JPS6033118B2 - 有機珪素化合物 - Google Patents
有機珪素化合物Info
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- JPS6033118B2 JPS6033118B2 JP52014060A JP1406077A JPS6033118B2 JP S6033118 B2 JPS6033118 B2 JP S6033118B2 JP 52014060 A JP52014060 A JP 52014060A JP 1406077 A JP1406077 A JP 1406077A JP S6033118 B2 JPS6033118 B2 JP S6033118B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
- C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
- C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/647—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing polyether sequences
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- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2913—Rod, strand, filament or fiber
- Y10T428/2933—Coated or with bond, impregnation or core
- Y10T428/2962—Silane, silicone or siloxane in coating
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新たな有機珪素化合物に関する。
ポリジメチルシロキサンは、紡績工業で、熔融紡糸繊維
の処理剤に使用される。
の処理剤に使用される。
この用途は、ポリジメチルシロキサン（大てし、簡単に
シリコーンオィルと呼称される）が、これを使用して処
理された繊維に殊に大きい曳糸速度で４・さし、摩擦係
数を与え、その場合この摩擦係数がわずかな温度依存度
を有することにより可能になる。さらにシリコーンオィ
ルは極めて熱安定であり、かつわずかな粘度温度係数を
有する。溶融紡糸せる糸の、その製造直後の処理が、引
続く延伸加工およびテクスチヤード加工を可能にする。
シリコーンオィルと呼称される）が、これを使用して処
理された繊維に殊に大きい曳糸速度で４・さし、摩擦係
数を与え、その場合この摩擦係数がわずかな温度依存度
を有することにより可能になる。さらにシリコーンオィ
ルは極めて熱安定であり、かつわずかな粘度温度係数を
有する。溶融紡糸せる糸の、その製造直後の処理が、引
続く延伸加工およびテクスチヤード加工を可能にする。
この場合処理剤は、階剤としておよび帯電防止上有効で
なければならない。糸の熱固定処理に際し、処理剤成分
が加熱装置へ飛散し、そこで長時間熱的に負荷される。
従って処理剤は熱安定でなければならない。この飛散せ
る処理剤は、できるだけゲル化、黄変および蒸発しては
ならないが、その場合最も重要なのは、ゲル化が生じな
いことである。同時に処理剤成分は、相互にできるだけ
良相溶性でなければならない。殊にこのことは、とりわ
け帯電防止効果に与かる極性の表面活性成分と、もっぱ
ら潤滑性に与かる無極性メチルシリコーンオィルとの間
の相溶性が挙げられる場合に難点がある。メチルシリコ
ーンオィルの相溶性は、メチル基を部分的に長鎖アルキ
ル基により置換した場合に改善することができる。
なければならない。糸の熱固定処理に際し、処理剤成分
が加熱装置へ飛散し、そこで長時間熱的に負荷される。
従って処理剤は熱安定でなければならない。この飛散せ
る処理剤は、できるだけゲル化、黄変および蒸発しては
ならないが、その場合最も重要なのは、ゲル化が生じな
いことである。同時に処理剤成分は、相互にできるだけ
良相溶性でなければならない。殊にこのことは、とりわ
け帯電防止効果に与かる極性の表面活性成分と、もっぱ
ら潤滑性に与かる無極性メチルシリコーンオィルとの間
の相溶性が挙げられる場合に難点がある。メチルシリコ
ーンオィルの相溶性は、メチル基を部分的に長鎖アルキ
ル基により置換した場合に改善することができる。
しかしながらこの場合、得られたオイルはもはや熱安定
性が不十分である。さらに、このような変性メチルシリ
コーンオィルの粘度温度係数が極めて増大する。メチル
基をフェニル基により部分的に置換しても、大きい粘度
温度係数を有し、その潤滑特性が劣化した生成物が得ら
れる。
性が不十分である。さらに、このような変性メチルシリ
コーンオィルの粘度温度係数が極めて増大する。メチル
基をフェニル基により部分的に置換しても、大きい粘度
温度係数を有し、その潤滑特性が劣化した生成物が得ら
れる。
意外にも、特定のアリールオキシ基およびポリェーテル
基を含有するシリコーンオィルは、熱的に殊に安定であ
りかつ良好に他の物質と相溶すると判明した。
基を含有するシリコーンオィルは、熱的に殊に安定であ
りかつ良好に他の物質と相溶すると判明した。
同時にこの生成物は、標準のシリコーンオィルと比較し
、その帯電防止効果の点で明白な改善を有する。例えば
西ドイツ国特許明細書第１５９４９８６号および同第１
７１９３６５号でも、すでにシリコーンポリェーテルが
繊維処理剤として提案されている。しかしながらこれら
生成物は、熱安定性が余りに低いという欠点を伴ない、
従ってこれらは溶融紡糸剤に（１００％または添加剤と
して）使用するのが困難である。本発明による有機珪素
化合物は、式： 〔式中、ＲＩは、モノ−またはジアルキルフェニル基で
ありかつ１つのフェニル基当りのアルキル炭素原子の総
数が６〜９であり、および／または基：（式中、Ｒ３は
、Ｃ原子数１〜１２を有するアルキル基、Ｃ原子数１２
を有するオルガノアシル基、またはそのアルキル基がオ
クチル−またはノニル基であることができるアルキルフ
ェニル基であり、ｂが０〜２の価およびｃが４〜松の価
を有する）であり、および／またはトリメチルシリルで
あり、Ｒ２はメチル基であり、ｎは６〜１２．５の価を
有する〕を有し、かつ平均的分子が、Ｓｉ原子数１２〜
２５０結合を経てＳｉ康子に結合せるモノ−またはジア
ルキルフェニル基数０．４〜０．８、およびポリェーテ
ルプロック数０．８〜１．６を有する。
、その帯電防止効果の点で明白な改善を有する。例えば
西ドイツ国特許明細書第１５９４９８６号および同第１
７１９３６５号でも、すでにシリコーンポリェーテルが
繊維処理剤として提案されている。しかしながらこれら
生成物は、熱安定性が余りに低いという欠点を伴ない、
従ってこれらは溶融紡糸剤に（１００％または添加剤と
して）使用するのが困難である。本発明による有機珪素
化合物は、式： 〔式中、ＲＩは、モノ−またはジアルキルフェニル基で
ありかつ１つのフェニル基当りのアルキル炭素原子の総
数が６〜９であり、および／または基：（式中、Ｒ３は
、Ｃ原子数１〜１２を有するアルキル基、Ｃ原子数１２
を有するオルガノアシル基、またはそのアルキル基がオ
クチル−またはノニル基であることができるアルキルフ
ェニル基であり、ｂが０〜２の価およびｃが４〜松の価
を有する）であり、および／またはトリメチルシリルで
あり、Ｒ２はメチル基であり、ｎは６〜１２．５の価を
有する〕を有し、かつ平均的分子が、Ｓｉ原子数１２〜
２５０結合を経てＳｉ康子に結合せるモノ−またはジア
ルキルフェニル基数０．４〜０．８、およびポリェーテ
ルプロック数０．８〜１．６を有する。
本発明によるシリコーンポリェーテルの熱安定性は、ポ
リエーテル含分が増加するとともに低下する；これに反
し、本発明によるシリコーンポリェーテルの相溶性およ
び帯電防止効果は、ポリエーテル含分が増加するととも
に増大する。用途に応じ、最適なバランスを選択するこ
とができる。代表的なポリエーテル含分は、２０〜６の
重量％である。ポリェーテル置換分およびアリールオキ
シ置換分の選択に応じ、ポリマーコンパウンド中に混合
欠陥（Ｍｉｓｃｈ肌ｇｓｌにｋｅｎ）が生じることがあ
る：この場合は混濁した生成物が得られる。
リエーテル含分が増加するとともに低下する；これに反
し、本発明によるシリコーンポリェーテルの相溶性およ
び帯電防止効果は、ポリエーテル含分が増加するととも
に増大する。用途に応じ、最適なバランスを選択するこ
とができる。代表的なポリエーテル含分は、２０〜６の
重量％である。ポリェーテル置換分およびアリールオキ
シ置換分の選択に応じ、ポリマーコンパウンド中に混合
欠陥（Ｍｉｓｃｈ肌ｇｓｌにｋｅｎ）が生じることがあ
る：この場合は混濁した生成物が得られる。
一般に、均質な生成物が有利である。意外にも、直接に
Ｓｉ−○−結合を経てＳｉ原子に結合された特定のアリ
ール基を組入れることにより、シリコーンポリェーテル
の熱安定性が著るしく改善されると判明した。
Ｓｉ−○−結合を経てＳｉ原子に結合された特定のアリ
ール基を組入れることにより、シリコーンポリェーテル
の熱安定性が著るしく改善されると判明した。
本発明による化合物の製造は自体公知の方法で行なわれ
る。
る。
直接にＳｉ原子に結合せる、場合によりアルキル化され
たフェニル基ないしはポリェーテルが、ＳｉＯＣ結合を
経てシロキサン分子に付加されている本発明による化合
物は、多数の公知の方法により製造することができる。
殊にこれらは、適当なフェノールないいまポリエーテル
モノオールを、当量のクロルシロキサンないしはクロル
シロキサニルサルフェ−トと、適当な酸受容体の使用下
に、米国特許明細書第３１１５５１２号に記載された方
法で反応させることにより容易に製造することができる
。本発明による化合物の、この種のもう１つの公知方法
は、適当なフェノールないしはポリエーテルモノオール
と、ＳｉＨ−結合を含有する当量のシロキサンとの反応
をベースとし、その場合付加が水素の離脱下に行なわれ
る。この場合、Ｓｎオクトェートのような適当な触媒を
一緒に使用するのが有利である。この種の方法が英国特
許明細書第９５４０４１号に記載されているが、この場
合ポリエーテルモノオール、例えばアリールポリエーテ
ルモノオールが使用されるにすぎず、同時にまた反応成
分として（アルキル）フェノールが使用されない点で異
よ。もう１つの製法は、一ＳＩＣＱ−ハロゲン基を有
するシロキサンを適当なフェノールないいまポリエーテ
ルモノオールと、酸受容体の存在において反応させるこ
とである。
たフェニル基ないしはポリェーテルが、ＳｉＯＣ結合を
経てシロキサン分子に付加されている本発明による化合
物は、多数の公知の方法により製造することができる。
殊にこれらは、適当なフェノールないいまポリエーテル
モノオールを、当量のクロルシロキサンないしはクロル
シロキサニルサルフェ−トと、適当な酸受容体の使用下
に、米国特許明細書第３１１５５１２号に記載された方
法で反応させることにより容易に製造することができる
。本発明による化合物の、この種のもう１つの公知方法
は、適当なフェノールないしはポリエーテルモノオール
と、ＳｉＨ−結合を含有する当量のシロキサンとの反応
をベースとし、その場合付加が水素の離脱下に行なわれ
る。この場合、Ｓｎオクトェートのような適当な触媒を
一緒に使用するのが有利である。この種の方法が英国特
許明細書第９５４０４１号に記載されているが、この場
合ポリエーテルモノオール、例えばアリールポリエーテ
ルモノオールが使用されるにすぎず、同時にまた反応成
分として（アルキル）フェノールが使用されない点で異
よ。もう１つの製法は、一ＳＩＣＱ−ハロゲン基を有
するシロキサンを適当なフェノールないいまポリエーテ
ルモノオールと、酸受容体の存在において反応させるこ
とである。
この場合、式：一ＳＩＣ日２−ハロゲン十日−０−アリ
ールないしはアリ−ルないしは０−ボリヱ テノレ により、Ｃは−基を経て結合された、アリールオキシな
いいまポリェーテル置換されたシロキサンが得られる。
ールないしはアリ−ルないしは０−ボリヱ テノレ により、Ｃは−基を経て結合された、アリールオキシな
いいまポリェーテル置換されたシロキサンが得られる。
この方法は、“シリコーンの化学と技 術 ”（‘‘
Ｃｈｅｍｉｅ ｕ池 Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｅ ｄｅｒＳ
ｉｌｉｃｏ肥”、ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ、１９筋年
）３２１頁のＷノル（Ｗ．Ｎｏ】１）の論文に記載され
ており、その場合本発明によらざるフェノール系成分と
して４・４′−ジーヒドロキシジフェニルプロパンが使
用される。勿論、本発明による化合物を製造するための
例として前述せるこれら方法は、同じ分子中で相互に使
用されることもできる。
Ｃｈｅｍｉｅ ｕ池 Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｅ ｄｅｒＳ
ｉｌｉｃｏ肥”、ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ、１９筋年
）３２１頁のＷノル（Ｗ．Ｎｏ】１）の論文に記載され
ており、その場合本発明によらざるフェノール系成分と
して４・４′−ジーヒドロキシジフェニルプロパンが使
用される。勿論、本発明による化合物を製造するための
例として前述せるこれら方法は、同じ分子中で相互に使
用されることもできる。
出発生成物を平衡化するために強酸を使用する場合、最
終生成物をこの強酸と十分に分離するのが有利である、
それというのもこの強酸が最終生成物の熱安定性に、殊
に黄変色の点で不利に作用することがあるからである。
終生成物をこの強酸と十分に分離するのが有利である、
それというのもこの強酸が最終生成物の熱安定性に、殊
に黄変色の点で不利に作用することがあるからである。
本発明による有機珪素化合物（以下に群Ａの成分として
表わす）は、紡織繊維用処理剤、なかんずく溶融紡糸剤
として使用されることができる。＊ この繊維処理剤は
、本発明による群Ａの化合物とともに、場合により群Ｂ
の成分として、無極性でありかつ、極めて大さし、曳糸
速度でも潤滑性に有利に作用するような物質を含有する
。例えばこの群に属するものは、例えばポリオールの脂
肪酸ェステルのようないわゆるェステルオイルである。
このような化合物に代るものは、トリメチロールプロパ
ントリベラルゴネートまたはペンタエリトリツトテトラ
ベラルゴネートもしくは、ステアリン酸へキサデシルェ
ステル、ステアリン酸プチルエステルまたはオレイルオ
レヱートのような、モノオールのエステルである。エス
テルオイルとして、ジアルキルフタレートを挙げること
ができ、その場合とくに重要なのは、分枝せる第２級ま
たは第１級アルコールから誘導されるようなジアルキル
フタレートである。また、脂肪族ジカルボン酸から誘導
されるェステルオィルも使用可能である。価格的に有利
な無極性の処理剤成分は鍵油ないしは液状のオリゴマー
ポリオレフィンである。しかしこのような処理剤成分は
、その熱安定性の点でェステルオィルよりも劣る。大体
において無極性の成分として、但しェステル油と比べ同
じくその熱的負荷特性の点で欠点を有する疎水性のポリ
プロピレングリコールをも挙げることができる。純粋な
シリコーンオィルと比べ改善された相溶性を有するアリ
ールオキシ変性シリコーンオィルは、ェステルと比べそ
の熱的負荷特性の点で利点を有するが、このものはまだ
公知技術に属さずかつ英国特許出願第５０班１号（１９
７５年）仮明細書に記載されている。この場合挙げられ
ているのが、一般式：〔式中、ＲＩは、モノー、ジーま
たはトリアルキルフェニル基であり、その場合アルキル
基の形で縞合せる炭素原子の総数が、１つのフヱニル基
当り最低６および最高１２であり、および／またはトリ
メチルシリル基であり、Ｒ２は、炭素原子数１〜１６を
有するアルキル基であり、その場合炭素連鎖が基また は により中断されていてもよく、お よび／または基Ｍａ一〇−Ｒ３であり、その場合Ｒ３は
モノ−、ジーまたはトリアルキルフェニル基であり、そ
の場合アルキル基の形で結合せる炭素原子の総数が１つ
のフェニル基当り最低６および最高１２であり、および
／または基で・ あり、 Ｒ４は、炭素原子数１〜１６を有するアルキル基および
／または有利に Ｃ瓜を表わし、 Ｍは炭素原子数１〜３を有するアルキレン基であり、指
数は、 ｎが２．５〜１５の任意の値、 ｍが０〜５の値、および ａが０または１の値を有する〕を有し、 かつ平均的分子が、その最高２０モル％力Ｓｉ＊原子で
あるＳｉ原子５〜３の周および、モノー、ジーまたはト
リアルキルフェニル基０．５〜１０個を含有する化合物
である。
表わす）は、紡織繊維用処理剤、なかんずく溶融紡糸剤
として使用されることができる。＊ この繊維処理剤は
、本発明による群Ａの化合物とともに、場合により群Ｂ
の成分として、無極性でありかつ、極めて大さし、曳糸
速度でも潤滑性に有利に作用するような物質を含有する
。例えばこの群に属するものは、例えばポリオールの脂
肪酸ェステルのようないわゆるェステルオイルである。
このような化合物に代るものは、トリメチロールプロパ
ントリベラルゴネートまたはペンタエリトリツトテトラ
ベラルゴネートもしくは、ステアリン酸へキサデシルェ
ステル、ステアリン酸プチルエステルまたはオレイルオ
レヱートのような、モノオールのエステルである。エス
テルオイルとして、ジアルキルフタレートを挙げること
ができ、その場合とくに重要なのは、分枝せる第２級ま
たは第１級アルコールから誘導されるようなジアルキル
フタレートである。また、脂肪族ジカルボン酸から誘導
されるェステルオィルも使用可能である。価格的に有利
な無極性の処理剤成分は鍵油ないしは液状のオリゴマー
ポリオレフィンである。しかしこのような処理剤成分は
、その熱安定性の点でェステルオィルよりも劣る。大体
において無極性の成分として、但しェステル油と比べ同
じくその熱的負荷特性の点で欠点を有する疎水性のポリ
プロピレングリコールをも挙げることができる。純粋な
シリコーンオィルと比べ改善された相溶性を有するアリ
ールオキシ変性シリコーンオィルは、ェステルと比べそ
の熱的負荷特性の点で利点を有するが、このものはまだ
公知技術に属さずかつ英国特許出願第５０班１号（１９
７５年）仮明細書に記載されている。この場合挙げられ
ているのが、一般式：〔式中、ＲＩは、モノー、ジーま
たはトリアルキルフェニル基であり、その場合アルキル
基の形で縞合せる炭素原子の総数が、１つのフヱニル基
当り最低６および最高１２であり、および／またはトリ
メチルシリル基であり、Ｒ２は、炭素原子数１〜１６を
有するアルキル基であり、その場合炭素連鎖が基また は により中断されていてもよく、お よび／または基Ｍａ一〇−Ｒ３であり、その場合Ｒ３は
モノ−、ジーまたはトリアルキルフェニル基であり、そ
の場合アルキル基の形で結合せる炭素原子の総数が１つ
のフェニル基当り最低６および最高１２であり、および
／または基で・ あり、 Ｒ４は、炭素原子数１〜１６を有するアルキル基および
／または有利に Ｃ瓜を表わし、 Ｍは炭素原子数１〜３を有するアルキレン基であり、指
数は、 ｎが２．５〜１５の任意の値、 ｍが０〜５の値、および ａが０または１の値を有する〕を有し、 かつ平均的分子が、その最高２０モル％力Ｓｉ＊原子で
あるＳｉ原子５〜３の周および、モノー、ジーまたはト
リアルキルフェニル基０．５〜１０個を含有する化合物
である。
同じくこれらアリールオキシ変性シリコーンオィルは無
極性の溶融紡糸剤用成分の群と見倣すことができ、かつ
処理剤に殊に大きい熱安定性を与える。この場合特許請
求されたポリエーテルシロキサンと混合するため殊に好
適なのが、式：〔式中ｒ＝８〜１２〕の化合物である。
極性の溶融紡糸剤用成分の群と見倣すことができ、かつ
処理剤に殊に大きい熱安定性を与える。この場合特許請
求されたポリエーテルシロキサンと混合するため殊に好
適なのが、式：〔式中ｒ＝８〜１２〕の化合物である。
この群Ｂの無極性ないいまわずかな極性のオイルの粘度
（２０午０）は、一般に５〜１０比Ｐ、有利に１０〜６
比Ｐである。
（２０午０）は、一般に５〜１０比Ｐ、有利に１０〜６
比Ｐである。
いよいよ溶融級糸剤は極性成分を含有し、これら成分は
、その程度の差こそあれ出現する極性に応じ群Ｃおよび
群Ｄの化合物に分けることができる。
、その程度の差こそあれ出現する極性に応じ群Ｃおよび
群Ｄの化合物に分けることができる。
とりわけ、群Ｃの適度に極性の非イオン系成分は、帯電
防止効果を改善し、かつ場合により無極性成分（群Ｂ）
と極性の大きいイオン系成分（群Ｄ）との相溶性を改善
するという目的を有する。
防止効果を改善し、かつ場合により無極性成分（群Ｂ）
と極性の大きいイオン系成分（群Ｄ）との相溶性を改善
するという目的を有する。
殊に後者の成分は帯電防止剤として使用することができ
る。非イオン系処理剤成分の代表例は、脂肪酸、脂肪族
アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸アミドの水溶性
または水中分散性エチレンオキシドアダクッであり、そ
の場合この群の液状低粘度のものが有利である。殊に適
当なのがＣ，２日２が（ＣＱＣ日２０Ｈ）２〔式中Ｃの
Ｈ技−基は、Ｃ８日．７一、Ｃ，虹２，一、Ｃ財日２５
−、Ｃ，４日２９一、Ｃ，虹３３一、Ｃ，８瓜７−基よ
り成る混合物を表わす〕である。
る。非イオン系処理剤成分の代表例は、脂肪酸、脂肪族
アルコール、脂肪族アミンまたは脂肪酸アミドの水溶性
または水中分散性エチレンオキシドアダクッであり、そ
の場合この群の液状低粘度のものが有利である。殊に適
当なのがＣ，２日２が（ＣＱＣ日２０Ｈ）２〔式中Ｃの
Ｈ技−基は、Ｃ８日．７一、Ｃ，虹２，一、Ｃ財日２５
−、Ｃ，４日２９一、Ｃ，虹３３一、Ｃ，８瓜７−基よ
り成る混合物を表わす〕である。
この場合ＯＨ基を部分的にまたは完全にエステル化もし
くはエーテル化されていることができる。また適当なの
は、グリセリンェステルないしはソルピツトェステル、
例えばソルビツトモノオレエートまたはグリセリントリ
オレエートのような、脂肪酸のポリオールェステルのエ
チレンオキシドァダクッである。殊に熱安定な非イオン
系の処理剤用成分は、例えば／ニルフェノールのような
アルキルフエノールのエチレンオキシドアダクッである
。また他のポリエチレングリコールモノアリールェーテ
ルも、殊に熱安定な処理剤用成分として適当であり、そ
の場合アリール基がフェニル基であってもよい。最後に
、この場合特別な群Ａとして挙げられた本発明によるシ
リコーンポリェーテルも、その特別な熱安定性および潤
滑性により、群Ｃの適度に犠牲の非イオン系成分に属す
る。イオン性の基を有し大てし、は液状の有機表面活性
剤より成る、極性の大きい群Ｄの処理剤用成分は、陰イ
オン性、両性または腸イオン性であることができる。
くはエーテル化されていることができる。また適当なの
は、グリセリンェステルないしはソルピツトェステル、
例えばソルビツトモノオレエートまたはグリセリントリ
オレエートのような、脂肪酸のポリオールェステルのエ
チレンオキシドァダクッである。殊に熱安定な非イオン
系の処理剤用成分は、例えば／ニルフェノールのような
アルキルフエノールのエチレンオキシドアダクッである
。また他のポリエチレングリコールモノアリールェーテ
ルも、殊に熱安定な処理剤用成分として適当であり、そ
の場合アリール基がフェニル基であってもよい。最後に
、この場合特別な群Ａとして挙げられた本発明によるシ
リコーンポリェーテルも、その特別な熱安定性および潤
滑性により、群Ｃの適度に犠牲の非イオン系成分に属す
る。イオン性の基を有し大てし、は液状の有機表面活性
剤より成る、極性の大きい群Ｄの処理剤用成分は、陰イ
オン性、両性または腸イオン性であることができる。
とりわけこのような化合物は、帯電防止に有効な添加剤
として有利である。この群の代表的な陰イオン系表面活
性剤は、アルキルホスフエートないしはアルキルホスホ
ネートのアルカリ塩、例えばＮａ−オクチル−１裏−ホ
スフヱートである。さらに、硫化鉱油ないいま脂肪族ア
ルコールサルフエートないしはアルキルポリエーテルサ
ルフェートも使用することができる。場合により不飽和
の脂肪酸のアルカリ塩もこの群に属する。この群の他の
代表例は、アルキルベンゼンスルホネートのアルカリ塩
である。この群の代表的な両性表面活性剤は表面活性べ
タィンである。溶融紡糸剤用成分として殊に有利なのが
、賜イオン系表面活性剤である。この君主の代表例は、
アルキルトリメチルアンモニウムサルフェート、例えば
ココ棚子油トリメチルアンモニウムメトサルフェートで
ある。殊に好適なのが、〔式中茎Ｃ，２日２５一は、Ｃ
８−、Ｃ，ｏ−、Ｃ，２−、Ｃ，４一、Ｃ，６−および
Ｃ，８−成分から統計的平均値として得られる〕である
。
として有利である。この群の代表的な陰イオン系表面活
性剤は、アルキルホスフエートないしはアルキルホスホ
ネートのアルカリ塩、例えばＮａ−オクチル−１裏−ホ
スフヱートである。さらに、硫化鉱油ないいま脂肪族ア
ルコールサルフエートないしはアルキルポリエーテルサ
ルフェートも使用することができる。場合により不飽和
の脂肪酸のアルカリ塩もこの群に属する。この群の他の
代表例は、アルキルベンゼンスルホネートのアルカリ塩
である。この群の代表的な両性表面活性剤は表面活性べ
タィンである。溶融紡糸剤用成分として殊に有利なのが
、賜イオン系表面活性剤である。この君主の代表例は、
アルキルトリメチルアンモニウムサルフェート、例えば
ココ棚子油トリメチルアンモニウムメトサルフェートで
ある。殊に好適なのが、〔式中茎Ｃ，２日２５一は、Ｃ
８−、Ｃ，ｏ−、Ｃ，２−、Ｃ，４一、Ｃ，６−および
Ｃ，８−成分から統計的平均値として得られる〕である
。
この場合ＯＨ基は部分的にまたは完全にェステル化され
るかまたはエーテル化されていることができる。イオン
基を有する強極性の群Ｄの成分は熱安定性が低くかつそ
の相溶性が不良であることにより、この化合物はその都
度の必要最低量を占めるにすぎない。群ＣおよびＤの帯
電防止性化合物は、ビーダーマン（Ｗ．Ｂｉｅｄｅ皿ａ
ｎｎ、Ｐｌａｓｔｅ肌ｄＫａｕｔＳＣｈ叱、第１６巻、
８〜１５頁（１９６９年）並びにクマール（Ｌ．Ｒ．Ｋ
ｕｍａｒ ｉｎＳｉｌｋ、Ｒａｙｏｎ ＩＭ．、Ｉｎｄ
ｉａ、第１２巻、＊３１５〜筋頁（１９６単王）により
まとめて記載されている。従って本発明による有機珪素
化合物は、有利に、群Ａの本発明による変性シリコーン
オィル５〜１０の重量％、 群Ｂの無極性ないいま低極性オイル ０〜９の重量％、 群Ｃの非イオン系化合物 ０〜３の重量％、君羊
○のイオン系表面活性剤および、場合により常用の添加
剤 ０〜１５重革％、より成り、
その場合これら成分の総量が１０の重量％である溶融級
糸剤として使用される。
るかまたはエーテル化されていることができる。イオン
基を有する強極性の群Ｄの成分は熱安定性が低くかつそ
の相溶性が不良であることにより、この化合物はその都
度の必要最低量を占めるにすぎない。群ＣおよびＤの帯
電防止性化合物は、ビーダーマン（Ｗ．Ｂｉｅｄｅ皿ａ
ｎｎ、Ｐｌａｓｔｅ肌ｄＫａｕｔＳＣｈ叱、第１６巻、
８〜１５頁（１９６９年）並びにクマール（Ｌ．Ｒ．Ｋ
ｕｍａｒ ｉｎＳｉｌｋ、Ｒａｙｏｎ ＩＭ．、Ｉｎｄ
ｉａ、第１２巻、＊３１５〜筋頁（１９６単王）により
まとめて記載されている。従って本発明による有機珪素
化合物は、有利に、群Ａの本発明による変性シリコーン
オィル５〜１０の重量％、 群Ｂの無極性ないいま低極性オイル ０〜９の重量％、 群Ｃの非イオン系化合物 ０〜３の重量％、君羊
○のイオン系表面活性剤および、場合により常用の添加
剤 ０〜１５重革％、より成り、
その場合これら成分の総量が１０の重量％である溶融級
糸剤として使用される。
適用形態に応じ、これら成分は、前述の混合物の形で希
釈せずに、または溶液の形に（その場合溶剤として有利
に炭化水素が適当である）、もしくはェマルジョンの形
に（ェマルジョンの場合はさらに当業者に周知の適当な
乳化剤を一緒に使用することができる）希釈して使用さ
れることができる。
釈せずに、または溶液の形に（その場合溶剤として有利
に炭化水素が適当である）、もしくはェマルジョンの形
に（ェマルジョンの場合はさらに当業者に周知の適当な
乳化剤を一緒に使用することができる）希釈して使用さ
れることができる。
さりここの処理剤には、現技術水準に相応に、例えば酸
化防止剤（例えばフェノール（例えばジクレジルプロパ
ン）または次亜燐酸ナトリウム）のような他の常用の添
加剤が添加されることができる。本発明による化合物よ
り成る処理剤は、常用のシリコーンポリェーテルを使用
する現技術水準の処理剤と比べ、２００午０におよびそ
れを上廻って長時間加熱せる際の易ゲル化性および易黄
変性が低減することにより優れている。
化防止剤（例えばフェノール（例えばジクレジルプロパ
ン）または次亜燐酸ナトリウム）のような他の常用の添
加剤が添加されることができる。本発明による化合物よ
り成る処理剤は、常用のシリコーンポリェーテルを使用
する現技術水準の処理剤と比べ、２００午０におよびそ
れを上廻って長時間加熱せる際の易ゲル化性および易黄
変性が低減することにより優れている。
本発明によるシリコーンポリェーテルの良好な相溶性に
より、前述の組成の範囲内で、自体乳化性であり、従っ
て易洗除性および良相溶性である、とりわけ溶剤不含の
溶融紡糸剤を製造することができる。
より、前述の組成の範囲内で、自体乳化性であり、従っ
て易洗除性および良相溶性である、とりわけ溶剤不含の
溶融紡糸剤を製造することができる。
溶剤不含の１００％処理剤は、溶液およびェマルジョン
と比べ環境汚染がわずかなため有利である。以下の実施
例につき、本発明による化合物の製造並びにその繊維処
理剤としての用法を詳述する：例 １（製造法１） 式： ○０ノニル フェノールポリェーテル４１５．８夕（０．６３当量）
、ノニルフェノール９２．４夕（０．４２当量）および
トルオール２７５０の【を一緒に袋入する。
と比べ環境汚染がわずかなため有利である。以下の実施
例につき、本発明による化合物の製造並びにその繊維処
理剤としての用法を詳述する：例 １（製造法１） 式： ○０ノニル フェノールポリェーテル４１５．８夕（０．６３当量）
、ノニルフェノール９２．４夕（０．４２当量）および
トルオール２７５０の【を一緒に袋入する。
その後に縄梓下に共沸乾燥させトルオール５５０の‘を
溜去する。フラスコ内容物を５０ｏｏとなし、平均式：
のシロキサン５班．５夕（１．０当量）を混合する。
溜去する。フラスコ内容物を５０ｏｏとなし、平均式：
のシロキサン５班．５夕（１．０当量）を混合する。
引続き３０分５０℃で鯛拝する。その後に同じ温度で、
アルカリ性反応するまでアンモニアを導入する。その後
に、さらに３０分弱ＮＨ３の被覆下に縄拝し、引続きく
３０ｏｏに冷却する。次いで中間櫨別を、セルロース繊
維より成るフィルタ層を経て行なう。港性の櫨液を再び
装入し、フラスコを真空化する。激しい頚梓下に、１０
０００の液底温度になるまでに流出する全ての溜出物を
除去する。溜出物がもはや生じない場合、さらに１′幼
時間１００℃の液底温度で真空（２０風Ｈｇ）中で鍵拝
する。その後に、フラスコ内容物を冷却することにより
約３０℃となし、引続き換気する。再び、セルロース繊
維材料より成るフィルタ層を経て蟻別する。こうして製
造された惰性の、黄色に着色せる生成物は１７６Ｐの粘
度（２０℃）を有する。この生成物は、下表のＮｒ．１
に相応する。
アルカリ性反応するまでアンモニアを導入する。その後
に、さらに３０分弱ＮＨ３の被覆下に縄拝し、引続きく
３０ｏｏに冷却する。次いで中間櫨別を、セルロース繊
維より成るフィルタ層を経て行なう。港性の櫨液を再び
装入し、フラスコを真空化する。激しい頚梓下に、１０
０００の液底温度になるまでに流出する全ての溜出物を
除去する。溜出物がもはや生じない場合、さらに１′幼
時間１００℃の液底温度で真空（２０風Ｈｇ）中で鍵拝
する。その後に、フラスコ内容物を冷却することにより
約３０℃となし、引続き換気する。再び、セルロース繊
維材料より成るフィルタ層を経て蟻別する。こうして製
造された惰性の、黄色に着色せる生成物は１７６Ｐの粘
度（２０℃）を有する。この生成物は、下表のＮｒ．１
に相応する。
以下の第１表に、本発明による使用可能な生成物（１〜
１０）を、式、製法および特性につきまとめた。第２表
のＮｒ．１１〜１６に、本発明によぎる生成物を記建戦
するとともに、Ｎて．１７および１８に、本発明による
化合物を含有し溶融紡糸剤として使用されることができ
る混合物を示す。船 球 蓮 ぬ 土 Ａ ￥ き−） 三 世 脳 聡 心 鶴 も ミ １ト ・ 日 ＊ ＾ ！ ｎ ン Ｑ 層 潔 Ｓ 。
１０）を、式、製法および特性につきまとめた。第２表
のＮｒ．１１〜１６に、本発明によぎる生成物を記建戦
するとともに、Ｎて．１７および１８に、本発明による
化合物を含有し溶融紡糸剤として使用されることができ
る混合物を示す。船 球 蓮 ぬ 土 Ａ ￥ き−） 三 世 脳 聡 心 鶴 も ミ １ト ・ 日 ＊ ＾ ！ ｎ ン Ｑ 層 潔 Ｓ 。
）冬毒
錘
羊」
母宅
薄
Ｓ※
灘
ＳＱ
ｂＮ
ＪＪ
雷
船
糠
Ｑ
霊
Ｓ
心
粉
Ｓ
雲
覇
言
■■
ぶ
Ｑ
料
ト
Ｊ
時
錘
↓鴎雲霊
ー 町 山 鏡Ｑ
代 」が
ｈ 埋り
」 Ｎ■」 ′上
′・代
ＮＹ
鯛鹿論
巽 忌・き
、・もｑロス 畠ｔ
」。
蝉＊＊＊ Ｚ」
＊ま つ
これらの表からは以下が明白である：
比較例として使用された、本発明によらＳＩる普通市販
のシリコーンポリェーテル（Ｎｒ．１１および１２）お
よび本発明によらざるシリコーンポリェ−テル（Ｎで．
１３および１４）と比べ、本発明によるシリコ−ンポリ
ェーテル（Ｎｒ．１〜１０）は、揮発成分の含分の点で
、およびとりわけ抗ゲル化性の点で優れている。
のシリコーンポリェーテル（Ｎｒ．１１および１２）お
よび本発明によらざるシリコーンポリェ−テル（Ｎで．
１３および１４）と比べ、本発明によるシリコ−ンポリ
ェーテル（Ｎｒ．１〜１０）は、揮発成分の含分の点で
、およびとりわけ抗ゲル化性の点で優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は、モノ−またはジアルキルフエニル基
でありかつ１つのフエニル基当りのアルキル炭素原子の
総数が６〜９であり、および／または基：▲数式、化学
式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾３は、Ｃ原子数１〜１２を有するアルキル
基、Ｃ原子数１２を有するオルガノアシル基、またはそ
のアルキル基がオクチル−またはノニル基であることが
できるアルキルフエニル基であり、ｂが０〜２の価およ
びｃが４〜２２の価を有する）であり、および／または
トリメチルシリル基であり、Ｒ＾２はメチル基であり、
ｎは６〜１２．５の価を有する〕を有し、かつ平均的分
子が、Ｓｉ原子数１２〜２５、Ｏ結合を経てＳｉ原子に
結合せるモノ−またはジアルキルフエニル基数０．４〜
０．８、およびポリエーテルブロツク数０．８〜１．６
を有する有機珪素化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5602/76A GB1548224A (en) | 1976-02-12 | 1976-02-12 | Organosilicon compounds and textile fibre dressings which contain these compounds |
| GB5602/76 | 1976-02-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5297918A JPS5297918A (en) | 1977-08-17 |
| JPS6033118B2 true JPS6033118B2 (ja) | 1985-08-01 |
Family
ID=9799180
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52014060A Expired JPS6033118B2 (ja) | 1976-02-12 | 1977-02-10 | 有機珪素化合物 |
| JP59222332A Granted JPS60126378A (ja) | 1976-02-12 | 1984-10-24 | 有機珪素化合物を含有する溶融紡糸剤 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59222332A Granted JPS60126378A (ja) | 1976-02-12 | 1984-10-24 | 有機珪素化合物を含有する溶融紡糸剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4105567A (ja) |
| JP (2) | JPS6033118B2 (ja) |
| BE (1) | BE851354A (ja) |
| DE (1) | DE2645890C3 (ja) |
| FR (1) | FR2340966A1 (ja) |
| GB (1) | GB1548224A (ja) |
| NL (1) | NL161788C (ja) |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2635601C3 (de) * | 1976-08-07 | 1985-06-05 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Polymere Haftvermittler für vulkanisierbare Mischungen aus Kautschuken und mineralischen Füllstoffen |
| DE2708650C2 (de) * | 1977-02-28 | 1984-11-22 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zum Erhöhen der Gleitfähigkeit von organischen Fasern |
| DE2900396C2 (de) * | 1978-02-23 | 1983-12-22 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Textilfaserpräparation |
| EP0016907B1 (de) * | 1979-03-23 | 1982-02-17 | Th. Goldschmidt AG | Zubereitung zum Schrumpffestmachen von Wolle |
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| US4394414A (en) * | 1981-05-29 | 1983-07-19 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous sizing composition for glass fibers for use on chopped glass fibers |
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| US4758637A (en) * | 1985-09-11 | 1988-07-19 | Union Carbide Corporation | Silicone-modified polyester resin and silicone-sheathed polyester fibers made therefrom |
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| EP3744760A1 (de) * | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von im siloxanteil verzweigten sioc-verknüpften polyethersiloxanen |
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-
1976
- 1976-02-12 GB GB5602/76A patent/GB1548224A/en not_active Expired
- 1976-10-12 DE DE2645890A patent/DE2645890C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-01-04 US US05/756,681 patent/US4105567A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-20 FR FR7701495A patent/FR2340966A1/fr active Granted
- 1977-02-10 JP JP52014060A patent/JPS6033118B2/ja not_active Expired
- 1977-02-11 BE BE174878A patent/BE851354A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-02-14 NL NL7701549.A patent/NL161788C/xx not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-10-24 JP JP59222332A patent/JPS60126378A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| GB1548224A (en) | 1979-07-04 |
| NL161788C (nl) | 1980-03-17 |
| FR2340966B1 (ja) | 1981-05-08 |
| FR2340966A1 (fr) | 1977-09-09 |
| DE2645890B2 (de) | 1979-05-10 |
| NL7701549A (nl) | 1977-08-16 |
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| DE2645890A1 (de) | 1977-08-18 |
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| JPH0124915B2 (ja) | 1989-05-15 |
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