DK148657B - Anvendelse af pigmentdispersioner til pigmentering af saavel hydrofile som hydrofobe medier - Google Patents
Anvendelse af pigmentdispersioner til pigmentering af saavel hydrofile som hydrofobe medier Download PDFInfo
- Publication number
- DK148657B DK148657B DK379977AA DK379977A DK148657B DK 148657 B DK148657 B DK 148657B DK 379977A A DK379977A A DK 379977AA DK 379977 A DK379977 A DK 379977A DK 148657 B DK148657 B DK 148657B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- parts
- pigment
- media
- ethylene oxide
- moles
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
148657
Den foreliggende opfindelse angår anvendelse af pigmentdispersioner til pigmentering af såvel hydrofile som hydrofobe medier.
For den pigmentforarbejdende industri er der et behov for pigmentpræparater, hvor et og samme præparat er egnet feom toningspasta til pigmentering af såvel vandige systemer som af systemer, der ikke er blandbare med vand. Sådanne toningspastaer er også af betydning med henblik på en bredere anvendelighed i gør-det-selv-sektoren.
Fra DK-patentansøgning nr. 1915/75 kendes pigmentdispersioner, som indeholder organiske eller uorganiske pigmenter samt 148657 2 vandopløselige oxalkyleringsprodukter af forbindelser, som kan fremstilles ved kondensation af aromatiske forbindelser, som indeholder phenoliske OH-grupper, eller ethere deraf med formaldehyd og aminer, som indeholder mindst to NH-grupper, som kan reagere med formaldehyd. Disse kendte pigmentdispersioner kan desuden indeholde yderligere gængse tilsætningsstoffer, såsom udtørringsforhindrende midler, anioniske eller ikke-ioniske tensider eller overfladeaktive ethylenoxidtillejringsprodukter. Disse pigment-dispersioner angives at være universelt anvendelige, men det har vist sig, at de ikke er anvendelige i rent hydrofobe medier.
Ganske vist er det beskrevet, at de indgår i medier indeholdende organiske opløsningsmidler, men disse opløsningsmidler har det fællestræk, at de er hydrofile, og alle medier indeholder tillige vand.
Der er imidlertid ingen antydning af, at de fra DK-patentansøgning nr. 1915/75 kendte dispersioner er anvendelige i rent hydrofobe medier, og det derfor antages, at de i sådanne medier vil udflokkulere på samme måde som de såkaldte universalpastaer.
Endvidere er der i DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.206.691 beskrevet salte af amin-alkylenoxid-additionsprodukter med anioniske tensider af typen aliphatiske mono- og dicarboxylsyrer samt disse saltes anvendelse som midler til forhindring af sedimenteringen af pigmentsuspensioner i organiske medier. Af teksten og eksemplerne fremgår, at de organiske medier er af rent hydrofob karakter. Der er imidlertid intet nævnt om, at disse kendte salte også skulle være egnede til fremstilling af pigmentpræparater, som kan anvendes i både hydrofile og hydrofobe medier.
Dette er derimod tilfældet med de ifølge opfindelsen anvendte pigmentdispersioner. Denne universelle anvendelighed i både hydrofile og hydrofobe medier, som er en væsentlig teknisk fordel, og som ikke kunne forudses ud fra den kendte teknik, er betinget af en speciel, hidtil ukendt kombination af alkylenoxid-additionsprodukter til langkædede, primære alkyl- og alkvlenami-ner og bestemte anioniske tensider.
I overensstemmelse hermed angår den foreliggende opfindelse anvendelsen af pigmentdispersioner med et indhold af 148657 3 a) pigmenter, b) alkylenoxidadditionsprodukter til langkædede primære alkyl- og alkylenaminer, c) anioniske tensider med mindst én aliphatisk gruppe med 3-10 carbon-atomer og eventuelt d) tilsætninger, der forhindrer indtørring, e) ikke-ionogene tensider samt f) vand til pigmentering af såvel hydrofile som hydrofobe medier.
De anvendte pigmentdispersioner kan indeholde uorganiske og/eller organiske pigmenter. Egnede som uorganiske pigmenter er f.eks. hvide og farvede pigmenter, såsom jernoxider, chromoxider, zinksulfider, cadmiumsulfider eller -selenider, titandioxidpigmenter, nikkel- eller chromtitangult, chromatpigmenter, blandingsoxider af cobalt og aluminium, endvidere kønrøg samt blandede pigmenter.
Som eksempler på egnede organiske pigmenter skal nævnes azopigmen-ter, phthalocyaniner, quinacridoner, flavanthron-, anthanthron-og pyranthronderivater, derivater af perylentetracarboxylsyre, af naphthalentetracarboxylsyre, af thioindigo, af dioxazin og af tetrachlorisoindolinon, forlakkede pigmenter samt tilsvarende pigmentblandinger.
Foretrukne pigmentdispersioner indeholder 3-75, fortrinsvis 10-70, vægtprocent pigment. Deres indhold af de alkoxylerede, langkædede aminer er 1-50, fortrinsvis 2-20, vægtprocent, og indholdet af de anioniske tensider er 1-50, fortrinsvis 2-20, vægtprocent. Desuden kan de indeholde 0-30 vægtprocent ikke-ionogene tensider, 0-40 vægtprocent vand, 0-80 vægtprocent, fortrinsvis 10-70 vægtprocent, af tilsætningsstoffer, der forhindrer indtørring, og 0- 1 vægtprocent konserveringsmidler.
Egnede alkylenoxidadditionsprodukter til langkædede aminer er fortrinsvis sådanne med aliphatiske kæder, især alkyl- og alk-enylkæder ud fra 6-30 carbonatomer, og ethylenoxidkæder ud fra 1- 30 monomerenheder, f.eks. ethylenoxidadditionsprodukter til oleyl-amin, stearylamin, talgfedt- eller kokosfedtamin.
Foretrukne anioniske tensider har COO-, 0S03~ eller S03 som aniondannende grupper og svarer især til formlen
r-h A 4-j-E-B -hC +-3-D
η η n 148657 4 hvor R betyder en aliphatisk gruppe med 3-40, fortrinsvis 6-22, carbonatomer, især en alkyl- eller alkenylgruppe, der kan være substitueret med hydroxy- og/eller carboxygrupper, A betyder en aromatisk gruppe, især en benzengruppe, der kan være substitueret med 1 eller 2 aliphatiske grupper med 1-20 carbonatomer, især alkyl-eller alkenylgrupper, B betyder en bivalent gruppe, fortrinsvis -O-, -CO-, -S02“, -NR’- eller en kombination af sådanne grupper, såsom —CO—O—, -O-CO-, -CO-NR'-, -NR'-CO-, -SC^-NR'- eller -NR'-SC^-, hvor R' betyder hydrogen eller en kortkædet alkylgruppe med fortrinsvis 1-4 carbonatomer, C betyder en alkylengruppe med 1-6 carbonatomer eller en alkylenoxidkæde, fortrinsvis propylenoxid- og især ethylenoxidkæde, med 1-30 monomerenheder, D betyder en fortrinsvis monobasisk, aniondannende gruppe, især -COO , -SO, eller -OSO, , 12 3 o j og n , R og R er 0 eller 1. De anioniske tensider kan tilsættes som salte eller i form af syrerne.
Som eksempler på anioniske tensider med aliphatiske grupper med fortrinsvis 6-22 carbonatomer skal nævnes svovlsyrehalv-estere af alkoxylerede alkylnaphtholer og især alkylphenoler og af fedtalkoholer eller alkoxylerede fedtalkoholer med alkylen-oxidkæder, fortrinsvis ethylenoxidkæder ud fra 1-30 monomerenheder, samt omsætningsprodukter af fedtsyrer eller fedtsyrederivater med lavere hydroxyalkansulfonsyrer, aminosulfonsyrer .og aminosyrer. Man kan imidlertid også anvende selve fedtsyrerne samt alkyl- eller alkylarylsulfonsyrer, især alkylbenzensulfonsyrer. Særlig egnet er f.eks. svovlsyrehalvesterne af omsætningsproduktet ud fra 1 mol nonylphenol og 5 mol ethylenoxid eller af omsætningsproduktet ud fra 1 mol kokosfedtalkohol og 15 mol ethylenoxid eller salte deraf.
Som yderligere eksempler skal nævnes kondensationsprodukterne af kokosfedtsyre, talgfedtsyre, oliesyre eller stearinsyre med hydroxy-ethansulfonsyre, taurin, methyltaurin, glycin eller sarcosin og salte deraf. Egnede er f.eks. også oliesyre, ricinolsyre, naphthen-syrer, dodecylsulfonsyre, dodecylbenzensulfonsyre samt sulfateret oliesyre eller ricinolsyre. Forsåvidt der anvendes salte, foretrækkes alkalimetalsalte og de traditionelle ammoniumsalte.
Blandt de ikke-ionogene tensider, der yderligere kan anvendes foruden de anioniske tensider, har f.eks. alkoxylerede, fortrinsvis mellem- til kortkædede,alkylphenoler og alkoxylerede fedtalkoholer vist sig særlig egnede, f.eks. kondensationsprodukter ud fra 1 mol nonylphenol eller oleylalkohol med 5-20 mol ethylenoxid.
148657 5 I betragtning som tilsætninger, der forhindrer indtørring, kommer bl.a. glycoler, f.eks. ethylenglycol, diethylenglycol, tri-ethylenglycol, polyethylenglycol, propylenglvcol, dipropylenglycol, polypropylenglycoler og hexylenglycol, samt formamid.
Fremstillingen af pigmentdispersionen sker på kendt måde i afhængighed af de anvendte pigmenters kornhårdhed, f.eks. med savtakkede omrørere (dissolvere), rotor-stator-møller, kuglemøller, sand- eller perlemøller, i ælteapparater eller på valseværker.
Toningsfarver til vandige medier har allerede haft stor betydning i lang tid. Med "gør-det-selv"-bevægelsens fremkomst bliver imidlertid også såkaldte universal- eller all-round-tonings-pastaer, der tilbydes til pigmentering af såvel vandige som ikke--vandblandbare systemer, stadig vigtigere. Ved anvendelse af sådanne toningspastaer iagttages det hyppigt, at det pigment, der er finfordelt i pastaen, udflokkulerer ved omrøring i bestemte medier.
Først ved en mere eller mindre kraftig omrøring eller ved en anden mekanisk gennemblanding lykkes det dernæst at dispergere de udflok-kulerede pigmentpartikler igen. I mange tilfælde er redispergerin-gen slet ikke mulig eller kun mulig under betingelser, der udelukker anvendelse inden for "gør-det-selv"-sektoren.
Ved anvendelse af udstrygningsfarver, der indeholder udflok-kulerede, farvede pigmenter, udnyttes den fulde farvekraft af de deri indeholdte pigmenter ikke. Efter påstrygningen på den flade, der skal males, stiger udstrygningsfarvens viskositet stærkt på grund af fordampning eller indtrængen af væske i underlaget. Hvis der udøves forskydningskræfter på den let tørrede, viskose udstrygnings-film, f.eks. ved overstrygning med en pensel eller eftergnidning med en finger, lykkes det at afagglomerere det udflokkulerede pigment, i det mindste for en dels vedkommende, på disse steder. Den flade, der er gnedet efter på, er dernæst kraftigere farvet end den tilgrænsende, ikke-efterbehandlede flade. Det er indlysende, at en udstrygningsfarve, der forholder sig på denne måde, er uanvendelig. En flade, der er strøget med en sådan udstrygningsfarve, ville se plettet ud, når udstrygningen ikke sker helt ensartet overalt, helt bortset fra at det er uøkonomisk ikke at udnytte pigmentets fulde farvekraft.
148657 6
Det beskrevne "udgnidnings"-forsøg er derfor en god afprøvningsmetode til bedømmelse af all-round-toningsfarver. Samtidig skal man imidlertid også tage i betragtning, hvor let pigmentdispersionen lader sig fordele i de forskellige medier, for en præparation, der allerede ved manuel omrøring giver et godt udgnid-ningsforsøg, skal med bestemthed bedømmes bedre end en anden, der skal omrøres med en intensivt virkende, hurtigtgående omrører eller dissolver (savtakket omrører) til forsøget.
Som eksemplerne viser, lader de her omhandlede pigmentdispersioner sig særlig let, endog ved manuel omrøring, fordele så godt i de mest forskelligartede anvendelsesmedier, at de giver et upåklageligt udgnidningsforsøg. Præparationerne kan desuden hældes og doseres særdeles nemt, selv ved et højt pigmentindhold.
De ifølge opfindelsen anvendte pigmentdispersioner gør det muligt at gøre pigmenternes fulde farvekraft og brillans tilgængelig ved dis-pergeringsprocessen og at stabilisere dem i pigmentdispersionerne, selv over lange opbevaringstidsrum. Som en yderligere fordel skal det fremhæves, at de her omhandlede pigmentdispersioner ikke nedbryder thixotro-pien af tilsigtet trixotroperede lakker.
Til påvisning af, at de her omhandlede pigmentdispersioner er bredt acceptable, udvælges i hvert tilfælde to medier ud fra de mange forskellige hydrofile og hydrofobe medier til forsøgsformål.
Forsøgsmedier Å Bindemiddelfarve på basis af polyvinylacetat indeholdende 20 dele stabiliseret rutilpigment, 24 dele blandede pigmenter (overvejende dolomit), 40 dele handelsgængs polyvinylacetatdisper-sion, der er egnet til bindemiddelfarver ("Mowilith ® DM2HB"), og 0,16 dele af en methylhydroxyethylcellulose, der har en gennemsnitlig viskositet i 2%'s vandig opløsning ved 20°C på 2 Pas. De resterende 15,84 dele falder på vand og de gængse stabiliseringsmidler.
B Bindemiddelfarve på acrylharpiksbasis indeholdende 20 dele stabiliseret rutilpigment, 24 dele blandede pigmenter (overvejende dolomit), 40 dele handelsgængs acrylharpiksdispersion, (r^ der er egnet til bindemiddelfarver ("Rhoplex v AC34"), samt 0,33 dele af en methylhydroxyethylcellulose, der har en gennemsnitlig viskositet i 2%'s vandig opløsning ved 20°C på 4 Pas. De resterende 15,67 dele falder på vand og de gængse stabiliseringsmidler.
U8657 7 C Facadefarve på polyvinyltoluenacrylatbasis indeholdende 15 dele stabiliseret rutilpigment, 34 dele blandede pigmenter (overvejende dolomit), 7 dele af en handelsgængs vinyltoluenacrylatcopo-lymer, der er egnet til facadefarver ("Pliolite ®VTAC-L"), 14 dele af en 10%1 s opløsning af en handelsgængs, modificeret vinyltoluen-acrylatcopolymer, der er egnet til facadefarver ("Pliolite AC-3"), i en blanding ud fra aromatiske og aliphatiske carbonhydrider samt 30 dele af en blanding af stabiliseringsmiddel, chlorparaffin og testbenzin.
D Lufttørrende alkydharpikslak indeholdende 30 dele stabiliseret rutilpigment, 37,5 dele langoliede alkylharpikser på basis af vegetabilske fedtsyrer, 32,5 dele af en blanding af tørrende forbindelser, stabiliseringsmidler, testbenzin og krystalolie.
Til afprøvning af egnetheden udrøres de i nedenstående eksempler beskrevne pigmentdispersioner manuelt i de forskellige forsøgsmedier ved hjælp af en glåsstav, der er udstyret med en gummikappe. Koncentrationen af pigmentdispersionen vælges således, at der i det farvede forsøgsmedium opnås et forhold mellem hvidt pigment og farvet pigment på 10:1 ved anvendelse af uorganiske, farvede pigmenter og på 50:1 ved anvendelse af organiske, farvede pigmenter og kønrøg. Efter en omrøringstid på 3 minutter påføres det farvede medium på hvidt kunsttrykkarton ved hjælp af et filmtrækningsapparat. Til afprøvning af flokkuleringsstabiliteten underkastes filmen et udgnidningsforsøg efter kort tids tørring.
Nedenstående eksempler tjener til belysning af opfindelsen. Alle mængdeangivelser er vægtdele.
Eksempel 1 570 dele jernoxidrødt ledes portionsvis til en blanding af 150 dele oliesyre, 150 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol kokosfedtamin, 128 dele ethylenglycol og 2 dele pentachlorphenolnatrium og omrøres med en savtakket omrører indtil opnåelse af en kornfin-hed på <2 μ.
Den på denne måde fremkomne, særdeles godt strømmedygtige pigmentdispersion lader sig fordele særlig let og absolut prikfrit i forsøgsmedierne og giver farvestærke udstrygninger samt et upåklageligt udgnidningsforsøg.
148657 8
Hvis man i eksempel 1 erstatter oliesyren med den samme mængde af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og sarcosin, får man en pigmentdispersion, der lader sig fordele endnu lettere i forsøgsmedierne C og D end pigmentdispersionen ifølge eksempel 1.
Lige så gode resultater opnås ved erstatning af ethylenglycolen med samme mængder diethylenglycol, propylenglycol, dipropylenglycol, polyethylenglycol med en molekylvægt på 200, polypropylenglycol med en molekylvægt på 750 eller formamid.
Sammenligningsforsøg
Hvis man i eksempel 1 erstatter 150 dele af additions-produktet af 15 mol ethylenoxid til 1 mol kokosfedtamin med 100 dele ethylenglycol og 50 dele morpholin, fås en pigmentdispersion, der kun særdeles vanskeligt lader sig fordele i forsøgsmedium D, og som viser tydelige flokkuleringssymptomer.
Eksempel 2 570 dele jemoxidrødt ledes portionsvis til en blanding af 285 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 143 dele af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og sarcosin og 2 dele pentachlorphenolnatrium og omrøres med en savtakket omrører indtil opnåelse af en kornfin-hed på <2 μ.
Den på denne måde fremkomne pigmentdispersion udmærker sig ved gode rheologiske egenskaber, let og prikfri fordelelighed, intensive farvninger og fremragende flokkuleringsstabilitet i alle fire forsøgsmedier.
Eksempel 3 9 148657
Svarende til eksempel 2 fremstilles en pigmentdispersion ud fra 600 dele jernoxidrødt, 100 dele af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og sarcosin, 41 dele af natriumsaltet af svovlsyrehalvesteren af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol kokosfedtalkohol, 50 dele af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 100 dele af et additionsprodukt af 15 mol ethylenoxid til 1 mol kokosfedtamin, 98 dele ethylenglycol, 9 dele vand og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
r-
Der fås en særlig flokkuleringsstabil pigmentdispersion med fortrinlige rheologiske egenskaber, særdeles let fordelelighed i forsøgsmedierne og høj farvestyrke.
Eksempel 4
Som i eksempel 2 fremstilles en pigmentdispersion ud fra nedenstående komponenter: 500 dele jernoxidgult, 30 dele af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og sarcosin, 30 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylalkohol, 338 dele ethylenglycol og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Den på denne måde fremstillede pigmentdispersion har frem-rangede anvendelsestekniske egenskaber og udmærker sig ved et upåklageligt udgnidningsforsøg i alle forsøgsmedier.
Eksempel 5 148657 ίο
Som i eksempel 2 fremstilles en pigmentdispersion ud fra nedenstående komponenter: 670 dele chromoxidgrønt, 100 dele af et additionsprodukt af 10 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 50 dele af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og sarcosin, 178 dele formamid og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Denne fortrinligt strømmedygtige pigmentdispersion lader sig fordele særdeles let og prikfrit i forsøgsmedierne. De farve-stærke udstrygninger viser ingen flokkuleringssymptomer.
Der fås en pigmentdispersion med lige så gode egenskaber, når man erstatter formamid med den samme mængde ethylenglycol.
Eksempel 6 570 dele jernoxidbrunt udrøres portionsvis ved hjælp af en propelomrører i en blanding af 150 dele oliesyre, 150 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol stearylamin, 128 dele ethylenglycol og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Blandingen ledes så mange gange gennem en rotor-stator--mølle, at der opnås en kornfinhed på ^2 μ. Den på denne måde fremstillede pigmentdispersion har fortrinlige rheologiske egenskaber og kan fordeles særdeles let og hurtigt i alle forsøgsmedier, hvilket fører til intensive farvninger og upåklagelige udgnidnings-forsøg.
Sammenligningsforsøg
Hvis man i eksempel 6 erstatter oliesyren med samme mængde ethylenglycol, får man en pigmentdispersion, der som følge af stærk flokkulering ikke lader sig fordele manuelt i forsøgsmedium C og D.
148657 11
Hvis man i eksempel 6 erstatter oliesyren med samme mængde af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol stearylamin, fås en pigmentdispersion, der har en moderat fordelelighed i forsøgsmedium C og en ringe fordelelighed i forsøgsmedium D. Lignende dårlige resultater fås ved udgnidningsforsøgene.
Hvis man i eksempel 6 erstatter additionsproduktet af 8 mol ethylenoxid til 1 mol stearylamin med samme mængde ethylen-glycol, får man en ikke-strømmedygtig pigmentdispersion med uanvendelige anvendeIsestekniske egenskaber, der forårsages af dispersionens henfald i 2 faser.
Hvis man i eksempel 6 erstatter additionsproduktet af 8 mol ethylenoxid til 1 mol stearylamin med samme mængde oliesyre, fås en pigmentdispersion med moderate rheologiske egenskaber. De er væsentlig vanskeligere at fordele i forsøgsmedierne A, C og D end pigmentdispersionen fra eksempel 6, og udgnidningsforsøgene med disse forsøgsraedier peger på stærke flokkuleringssymptomer.
De fire sammenligningsforsøg viser i forbindelse med eksempel 6 ifølge opfindelsen, at kun den kombinerede anvendelse af amin-ethylenoxid-additionsproduktet og det anioniske tensid resulterer i en pigmentdispersion med fremragende anvendelsestekniske egenskaber. Hvis man erstatter det ene dispergerings-middel med den tilsvarende mængde ikke-ionisk tensid eller med en tilsvarende mængde af det andet dispergeringsmiddel, indskrænkes anvendeligheden af den fremstillede pigmentdispersion stærkt, hvilket ved indarbejdningen i prøvemedierne gør sig bemærket ved dårlige anvendelsestekniske egenskaber.
Eksempel 7 12 148657 I et ælteapparat med dobbelttrug anbringes først 80 dele af natriumsaltet af svovlsyrehalvesteren af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 90 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol stearylamin, 54 dele ethylenglycol og 80 dele vand, hvorpå 300 dele af en kønrøg med en specifik overflade ifølge BET på 48 g/m2 tilledes portionsvis. Efter en æltevarighed på 1 time fortyndes det æltede materiale med 316 dele ethylenglycol, 78 dele vand og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Den på denne måde fremstillede pigmentdispersion har særdeles gode rheologiske egenskaber og lader sig fordele særdeles let i forsøgsmedierne A, B og D samt let i medium C. Udgnidningsforsøgene viser gode flokkuleringsstabiliteter i medium C og særdeles gode flokkuleringsstabiliteter i de andre forsøgsmedier.
Eksempel 8 400 dele C.I. Pigment Yellow 97 med formlen CH3 O /0CH3 C-OH _9CH3 J/ ^ -NH-S- ^ y -N=N-C-CO-NH- ^ y -Cl OCH3 <5ch3 (Colour Index No. 11 767) æltes i et ælteapparat med dobbelttrug i 1 time under tilsætning af 148657 13 20 dele af natriumsaltet af svovlsyrehalvesteren af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 27 dele af natriumsaltet af dodecylbenzensulfonsyre, 40 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 148 dele ethylenglycol og 33 dele vand.
Det æltede materiale fortyndes ved tilsætning af 172 dele ethylenglycol, 158 dele vand og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Den på denne måde fremstillede pigmentdispersion er godt strømmedygtig og lader sig fordele særdeles let i alle fire forsøgsmedier. Denne pigmentdispersion giver farvestærke, brillante og rene farvninger, der ikke viser nogen som helst flokkulerings-symptomer ved udgnidningsforsøget.
Eksempel 9 I et ælteapparat med dobbelttrug forarbejdes 460 dele C.I. Pigment Yellow 1 med formlen CEL·
NO ' J _/2 C-OH
H3C-^ N=N-C—CO—NH— ^ ^ (Colour Index No. 11 680) til en dej med 20 dele af natriumsaltet af svovlsyrehalvesteren af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 20 dele af natriumsaltet af dodecylbenzensulfonsyre, 25 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 92 dele ethylenglycol og 86 dele vånd, og der æltes i 1 time. Dernæst fortyndes æltemassen ved tilsætning af 183 dele ethylenglycol, 112 dele vand og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
14 U8657
Denne højkoncentrerede pigmentdispersion med fremragende rheologiske egenskaber lader sig indarbejde særlig let og prikfrit i de fire forsøgsmedier og fører til intensive, brillante og rene farvninger, der ikke viser de ringeste flokkuleringssymptomer i nogen af forsøgsmedierne ved udgnidningsforsøget.
Eksempel 10 I et ælteapparat med dobbelttrug forarbejdes 320 dele C.I. Pigment Red 168 med formlen
O
II
o (Colour Index No. 59 300) til en dej med 67 dele af natriumsaltet af dodecylbenzensulfonsyre, 100 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 40 dele ethylenglycol og 33 dele vand, der æltes i 1 time og fortyndes dernæst til en dispersion med 270 dele ethylenglycol, 168 dele vand samt 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Denne pigmentdispersion har fortrinlige anvendelsestekniske egenskaber og lader sig yderst let indarbejde i hvert af de fire forsøgsmedier, uden at der forekommer de ringeste flokkulerings-processer. Udstrygningerne udmærker sig ved høj farvestyrke, brillans og renhed af farvetonen.
Eksempel 11 15 148657 120 dele 2,9-dimethylquinacridonpigment dispergeres 1 et ælteapparat med dobbelttrug i 1 time under tilsætning af 37 dele dodecylbenzensulfonsyre og 79 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol stearylamin.
Dernæst fortyndes det æltede materiale med 27 dele dodecylbenzensulfonsyre, 57 dele af et additionsprodukt af 8 mol ethylenoxid til 1 mol stearylamin, 480 dele ethylenglycol, 198 dele vand og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Den godt strømmedygtige pigmentdispersion lader sig let fordele i forsøgsmedierne B og C og fører til gode udgnidningsforsøg. I forsøgsmedierne A og D opnås endnu lettere fordelelighed og særdeles gode udgnidningsforsøg. I alle medier fås farvestærke, rene og brillante farvninger.
Eksempel 12 I et ælteapparat med dobbelttrug forarbejdes 300 dele C.I. Pigment Green 7, som er et polychloreret kobberphthalocyanin med i gennemsnit 15 chloratomer pr. molekyle, (Colour Index No. 74 260) til en dej med 25 dele af natriumsaltet af svovlsyrehalvesteren af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol nonylphenol, 28 dele af natriumsaltet af et kondensationsprodukt ud fra oliesyre og methyltaurin, 50 dele af et additionsprodukt af 5 mol ethylenoxid til 1 mol oleylamin, 12 dele ethylenglycol og 67 dele vand, 148657 16 og der æltes i 1 time. Æltemassen fortyndes dernæst under tilsætning af 368 dele ethylenglycol, 148 dele vand og 2 dele pentachlorphenolnatrium.
Den på denne måde fremkomne pigmentdispersion har fortrinlige rheologiske egenskaber og lader sig udrøre særdeles let og uden flokkuleringssymptomer i de fire forsøgsmedier. De fremkomne udstrygninger udmærker sig ved høj farvestyrke og brillans samt ved farvetonens renhed.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2638946 | 1976-08-28 | ||
| DE2638946A DE2638946C3 (de) | 1976-08-28 | 1976-08-28 | Pigmentdispersionen für den Einsatz in hydrophilen und hydrophoben Medien |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK379977A DK379977A (da) | 1978-03-01 |
| DK148657B true DK148657B (da) | 1985-08-26 |
| DK148657C DK148657C (da) | 1986-02-17 |
Family
ID=5986671
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK379977A DK148657C (da) | 1976-08-28 | 1977-08-26 | Anvendelse af pigmentdispersioner til pigmentering af saavel hydrofile som hydrofobe medier |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4156616A (da) |
| JP (1) | JPS5328628A (da) |
| AR (1) | AR225594A1 (da) |
| AU (1) | AU510993B2 (da) |
| BE (1) | BE858197A (da) |
| BR (1) | BR7705691A (da) |
| CA (1) | CA1092262A (da) |
| CH (1) | CH629528A5 (da) |
| DE (1) | DE2638946C3 (da) |
| DK (1) | DK148657C (da) |
| ES (1) | ES461822A1 (da) |
| FI (1) | FI64184C (da) |
| FR (1) | FR2362902A1 (da) |
| GB (1) | GB1591337A (da) |
| IN (1) | IN145552B (da) |
| IT (1) | IT1086065B (da) |
| NL (1) | NL7709284A (da) |
| NO (1) | NO151243C (da) |
| PT (1) | PT66969B (da) |
| SE (1) | SE425795B (da) |
Families Citing this family (84)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3022613A1 (de) * | 1980-06-16 | 1982-01-07 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Pigmentdispersionen und ihre verwendung zum pigmentieren hydrophiler und hydrophober medien |
| DE3148698C2 (de) * | 1981-12-09 | 1986-04-24 | Eberhard Faber Gmbh, 8430 Neumarkt | Malfarbe |
| US4724005A (en) * | 1985-11-29 | 1988-02-09 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Liquid carbon black dispersion |
| US4684560A (en) * | 1985-11-29 | 1987-08-04 | Olin Hunt Specialty Products, Inc. | Printed wiring board having carbon black-coated through holes |
| DE3627023A1 (de) * | 1986-08-09 | 1988-02-11 | Hoechst Ag | Pigmentdispersionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| JP2525155B2 (ja) * | 1986-08-12 | 1996-08-14 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリエ−テル重合体の熱安定化方法 |
| JPH02176225A (ja) * | 1988-12-28 | 1990-07-09 | Aisin Seiki Co Ltd | 摩擦トルク発生機構 |
| DE4139993A1 (de) * | 1991-12-04 | 1993-06-09 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt, De | Pigmentzubereitung |
| US5716436B1 (en) | 1995-11-30 | 1999-08-24 | Eastman Kodak Co | Ink jet containing polyester ionomers |
| US5679138A (en) | 1995-11-30 | 1997-10-21 | Eastman Kodak Company | Ink jet inks containing nanoparticles of organic pigments |
| US5651813A (en) * | 1995-11-30 | 1997-07-29 | Eastman Kodak Company | Preparation of ink jet inks with sodium N-methyl-N-oleoyl taurate |
| SE505580C2 (sv) * | 1995-12-14 | 1997-09-15 | Akzo Nobel Nv | Lågviskös pigmentdispersion fri från organiska lösningsmedel och innehållande ett fettsyraamidalkoxilat som dispergeringsmedel |
| US5935315A (en) * | 1995-12-14 | 1999-08-10 | Akzo Nobel Nv | Pigment dispersion |
| EP0780451A3 (en) | 1995-12-18 | 1998-01-07 | Eastman Kodak Company | Ink jet inks containing block copolymer of polyethylene oxide and polypropylene oxide |
| DE19620989A1 (de) * | 1996-05-24 | 1997-11-27 | Bayer Ag | Pigmentpräparationen |
| US6069190A (en) * | 1996-06-14 | 2000-05-30 | Cabot Corporation | Ink compositions having improved latency |
| US5853470A (en) * | 1997-04-28 | 1998-12-29 | Eastman Kodak Company | Pigmented ink jet inks containing aldehydes |
| US6031022A (en) * | 1997-04-28 | 2000-02-29 | Eastman Kodak Company | Pigmented ink jet inks containing olefins |
| US6586498B1 (en) * | 2000-11-09 | 2003-07-01 | Eastman Kodak Company | Ink jet ink |
| US6538048B1 (en) * | 2000-11-09 | 2003-03-25 | Eastman Kodak Company | Ink jet printing method |
| US6474235B2 (en) | 2001-01-02 | 2002-11-05 | Eastman Kodak Company | Method of preparing a lithographic plate |
| DE10227657A1 (de) * | 2002-06-20 | 2004-01-08 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend anionische und nichtionische oberflächenaktive Additive |
| US6764173B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-07-20 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing method |
| US6848777B2 (en) | 2002-09-27 | 2005-02-01 | Eastman Kodak Company | Aqueous inkjet ink and receiver combination |
| US7381755B2 (en) * | 2002-09-27 | 2008-06-03 | Eastman Kodak Company | Inkjet ink composition and ink/receiver combination |
| US6773102B2 (en) | 2002-09-27 | 2004-08-10 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing method for an ink/receiver combination |
| US7435765B2 (en) * | 2002-12-06 | 2008-10-14 | Eastman Kodak Company | Additive for ink jet ink |
| US7077516B2 (en) * | 2003-03-26 | 2006-07-18 | Eastman Kodak Company | Inkjet printing method |
| US6908186B2 (en) * | 2003-03-26 | 2005-06-21 | Eastman Kodak Company | Inkjet ink composition and an ink/receiver combination |
| US20060047021A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060042512A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Surface-treated pigments |
| US20060042513A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060047023A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060042511A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Surface-treated pigments |
| US20060047020A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060046058A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060045841A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Process for making titanium dioxide and resulting product |
| US20060047022A1 (en) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060051503A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060052482A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US20060048674A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US6958091B1 (en) | 2004-09-07 | 2005-10-25 | Kerr-Mcgee Chemical Llc | Surface-treated pigments |
| US20060048677A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US20060052484A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| US6946028B1 (en) | 2004-09-07 | 2005-09-20 | Kerr-Mcgee Chemical Llc | Surface-treated pigments |
| US20060051504A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Process for manufacturing thermoplastic materials containing inorganic particulates |
| US7138011B2 (en) * | 2004-09-07 | 2006-11-21 | Tronox Llc | Surface treated pigments |
| US20060052485A1 (en) * | 2004-09-07 | 2006-03-09 | Craig Daniel H | Thermoplastic compositions including inorganic particulates |
| DE102004051455A1 (de) | 2004-10-22 | 2006-04-27 | Clariant Gmbh | Wasserbasierende Pigmentpräparationen auf Oligoesterbasis, ihre Herstellung und Verwendung |
| CN100392029C (zh) * | 2004-11-17 | 2008-06-04 | 上海市涂料研究所 | 一种用于水基涂料的颜料润湿分散剂 |
| DE102006019553A1 (de) | 2006-04-27 | 2007-10-31 | Clariant International Limited | Wasserbasierende Pigmentpräparation |
| US8092909B2 (en) * | 2006-09-07 | 2012-01-10 | Columbia Insurance Company | Color foundation coat and color top coat paint system |
| EP2099869B1 (en) | 2006-10-31 | 2013-05-01 | Sensient Colors Inc. | Modified pigments and methods for making and using the same |
| DE102007021869A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-13 | Clariant International Limited | Anionische wasserlösliche Additive |
| DE102007021870A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Wässrige Pigmentpräparationen |
| DE102007021867A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Pigmentpräparationen auf Wasserbasis |
| DE102007021868A1 (de) | 2007-05-10 | 2008-11-20 | Clariant International Limited | Nichtionische wasserlösliche Additive |
| DE102007039785A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Ltd. | Nichtionische wasserlösliche Additive auf Allyl- und Vinyletherbasis |
| DE102007039784A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Limited | Anionische wasserlösliche Additive auf Allyl- und Vinyletherbasis |
| DE102007039781A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Ltd. | Wässrige Pigmentpräparationen mit nichtionischen Additiven auf Allyl- und Vinyletherbasis |
| DE102007039783A1 (de) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Clariant International Ltd. | Wässrige Pigmentpräparationen mit anionischen Additiven auf Allyl- und Vinyletherbasis |
| WO2009026552A2 (en) | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Sensient Colors Inc. | Self-dispersed pigments and methods for making and using the same |
| US8183319B2 (en) * | 2007-10-31 | 2012-05-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Film forming additive formulations of conductive polymers |
| DE102008038070A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Ltd. | Trockene Pigmentpräparationen mit nichtionischen Additiven |
| DE102008038072A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Ltd. | Nichtionische wasser- und lösungsmittellösliche Additive |
| DE102008037973A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Limited | Trockene Pigmentpräparationen mit anionischen Additiven |
| DE102008038071A1 (de) | 2008-08-16 | 2010-02-18 | Clariant International Limited | Anionische wasser- und lösungsmittellösliche Additive |
| US8268195B2 (en) | 2008-09-29 | 2012-09-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Electrically conductive films formed from dispersions comprising polythiophenes and ether containing polymers |
| DE102009008740A1 (de) | 2009-02-12 | 2010-08-19 | Clariant International Limited | Leicht dispergierbare feste Pigmentzubereitungen |
| US9221986B2 (en) | 2009-04-07 | 2015-12-29 | Sensient Colors Llc | Self-dispersing particles and methods for making and using the same |
| US20100270055A1 (en) | 2009-04-27 | 2010-10-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Electrically Conductive Films Formed From Dispersions Comprising Conductive Polymers and Polyurethanes |
| US8470205B2 (en) | 2009-06-05 | 2013-06-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Electrically conductive films formed from dispersions comprising conductive polymers and hyperbranched polymers |
| US20120156375A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-21 | Brust Thomas B | Inkjet ink composition with jetting aid |
| DE102012000230A1 (de) | 2012-01-10 | 2013-07-11 | Clariant International Ltd. | Alkoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen |
| EP2802632A1 (de) | 2012-01-13 | 2014-11-19 | Clariant Finance (BVI) Limited | Fettsäureethanolamidethoxylate und amine enthaltende anorganische pigmentdispersionen |
| DE102012009239A1 (de) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Clariant International Ltd. | Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine enthaltende anorganische Pigmentdispersionen |
| DE102012013046A1 (de) | 2012-06-29 | 2014-01-02 | Clariant International Ltd. | Fettsäurekondensationsprodukte als Dispergiermittel in Pigmentpräparationen |
| DE102012018544A1 (de) * | 2012-09-19 | 2014-03-20 | Clariant International Ltd. | Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen |
| RU2537490C2 (ru) * | 2013-03-18 | 2015-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью "Поликол Инвест" | Диспергирующий агент для получения водных пигментных паст |
| DE102013016889B4 (de) * | 2013-10-11 | 2016-10-13 | Clariant International Ltd. | Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen und deren Verwendungen |
| DE102019200789A1 (de) | 2019-01-23 | 2020-07-23 | Clariant International Ltd | Wasserbasierende Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung |
| EP3914633B1 (de) | 2019-01-23 | 2023-11-15 | Clariant International Ltd | Dispergiermittel |
| DE102019210457A1 (de) | 2019-07-16 | 2021-01-21 | Clariant International Ltd | Wässrige Pigmentpräparationen sowie deren Verwendung für Abtönsysteme und zur Einfärbung von Beschichtungsstoffen |
| DE202022003319U1 (de) | 2021-05-26 | 2026-01-15 | Cliq Swisstech The Netherlands B V | Pastenzusammensetzungen (III) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3067053A (en) * | 1958-07-10 | 1962-12-04 | American Cyanamid Co | Pigment compositions |
| US3094499A (en) * | 1959-07-07 | 1963-06-18 | Ciba Ltd | Process for preparing stable aqueous pigment dispersions |
| GB895657A (en) * | 1959-09-09 | 1962-05-02 | Ici Ltd | Aqueous dispersions of pigments |
| US3577255A (en) * | 1968-11-29 | 1971-05-04 | Cities Service Co | Pigment dispersions |
| JPS518852A (en) * | 1974-07-09 | 1976-01-24 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Shuhasusoinsochi |
-
1976
- 1976-08-28 DE DE2638946A patent/DE2638946C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-08-23 ES ES461822A patent/ES461822A1/es not_active Expired
- 1977-08-23 NL NL7709284A patent/NL7709284A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-08-25 FI FI772535A patent/FI64184C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-08-25 US US05/827,800 patent/US4156616A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-08-25 CH CH1041277A patent/CH629528A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 SE SE7709640A patent/SE425795B/xx unknown
- 1977-08-26 PT PT66969A patent/PT66969B/pt unknown
- 1977-08-26 BR BR7705691A patent/BR7705691A/pt unknown
- 1977-08-26 DK DK379977A patent/DK148657C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-08-26 IN IN1333/CAL/77A patent/IN145552B/en unknown
- 1977-08-26 IT IT27010/77A patent/IT1086065B/it active
- 1977-08-26 AR AR268964A patent/AR225594A1/es active
- 1977-08-26 JP JP10179677A patent/JPS5328628A/ja active Granted
- 1977-08-26 CA CA285,532A patent/CA1092262A/en not_active Expired
- 1977-08-26 NO NO772961A patent/NO151243C/no unknown
- 1977-08-29 AU AU28310/77A patent/AU510993B2/en not_active Expired
- 1977-08-29 FR FR7726163A patent/FR2362902A1/fr active Granted
- 1977-08-29 BE BE180505A patent/BE858197A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-08-30 GB GB35946/77A patent/GB1591337A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO772961L (no) | 1978-03-01 |
| BR7705691A (pt) | 1978-05-16 |
| CA1092262A (en) | 1980-12-23 |
| NO151243C (no) | 1985-03-06 |
| DE2638946C3 (de) | 1983-06-16 |
| FR2362902A1 (fr) | 1978-03-24 |
| IN145552B (da) | 1978-11-04 |
| JPS6328933B2 (da) | 1988-06-10 |
| FI64184B (fi) | 1983-06-30 |
| FI64184C (fi) | 1983-10-10 |
| PT66969B (fr) | 1979-04-13 |
| DK148657C (da) | 1986-02-17 |
| PT66969A (fr) | 1977-09-01 |
| SE7709640L (sv) | 1978-03-01 |
| DE2638946B2 (de) | 1978-09-21 |
| FI772535A7 (fi) | 1978-03-01 |
| FR2362902B1 (da) | 1984-05-04 |
| BE858197A (fr) | 1978-02-28 |
| JPS5328628A (en) | 1978-03-17 |
| DE2638946A1 (de) | 1978-03-02 |
| NL7709284A (nl) | 1978-03-02 |
| AU510993B2 (en) | 1980-07-24 |
| SE425795B (sv) | 1982-11-08 |
| DK379977A (da) | 1978-03-01 |
| CH629528A5 (de) | 1982-04-30 |
| ES461822A1 (es) | 1978-05-16 |
| IT1086065B (it) | 1985-05-28 |
| GB1591337A (en) | 1981-06-17 |
| AU2831077A (en) | 1979-03-08 |
| US4156616A (en) | 1979-05-29 |
| AR225594A1 (es) | 1982-04-15 |
| NO151243B (no) | 1984-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK148657B (da) | Anvendelse af pigmentdispersioner til pigmentering af saavel hydrofile som hydrofobe medier | |
| KR100860185B1 (ko) | 수계 안료 분산액, 및 그의 제조방법 및 용도 | |
| US4812492A (en) | Aqueous pigment preparation, and the use thereof | |
| US3841888A (en) | Aqueous pigment dispersions | |
| WO1991002034A1 (de) | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen | |
| US4369270A (en) | Pigment dispersions and use thereof | |
| CA1120206A (en) | Pigment preparations | |
| US4443263A (en) | Solids dispersions which can be easily distributed in hydrophobic and hydrophilic media and are stable to flocculation, and their use | |
| US4238234A (en) | Printing inks containing a polyether amine fixing agent | |
| US4960935A (en) | Bisphenol derivatives, process for their manufacture, and their use as surfactants | |
| US4219365A (en) | Pigment dispersions and their use for the pigmenting of hydrophilic and hydrophobic media | |
| JP7277663B2 (ja) | 水性顔料調製物、ならびに調色システム（Ａｂｔｏｅｎｓｙｓｔｅｍｅ）のためのおよびコーティング材料の着色のためのそれらの使用 | |
| CN117242139A (zh) | 用于无机和有机颜料的通用分散剂 | |
| CA1136807A (en) | Use of oxalkylated novolaks as preparation agents for disperse dyestuffs and preparations made with said agents | |
| US2296382A (en) | Dispersion of hydrophile pigments | |
| JPS62161862A (ja) | 顔料組成物 | |
| JPS6351463A (ja) | アゾ顔料組成物 | |
| JPS6234970A (ja) | 插画用凹版印刷インキの製造法 | |
| JP2000072993A (ja) | 記録液及びその調製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |