DE2410185C3 - Farbstoffpräparate und deren Verwendung - Google Patents
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Description
worin
R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, wie er
nach Entfernung von η Isocyanatgrup- '5
pen aus einem entsprechenden n-wertigen Isocyanat verbleibt, bedeutet,
η eine Zahl von 1 bis 6 ist,
η eine Zahl von 1 bis 6 ist,
R2 —R5 unabhängig voneinander Wasserstoff,
niederes Alkyl, gegebenenfalls substiluiertes
Phenyl oder Chlormethyl bedeuten,
.ν für die Zahlen 0 bis 100 und
y für die Zahlen 0 bis 50 stehen und
Rh O-Aryl, O-Aralkyl, O-Alkaryl, O-CO- 2S
Alkyl, O-CO-Aryl, NH-CO-Alkyl, NH-SO2-Alkyl oder O-Alkyl bedeutet,
mit der Maßgabe, daß χ und y nicht gleichzeiiig für die Zahl 0 stehen, es sei
denn, daß Rb O-Alkyl oder O-Alkaryl
bedeutet.
c) einen Phthalsäure-Ci-Cn-dialkylester und
d) einen Fettsäureester von äthoxylierten Novolaken
enthalten.
2. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Farbstoffe solche enthalten, deren maximale Löslichkeit in Tetrachloräthylenbei25°C
lOg/l kg beträgt.
3. Farbstoffpräparate gemäß Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Dispergiermittel solche
der Formel
40
R'[- NHCO-(O-CHRx-CHi),,- R1»],,,
45
R7 einen ein oder zwei Isocyanursäurereste enthaltenden,
gegebenenfalls mit Methylgruppen substituierten Alkyl- oder Arylrest, wie er nach
Entfernung von m Isocyanatgruppen aus einem entsprechenden m-wertigen Isocyanat verbleibt,
bedeutet,
m die Zahl 3 oder 4 ist,
R8 Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
ζ für die Zahlen 0 bis 30 steht und
R9 O-Alkyl, O-CO-Alkyl mit jeweils 8-20 C-Atomen
im Alkylrest oder O-Phenylalkyl mit 6—15
C-Aiomen im Alkylrest bedeutet,
mit der Maßgabe, daß ζ für 1 bis 30 steht, wenn R9
O - CO-Alkyl oder O-Phenylalkyl bedeutet.
4. Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren
Lösungsmitteln im Ausziehverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffpräparate gemäß
Anspruch 1 verwendet.
5. Verfahren zum Färben von Textilmaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren
Lösungsmitteini im Kontinue-Verfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffpräparate gemäß
Anspruch 1 verwendet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man als organisches Lösungsmittel einen halogenierten aliphatischen Kohlenwasserstoffeinsetzt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organisches Lösungsmittel
Tetrachloräthylen einsetzt.
Die Erfindung betrifft Farbstoffpräparate für das Färben von Textilmaterialien aus organischen, mit
Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln. Die Präparate sind dadurch gekennzeichnet, daß sie
a) in Tetrachloräthylen schwerlösliche bzw. unlösliche Farbstoffe,
b) Dispergiermittel der Formel
worin
R'[— NHCO — (O —C.HR2—C1IR·1), —{O--CHR4 — CHR5L-R"],,
einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, wie er nach
Entfernung von /1 Isocyanatgruppen aus einem entsprechenden n-wertigen Isocyanat
verbleibt, bedeutet,
eine Zahl von 1 bis 6 ist,
eine Zahl von 1 bis 6 ist,
-R' unabhängig voneinander Wasserstoff, niederes Alkyl, gegebenenfalls substituiertes
Phenyl oder Chlormethyl bedeuten,
für die Zahlen 0 bis 100 und
für die Zahlen 0 bis 100 und
y für die Zahlen 0 bis 50 stehen und
Rh O-Aryl, O-Aralkyl, O-Alkaryl, O-CO-Alkyl,
O-CO-Aryl, NH-CO-Alkyl, ho NH-SO2-Alkyl oder O-Alkyl bedeutet,
mit der Maßgabe, daß * und y nicht gleichzeitig für die Zahl 0 stehen, es sei
denn, daß R" O-Alkyl oder O-Alkaryl bedeutet, und
''s c) einen Phthalsäure-Ci-Ce-dialkylester und
d) einen Fettsäureester von äthoxylierten Novolaken
enthalten.
Geeignete Alkylreste R1 sind solche mit 1 — 18
C-Atomen; geeignete Cycloalkylreste R1 sind vor allem Cyclohexylreste und geeignete Arylreste R' sind
Phenyl- und Naphthylreste, wobei die genannten Reste beispielsweise Urethan-, Uretdion- oder Isocyanursäurereste
enthalten können. Die Arylreste und Cycloalkylreste können vorzugsweise Ci-C4-A!kyl- oder
Chlorsubstituenten tragen.
In der genannten Formel (1) stehen
η vorzugsweise für 2 bis 5,
χ vorzugsweise für 1 bis 30 und
y vorzugsweise für 0 bis 20.
Geeignete -O-Alkyl-, -NHCO-Alkyl-, -NHSO2-Alkyl-
und -OCO-Alkylreste R5 sind solche mit 1 bis 30, vorzugsweise 8 — 20 C-Atomen, im Alkylrest.
Die im beliebigen Zusammenhang mit R5 genannten Arylreste sind vorzugsweise Phenyl- und Naphthylreste,
welche durch C.-C-Alkyl, Chlor, C-Q-Alkoxy, Hydroxy
u. a. substituiert sein können.
Geeignete O-Aralkyl- oder O-Alkarylreste R' weisen
vorzugsweise 6—15 C-Atome im Alkylrest auf.
Besonders bevorzugt zu verwendende Dispergiermittel der Formel (I) entsprechen der Formel
R7[—NHCO-(O—CHR8-CH2)..-Rq]m (II)
25
.1°
R7 einen ein oder zwei Isocyanursäurereste enthaltenden,
gegebenenfalls mit Methylgruppen substituierten Alkyl- oder Arylrest, wie er nach Entfernung von
m lsocyanatgruppen aus einem entsprechenden m-wertigcn Isocyanat verbleibt, bedeutet, is
/7) die Zahl 3 oder 4 ist,
R8 Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
ζ für die Zahlen 0 bis 30 steht und
R4 O-Alkyl, O - CO-Alkyl mit jeweils 3-20 C-Atomen
im Alkylrest oder O-Phenylalkyl mit 6- 15 C-Ato- 4C
men im Alkylrest bedeutet,
mit der Maßgabe, daß ζ für 1 bis 30 steht, wenn RM
O - CO-Alkyl oder O-Phenylalkyl bedeutet.
Als schwerlöslich werden solche Farbstoffe und Weißtöner betrachtet, deren Löslichkeit bei Raumtemperatur
10 g/1000 g Tetrachloräthylen nicht überschreitet.
Die in den erfindungsgemäßen Farbstoffpräparaten verwendbaren Farbstoffe können allen Farbstoffklassen so
angehören, wie z. B. den Klassen der Diarylmethan-, Triarylmethane Xanthen-, Azin-, Oxazin- oder Thiazinfarbstoffe
und insbesondere den Azo-, Anthrachinone Nitro-, Phthalocyanin-, Methan-, Styryl-, Stilben-,
Naphthoperinon-, Chinophthalon- oder 5-Amino-8-hydi-oxy-1
^-naphthochinoniminfarbstoffklassen. Ferner eignen sich Metallkomplexfarbstoffe von Kupfer,
Nickel, Chrom, Kobalt, Eisen und Aluminium. Auch Weißtöner, als eine Spezialklasse von Farbstoffen,
kommen in Betracht. to
Als erfindungsgemäß anwendbare Weißtöner können alle üblichen Derivate des Stilben-, Cumarin-, Carbostyrol-,
1,3-Diarylpyrazolin-, 4-NaphthalsäureimiJ-, Bcnzoxolin-,
Pyrazol-, Thiazol-, Odia/ol- und des Triazinsystems genannt werden. os
Die Teilchengröße der Farbstoffe sollte unter 10 μ,
vorzugsweise zwischen 1 und 2 μ, liegen.
Bevorzugte Farbstoffe sind Azofarbstoffe, worunter gegebenenfalls metallisierte Mono- und Disazofarbstoffe
zu verstehen sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Dispergier- hilfsmittel sind als solche zum Teil bekannt (vgl. zum
Beispiel US-PS 26 95 913 und 2946 767) bzw. leicht zugänglich durch Umsetzung von isocyanatgruppenhaltigen
Stoffen oder verkappten Isocyanaten mit Monohydroxyverbindungen.
Als geeignete aliphatische, cycloaliphatische und aromatische isocyanatgruppenhaltige
Verbindungen seien genannt:
Phenylisocyanat, Methylisocyanat,
CyclohexyIisocyanat,Stearylisocyanat,
Hexamethylendiisocyanat,
Cyclohexan-1,4-diisocyanat,
2,4- und 2,6-Toluolendiisocyanat
und deren Gemische,
Isophorondiisocyanat,
(1 -Isocyanatomethyl-S-isocyanato-
1,3,3-trimethylcycIohexan),
Phorondiisocyanat
(2,2,4- bzw. 2,4,4-TrimethyIhexamethylen-
diisocyanat-1,6),
1,5-Naphthalindiisocyanat,
1,3-Cyclopentylendiisocyanat,
m-undp-Phenylendiisocyanat,
2,4,6-ToIuolentriisocyanat,
4,4',4"-Triphenylmethantriisocyanat,
1,3-und !/-Xylylendiisocyanat,
S^'-DimethyM^'-diphenylmethandiisocyanat,
4,4'-Diphenyl-methandiisocyanat,
3,3'-Dimethylbiphenylendiisocyanat,
4,4'- Biphenylendiisocyanat,
Durendiisocyanat,
l-Phenoxy-2,4'-phenylendiisocyanat,
1 -tert.-Butyl^-phenylendiisocyanat,
Methylen-bis^^'-cyclohexyldiisocyanat,
1 -Chlor-2,4-phenylendiisocyanat und
4,4'-Diphenylätherdiisocyanat.
Aus der Chemie der Isocyanate ist es bekannt, höhermolekulare und gegebenenfalls auch höherfunktionelle Polyisocyanate aus niedermolekularen Grundkörpern durch Polymerisationsreaktion zu Uretdionen oder Isocyanuratderivaten herzustellen. Hier seien beispielsweise das Uretdion aus 2 Mol 2,4-Toluolendiisocyanat und die isocyanuratringhaltigen Polymerisationsprodukte aus 2,4- und 2,6-Toluolendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat, wie ein durchschnittlich 2 Isocyanuratringe im Molekül enthaltendes und aus 5 Mol Toluolendiisocyanat gebildetes System oder ein entsprechendes Derivat aus durchschnittlich 2 Mol Toluolendiisocyanat und 3 Mol Hexamethylendiisocyanat, erwähnt. Diese, wie auch die nachfolgend beschriebenen Isocyanate, sind vorzüglich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispergierhüfsmittel geeignet.
Aus der Chemie der Isocyanate ist es bekannt, höhermolekulare und gegebenenfalls auch höherfunktionelle Polyisocyanate aus niedermolekularen Grundkörpern durch Polymerisationsreaktion zu Uretdionen oder Isocyanuratderivaten herzustellen. Hier seien beispielsweise das Uretdion aus 2 Mol 2,4-Toluolendiisocyanat und die isocyanuratringhaltigen Polymerisationsprodukte aus 2,4- und 2,6-Toluolendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat, wie ein durchschnittlich 2 Isocyanuratringe im Molekül enthaltendes und aus 5 Mol Toluolendiisocyanat gebildetes System oder ein entsprechendes Derivat aus durchschnittlich 2 Mol Toluolendiisocyanat und 3 Mol Hexamethylendiisocyanat, erwähnt. Diese, wie auch die nachfolgend beschriebenen Isocyanate, sind vorzüglich zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispergierhüfsmittel geeignet.
Nach einer weiteren Aufbaumethode ist es möglich, aus Di- oder Polyisocyanaten durch partielle Hydrolyse
über die Stufe derCarbamidsäureund des Amins höhere
biuretverknüpfte Systeme herzustellen, wie z. B. eine biuretverknüpfte Verbindung, die formal aus 3 Mol
Hexamethylendiisocyanat unter Zusatz von einem Mol Wasser und Abspaltung von einem Mol Kohlendioxid
entstanden ist.
Ebenfalls geeinete isocyanatgruppenhaltige Stoffe erhält man bei der Umsetzung von Di- oder Polyolen
mit di- oder polyfunktionellen Isocyanaten, wenn das Molverhällnis von Hydroxyverbindung zum Isocyanat
so gewählt wird, daß bei den statistisch gebildeten
Reaktionsprodukten stets freie NCO-Funktionen vorhanden
bleiben und ein Molgewicht von 2000-3000 nicht überstiegen wird. Alle oben beschriebenen Di- und
Polyisocyanate können in dieser Weise mit Di- und Polyolen, wie z. B. Mono- und Polyiithylenglykol,
Propandiole, Butandiole, Neopentylglykol und andere Pentandiole, Adipol und andere Hexandiole, Cyciohexandiole,
1,4-DihydroxymethylcycIohexan, Perhydrobisphenol-A,
Glycerin, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan und andere Hexandiole und Pentaerythrit, unter den
beschrieberion Voraussetzungen umgesetzt werden.
Bevorzugt werden die Umsetzungen von Di- und Polyolen mit Toluolendiisocyanat, bei denen pro
OH-Funktion 1 Mo! des Diisocyanats zur Reaktion kommt.
Ebenfalls hervorragend geeignete isocyanathaltige Stoffe zum Aufbau der erfindungsgemäßen Dispergiermittel
werden erhalten, wenn man Di- und Polyisocyanate, wie beispielsweise alle bislang beschriebenen
reinen oder auch durch Aufbaureaktionen entstandenen, mit monoalkoholischen Verbindungen derart
reagieren läßt, daß mindestens eine Isocyanatgruppe pro Mol erhalten bleibt. Als Monoalkohole kommen alle
Alkohole mit 1 —30 C-Atomen in Frage. Durch diese Verfahrensweise wird zwar die Funktionalität der
eingesetzten Isocyanate erniedrigt, es gelingt jedoch dafür, bei der bevorzugten Verwendung von Alkoholen
mit mehr als 7 C-Atomen die Hydrophobie des Restes Ri erheblich zu vergrößern.
Wie schon oben erwähnt, können die isocyanatgruppenhaltigen Verbindungen in freier oder auch verkappter
Form zur Reaktion kommen. Zur Verkappung verwendet man normalerweise Phenole, Säureamide,
insbesondere Caprolactam, Oxime und Enolverbindungen.
Als Monohydroxyverbindungen, die durch Umsetzungen, mit den isocyanathaltigen Stoffen zu den erfindungsgemäßen
Dispergierhilfsmitteln führen, ist eine Vielzahl von Produkten verwendbar. Hierbei handelt es
sich im wesentlichen um Alkoxylate von Alkoholen, Phenolen, Carbonsäuren, Carbonsäureamiden und SuI-fonamiden.
Ebenfalls hervorragend geeignete Hilfsmittel erhält man, wenn man die Alkohole selbst umsetzt.
Als Alkohole, die direkt oder nach Alkoxylierung verwendet werden können, eignen sich alle gesättigten
oder ungesättigten aliphatischen und cycloaüphatischen sowie araliphatischen Hydroxyverbindungen mit 1 —30
C-Atomen, vorzugsweise jedoch mit mehr als 8 C-Atomen, die rein oder in Form von Gemischen durch
Reduktion von Fettsäuren oder Fettsäureestern, die aus pflanzlichen Ölen, wie z. B. Kokosnuß-, Erdnuß-, Palm-,
Soja-, Leinsamen-, Mais- oder Ricinusöl, oder aus tierischen ölen oder Fetten, wie z. B. Fischöl, Walöl,
Talg oder Schweineschmalz, die durch die Oxosynthese, das Ziegler-Verfahren oder durch Paraffinoxydation
erhältlich sind. Als Beispiel sollen hier genannt werden:
1-Octanol, Iso-Octanol, 2-Äthyl-l-hexanol,
2-Äthyl-4-methylpentano!-( 1), 2,2-Dimethyl-1 -hexanol, 1 -Nonanol,
Trimethyl-1 -hexanol
(2,4,4,3,5,5 und Gemische),
1-Decanol, 1-Dodecanol, Iso-dodecanole,
Isotridecanol, 1-Tetradecanol, 1-Hexadecanol,
Isohexadecanol, 1-Octadecanol,
Iso-Octadecanol, 3,3.5-Trimethylcyclohexanol.
4-tert.-Butyl-cyclohexanol, 2-Hydroxydecalin.
1,7,7-Trimethylnorbornanol-(2), Oleylalkohol, Eicosenylalkohol, Benzylalkohol,
1 - und 2-Phenyläthanol und
3- Phenyl-1 -propanoL
3- Phenyl-1 -propanoL
Von den zur Herstellung der Alkoxylate verwendbaren Phenolen seien erwähnt: Phenol, mono· und
polyhalogenierte Phenole, Naphthole, 2- und 4-Hydroxydiohenyl, 3-Benzyl-4-hydroxydiphenyl, mit 1 — 15
C-Atomen alkylierte Phenole, wie z. B. Kresole, Äthylphenole, vorzugsweise jedoch mit 6 — 15 C-Atomen
alkylierte Phenole, wie z. B. Isooctylphenol, ίο Nonylphenole und Dodecylphenole.
Als alkoxylierbare Säuren stehen gesättigte und ungesättigte aliphatische Carbonsäuren mit 1 — 30
C-Atomen, vorzugsweise jedoch solche mit 10 — 22 C-Atomen, zur Verfügung, wie beispielsweise Caprin-,
is Laurin-, Palmitin-, Stearin-, Behen-, Ricinol-, Rkinen-,
Linol- oder Linolensäure, oder Gemische gesättigter und/oder ungesättigter aliphatischer Carbonsäuren, die
bei der Paraffinoxydation und der Oxosynthese anfallen oder die durch Verseifung pflanzlicher und tierischer
Fette erhalten werden. Ferner können zur Alkoxylierung cycloaliphatische und aromatische Carbonsäuren,
vorzugsweise im Bereich zwischen 10 und 22 C-Atomen, eingesetzt werden, wie z. B. Cyclohexancarbonsäure,
Abietinsäure, tert.-Butylbenzoesäure und p-Nonylbenzoesäure.
Von den zur Alkoxylierung im Sinne der Erfindung verwendbaren Säureamiden können die Carbonsäureamide
der oben beschriebenen Carbonsäuren im bevorzugten C-Zahl-Bereich und vorzugsweise 8 — 22
C-Atome enthaltende Alkylsulfonamide empfohlen werden.
Zur Herstellung der Alkoxylale werden die zu alkoxylierenden Verbindungen nach bekannten Verfahren
mit Alkylenoxiden umgesetzt. Als Alkylenoxide kommen z.B. Äthylenoxid, Propylenoxid, 1,2- und
2,3-Epoxybutan, 2,3-Epoxypentan, Styroloxid oder Epichlorhydrin, bevorzugt jedoch die beiden erstgenannten,
in Frage. In den überwiegenden Fällen kommt nur ein Alkylenoxid, nämlich Äthylenoxid, zum Einsatz,
d. h. y = 0 in der oben angegebenen aligemeinen Formel. Zur Erhöhung der Hydrophobie auf Seiten des
Restes Rt ist es jedoch manchmal angezeigt, die
alkoxylierbare Verbindung zunächst zu propoxylieren und erst dann zu äthoxyliercn.
Die Monohydroxyverbindungen werden mit den isocyanathaltigen Stoffen in üblicher Weise zu den
erfindungsgemäßen Dispergierhilfsmitteln umgesetzt. Die Reaktion kann in inerten Lösungsmitteln oder auch
lösungsmittelfrei durchgeführt werden. Alle bei der Urethanbildung wirksamen Katalysatoren können verwendet
werden. Die Substanzen fallen je nach den Ausgangsprodukten fest oder flüssig an.
Nach den oben beschriebenen Herstellungsverfahren lassen sich Produkte unterschiedlichsten Molekulargewichtes
erzielen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß Produkte mit optimaler Wirkung im Molekulargewichtsbereich
zwischen 500 und 10 000 liegen. Ferner kann gesagt werden, daß polyurethangruppenhaltige
Substanzen noch wirksamer sind als monourethangrupfio
penhaltige.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate wird vorteilhaft in der Weise vorgenommen,
daß man die Komponenten gut miteinander vermischt und in einer Zerkleinerungsmaschine, z. B. einer
ds Rührwerkskugclmühle, einer Stahlkugelmühle oder
einem Kneter, sorgfältig vermahlt oder knetet. Üblicherweise werden zur besseren Mahlung organische
Lösungsmittel als Mahlmedien verwendet, wie sie
ζ. B. weiter oben genannt wurden. Auf den Einsatz derartiger Stoffe kann zwar grundsätzlich bei Verwendung
der urethanhaltigen Dispergierhilfsmittel verzichtet werden, in vielen Fällen ist jedoch zur vernünftigen
Viskositätseinstellung der Farbstoffpräparate und aus Kostengründen eine Kombination der erfindungsgemäßen
Stoffgemische mit den oben beschriebenen organischen Lösungsmitteln empfehlenswert. Auch die
Verwendung färbereitechnisch bekannter Hilfsmittel, wie z. B. Verdickungsmittel, ist möglich.
Die erfindungsgemäßen Pr parate können gegebenenfalls auch noch weitere Zusätze, wie aliphatische
Halogenkohlenwasserstoffe, Wasser oder aliphatische Alkohole, enthalten. Vorzugsweise sind die Präparate
jedoch wasserfrei.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Präparate werden die schwerflüchtigen Lösungsmittel und die
beschriebenen Dispergiermittel in einer solchen Menge eingesetzt, daß auf einen Teil Farbstoff etwa 0 - 20 Teile
Lösungsmittel und etwa 0,1 —20 Teile Dispergiermittel entfallen. Die erfindungsgemäßen Präparate enthalten
üblicherweise 5, vorzugsweise 10 — 40% Farbstoff, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffpräparates.
Die erfindungsgemäßen polyurethanhaltigen Präparate zeichnen sich — insbesondere gegenüber entsprechenden
Zubereitungen auf der Basis von Polyharnstoffen gemäß US-PS 37 28 301 - durch eine gute
Lagerstabilität aus. Sie eignen sich daher hervorragend für die Bereitung von Bädern für das Färben von
Textilmaterialien aus organischen, mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln, wie aliphatischen Halogenkohlenwasserstoffen,
insbesondere Trichlorethylen, Tetrachloräthylen und 1,1,1-Trichlorpropan. Sie ergeben
beim Verdünnen mit Halogenkohlenwasserstoffen, z. B. Tetrachloräthylen, Dispersionen, die selbst noch unter
Färbebedingungen, d. h. bei hohen Temperaturen, stabil sind. Deshalb werden beim Färben mit den mittels der
erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate bereiteten Färbebäder ausgezeichnet gleichmäßige Färbungen erhalten
und eine Verunreinigung der Färbegeräte durch Abschmieren der Farbstoffe vermieden.
Die mittels der erfindungsgemäßen Farbstoffpräparate hergestellten Halogenkohlenwasserstoff-Färbebäder,
insbesondere Tetrachloräthylen, eignen sich zum Färben aller Fasermaterialien, die mit den in den
Farbstoffpräparaten enthaltenden Farbstoffen anfärbbar sind, nach dem Kontinueverfahren und vor allem
nach dem Ausziehverfahren.
Geeignete Fasermaterialien sind: Fasermaterialien aus Cellulose, ζ. Β. Baumwolle, oder regenerierter
Cellulose, wie Viskose und Rayon; Polyacrylnitril; Polyestern, wie Cellulose-2'/2-acetat, Cellulosetriacetat,
und Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalate, oder Polyestern aus l,4Bis(hydroxymethyl)-cycIohexan
und Terephthalsäure; und Polyamiden, wie natürlichen Polyamiden, z.B. Wolle und Seide, und synthetischen
Polyamiden, wie Polyhexamethylendiaminadipat, PoIycaprolactam
oder Poly-w-aminoundecansäure; oder Polyurethanen.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Zu einer Lösung von 546 g eines Polyetheresters aus 1 Mol ölsäure und 10 Mol Äthylenoxid in 1 I Aceton
werden bei Zimmertemperatur 87 g eines Isomerengemisches aus 80 Teilen 2,4- und 20 Teilen 2,6-Toluolendiisocyanat
zugetropft Zur Vervollständigung der Reaktion wird 3 Stdn. zum Rückfluß erhitzt. Anschließend
wird das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält ein schwachgelbes viskoses öl, das in organischen Lösungsmitteln
wie Perchloräthylen und Dibutylphthalat löslich
Zu einer Lösung von 147 g eines biuretverknüpften Triisocyanats, das formal aus 3 Mol Hexamethylendiisocyanat
durch Umsetzung mit einem Mol Wasser unter Abspaltung von einem Mol Kohlendioxid entstanden ist,
in 500 ml Äthylacetat tropft man bei Zimmertemperatur 744 g eines Polyglykolether aus 11 Mol Äthylenoxid
und 1 Mol 3-Benzyl-4-hydroxy-bisphenyl. Darauf wird 3 Stdn. zum Rückfluß erhitzt und das Lösungsmittel
destilliert. Man erhält als Reaktionsprodukt ein schwachgelbes viskoses öl.
In eine Lösung von 217,6 g eines Polyätheresters aus
ölsäure und 6 Mol Äthylenoxid in 200 ml Essigester werden 158,4 g eine.; in Essigester 55%igen 2,4-Toluolendiisocyanatpolymerisats,
bei dem durchschnittlich 5 Mol Toluolendiisocyanat zu einem 2 Isocyanuratringe
enthaltenden Tetraisocyanat polymerisiert worden sind, eingetropft und die Mischung anschließend 1 Std. zum
Rückfluß erhitzt. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man ein hochviskoses gelbbraunes öl.
Bei spiel 4
In eine Lösung von 74,4 g Dodecanol in 300 ml Aceton werden 158,4 g des 55°/oigen, in Beispiel 3
beschriebenen Tetraisocyanats eingetropft. Die Mischung wird 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt und darauf
das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhält ein farbloses feites Reaktionsprodukt.
Analog Beispiel 3 werden 395 g des 55%igen Tetraisocyanats auf Basis von Toluolendiisocyanat mit
528 g eines mit 10 Mol Äthylenoxid alkoxylierten Nonylphenols umgesetzt. Als Reaktionsprodukt wird
ein schwachgelbes, hochviskoses Öl isoliert.
Analog Beispiel 3 werden 197,5 g des 55%igen Tetraisocyanats mit 135,5 g Stearylalkohol umgesetzt.
Nach der Aufarbeitung erhält man ein farbloses, hartwachsartiges Produkt.
Beispiel 7 10 Teile des Dispersionsfarbstoffes
NO2
N=N
N-(C2H1OCONH2J2
werden mit 20 Teilen des nach Beispiel 2 hergestellten Tensids, 10 Teilen eines Fettsäureesters eines Novolakäthoxylierungsproduktes
(in DT-OS 21 43 993, Beispiel 1, beschrieben) und 60 Teilen Phthalsäuredibutylester
versetzt und in einer Perlmühle vermählen. Das erhaltene Dispersionskonzentrat ist flüssig, ausgezeichnet
lagerstabil und führt nach Verdünnen mit Tetrachloräthylen zu hitzestabilen Dispersionen, die sich sehr
gut zum Färben synthetischer Fasermaterialien eignen.
Ein gleichwertiges Farbstoffpräparat wird erhalten, wenn statt des verwendeten Dispersionsfarbstoffes die
gleiche Menge der folgenden Dispersionsfarbstoffe eingesetzt wird.
NO,
SO2-NH^f V-OH
C2H4CN
C2H4OCONH2
10 Teile des Dispersionsfarbstoffes gemäß Beispie! 7
werden mit 20 Teilen des nach Beispiel 5 hergestellten Tensids, 10 Teilen eines Fettsäureesters eines Novolak-
äthoxylierungsproduktes (in DT-OS 21 43 993, Beispiel 1, beschrieben) und 60 Teilen Phthalsäuredibutylester in
einer Sandmühle vermählen. Die erhaltene Dispersion ist flüssig und ausgezeichnet lagerstabil. Durch Verdünnen
des erhaltenen Farbstoffpräparates mit Tetrachloräthylen erhält man eine stabile Dispersion, die sich sehr
gut zum Färben von synthetischen Fasermaterialien — insbesondere Polyäthylenterephthalatfasern — nach
dem Ausziehverfahren eignet.
100 Teile eines Gewebes aus texturierten Polyäthylenterephthalatfasern
werden bei Zimmertemperatur ohne Vorreinigung in ein Färbebad eingebracht, das durch Verdünnen von 5 Teilen des beschriebenen
Farbstoffpräparates mit 1600 Teilen Tetrachloräthylen
bereitet wurde. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkuiation rasch auf !200C erwärmt und 30 Min. bei dieser
Temperatur gehalten. Danach wird auf 900C abgekühlt und die Färbeflotte abgetrennt. Man beobachtet
keinerlei Farbstoffausfällungen im Färbeapparat oder auf dem Textilgut. Dieses wird leicht mit frischem
Tetrachloräthylen von der noch anhaftenden Färbeflotte ausgespült. Nach dem Trocknen erhält man eine
kräftige, gleichmäßige weinrote Färbung.
Claims (1)
1. Farbstoffpräparate für das Färben von Textil materialien aus organischen,
mischbaren Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß sie
a) in Tetrachloräthylen schwerlösliche bzw. unlösliche Farbstoffe,
b) Dispergiermittel der Formel
R'[— NHCO—(O—CHR2- CHR3Jx-(O—CHR4- CHRS) — R"]„
mit Wasser nicht
Priority Applications (8)
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DE2410185A1 DE2410185A1 (de) | 1975-09-18 |
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