DE2633204B2 - Verfahren zur Herstellung von Benzylnatrium oder Chlorbenzylnatrium - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Benzylnatrium oder ChlorbenzylnatriumInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Benzylnatrium oder Chlorbenzylnatrium.
Es ist bereits bekannt, Chlorbenzol mit Natrium unterhalb 40°C umzusetzen, wobei man Phenylnatrium
erhält. Dieses wird sodann mit Toluol unter Bildung von Benzylnatrium umgesetzt (Industrial and Engineering
Chemistry, Bd. 46,1954, S. 539).
2 Na
NaCl
Es ist jedoch bei dem herkömmlichen Verfahren, bei dem Chlorbenzol als Ausgangsmaterial verwendet wird,
schwierig, die Reaktionstemperatur auf der Stufe der Umsetzung von Chlorbenzol mit Natrium zu steuern, so
daß die Bildung von Diphenyl als Nebenprodukt kaum verhindert werden kann. Die Umsetzung von Chlorbenzol
mit Natrium findet bei Temperaturen unterhalb 3O0C nicht glatt statt. Bei Temperaturen oberhalb 400C
läuft die Nebenreaktion des gebildeten Phenylnatriums mit Chlorbenzol unter Bildung von Diphenyl gemäß
nachstehender Formelgleichung ab.
Nebenreaktionen in hoher Ausbeute zu den angestrebten VerbLadungen führt
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man Chlortoluol oder Dichlortoluol mit Natrium bei
einer Temperatur im Bereich von 0 bis 50° C in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels
für die Dispersion des Natriums umsetzt, worauf man das erhaltene Tolylnatrium bzw. Chlortolylnatrium bei
40 bis 1500C zu Benzylnatrium bzw. Chlorbenzylnatrium umlagert
CH3 + 2 Na
Umlagerung
+ NaCl
-CH2Na
Es ist somit erforderlich, die Reaktionstemperatur im Bereich von 31 bis 40°C zu halten, um die Bildung von
Diphenyl zu verhindern. Die Reaktion von Chlorbenzol mit Natrium verläuft jedoch stark exotherm. Es ist daher
schwierig, die Reaktionstemperatur zu steuern und die Bildung von Diphenyl zu verhindern. Darüber hinaus
hat die Verwendung von Chlorbenzol als Ausgangsmaterial den Nachteil, daß große Mengen Benzol als
Nebenprodukt gebildet werden.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein leicht steuerbares Verfahren zur Herstellung von Benzylnatrium
oder Chlorbenzylnatrium zu schaffen, welches ohne Wenn Dichlortoluol eingesetzt wird, so wird Chlortolylnatrium
gebildet und dieses Produkt wird zu Chlorbenzylnatrium umgelagert.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfin-
Bei einer bevorzugten Ausführungsform der Erfin-
)o dung wird Chlortoluol mit Natrium, welches in einem inerten organischen Lösungsmittel dispergiert ist bei 10
bis 40° C während 5 min bis 2 h und vorzugsweise während etwa 30 min bis 1 h umgesetzt. Danach wird
das Reaktionsgemisch bei 50 bis 120° C während 1 h bis
r> 10 h und vorzugsweise 3 h bis 7 h umgesetzt, um das durch die Reaktion von Chlortoluol mit Natrium
gebildete Tolylnatrium zu Benzylnatrium umzulagern. Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzten
Ausgangsmaterialien umfassen o-Chlortoluol,
•to m-Chlortoluol, p-Chlortoluol und Dichlortoluole sowie
Gemische derselben. Man kann z. B. als Ausgangsmaterial ohne vorherige Auftrennung ein Gemisch aus
o-Chlortoluol, p-Chlortoluol und m-Chlortoluol einsetzen,
welche durch Chlorierung von Toluol erhalten wird.
Als inerte organische Lösungsmittel für die Dispersion von Natrium kommen Kohlenwasserstofflösungsmittel
in Frage, wie η-Hexan, Isohexan, Heptan, Cyclohexan, Petroläther, Ligroin, Benzol und Lösungsmittel vom
Äthertyp, wie Isopropyläther, Butyläther, Tetrahydrofu-
5(i ran oder Dioxan. Das Verhältnis von Natrium zu Chlortoluol ist größer als das stöchiometrische Verhältnis.
Man kann einen großen Überschuß einsetzen. Dies ist jedoch nicht wirtschaftlich. Gewöhnlich wählt man 1
bis 5 Mole Natrium auf 1 Mol Chlortoluol.
Die Menge des inerten organischen Lösungsmittels sollte ausreichen, um das Natrium zu dispergieren. Man
kann jedoch auch einen Überschuß des inerten organischen Lösungsmittels einsetzen. Gewöhnlich
setzt man die 0,2- bis 50fache und vorzugsweise die 0,5-
m> bis 20fache und insbesondere die 1- bis 7fache Menge
des inerten organischen Lösungsmittels, bezogen auf das Chlortoluol, ein.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren führt die Reaktion des Chlortoluols mil Natrium zu geringerer
hr> exothermer Wärmeentwicklung und kann daher leichter
bei niedrigen Temperaturen durchgeführt werden, z.B. bei Temperaturen unterhalb 300C, so daß die
Steuerung der Reaktionstemperatur ohne weiteres
möglich ist Demzufolge kommt es nicht zur Bildung von Ditolyl als Nebenprodukt durch eine Nebenreaktion
von Tolylnatrium mit ChlortoluoL Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann man das durch Umsetzung
von Chlortoluol mit Natrium erhaltene Tolylnatrium direkt in dem Reaktionsgemisch zum Zwecke der
Umlagerung zu Benzylnatrium ohne vorherige Abtrennung erhitzen. Somit kommt es nicht zur Bildung von
Nebenprodukten, z.B. von Benzol aufgrund der Verwendung einer dritten Komponente. Die Reaktionsstufen des erfindungsgemäßen Verfahrens sind kurz.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich somit optimal für die industrielle Durchführung.
Die Beispiele erläutern das Verfahren. Die Menge des gebildeten Benzylnatriums wurde aus dem Reaktionsprodukt mit CO2 als Phenylessigsäure bestimmt
In einen mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Rückflußkühler und einem Gaseinlaßrohr ausgerüsteten
Vierhalskolben gibt man 50 ml Benzol. 5,4 g Natrium werden in dem Benzol dispergiert und dann
tropft man während 30 min 12,7 g o-Chlortoluol in die
Dispersion ein. Beim Eintropfen des o-Chlortoluols
findet eine exotherme Reaktion statt, so daß die Reaktionstemperatur ansteigt. Die Reaktionstemperatur
wird während des Eintropfens des o-Ch!ortoluols unter Kühlung mit Wasser auf 20 bis 300C gehalten.
Nach der Zugabe des o-Chlortoluols wird die Reaktion noch während 30 min unter Rühren bei 30°C fortgesetzt.
Nach der Umsetzung des Natriums mit dem o-Chlortoluol wird die Reaktionsmischung allmählich
erhitzt und dann während 5 h unter Rühren bei 80° C umgesetzt. Nach der unter Erhitzung stattfindenden
Reaktion wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und Kohlendioxidgas bei einer Reaktionstemperatur von 25
bis 28° C durch das Gaseinleitungsrohr mit einem Durchsatz von 0,8 bis 1,0 l/min während 3 h eingeleitet.
Nach der Reaktion des Kohlendioxids werden 50 g Methanol unter Rühren zu der Reaktionsmischung
gegeben, um das überschüssige Natrium zu beseitigen. Danach gibt man 50 ml Wasser allmählich hinzu, worauf
die Reaktionsmischung in einen Scheidetrichter gegeben wird. Die wäßrige Phase wird abgetrennt und mit
50 ml Wasser unter Schütteln gewaschen, worauf die Wasserphase abgetrennt wird. Die abgetrennte wäßrige
Phase wird wiederum in einen Scheidetrichter gegeben und mit 100 ml IN-HCl unter Schütteln gewaschen.
Danach wird das Produkt dreimal mit je 50 ml Äther extrahiert Der Extrakt wird zweimal mit Wasser
gewaschen, worauf der Äther unter vermindertem Druck abdestilliert wird, um den Extrakt einzuengen.
Die ausgeschiedenen farblosen plättchenförmigen Kristalle haben einen aromatischen Geruch. Sie werden
durch Filtrieren abgetrennt Man erhält 12,7 g Phenylessigsäure mit einem Schmelzpunkt von 75 bis 76° C
(Ausbeute 93,4%).
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 12,7 g
p-Chlortoluol mit 5,4 g Natrium, welches in 50 ml
Cyclohexan dispergiert wurde, bei 20 bis 3O0C umgesetzt; danach wird das Reaktionsgemisch während
5 h auf 8O0C zur Umlagerung des erhaltenen Produkts erhitzt Die Reaktionsmischung wird dann auf 20 bis
23° C abgekühlt und allmählich auf 10 g Trockeneis unter Rühren gegossen. Nach der Umsetzung mit dem
Kohlendioxid wird eine Nachbehandlung gemäß dem Verfahren des Beispiels 1 durchgeführt, wobei man
12,8 g Phenylessigsäure erhält (Ausbeute 94,1 %).
JO Nach dem Verfahren des Beispiels 1 setzt man 12,7 g
Chlortoluol (Mischung von 67,03% o-Chlortoluol und 32,97% p-Chlortoluol) welches durch Umsetzung von
Toluol mit Chlor in Tetrachlorkohlenstoff erhalten wurde, mit 5,4 g Natrium um, welches in 50 ml
r> 1,4-Dioxan dispergiert wurde; danach wird das Reaktionsgemisch
während 3 h zum Zwecke der Umlagerung des Reaktionsprodukts auf 1000C erhitzt. Die Reaktionsmischung
wird auf 25 bis 28° C abgekühlt und dann wird Kohlendioxidgas in die Reaktionsmischung eingeleitet.
Nach der Reaktion erfolgt eine Nachbehandlung gemäß Beispiel 1, wobei man 13,1 g Phenylessigsäure
erhält (Ausbeute 96,3%).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Benzylnatrium oder Chlorbenzylnatrium. dadurch gekennzeichnet, daß man Chlortoluol oder Dichlortoluol mit Natrium bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 50° C in Anwesenheit eines inerten organischen Lösungsmittels für die Dispersion des Natriums umsetzt, worauf man das erhaltene Tolylnatrium bzw. Chlortolylnatrium bei 40 bis 150° C zu Benzylnatrium bzw. Chlorbenzylnatrium umlagert.
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