DE2645890B2 - Siliciumorganische Verbindungen und diese enthaltende Textilf aserpräparationen - Google Patents

Siliciumorganische Verbindungen und diese enthaltende Textilf aserpräparationen

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DE2645890B2 DE2645890A DE2645890A DE2645890B2 DE 2645890 B2 DE2645890 B2 DE 2645890B2 DE 2645890 A DE2645890 A DE 2645890A DE 2645890 A DE2645890 A DE 2645890A DE 2645890 B2 DE2645890 B2 DE 2645890B2
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Description

wobei R! ein Mono-, Di- oder Trialkylphenylrest ist und die Summe der AlkylkohlenstofTatome je Phenylrest 6 bis 12 ist und/oder der Rest !■>
CH-CH2-O-CH,
(CH2CH2O-)fRJ
wobei R3 ein Alkylrest mit 1 bis 16 C-Atomen, ein Organoacylrest mit I bis 12 C-Atomen oder ein Arylrest ist, h einen Wert von O bis 2 und c einen Wert von 1 bis 30 hat,
und/oder ein Trimethylsilylrest ist,
R2 ein Methylrest ist,
η einen Wert von 2,5 bis 12,5 hat
und das durchschnittliche Molekül 5 bis 25 Si-Atome und 0,4 bis 2,0 Mono-, Di- oder Trialkylphenylreste, die über O-Bindungen direkt an Si-Atome gebunden sind, und 0,4 bis 2,0 PoIyälherblöcke enthält.
2. Schmelzspinn präparation, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
5 bis KK) Gew.-% der Verbindungen des Anspruchs I,
0 bis 90 Gew.-% unpolaren bzw.schwachpolaren ölen,
0 bis 30 Gcw.-% der nichtionischen Tenside,
0 bis 15 Gew.-% der ionogenen Tenside und gegebenenfalls üblichen Zusätzen,
wobei die Summe der Bestandteile IOOGew.-% ergibt, besteht.
hitzestabil und weisen einen niedrigen Viskositätstemperaturkoeffizienten auf.
Die Präparation schmelzgesponnener Garne direkt nach ihrer Herstellung ermöglicht die anschließenden ■» Verstreckungs- und Texturierprozesse. Die Präparation muß dabei als Gleitmittel und antistatisch wirksam sein. Bei Thermofixierungsprozessen an dem Garn werden Präparationsbestandteile auf die Heizaggregate abgeschleudert und dort lange Zeit ther-
i« misch beansprucht. Deshalb muß die Präparation thermisch stabil sein. Die abgeschleuderte Präparation soll möglichst nicht vergelen, vergilben und verdampfen, wobei am wichtigsten ist, daß keine Vergelung stattfindet. Gleichzeitig sollen die Präparationsbestandteile untereinander gut verträglich sein. Das ist besonders dann problematisch, wenn es um die Verträglichkeit zwischen den vor allem für die antistatische Wirksamkeit verantwortlichen pe'aren, tensidischen Bestandteilen und den hauptsächlich für die
■?<> Gleiteigenschaften verantwortlichen unpolaren Methylsiliconölen geht.
Die Verträglichkeit der Methylsiliconöle läßt sich verbessern, wenn man die Methylgruppen teilweise durch längerkettige Alkylgruppen ersetzt. Die resul-
2Ί tierenden UIe sind dann aber nicht mehr ausreichend thermisch stabil. Der Viskositätstemperaturkoeffizient solcher modifizierter Methylsiliconöle steigt außerdem stark an.
Auch der teilweise Ersatz von Methylgruppen
in durch Phenylgruppen fuhrt zu Produkten mit höherem Viskositätstemperaturkoeffizienten, deren Gleiteigenschaften verschlechtert sind.
überraschenderweise erweisen sich bestimmte Aryloxy- und Polyäthergruppen enthaltende Siliconöle
Γι als thermisch besonders stabil und gut mit anderen Substanzen verträglich. Gleichzeitig weisen diese Produkte im Vergleich zu normalen Siliconölen eine deutliche Verbesserung hinsichtlich ihrer antistatischen Wirksamkeit auf. Es sind z. B. in der DE-AS 15 94 986
■to und in der DE-AS 17 19 365 auch schon Siliconpolyälher als Faserbehandlungsmittel vorgeschlagen worden. Diesen Produkten haftet aber der Nachteil einer zu geringen thermischen Stabilität an, weshalb sie in Schmelzspinnpräparationen {100%ig oder als Zusätze)
v> schlecht einsetzbar sind.
Die neuen siliciumorganischen Verbindungen entsprechen der Formel
Die Erfindung betrifft neue siliciumorganischc Verbindungen. Sie betrifft ferner Zubereitungen zur Behandlung von Fasern, welche diese neuen Verbindun- v, gen enthalten, wobei die Zubereitungen insbesondere für die Präparation von aus der Schmelze gewonnenen synthetischen Fasern, insbesondere Polyesterfasern, geeignet sind.
Po!ydimethylsiloxane werden in Spinnereien zur ho Präparation sghmclzgesponnener Fasern eingesetzt. Dieser Einsatz wird dadurch möglich, daß PoIydimeth/lsiloxane, meist einfach Siliconole genannt, den damit behandelten Fasern einen niedrigen Reibungskoeffizienten, besonders bei hohen Garnabzugs- t,5 gcschwinc'igkcilcn, verleihen, wobei dieser Reibungskoeffizient eine geringe Temperaturabhängigkeit aufweist. Außerdem sind Siliconöle außergewöhnlich R1 O-
CH,
Si O
R2
Si OR1
R2
wobei R1 ein Mono-, Di- oder Trialkylphenylrest ist und die Summe der AlkylkohlenstofTatome je Phenylrest 6 bis 12 ist und/oder der Rest
CH -CH2-O-
CH,
(CH2CH1O-Hl-1
wobei R' ein Alkylrest mit I bis 16 C-Atomen, ein Organoacylrest mit I bis 12 C-Alomen oder
ein Arylrest ist, h einen Wert von 0 bis 2 und c einen Werl von I bis 30 hai,
und/oder ein Trimethylsilylrest ist,
R2 ein Melhylrest ist,
π einen Wert von 2,5 bis 12,5 hat
und das durchschnittliche Molekül 5 bis 25 Si-Atomc und 0,4 bis 2,0 Mono-, Di- oder Trialkylphenylreste, die über O-Bindungen direkt an Si-Atome gebunden sind, und 0,4 bis 2,0 Polyätherblöcke enthält.
Die thermische Stabilität der erfindungsgemäßen Siliconpolyäther sinkt mit wachsendem Polyäthergehalt; die Verträglichkeit und antistatische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Silicon polyäther steigt dagegen mit wachsendem Polyäthergehalt. Je nach Anwendungszweck läßt sich eine optimale Balance auswählen. Typische Polyäthergehalte liegen zwischen 20 und 60 Gew.-%.
Je nach Wahl der Polyäther- und Aryloxy-Substituenten können im Polymergemisch Mischungslüclcen auftreten: Dann entstehen trübe Produkte. Im allgemeinen sind homogene Produkte bevorzugt.
Überraschend wurde gefunden, daß durch den Einbau bestimmter Arylgruppen, welche direkt über Si-O-Bindungen an die Si-Atome gebunden sind, die thermische Stabilität von Silironpolyäthern wesentlich verbessert wird.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen gelingt in an sich bekannter Weise. Die erfindungsgemäßen Verbindungen, bei weichen die direkt an die Si-Atome gebundenen gegebenenfalls alkylierten Phenylrestc bzw. die Polyälher über SiOC-Bindungen an das Siloxanmolekül angeknüpft sind, lassen sich durch eine Vielzahl vjn bekannten Verfahren herstellen. Besonders !eicht sind sie herstellbar durch Umsetzung der entsprechend η Phenole bzw. Polyüthermonoole mit äquilibrierten Chlorsiloxanen bzw. Chlorsiloxanylsulfaten unter Verwendung geeigneter Säureakzeptoren aufdem in der US-PS 31 15 512 gezeigten Wege. Ein weiterer bekannter Weg zu dieser Art von erfindungsgemäßen Verbindungen beruht auf der Umsetzung der entsprechenden Phenole bzw. Polyälhermonoolc mit äquilibrierlen SiH-Bindungen enthallenden Siloxanen, wobei die Verknüpfung unter Austritt von Wasserstoff erfolgt. Hierbei ist die Mitverwendung geeigneter Katalysatoren, wie Sn-Octoat, sinnvoll. Verfahren dieser Art sind in der to
15
20
GB-PS 9 54 041 beschrieben mit der Abweichung, daß dort nur Polyäthermonoole, z. B.ArylpoIyäthermonoole, und nicht gleichzeitig auch (Alkyl)-Phenole als Reaktionspartner verwendet werden.
Wenn zur Äquilibrierung der Ausgangsprodukte starke Säuren verwendet werden, ist es sinnvoll, die Endprodukte weitgehend von Resten dieser starken Säuren zu befreien, da diese die thermische Stabilität der Endprodukte, besonders hinsichtlich Verbubung, negativ beeinflussen können.
Die Erfindung betrifft ferner Textilfaserpräparationen, insbesondere Schmelzspinnpräparationen, welche die erfindungsgemäßen siliciumorganischen Verbindungen enthalten (im folgenden als Substanzen der Gruppe A bezeichnet).
Neben diesen erfindungsgemäßen Verbindungen der Gruppe A enthalten sie gegebenenfalls als Mitglieder einer Gruppe B solche Substanzen, die tin polar sind und die Gleiteigenschaften auch bei sehr hohen Garnabzugsgeschwindigkeiten günstig beeinflussen. Zu dieser Gruppe gehören z. B. die sogenannten Esteröle, wie etwa Fettsäureester von Polyolen. Vertreter solcher Verbindungen sind Trimethylolpropantripelargonat oder Ester von Monoolen, wie Stearinsäurehexadecylester, Stearinsäurebutylester oder Oleyloleat. Als Esteröle kann man auch Dialkylphthalale bezeichnen, wobei sof:he Dialkylphthalate von Interessesind, welche sich von verzweigten sekundären oder primären Alkoholen ableiten. Auch Esteröle, die sich
jo von aliphatischen Dicarbonsäuren ableiten, sind verwendbar. Preislich günstigere unpolare Präparationsbeslandteile sind Mineralöle bzw. flüssige oligomere Polyolefine. Solche Präparationsbeslandteile sind aber den Esterölen hinsichtlich ihrer thermischen Stabilität
j) unterlegen. Als im wesentlichen unpolare Bestandteile sind auch hydrophobe Polypropylenglykole zu bezeichnen, welche aber gegenüber den Esterölen ebenfalls bezüglich ihrer thermischen Belastbarkeit Nachteile aufweisen. Vorteile gegenübe" den Esterölen hinsichtlich ihrer thermischen Belastbarkeit weisen gewisse aryloxi-modifizierte Siliconöle mit gegenüber reinen Siliconölen verbesserter Verträglichkeit auf, welche noch nicht zum Stand der Technik gehören und in der britischen Provisional Application No.
50 681/75 beschrieben sind. Es handelt sich dabei um Verbindungen der allgemeinen Formel
R1O-M1,
CH,
R4
Si*—O-O
R2Si-CH,
O -R1 CH,
Si-O-
R2
Si-M11-O-R1
worin R1 ein Mono-, Di- oder Trialkylphenylrest ist, wobei die Summe der in Form der Alkylreste gebundenen Kohlenstoffatomc pro Phenylrest mindesens 6 und höchstens 12 beträgt, und/oder der Trimethylsilylrest ist,
R2 ein Alkylrest mit I bis 16 Kohlenstoffatomen ist,
wobei die Kohlenstoffkette von der Gruppierung
C)
oder
—O—C —
O
Il —c—o—
unterbrochen sein kann und/oder der Rest
M„— O—R3
ist, wobei R3 ein Mono-, Di- oder Trialkylphenylrest ist, wobei die Summe der in Form der Alkylreste gebundenen KohlenstofTatome pro Phenylrest mindestens 6 und höchstens 12 beträgt, und/oder der Rest
-CH-C11H5
CH,
R4 einen Alkylresl mil I bis 16 Kohlenstoffatomen und/oder
CH,
Si —O —
R2
M11-O-R1
it)
vorzugsweise CH3, bedeutet, J5
M ein Alkylenrest mit I bis 3 Kohlenstoffatomen ist,
die Indices
/i einen beliebigen Wert von 2,5 bis 15,
»i einen Wert von O bis 5 und u einen Wert von O oder I haben,
und das durchschnittliche Molekül 5 bis 30 Si-Alome, von denen höchstens 20 Mol-% Si*-Atome sind, und 0,5 bis IO Mono-, Di- od:-r Trialkylphenylreste enthält. Diese aryloxi-modifizierlen Siliconöle sind ebenfalls zur Gruppe der unpolaren Schmelzspinnpräparationskomponenten zu rechnen und verleihen den Präparationen besonders hohe thermische Stabilitäten. Zur Abmischung mit den hier beanspruchten Polyäthersiloxanen sind bevorzugt Verbindungen der Formel
ausgeprägten Polarität in Verbindungen der Gruppe C und Gruppe D aufteilen kann.
Die mäßig polaren, nitihtionischen Komponenten der Gruppe C haben u. a. die Aufgabe, die antistatische Wirkung zu verbessern und gegebenenfalls die Verträglichkeit der unpolareri Anteile {Gruppe B) mit den stark polaren, ionischen Bestandteilen (Gruppe D) zu verbessern. Letztere Bestandteile sind besonders als Antistatika gebräuchlich. Typische Vertreter nichtionischer Präparationsbestiindteile sind wasserlösliche oder wasserdispergierbare Äthylenoxid-Addukte an Fettsäuren, Fettalkohole, Fettamine oder Fettsäureamide, wobei die flüssigen niederviskosen Vertreter dieser Gruppe bevorzugt sind. Besonders geeignet ist CuH25N(CH2CH2OH)2, wobei der C12H25-ReSt eine Mischung aus C8Hn-, C10H21-, Ci2H25-, C14H29-, Ck1H33-, CiijH37-Reslen darstellt. Dabei können die OH-Gruppen teilweise oder vollständig verestert oder verethert sein. Geeignet sv'd auch Äthlenoxid-Addukte, Polyester von Fettsäuren, wie Glycerin- bzw. Sorbitester, z. B. Sorbitmonooleat oder Glycerintrioleat. Besonders thermostabile, nichtionische Präparationsbestandteile stellen Äthylenoxid-Addukte an Alkylphenole, wiez. B. Nonylphenoi dar. Auch andere Polyäthlenglykolmonoaryläther eignen sich als besonders thermostabile Präparationsbestandteile, wobei der Arylrest ein Phenylrest sein kann. In den mäßig polaren, nichtionischen Komponenten der Gruppe C gehören letzten Endes auch die erfindungsgemäßen Siliconpolyäther, die hier als eine besondere Gruppe A herausgestellt sind, aufgrund ihrer besonderen thermischen Stabilität und Gleiteigcnschaften.
Die stark polaren Präparationsanteile der Gruppe D, welche aus ionische Gruppen aufweisenden, meist flüssigen organischen Tensiden bestehen, können anionisch, amphoter oder kationisch sein. Diese Verbindungen haben vor allem als antistatisch wirkende Zusätze Bedeutung erlangt. Typische Anionentenside dieser Gruppe sind Alkalisalze von Alkylphosphaten Hzw. Alkylphosphonaten, z.B. Na-Octyl-I l/2-Phosphat. Daneben sind auch sulfurierte Mineralöle bzw. Fettalkoholsulfate bzw. Alkylpolyäthersulfate verwendbar. Auch Alkalisalze von gegebenenfalls ungesättigten Fettsäuren gehören in diese Gruppe. Weitere Vertreter dieser Gruppe sind Alkalisalze von Alkylbenzolsulfonaten. Typische Amphotenside dieser Gruppe sind die tcnsidischcn Betaine. Besondere Bedeutung haben als Schmelzspinnpräparationsanteilc die kationischen Tenside erlangt. Typische Vertreter dieser Gruppe .»ind Alkyltrimethylammoniumsulfate, z. B. Kokostrimethylammoniummethosulfat. Besonders gut geeignet ist
O —
CH3
Si-O
CH3
-QH2r + I
55
60
r = 8 bis 12
geeignet.
Die Viskositäten (bei 20 C) der unpolaren bzw. sch wach polaren öle dieser Gruppe B liegen in der Regel zwischen 5 und 100 cP, vorzugsweise I Obs 60 c P.
Schmelzspinnpräparationen enthalten häufig polare Anteile, die man je nach ihrer mehr oder weniger CH2-CH2OH
C12H25-N-CII2-CH2-OH Br
ChH|7
wobei der Q2H25-ReSt sich aus C8-, C10-, C12-, C14-, Q6- und Qs-Anteilen als statistisches Mittel ergibt. Dabei können d:e OH-Gruppen teilweise oder vollständig verestert oder veräthert sein. Aufgrund der geringen thermischen Stabilität der stark polaren, ionische Gruppen aufweisenden Komponenten der Gruppe D und ihrer schlechten Verträglichkeit nimmt
man von diesen Verbindungen nur die jeweils erforderliche Minimalmcnge. Antistatisch wirksame Verbindungen der Gruppen C und D sind zusammenfassend beschrieben von W. Biedermann. Plaste und Kautschuk. 16. 8 15 (969) sowie von L. R. K u m a r in Silk. Rayon Ind.. India 12, 315 333 (1969).
Die F.rfindung betrifft deshalb Sehmelzspinnprüparationen. welche aus
5 I(H) Gew.-% der erfindungsgemäiJen modifizierten Siliconöle der Gruppe Λ (gemäß Anspruch I).
O 1Jd Gew.-"ii der unpolarcn bzw. schwachpolaren Öle der Gruppe I).
0 3(1 (ic'w -'Ι, der nichtionischen Verbindungen der
(iruppe C.
(I 15 Gew.-"η der ionogenen Tenside der Gruppe I) und gegebenenfalls üblichen/usät/en.
wobei die Summe der Bestandteile KHI (iew.-" η ergibt, bestehen.
Je nach Applikationsform können diese Substanzen in dem oben beschriebenen Gemisch unverdünnt oder verdünnt in Form \on Lösungen, wobei als Lösungsmittel vorzugsweise Kohlenwasserstoffe geeignet sind, oder in Form von Fmulsionen angewendet werden, wobei im Falle tier Lmulsioncn noch geeignete, dem Fachmann geläufige {-.mulgaloren mitverwendet werden können Darüber hinaus können diesen Präparationcn entsprechend dem Stand der Technik noch übliche andere Zusätze, wie (hvdationsinhibitorcn. z. B. Phenole (z B. Dikresv !propan I oder Natrium-Inpnphosphil. zugesetzt werden.
Die ertindungsgcmäßcn Zubereitungen zeichnen sich gegenüber den Zubereitungen des Standes der 'lechnik mit üblichen Siliconäthern durch verringerte V'crgclungs- und Verbilhungsanfälligkeit beim langzeitigen F.rhitzen auf 2(Kl C und darüber aus.
Aufgrund der guten Vertraglichkeit der erfindungsgcmäß verwendbaren Siliconpolväthcr lassen sich im Rahmen der uezeigten Zusammensetzungen vor allem lösiingsmittelTreie" Schmelzspinnpräparationen herstellen, welche selbstemulgierend sind und deshalb leicht auswaschbar und gut verträglich. Lösungsmittelfrcic. !(Ki'Oige Präparationen sind gegenüber Lösungen und Fmulsioncn wegen der geringeren
1 'ffiwelibelastüng vorzuziehen.
In den folgenden Beispielen wird die Hersiellung erfindungsgemäßer Verbindungen sowie deren Verwendung bei der Faserbehandlung beschrieben:
Beispiel I
(Herstellverfahren I)
415,8 g (0,63 Äquivalente) eines Nonylphcnolpolyäthcrs der Formel
J -
V--
[OCH2CH2 ],„()! I
92,4 β (0,42 Äquivalente) Nonylphenol und 2750 ml Toluol werden gemeinsam vorgelegt. Danach werden unter Rühren zur azeotropcn Trocknung 55(1 ml Toluol abdcstillicrt Der Kolbcninhall wird auf 50 C gebracht und mit 598.5 g (1.0 Äquivalente) eines Siloxans der mittleren Durchschnittsformel
(II,
Si O
CII,
cn,
μ ι ι
versetzt. Anschließend wird 30 Minuten bei 50 C gerührt. Danach wird bei gleicher Temperatur bis zur alkalischen Reaktion Ammoniak eingeleitet. Fs wird danach weitere 3(1 Minuten unter schwacher N H,-Abdeckung gerührt und anschließend auf --30 C abgekühlt, ι mn erfolgt eine Zwischcnfillralion über eine Filterschicht aus Cellulosefaser!!. Das blanke Filtrat wird wieder eingesetzt und der Kolben evakuiert. Fs wird unter kräftigem Rühren das gesamte bis zu einer Sumpftemperatur von KKl C übergehende Destillat abgenommen. Wenn kein Destillat mehr anfällt, wird noch 'S Stunde bei der Sumpftcmperatur von 100 C im Vakuum (20 mm Hg) gerührt. Danach wird der Kolbcninhalt durch Kühlen auf ca. 30 C gebracht und anschließend belüftet. Über eine Filterschicht aus Cellulosefaser!! wird erneut filtriert. Das so hergestellte blanke, gelb gefärbte Produkt hat eine Viskosität (20 C) von f76cP.
Das Produkt entspricht der Nr. I der nachstehenden Tabelle.
In der folgenden Tabelle sind erfindungsgemäß verwendbare Produkte (I 12) hinsichtlich Formel. Herstellverfahren und Eigenschaften zusammengefaßt. Unter 13 18 sind nichterfmdungsgemäßc Produkte aufgeführt, während unter 19 und 20 Mischungen gezeigt werden, weiche als erfindungsgemäße Schmelzspinnpräparationen dienen können.
s-r. R R1 IO b M u R- H Zahl
der Si-
Atome·'
Mol		 Herslell-
verfahren		 Viskosität
(20 CincPl
i O> Nnmlphenvl- und
t.2 R'--V)CHJCH2I..- 		Nomlphenvl- 10 (I 0 CHj 7.7 15 1 176
2 fi.fi V rr.lpheml-
1.4 R'-'(OCH2CH2), -		 Nonvlpherjl- 10 0 Il CH., 7.7 15 I IW
y fI.f* Nnmlphenti-und
1.2 R'-V)CHJCH2I,		 Nonvlphenvl- IO 0 (I CH, 6.0 12 1 253
4 0.8 Nnnvlphenvl- und
1.2 R'--'if KTH2CH2U-		 Oct>lphen\l- !') 0 I) CH, 7.4 14.8 1 154
5 n.x Ph»»!- und
I.2R'-1OCH;CH;I,-		 Nony'phenj!- in O Il CH3 75 15 I !79
6 0.8 Nonvlpheml- und
1.2 R' -ViOU H,|.-		 CH,- 0 0 CH., 7.7 15.4 1 I.11
Fortsetzung
10
R'
/> M n R-
Aihl I !erstell- Viskosität iler Si- verführen (211 fincl'l Alomc/
MnI
0,8 Di-sek.-Bulylphcnyl- und 1.2 R-*-- (OCM2CII2),-
S II.X Niiiiylphcn>l- und
1.2 R1 κ'κΊΙ,ύΐ,Ι, (KII, C
') 0.4 Nomlphenyl- uihI l.ftR' '(OCH2CIIjI,
Ml O.X Di-iscipnipvlphcnyl- und 1.2 R' ((KHjCH,)/
I II.X Nnnvlphcnyl- und LJ K: ((K 11,1 H.I,
ll.fi (CH,),Si
n.(i Nony !phenyl- und II.X R' K)CII2CH,!,
Ί Hei 5(1 C.
Nnnylphcnyl-
Nonylphenyl-
CII, (CII2I1, CII1(CHjI,,, COO Nornlphcrn I-Nony Ipheny I-
Kl (I O
Ki 2 Il
4 Il
CH1 2.5 5
CH1 7.S |5
CII, 12.5 25
CH, 7.S 15
i\\, 7.5 15
Vi\, ft 12
250 220
5(K)1I
R2 η Zahl der Visknsiläl Si-Alnme; (20 Cincl'l Mol
handcl.suhl. Produkt, Silmunantcil (50 (iew.-'!ol: die PnKoxvulkvlcn-Scgmcnlc (gebildet aus Alhvlenoxvkettenl sind mil den Polvdimclhylsiloxan-Segmenlen durch SiC-Biniluniicn \erkniipft
l'rodukt des Marktes. Siloxananleil (3()(ic».-".-o). Aufbau wie Nr. 13
Methy isiiiconöi. 25 Cp Trimethylolpropanlripelargonai Mischung aus: i 5 ~/o i.).
5% CjHJ5-N-(CH2CHjOH); und X0°o
CH,
CH, I OCHjCHj ],„
Nonyiphenyl-i OCHjCHjI1,
C1H1,, -<
Si-O
.CHjJ
Mischunf aas: 37% I.),
13.5% C12H25-N—(CH,CH,OH)2. 4.5%
CH2-CH2OH
Q2H25-N-CH2-CH2OH Br und
(ι CH, ft.l 12.2
(I CIi., ή.Ο 12.0
C9H17
45%
C9H1,
O-
Si-O
C9H1,
[UH3J u 1X0
im)
112 2X6
45
119
Die Produkte 13 bis 18 sind nichterfindungsgemäße Verbindungen. Die Produkte 13 und 14 sind handelsübliche Silicon polyäther, die als Schmelzspinnpräparationskomponenten angeboten werden.
Nr. (ichiill an Vcrlltichtigcn gelungs-Hcslaiid- /eil (h| teilen hci 2(K) C
1.1 g i:in- \v;iagc; Mcliillschalc 0 5.2 cm: Ifth bei 2(X) C; Umluri) in
11
Verträglichkeit von folgemlen Mischungen.
IX.75(iew.-% Wirkstoff lft,7(icw.-% Wirkstoff XI.25Gcw.-% *| 72,2(icw.-% ♦)
11.1 Cic\v.-% *)
l5.0(icw.-% Wirkstoff ft5.()(iew.-% *) 10.0 (ic» -% **) IO.O(iew.-"/o ·**)
Die jeweilige AnIislalik wird durch einen Skalenwert ausgedrückt, der von 6 bis 12 reicht und aufgrund von Obcrnächenlcitliihigkeitsahmessungcn in Kombination zu Praxisergebnissen gewonnen winde. Dabei bedeutet:
ft ') sehr jiiil ') 10.5 gul ■ 10.5 nicht
Rcibungs-
koclTi/icnl \i
(Faser/
McImII:
Ab/ugs-
geschwin-
digkeit
KX) m/min:
Polyesler-
giirn)
I 45.: 4 X klar klar klar
·> 4')... .16 klar klar klar
1 M.ft 2.1 klar klar klar
4 51.7 24 klar klar klar
S 5I.X I ft klar klar klar
ft 51.0 12 klar Iriihc klar
7 Kl.ll • I ft mischbar mischbar mischbar
X1 I 5.111 I ft mischbar mischbar mischbar
') 1l)(| • I ft mischbar mischbar mischbar
unier l-rwärmcn unier Hrwärmcn
III .14.0 I ft mischbar (rübe trübe
11 15.0 ■ I ft mischbar Iriibc IriiKe
12 .11.0 • I ft mischbar mischbar mischbar
1.1 ft I.X T I rübe Iriibc schwach ι rübe
14 55.X ■)
15 ftX.s .1 schwach trübe schwach trübe klar
lh ftl.l 7 klar klar klar
17 .12.6 • 5(Kl nicht mischbar nicht mischbar nicht mischbar
IX .16.5 24 klar nicht mischbar klar
14 2l).O -.-2(K)
20 4ft.O 24
10.1 10.2 10.2 10.1
10.1 10.2 10.1
ι o.i
10.1 10.1 10.1 10.2
12.2 12.4 10.4 X.5
0.22
0.22 0.24
0.20 0.25 0.22 0.2?
*) Trimelhvlolpropanlripc-Iargonat. "I CHi.--/ ■ [OCH2Ot. 1,,,OH.
**·) Mischung aus: 50 (icw.-% C12H25 -N-(CHjCH2OH)3 und 50Cic».-% CH,CH,OH
. I
C12H25N CH2CH2OH Br C,H,-
') Eine Verbindung der Art wie unter Nr. 8 (mit <· = 5), jedoch mit einer Kettenlänge von 27 Si-Atomen, d. h. η = 1.1,5 (auUerhalb der Erfindung liegend), war mit Trimethylolpropantripelargonal nicht mehr mischbar.
Aus den Tabellen ergibt sich: 55 dungsgemäßen Siliconpolyäther wesentlich besser verGegenüber nichterfindungsgemäßen handelsübli- träglich. (Siliconöle dieser Art sind aufgrund ihrer chen Siliconpolyäthern (Nr. 13 und 14), und den nicht- Unverträglichkeit meist nicht einsetzbar.) Außerdem erfindungsgemäßen Siliconpolyäthern (Nr. 15 und 16), zeigen die erfindungsgemäßen Siliconpolyäther gegendie als Vergleichsbeispiele dienen, sind die erfindungs- über Siliconölen auch eine wesentlich bessere antigemäßen Silicon polyäther (Nr. 1 bis 12) hinsichtlich 60 statische Wirkung, wie aus der Tabelle hervorgeht, des Gehalts an flüchtigen Bestandteilen und vor Das in Nr. 18 aufgeführte Esteröl (Trimethylolpropanallem hinsichtlich Vergelungsresistenz überlegen. Der tripelargonat) ist hinsichtlich seiner antistatischen Test, mit dem der Gehalt an flüchtigen Bestandteilen Wirkung, Gleiteigenschaften und Mischbarkeit unterbestimmt worden ist, entspricht den üblicherweise legen. DieNr. 19 und 20zeigen, wie mit den erfindungsdurchgeführten Verfahren. Ein sehr ähnliches Ver- 65 gemäßen Siliconpolyäthern auch Präparationen einer fahren ist z. B. in der US-PS 35 78 594 in Sprite 15, überlegenen thermischen Stabilität hergestellt werden Absatz 1, Zeile 4, beschrieben. Gegenüber dem ther- können. In Nr. 20 ist eine Präparation sehr guter misch beständigen Siliconöl (Nr. 17) sind die erfin- antistatischer Wirkung gezeigt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Verbindungen der Formel
    R1 — O —
    CH,
    Si-O
    R2
    T'
    — Si—O-R1
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