DE2653332A1 - Verfahren zur gewinnung von reinem l-cystin - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von reinem l-cystinInfo
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Description
6199 VO
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTA'LT VORMALS ROESSLER
Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9
Verfahren zur Gewinnung von reinem L-Gystin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von reinem
L-Cystin aus Gemischen mit anderen. Aminosäuren durch fraktionierte
Kristallisation in Gegenwart von Säuren und Wasser.
Es ist bekannt, aus Gemischen von Aminosäuren das Cystin durch
fraktionierte Kristallisation abzuscheiden. Zur Trennung des Cystine, insbesondere von Tyrosin, erfolgt die Kristallisation
aus verdünnter wäßriger Chlorwasserstoffsäure unter Zusatz von
Natriumacetat (Org. Synth. Vol. 5 (1925), 39 bis 4i). Von
Tyrosin und Leucin wird Cystin auch durch Kristallisation aus konzentrierter wäßriger Chlorwasserstoffsäure getrennt und
von Glutaminsäure in neutralem wäßrigem Medium (DT-PS 907 175)=
Nachteilig ist bei diesen Verfahren, daß ein reines, von Tyrosin freies Cystin nur unter beträchtlichem Aufwand beziehungsweise
mit mäßiger Ausbeute gewonnen werden kann.
Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von reinem L-Cystin
aus Gemischen mit anderen Aminosäuren durch fraktionierte Kristallisation in Gegenwart von Säuren und Wasser gefunden,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Kristallisation in alkoholischem Medium erfolgt.
Das Verfahren eignet sich zur Gewinnung von L-Cystin aus beliebigen
Mischungen mit anderen Amiaosäurens insbesondere zur
Trennung des L-Cystins vom L-Tyrosin<. Mit besonderem Vorteil
wird das Verfahren zur Gewinnung von L-Cystin aus Aminosäure-Gemischen
angewendet, die sich, bei der hydrolytischen Spaltung von keratinhaltigen Naturprodukten, wie Haaren, Borsten und
Klauen, ergeben (Org. Sya.th<, VoI0 5 (1925), 39 bis 4i ).
-Z-
809822/0 0 67
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird das L-Cystin im allgemeinen
durch eine einzige Kristallisation so von den in den Gemischen enthaltenen übrigen Aminosäuren getrennt, daß es
in höher Ausbeute und ausgezeichneter Reinheit anfällt. Insbesondere wird trotz des geringen Aufwands eine einwandfreie
Trennung des L-.Cys~ti.ns von dem L-Tyrosin erreicht.
Die fraktionierte Kristallisation erfolgt erfindungsgemäß in alkoholischem Medium. Es kommen ein- oder mehrwertige aliphatische,
cycloaliphatische und aromatische Alkohole in Frage, die unter den Verfahrensbedingungen flüssig sind, wie beispielsweise
Methanol, n-Butanol, sek.-Butanol, tert.-Butanol, n-Hexanol, Isooctanol, Äthylenglykol, Propandiol-1,2, Cyclohexanol
und Benzylalkohol. Bevorzugt werden die einwertigen Alkohole mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methanol,
Äthanol, Propanol-(2) und n-Butanol. Auch Gemische von Alkoholen können verwendet werden.
Die Kristallisation erfolgt außerdem in Gegenwart von Säuren. Es sind sowohl organische als auch anorganische Säuren geeignet,
die unter den Verfahrensbedingungen als Flüssigkeiten
vorliegen oder in Alkohol und beziehungsweise oder in Wasser löslich sind und auf die Aminosäuren nicht zersetzend einwirken.
In Frage kommen beispielsweise aliphatische Sulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, Methantrisulfonsäure und Propan-2-sulfonsäure,
oder aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsulfonsäure
und p-Toluolsulfonsäure, oder aliphatische und cycloaliphatische
Carbonsäuren, wie Isobuttersäure, n-Valeriansäure, Isovaleriansäure,
Trimethylessigsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Weinsäure,
Zitronensäure, Vinylessigsäure und Dichloressigsäure, insbesondere Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure, oder araliphatische
Carbonsäuren, wie Phenylessigsäure, Mandelsäure und Zimtsäure, oder aromatische Carbonsäuren, wie Benzoesäure,
.. ■ : 80 9 82 2 VOQ67
Phthalsäure, Terephthalsäure, Salicylsäure, Anthranilsäure
und p-Chlorbenzoesäure, oder heterocyclische Carbonsäuren,
wie Thiophen-2-carbonsäure, Furan-2-carbonsäure, Picolinsäure und Isonicotinsäure, oder vorzugsweise Mineralsäuren, wie
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure, Bromwasserstoffsäure und insbesondere Chlorwasserstoffsäure.
und p-Chlorbenzoesäure, oder heterocyclische Carbonsäuren,
wie Thiophen-2-carbonsäure, Furan-2-carbonsäure, Picolinsäure und Isonicotinsäure, oder vorzugsweise Mineralsäuren, wie
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Perchlorsäure, Bromwasserstoffsäure und insbesondere Chlorwasserstoffsäure.
Zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird in der bei
fraktionierten Kristallisationen üblichen ¥eise vorgegangen.
Das Mengenverhältnis Aminosäuren zu Alkohol kann weitgehend
beliebig gewählt werden. Es richtet sich in gewissem Umfang
nach der Art der Substanzen. Vorteilhaft ist es, so viel Alkohol einzusetzen, daß sich beim Erwärmen des Gemische aus Aminosäuren, Alkohol, Wasser und Säuren, gegebenenfalls zum Siedepunkt, eine weitgehend gesättigte Lösung der Aminosäuren ergibt.
beliebig gewählt werden. Es richtet sich in gewissem Umfang
nach der Art der Substanzen. Vorteilhaft ist es, so viel Alkohol einzusetzen, daß sich beim Erwärmen des Gemische aus Aminosäuren, Alkohol, Wasser und Säuren, gegebenenfalls zum Siedepunkt, eine weitgehend gesättigte Lösung der Aminosäuren ergibt.
Der Wasseranteil in dem Gemisch richtet sich ebenfalls in gewissem
Umfang nach der Art der Substanzen. Im allgemeinen soll das Gemisch etwa 1 bis 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise jedoch
nicht mehr als etwa 10 Gewichtsprozent, Wasser enthalten.
Das Mengenverhältnis Aminosäuren zu den außerdem erforderlichen
Säuren kann sowohl stöchiometrisch als auch unter- oder überstöchiometrisch gewählt werden. Im allgemeinen ist es jedoch
zweckmäßig, je Äquivalent Aminogruppen in den Aminosäuren wenigstens 1 Äquivalent der Säuren, vorzugsweise 1 bis k Äquivalente, insbesondere 1,2 bis 1,8 Äquivalente, der Säuren anzuwenden.
zweckmäßig, je Äquivalent Aminogruppen in den Aminosäuren wenigstens 1 Äquivalent der Säuren, vorzugsweise 1 bis k Äquivalente, insbesondere 1,2 bis 1,8 Äquivalente, der Säuren anzuwenden.
Das bei der Kristallisation als Salz an die verwendete Säure
gebunden anfallende L-Cystin kann in üblicher Weise, zum Beispiel durch Behandlung mit alkalisch wirkenden Substanzen, wie wäßrigen Lösungen von Alkalihydroxid oder Ammoniak, in das
freie L-Cystin übergeführt werden. .
gebunden anfallende L-Cystin kann in üblicher Weise, zum Beispiel durch Behandlung mit alkalisch wirkenden Substanzen, wie wäßrigen Lösungen von Alkalihydroxid oder Ammoniak, in das
freie L-Cystin übergeführt werden. .
809822/0067
- ITS'
In den folgenden Beispielen ist das Drehvermögen der Substanocj
in Grad . cm /dm . g angegeben. Die Prozentangaben betreffen Gewichtsprozente.
100 g eines aus keratinhaltigem Material gewonnenen Amiriosäure-Gemischs,
das 85 $j L-Cystin, 10 # L-Tyrosin und 5 # andere Aminosäuren
enthielt,wurden mit 500 ml Propanol-(2) und 80 ml
konzentrierter wäßriger Chlorwasserstoffsäure vermischt. Die Mischung wurde 6o Minuten lang auf 6o bis 70 C gehalten und
dann zur Abscheidung des L-Cystin-dihydrochlorids auf 20 C abgekühlt. Das L-Cystin-dihydrochlorid wurde abfiltriert, mit
Propanol-(2) gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute betrug 107 g» entsprechend 97 $» bezogen auf
das mit dem Aminosäure-Gemisch eingesetzte L-Cystin. Das Salz wies in einer 5prozentigen Lösung in 1 η wäßriger Chlorwasserstoffsäure
eine spezifische Drehung von -220 auf. Zufolge Untersuchung mittels Dünnschichtchromatographie und Säulenchromatographie
war es frei von Verunreinigungen.
100 g des L-Cystin-dihydrochlorids wurden in 500 ml ¥asser gelöst.
Die Lösung wurde durch Zusatz einer konzentrierten wäßrigen Lösung von. Natriumhydroxid auf pH 3 eingestellt. Hierbei
schied sich das L-Cystin ab. Die Ausbeute betrug 7^ g» entsprechend
9k i>, bezogen auf das eingesetzte L-Cystin-dihydrochlorid.
Das L-Cystin wies in einer 5prozentigen Lösung in 1 η
wäßriger Chlorwasserstoffsäure eine spezifische Drehung von
-217 auf. Zufolge Untersuchung mittels Dünnschichtchromatographie und Säulenchromatographie war es frei von Verunreinigungen.
Für einen neuen Ansatz wurde die nach. Abscheidung des L-Cystindihydrochlorids
verbliebene Mutterlauge mit weiteren 100 g des Aminosäure-Gemischs und 80 ml konzentrierter wäßriger Chlor-
wasserstoffsäure versetzt. Im übrigen wurde wie zuvor beschrie,
ben verfahren. Die Ausbeute an L-Cystin-dihydrochlorid betrug
105 gsentsprechend 95 $>
bezogen auf das mit dem Aminosäuregemisch eingesetzte L-Cystin. In. der Reinheit entsprach das
L-Cystin-dihydroChlorid dem bei dem vorigen Ansatz gewonnenen.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 500 ml Äthanol statt Propanol-(2) eingesetzt. Die Ausbeute an L-Cystin
betrug 77 St entsprechend 91 $>
bezogen auf das eingesetzte L-Cystin. In der Reinheit entsprach das L-Cystin dem nach Beispiel
1 gewonnenen.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden 500 ml
Methanol statt Propanol-(2) eingesetzt. Die Ausbeute an L-Cystin betrug 75 St entsprechend 88 %, bezogen auf das eingesetzte
L-Cystin.
100 g eines Aminosäure-Gemischs, das 80 $ L-Cystin, 15 $>
L-Tyrosin und 5 $> andere Aminosäuren enthielt, wurden mit 8OO ml
Äthanol» 50 ml Wasser und ko g Ameisensäure vermischt. Die
Mischung wurde erhitzt und 15 Minuten lang unter Rückfluß auf Siedetemperatur gehalten. Beim Abkühlen auf 20 C schied sich
eine Additionsverbindung aus 1 Molteil L-Cystin und 2 Molteilen Ameisensäure ab. Diese wurde abfiltriert und in 100 ml Wasser
gelöst. Die Lösung wurde mit einer 20prozentigen wäßrigen Lösung
von Natriumhydroxid auf pH 3 eingestellt. Die Ausbeute
an L-Cystin betrug Ji g, entsprechend 89 ^s bezogen auf das
mit dem AminosäuEe-Gemisck eingesetzte L-Cystin. In der Reinheit
entsprach, das L-Cystiu. dera nach Beispiel 1 gewonnenen.
809822/0067
Es wurde wie nach. Beispiel 5 verfahren, jedoch wurden 55 S
Essigsäure an Stelle der Ameisensäure eingesetzt. Die Ausbeute an L-Cystin betrug 72 g, entsprechend 90 #, bezogen auf das
eingesetzte L-Cystin. In der Reinheit entsprach das L-Cystin dem nach Beispiel 1 gewonnenen.
Ein Gemisch aus 60 g L-Cystin und 4ö g L-Tyrosin wurde mit
1000 ml Propanol-(2) und 100 ml konzentrierter wäßriger Chlorwasserstoff
säure vermischt. Die Mischung wurde erwärmt und 30 Minuten lang unter Rückfluß auf Siedetemperatur gehalten.
Im übrigen wurde wie nach Beispiel 1 verfahren. Die Ausbeute an L-Cystin betrug 5"· g» entsprechend 85 $» bezogen auf das
eingesetzte L-Cystin. In der Reinheit entsprach das L-Cystin dem nach Beispiel 1 gewonnenen.
100 g eines rohen L-Cystins mit 25 °h Gehalt an L-Tyrosin wurden
mit 70 ml konzentrierter wäßriger Chlorwasserstoffsäure und 600 ml n-Butanol vermischt. Die Mischung wurde durch Abdestillieren
eines azeotropen Gemische aus Wasser und n-Butanol entwässert. Beim Abkühlen auf 10° C schied sich das L-Cystin-dihydrochlorid
ab. Im übrigen wurde wie nach Beispiel 1 verfahren. Die Ausbeute an L-Cystin betrug 66 g, entsprechend 88 #, bezogen
auf das mit dem Rohprodukt eingesetzte L-Cystin. In der Reinheit entsprach das L-Cystin dem nach Beispiel 1 gewonnenen.
809822/0067
Claims (1)
- PatentansprücheVerfahren zur Gewinnung von reinem L-Cystin aus Gemischen
mit anderen Aminosäuren durch fraktionierte Kristallisation in Gegenwart von Säuren und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß die Kristallisation im alkoholischem Medium erfolgt«,2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als
Alkohol Methanol, Äthanol, Propanol-(2) oder n-Butanol verwendet wird»22.11.1976
Dr.Bi-Ta809822/0087
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE2653332A DE2653332C2 (de) | 1976-11-24 | 1976-11-24 | Verfahren zur Gewinnung von reinem L-Cystin |
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FR7730002A FR2372153A1 (fr) | 1976-11-24 | 1977-10-05 | Procede pour l'obtention de l-cystine pure |
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FR (1) | FR2372153A1 (de) |
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NL (1) | NL7709880A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0073053A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-02 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Trennung des Racemats S-(Carboxymethyl)-(RS)-cystein (B) |
EP0073052A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-02 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Trennung des Racemats S-(Carboxymethyl)-(RS)-cystein (A) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6471430A (en) * | 1987-09-10 | 1989-03-16 | Hideo Kasahara | Tool for joining snell for fishing |
JPH0623459U (ja) * | 1992-08-27 | 1994-03-29 | 株式会社ヨーヅリ | 太刀魚等用の仕掛け針 |
FR3070600B1 (fr) * | 2017-09-01 | 2020-05-15 | Bretagne Chimie Fine | Hydrolysat de keratine, utilisation cosmetique par voie orale de cet hydrolysat pour ameliorer la qualite des phaneres et complement alimentaire le contenant |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE907175C (de) * | 1952-01-17 | 1954-03-22 | Diamalt Ag | Verfahren zur Gewinnung von Cystin aus Gemischen verschiedener Aminosaeuren |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA645181A (en) * | 1962-07-17 | Vassel Bruno | Isolation of cystine | |
US2414303A (en) * | 1943-04-22 | 1947-01-14 | Ind Patents Corp | Recovery of cysteine |
US2471053A (en) * | 1946-02-15 | 1949-05-24 | F E Booth Company Inc | Amino acid extraction |
GB695378A (en) * | 1948-12-31 | 1953-08-12 | Edmund Weidner | Process for the production of solutions of amino acid mixtures having a high cystine content |
US2681927A (en) * | 1951-05-04 | 1954-06-22 | Research Corp | Separation of amino acids |
US2650242A (en) * | 1951-08-28 | 1953-08-25 | Corn Prod Refining Co | Separation of tyrosine and cystine |
NL175317B (nl) * | 1952-01-17 | Bayer Ag | Werkwijze voor het bereiden van een amylase-inhibitor. | |
JPS5221491B2 (de) * | 1973-12-24 | 1977-06-10 |
-
1976
- 1976-11-24 DE DE2653332A patent/DE2653332C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-09-08 NL NL7709880A patent/NL7709880A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-10-05 FR FR7730002A patent/FR2372153A1/fr active Granted
- 1977-11-22 IT IT51905/77A patent/IT1112051B/it active
- 1977-11-22 GB GB7748570A patent/GB1542576A/en not_active Expired
- 1977-11-23 CH CH1435077A patent/CH632244A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-11-23 BE BE6046237A patent/BE861128A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-11-24 JP JP14108077A patent/JPS5365820A/ja active Granted
-
1979
- 1979-06-26 US US06/052,240 patent/US4245117A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE907175C (de) * | 1952-01-17 | 1954-03-22 | Diamalt Ag | Verfahren zur Gewinnung von Cystin aus Gemischen verschiedener Aminosaeuren |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0073053A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-02 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Trennung des Racemats S-(Carboxymethyl)-(RS)-cystein (B) |
EP0073052A1 (de) * | 1981-08-28 | 1983-03-02 | Degussa Aktiengesellschaft | Verfahren zur Trennung des Racemats S-(Carboxymethyl)-(RS)-cystein (A) |
US4411840A (en) * | 1981-08-28 | 1983-10-25 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the resolution of the racemate S-(carboxymethyl)-(RS)-cysteine (B) |
US4416828A (en) * | 1981-08-28 | 1983-11-22 | Degussa Aktiengesellschaft | Process for the resolution of the racemate S-(carboxymethyl)-(RS)-cysteine (A) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4245117A (en) | 1981-01-13 |
GB1542576A (en) | 1979-03-21 |
CH632244A5 (de) | 1982-09-30 |
IT1112051B (it) | 1986-01-13 |
FR2372153A1 (fr) | 1978-06-23 |
JPS612061B2 (de) | 1986-01-22 |
FR2372153B1 (de) | 1983-10-21 |
NL7709880A (nl) | 1978-05-26 |
JPS5365820A (en) | 1978-06-12 |
DE2653332C2 (de) | 1986-01-09 |
BE861128A (fr) | 1978-05-23 |
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