DE2651707A1

DE2651707A1 - Kosmetische mittel auf der basis von vernetzten quaternisierten polymeren

Info

Publication number: DE2651707A1
Application number: DE19762651707
Authority: DE
Inventors: Bernard Jacquet; Gerard Lang
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1975-11-13
Filing date: 1976-11-12
Publication date: 1977-05-18
Also published as: AT362512B; LU73794A1; AU1954176A; CH619137A5; BE848339A; FR2331323A1; AU511345B2; BR7607595A; CA1105197A; ATA842076A; NL7612552A; GB1570220A; DK510776A; JPS5270032A; FR2331323B1; SE7612616L

Description

Kosmetische Mittel auf der Basis von vernetzten quaterni-

sierten Polymeren

Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel auf der Basis von vernetzten, aminierten Polymerisaten, welche quaternisierte Ammoniumgruppen enthalten.

Bestimmte Polymerisate, die quaternisierte Stickstoffatome in der Makrokette enthalten, sind bereits bekannt und wurden zur Verwendung als Pestizide, als Ausflockungsmittel, als grenzflächenaktive Mittel oder Ionenaustauscher vorgeschlagen.

Es wurde nun gefunden, daß auf völlig überraschende Weise bestimmte aminierte vernetzte Polymerisate, die quaternisierte Ammoniumgruppen besitzen, interessante kosmetische Eigenschaften aufweisen, wenn sie in Mitteln verwendet werden, die, wie dies nachstehend beschrieben wird, auf die Haare oder auf die Haut aufgetragen werden.

709820/1065

M/17 270

Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel auf der Basis von Polymeren aus sich wiederholenden Einheiten der Formeln I¹ und I":

R-,

.e

N-A-N-A-N-B

(I¹)

-I¹-ν χ-

i⁵

θ!

θ»

-f-N -A-N-A-N-B 1 I^Y i

worin:

A eine Polymethylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist,

B, und B, die gleich oder verschieden sein können, eine Polymethylengruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Xylylidenyl-CH -C H₄-CH₂- (ortho, meta oder para)-Gruppe, bedeuten, eine Gruppe -(CH ) -0-(CH_) -, worin χ eine Zahl gleich 2 oder 3 ist, oder eine Gruppe -CH₂-CHOH-CH₂- sind,

R₁ und R₃, die gleich oder verschieden sein können, einen aliphatischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten,

R~ und R., die gleich oder verschieden sein können, einen aliphatischen Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten,

R_ ein Wasserstoffatom oder ein aliphatischer, alicyclischer, Aryl- oder arylaliphatischer Rest ist, der maximal 20 Kohlenstoff atome enthält,

X ein Halogen-Anion, insbesondere Chlorid oder Bromid bedeutet,

7098 2 0/1085

M/17 270

265170?

Y ein Halogen-Anion, insbesondere Chlorid oder Bromid ist,

und

η und ρ ganze Zahlen bedeuten.

Die Polymerisate, die gleichzeitig aus Einheiten der Formeln I¹ und I" gebildet sind, werden nachstehend als Polymerisate der Formel I bezeichnet.

In der Formel I" weist die Gruppe B₁ eine freie Valenz auf, was anzeigt, daß die Einheiten I" mit analogen Einheiten -einer anderen makromolekularen Kette vernetzt sind.

Anders ausgedrückt haben die Polymerisate der Formel I eine Struktur folgender Art:

R₁ X

,θ

N-I®

L^R2

l ft

¹X⁹

■Ν.

-N A

ι * Rr

I³	X⁶ "	—· ■ · · -·—
I N-	B -	η
^R4	_m

-N-

-N,

Υ^θ
.N₅ A.

-N"
R

³X⁶

N.

'4 :

¹P

In den Polymerisaten der Formel I bedeuten:

R, und R_ insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen; und

R_ und R. insbesondere einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlen-

709820/1065

M/17 270 - *r-

stoffatomen;

wenn

R₁- einen aliphatischen Rest darstellt, so handelt es sich insbesondere um einen Alkyl- oder Cycloalkylrest, wobei die Alkylgruppe höchstens 20 'Kohlenstoffatome enthält, und bevorzugt 1 bis 16 Kohlenstoffatome ; wenn R_ einen alicyclischen Rest bedeutet, handelt es sich insbesondere um einen Cycloalkylrest mit 5 oder 6 Kettengliedern; wenn R einen arylaliphatisehen Rest bedeutet, handelt es sich insbesondere um einen Aralkylrest, wie einen Phenylalkylrest, dessen Alkylgruppe bevorzugt 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, und insbesondere um den Benzylrest.

Bevorzugt ist R₁ = R = CH , insbesondere wenn R„ = R..

Die Endgruppen der Polymerisate der Formel I sind vom Typ -B₁-Y oder -B-X.

Zur Herstellung der Polymerisate der Formel I, worin B₁ gleich B ist, unterwirft man ein Triamin .der Formel II:

-N-A-N-A-N-R, (II)

ι -J

r ι R₂

einer Polykondensationsreaktion mit einem Überschuß eines Dihalogenids der. Formel III:,

X-B-X (III)

worin R , R_, R_, R , R_, A, B und X die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

709820/1065

■m/17 270 - «·- occnm

3 265170/

Die Verbindung III wird im Überschuß verwendet, was bedeutet, daß man für 1 Mol eingesetztes Triamin -der Formel II das Dihalogenid der Formel III in einer Menge von mehr als 1 Mol verwendet.

Bei der Herstellung von Polymerisaten der Formel I, worin B, von B verschieden ist, unterwirft man, wie oben beschrieben, ein Triamin der Formel II einer Polykondensationsreaktion mit einer im wesentlichen äquimolaren Menge eines Dihalogenids der Formel III und unterwirft dann das Polymerisat, das aus Einheiten der Formel I¹ gebildet ist, und das man als Zwischenprodukt erhält, der Einwirkung einer Verbindung 'der Formel

Y-B₁-Y

wobei B, und Y die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Man läßt die Verbindung Y - B, - Y reagieren, indem man sie entweder zur Reaktionsmischung gibt, oder nachdem man das als Zwischenprodukt anfallende Polymerisat I¹ isoliert und in einem geeigneten Lösungsmittel erneut gelöst hat.

Bei den beiden oben beschriebenen Verfahren führt man die Reaktion beispielsweise in einem Lösungsmittel, oder in einer Mischung von Lösungsmitteln durch, die- die Quaternisierungsreaktionen begünstigen, wie Wasser, Dimethylformamid, Acetonitril, niederen Alkoholen, insbesondere den niederen Alkoholen, wie Methanol, etc.

Die Reaktionstemperatur kann .zwischen 10 und 150 C , und bevorzugt zwischen 20 und 100 °C variieren.

7098 20/1065

Die Reaktionsdauer ist abhängig von der Art des Lösungsmittels, den Ausgangsmaterialien und dem gewünschten Polymerisationsgrad .

Das Polykondensat wird, falls gewünscht, nach beendeter Reaktion isoliert, entweder durch Abfiltrieren oder durch Einengen der Reaktionsmischung.

Man kann die mittlere Kettenlänge beeinflussen, indem man zu Beginn oder während der Reaktion eine geringe Menge (1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Reagens II) eines monofunktionellen Reagens, wie eines tertiären Amins, zugibt.

In diesem Fall ist zumindest ein Teil der Endgruppen des Polymerisats der Formel I aus den verwendeten tertiären Amingruppen gebildet.

Die Erfindung erstreckt sich auch auf kosmetische Produkte, die auf der Basis von Polymerisaten der Formel I, die derartige Endgruppen aufweisen, hergestellt sind.

Bei beiden Herstellungsverfahren für die Polymerisate der obigen Formel I wird das Endprodukt nach beendeter Reaktion entweder durch Abfiltrieren oder durch Einengen der Reaktionsmischung und gegebenenfalls Umkristall-isation durch Zugabe einer geeigneten wasserfreien organischen Flüssigkeit gewonnen.

Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I (worin B, von B verschieden ist), verwendet man das Reagens Y-B,-Y in einer beliebigen.Menge bis zu einem.Maximum von 3 Mol pro 1 Mol Triamin-Ausgangsverbindung. Bevorzugt verwendet man 0,1 bis 3 Mol Y-B.-Y pro 1 Mol Triamin. Die Polymerisate der Formel I werden unter Bedingungen isoliert, die die Entfernung des überschüssigen Y-B,-Y Reagens gestatten.

709820/1065

265170/

Man kann eine ganze Vielzahl von Polymerisaten der Formel I mit verschiedenen Vernetzungsgraden und statistischer Verteilung

. der Einheiten der Formeln I¹ und I" erhalten.

Die Triamxnausgangsverbindungen werden nach den in der ; Literatur beschriebenen Verfahrensweisen hergestellt.

Beispielsweise werden die N.. ,N ,N_ ,N_ ,N_-pentamethylierten Dialkylentriamine durch Methylierung der entsprechenden Dialkylentriamine mit Formaldehyd und Ameisensäure hergestellt.

Auf gleiche Weise erhält man die Triamine der Formel

^Rl.

N -A-N-A-

^R2 ^R5

worin:

A = (CH₂) ₂

R₁ = R₂ = R₃ = R₄ = CH₃

wobei Rc nicht H oder CH- bedeutet, aus Triaminen, bei denen

R₁ = R = R = R. = H, die wiederum gemäß der britischen Patentschrift 913 471 erhalten werden.

Man erhält auf diese Weise auch die Triamine der obenstehen— den Formel, worin
R-> ⁼ R-J ⁼ CH-3

^R2 ^{= R}4 - ^R5 * ^CH3

aus den Triaminen, bei denen R, = R_ = H, die wiederum gemäß

709820/1065

einem Verfahren hergestellt werden, das dem von F.B. Zienty, in J. of American Chemical Society, §&_, Seite 1388, 1945 beschriebenen, analog ist.

Die Triamine, worin ^K1 " ^K2 ^K3 " ^K4 ~ ^K5 ^ ^U 3

werden gemäß einem Verfahren hergestellt, das in der US-PS | 3 324 182 beschrieben ist.

Schließlich werden die Triamine, bei denen ^;

R₁ = R₃

^R2 = ^R4

R φ CH_ 5 3

hergestellt nach S.M. Kupchan, G. Bondesson et A.P. Davies, J. Of Medicinal Chemistry, 15, (1), S. 65, 1372.

Die Polymerisate der Formel I sind im allgemeinen in wenigstens einem der drei folgenden Lösungsmittel, Wasser, Äthanol oder einer Mischung von Wasser/Äthanol löslich.

Durch Eindampfen ihrer Lösung kann man Filme erhalten,

die insbesondere eine gute Affinität für das Haar aufweisen.

Wie oben bereits angegeben weisen die Polymerisate der Formel I interessante kosmetische Eigenschaften auf, die ihre Verwendung in kosmetischen Mitteln gestattet. Sie können in solchen Mitteln auch die Rolle von Verdickungsmitteln spielen.

Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens ein Polymeres der Formel I enthalten. Diese kosmetischen Mittel enthalten auch wenigstens einen üblicherweise in kosmetischen Mitteln verwendeten Träger.

709820/1065

M/17 270 - <β* -

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthalten die Polymerisate der Formel I entweder als aktiven Hauptbestandteil oder als Zusatz.

Diese kosmetischen Mittel können insbesondere als wässrige, alkoholische oder wässrig-alkoholische Lösungen vorliegen, (wobei der Alkohol insbesondere ein niederer Alkanol, wie Äthanol oder Isopropanol ist), oder auch in Form von Creme, Gel, Emulsionen oder auch als Aerosolbomben konditioniert sein, die auch ein Treibmittel enthalten.

Im allgemeinen sind in den erfindungsgemäßen kosmetischen Mitteln Zusätze, wie Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickungsmittel, etc. enthalten.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können sowohl als anwendungsbereite Mittel als auch als Konzentrate vorliegen, die vor der Anwendung verdünnt werden müssen. Die _erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind somit auf keinen bestimmten Konzentrationsbereich an Polymerisat der Formel I gebunden.

Im allfgmeintn li©gt die Konzentration der Polymerisat© der Formel I in den erfindungsgemäßen Mitteln zwischen 0,01 und 10 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,5 und 10 % und bevorzugt zwischen 0,5 und 5 %.

Die Polymerisate der Formel I haben insbesondere interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf die Haare aufgetragen werden.

Wenn sie entweder allein oder zusammen mit anderen aktiven Substanzen zu einer Behandlung, wie Shampoonieren, Färben, Legen von Wasserwellen, etc. auf das Haar aufgetragen werden, verbessern sie die Haarqualität spürbar.

709820/1065

M/17 270 -

Sie begünstigen beispielsweise die Behandlung und erleichtern das Entwirren feuchter Haare. Sogar wenn sie in hoher Konzentration angewandt werden, machen sie das Haar nicht klebrig.

Im Gegensatz zu den herkömmlichen kationischen Mitteln machen sie die trockenen Haare nicht schwer und erleichtern daher duftige Frisuren. Sie verleihen dem Haar Spannkraft und Glanz.

Sie tragen wirksam dazu bei, die Schaden bei Haar, das durch Entfärbungs-, Dauerwell- oder Pärbebehandlungen empfindlich gemacht worden ist, zu beheben. Empfindlich gewordenes Haar ist oft trocken, glanzlos und rauh und schwierig zu entwirren und zu kämmen.

Sie sind insbesondere von Bedeutung, wenn sie als Vorbehandlungsmittel angewandt werden, insbesondere vor einem Waschen mit : anionischen und/oder nicht ionischen Mitteln oder vor einer Oxydationsfärbung, der ein Shampoonieren mit einem anionischen oder nicht-ionischen Mittel folgt. '

Die Haare sind dann besonders leicht zu entwirren und fassen sich sehr weich an.

Sie sind auch als Vorbehandlungsmittel· bei anderen Haarbehand^ngen, beispielsweise bei Dauerwellbehandlungen, verwendbar .

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel sind insbesondere haarkosmetische Mittel·, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens ein Poiymerisat der Formel· I enthalten.

Diese haarkosmetischen Mittel enthalten im allgemeinen wenigstens ein üblicherweise in haarkosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans.

709820/1065

M/17 270 -Mr-

Diese haarkosmetischen Mittel können in Form von wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Lösungen (wobei der Alkohol ein niederes Alkanol, wie Äthanol oder Isopropanol ist), oder in Form von Creme, Gel oder Emulsionen oder auch als Spray vorliegen. Sie können auch in Form von Aerosolbomben konditioniert sein und auch ein Treibmittel, wie beispielsweise Stickstoff, Lachgas oder chlorfluorierte Kohlenwasserstoffe vom Typ "Freon" enthalten.

Die in den kosmetischen Haarmitteln im allgemeinen enthaltenen Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Verdickungsmittel, Emulgiermittel, etc., oder auch üblicherweise in haarkosmetischen Mitteln verwendete Harze. ·

Die Polymerisate der Formel I können in den erfindungsgemäßen haarkosmetischen Mitteln entweder als Zusatz oder als aktiver Hauptbestandteil in Wasserwell-Lotionen, pflegenden Lotionen, Frisiercreme oder -gel, oder auch als Zusatz in Shampoos, Wasserwellmitteln, Dauerwellmitteln, Färbemitteln, restrukturierenden Lotionen, -pflegenden antiseborrhoeischen Lotionen oder Haarlacken enthalten sein.

Zu den erfindungsgemäßen haarkosmetisehen Mitteln gehören deshalb insbesondere:

a) pflegende Lotionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie als aktiven Hauptbestandteil wenigstens ein Polymerisat der Formel I in wässriger oder wässrig-alkoholischer Lösung enthalten.

Der Gehalt an Polymerem der Formel I kann zwischen 0,01 und 10 Gew.-%, und bevorzugt zwischen 0,1 und 5 % variieren.

Der pH dieser Lotionen ist nahezu neutral, und kann beispielsweise von 6 bis 8 schwanken. Nötigenfalls kann man den pH

709820/1065

M/17 270 - «

auf einen gewünschten Wert einstellen, indem man entweder eine Säure, wie Zitronensäure, oder eine Base, insbesondere ein Alkanolamin, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin zugibt.

Wenn man das Haar mit einer derartigen Lotion behandelt, bringt man die Lotion auf die feuchten Haare auf, läßt 3 bis 15 Minuten einwirken und spült dann das Haar. :

Dann kann man, falls gewünscht, eine klassische Wasser- ^: welle legen.

Id) Shampoos, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens ein Polymerisat der Formel I und ein kationisches, nichtionisches oder anionisches Detergens enthalten.

Kationische Detergentien sind insbesondere die quaternären Ammoniumverbindungen mit langer Kette, Ester von Fettsäuren und Aminoalkoholen oder Polyätheramine.

Nicht-ionische Detergentien, die in Mischung mit anionischen Detergentien verwendet werden können, sind insbesondere:

die Alkohole, Diole, Alkylphenole, Thiole oder Amide mit gerader Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, die oxyäthyliert, oxypropyliert, glyceriniert oder glycidoliert sind;

die oxyäthylierten und/oder oxypropylierten Alkohole, Thiole oder Alkylphenole mit Ketten von 2 bis 10 Kohlenstoffatomen;

die Polykondensate von Äthylenoxyd und Propylenoxyd;

709820/1065

: M/17 270 - » -

2851707

die Verbindungen der Formel Hyd.-(OCH₀-CH-) OH

SO
CH₂-CHOH-CH₂OH

worin m eine ganze Zahl bedeutet und Hyd. ein Kohlenwasser- ! Stoffrest ist.

Anionische Detergentien sind insbesondere:

die Alkalisalze, die Magnesiumsalze, die Ammoniumsalze, die Salze von Aminen oder die Salze von Aminoalkoholen (insbesondere Äthanolamin oder Isopropanolamin) folgender Verbindungen: Fettsäuren, wie Oleinsäure, Ricinolsäure, die Fettsäuren von Kokosfettöl oder hydriertem Kokosfettöl;

Alkylsulfate mit Alkylgruppen mit geraderKette von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, sulfatierte und äthoxylierte Alkylamide mit geraden Ketten mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alpha-olefinsulfonate mit geraden Ketten mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Carbonsäuren von Polyglycoläthern der Formel AIk-(OCH₀-CH₀) -OCH-'CO -H, worin Alk eine

2 2m 22

gerade Kette mit 12 bis 18 C-Atomen bedeutet und m eine ganze Zahl ist;

die Kondensationsprodukte von Fettsäuren mit: Sarcosin und seinen Derivaten, den Isäthionaten, den Polypeptiden, den Alkylsulfosuccinaten oder Derivaten davon, dem Taurin, dem Methyltaurin, etc. ; .

709820/1065

M/17 270 - *4 -

die Sulfosuccinate von äthoxylierten Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, oder die entsprechenden aminierten Derivate mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen; und

die Alkylbenzolsulfonate, die Alkylarylpolyäthersulfate, die sulfatierten Monoglyceride, etc.

All diese anionischen Detergentien sowie zahlreiche andere, die hier nicht aufgeführt sind, sind bekannt und in der Literatur beschrieben. ;

Diese Mittel in Form von Shampoos können auch verschiedene Adjuvantien, wie Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Stabilisierungsmittel für Schaum, weichmachende Mittel oder auch eines oder mehrere kosmetische Harze enthalten.

In diesen Shampoos beträgt die Konzentration an Detergens im allgemeinen zwischen 5 und 30 Gew.-% und die Konzentration des Polymerisats der Formel I zwischen 0,01 und 3 %, und bevorzugt zwischen 0,3 und 2 %.

c) Wasserwell-Lotionen, insbesondere für empfindlich gewordenes Haar, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens ein Polymeres der Formel I in wässriger, alkoholischer oder wässrig-alkoholischer Lösung enthalten.

Sie können darüber hinaus ein anderes kosmetisches Harz.enthalten. Die' in solchen Lotionen verwendbaren kosmetischen Harze sind sehr verschieden. Es sind dies insbesondere Vinyl- oder Kroton- Homopolymerisate oder-Misch-

polymerisate, wie beispielsweise Polyvinylpyrrolidon und Vinylacetat-Mischpolymerisate, Krotonsäure und Vinylacetatmischpolymerisate, etc.

709820/1065

Die Konzentration an Polymerisaten der Formel I in diesen Wasserwell-Lotionen variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 %, und bevorzugt zwischen 0,2 und 3 %, und die Menge des anderen verwendeten kosmetischen Harzes variiert im wesentlichen in den gleichen Grenzen.

Der pH dieser Wasserwell-Lotionen liegt im allgemeinen zwischen 3 und 9 und bevorzugt zwischen 4,5 und 7,5.

Gewünschtenfalls kann man den pH beispielsweise durch '· Zugeben eines Alkanolamins, wie Monoäthanolamin oder Triäthanolamin, verändern.

d) Haarfärbemittel, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens ein Polymerisat der Formel I, einen Farbstoff und einen Träger enthalten.

Der Träger ist bevorzugt so ausgebildet, daß er eine Creme bildet.

Die Konzentration an Polymeren der Formel I in diesen Färbemitteln kann zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,5 und 10 % und bevorzugt zwischen 0,5 und 6 % variieren.

In diesen Haarfärbemitteln ist natürlich der Farbstoff (Direktfarbstoff) oder dessen Vorläufer der aktive Hauptbestandteil und nicht das Polymerisat der Formel I.

Bei der Oxydationsfärbung werden bekanntlich Farbstoffe verwendet, die. "Oxydationsfarbstoffe" genannt werden und aromatische Verbindungen, wie Diamine, Aminophenole oder Phenole darstellen. Diese aromatischen Verbindungen werden durch Kondensation in Gegenwart eines Oxydationsmittels, im allgemeinen Wasserstoffperoxyd, in Farbstoffe umgewandelt,

709820/1065

Jo

Die ortho- oder p-Diamine oder ortho- oder p-Mono- oder -Diaminophenole ergeben durch Oxydation stark färbende Verbindungen. Die m-Diamine, m-Aininophenole und PoIyphenole ergeben nur schwache Nuancen. Aus diesem Grunde werden die para-Derivate "Basen" genannt und die meta-Derivate (und die Polyphenole) als "Modifikatoren" bezeichnet.

Die hauptsächlich verwendeten "Basen" sind insbesondere: ; p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, p-Aminodiphenylämin, o-Phenylendiamin, o-Toluylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, o-Aminophenol und p-Aminophenol.

Die hauptsächlich verwendeten "Modifikatoren" sind insbesondere : m-Phenylendiamin, m-Toluylendiamin, 2,4-Diaminoanisol, m-Aminophenol, Brenzkatechin, Resorcin, Hydrochinon, alpha-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin.

Die Oxydationsfärbungen enthalten hauptsächlich eine Mischung von Basen ^und Modifikatoren mit einem geeigneten Träger, damit sie in Form von Creme oder Gel vorliegen. Sie können darüber hinaus Direktfarbstoffe enthalten.

Bei einer Oxydationsfärbung kann das Färbemittel in zwei Teilen konditioniert sein, wobei der zweite Teil ein Oxydationsmittel, wie Wasserstoffperoxyd, ist. Die beiden Teile werden zum Zeitpunkt der Anwendung gemischt.

Beispiele für solche Mittel und deren Anwendung werden nachstehend im experimentellen Teil beschrieben.

e) Haarlacke, gekennzeichnet durch eine alkoholische oder wässrigalkoholische Lösung eines für Lacke üblichen kosmetischen Harzes und mindestens einem Polymerisat der

709820/1065

Formel I, wobei diese Losung in einer Aerosolflasche konditioniert und mit einem Treibmittel vermischt ist.

Man kann beispielsweise einen erfindungsgemäßen Aerosollack erhalten, indem man das herkömmliche kosmetische Harz und das.Polymerisat der Formel I zur Mischung eines wasserfreien aliphatischen Alkohols, wie Äthanol oder Isopropanol, und eines Treibmittels oder einer Mischung verflüssigter Treibmittel, wie halogenierte Kohlenwasserstoffe, vom Typ Trichlorfluormethan oder Dichlordifluormethan, gibt.

Bei diesen Haarlackmitteln variiert die Konzentration an kosmetischem Harz im allgemeinen zwischen 0,5 und 3 Gew.-%, und die Konzentration des Polymerisats der Formel I schwankt im allgemeinen zwischen 0,1 und 3 Gew.-%.

Man kann diesen erfindungsgemäßen Haarlacken selbstverständlich Adjuvantien, wie Farbstoffe, Plastifiziermittel oder jeden anderen üblichen Hilfsstoff zusetzen.

f) Pflegende, restrukturierende Lotionen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens ein Mittel enthalten, das auf das Haar aufbauend wirkt, sowie wenigstens ein Polymerisat der Formel I.

Die in solchen Lotionen verwendbaren restrukturierenden Mittel sind beispielsweise methylolierte Derivate, wie sie in den französischen Patenten der Anmelderin 1 519 979, 1 519 980, 1 519 981, 1.519*982 und 1.527 085 beschrieben sind.

In diesen Lotionen schwankt die Konzentration des restrukturierenden Mittels auch zwischen 0,1 und 10 Gew.-%

709820/1065

und die Konzentration an Polymerisat der Formel I variiert im allgemeinen zwischen 0,1 und 5 Gew.-%.

g) Vorbehandlungsmittel, die insbesondere in Form von wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösungen, gegebenenfalls in Aerosolbehältern oder in Form von Creme oder Gel vorliegen, und die dazu bestimmt sind, auf das Haar angewandt zu werden, bevor es, insbesondere mit einem anionischen und/oder nicht-ionischen Mittel shampooniert wird, oder vor einer Oxydationsfärbung, der ein anionisches und/oder nicht-ionisches Shampoonieren folgt, oder auch vor einer Dauerwellbehandlung.

In diesen Vorbehandlungsmitteln stellt das Polymerisat der Formel I den aktiven Hauptbestandteil dar, und seine Konzentration variiert im allgemeinen von 0,1 bis 10 % und insbesondere von 0,2 bis 5 Gew.-%. Der pH dieser Mittel ist nahezu neutral und schwankt im allgemeinen zwischen 3 und 9, und insbesondere zwischen 6 und 8.

Diese Vorbehandlungsmittel können verschiedene Adjuvantien (beispielsweise Harze), die üblicherweise in haarkosmetischen Mitteln verwendet werden, Mittel zur Veränderung des pH (beispielsweise Aminoalkohole, wie Monoäthanolamin), etc. enthalten, wie dies oben für die Mittel unter Punkt a) beschrieben ist.

Die Polymerisate der Formel I haben auch interessante kosmetische Eigenschaften, wenn sie auf die Haut aufgetragen werden. . .

Sie begünstigen insbesondere die Hydratation der Haut und verhindern daher deren Austrocknen. Sie machen die Haut auch weich anzufassen.

709820/1065

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können hautkosmetische Mittel sein, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie wenigstens ein Polymerisat der Formel I enthalten.

Darüberhinaus enthalten sie im allgemeinen wenigstens ein üblicherweise in hautkosmetischen Mitteln verwendetes Adjuvans.

Die erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mittel liegen beispiels-' weise in Form von Creme, Gel, Emulsionen oder wässrigen, alkoholischen oder wässrig-.alkoholischen Lösungen vor.

Die Konzentration an Polymerisat der Formel I variiert in diesen hautkosmetischen Mitteln im allgemeinen zwischen 0,1 und 10 Gew.-%.

Die üblicherweise in diesen kosmetischen Mitteln verwendeten Adjuvantien sind beispielsweise Parfüms, Farbstoffe, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Sequestriermittel, Emulgiermittel, etc.

Diese Mittel für die Haut stellen insbesondere pflegende Cremes oder Lotionen für die Hände oder das Gesicht, Sonnenschutzcremes, getönte Cremes, Abschminkmilch, Mittel für Schaumbäder oder auch- deodorierende Mittel dar.

Diese Mittel werden nach herkömmlichen Verfahren hergestellt.

Um beispielsweise eine Creme zu erhalten, kann man eine wässrige Phase, die in Lösung,das Polymerisat der Formel I und gegebenenfalls andere Bestandteile oder Adjuvantien enthält, und eine ölige Phase emulgieren.

709820/1065

M/17 270 - »a - OCCI -7Π7

Die ölige Phase kann aus verschiedenen Produkten, wie Paraffinöl, Vaselinöl, Süßmandelöl, Avocadoöl, Olivenöl, Fettsäureestern, wie Glycerylmonostearat, Äthyl- oder Isopropyl-palmitaten, Alkylmyristaten, wie Propyl, Butyl oder Cetylmyristaten, bestehen. Man kann auch Fettalkohole, wie Cetylalkohol oder Wachse, wie beispielsweise Bienenwachs zugeben.

Die Polymerisate der Formel I können in den erfindungsgemäßen hautkosmetischen Mitteln entweder als Zusatz oder als aktiver Hauptbestandteil in pflegenden Cremes oder Lotionen für die Hände oder das Gesicht, oder auch als Zusatz in Sonnenschutzcremes, getönten Cremes, Abschminkmilch, Ölen oder Flüssigkeiten für Schaumbäder, etc., enthalten sein.

Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere kosmetische Mittel, wie oben beschrieben, die wenigstens irgend ein Polymerisat der Formel I enthalten, die in den nachstehenden Herstellungsbeispielen beschrieben sind. Diese besonderen kosmetischen Mittel sind entweder haarkosmetische Mittel oder Mittel für die Haut.

Die Erfindung betrifft auch ein kosmetisches Behandlungsverfahren, das dadurch gekennzeichnet ist> daß man auf das Haar oder auf die Haut wenigstens ein Polymerisat der Formel I mittels eines kosmetischen Mittels auf der Grundlage von Polymerisaten, wie oben definiert, aufbringt.

Die Erfindung betrifft insbesondere ein Haarbehandlungsverfahren, das darin besteht, daß man auf das Haar vor dem Shampoonieren mit einem anionischen und/oder nicht-ionischen Shampoo oder vor einer Oxydationsfärbung, die von anionischem und/oder nicht-ionischem Shampoonieren gefolgt ist, wenigstens ein Polymerisat der Formel I aufträgt. Das Shampoo kann selbst Polymerisate der Formel I oder andere kationische Polymerisate enthalten.

709820/1065

M/17 270 - Mr-

Die Erfindung betrifft auch als neue Verbindungen die
Polymerisate der Formel I, worin wenigstens einer der Substituenten R, , R₃, R , R. und R nicht CH bedeutet, d.h. wenigstens zwei Kohlenstoffatome trägt, sov/ie das Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen. Dieses Verfahren ist analog dem für die Polymerisate der Formel I beschriebenen.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, sie jedoch nicht einschränken:

703820/1065

M/17 270 - Mr - _o - _{η η}

2651 /0 /

Beispiel
Polymerisat der Formel I, worin:

B—. "D — -i — Jj —

^Rl	— Jb	^l2	= R₃ = I	^{= R}5 ⁼
A =	(C		,)₂, und
	Y	_	Br.

Man kocht 100 Stunden eine Mischung von 17,3Og (0,1 Mol) Pentamethyl-diäthylentriamin und 3 2,4 g (0,15 Mol) 1,4-Dibrombutan in 190 cm Methanol am Rückfluß. Man engt bei verringertem 'Druck ein, nimmt den Rückstand in Äthyläther auf und saugt den erhaltenen Niederschlag ab. Nach Trocknen im Vakuum in Gegenwart von Phosphorsäureanhydrid enthält das gewonnene Produkt 40,5 % Br ; es ist in Wasser löslich.

Beispiel 2

Polymerisat der Formel I, worin
B = (CH₂)₆,

A = (CH„)_ und
X = Y = Br.

Man kocht 100 Stunden eine Mischung von 20,13 g (0,1 Mol) Pentamethyl-dipropylentriamiri und 24,4 g (0,1 Mol), 1,6-Dibromhexan in 200 cm Methanol am Rückfluß. Dann gibt man 0,2 Mol 1,10-Dibromdecan, d.h. ca. 60 g zu und erhitzt 50 Stunden lang weiter. Man engt bei verringertem Druck ein, nimmt den Rückstand in Äthyläther auf und saugt den erhaltenen Niederschlag

709820/1065

M/17 270 - » -

ab. Man trocknet bei verringertem Druck in Gegenwart von Phosphorsäureanhydrid. Das erhaltene Produkt ist in einer Wasser-Äthanol-Mischung löslich.

Man arbeitet wie in Beispiel 1 beschrieben (Beispiele 3 bis 9) oder wie in Beispiel 2 beschrieben (Beispiele 10 bis 13) und stellt dabei die folgenden Polymerisate der Formel I her:

709820/1065

Bsp.

R,

Diha-

loge-

nid*

Tri-

amin

X Y Löslich in

ο σ> cn

3
4

. 5
6
7
8
9

10
11

CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH. CH.

CH.

CH-

CH.

^C4^H9

CH.

CH₃ (CH₂)

CH

CH₃ (CH₂)₂ CH₃ (CH₂)₂

CH

CH₃ (CH₂)₃

CH₃ (CH₀) -₄ ^H9

CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ CH₃

z-2 ^CH3

C,H„

(CH₂)

CH₂-CHOH-CH₂

(CH₂)

(CH₂) (CH₂)

CH₂-CHOH-CH₂

(CH₂J₂-O-(CH₂)

1,1 Br Br Was.ser

1,2 Br Br Wasser

1,3 Br Br Wasser

1.4 Br Br Wassert«

1.5 Br Br Wasser

1,5 Br Br Wasser 1,5 Cl Cl Wasser 1,5 Br Cl Wasser

1,5 Br Br Wasser-Äthanol

CH₃ C₆H₁₃ CH₃ C₆H₁₃

(CH₂J₂-O-(CH₂)₂

C₄H₉ C₄H₉ C₄H₉ C₄H₉ (CH₂J₃ C₄H₉ CH₂-CHOH-CH₂

# Molverhältnis Dxhalogenid (X-B-X+-gegebenenfalls Y-B₁-Y) _zu Triamln der Formel Ii 1,5

1,5

Cl Br WasserfO ÄthanoKI»

_ 'q

Cl Br Wasser^, j C)

° \n

M/17 270

Beispiele für das Mittel

A) Färbendes Shampoo

Nonylphenol, polyoxyathyliert mit

4 Mol Äthylenoxyd 25 g

Nonylphenol, polyoxyäthyliert mit

9 Mol Äthylenoxyd 23 g

Verbindung gemäß Beispiel 5 4g

Äthylalkohol, 96 %-ig ' 7 g

Propylenglycol 14 g

Ammoniak mit 22° Be 10 ml

Farbstoffe:

m-Diaminoanisolsulfat 0,030 g

Resorcin 0,400 g

m-Aminophenolbase 0,150 g

p-Aminophenolbase ' 0,087 g

Nitro-p-phenylendiamin 1,000 g

Trilon B, Äthylendiamin-tetraessigsäure 3,000 g

Natriumbisulfit d = 1,32 1,200 g

Wasser, soviel wie erforderlich für 100,000 g

In einer Schale mischt man 50 g dieser Formulierung mit der gleichen Menge 6 %-igen Wasserstoffperoxyds und trägt das erhaltene Gel mit einem Pinsel auf das Haar auf. Man läßt 30 Minuten einwirken und spült dann.

Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist seidig im Griff, Dann legt man die Wasserwelle und trocknet. Daraufhin ist das Haar glänzend, hat Spannkraft und Volumen, ist seidig im Griff und leicht zu kämmen.

709820/1065

M/17 270 . - *fr -

Auf braunem Grund erhält man eine kastanienbraune Nuance.

B) Träger für eine Färbecreme (Oxydationsfärbung)

Cetylstearylalkohol 22 g Olexnsäurediathanolamid 5 g

Natriumcetylstearylsulfat 4 g

Verbindung gemäß Beispiel 1 3g

Ammoniak von 22° Be 12 ml

Farbstoffe:

m-Diaminoanisolsulfat 0,048 g

Resorcin 0,420 g

m-Aminophenolbase 0,150g

Nitro-p-phenylendiamin 0,085 g

p-Toluylendiamin 0,004 g

Trilon B , . 1,000 g

Natriumbisulfit d = 1,32 1,200 g

Wasser, soviel wie erforderlich für 100,000 g

Man mischt 30 g dieser Formulierung mit 45 g 6 %-igem
Wasserstoffperoxyd und erhält eine geschmeidige konsistente Creme, die angenehm aufzutragen ist und gut auf dem Haar haftet.

Nachdem man 30 Minuten einwirken gelassen hat spült und
trocknet man. Auf zu 100 % weißen Haaren erhält man eine Blondfärbung, die feuchten und die trockenen Haare lassen sich leicht entwirren, das Haar ist glänzend und angenehm und seidij im Griff.

709820/1065

M/17 270

C) Strukturierende Lotion (Anwendung mit Spülen)

Man mischt vor der Verwendung 2 g Dimethylolthioharnstoff mit 25 ml einer Lösung folgender Zusammensetzung:

Verbindung gemäß Beispiel 3 5g

Chlorwasserstoffsäure, soviel wie erforderlich für pH 2,5 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml

Man bringt diese Mischung auf gewaschenes und frottiertes ! Haar auf, läßt 10 Minuten einwirken und spült dann. Das j Haar läßt sich leicht entwirren und ist weich (seidig) im ' Griff.

j Man legt die Wasserwelle und trocknet dann unter der Haube, danach läßt sich das Haar leicht entwirren, ist glänzend und hat Spannkraft und Volumen.

D) Wasserwell-Lotionen für empfindlich gewordenes Haar

1) Man stellt eine alkoholische Lösung her mit:

Polyvinylpyrrolidon 1,5 g

Verbindung gemäß Beispiel 9 _ 2,5 g

Äthylalkohol, soviel wie erforderlich für 100 ml

Man trägt diese Lösung auf das Haar auf, legt eine Wasserwelle und trocknet. Die Haare sind kräftiger und weich, sie sind glänzend und haben Volumen, sind seidig

.1

im Griff und lassen sich leicht entwirren.

709820/1065

M/17 27O -

2) Man erhält analoge Ergebnisse, wenn man in der obigen
Formulierung das Polymerisat gemäß Beispiel 9 durch
das Polymerisat gemäß Beispiel 13 ersetzt.

3) Man stellt folgende Lotion her:

Polymerisat gemäß Beispiel 8 Ig.

Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat 60:40 1,0 g j

Triäthanolamin soviel wie erforderlich für pH 6 '

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml j

Trägt man diese Lotion auf entfärbtes Haar auf, legt | eine Wasserwelle und trocknet, so erhält man Ergebnisse ! die denen des vorigen Beispiels analog sind. ·

4) Man stellt folgende Lotion her: _:

Polymerisat gemäß Beispiel 11 1,1 g >

Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat-

Mischpolymerisat 60:40 Ig'

Äthylalkohol, soviel wie erforderlich für 50 % I

Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7 ^: Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml i

Bringt man diese Lotion auf entfärbtes Haar auf, legt eine J Wasserwelle und trocknet, so erhäit man Ergebnisse, die \ denen des vorhergehenden Beispiels analog sind. ι

5) Man stellt folgende Lotion her:

Polymerisat gemäß Beispiel 7 1,3 g j

Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpoly-

merisat 90:10 1,7 g

Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7,5
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml i

Bringt man diese Lotion auf entfärbte Haare auf, legt ι eine Wasserwelle und trocknet, so erhält man Ergebnisse,

709820/1065

M/17 270 -

die denen des vorhergehenden Beispiels analog sind.

6) Man stellt folgende Lösung her:

Polymerisat gemäß Beispiel 2 1,5 g

Vinylacetat/Krotonsäure-Mischpoly-

merisat 90:10 1,5 g

Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml

Trägt man diese Lösung auf entfärbte Haare auf, legt eine Wasserwelle und trocknet dann, so erhält man Ergebnisse, die denen des vorhergehenden Beispiels analog sind.

E) Plegende Lotionen (ohne Spülen anzuwenden)

1) Man trägt auf feuchtes und sauberes Haar 30 ml folgender . Lösung auf:

Polymerisat gemäß Beispiel 4 ^g₁

Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7,5 j Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml

Man läßt 5 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar - ist weich im Griff und läßt sich leicht entwirren. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet, danach ist das Haar glänzend und hat Spannkraft und Volumen. *

709820/1065

2) Man trägt auf feuchtes und sauberes Haar 25 ml folgender Lösung auf:

Polymerisat gemäß Beispiel 3 6g

Citronensäure, soviel wie erforderlich für pH 6 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 ml

Man läßt die Lotion 5 Minuten einwirken und spült dann, danach ist das Haar weich im Griff und läßt sich leicht entwirren. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet. Das trockene Haar läßt sich leicht kämmen, ist glänzend und hat Spannkraft und'Volumen.

F) Shampoos

1) Man stellt folgende Lösung her:

ot-Diol mit 11 bis 14 Kohlenstoffatomen, kondensiert mit 3 bis 4 Molekülen Glycidol 17 g

Polymerisat gemäß Beispiel 2 . 3g

Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 3,5 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 cm

Auf den Kopf aufgebracht ergibt diese klare Lösung reichlichen und ziemlich weichen Schaum und begünstigt das Entwirren der Haare. Nach dem Trocknen hat das Haar Spannkraft, ist leicht und glänzend.

2) Man stellt folgende Lösung her:

Lauryläther, polyglyceriniert mit

4 Molekülen Glycerin 15 g

Polymerisat gemäß Beispiel 5 2g

709820/1065

M/17 270 - Ii -

tert.-Stearylamin, polyoxyäthyliert

mit 5 Mol Äthylen 1,5 g

Milchsäure, soviel wie erforderlich für pH 4,5 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 cm

Auf den Kopf aufgebracht ergibt diese klare Lösung reichlichen und weichen Schaum, der sich leicht ausspülen läßt. Das Haar ist leicht zu entwirren und ist nach dem Trocknen füllig und federnd aber trotzdem leicht zu frisieren.

3) Man stellt folgende Lösung her:

mit 11 - 14 C-Atomen, kondensiert mit 3 bis 4 Molekülen Glycidol 17 g

Polymerisat gemäß Beispiel 9 3g

Auf den Kopf aufgebracht ergibt diese klare Lösung reichlichen und ziemlich weichen Schaum und erleichtert das Entwirren der feuchten Haare. Nach dem Trocknen ist das Haar weich, glänzend und leicht.

G) Strukturierende Lotion (Anwendung mit Spülen)

1) Man mischt vor der Anwendung 2 g N,N¹-Di-(hydroxymethyl)-äthylenthioharnstoff mit 25 cm einer Lösung folgender Zusammensetzung:

Verbindung gemäß Beispiel 3 5g

Chlorwasserstoffsäure, soviel wie erforderlich für pH 2,5 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 cm

709820/1065

M/17 270 - ■*? -

Man trägt die Mischung auf gewaschenes und frottiertes Haar auf, läßt 10 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich leicht entwirren, und ist seidig und weich im Griff. Dann legt man die Wasserwelle und trocknet unter der Haube. Danach läßt sich das trockene Haar leicht kämmen, ist glänzend und hat Spannkraft und Volumen.

2) Man mischt vor der Anwendung 2 g N,N¹-Di-(hydroxymethyl)-

3 '

äthylenthioharnstoff mit 25 cm einer Lösung folgender Zusammensetzung:

Verbindung gemäß Beispiel 4 3g

Man trägt die Mischung auf die gewaschenen und frottierten Haare auf, läßt 10 Minuten einwirken und spült dann. Das Haar läßt sich leicht entwirren und ist weich im Griff.

H) Vorwaschmittel

1) Man trägt auf ungewaschenes und trockenes Haar 10 g folgender Lösung auf:

Verbindung gemäß Beispiel 1 2g

Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7
Wasser, soviel wie erforderlich für 100 cm

Man läßt 2 Minuten einwirken und shampooniert dann zweimal mit einem klassischen anionischen Shampoo. Das feuchte Haar läßt sich leicht entwirren und ist weich. Nach der Wasserwelle und dem Trocknen lassen sich die Haare

709820/1065

M/17 270 - » -

leicht entwirren und sind weich anzufassen. Sie sind ; glänzend und haben Spannkraft.

Diese gleiche Lösung kann als Aerosolmittel konditioniert sein.

2) Man trägt auf schmutziges und trockenes Haar 15 g der

folgenden Lösung auf: ^;

Verbindung gemäß Beispiel 2 Ig

Verbindung gemäß Beispiel 5 Ig

Man läßt 2 Minuten einwirken und shampooniert dann zweimal mit einem klassischen anionischen Shampoo, danach läßt sich das feuchte Haar leicht entwirren und ist weich, Nach der Wasserwelle und dem Trocknen läßt sich das Haar leicht kämmen und ist weich im Griff, glänzend und hat Spannkraft.

Diese Lösung kann mit Stickstoff oder Lachgas oder Freon als Treibmittel als Aerosolmittel konditioniert sein.

I) Pflegende Lotion vor der Färbung

3 Man trägt auf trockenes und schmutziges Haar 20 cm folgender

Lösung auf: - ...

Verbindung gemäß Beispiel 3 3g

Monoäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 8 Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

709820/1065

M/17 270 - *+ -

Nach 5 Minuten Einwirkungszeit trägt man eine klassische Oxydationsfärbung auf Ammoniakbasis auf und läßt 30 Minuten einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren mit einem
anionischen Mittel läßt sich das Haar sehr leicht entwirren. Nach der Wasserwelle und dem Trocknen ist das
Haar seidig, hat Spannkraft und läßt sich leicht frisieren.

J) Anionisches Shampoo

Triäthanolaminlaurylsulfat 10 g

Verbindung gemäß Beispiel 6 Ig Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 8

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g

K) Vorwaschmittel in Form von Aerosolschaum

Man stellt folgendes Aersolmittel her:

Cetylstearylsulfat- Na 1,3 g

Nonylphenol, oxyäthyliert mit 4 Mol

Äthylenoxyd 2,5 g

Nonylphenol/ oxyäthyliert mit 9 Mol

Äthylenoxyd , 1,5 g

Verbindung gemäß Beispiel 3 3,0 g

Wasser 81,7 g

70:30 Mischung von Freon 114 - Freon 12 10,0 g Füllung zu 60 %.

Man trägt den Schaum unter Reiben auf schmutziges und
trockenes Haar auf, um eine gute Verteilung des Produkts zu gewährleisten. Danach wäscht man mit einem klassischen anionischen Shampoo, läßt 2 bis 3 Minuten einwirken und
- spült dann. Das Haar ist dann weich und leicht zu entwirren, Nach der Wasserwelle und dem Trocknen läßt sich das Haar leicht kämmen.

709820/1065

3d

L) Pflegende Creme für die Hände

1) Man stellt folgende Creme her: !

Vaselineöl 10 g '

Cetylalkohol 6 g ^:

Glycerylmonostearat, auto-emulgierbar 4 g

Triäthanolamin 2 g

Methyl-p-hydroxybenzoat 0,1 g ,

Polymerisat gemäß Beispiel 1 2 g j

Wasser, soviel wie erforderlich für 100 g '

Man reibt diese Creme in die Hände ein, um sie eindringen zu lassen. Danach sind die Hände weich und fassen sich
angenehm an.

2) Man erhält analoge Ergebnisse, wenn man in der obigen
Creme-Formulierung das Polymerisat gemäß Beispiel 1
durch das Polymerisat gemäß Beispiel 13 ersetzt.

709820/1065

Claims

A eine Polymethylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen ist,

B, und B, die gleich oder verschieden sein können, eine Polymethylengruppe mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, eine Xylylidenyl-CH^-CgH.-CH«- (ortho, meta oder para)-Gruppe, eine (CH_) -0-(CH₀) - Gruppe, worin χ eine

£» X £ X

ganze Zahl gleich 2 oder 3 ist, oder eine -CH-j-CHOH-CH--Gruppe bedeuten,

R, und R , die gleich oder verschieden sein können, einen aliphatischen Rest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten,

„ und R , die gleich oder verschieden sein können, einen aliphatischen Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten.

709820/1065

ORIGINAL JWSPECTEO

M/17 270 -

R ein Wasserstoffatom oder ein aliphatischer, alicyclischer, Aryl- oder arylaliphatischer Rest mit höchstens 20 Kohlenstoffatomen ist,

X ein Halogen-Anion, insbesondere Chlorid oder Bromid ist,; y" ein Halogen-Anion, insbesondere Chlorid oder Bromid ist, und j

η und ρ ganze Zahlen bedeuten. '
2.) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie zwischen 0,5 und 10 Gew.-% Polymerisat der Formel I enthalten.
3.) Kosmetische Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2,

dadurch gekennzeichnet, daß sie Färbemittel, insbesondere
Oxydations-Färbemittel darstellen.
4.) Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Vorbehandlungsmittel darstellen, die dazu bestimmt sind, vor dem Shampoonieren, insbesondere mit einem anionischen und/oder nicht ionischen · Shampoo, oder vor einer Oxydationsfärbung, der ein Shampoonieren mit einem anionischen und/oder nichtionischen Shampoo folgt, oder auch vor einer Dauerwellbehandlung, auf das Haar aufgetragen zu werden.

709820/1065
5.) Polymere Verbindungen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens einer der Substituenten R,, R , R , R und R nicht CH_ bedeutet.
6/) Verfahren zur Herstellung der Polymerisate der Formel I ;

worin B, = B, dadurch gekennzeichnet, daß man ein '

Triamin der Formel R, R_ N - A -N (R)-A-NR-R j

einer Polykondensationsreaktion mit einem Überschuß eines | Dihalogenids der Formel X-B-X unterwirft.
7.) Verfahren zur Herstellung der Polymerisate der Formel I, worin B, von B verschieden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Triamin der Formel R, R N - A - N (R₅) -A- -NR-R. einer Polykondensationsreaktion mit einer im wesetnlichen äquimolaren Menge eines Dihalogenids der Formel X-B-X unterwirft und das dann gewonnene Polymerisat-Zwischenprodukt der Einwirkung einer Verbindung der Formel Y - B, - Y unterwirft.
8.) Kosmetisches Behandlungsverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Haare oder auf die Haut wenigstens ein Polymerisat der Formel I mitte-ls eines kosmetischen Mittels auf der Basis von polymeren Verbindungen der Formel I, wie oben beschrieben, aufträgt. \

J ■ 9.) Verfahren gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Haar vor dem Shampoonieren mit einem anionischen und/oder nicht ionischen Mittel, oder vor einer Oxydations-* färbung auf die ein Shampoonieren mit einem anionischen und/oder nicht ionischen Mittel folgt, wenigstens eine polymere Verbindung der Formel I aufträgt, wobei das J

709820/1065

M/17 270

Shampoo selbst polymere Verbindungen der Formel I oder andere kationische Polymerisate enthalten kann.

709820/1065