
Zentral bereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk K/bc
15. Dez. 1976
FarbstoffZubereitungen
Gegenstand der Erfindung sind wäßrige Zubereitungen von wasserunlöslichen Farbstoffen, welche dadurch gekennzeichnet
sind, daß sie wasserlösliche N-Hydroxyalky!harnstoffe
enthalten.
Die N-Hydroxyalky!harnstoffverbindungen entsprechen z.B.
der Formel
R(NH-CO-N-R1OH)n (D
worin
R einen n-wertigen gegebenenfalls substituierten und
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wie er nach Entfernung
von n-Isocyanatgruppen aus einem entsprechenden n-wertigen Isocyanat verbleibt, bedeutet,
R1 für einen Alkylenrest,
R2 für Wasserstoff, einen Alkylrest oder den Rest -R-OH
und
η für eine Zahl von 1 bis 5 stehen.
Le A M 6 39
809826/0052
τ 2 fi ^71Λ Π
Geeignete Alkylreste R sind solche mit 1 bis 18 C-Atomen;
geeignete Cycloalkylreste R sind solche mit 5 oder 6 Ringkohlenstoffatomen
und geeignete Arylreste R sind Phenyl- und Naphthylreste, wobei die genannten Reste beispielsweise
Urethan-, Harnstoff-, Uretdion-, Biuret- oder Isocyanursäurereste enthalten können. Die Arylreste und Cycloalkylreste
können vorzugsweise C1-C.-Alkyl- oder Chlorsubstituenten
tragen.
Bevorzugte Harnstoffe sind solche der Formel (I), worin
R für einen n-wertigen gegebenenfalls durch Harnstoff- oder Biuretgruppen unterbrochene C.-Cg-Alkylrest einen
gegebenenfalls durch Methylgruppen substituierten Cyclohexyl- oder Cyclopentylrest oder einen gegebenenfalls
durch Cj-C.-Alkyl, Chlor, Brom, Fluor oder Cj-C.-Alkoxy
substituierten Phenylrest,
| R1 | für | -CH2-CH- | 3 | und |
| R3 | 3 | stehen. | ||
| R2 | für | H oder R1 | ||
| R3 | für | H oder CH | ||
| η | für 1 | , 2 oder | ||
Besonders bevorzugte Reste R, die nach Entfernung einer Isocyanatgruppe verbleiben, sind die Methyl-, Cyclohexyl-
und Phenylreste, bevorzugte Reste R, die nach Entfernung zweier Ispcyanatgruppen verbleiben, sind der Hexamethylen-,
der Cyclohexylen- und der Phenylenrest, wobei die aufgeführten Reste mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein
können. Bevorzugte Reste R, die nach Entfernung dreier
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2657 UO
Isocyanatgruppen verbleiben, sind Urethan-, Harnstoff-
oder Biuretgruppen enthaltende Alkylen-, Cycloalkylen- und Arylenreste.
Beispielhaft seien die folgenden besonders geeigneten N-Hydroxyalky!harnstoffe genannt:
>R2
CH2-CN-OH R3
XCH,-CH-0H
*· ι
R3 R3
HO-CH-CH9x^ ,CH--CH-OH
^> N-CONH-(CH2 5,-NH-CO-Nx
HO-CH-CH0 ' ." X CH-CH-OH
,3 R-j
R '
/CH^-CH-OH 3 NH-CO-Nv ■
XCH2-CH-0H
R3
NH
| CH2 | CO •\ co2 |
|
| R3 | -CH OH |
CH-R, I. J OH |
| Le A 17 | 639 |
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R3
Γ1TT OTT '
3 >y/\,/ 3 .CH2-CH-OH
CH, "T ρ CH9NHCONC^
1J Χ CH2-CH-OH
NH R R3 (wobei R3 = H oder CH3;
^CH9-CH-OH R2 = H °der ^l^
K *3
xCH -CH-OH J
R3
Ganz besonders bevorzugt ist das folgende Eintrocknungsverhinderungsmittel:
Ganz besonders bevorzugt ist das folgende Eintrocknungsverhinderungsmittel:
HO-CH2-CH2 ° ° .CH9CH9OH
/N-C-NH(CH2) fi-NH-C-Nv
HO-CH2-CH CH2CH2OH
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Hydroxyalkylharnstoffe sind zum Teil aus der Literatur bekannt, z.B. DOS 2 106 726,
oder können nach üblichen, literaturbekannten Verfahren aus Hydroxyalkylaminen und xsocyanatgruppenhaltigen Verbindungen
hergestellt werden (Houben-Weyl, Bd. 8, S. 157-158).
Hierbei können die Umsetzungen lösungsmittelfrei oder in Lösungsmitteln, vorteilhaft in Wasser, durchgeführt werden.
Als geeignete aliphatische, cycloaliphatische und aromatische isocyanatgruppenhaltige Verbindungen seien genannt:
Cyclohexan-1,4-diisocyanat, Phorondiisocyanat (2,2,4- bzw.
2,4,4-Trimethyl-hexamethylen-diisocyanat-1,6), 1,3-Cyclopentylendiisocyanat,
m- und p-Phenylendiisocyanat, 2,4,6-
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Toluylentriisocyanat, 4,4'-, 1,3- und 1,4-Xylylendiisocyanat,
Durendiisocyanat, l-tert.-Butyl-2,4-phenylendIisocyanat,
1-Chlor-2,4-phenylendiisocyanat und vorzugsweise jedoch Phenylisocyanat, Methylisocyanat, Cyclohexylisocyanat,
Hexamethylendiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat
und deren Gemische, Isophorondiisocyanat (1-Isocyanatomethyl-5-isocyanato-1,3,3-trimethylcyclohexan.
Nach einer Aufbaumethode zur Herstellung höherer Polyisocyanate ist es möglich, aus Di- oder Polyisocyanaten durch
partielle Hydrolyse über die Stufe der Carbamidsäure und des Amins höhere harnstoff- oder biuretverknüpfte Systeme
herzustellen, wie z.B. eine biuretverknpüfte Verbindung,
die formal aus 3 Mol Hexamethylendiisocyanat unter Zusatz von 1 Mol Wasser und Abspaltung von 1 Mol Kohlendioxid
entstanden ist. Das so erhaltene Polyisocyanat ist zur Herstellung bevorzugter Hydroxyalkylharnstoffe geeignet.
Ebenfalls geeignete isocyanatgruppenhaltige Stoffe erhält man bei der Umsetzung von Di- oder Polyoleh mit di- oder
polyfunktionellen Isocyanaten, wenn das Molverhältnis von
Hydroxyverbindung zum Isocyanat so gewählt wird, daß bei den statistisch gebildeten Reaktionsprodukten stets freie
NCO-Funktionen vorhanden bleiben, so beispielsweise Umsetzungsprodukte
von 1 Mol Trimethylolpropan mit 3 Mol Toluylendiisocyanat oder Isophorondiisocyanat.
Als wasserunlösliche Farbstoffe kommen beispielsweise in
Frage:
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2657U0
1. Pigmentfarbstoffe wie z.B. organische Pigmente der Azo-,
Anthrachinon-, Azaporphin-, Thioindigo- oder polycyclische Reihe, ferner der Chinacridon-, Dioxazin-, Naphthalintetracarbonsäure-
oder Perlyentetracarbonsäure-Reihe, wie sie aus Colour-Index, 2. Aufl. bekannt sind, oder
anorganische Pigmente, wie Zinksulfide, Cadmiumsulfide oder -selenide. Ultramarin, Titandioxid, Eisenoxide,
Nickel- oder Chromtitangelb, Chromoxide, Chromatpigmente und Ruß sowie deren Mischungen.
2. Dispersionsfarbstoffe. Dazu gehören in Wasser unlösliche
bzw. praktisch unlösliche Polyester- und Polyamidfarbstoffe, insbesondere solche der Azo-, Anthrachinon-,
Methin-, Chinophthalon- und Aminocumarinreihe, wie sie
beispielsweise im Colour Index 3. Auflage (1971), Band 2, Seite 2483-2741 aufgeführt sind. Dispersionsfarbstoffe
im Sinne dieser Erfindung sind auch wasserunlösliche optische Aufheller, etwa solche der Cumarin-, Stilben-,
Naphthalimid- oder Carbostyry1-Reihe.
Bevorzugt gehören hierzu im Bereich von 160-22O0C sublimierende
Farbstoffe, wie sie üblicherweise im Transferdruck verwendet werden (vgl. z.B. GB-PS 1 221 126).
Beispielhaft seien genannt:
CI. Disperse Yellow; 60 Nr. 12712
CI. Disperse Yellow 3 Nr. 11855
CI. Disperse Red 5 Nr. 11215
CI. Disperse Red 13 Nr. 11115
CI. Disperse Red 4 Nr. 60755
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C.I. Disperse Violett 1 Nr. 61100
C.I. Disperse Blue 19 Nr. 61110
C.I. Disperse Blue 14 Nr. 61500
C.I. Disperse Blue 3 Nr. 61505
C.I. Disperse Blue 26 Nr. 63305
Auch sublimierbare Carbinolbasen sowie Carbinolbasenderivate (besonders Äther) von kationischen Farbstoffen sind
geeignet (vgl. DT-OS 2 323 538, 2 324 017, 2 325 154 und 2 325 155).
Die Zubereitungen können darüberhinaus übliche Hilfsmittel, wie Schimmelverhütungsmittel und Tenside, enthalten.
Als Tenside kommen anionische, nichtionische oder kationische Tenside oder Mischungen davon in Betracht. Beispielhaft
sind als anionische Tenside genannt:
sulfatierte Alkylenoxidaddukte, sulfatierte partiell veresterte mehrwertige Alkohole, Alkylsulfonate, Natriumdialkylsulfosuccinate,
Alkylbenzolsulfonate, Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, Ligninsulfonate
und Oxyligninsulfonate sowie Kondensationsprodukte aus Ditolylaether, Formaldehyd und Schwefelsäure, oder Kondensationsprodukte
aus m-Kresol, 2 Naphthol-6-sulfonsäure,
Formaldehyd und Natriumsulfit.
Als nichtionogene Tenside werden bevorzugt Äthylenoxid-Addukte sowie Addukte von Propylenoxid und Äthylenoxid
eingesetzt. Äthylenoxid-Addukte sind Umsetzungsprodukte
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/0 2657U0
von 3 bis 60 Mol Äthylenoxid und beispielsweise Alkylphenole,
langkettige Alkohole, langkettige Amine oder langkettige Carbonsäuren sowie Polypropylenglykole. Ein großer Teil
dieser Verbindungen ist in N. Schönfeldt, Oberflächenaktive Anlagerungsprodukte des Äthylenoxids, Wissenschaftliche
Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1959 beschrieben. Bevorzugt sind Addukte von 10 bis 20 Mol Äthylenoxid-Nonylphenol,
Phenyläthylphenol oder Benzylhydroxydiphenyl sowie insbesondere Oxäthylierungsprodukte mti 10 bis 20
Mol Äthylenoxid von Verbindungen, die durch Kondensation von phenolischen OH-Gruppen aufweisenden Chromaten oder
deren Äthern mit Formaldehyd und Aminen, die mindestens 2 gegenüber Formaldehyd reaktionsfähige NH-Gruppen enthalten,
erhältlich sind, insbesondere von Verbindungen mit der wiederkehrenden Struktureinheit der Formel
CH2-N-R-N-
R einen gegebenenfalls durch 0, S, NR., CO, Arylen oder Cycloalkylen unterbrochenen Alkylen- oder Cycloalkylenrest,
R1 und R2 Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxyalkyl,
R^ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Carboxy
oder Alkoxycarbonyl und
R4 Alkyl oder Hydroxyalkyl bedeuten.
R4 Alkyl oder Hydroxyalkyl bedeuten.
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M 2657H0
Verbindungen dieser Art sind z.B. in US-PS 3 166 516,
US-PS 3 278 637 und DT-OS 2 421 606 beschrieben.
Als weitere nichtionogene Tenside kommen u.a. Fettsäureester
von mehrwertigen Alkoholen wie Glycerin, Sorbit, Pentaerythrit sowie Glukose und Saccharose in Betracht.
Ferner gegebenenfalls substituierte Fettsäureamide und Polyamine.
Geeignete kationische Tenside sind langkettige Ammoniumverbindungen
vom Typ des Zephirols.
DieFarbstoffdispersionen werden nach üblichen Verfahren
durch Naßzerkleinerung z.B. im Kneter, Kugelmühlen, schnelllaufende
Rührwerkskugelmühlen, Dissolver, Korundscheibenmühlen oder Rotor-Stator-Mühlen hergestellt. Sie enthalten
20-65 %, vorzugsweise 30-50 % Farbstoff, 3-25, vorzugsweise 5-15 % N-Hydroxyalkylharnstoff, 1-25 %, vorzugsweise
5-15 % Tensid und 10-50, vorzugsweise 20-40 % Wasser (die Prozente sind Gewichtsprozente).
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen weisen eine gute Ausflockungsstabilität,
eine gute Fließfähigkeit und vor allem ein gutes Wasserrückhaltevermögen auf. ,
Im Vergleich zu bekannten Zusätzen zur Farbstoffpräparation der Eintrocknungsverhinderung weisen die erfindungsgemäß
zugesetzten Harnstoffverbindungen den Vorteil auf, die
Viskosität der Präparation nicht zu erhöhen.
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809826/005?
1472 g (14 Mol) Diäthanolamin werden in 2648 g dest. Wasser vorgelegt. Unter Rühren werden in diese Lösung 1176 g
(7 Mol) Hexamethylendiisocyanat derart eingetropft, daß eine Reaktionstemperatur kleiner als 30 eingehalten wird.
Nach der Zugabe wird 2 Stunden bei 60 C nachgerührt. Man erhält eine klare, fast farblose 50 proz. Lösung des Additionsproduktes.
133 g (1 Mol) Diisopropanolamin werden in 292.3 g dest. Wasser vorgelegt. Unter Rühren werden in die Lösung 159.3
(0,33 Mol) eines biuretverknüpften, formal aus 3 Mol
Hexamethylendiisocyanat durch Zusatz von 1 Mol Wasser, unter Abspaltung von 1 Mol CO2 hergestellten Triisocyanats
(Handelsprodukt Desmodur N® , BAYER AG) derart eingetropt,
daß eine Reaktionstemperatur kleiner als 30 eingehalten wird. Nach der Zugabe wird 2 Stunden bei 60°C nachgerührt.
Man erhält eine klare, ölige Lösung des Additionsproduktes.
61 g (1 Mol) Äthanolamin werden in 118 g dest. Wasser vorgelegt. Unter Rühren werden in diese Lösung 57 g (1 Mol)
Methylisocyanat derart eingetropft, daß eine Reaktionstemperatur kleiner als 30 eingehalten wird. Nach der
Zugabe wird 2 Stunden bie 60°C nachgerührt. Man erhält eine klare, farblose, dünnflüssige Lösung des Ädditionsproduktes.
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809626/0052
2657U0
Eine Mischung, bestehend aus
a) 50 % des Farbstoffs Disperse Yellow 54 (CI. 27020)
b) 8 % des nichtionogenen Tensids mit folgender Konstitution
-(CH0-CH0-O) -H
2 2 χ CH0-CH0-O) -H
ι λ Δ Z
'9H19
wobei*x, y und ζ
CH2-N- (CH2) ß-N-CH3-
(CH2-CH2-O) -H
zusammen etwa 60 bedeuten
3-4,
c) 5 % des Eintrocknungsverhinderungsmittel erhalten gemäß
Beispiel 1
d) 0,6 % handelsüblicher Konservierungsmittel
e) 36,4 % Wasser
wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden handelsüblichen Rührwerkskörpermühle,
die als Mahlkörper Glasperlen von 0,3 - 0,5 mm 0 enthält, bis zu einer Farbstoffeinverteilung von kleiner 5 ,u
gemahlen. Man erhält eine gut fließfähige Präparation.
Eine Mischung, bestehend aus
a) 45 % des trockenen Farbstoffs der Formel
0
H3C-C-NH-/
H3C-C-NH-/
CH.
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2657U0
b) 5 % des in Beispiel 4 beschriebenen nichtionogenen Tensids
c) 0,5 % des anionischen Dispergiermittels der Konstitution
H3N-CH2-CH2-OH
d) 0,6 % handelsüblicher Konservierungsmittel
e) 5 % des in Beispiel 1 beschriebenen Eintrocknungsverhinderungsmittel
f) 43,9 % Wasser
wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden handelsüblichen Rührwerkskörpermühle
mit Glasperlen von 0,3 bis 0,5 mm 0 so lange gemahlen, bis die Teilchengröße kleiner 5 ,u wird.
Eine Mischung, bestehend aus
a) 40 % des trockenen Farbstoffs der Formel
b) 5 % des in Beispiel 4 beschriebenen nichtionogenen Tensids
c) 0,6 % handelsüblicher Konservierungsmittel
d) 5 % des in Beispiel 1 beschriebenen Eintrocknungsverhinderungsmitte1s
e) 49,4 % Wasser
wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerkskörpermühle mit Glasperlen
von 0,3 - 0,5 mm 0 so lang gemahlen, bis die Teilchengröße kleiner 5 ,u wird.
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809826/00 5?
Eine Mischung, bestehend aus
a) 50 % des trockenen Farbstoffs 1-Amino-2-brom-4-hydroxyanthrachinon
b) 10 % des in Beispiel 1 beschriebenen nichtionogenen
Tensids
Tensids
c) 0,6 % handelsüblicher Konservierungsmittel
d) 5 % des in Beispiel 1 beschriebenen Eintrocknungsverhinderungsmittel
e) 34,4 % Wasser
wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden Rührwerkskörpermühle mit Glasperlen
von 0,3 - 0,5 mm 0 so lange gemahlen, bis die
Teilchengröße kleiner 5,u wird.
Teilchengröße kleiner 5,u wird.
Eine Mischung, bestehend aus
a) 50 % des trockenen Farbstoffs i-Hydroxy-4-p-tolylaminoanthrachinon
b) 8 % des in Beispiel 4 beschriebenen nichtionogenen Tensids
c) 0,6 % handelsüblicher Konservierungsmittel
d) 5 % des in Beispiel 1 beschriebenen Eintrocknungsverhinderungsmittel
e) 36,4 % Wasser .
wird durch Rühren homogenisiert und anschließend in einer kontinuierlich arbeitenden RührwerkskörpermühIe mit Glasperlen
von 0,3 - 0,5 mm 0 so lange gemahlen, bis die
Teilchengröße kleiner 5 ,u wird.
Teilchengröße kleiner 5 ,u wird.
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809826/0052
/ς 2657Η0
Die gemäß den Beispielen 3-8 hergestellten Präparationen eignen sich ausgezeichnet zur Herstellung von Druckfarben
für den Transferdruck.
Eine Mischung, bestehend aus
a) 40 % des trockenen Farbstoffs Pigment Yellow 14 (CI. 21 095)
Cl
f\ \ CO-CH3
CH-N=N-/ ^
b) 12 % eines nichtionogenen Tensids, hergestellt durch Umsetzung von 14 Mol Äthylenoxid mit 1 Mol einer Verbindung,
die durch Umsetzung von Hydroxybiphenyl mit Benzylchlorid erhalten wurde
c) 10 % des in Beipiel 1 beschriebenen Eintrocknungsverhinderung
smittels
d) 0,6 % handelsüblicher Konservierungsmittel und
e) 37,4 % Wasser
wird im Dispersionskneter zu einer homogenen Paste verarbeitet: Farbstoff, Tensid und ein kleiner Teil des Wassers werden
10 Minuten im Dispersionskneter so geknetet, das eine Temperatur von 70 C erreicht wird.
Anschließend wird mit dem restlichen Wasser, Konservierungsmittel und Eintrocknungsverhinderungsmittel im Kneter verdünnt.
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809826/0052
Eine Mischung, bestehend aus
a) 35 % des trockenen Farbstoffes Pigment Yellow 17 (CI. 21105)
Cl
^/ CH
/Λ-νη-Αο
C —/ ^-N=N-CH
OCH. CH3°
b) 10 % des in Beispiel 9 beschriebenen Tensids
c) 10 % des in Beispiel 1 beschriebenen Eintrocknungsverhinderungsmittels
d) 0,6 % handelsüblicher Konservierungsmittel und
e) 39,4 % Wasser
wird nach der in Beispiel 9 beschriebenen Weise im Dispersionskneter verarbeitet.
Die gemäß den Beispielen 9 und 10 hergestellten Präparationen eignen sich ausgezeichnet zur Herstellung von Druckfarben
für den Textildruck.
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Claims (6)
1) Wäßrige Zubereitungen von wasserunlöslichen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß diese wasserlösliche N-Hydroxyalkylharnstoffe
enthalten.
2) Zubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß diese N-Hydroxyalkylharnstoffe der Formel
R(NH-CO-N-R1OH)n (I)
worin
R einen n-wertigen gegebenenfalls substituierten und
gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest bedeutet, wie
er nach Entfernung von n-Isocyanatgruppen aus einem entsprechenden n-wertigen Isocyanat verbleibt,
bedeutet,
R- für einen Alkylenrest,
R2 für Wasserstoff, einen Alkylrest oder den Rest
-R,0H und
η für eine Zahl von 1 bis 5 stehen,
enthalten.
3) Zubereitungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß sie N-Hydroxyalkylharnstoffe der angegebenen Formel enthalten, worin R für einen n-wertigen gegebenenfalls
durch Harnstoff- oder Biuretgruppen unterbrochene
Cj -Cg-Alkylrest einen gegebenenfalls durch Methylgruppen
substituierten Cyclohexyl- oder Cyclopentylrest oder
einen gegebenenfalls durch Cj-C.-Alkyl, Chlor, Brom,
Fluor oder C.-C.-Alkoxy substituierten Phenylrest,
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ORIGINAL INSPECTED
R. für -CH-CH- 26 57 HO
R3
R2 für H oder R1
R3 für H oder CH3 und
η für 1,2 oder 3 stehen.
R3 für H oder CH3 und
η für 1,2 oder 3 stehen.
4) Zubereitungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß diese die Verbindung 2 der Formel
2 S /CH2CH2OH
enthalten.
5) Zubereitungen gemäß Anspruch 1Y dadurch gekennzeichnet,
daß diese sublimierbare Farbstoffe enthalten.
6) Verwendung der Zubereitungen gemäß Anspruch 5 zur Herstellung von Drucktinten zum Bedrucken von Druckträgern für den
Trans ferdruck.
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809826/0052
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0218172A2 (de) * | 1985-10-08 | 1987-04-15 | Bayer Ag | Oligoharnstoffpolyole, daraus erhaltene Polyetherpolyole und die Verwendung dieser Polyole im Isocyanat-Polyadditions-Verfahren |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4411668A (en) * | 1981-01-26 | 1983-10-25 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid dyestuff preparations |
| JPS591579A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-06 | Pentel Kk | インキ式ワイヤドツトプリンタ用インキ |
| JPS591580A (ja) * | 1982-06-28 | 1984-01-06 | Pentel Kk | インキ式ワイヤドツトプリンタ用インキ |
| JP3412857B2 (ja) * | 1992-05-13 | 2003-06-03 | キヤノン株式会社 | インク、画像形成方法、インクジェット記録方法、インクジェット記録ユニット、インクカートリッジおよびインクジェット記録装置 |
-
1976
- 1976-12-16 DE DE19762657140 patent/DE2657140C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-12-12 GB GB5160477A patent/GB1561187A/en not_active Expired
- 1977-12-13 CH CH1532777A patent/CH624984A5/de not_active IP Right Cessation
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- 1977-12-14 JP JP52149425A patent/JPS5821938B2/ja not_active Expired
- 1977-12-15 FR FR7737941A patent/FR2374387A1/fr not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0218172A2 (de) * | 1985-10-08 | 1987-04-15 | Bayer Ag | Oligoharnstoffpolyole, daraus erhaltene Polyetherpolyole und die Verwendung dieser Polyole im Isocyanat-Polyadditions-Verfahren |
| EP0218172A3 (en) * | 1985-10-08 | 1988-07-27 | Bayer Ag | Oligo urea polyols, polyether polyols obtained from these and the use of these polyols in the isocyanate polyaddition process |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1561187A (en) | 1980-02-13 |
| DE2657140C3 (de) | 1979-10-04 |
| CH624984A5 (en) | 1981-08-31 |
| FR2374387A1 (fr) | 1978-07-13 |
| JPS5377704A (en) | 1978-07-10 |
| DE2657140B2 (de) | 1979-02-15 |
| JPS5821938B2 (ja) | 1983-05-04 |
| DK557877A (da) | 1978-06-17 |
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