DE2618756C3

DE2618756C3 - 2-Phenyl-4,5-di-(hydroxyinethyl)imidazolverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number: DE2618756C3
Application number: DE2618756A
Authority: DE
Inventors: Kyoko Kanonji Kagawa Gohda; Natsuo Kagawa Sawa
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp
Priority date: 1974-12-27
Filing date: 1976-04-28
Publication date: 1978-12-14
Also published as: DE2659851A1; DE2659851B2; DE2618756A1; DE2659851C3; DE2618756B2

Description

worin R' die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, mit 2 bis 3 Mol Formaldehyd je Mol 2-Phenylimidazol bei einer Temperatur von 40 bis 200⁰C in Gegenwart von Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Cakiumcarbonat oder Bariumcarbonat in einer Menge von nicht mehr als 0,5 Äquivalenten je Mol 2-Phenylimidazol umgesetzt wird.

von Wasser oder saurem Wasser und liefert eine wäßrige Lösung von Formaldehyd und ImidazoL Beispielsweise versagten Versuche zur Acetylierung von dessen Hydroxylgruppe mit Essigsäureanhydrid zur Ausbildung des gewünschten Acetylesters, da zunächst ' eine Zersetzung erfolgte. Lediglich die Umsetzung

"* ' hiervon mit Phenylisocyanat kann stabile Phenylurethane ergeben.

In Rec Trav. Chim. Pays-Bas, Bd 91 (1972), Seiten 1383 bis 1392 ist beschrieben, daß eine C-Methvlolierung von Imidazolen in einem schwach sauren Puffersystem aus Essigsäure und Natriumacetat durchgeführt wird. Die dort eingesetzten Verbindungen sind Imidazolderivate, deren 2-Stellung mit einer Alkylgrup-

ls pe, wie einer Isopropylgruppe oder einer tert-Butylgruppe substituiert ist Im Gegensatz<zu diesem Bericht wurde nun gefunden, daß 2-arylsubstituierte Imidazole in einem stark alkalischen Medium C-methyloliert werden.

Im Hinblick auf die vorstehenden Versuchsergebnisse ist es überraschend, daß, falls ein eine Arylgruppe in der 2-Stellung enthaltendes Imidazol mit Formaldehyd in einem Reaktionsmedium mit einem pH-Wert von mindestens 7 umgesetzt wird, sich der Formaldehyd an das Kohlenstoffatom des Imidazolringes unter Bildung des C-Methylolimidazols addiert und das erhaltene C-Methylolimidazol eine sehr stabile Verbindung ist

Gegenstand der Erfindung sind 2-Phenyl-4,5-di-{hydroxymethyl)-imidazole der allgemeinen Formel (I)

35

Die Erfindung betrifft 2-Phenyl-4,5-di-(hydroxyinethyl)-imidazolverbindungen sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.

Die Umsetzung von Imidazolen mit einer Arylgruppe in der 2-Stellung mit Formaldehyd wurde von ]. W. Cornforth und H.T. Huaηg (Journal of the Chemical Society, 1948, Seite 733) versucht und festgestellt, daß die Umsetzung ohne Erfolg war.

Die Umsetzung zwischen einem keine Arylgruppe in der 2-Stellung enthaltenden Imidazol und Formaldehyd läßt sich schematisch wie folgt darstellen:

R'

-CH₂OH -CH₂OH

worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein 2-Phenylimidazol der allgemeinen Formel (II)

R'

(H)

50

HN N + HCHOi

!HOCH₂-N N

¹ V/

R,

55

worin R₂ beispielsweise ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Benzylgruppe und R< beispielsweise ein Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Phenylgruppe bedeuten.

Wie vorstehend zu sehen, addiert sich bei der Umsetzung des keine Arylgruppe in der 2-Stellung enthaltenden lmidazols mit Formaldehyd der Formaldehyd an die NH-Gruppe in der 1-Stellung und ergibt ein N-Methylolderivat. Das N-Methylolderivat ist unstabil und, wenn es an Luft stehengelassen wird, zersetzt es sich spontan zu dem Imidazol unter Freisetzung von Formaldehyd. Ferner zersetzt es sich bei Einwirkung

hO

worin R' die gleiche Bedeutung wie vorstehend besitzt, mit 2 bis 3 Mol Formaldehyd je Mol 2-Phenylimidazol bei einer Temperatur von 40 bis 200⁰C in Gegenwart von Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Calciumhydroxid, Bariumhydroxid, Lithiumcarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Calciumcarbo- nat oder Bariumcarbonat in einer Menge von nicht mehr als 0,5 Äquivalenten je Mol 2-Phenylimidazol umgesetzt wird.

Die als Ausgangsmaterial beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Imidazolverbindung wird durch Dehydrierung eines entsprechenden Imidazoline, welches aus Äthylendiamin und dem entsprechenden Nitri! nach dem Verfahren gemäß der US-Patentschrifi 3210371 und der japanischen Patentveröffentlichung 1548/67 hergestellt wird, nach dem in der japanischen Patentveröffentlichung 26 405/64 angegebenen Verfah ren erhalten.

Es ist wichtig, daß beim erfindungsgemäßen Verfahren die Umsetzung in einem Reaktionsmedium mit einem pH-Wert von mindestens 7, vorzugsweise 7 bis 13, ausgeführt werden muß. Falls die Umsetzung in einem sauren Reaktionssystem durchgeführt wird, bildet sich eine schwierig zu reinigende viskose Substanz anstelle des gewünschten Produktes, welches kristallin ist Die Reaktionstemperatur beträgt 40 bis 200° C Die Umsetzung kann bei Atmosphärendruck oder bei erhöhtem Druck durchgeführt werden.

Von den für die erfindungsgemäße Umsetzung verwendbaren anorganischen Basen werden Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumhydroxid und Kaliumcarbonat besonders bevorzugt Die Katalysatoren vom Calcium- oder Bariumtyp sind in Wasser schwer löslich und werden nicht bevorzugt, da ihre Entfernung kompliziert ist

Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird der Formaldehyd in einer das für die Umsetzung erforderliche Äquivalentgewicht übersteigenden Menge eingesetzt Die Menge des Formaldehyds beträgt 2 bis 3 Mol je MoI des 2-Phenylimidazols.

Die Umsetzung gemäß der Erfindung kann sowohl in einem wäßrigen Medium als auch in einem organischen Lösungsmedium durchgeführt werden. Falls die Umsetzung in wäßrigen Medien ausgeführt wird, kann eine handelsübliche 37%ige wäßrige Lösung von Formaldehyd als solche oder nach der Verdünnung auf das 2- bis 3fache des ursprünglichen Volumens verwendet werden. Ferner kann Paraformaldehyd als Ausgangsmaterial für Formaldehyd eingesetzt werden und Wasser vor dem Gebrauch zugegeben werden. Da jedoch Paraformaldehyd teurer ist als 37°/oige Formaldehydlösung, hat dieses Verfahren keinen signifikanten Vorteil. Anstelle von Formaldehydlösung können Paraformaldehyd und ein organisches Lösungsmittel gemeinsam eingesetzt werden. Das für diesen Zweck eingesetzte organische Lösungsmittel besteht srorzugsweise aus einem Alkohol, welcher die Reaktionsreagentien gut löst, jedoch das Endprodukt spärlich auflöst. Geeignete Alkohole als Lösungsmittel sind beispielsweise Methanol, Äthanol und Äthylenglykolmonomethyläther.

Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden das entsprechende 2-Phenylimidazol, eine wäßrige Lösung von Formaldehyd, die die entsprechende Menge Formaldehyd enthält, und der benötigte Katalysator unter Rühren in einem mit Rührer und Rückflußkühler ausgerüsteten Reaktionsgefäß erhitzt Die Umsetzung wird unter Rückfluß bei etwa 100° C während 10 min bis zu einigen Stunden

fortgeführt Das als Ausgangsmaterial verwendete 2-Phenylimidazol löst sich zunächst praktisch einheitlich in dem Reaktionssystem und dann fällt das gewünschte C-Methylolderivat aus dem Reaktionssystem aus. Diese Umsetzung ist eine schwach exotherme Reaktion, jedoch ist, um das Reaktionssystem bei etwa 100°C zu halten, eine geeignete Temperatursteuerung erforderlich. Für diesen Zweck kann der Formaldehyd anteilsweise zu dem Reaktionssystem zugefügt werden.

Das erhaltene C-Methylolderivat wird nach einem üblichen Verfahren gereinigt Beispielsweise können die Kristalle im Reaktionsgemisch nach der Umsetzung durch Filtration gesammelt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und dann umkristallisiert werden.

Da die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Dimethylolimidazole ein tertiäres Stickstoffatom und Hydroxylgruppen enthalten, sind sie in einem weiten Anwendungsbereich wertvoll, beispielsweise als Härtungsmittel für Epoxide, Farbstoffverbesserungsraittel für Polymere, Zusätze zu Formaldehydharzen und Rohmaterialien für lonenaustauschharze.

Die folgenden Versuchswerte zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung der folgenden Formel Ia

(Ia)

weit überlegene Eigenschaften als Härtungsmittel für Epoxyharze im Vergleich zu einer Verbindung der folgenden Formel Ha

(Ha)

hat, welche bisher als Härtungsmittel für Epoxyharze verwendet wurde.

Die Versuche wurden in folgender Weise ausgeführt. Topflebensdauer, Gelzeit und die Eigenschaften der gehärteten Produkte wurden bestimmt und die Massen verglichen, wobei die Ergebnisse in der nachstehenden Tabelle I aufgeführt sind.

Tabelle I	Imidazol	*Gew.-Teile)**	Diglycidyl- äther von Bisphenol A Gew.-Teiie	Kolloidale Kieselsäure Gew.-Teile
Masse	Verbindung i Verbindung 2	7,08 5,00	100 100	3 3
I (erfindungsgcmäß) 2 (Vergleich;

*) Um eine gleiche molare Mengo zu erhalten, sind die Gewichtsleilt zwischen den Verbindungen 1 und 2 unterschiedlich. Bei einer gleichen nioiaren Menge sind die Werte besser zu vergleichen.

Topflebensdauer und Gelzeit der vorstehenden aufgeführten beiden Massen ergeben sich aus der nachfolgenden Tabelle II.

Tabelle II

Masse ί

Masse 2

90 Tage	1,04 Tage
150 Tage	3 Tage
oder mehr
7,25 min	1,21 min

10

Topflebensdauer 1*)
Topflebensdauer 2**)

Gelzeit***)

*) Topflebensdauer 1: Erforderliche Zeit (Tage) für jede , Masse zur Verdoppelung der Anfangsviskosität, wenn 150 g jeder Masse bei 25°C gelagert werden.
**) Topfiebensdauer 2: Erforderliche Zeit (Tage) für jede Masse zur Gelbildung, falls 150 g jeder Masse bei 25C gelagert werden.

***) Gelzeit: Erforderliche Zeit (Minuten) für jede Masse zur Gelierung bei 150⁰C.

Tabelle III

Masse 1

Masse 2

Wärmeverformungstemperatur (°C)*)
Biegefestigkeit (kg/mm²)
Biegungsmodul (kg/mm²)
Volumenwiderstand
(Ohm-cm)

155,6

9,67
269
1,72XlO¹⁴

159,2

3,64
306
5,3 XlO¹⁴

20

Beispiel 1

In einem mit Rührer und Rückflußkühler ausgerüsteten Reaktionsgefäß wurden 29 g (0,2 Mol) 2-PhenylimidazoL 50 ml (0,6 Mol) 37%ige Formaldehydlösung und 5,6 g (0,1 Mol) Kaliumhydroxid unter Rühren auf etwa 100° C erhitzt Der Inhalt löste sich augenblicklich auf, und beim Sieden begannen nach einem gewissen Zeitraum Kristalle auszufallen. Nach Verlauf von 30 min seit Beginn des Erhitzens wurde der Inhalt abgekühlt und die Kristalle wurden abfiltriert Die gesammelten Kristalle wurden zusammen mit 100 ml Wasser erhitzt und abgekühlt, und dann wurden die Kristalle erneut filtriert Die auf diese Weise gewonnenen Kristalle wurden mit 50 ml Methanol erhitzt, abgekühlt, abfili.riert und getrocknet und lieferten 2-Phenyl-4,5-di-(hydroxymethy!)-imidazol als Endprodukt in einer Ausbeute von 90%.

Die Dünnschichtchromatographie (Cellulose, n-BuOH : AcOH : W=4 :1 :2) der Kristalle ergab lediglich einen Flecken bei Rf=0,7.

Das Produkt hatte die folgende Formel

Es ist aus den vorstehenden Versuchen klar ersichtlich, daß bei einem Vergleich mit der Masse 2 die erfindungsgemäße Masse 1 eine Topflebensdauer besitzt, welche etwa 90mal langer als die Topflebensdauer der Vergleichsmasse ist und somit eine äußerst hohe Stabilität besitzt Es ist für den Fachmann selbstverständlich, daß die Topflebensdauer eine der wichtigsten Eigenschaften ist

Weiterhin sind die Eigenschaften der aus den vorstehenden beiden Massen erhaltenen gehärteten Produkte in der nachfolgenden Tabelle III gezeigt Jede Masse wurde zunächst bei 100⁰C während 2 Stunden vorgehärtet und dann bei 150⁰C während 4 Stunden gehärtet

40

45

50

*) Die Wärmeverformungstemperatur wurde entsprechend ASTM D-648, 264 PSI, gemessen, und Biegefestigkeit, Biegungsmodul und Volumenwiderstand wurden entsprechend JIS K-6911 bestimmt.

55

Aus den vorstehenden Versuchswerten ergibt sich ganz eindeutig, daß die Masse 1 gemäß der Erfindung die Masse 2 zum Vergleich hinsichtlich der Biegefestigkeit bemerkenswert übertrifft. Die Unterschiedlichkeit der anderen Eigenschaften sind nicht so signifikant, und die beiden Massen lassen sich hinsichtlich dieser anderen Eigenschaften miteinander vergleichen.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Verbindungen wurden in diesen Beispielen durch Infrarotspektroskopie, kernmagnetische Resonanzspektroskopie, Massenspektrometrie und Elementaranalyse identifiziert.

CH₂OH
-CH,OH

und hatte einen Schmelzpunkt von 223 bis 225° C (Zers.) (Äthylenglykolmonomethyläther). Es war basisch, leicht in einer wäßrigen Salzsäurelösung löslich, spärlich löslich in Wasser, Methanol, Äthanol und Benzol in der Kälte und leicht löslich in Pyridin und Äthylenglykolmonomethyläther,. in der Wärme. Die Ergebnisse der Analysen waren folgende: ·

Elementaranalyse:

Ber.: C 64,60, H 5,92, N 13,72%;
gef.: C 64,24, Hs,/'., N 13,1.5%.

Infrarotabsorptionsspektrum (γ™'->)
1002(yC-O) erste Absorption

NMR-Spektrum des HCl-Salzes (CD₃OD als Lösungsmittel, ö)

8,13 Multiplett, 2 H (o-Protonen des Phenyls),
7,84 Multiplett, 3 H (m- und p-Protonen
des Phenyls),4,90 Singlett, H (- NH-),
4,62 Singlett,4 H (-CH₂OH).

Beispiel 2

Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt wobei jedoch jeder der nachfolgend aufgeführten Katalysatoren anstelle von Kaliumhydroxid eingesetzt wurde. Die Ergebnisse sind gleichfalls in der Tabelle zusammengefaßt.

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Katalysator	Menge	(Mol)	Erhaltene	Ausbeute
Verbindung	(g)	0,1	Menge
	4	0,1	(g)	(%)
NaOH	2,4	0,1	37	90
LiOH	13,8	0,1	36	88
K₂CO,	10,6	29	71
Na₂CO,		31	74

Beispiel 3

IO

29 g (0,2MoI) 2-Phenylimidazol, 50 ml (0,6 Mol) 37%ige Formaldehydlösung, 100 ml Wasser und 4 g (0,1 Mol) Natriumhydroxid wurden während 30 min unter Rühren in der gleichen Weise erhitzt und in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 nachbehandelt und lieferten 2-Phenyl-4,5-di-(hydroxymethyl)-imidazol als Endprodukt in einer Menge von 35,4 g (Ausbeute 86%).

Beispiel 4

29 g (0,2MoI) 2-Phenylimidazol, 50 ml (0,6MoI) 37°/oige Formaldehylösung, 50 ml Wasser und 5,6 g (0,1 Mol) Kaliumhydroxid wurden während 10 min in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhitzt und in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 nachbehandelt und lieferten 2-Phenyl-4,5-di-(hydroxymethyl)-imidazol als Endprodukt in einer Menge von 35,4 g (Ausbeute 86%).

Beispiel 5

29 g (0,2 Mol) 2-Phenylimidazol, 19 g (0,6 Mol) Paraformaldehyd, 5,6 g (0,1 Mol) Kaliumhydroxid und 50 ml Äthanol wurden unter Rückfluß während 1,5 Std. unter Rühren erhitzt, dann abgekühlt und in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 nachbehandelt und lieferten ein etwas blaßbraunes 2-Phenyl-4,5-di-(hydroxymethyl)-imidazol als Endprodukt in einer Menge von 37,8 g (Ausbeute 92%).

Beispiel 6

CH,

CH₁OH

CH₂OH

Massenspektrum (m/e)

218(M+), 201 (M+-HO),200(M + -H₂O),
184(M + -2(OH)),91 (m-Tolyl).

Beispiel 7

Ein Gemisch aus 15,8 g (0,1 Mol) 2-p-Tolylimidazol 24 ml (0,3 Mol) 37%iger Formaldehydiösung und 2 g Kaliumhydroxid wurden während 30 min unter Rühren in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhitzt und das Reaktionsgemisch in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 nachbehandelt, wobei jedoch Äthylenglykolmonomethyläther anstelle von Methanol als Umkristallisationslösungsmittel verwendet wurde, wobei 2-p-Tolyl-4,5-di-(hydroxymethyl)-imidazol als Endprodukt in einer Menge von 2 g (Ausbeute 9%) erhalten wurde.

Das Produkt hatte die folgende Formel

20

JO

Ein mit Rührer und Rückflußkühler ausgerüstetes Reaktionsgefäß wurde mit 15,8 g (0,1 MoI) 2-m-Tolylimidazol, 24 ml (03 Mol) 37%ige Formaldehydlösung und 2 g (0,015 Mol) Kaliumcarbonat beschickt. Die Materialien wurden auf etwa 90⁰C während 1 Std. unter a Rühren erhitzt Der Inhalt wurde dann abgekühlt und die Kristalle abfiltriert. Die gesammelten Kristalle wurden zusammen mit 50 ml Wasser erhitzt, dann abgekühlt und erneut filtriert. Die auf diese Weise gesammelten Kristalle wurden dann zusammen mit ·«> 20 ml Toluol erhitzt, abgekühlt und durch Filtration gesammelt. Die Kristalle wurden aus Methanol umkristallisiert und lieferten 2-m-Tolyl-4,5-di-(hydroxymethyl)-imidazol als Endprodukt in einer Menge von 2 g (Ausbeute 9%). Die Dünnschichtchromatographie (Alu- 4 miniumoxid G, Äthanol) dieser Kristalle ergab lediglich einen Flecken bei Rf = 0,7.

Das Produkt hatte die folgende Formel

50

55

und hatte einen Schmelzpunkt von 176 bis 177,5° C (Methanol).

Das Produkt war basisch, leicht in einer wäßrigen Salzsäurelösung löslich, spärlich in Wasser und Toluol löslich und in Methanol löslich. Die Ergebnisse der Analysen waren die folgenden:

Infrarotabsorptionsspektrum (j>5n^Br·)

1010()>C-O)
NMR-Spektrum (CD₃OD als Lösungsmittel, ö) 7,75 bis 7,28, Multiplett.4 H (Phenylprotonen), 4,66, Singlett, 4 H (-CH₂OH), 238, Singlett, 3 H (-CH₃).

H₃C

-CH₂OH
-CH₂OH

und hatte einen Schmelzpunkt von 226 bis 228° C (Äthylenglykolmonomethyläther). Es war in einer wäßrigen Salzsäurelösung und Äthylenglykolmonomethyläther leicht löslich, jedoch in Wasser, Methanol und Toluol spärlich löslich. Die Analyseergebnisse waren folgende:

Infrarotabsorptionsspektrum (y*_m ^B-^r.)
1000()C—O) erste Absorption

NMR-Spektrum (d₆-DMSO als Lösungsmittel, ö)
7,88, Dublett, 2 H (Phenylprotonen),
7,26, Dublett, 2 H (Phenylprotonen),
4,49, Singlett, 4 H (- CH₂OH),
2,32,Singlett,3H(-CH₃).

Massenspektrum (m/e)

218(M+), 201 (M+ -HO), 200 (M+ -H₂O),

184 (M + - 2(OH)), 182 (M + - 2H₂O), 91 (p-Tolyl).

Beispiel 8

Ein Gemisch aus 15,8 g (0,1 Mol) 2-p-Tolylimidazol, 9 g (0,3 Mol) Paraformaldehyd, 2 g (0,015 Mol) Kaliumcarbonat und 50 ml Äthylenglykolmonomethyläther wurden auf 95° C während 30 min unter Rühren in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhitzt. 200 ml Wasser wurden zugesetzt und das Reaktionsgemisch eine Zeitlang erhitzt und dann abgekühlt. Die Kristalle wurden abfiltriert, mit 20 ml Toluol erhitzt und abgekühlt Die Kristalle wurden abfiltriert und aus Äthylenglykolmonomethyläther umkristallisiert und lieferten 2-p-Tolyl-4,5-di-(hydroxymethyl)-imidazol als Endprodukt in einer Menge von 4,5 g (Ausbeute 21%). Die Dünnschichtchromatographie (Cellulose, n-BuOH : AcOH : W = 4 :1 :2) der Kristalle ergab lediglich einen Flecken bei Rf = 0,73.

Beispiel 9

Ein Gemisch aus 15,8 g (0,1 Mol) 2-o-Tolylimidazol, 9 g (03 Mol) p-Formaldehyd, 2 g (0,015 Mol) Kaliumcarbonat und 50 ml Äthylenglykolmonomethyläther wurde auf 90° C während 30 min unter Rühren in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhitzt Dann wurden 200 ml Wasser zugesetzt und das Reaktionsgemisch eine Zeitlang erhitzt und dann abgekühlt Die Kristalle wurden abfiltriert, zusammen mit 20 g Toluol erhitzt und abfiltriert Die gesammelten Kristalle wurden in Aceton gelöst und eine geringe Menge Aktivkohle

zugegeben. Das Gemisch wurde filtriert und das Filtrat zur Trockenheit eingedampft und lieferte 2-o-Tolyl-4,5-di-(hydroxymethyl)-imidazol als Endprodukt in einer Menge von 1 g (Ausbeute 5%). Die Dünnschichtchromatographie (Aluminiumoxid G, Äthanol) der Kristalle ergab lediglich einen Flecken bei Rf = 0,6 bis 0,8. Das Produkt besaß die folgende Formel

und hatte einen Schmelzpunkt von 85 bis 88°C (Methanol). Ea war basisch, leicht in einer wäßrigen Salzsäurelösung löslich, spärlich in Wasser und Toluol löslich und in Methanol und Aceton löslich. Die Analysenergebnisse waren folgende:

Infrarotabsorptionsspektrum (y_c ^K _m ^Br,) 1015(yC-O)

Massenspektrum (m/e)

218(M+), 201 (M+ -OH), 200 (M+ -HO), ( + -2(OH)),t82(M + -2H²O),91(o-Tolyl).

Claims

Patentansprüche:

1. 2-Phenyl-44-di-{hydroJcyinethyl)-imidazole der allgemeinen Formel I

(D

worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet

2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein 2-Phenylimidazol der allgemeinen Formel II