EP1530561A1 - Verfahren zum herstellen von phthalsäuredichlorid - Google Patents

Verfahren zum herstellen von phthalsäuredichlorid

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EP1530561A1
EP1530561A1 EP03793692A EP03793692A EP1530561A1 EP 1530561 A1 EP1530561 A1 EP 1530561A1 EP 03793692 A EP03793692 A EP 03793692A EP 03793692 A EP03793692 A EP 03793692A EP 1530561 A1 EP1530561 A1 EP 1530561A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
phosgene
formula
continuously
metered
dialkylformamide
Prior art date
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Withdrawn
Application number
EP03793692A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Jörn Stölting
Reinhard Lantzsch
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Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
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Filing date
Publication date
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Publication of EP1530561A1 publication Critical patent/EP1530561A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part

Definitions

  • the invention relates to a new process for the preparation of phthaloyl dichloride (benzene-l, 2-dicarboxylic acid dichloride) from phthalic anhydride.
  • phthaloyl chloride can be prepared from phthalic hydride by reaction with suitable agents for the introduction of chlorine (“chlorinating agents”).
  • phthaloyl dichloride is obtained by reacting phthalic anhydride with trichloromethane or carbon tetrachloride in the presence of zinc chloride (cf. US Pat. No. 2,051,096).
  • this implementation requires very high temperatures; in addition, trichloromethane and carbon tetrachloride are very problematic reaction components for industrial purposes today.
  • Phthalic acid dichloride can also be obtained by reacting phthalic anhydride with thionyl chloride in the presence of zinc chloride (cf. J. Am. Chem. Soc. 1937. 59, 206-208). This implementation also requires very high temperatures. The yield and quality of the product are not entirely satisfactory with this method.
  • Phthalic acid dichloride can also be obtained by reacting phthalic anhydride with phosphorus (V) chloride (phosphorus pentachloride) (cf. Can. J. Chem. 1970. 48, 3566-3571). Here too, the yield of the desired product is very unsatisfactory.
  • the task was therefore to provide a process which is suitable for industrial implementation and by which phthalic acid dichloride can be obtained from an easily accessible starting material, e.g. Phthalic anhydride can be obtained in very good yields using inexpensive auxiliaries, using reasonable amounts of energy and avoiding the accumulation of large amounts of coupling products.
  • continuously means that the respective reaction component (phosgene and / or N, N-dialkylformamide) is metered into the reaction mixture continuously and uniformly over the entire reaction time.
  • the respective reaction component phosgene and / or N, N-dialkylformamide
  • ..semi-continuous means that the respective reaction component (phosgene and / or N, N-dialkylformamide) is metered into the reaction mixture in portions, over defined periods of time.
  • the individual portions are preferably of equal size and the individual time periods preferably of the same length.
  • the present invention thus relates to a process for the preparation of phthaloyl chloride of the formula (I)
  • R 1 and R 2 independently of one another represent straight-chain or branched alkyl
  • the phthalic anhydride of the formula (IT) to be used in the process according to the invention from the starting material is a known, commercially available synthetic chemical.
  • the phosgene used as a means of introducing chlorine is also known.
  • R 1 and R 2 independently of one another preferably represent straight-chain or branched Ci-Co-alkyl, particularly preferably C 1 -C 6 -alkyl.
  • N, N-dialkyi-formamides of the formula (ID-) are: N, N-dimethyl-formamide, N, N-diethyl-formamide, N, N-di-n-propyl-formamide, N, N - Diisopropyl-formamide, N, N-di-n-butyl-formamide and N, N-diisobutyl-formamide.
  • N 5 N-dialkylformamides are contaminated organic synthetic chemicals or
  • the process according to the invention is carried out in the presence of an inert diluent.
  • diluents hydrocarbons, such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, methylcyclohexane,
  • Benzene, toluene, xylene, and halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, trichloromethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene or dichlorobenzene.
  • dichloromethane trichloromethane
  • carbon tetrachloride chlorobenzene or dichlorobenzene.
  • chlorobenzene or dichlorobenzene.
  • Toluene and chlorobenzene are particularly preferred as diluents.
  • the method according to the invention can be carried out within a relatively wide temperature range.
  • the reaction is preferably carried out at temperatures between 40 ° C. and 120 ° C., in particular between 55 ° C. and 100 ° C.
  • the process according to the invention is generally carried out under normal pressure. However, it is also possible to carry out the process according to the invention under elevated or reduced pressure - generally between 0.1 bar and 50 bar, preferably between 1 bar and 10 bar.
  • 1 mol of phthalic anhydride of the formula (II) is generally employed between 1.2 mol and 2.5 mol, preferably between 1.4 mol and 2.2 mol of phosgene, and also between 0.01 mol and 0.20 moles, preferably between 0.02 and 0.10 moles of N, N-dialkyl-formamide
  • the phthalic anhydride is placed in an inert diluent and the mixture is heated to the reaction temperature.
  • the phosgene and the N, N-dialkyl-formamide of the formula (1H) are either either distributed continuously over the entire reaction time or “semi-continuously”, that is to say distributed over approximately equally long periods and according to the number of these periods over approximately equally large periods Portions divided, dosed in portions.
  • both the phosgene and the N, N-dialkylformamide of the formula (HI) are metered in continuously.
  • both the phosgene and the N, N-dialkylformamide of the formula (HI) are metered in “semi-continuously” in several portions.
  • the phosgene is metered in continuously, while the N, N-dialkylformamide of the formula (DI) is metered in “semi-continuously” distributed over several portions.
  • the phosgene is metered in “semi-continuously” distributed over several portions, while the N, N-dialkylformamide is the
  • Formula (DI) is metered in continuously.
  • a reaction time of 5 to 15 hours is particularly advantageous, with the N, N-dialkylformamide of the formula (DI) advantageously being added every 15 to 90 minutes and the phosgene being continuous or semi-continuously "is metered.
  • reaction mixture is advantageously kept for a further 1 to 2 hours at the stated reaction temperature and then worked up by distillation under reduced pressure.

Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid (Benzol-1,2-dicarbonsäure-dichlorid) aus Phthalsäureanhydrid durch Umsetzung mit Phosgen in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-formamids.

Description

Verfahren zum Herstellen von Phthalsäuredichlorid
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid (Benzol-l,2-dicarbonsäure-dichlorid) aus Phthalsäureanhydxid.
Es ist bereits bekannt, dass Phthalsäuredichlorid aus Phthalsäurea hydrid durch Umsetzung mit geeigneten Mitteln zur Einführung von Chlor („Chlorierungsmitteln") hergestellt werden kann.
So erhält man beispielsweise Phthalsäuredichlorid durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Trichlormethan oder Tetrachlormethan in Gegenwart von Zinkchlorid (vgl. US 2,051,096). Diese Umsetzung erfordert jedoch sehr hohe Temperaturen; außerdem sind Trichlormethan bzw. Tetrachlormethan heute für industrielle Belange sehr problematische Reaktionskomponenten.
Man kann Phthalsäuredichlorid auch durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Thionylchlorid in Gegenwart von Zinkchlorid erhalten (vgl. J. Am. Chem. Soc. 1937. 59, 206-208). Auch diese Umsetzung erfordert sehr hohe Temperaturen. Ausbeute und Qualität des Produktes sind bei dieser Methode nicht ganz zufriedenstellend.
Weiter kann man Phthalsäuredichlorid auch durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Phosphor(V)-chlorid (Phosphorpentachlorid) erhalten (vgl. Can. J. Chem. 1970. 48, 3566-3571). Auch hierbei ist die Ausbeute an dem gewünschten Produkt sehr unbefriedigend.
Als weitere Möglichkeit zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid ist die Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Trichlormethylisocyaniddichlorid in Gegenwart von Eisen(HI)-chlorid bekannt (vgl. DE-A 20 36 171). Hierbei fällt jedoch Chlorcarbo- nylisocyaniddichlorid als Koppelprodukt an. Schließlich ist auch die Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Phosgen in Chlorbenzol in Gegenwart von N,N-Dimethyl-formamid als Möglichkeit zur Herstellung von Phthalsäuredichlorid bekannt (vgl. US 3,810,940). Auch hierbei ist die Ausbeute an dem gewünschten Produkt nicht ganz zufriedenstellend.
Es bestand also die Aufgabenstellung, ein für die industrielle Realisierung geeignetes Verfahren zur Verfügung zu stellen, durch welches Phthalsäuredichlorid aus einem gut zugänglichen Ausgangsstoff wie z.B. Phthalsäureanhydrid, unter Verwendung wohlfeiler Hilfsstoffe, unter vertretbarem Energieaufwand, und unter Vermeidung des Anfallens größerer Mengen an Koppelprodukten, in sehr guten Ausbeuten erhalten werden kann.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass ausgehend von Phthalsäureanhydrid bei Verwendung von Phosgen als Mittel zur Einführung von Chlor und einem Hilfs- Stoff aus der Reihe der N,N-Dialkyl-formamide sowie einem inerten Verdünnungsmittel das gewünschte Produkt Phthalsäuredichlorid in hohen Ausbeuten und in sehr guter Qualität erhalten werden kann, wenn man das Eindosieren von Phosgen und N,N-Dialkyl-formamid nicht in einem Zug durchführt, sondern beide Komponenten jeweils kontinuierlich oder „semi-kontinuierlich" zudosiert.
Im Sinne der Erfindung heißt kontinuierlich, dass die jeweilige Reaktionskomponente (Phosgen und/oder N,N-Dialkyl-formamid) ständig gleichmäßig über die gesamte Reaktionszeit in das Reaktionsgemisch eindosiert wird.
Im Sinne der Erfindung heißt ..semi-kontinuierlich", dass die jeweilige Reaktionskomponente (Phosgen und/oder N,N-Dialkyl-formamid) portionsweise, auf definierte Zeitabschnitte verteilt in das Reaktionsgemisch eindosiert wird. Dabei sind die einzelnen Portionen bevorzugt gleich groß und die einzelnen Zeitabschnitte bevorzugt gleich lang. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist also ein Verfahren zum Herstellen von Phthalsäuredichlorid der Formel (I)
in dem man Phthalsäureanhydrid der Formel (IT)
mit Phosgen in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-formamids der Formel (ÜT)
R'
OHC-N \
R m
in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl stehen,
und in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C umsetzt,
dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzten Mengen des Phosgens und des N,N- Dialkyl-formamids der Formel (Hl-) jeweils unabhängig voneinander kontinuierlich oder „semi-kontinuierlich" eindosiert werden.
Nach Durchführung der Umsetzung kann das gewünschte Produkt durch Destillation in hoher Ausbeute und in sehr guter Qualität erhalten werden. Das beim erfindungsgemäßen Verfahren aus Ausgangsstoff einzusetzende Phthalsäureanhydrid der Formel (IT) ist eine bekannte, handelsübliche Synthesechemikalie.
Das als Mittel zu Einführung von Chlor eingesetzte Phosgen ist ebenfalls bekannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Verwendung eines N,N-Dialkyl-form- amids der Formel (III) durchgeführt. In dieser Formel (HI) stehen R1 und R2 unabhängig voneinander bevorzugt für geradkettiges oder verzweigtes Ci-C.o-Alkyl, besonders bevorzugt für Cι-C6-Alkyl.
Als Beispiele für N,N-Dialkyi-formamide der Formel (ID-) seien genannt: N,N-Dimethyl-formamid, N,N-Diethyl-formamid, N,N-Di-n-propyl-formamid, N,N- Diisopropyl-formamid, N,N-Di-n-butyl-formamid und N,N-Diisobutyl-formamid.
Die N5N-Dialkyl-formamide sind bekaimte organische Synthesechemikalien bzw.
Reagenzien.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen vor allem in Betracht: Kohlen- Wasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Heptan, Oktan, Cyclohexan, Methylcyclohexan,
Benzol, Toluol, Xylol, und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan, Trichlormethan, Tetrachlormethan, Chlorbenzol oder Dichlorbenzol. Toluol und Chlorbenzol werden als Verdünnungsmittel besonders bevorzugt.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann innerhalb eines relativ großen Temperaturbereichs durchgeführt werden. Bevorzugt wird die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 40°C und 120°C, insbesondere zwischen 55°C und 100°C durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im Allgemeinen unter Normaldruck durchge- führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 50 bar, bevorzugt zwischen 1 bar und 10 bar - durchzuführen. Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol Phthalsäureanhydrid der Formel (II) im allgemeinen zwischen 1,2 Mol und 2,5 Mol, vorzugsweise zwischen 1,4 Mol und 2,2 Mol Phosgen, und ferner zwischen 0,01 Mol und 0,20 Mol, vorzugsweise zwischen 0,02 und 0,10 Mol N,N-Dialkyl-formamid der
Formel (HI) ein.
In einer bevorzugten Ausfiü-irungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens wird das Phthalsäureanhydrid in einem inerten Verdünnungsmittel vorgelegt, und die Mi- schung wird auf die Umsetzungstemperatur aufgeheizt.
Dann werden das Phosgen und das N,N-Dialkyl-formamid der Formel (1H) jeweils entweder kontinuierlich über die ganze Umsetzungszeit verteilt oder „semi-kontinuierlich", d.h. auf etwa gleich lange Zeitabschnitte verteilt und entsprechend der Zahl dieser Zeitabschnitte auf etwa gleich große Portionen unterteilt, portionsweise eindosiert.
In einer bevorzugten Variante wird sowohl das Phosgen als auch das N,N-Dialkyl- formamid der Formel (HI) kontinuierlich eindosiert.
In einer anderen bevorzugten Variante wird sowohl das Phosgen als auch das N,N- Dialkyl-formamid der Formel (HI) auf mehrere Portionen verteilt „semi-kontinuierlich" eindosiert.
In einer weiteren bevorzugten Variante wird das Phosgen kontinuierlich eindosiert, während das N,N-Dialkyl-formamid der Formel (DI) auf mehrere Portionen verteilt „semi-kontinuierlich" eindosiert wird.
In einer weiteren bevorzugten Variante wird das Phosgen auf mehrere Portionen ver- teilt „semi-kontinuierlich" eindosiert, während das N,N-Dialkyl-formamid der
Formel (DI) kontinuierlich eindosiert wird. Besonders vorteilhaft ist jeweils eine Umsetzungsdauer von 5 bis 15 Stunden (in Abhängigkeit von der Ansatzgröße), wobei vorteilhaft alle 15 bis 90 Minuten eine Zu- dosierung des N,N-Dialkyl-formamids der Formel (DI) erfolgt und das Phosgen kontinuierlich oder „semi-kontinuierlich" eindosiert wird.
Nach Ende der Zugabe von Phosgen und N,N-Dialkyl-formamid der Formel (DT) wird die Reaktionsmischung vorteilhaft noch 1 bis 2 Stunden bei der angegebenen Umsetzungstemperatur gehalten und anschließend durch Destillation unter vermindertem Druck aufgearbeitet.
Das erfindungsgemäße Herstellen von Phthalsäuredichlorid wird in den nachstehenden Beispielen beschrieben, welche die obige Beschreibung weiter illustrieren. Die Beispiele sind jedoch nicht in einschränkender Weise zu interpretieren.
Herstellungsb eispiele
Beispiel 1
148 g (1,0 Mol) Phthalsäureanhydrid werden in 150 ml Toluol aufgenommen, und die Mischung wird auf 70°C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden 6 Stunden lang jede Stunde 0,8 g (5 mMol) - Gesamtmenge: 5,6 g - N,N-Dibutyl-formamid und 19,8 g (0,2 Mol) - Gesamtmenge: 138,5 g - Phosgen eindosiert (insgesamt 7 Portionen beginnend mit Stunde 0). Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 2 Stunden bei 70°C nachgerührt. Überschüssiges Phosgen und Verdünnungsmittel werden unter vermindertem Druck entfernt. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 184 g (91 % der Theorie) Phthalsäuredichlorid vom Siedepunkt 123 °C (bei 8 mbar).
Beispiel 2
148 g (1,0 Mol) Phthalsäureanhydrid werden in 250 ml Chlorbenzol aufgenommen, und die Mischung wird auf 75°C erwärmt. Bei dieser Temperatur wird nach Zugabe von 1,6 g N,N-Dibutyl-formamid (Gesamtmenge: 11,2 g, 71 mMol) Phosgen in einem gleichmäßigen Strom eingeleitet, wobei jeweils in etwa 45 Minuten etwa 28 g Phosgen eindosiert werden. Jeweils nach etwa 45 Minuten werden 1,6 g N,N-Di- butyl-formamid zur Mischung gegeben bis die Gesamtmenge verbraucht ist (Phosgen: insgesamt 198 g, 2,0 Mol). Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 2 Stunden bei 75 °C nachgerührt. Überschüssiges Phosgen wird dann durch Einleiten von Stickstoff weitgehend entfernt, und das Verdünnungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 176 g (87 % der Theorie) Phthalsäuredichlorid vom Siedepunkt 112°C (bei 4 mbar). Beispiel 3
148 g (1,0 Mol) Phthalsäureanhydrid werden in 250 ml Chlorbenzol aufgenommen, und die Mischung wird auf 75 °C erwärmt. Bei dieser Temperatur wird nach Zugabe von 0,75 g N,N-Dimethyl-formamid (Gesamtmenge: 5,2 g, 71 mMol) Phosgen in einem gleichmäßigen Strom eingeleitet, wobei jeweils in etwa 45 Minuten etwa 28 g Phosgen eindosiert werden. Jeweils nach etwa 45 Minuten werden 0,75 g N,N-Di- methyl-formamid zur Mischung gegeben, bis die Gesamtmenge verbraucht ist (Phosgen: insgesamt 198 g, 2,0 Mol). Anschließend wird die Reaktionsmischung noch 2 Stunden bei 75 °C nachgerührt. Überschüssiges Phosgen wird dann durch Einleiten von Stickstoff weitgehend entfernt und das Verdünnungsmittel wird unter vermindertem Druck abdestilliert. Das als Rückstand erhaltene Rohprodukt wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt.
Man erhält 184 g (91 % der Theorie) Phthalsäuredichlorid vom Siedepunkt 112°C
(bei 4 mbar).

Claims

Patentansprüche
1. Verfahren zum Herstellen von Phthalsäuredichlorid der Formel (I)
in dem man Phthalsäureanhydrid der Formel (II)
mit Phosgen in Gegenwart eines N,N-Dialkyl-formamids der Formel (DI)
OHC-N (DI)
R2 in welcher
R1 und R2 unabhängig voneinander für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl stehen,
und in Gegenwart eines inerten Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 20°C und 150°C umsetzt,
dadurch gekennzeichnet, dass die eingesetzten Mengen des Phosgens und des N,N-Dialkyl-formamids der Formel (DI) jeweils unabhängig voneinander kontinuierlich oder „semi-kontinuierlich" eindosiert werden.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das N,N-Di- alkyl-formamids der Formel (JE) kontinuierlich eindosiert wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das N,N-Di- alkyl-formamids der Formel ( I) „semi-kontinuierlich" eindosiert wird.
4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Phosgen kontinuierlich eindosiert wird.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Phosgen „semi-kontinuierlich" eindosiert wird.
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