DE2638946A1 - Pigmentdispersionen fuer den einsatz in hydrophilen und hydrophoben medien - Google Patents
Pigmentdispersionen fuer den einsatz in hydrophilen und hydrophoben medienInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT *
26389Λ6
Aktenzeichen: HOE 76/f 21 ο
Datum: 27. August 1976 Dr.KL/Pt
Pigmentdispersionen für den Einsatz in hydrophilen und hydrophoben
Medien
Gegenstand der Erfindung sind Pigmentdispersionen, die zum Pigmentieren
sowohl hydrophiler als auch hydrophober Medien geeignet sind. Außer den Pigmenten enthalten sie Alkylenoxidaddukte an
langkettige, vorzugsweise primäre Amine und anionische Tenside mit mindestens einem aliphatischen Rest, der 3 bis 40, vorzugsweise 6 bis 22 Kohlenstoffatome enthält. Die anionischen Tenside
können als Salze oder auch in Form der Säuren zugesetzt werden. Geeignet sind vor allem einbasische anionische Tenside. Neben
den genannten Bestandteilen können die Pigmentdispersionen auch nichtionogene Tenside enthalten, sowie Konservierungsmittel,
Wasser und/oder das Eintrocknen verhindernde Substanzen.
Die Pigmentdispersionen können anorganische und/oder organische
Pigmente enthalten. Als anorganische Pigmente geeignet sind beispielsweise Weiß- und Buntpigmente, wie Eisenoxide, Chromoxide,
Zinksulfide, Cadmiumsulfide oder -selenide, Titandioxidpigmente, Nickel- oder Chromtitangelb, Chromatpigmente, Mischoxide des
Kobalts und Aluminiums, ferner Ruß, sowie Verschnittpigmente. Als geeignete organische Pigmente sind beispielsweise zu nennen Azopigmente,
Phthalocyanine, Chinacridone,Flavanthron-,
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Anthanthron- und Pyranthronkörper, Derivate der Perylentetracarbonsäure,
der Naphthalintetracarbonsäure, des Thioindigos, des Dioxazins und des Tetrachlorisoindolinons, verlackte Pigmente,
sowie entsprechende Pigmentmischungen.
Bevorzugte Pigmentdispersionen enthalten 3 bis 75, vorzugsweise 10-70 Gew.-% Pigment. Ihr Gehalt an den alkoxylierten, langkettigen
Aminen beträgt 1 bis 50, vorzugsweise 2 bis 20 Gew.-%, der an den anionischen Tensiden 1 bis 50, vorzugsweise 2 bis 20
Gew.-%. Außerdem können sie 0 bis 30 Gew.-% nichtionogene Tenside,
0 bis 40 Gew.-.% Wasser, 0 bis 80 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 70 Gew.-%, das Eintrocknen verhindernde Zusatzstoffe und 0 bis 1
Gew.-% Konservierungsstoffe enthalten.
Geeignete Alkylenoxidaddukte an langkettige Amine sind vorzugsweise
solche mit aliphatischen Ketten, insbesondere Alkyl- und Alkenylketten
aus 6 bis 30 Kohlenstoffatomen und Äthylenoxidketten aus 1 bis 30 Monomereinheiten, z.B. Äthylenoxidaddukte an Oleylamin,
Stearylamin, Talgfett- oder Cocosfettamin.
Bevorzugte anionische Tenside weisen als anionbildende Gruppen C00~, 0S0_~
oder SO ~ auf und entsprechen insbesondere der Formel
n1 n2 n3
in der R ein aliphatischer Rest mit 3-40, vorzugsweise 6-22
C-Atomen ist, insbesondere ein Alkyl- oder Alkenylrest, der durch Hydroxy- und/oder Carboxygruppen substituiert sein kann,
A ein aromatischer Rest ist, insbesondere ein Benzolrest, der durch
1 oder 2 aliphatische Reste mit 1 bis 20 C-Atomen, insbesondere Alkyl- oder Alkenylreste, substituiert sein kann,
B eine bivalente Gruppe, vorzugsweise -0-, -CO-, -S02~# -NR1- oder
eine Kombination solcher Gruppen ist, wie' -CO-O-, -0-C0-,
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-CO-NR1-, -NR'-CO-, -SO2-NR1- oder -NR1-SO2- ist, wobei R'
für Wasserstoff oder einen kurzkettigen Alkylrest mit vorzuqsweise 1 bis 4 C-Atomen steht,
C eine Älkylenqruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine Alkylenoxidkette,
vorzugsweise Propylenoxid- und insbesondere Äthylenoxidkette, mit 1 bis 30 Monomereinheiten ist,
D eine vorzugsweise einbasische anionbildende Gruppe ist, ins-
— - — 12 3
besondere -COO , -SO- oder -0S0_ , und η , η und η Null oder
1 sind.
Als anionische Tenside mit aliphatischen Resten von vorzugsweise 6 bis 22 Kohlenstoffatomen sind beispielsweise Schwefelsäurehalbester
von alkoxylierten Alkylnaphtholen und insbesondere Alkylphenolen und von Fettalkohoien oder alkoxylierten Fettalkoholen
mit Alkylenoxidketten, vorzugsweise Äthylenoxidketten, aus 1 bis 30 Monomereinheiten zu nennen, sowie Umsetzungprodukte
von Fettsäuren oder Fettsäurederivaten mit niederen Hydroxyalkansulfonsäuren,
Aminosulfonsäuren und Aminosäuren. Man kann aber auch die Fettsäuren selbst, sowie Alkyl- oder Alkylarylsulfonsäuren,
insbesondere Alkylbenzolsulfonsäuren verwenden. Besonders geeignet sind z.B. die Schwefelsäurehalbester des Umsetzungsproduktes
aus 1 Mol Nonylphenol und 5 Mol Äthylenoxid oder des Umsetzungsproduktes
von 1 Mol Cocosfettalkohol mit 15 Mol Äthylenoxid
oder ihre Salze. Als weitere Beispiele sind zu nennen die Kondensationsprodukte von Cocosfettsäure, Talgfettsäure, Ölsäure
oder Stearinsäure mit Hydroxyäthansulfonsäure, Taurin, Methyltaurin,
Glycin oder Sarkosin und ihre Salze. Geeignet sind beispielsweise auch Ölsäure, Ricinolsäure, Naphthensäuren, Dodecylsulfonsäure,
Dodecylbenzolsulfonsäure, sowie sulfatierte Ölsäure oder Ricinolsäure. Sofern Salze eingesetzt werden, sind Alkali-
und die gebräuchlichen Ammoniumsalze bevorzugt.
Unter den nichtionogenen Tensiden, die zusätzlich zu den anionischen Tensiden verwendet werden können, haben sich z.B. alkoxylierte,
vorzugsweise mittel- bis kurzkettige Alkylphenole und alkoxylierte Fettalkohole bewährt, beispielsweise Kondensations-
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produkte aus 1 Mol Nonylphenol oder Oleylalkohol mit 5 bis 20
Mol Ethylenoxid.
Als Zusätze, die das Eintrocknen verhindern, kommen u.a. Glykole, beispielsweise Äthylenglyköl, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol,
Polyäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Polypropylenglykole,
Hexylenglykol und auch Formamid in Betracht.
Die Herstellung der Pigmentdispersion erfolgt in an sich bekannter
Weise je nach Kornhärte der eingesetzten Pigmente beispielsweise
mit Sägezahnrührerri (Dissolvern), Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen,
Sand- oder Perlmühlen, in Knetapparaten oder auf Walzenstühlen.
-...".
Abtönfärben für wässrige Medien haben schon lange große Bedeutung.
Mit dem Vordringen der "Do-it-yourself"-Bewegung werden jedoch
auch sogenannte Universal- oder Mehrzweckabtönpasten immer wichtiger,
die zum Pigmentieren sowohl von wässrigen als auch von nicht mit Wasser mischbaren Systemen angeboten werden. Beim Einsatz
derartiger Abtönpasten beobachtet man häufig, daß das in der Paste
feinverteilte Pigment beim Einrühren in bestimmte Medien ausflockt.
Erst durch mehr oder weniger kräftiges Rühren oder durch sonstige mechanische Durchmischung gelingt es dann, die ausgeflockten
Pigmentteilchen wieder zu dispergieren. In manchen Fällen ist die Redispergierüng aber gar nicht oder nur unter Bedingungen möglich,
die den Einsatz im "Do-it-yourself"-Sektor ausschließen.
Bei Verwendung von Anstrichfarben, die solche ausgeflockten Buntpigmente enthalten, wird nicht die volle Farbkraft der in ihnen
enthaltenen Pigmente genutzt. Nach dem Aufstrich auf die anzustreichende Fläche steigt die Viskosität der Anstrichfarbe durch
Verdunsten oder Wegschlagen der Flüssigkeit in den Untergrund stark an. übt man auf den leicht angetrockneten, viskosen Anstrichfilm
Scherkräfte aus, z.B. durch Überstreichen mit einem Pinsel oder Nachreiben mit dem Finger, so gelingt es,
80 9809/04 2 0
■ ■= " ■ : .. .5
an diesen Stellen das ausgeflockte Pigment zumindest zum Teil zu
entagglomerieren. Die nachgeriebene Fläche ist dann kräftiger gefärbt als die angrenzende, nicht nachbehandelte Fläche. Es
versteht sich von selbst, daß eine Anstrichfarbe, die sich so
verhält, unbrauchbar ist. Eine damit gestrichene Fläche würde scheckig erscheinen, wenn der Anstrich nicht überall ganz gleichmäßig
erfolgt, ganz abgesehen davon, daß. es unwirtschaftlich ist, nicht die volle Farbkraft des Pigments zu nutzen.
Der beschriebene "Rub-out-Test" ist deshalb eine gute Prüfmethode
für die Beurteilung von Mehrzweck-Abtönfarben. Dabei muß aber auch berücksichtigt werden, wie leicht sich die Pigmentdispersion
in den verschiedenen Medien verteilen läßt, denn eine Präparation, die bereits von Hand eingerührt einen guten Rub-out-Test ergibt,
ist sicher besser zu beurteilen als eine andere, die dazu mit einem intensiver v/irkenden Schnellrührer oder Dissolver (Sägezahnrührer)
eingerührt werden muß.
Wie die Beispiele zeigen, lassen sich die erfindungsgemäßen
Pigmentdispersionen besonders leicht, sogar durch Handeinrührung, in den verschiedensten Anwendungsmedien so gut verteilen, daß
sie einen einwandfreien Rub-out-Test ergeben. Die Präparationen sind außerdem selbst bei hohem Pigmentgehalt ausgezeichnet gieß-
und dosierbar. Die beanspruchten Formulierungen ermöglichen es, beim Dispergierprozeß die volle Farbkraft und Brillianz der
Pigmente zu erschließen und sie in den Pigmentdispersionen auch über lange Lagerzeiten hinweg zu stabilisieren. Als weiterer
Vorteil ist hervorzuheben, daß die beanspruchten Pigmentdispersionen nicht die Thixotropie von gezielt thixotropierten Lacken abbauen.
Zum Nachweis der breiten Verträglichkeit der beanspruchten Pigmentdispersionen
werden.aus der Vielzahl der hydrophilen und
hydrophoben Medien jeweils zwei Medien zu Prüfzwecken ausgewählt. Diese Auswahl dient lediglich der Veranschaulichung und bedeutet
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- * - 26 389 4
keinerlei Einschränkung für die universellen Einsatzmöglichkeiten
der beanspruchten Pigmentdispersionen.
Prüfmedien:
A Binderfarbe auf Basis Polyvinylacetat, enthaltend 20 Teile
stabilisiertes Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend
Dolomit) 40 Teile handelsübliche für Binderfarben geeignete
®
Polyvinylacetatdispersion ( Mowilith DM2HB) und 0,16 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2 %iger wässriger Lösung bei 20°C eine mittlere Viskosität von 2 Pas aufweist. Die restlichen 15,84 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.
Polyvinylacetatdispersion ( Mowilith DM2HB) und 0,16 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2 %iger wässriger Lösung bei 20°C eine mittlere Viskosität von 2 Pas aufweist. Die restlichen 15,84 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen Stabilisierungsmittel.
B Binderfarbe auf Acrylharzbasis, enthaltend 20 Teile stabilisiertes
Rutilpigment, 24 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit), 40 Teile handelsübliche, für Binderfarben geeignete
Acrylharzdispersion ( ® Rhoplex AC34), sowie 0,33 Teile einer Methylhydroxyäthylcellulose, die in 2 %iger wässriger Lösung
bei 20°C eine mittlere Viskosität von 4 Pas aufweist. Die restlichen 15.67 Teile entfallen auf Wasser und die üblichen
Stabilisierungsmittel.
C Fassadenfarbe auf Polyvinyltoluolacrylatbasis, enthaltend 15 Teile
stabilisiertes Rutilpigment, 34 Teile Verschnittpigmente (vorwiegend Dolomit),7 Teile eines handelsüblichen, für Fassadenfarben
geeigneten Vinyltoluolacrylatcopolymeren ( w Pliolite VTAC-L), 14 Teile einer 10 %igen Lösung eines handelsüblichen,
für Fassadenfarben geeigneten modifizierten Vinyltoluolacrylatcopolymeren
(Pliolite AC-3) in einem Gemisch aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, sowie 30 Teile einer
Mischung aus Stabilisierungsmittel, Chlorparaffin und Testbenzin.
D Lufttrocknender Alkydharzlack, enthaltend 30 Teile stabilisiertes
Rutilpigment, 37,5 Teile von langöligen Alkydharzen auf Basis
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pflanzlicher Fettsäuren, 32,5 Teile einer Mischung aus Trockenstoffen,
Stabilisierungsmittel, Testbenzin und Kristallöl.
Zur Eignungsprüfung werden die in den nachfolgenden Beispielen beschriebenen Pigmentdispersionen von Hand mit einem Glasstab,
der mit einer Gummikappe versehen ist, in die verschiedenen Prüfmedien
eingerührt. Die Konzentration der Pigmentdispersion wird so gewählt, daß im angefärbten Prüfmedium ein Weißpigment-Buntpigmentverhältnis
von 10 : 1 bei anorganischen Buntpigmenten und von 50 : 1 bei organischen Buntpigmenten und Ruß erhalten wird.
Nach einer Einrührzeit von 3 Minuten wird das gefärbte Medium mit einem Filmziehgerät auf weißen Kunstdruckkarton aufgezogen. Zur
Prüfung der Flockungsstabxlxtat wird der Film nach kurzem Antrocknen
einem Rub-out-Test. unterworfen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken. Alle Mengenangaben bedeuten Gewichtsteile.
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ι
- jS -T
- jS -T
570 Teile Eisenoxidrot werden portionsweise in ein Gemisch aus
150 Teiien ölsäure,
150 Teiien eines Adduktes von 15 Mol Äthylenoxid an T Mol Cocos-
fettamin,
128 Teilen Äthylenglykol und
128 Teilen Äthylenglykol und
2 Teilen PentachlOrphenolnatrium eingetragen und mit einem
Sägezahnrührer bis zu einer Kornfeinheit < 2 u gerührt.
Die so erhaltene, sehr gut fließfähige Pigmentdispersion läßt sich
in den Prüfmedien besonders leicht und absolut stippenfrei verteilen
und gibt farbstarke Aufstriche sowie einen einwandfreien Rub-out-Test.
Ersetzt man in Beispiel 1 die ölsäure durch die gleiche Menge eines
Kondensationsproduktes aus ölsäure und Sarkosin, so erhalt man
eine Pigmentdispersion, die sich noch etwas leichter in den Prüfmedien
C und D verteilen laßt als die Pigmentdispersion des
Beispiels 1. Gleich gute Ergebnisse werden durch den Ersatz des
Äthylenglykols durch gleiche Mengen Diäthylenglykol, Propylenglykol,
Dipropylenglykol, Polyathylenglykol mit dem Molekulargewicht 200, Polypropylenglykol mit dem Molekulargewicht 750 oder Formamid
erhalten. "
Ersetzt man in Beispiel 1 150 Teile des Adduktes von 15 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Cocosfettamin durch 100 Teile Äthylenglykol und
50 Teile Morpholin, so wird eine Pigmentdispersion erhalten, die sich im Prüfmedium D nur sehr schwer verteilen läßt und deutliche
Flockungserscheinungen zeigt.
Beispiel 2
570 Teile Eisenoxidrot werden .portionsweise in ein Gemisch aus
570 Teile Eisenoxidrot werden .portionsweise in ein Gemisch aus
285 Teilen eines Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid, an 1 Mol Oleylamin,
; - .
143 Teile eines Kondensationsproduktes aus- ölsäure und Sarkosin
und .
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium eingetragen und mit dem Sägezahnrührer bis zu einer Kornfeinheit <C ■ 2 « gerührt.
809809/0420 '
Die auf diese Weise erhaltene Pigmentdispersion ζeioihSetö&lctP durch
gute rheologische Eigenschaften, leichte und stippenfreie Verteilbarkeit, intensive Färbungen und hervorragende Flockungsstabilität
in allen 4 Prüfmedien aus.
Entsprechend Beispiel 2 wird eine Pigmentdispersion aus
600 Teilen Eisenoxidrot,
100 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Sarkosin,
41 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines Adduktes von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Cocosfettalkohol,
50 Teilen eines Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
100 Teilen eines Adduktes von 15 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Cocosfettamin,
98 Teilen Äthylenglykol,
9 Teilen Wasser und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium hergestellt.
9 Teilen Wasser und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium hergestellt.
Es wird eine besonders flockungsstabile Pigmentdispersion mit
ausgezeichneten rheologischen Eigenschaften, sehr leichter Verteilbarkeit und hoher Farbstärke erhalten.
Wie im Beispiel 2 wird eine Pigmentdispersion aus folgenden Komponenten hergestellt:
500 Teilen Eisenoxidgelb,
30 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Sarkosin,
30 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
100 Teilen eines Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleyl-
alkohol,
338 Teilen Äthylenglykol und
338 Teilen Äthylenglykol und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium.
Die auf diese Weise hergestellte Pigmentdispersion besitzt her-
809809/0420 ...10
vorragende anwendungstechnische Eigenschaften und zeichnet sich
durch einen einwandfreien Rub-out-Test in allen Prüfmedien aus.
Wie im Beispiel 2 wird eine Pigmentdispersion aus folgenden
Komponenten hergestellt:
670 Teilen Chromoxidgrün,
100 Teilen eines Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
50 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Sarkosin,
178 Teilen Formamid und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium.
Diese ausgezeichnet fließfähige Pigmentdispersion läßt sich in
den Prüfmedien sehr leicht und stippenfrei verteilen. Die farbstarken
Aufstriche lassen keine Flockungserscheinungen erkennen.
Eine Pigmentdispersion mit ebenso guten Eigenschaften wird erhalten,
wenn man Formamid durch die gleiche Menge Äthylenglykol ersetzt.
570 Teile Eisenoxidbraun werden portionsweise mit einem Flügelrührer
in ein Gemisch aus
150 Teilen ölsäure,
150 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin,
128 Teilen Äthylenglykol und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium eingerührt.
Diese Mischung wird so oft durch eine Rotor-Stator-Mühle gegeben, bis eine Kornfeinheit
< 2 u erhalten wird. Die so hergestellte
8098 0 9/0420 ■
• · · I I
Pigmentdispersion besitzt ausgezeichnete rheologische Eigenschaften
und ist sehr leicht und schnell in allen Prüfmedien verteilbar,
was zu intensiven Färbungen und einwandfreien Rub-out-Testen
führt.
führt.
Vergleichsversuche:
Ersetzt man in Beispiel 6 die Ölsäure durch die gleiche Menge
Äthylenglyko1, so erhält man eine Pigmentdispersion, die sich
in Prüfmedium C und D infolge starker Flockung nicht von Hand verteilen läßt.
Ersetzt man in Beispiel 6 die Ölsäure durch die gleiche Menge eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin, so
wird eine Pigmentdispersion erhalten, die in Prüfmedium C eine mäßige Verteilbarkeit und in Prüfmedium D eine schlechte Verteilbarkeit
aufweist. Ähnlich schlechte Ergebnisse werden bei den Rub-out-Testen erhalten.
Ersetzt man in Beispiel 6 das Addukt von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin durch die gleiche Menge Äthylenglykol, so erhält
man eine nicht fließfähige Pigmentdispersion mit unbrauchbaren anwendungstechnischen Eigenschaften, die durch einen Zerfall
der Dispersion in 2 Phasen hervorgerufen werden.
der Dispersion in 2 Phasen hervorgerufen werden.
Ersetzt man in Beispiel 6 das Addukt von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin durch die gleiche Menge Ölsäure, so wird eine
Pigmentdispersion mit mäßigen rheologischen Eigenschaften erhalten. Sie ist in den Prüfmedien A, C und D wesentlich schwerer
verteilbar als die Pigmentdispersion des Beispiels 6 und die
Rub-out-Teste dieser Prüfmedien weisen auf starke Flockungserscheinungen hin.
Rub-out-Teste dieser Prüfmedien weisen auf starke Flockungserscheinungen hin.
In einem Doppelmuldenkneter v/erden
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...12
80 Teile des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines
Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol,
90 Teile eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin,
54 Teile Äthylenglykol und
80 Teile Wasser vorgelegt und
300 Teile eines Rußes mit einer spez. Oberfläche nach BET von 48 m2/g portionsweise eingetragen. Nach einer Knetdauer von
80 Teile Wasser vorgelegt und
300 Teile eines Rußes mit einer spez. Oberfläche nach BET von 48 m2/g portionsweise eingetragen. Nach einer Knetdauer von
1 Stunde wird das Knetgut mit
316 Teilen Äthylenglykol,
78 Teilen Wasser Und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium verdünnt.
316 Teilen Äthylenglykol,
78 Teilen Wasser Und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium verdünnt.
Die auf diese Weise hergestellte Pigmentdispersion besitzt sehr
gute rheologische Eigenschaften und läßt sich sehr leicht in den Prüfmedien A, B und D sowie leicht in Medium C verteilen. Die Rubout-Teste
zeigen in Medium C gute und in den anderen Prüfmedien sehr gute Flöckungsstabilitäten.
400 Teile C-I. Pigment Yellow 97 (Colour Index No. 11 767) werden
unter Zusatz von
20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines
20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines
Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol,
27 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 40 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
148 Teilen Äthylenglykol und
33 Teilen Wasser 1 Stunde in einem Doppelmuldenkneter geknetet.
33 Teilen Wasser 1 Stunde in einem Doppelmuldenkneter geknetet.
Das Knetgut wird durch Zusatz von
172 Teilen Wasser und
172 Teilen Wasser und
2 Teilen Pentaehlorphenolnatrium verdünnt.
Die so erhaltene Pigmentdispersion ist gut fließfähig und läßt
sich besonders leicht in allen 4 Prüfmedien verteilen. Diese Pigmentdispersion gibt farbstarke, brilliante und reine Färbungen,
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. : ... 13
. : ... 13
Ah
die beim Rub-out-Test keinerlei Flockungserscheinungen aufweisen.
Beispiel 9
460 Teile CI. Pigment Yellow 1 (Colour Index No. 11 680) werden
in einem Doppelmuldenkneter mit
20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines
20 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines
Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol,
20 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 25 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
92 Teilen Äthylenglykol und
86 Teilen Wasser angeteigt und 1 Stunde geknetet. Anschließend
86 Teilen Wasser angeteigt und 1 Stunde geknetet. Anschließend
wird die Knetmasse durch Zugabe von 183 Teilen Äthylenglykol,
112 Teilen Wasser und
112 Teilen Wasser und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium verdünnt.
Diese hochkonzentrierte Pigmentdispersion mit hervorragenden Theologischen Eigenschaften läßt sich besonders leicht und stippenfrei
in die 4 Prüfmedien einarbeiten und führt zu intensiven, brillianten und reinen Färbungen, die beim Rub-out-Test in keinem
der Prüfmedien die geringsten Flockungserscheinungen erkennen
lassen.
In einem Doppelmuldenkneter werden
320 Teile CI. Pigment Red 168 (Colour Index No. 59300) mit
67 Teilen des Natriumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure,
100 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
40 Teilen Äthylenglykol und
33 Teilen Wasser angeteigt, 1 Stunde geknetet und anschließend mit
270 Teilen Äthylenglykol,
168 Teilen Wasser sowie
168 Teilen Wasser sowie
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2 Teilen Pentachlorphenolnatrium zu einer Dispersion verdünnt.
Diese Pigmentdispersion hat ausgezeichnete anwendungstechnische Eigenschaften und läßt sich äußerst leicht in jedes der 4 Prüfmedien
einarbeiten, ohne daß dabei die geringsten Flockungsvorgänge stattfinden. Die Aufstriche zeichnen sich durch hohe
Farbstärke, Brillianz und Reinheit des Farbtons aus.
120 Teile 2 , 9-Dimethylchinacridon-Pigment werden unter Zusatz von
37 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure und
79 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin
1 Stunde im Doppelmuldenkneter dispergiert. Anschließend wird das Knetgut mit
27 Teilen Dodecylbenzolsulfonsäure,
57 Teilen eines Adduktes von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylamin,
480 Teilen Äthylenglykol,
198 Teilen Wasser und
198 Teilen Wasser und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium verdünnt.
Die gut fließfähige Pigmentdispersion läßt sich in den Prüfmedien
B und C leicht verteilen und führt zu guten Rub-out-Testen. In
den Prüfmedien A und D werden noch leichtere Verteilbarkeiten und
sehr gute Rub-out-Tests erzielt. In allen Medien werden farbstarke,
reine und brilliante Färbungen erhalten.
In einem Doppelmuldenkneter werden
300 Teile CI. Pigment Green 7 (Colour Index No. 74 260) mit 25 Teilen des Natriumsalzes des Schwefelsäurehalbesters eines
Adduktes von 5 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Nonylphenol,
28 Teilen des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und MethyItaurin,
809809/0420 _
• ••13
50 Teilen eins Adduktes von 5 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Oleylamin,
12 Teilen Äthylenglykol und
67 Teilen Wasser angeteigt und 1 Stunde geknetet. Die Knetmasse
wird anschließend durch Zugabe von 368 Teilen Äthylenglykol,
148 Teilen Wasser und
148 Teilen Wasser und
2 Teilen Pentachlorphenolnatrium verdünnt.
Die auf diese Weise erhaltene Pigmentdispersion besitzt ausgezeichnete
rheologische Eigenschaften, und läßt sich besonders leicht und ohne Flockungserscheinungen in die 4 Prüfmedien einrühren.
Die erhaltenen Aufstriche zeichnen sich durch hohe Farbstärke und Brillianz sowie durch die Reinheit des Farbtons aus.
...16
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Claims (5)
1. Pigmentdispersionen, gekennzeichnet durch, einen Gehalt an
aΓ Pigmenten :
b) Alkylenoxidaddukten an langkettige Amine und
. c) anionischen Tensiden mit mindestens einem aliphatischen Rest mit 3 bis 40 Kohlenstoffatomen.
2. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1, die zusätzlich
Konservierungsmittel enthalten. " - ■
3. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 oder 2, die zusätzlich
das Eintrocknen verhindernde Zusätze und ggf. Wasser enthalten.
4. Pigmentdispersionen nach Anspruch 1 bis 3, die zusätzlich nichtionogene
Tenside enthalten. .
5. Verwendung der Pigmentdispersionen nach Anspruch 1-4 zum
Pigmentieren von hydrophilen und hydrophoben Medien.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2638946A DE2638946C3 (de) | 1976-08-28 | 1976-08-28 | Pigmentdispersionen für den Einsatz in hydrophilen und hydrophoben Medien |
NL7709284A NL7709284A (nl) | 1976-08-28 | 1977-08-23 | Pigmentdispersies voor toepassing in hydrofiele en hydrofobe media. |
ES461822A ES461822A1 (es) | 1976-08-28 | 1977-08-23 | Procedimiento para obtener preparados de pigmentos facilmen-te distribuibles en medios hidrofilos e hidrofugos. |
US05/827,800 US4156616A (en) | 1976-08-28 | 1977-08-25 | Pigment dispersion for use in hydrophilic and hydrophobic media |
FI772535A FI64184C (fi) | 1976-08-28 | 1977-08-25 | Pigmentdispersioner foer anvaendning i hydrofila och hydrofobamedia |
CH1041277A CH629528A5 (de) | 1976-08-28 | 1977-08-25 | Verwendung von pigmentdispersionen zum pigmentieren von hydrophilen und hydrophoben medien. |
NO772961A NO151243C (no) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Pigmentdispersjoner inneholdende anioniske tensider og alkylenoksydaddukter paa langkjedede, primaere alkyl- og alkenylaminer, samt anvendelse av dispersjonene til pigmentering av hydrofile og hydrofobe medier |
BR7705691A BR7705691A (pt) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Dispersoes de pigmento,e sua aplicacao |
DK379977A DK148657C (da) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Anvendelse af pigmentdispersioner til pigmentering af saavel hydrofile som hydrofobe medier |
SE7709640A SE425795B (sv) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Pigmentdipersioner innehallande pigment, alkylenoxidaddukter pa langkedjigaprimera aminer samt anjoniska tensider och anvendning av pigmentdispertionerna for pigmentering av hydrofila och hydrofoga medier |
AR268964A AR225594A1 (es) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Dispersiones de pigmentos adecuadas para la pigmentacion de medios tanto hidrofilos como tambien hidrofugos |
JP10179677A JPS5328628A (en) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Pigment liquid dispersions for using in hydrophilic and hydrophobic mediums |
IT27010/77A IT1086065B (it) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Dispersioni di pigmenti per l'impiego in mezzi idrofili ed idrofobi |
CA285,532A CA1092262A (en) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Pigment dispersion for use in hydrophilic and hydrophobic media |
IN1333/CAL/77A IN145552B (de) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | |
PT66969A PT66969B (fr) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Procede de preparation des dispersions a pigments apropriees pour la pigmentation de moyens hidrophiles et hidrophobos |
BE180505A BE858197A (fr) | 1976-08-28 | 1977-08-29 | Dispersions de pigments utilisables dans des milieux hydrophiles et dans des milieux hydrophobes |
AU28310/77A AU510993B2 (en) | 1976-08-28 | 1977-08-29 | Pigment dispersions |
FR7726163A FR2362902A1 (fr) | 1976-08-28 | 1977-08-29 | Dispersions de pigments utilisables dans des milieux hydrophiles et dans des milieux hydrophobes |
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---|---|---|---|
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---|---|
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Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4139993A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | Pigmentzubereitung |
DE102007021869A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-13 | Clariant International Limited | Anionische wasserlösliche Additive |
DE102007021867A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Pigmentpräparationen auf Wasserbasis |
DE102007021870A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Wässrige Pigmentpräparationen |
DE102007021868A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Nichtionische wasserlösliche Additive |
DE102007039781A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Ltd. | Wässrige Pigmentpräparationen mit nichtionischen Additiven auf Allyl- und Vinyletherbasis |
DE102007039785A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Ltd. | Nichtionische wasserlösliche Additive auf Allyl- und Vinyletherbasis |
DE102007039784A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Limited | Anionische wasserlösliche Additive auf Allyl- und Vinyletherbasis |
DE102007039783A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Ltd. | Wässrige Pigmentpräparationen mit anionischen Additiven auf Allyl- und Vinyletherbasis |
DE102008038071A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Limited | Anionische wasser- und lösungsmittellösliche Additive |
DE102008038072A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Ltd. | Nichtionische wasser- und lösungsmittellösliche Additive |
DE102008037973A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Limited | Trockene Pigmentpräparationen mit anionischen Additiven |
DE102008038070A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Ltd. | Trockene Pigmentpräparationen mit nichtionischen Additiven |
DE102009008740A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-19 | Clariant International Limited | Leicht dispergierbare feste Pigmentzubereitungen |
US7811376B2 (en) | 2004-10-22 | 2010-10-12 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Aqueous, oligoester-based pigment preparations, their production and use |
US7938900B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-05-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Water-based pigment preparation |
DE102012013046A1 (de) * | 2012-06-29 | 2014-01-02 | Clariant International Ltd. | Fettsäurekondensationsprodukte als Dispergiermittel in Pigmentpräparationen |
DE102019200789A1 (de) | 2019-01-23 | 2020-07-23 | Clariant International Ltd | Wasserbasierende Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung |
WO2021008994A1 (de) | 2019-07-16 | 2021-01-21 | Clariant Plastics & Coatings Ltd | Wässrige pigmentpräparationen sowie deren verwendung für abtönsysteme und zur einfärbung von beschichtungsstoffen |
US11753541B2 (en) | 2019-01-23 | 2023-09-12 | Clariant International Ltd | Dispersing agent |
Families Citing this family (63)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3022613A1 (de) * | 1980-06-16 | 1982-01-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Pigmentdispersionen und ihre verwendung zum pigmentieren hydrophiler und hydrophober medien |
DE3148698C2 (de) * | 1981-12-09 | 1986-04-24 | Eberhard Faber Gmbh, 8430 Neumarkt | Malfarbe |
US4724005A (en) * | 1985-11-29 | 1988-02-09 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Liquid carbon black dispersion |
US4684560A (en) * | 1985-11-29 | 1987-08-04 | Olin Hunt Specialty Products, Inc. | Printed wiring board having carbon black-coated through holes |
DE3627023A1 (de) * | 1986-08-09 | 1988-02-11 | Hoechst Ag | Pigmentdispersionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
JP2525155B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1996-08-14 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリエ−テル重合体の熱安定化方法 |
JPH02176225A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Aisin Seiki Co Ltd | 摩擦トルク発生機構 |
US5679138A (en) | 1995-11-30 | 1997-10-21 | Eastman Kodak Company | Ink jet inks containing nanoparticles of organic pigments |
US5716436B1 (en) | 1995-11-30 | 1999-08-24 | Eastman Kodak Co | Ink jet containing polyester ionomers |
US5651813A (en) * | 1995-11-30 | 1997-07-29 | Eastman Kodak Company | Preparation of ink jet inks with sodium N-methyl-N-oleoyl taurate |
SE505580C2 (sv) * | 1995-12-14 | 1997-09-15 | Akzo Nobel Nv | Lågviskös pigmentdispersion fri från organiska lösningsmedel och innehållande ett fettsyraamidalkoxilat som dispergeringsmedel |
US5935315A (en) * | 1995-12-14 | 1999-08-10 | Akzo Nobel Nv | Pigment dispersion |
EP0780451A3 (de) | 1995-12-18 | 1998-01-07 | Eastman Kodak Company | Tintenstrahltinten enthaltend Polyäthyleneoxid- und Polypropylenoxid-Blockpolymerisate |
DE19620989A1 (de) * | 1996-05-24 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
US6069190A (en) * | 1996-06-14 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Ink compositions having improved latency |
US5853470A (en) * | 1997-04-28 | 1998-12-29 | Eastman Kodak Company | Pigmented ink jet inks containing aldehydes |
US6031022A (en) * | 1997-04-28 | 2000-02-29 | Eastman Kodak Company | Pigmented ink jet inks containing olefins |
US6538048B1 (en) * | 2000-11-09 | 2003-03-25 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
US6586498B1 (en) * | 2000-11-09 | 2003-07-01 | Eastman Kodak Company | Ink jet ink |
US6474235B2 (en) | 2001-01-02 | 2002-11-05 | Eastman Kodak Company | Method of preparing a lithographic plate |
DE10227657A1 (de) † | 2002-06-20 | 2004-01-08 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend anionische und nichtionische oberflächenaktive Additive |
US7381755B2 (en) * | 2002-09-27 | 2008-06-03 | Eastman Kodak Company | Inkjet ink composition and ink/receiver combination |
US6773102B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-08-10 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing method for an ink/receiver combination |
US6764173B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-07-20 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing method |
US6848777B2 (en) | 2002-09-27 | 2005-02-01 | Eastman Kodak Company | Aqueous inkjet ink and receiver combination |
US7435765B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-10-14 | Eastman Kodak Company | Additive for ink jet ink |
US6908186B2 (en) * | 2003-03-26 | 2005-06-21 | Eastman Kodak Company | Inkjet ink composition and an ink/receiver combination |
US7077516B2 (en) * | 2003-03-26 | 2006-07-18 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing method |
US20060046058A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
US20060047021A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
US20060042513A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
US20060047022A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
US20060042512A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Surface-treated pigments |
US20060047020A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
US20060047023A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
US20060045841A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for making titanium dioxide and resulting product |
US20060042511A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Surface-treated pigments |
US20060052484A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
US20060048674A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
US20060052485A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
US20060051503A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
US20060051504A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
US7138011B2 (en) * | 2004-09-07 | 2006-11-21 | Tronox Llc | Surface treated pigments |
US6946028B1 (en) | 2004-09-07 | 2005-09-20 | Kerr-Mcgee Chemical Llc | Surface-treated pigments |
US6958091B1 (en) | 2004-09-07 | 2005-10-25 | Kerr-Mcgee Chemical Llc | Surface-treated pigments |
US20060052482A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
US20060048677A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
CN100392029C (zh) * | 2004-11-17 | 2008-06-04 | 上海市涂料研究所 | 一种用于水基涂料的颜料润湿分散剂 |
US8092909B2 (en) * | 2006-09-07 | 2012-01-10 | Columbia Insurance Company | Color foundation coat and color top coat paint system |
JP5610768B2 (ja) | 2006-10-31 | 2014-10-22 | センシエント・カラーズ・インコーポレーテッド | 変性顔料並びにそれを製造及び使用する方法 |
CA2697966C (en) | 2007-08-23 | 2018-11-06 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
US8183319B2 (en) | 2007-10-31 | 2012-05-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Film forming additive formulations of conductive polymers |
US8268195B2 (en) | 2008-09-29 | 2012-09-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Electrically conductive films formed from dispersions comprising polythiophenes and ether containing polymers |
KR20110135989A (ko) | 2009-04-07 | 2011-12-20 | 센션트 컬러스 엘엘씨 | 자가-분산 입자 및 그의 제조 및 사용 방법 |
US20100270055A1 (en) * | 2009-04-27 | 2010-10-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Electrically Conductive Films Formed From Dispersions Comprising Conductive Polymers and Polyurethanes |
US8470205B2 (en) | 2009-06-05 | 2013-06-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Electrically conductive films formed from dispersions comprising conductive polymers and hyperbranched polymers |
US20120156375A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-21 | Brust Thomas B | Inkjet ink composition with jetting aid |
DE102012000230A1 (de) | 2012-01-10 | 2013-07-11 | Clariant International Ltd. | Alkoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen |
WO2013104406A1 (de) | 2012-01-13 | 2013-07-18 | Clariant International Ltd | Fettsäureethanolamidethoxylate und amine enthaltende anorganische pigmentdispersionen |
DE102012009239A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Clariant International Ltd. | Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen |
DE102012018544A1 (de) * | 2012-09-19 | 2014-03-20 | Clariant International Ltd. | Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen |
RU2537490C2 (ru) * | 2013-03-18 | 2015-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Поликол Инвест" | Диспергирующий агент для получения водных пигментных паст |
DE102013016889B4 (de) * | 2013-10-11 | 2016-10-13 | Clariant International Ltd. | Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen und deren Verwendungen |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2421606A1 (de) * | 1974-05-04 | 1975-11-13 | Bayer Ag | Waessrige pigmentdispersionen |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3067053A (en) * | 1958-07-10 | 1962-12-04 | American Cyanamid Co | Pigment compositions |
US3094499A (en) * | 1959-07-07 | 1963-06-18 | Ciba Ltd | Process for preparing stable aqueous pigment dispersions |
GB895657A (en) * | 1959-09-09 | 1962-05-02 | Ici Ltd | Aqueous dispersions of pigments |
US3577255A (en) * | 1968-11-29 | 1971-05-04 | Cities Service Co | Pigment dispersions |
JPS518852A (ja) * | 1974-07-09 | 1976-01-24 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Shuhasusoinsochi |
-
1976
- 1976-08-28 DE DE2638946A patent/DE2638946C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-08-23 NL NL7709284A patent/NL7709284A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-23 ES ES461822A patent/ES461822A1/es not_active Expired
- 1977-08-25 CH CH1041277A patent/CH629528A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-25 US US05/827,800 patent/US4156616A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-25 FI FI772535A patent/FI64184C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 DK DK379977A patent/DK148657C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 BR BR7705691A patent/BR7705691A/pt unknown
- 1977-08-26 PT PT66969A patent/PT66969B/pt unknown
- 1977-08-26 SE SE7709640A patent/SE425795B/xx unknown
- 1977-08-26 IT IT27010/77A patent/IT1086065B/it active
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2421606A1 (de) * | 1974-05-04 | 1975-11-13 | Bayer Ag | Waessrige pigmentdispersionen |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Schönfeldt, Oberflächenaktive Anlagerungs- produkte des Äthylenoxids, 1959, S.53-56 * |
Cited By (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4139993A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | Pigmentzubereitung |
US7811376B2 (en) | 2004-10-22 | 2010-10-12 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Aqueous, oligoester-based pigment preparations, their production and use |
US7938900B2 (en) | 2006-04-27 | 2011-05-10 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Water-based pigment preparation |
DE102007021870A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Wässrige Pigmentpräparationen |
DE102007021868A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Nichtionische wasserlösliche Additive |
DE102007021867A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Pigmentpräparationen auf Wasserbasis |
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US8318880B2 (en) | 2007-05-10 | 2012-11-27 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Anionic water-soluble additives |
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DE102007021869A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-13 | Clariant International Limited | Anionische wasserlösliche Additive |
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