DE2640905B2 - Verwendung von thermoplastischen . Mikrofasern für orale Arzneimittelapplikationsformen - Google Patents

Verwendung von thermoplastischen . Mikrofasern für orale Arzneimittelapplikationsformen

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Description

Es ist bekannt, verschiedene Substanzen auf Fasern abzulagern oder in sie einzubauen. So wurden beispielsweise in der Papierindustrie verschiedene Arbeitsweisen zum Imprägnieren und Färben oder Verstärken des Papiers entwickelt. Es ist ferner bekannt, zur Herstellung von Wundtextilien oder als Nahtmateria) in der Chirurgie Fasern zu verwenden, in denen bzw. auf deren Oberfläche biologisch wirksame Substanzen, insbesondere Desinfektionsmittel enthalten sind (DE-OS 20 36 739,22 32 731,16 19 111 und 22 07 635).
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Mikrofasern, an die Wirkstoffe adsorbiert oder in die Wirkstoffe durch Zugabe zu der Synthesefasermasse vor dem Spinnvorgang eingeschlossen worden sind für orale Arzneimittelapplikationsformen mit gesteuerter Wirkstoffabgabe.
Mikrofasern, die erfindungsgemäß Verwendung finden, sind alle jene Fasern, die das Resultat einer besonderen Behandlung der Polymerstoffe sind; als Beispie! seien die in der IT-PS 9 63 102 beschriebenen Gefüge genannt.
Synthetische Mikrofasern können aus synthetischen bzw. künstlich hergestellten Thermoplasten jeder Art erzeugt werden, wenn man die für die jeweiligen Polymerart geeigneten Lösungsmittel und faserbildenden Flüssigkeiten verwendet. Geeignete thermoplastische Stoffe, die sich zur Erzeugung einer brauchbaren Faserstruktur eignen, sind z. B. Polyäthylene und Copolymere von Äthylen mit Vinylacetat und Acrylsäure von niederer Dichte, Polyäthylen von hoher Dichte und entsprechende Äthylencopolymere, Polypropylen, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polystyrol, Polyamide, Polyäthylenterephthalat, Celluloseacetat und andere.
Durch die erfindungsgemäße Verwendung von Mikrofasern ist es möglich, orale Applikationsformen für Arzneimittel zu erhalten, bei denen die Wirkstoffabgabe sehr genau gesteuert werden kann. Eine solche gesteuerte Freigabe kann z. B. für Chemikalien oder biologischen Stoffen mit therapeutischer Wirkung erreicht werden. Die Art der Absorption oder des Einbaus kann so gesteuert werden, daß man bei einem längeren Zeitraum eine jeweils optimale Konzentration des Wirkstoffs im Blut erreicht.
Die wirkstoffhaltigen Mikrofasern werden hergestellt, indem man den Wirkstoff von den Fasern adsorbieren läßt oder dadurch, daß man eine Lösung des P.olymers mit einer Lösung, Suspension oder einem Pulver aus dem betreffenden Wirkstoff vermischt und das Gemisch dann zur Faserbildung verwendet. Die Mikrofasern können auf diese Weise bis zu 50% ihres Eigengewichts an Wirkstoff aufnehmen.
Die erhaltenen Mikrofasern können dann auf übliche Weise in die für ihre Verwendung geeignete Form gebracht werden.
In der Zeichnung ist die Freigabe von okkludiertem Natriumbenzoat aus erfindungsgemäß verwendeten Mikrofasern dargestellt Die einzelnen Kurven zeigen den Verlauf der Freigabe bei verschiedenen Mikrofaser-Gefügen aus Polyäthylen hoher Dichte, wobei auf der Abszisse die Freigabezeit und auf der Ordinate die prozentuale Extraktion in der Zeiteinheit aufgetragen sind. Bei dem durch Kurve 1 dargestellten Vorgang wird die Gesamtmenge innerhalb 10 Stunden freigegeben, während Kurve 2 sich auf ein Verfahrensprodukt
ίο bezieht, bei dem die Gesamtfreigabe nicht nur gleichmäßiger erfolgt, sondern auch die Freigabezeit wesentlich, nämlich auf 31 Stunden, verlängert ist.
Für besondere Anwendungszwecke erwies es sich als zweckmäßig, in den ersten Stunden der Behandlung für eine raschere Freigabe zu sorgen; man kann zu diesem Zweck den erfindungsgemäß verwendeten Mikrofasern auch aktive oder inerte Zusätze beimischen (u. a. auch den gleichen Wirkstoff, der bereits vorher eingelagert wurde), so daß man eine mittlere Freigabezeit erreicht, wie sie in der Kurve 3 der Zeichnung gezeigt ist.
Die erfindungsgemäße Verwendung wird anhand der Beispiele näher beschrieben.
Beispiel 1
Ein ummantelter und mit Rührwerk ausgerüsteter Autoklav wurde so mit n-Heptan und einem Polyäthylen hoher Dichte (M.F.3.5.) beschickt, daß die Konzentration an Polyäthylen 7 Gew.-%, bezogen auf n-Heptan betrug. Das Gemisch wurde unter Rühren auf 175° C gebracht, was einem Innendruck im Autoklaven von 6,4 bar entspricht, bis die Lösung durch und durch homogenisiert war. Sie wurde dann unter einem Pumpendruck von 34,3 bis 39,2 bar in einen Wärmeaustauscher gepumpt, woraus sie über eine Düse mit einer Düsenöffnung von 1 mm und einer Dicke von 1 mm austrat. Die Temperatur der Lösung vor dem Expandieren betrug etwa 200°C. Man erhielt ein Produkt aus sehr dünnen Mikrofasern, deren Länge bei einem mittleren Durchmesser von etwa 10 μπι bei 1 bis 10 mm lag.
Diese Polyäthylen-Mikrofasern wurden in einer 10%igen wäßrigen Lösung von Natriumbenzoat suspendiert und 10 Minuten in einem Ultra-Turrax-Turbodispersor mit einer Geschwindigkeit von 10 000 UpM gerührt. Die so erhaltene Dispersion wurde im Vakuum entwässert, so daß man eine Fasermasse erhielt, in die Natriumbenzoat eingelagert war. Aus je 100 mg der Fasermasse wurden Tabletten gepreßt, die jeweils etwa 10 mg Natriumbenzoat enthielten. Bei der Untersuchung der Tabletten in vitro zur Feststellung der Freigabe von Natriumbenzoat mit Wasser als Extraktionsflüssigkeit ergaben sich folgende Freigabewerte:
Innerhalb von 2 Stunden
innerhalb von 3 Stunden
innerhalb von 5 Stunden
innerhalb von 7 Stunden
innerhalb von 9 Stunden
bis zur 10. Stunde
50 bis 55%
55 bis 65%
65 bis 80%
75 bis 90%
90 bis 97%
100%
Beispiel 2
Eine Lösung von Chlorfeniraminmaleat (2-[2-Dimethylaminoäthyl)-benzyl]-pyridin) (0,3% in Chloroform) wurde vermischt mit einem gleichen Volumen einer 6%igen PVC-Lösung (Ravinil S7OF) in Tetrahydrofuran. Die so erhaltene homogene Lösung wurde über eine Extrusionsdüse der in Beispiel 1 beschriebenen Art in eine auf 100°C erwärmte Extrusionskammer ausgepreßt, durch die Stickstoff mit hoher Geschwin-
digkeit hindurchgeHtet wurde, so daß eine intensive Turbulenz (Re = etwa 87 000) erzeugt wurde. Man erhielt Mikrofasern gemäß Beispiel 1, die 5% Chlorfenraminmaleat enthielten.
Die so erhaltenen Mikrofasern wurden zu Tabletten von 160 mg verpreßt, die je 8 mg Chlorfoniraminmaleat enthielten; sie wurden in vitro den entsprechenden Freigabetests unterworfen, zu denen künstliche Gastroenteralflüssigkeiten verwendet wurden.
Die Freigabe jcrlief nach folgendem Schema:
Innerhalb von 1 Stunde 40 bis 50%
50 bis 65%
innerhalb von 2 Stunden
innerhalb von 3 Stunden
innerhalb von 4 Stunden
bis zur 7. Stunde
60 bis 75%
70 bis 90%
90 bis 100%
Beispie! 3
Zu einer auf 400C gehaltenen 6%igen Lösung von Cellulosetriacetat in Äthylacetat wurde unter Rühren fein zerkleinertes Chlorfeniraminmaleat zugegeben, so daß man eine 8%ige Konzentration, bezogen auf das gelöste Celluloseacetat, erhielt.
Die Dispersion wurde noch eine Zeit lang kräftig gerührt und dann gemäß Beispiel 1 extrudiert, wobei jedoch in diesem Fall die Temperatur vor der Expansion 600C erreichte.
Man erhielt Mikrofasern, die in der Form denjenigen nach Beispiel 1 entsprachen und zu Tabletten von 100 mg gepreßt wurden, die je 8 mg Chlorfeniraminmaleat enthielten.
Bei den wie oben in vitro durchgeführten Freigabetests ergaben sich die folgenden Freigabezeiten:
Innerhalb von 1 Stunde 40 bis 45%
innerhalb von 2 Stunden 45 bis 60%
innerhalb von 3 Stunden 55 bis 65%
innerhalb von 5 Stunden 65 bis 80%
innerhalb von 6 Stunden 75 bis 85%
bis zur 12. Stunde 95 bis 100%
Beispiel 4
Eine 1O°/oige Lösung von noch teilweise (20%) verestertem Polyvinylalkohol in Wasser wurde bei 85° C mit so viel Natriumbenzoat vermischt, daß im Gemisch auf je 100 Teile Polyvinylalkohol 10 Teile Natriumbenzoat vorhanden waren.
Die erhaltene -Lösung wurde, wie in der IT-PS 9 63 102 beschrieben, einer auf 1000C gehaltenen Düse zugeführt und in eine Expansionskammer ausgepreßt, in deren Innerem Methylalkohol mit hoher Turbulenz umlief (Raumtemperatur, Re = etwa 61 000). Es schieden sich Mikrofasern ab, deren Größe denjenigen von Beispiel 1 entsprach; daraus wurde das Gemisch von Methanol und Wasser im Vakuum abgezogen. Die trockenen Fasern wurden dann, um sie in heißem Wasser unlöslich zu machen, bei Raumtemperatur mit einer 37%igen wäßrigen Lösung von Formaldehyd behandelt (Acetalisierung der alkoholischen Hydroxylgruppen).
Aus den so erhaltenen Mikrofasern wurden Tabletten von 100 mg, die 10 mg Benzoat enthielten, gepreßt, die dann in vitro den Freigabetests unterworfen wurden, bei denen Wasser als Extraktionsflüssigkeit diente.
Die Freigabe des Benzoats verlief wie folgt:
nach 4 Stunden
nach 5 Stunden
nach 6 Stunden
nach 8 Stunden
nach 9 Stunden
bis zur 12. Stunde
50 bis 60%
55 bis 70%
65 bis 75%
75 bis 85%
85 bis 95%
100%
Beispiel 5
>o Eine auf 400C gehaltene 6%ige Lösung von Polystyrol in Tetrahydrofuran wurde unter Rühren mit sehr fein zerkleinertem Betametasondinatriumphosphat (9-(x-Fluor-16-j3-methyIprednisoIon-dinatriumphosphat) in einer solchen Menge versetzt, daß man eine Konzentration von 5 Gew.-%, bezogen auf Polystyrol, erhielt.
Die Dispersion wurde unter Rühren auf 5O0C erwärmt und gemäß Beispiel 1 über eine Düse mit einer Dicke von 1 mm und einem Durchmesser von 1 mm in eine Expansionskammer extrudiert, in der Methylalkohol in turbulenter Bewegung gehalten wurde (Re = etwa 61 000).
Auf diese Weise wurde die Abscheidung von Fasern bewirkt, deren Größe denjenigen aus Beispiel 1 entsprach.
Aus den so erhaltenen Mikrofasern wurden mit Hilfe eines Bahnformers des Rapid-Koeten-Typs (Laboratoriumstyp) Bahnen geformt, deren Gewicht 90 g/m2 betrug; die Bahnen wurden in Streifen von 1 χ 10 cm
jo geschnitten, die je 4,5 mg ß-Metasonphosphat enthielten.
Freigabetests an den so erhaltenen Streifen mit Wasser als Extraktionsflüssigkeit zeigten den folgenden Verlauf der Freigabe:
Innerhalb von 1 Stunde
innerhalb von 2 Stunden
innerhalb von 3 Stunden
innerhalb von 4 Stunden
innerhalb von 5 Stunden
innerhalb von 6 Stunden
innerhalb von 7 Stunden
bis zur 10. Stunde
40 bis 45%
45 bis 55%
55 bis 60%
60 bis 70%
65 bis 80%
75 bis 85%
80 bis 90%
90 bis 100%
Beispiel 6
Nach 1 Stunde
nach 2 Stunden
40 bis 45%
45 bis 50%
Ein mit Heizmantel und Rührwerk ausgerüsteter Autoklav wurde so mit n-Heptan und Polyäthylen von hoher Dichte (MF/ = etwa 3,5) beschickt, daß die Polyäthylenkonzentration etwa 10% betrug. Dann wurde so viel pulverisiertes Natriumbenzoat eingerührt, daß die entstehende Dispersion 10% Benzoat, bezogen auf Polyäthylen, enthielt.
Das Gemisch wurde unter Rühren auf 210° C erwärmt (was einem Druck von 11,8 bar entsprach), bis eine völlige Homogenisierung erreicht war. Nach Erhöhen des Drucks auf 29,4 bar wurde das Gemisch durch eine Düse von 1 mm Durchmesser und 1 mm Dicke extrudiert und unter Normaldruck rasch entspannt. Man erhielt Mikrofasern in der Länge von 1 bis 10 mm mit einem mittleren Durchmesser von etwa ΙΟμιτι, in die 10% Natriumbenzoat, bezogen auf das Polymer, eingelagert waren.
Aus je 100 mg der Fasermasse wurden Tabletten gepreßt, die je etwa 10 mg Natriumbenzoat enthielten. Freigabetests mit diesen Tabletten in vitro, wobei Wasser als Extraktionsflüssiekeit diente, zeieten folsen-
den Verlauf der Freigabe:
Innerhalb von 2 Stunden innerhalb von 3 Stunden innerhalb von 5 Stunden innerhalb von 7 Stunden innerhalb von 9 Stunden innerhalb von 13 Stunden innerhalb von 18 Stunden innerhalb von 23 Stunden bis zur 32. Stunde
Beispiel
Nach 10 Minuten langem Rühren mit einem Ultra-Tur rax-Turbodisperser bei einer Geschwindigkeit vor 25 bis 30% 10 000 UpM wurde die Dispersion dann durch Eindamp
35 bis 40% fen im Vakuum entwässert.
45 bis 50% > Aus 100 g der erhaltenen Fasermasse wurder
55 bis 60% Tabletten verpreßt, die jeweils etwa 10 mg Natriumben
65 bis 70% zoat enthielten und in vitro den üblichen Freigabetest!
75 bis 80% mit Wasser als Extraktionsflüssigkeit unterworfer
80 bis 85% wurden. Die Freigabe verlief wie folgt (siehe auch
90% κι Kurve 3):
100%
In einer 5%igen wäßrigen Natriumbenzoatlösung wurden Polyäthylenmikrofasern suspendiert, die Gew.-% Natriumbenzoat enthielten (der typische Freigabeverlauf gemäß Kurve 1) und durch Fibrillieren eines Gemisches aus Natriumbenzoat und Polyäthylen von hoher Dichte in n-Heptan erhalten worden waren.
Innerhalb von 2 Stunden 40%
innerhalb von 3 Stunden 50%
innerhalb von 5 Stunden 65%
innerhalb von 7 Stunden 75%
innerhalb von 9 Stunden 80 bis 85%
innerhalb von 11 Stunden 85 bis 90%
innerhalb von 14 Stunden 95%
bis zur 18. Stunde 100%
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Mikrofasern, an die Wirkstoffe adsorbiert oder in die Wirkstoffe durch Zugabe zu der Synthesefasermasse vor dem Spinnvorgang eingeschlossen worden sind, für orale Arzneimittelapplikationsformen mit gesteuerter Wirkstoffabgabe.
DE2640905A 1975-09-12 1976-09-10 Verfahren von thermoplastischen Mikrofasern für orale Arzneimittelapplikationsformen Expired DE2640905C3 (de)

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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1085524B (it) * 1977-03-22 1985-05-28 Snam Progetti Materiali e fibre porose biocompatibili in grado di inglobare sostanze di interesse biologico e metodi per il loro ottenimento
JPS55115484A (en) * 1979-02-28 1980-09-05 Asahi Chem Ind Co Ltd Heterogeneous sensitizer for photosensitized oxidation
JPS56137127A (en) * 1980-03-28 1981-10-26 Hitachi Zosen Corp Testing device for dynamic characteristic of bearing
US4405612A (en) * 1980-05-23 1983-09-20 Riker Laboratories, Inc. Heparin web compositions
JPS57171554U (de) * 1981-04-23 1982-10-28
JPS57179641A (en) * 1981-04-28 1982-11-05 Koyo Seiko Co Ltd Method and apparatus for testing life of bearing
US4479799A (en) * 1981-05-21 1984-10-30 Riker Laboratories, Inc. Hypodermic syringe containing microfibers of an amorphous heparin salt
GB8400291D0 (en) * 1984-01-06 1984-02-08 Wiggins Teape Group Ltd Fibre reinforced plastics sheets
US4882114A (en) * 1984-01-06 1989-11-21 The Wiggins Teape Group Limited Molding of fiber reinforced plastic articles
GB8527023D0 (en) * 1985-11-01 1985-12-04 Wiggins Teape Group Ltd Moulded fibre reinforced plastic articles
GB8618726D0 (en) * 1986-07-31 1986-09-10 Wiggins Teape Group Ltd Thermoplastics material
US5215627A (en) * 1986-07-31 1993-06-01 The Wiggins Teape Group Limited Method of making a water laid fibrous web containing one or more fine powders
GB8618727D0 (en) * 1986-07-31 1986-09-10 Wiggins Teape Group Ltd Thermoplastic sheets
GB8618729D0 (en) * 1986-07-31 1986-09-10 Wiggins Teape Group Ltd Fibrous structure
US4842924A (en) * 1986-08-25 1989-06-27 Farris Richard J Novel compositions based on reinforcement with microfibrillar networks of rigid-rod polymers
US5102601A (en) * 1986-08-25 1992-04-07 Farris Richard J Process for fabricating novel compostes based on reinforcement with microfibrillar networks of rigid-rod polymers
US4692368A (en) * 1986-10-15 1987-09-08 Kimberly-Clark Corporation Elastic spunlaced polyester-meltblown polyetherurethane laminate
US4801482A (en) * 1986-10-15 1989-01-31 Kimberly-Clark Corporation Elastic nonwoven pad
US4781966A (en) * 1986-10-15 1988-11-01 Kimberly-Clark Corporation Spunlaced polyester-meltblown polyetherester laminate
US4777080A (en) * 1986-10-15 1988-10-11 Kimberly-Clark Corporation Elastic abrasion resistant laminate
DE3642362A1 (de) * 1986-12-11 1988-06-16 Schill & Seilacher Mittel zur abtrennung dispergierter teilchen aus dispersionen
US5242749A (en) * 1987-03-13 1993-09-07 The Wiggins Teape Group Limited Fibre reinforced plastics structures
GB8818425D0 (en) * 1988-08-03 1988-09-07 Wiggins Teape Group Ltd Plastics material
US4957620A (en) * 1988-11-15 1990-09-18 Hoechst Celanese Corporation Liquid chromatography using microporous hollow fibers
DE4120211A1 (de) * 1991-06-19 1992-12-24 Passavant Werke Verfahren zum nachbehandeln von in einem koaleszenz- oder adsorptions-koaleszenz-abscheider vorgereinigten abwaessern
CA2070589C (en) * 1991-12-19 2000-11-28 Kimberly-Clark Corporation Method of preparing a nonwoven web of poly (vinyl alcohol) fibers
CA2070588A1 (en) * 1991-12-31 1993-07-01 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Conductive fabric and method of producing same
DE4421522A1 (de) * 1994-06-20 1995-12-21 Passavant Werke Verfahren zum Nachbehandeln von in einem Abscheider vorgereinigten Abwässern
US6764988B2 (en) 2001-04-18 2004-07-20 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Skin cleansing composition incorporating anionic particles
DE10157124A1 (de) * 2001-11-21 2003-05-28 Lohmann Therapie Syst Lts Mikrofaserhaltige Vorrichtung zur kontrollierten Freisetzung von Stoffen
US20040260034A1 (en) 2003-06-19 2004-12-23 Haile William Alston Water-dispersible fibers and fibrous articles
US7892993B2 (en) 2003-06-19 2011-02-22 Eastman Chemical Company Water-dispersible and multicomponent fibers from sulfopolyesters
US8513147B2 (en) 2003-06-19 2013-08-20 Eastman Chemical Company Nonwovens produced from multicomponent fibers
US7635745B2 (en) 2006-01-31 2009-12-22 Eastman Chemical Company Sulfopolyester recovery
US20080026688A1 (en) * 2006-07-25 2008-01-31 Paul Musick Method and system for maintaining computer and data rooms
US8512519B2 (en) 2009-04-24 2013-08-20 Eastman Chemical Company Sulfopolyesters for paper strength and process
US20120183861A1 (en) 2010-10-21 2012-07-19 Eastman Chemical Company Sulfopolyester binders
US8840757B2 (en) 2012-01-31 2014-09-23 Eastman Chemical Company Processes to produce short cut microfibers
US9617685B2 (en) 2013-04-19 2017-04-11 Eastman Chemical Company Process for making paper and nonwoven articles comprising synthetic microfiber binders
US9598802B2 (en) 2013-12-17 2017-03-21 Eastman Chemical Company Ultrafiltration process for producing a sulfopolyester concentrate
US9605126B2 (en) 2013-12-17 2017-03-28 Eastman Chemical Company Ultrafiltration process for the recovery of concentrated sulfopolyester dispersion
JP2021021045A (ja) * 2019-07-30 2021-02-18 Jnc株式会社 多孔質膜を用いたセルロース粒子の製造方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3257267A (en) * 1965-05-19 1966-06-21 Harold R Hay Retarding liberation of an additament in forming a fibrous web by embedding the additament in a gel matrix prior to addition to the fibers
DE1669379A1 (de) * 1966-11-02 1971-08-05 Heinz Prof Dr Med H Dr P Baron Verfahren zum Herstellen von Wundtextilien
DE1767484C3 (de) * 1967-06-23 1980-06-12 Leonard D. Dr. Woodmere N.Y. Kurtz (V.St.A.) Material mit keimtötenden Zusätzen in Form eines im Inneren des Materials abgelagerten, weitgehend wasserunlöslichen, keimtötenden Salzes und Verfahren zu seiner Herstellung
US3755064A (en) * 1967-08-11 1973-08-28 Ncr Water insoluble polymeric web structures and filaments containing encapsulated components
DE1769993A1 (de) * 1968-08-19 1972-02-03 Le I Textilnoj I Legkoj Promy Chemiefasern mit antibakteriellen Eigenschaften
US3953282A (en) * 1968-10-14 1976-04-27 Mitsubishi Rayon Company Limited Process for manufacturing paper-like synthetic sheet
US3755558A (en) * 1971-02-23 1973-08-28 Du Pont Polylactide drug mixtures for topical application atelet aggregation
JPS5116533B1 (de) * 1971-06-01 1976-05-25
GB1416894A (en) * 1971-11-12 1975-12-10 Mitsubishi Rayon Co Process for producing porous flakes and process for producing sheets therefrom
ZA724131B (en) * 1972-04-12 1973-03-28 Sutures Inc Sutures having long-lasting biocidal properties
FR2199479A1 (en) * 1972-09-15 1974-04-12 Peabody Gci Absorbent/filter for gas or liquid - with powder absorber sandwiched between fibrous or open-cellular sheets, esp. used as continuous band
IT1001664B (it) * 1973-11-08 1976-04-30 Sir Soc Italiana Resine Spa Prodotto microfibroso adatto ad es sere impiegato nella produzione di carte sintetiche e relativo procedi mento di ppreparazione
US3965283A (en) * 1974-12-18 1976-06-22 Moore Willard S Fibrous sorbing materials and preparations thereof
US4025679A (en) * 1976-08-06 1977-05-24 W. L. Gore & Associates, Inc. Fibrillated polytetrafluoroethylene woven filter fabric

Also Published As

Publication number Publication date
GB1556710A (en) 1979-11-28
DE2640905C3 (de) 1981-12-03
US4234652A (en) 1980-11-18
JPS5246117A (en) 1977-04-12
NL7610159A (nl) 1977-03-15
FR2323811A1 (fr) 1977-04-08
DE2640905A1 (de) 1977-03-17
FR2323811B1 (de) 1983-06-10

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