DE2614405B2 - Mit modifizierten silanen gepfropfte anorganische traegermaterialien - Google Patents

Mit modifizierten silanen gepfropfte anorganische traegermaterialien

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DE2614405B2 DE19762614405 DE2614405A DE2614405B2 DE 2614405 B2 DE2614405 B2 DE 2614405B2 DE 19762614405 DE19762614405 DE 19762614405 DE 2614405 A DE2614405 A DE 2614405A DE 2614405 B2 DE2614405 B2 DE 2614405B2
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Rhone Poulenc Industries SA
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Description

in der η eine ganze Zahl von 2 bis 4 ist und A, B und C gleich oder verschieden sein können und jeweils für eine Methoxy-, Äthoxy-, Methyl- oder Äthylgruppe stehen mit der Maßgabe, daß mindestens einer dieser Substituenten mit einer OH-Gruppe des anorganischen Trägermaterials reagieren kann, auf ein anorganisches, OH-Gruppen besitzendes Trägermaterial mit einer Korngröße von 40 μπι bis 2,5 mm, einer spezifischen Oberfläche von 1 bis 60OmVg, einem Porendurchmesser von 4 bis 1000 nm und einem Porenvolumen von 0,5 bis 1,8 ml/g, Diazolieren der Aminogruppe und Umsetzen des diazotierten gepfropften Trägermaterials mit einem gegebenenfalls substituierten Adenin oder Adeninderivat.
2. Verwendung der mit. modifizierten Silanen gepfropften anorganischen Trägermaterialien nach Anspruch 1 für Affinitätschromatographie.
Die Affinitätschromatographie ist ein bekanntes Trenn- und Reinigungsverfahren, das vor allem auf Enzyme angewandt wird. In diesem Falle werden zunächst die Enzyme oder die Begleitstoffe durch spezifische und reversible Bindungen auf Trägern fixiert, die organische Gele sind, wie modifiziertes Polyacrylamid oder modifiziertes Dextran; darauf werden entweder das Enzym oder die Begleitstoffe vom Träger wieder abgelöst, indem die Elutionsbedingungen des Mediums verändert werden.
Die üblicherweise verwendeten Gele besitzen jedoch Nachteile. Sie sind instabil und wenig beständig gegenüber Wärme, Druck und Mikroorganismen, wodurch ihre Gebrauchszei· und ihre Wirksamkeit beeinträchtigt werden.
Die gepfropften und modifizierten Trägerstoffe nach der Erfindung besitzen diese Nachteile nicht; sie zeichnen sich vielmehr durch gute Beständigkeit, vor allem gegenüber Wärme, Druck und Mikroorganismen aus und ermöglichen ohne Schwierigkeit die Abtrennung der Enzyme aus ihren Gemischen mit anderen, inaktiven Proteinen und die Gewinnung von sehr reinen Enzymen.
Die erfindungsgemäß vorgesehenen Trägerstoffe ho sind anorganische Träger, die mit Siliciumverbindungen gepfropft sind, welche Aminogruppenhaltige aromatische Substituenten tragen; sie sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mit gegebenenfalls substituierte Adeninresten modifiziert sind. 6s
Diese Träger werden dadurch erhalten, daß man ein anorganisches Trägermaterial, das OH-Gruppen besitzt, mit einer Siliciumverbindung umsetzt, deren einer Substituent ein aminogruppenhaltiger aromatischer Rest ist uod die ein bis drei Gruppen enthält, welche mit den OH-Gruppen des Trägermaterials reagieren können; dieses gepfropfte Trägermateria] wird am Pfropfreis diazotiert und dann mit Adenin oder einem seiner Derivate umgesetzt
Die Reaktion der Fixierung von siliciumhaltigen Resten auf anorganischen Trägerstoffen ist an sich bekannt Zur Durchführung der Erfindung ist es jedoch notwendig, daß die anorganischen Trägerstoffe und die aufzupfropfenden Verbindungen bestimmte Eigenschaiten besitzen.
Das anorganische Trägermaterial soll OH-Gruppen besitzen und eine Korngrößenverteilung von 40 μπι bis 24 mm aufweisen sowie eine spezifische Oberfläche von 1 bis 60OmVg, einen Porendurchmesser von 4 bis 1000 nm und ein Porenvolumen von 0,5 bis 1,8 ml/g. Als Stoffe kommen Tonerden, gebrannte Tone, anorganische Silicate, Metalloxide und vor allen Dingen die Kieselsäuren in Frage.
Die Siliciumverbindung (Silan), die aufgepfropft wird, entspricht der allgemeinen Formel
B-Si-(CH2L--O-^ '■*)
in der A, B und C gleiche oder verschiedene Substituenten bedeuten und jeweils für eine Methoxy-, Äthoxy-, Mthyl- oder Äthylgruppe stehen mit der Maßgabe, daß mindestens einer dieser drei Substituenten mit einer OH-Gruppe des anorganischen Trägermaterials reagieren kann; π bedeutet eine ganze Zahl von 2 bis 4.
Das Aufpfropfen kann auf bekannte Weise in einem (organischen) Lösungsmittel oder wäßrigem Medium erfolgen bei Atmosphärendruck oder unter Druck und allgemein unter Erhitzen.
Die an sich bekannte Diazotierung wird mit Hilfe bekannter Verfahren durchgeführt; vorzugsweise wird das gepfropfte Trägermaterial mit Natriumnitrit in salzsaurem Medium in der Kälte umgesetzt. Auf das gepfropfte und diazotierte Trägermaterial wird Adenin fixiert oder eines seiner Derivate wie Adenosinmonophosphat (AMP), Adenosindiphosphat (ADP), Adenosintriphosphat (ATP), Adenylyl-imidodiphosphat (AMPPNP), Coenzym A, Flavin-adenin-dinucleotid (FAD), Nicotinamid-adenin-dinucleotid (NAD), Desoxyribonucleinsäure (DNS) und Ribonucleinsäure (RNS) oder Adenosin.
Die Fixierung des Adenins oder seiner Derivate auf dem gepfropften diazotierten Trägermaterial wird vorzugsweise in wäßrigem oder wäßrigalkoholischem Medium vorgenommen. Lösungsmittel des Adenins oder seines Derivates, bei alkalischem pH-Wert und bei einer Temperatur unter Raumtemperatur oder gleich Raumtemperatur sowie gegebenenfalls unter inerter Atmosphäre.
Die erhaltenen modifizierten gepfropften Trägermaterialien werden für chromatographische Zwecke verwendet und insbesondere für Affinitätschromatographie zur Reinigung von Enzymen. Die Auswahl des speziellen Trägermaterials, des Pfropfreises und vor allem des Adenins oder seines Derivates hängt von der Beschaffenheit des Enzyms ab, das gereinigt werden soll.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Fixierung von Adenin
100 g Kieselsäure-Mikrokügelchen mit Korngrößenverteilung 100 bis 200 um, spezifischer Oberfläche 50 m2/g. Porenvolumen 1,04 ml/g und mittlerem Porendurchmesser 600 μπι wurden im Vakuum 4 h bei 150° C getrocknet Die getrocknete Kieselsäure wurde dann 6 h bei 140"C mit 10 g Silan der Formel
(C2H5O)3-Si-CH2-CH2-CH2-O-<
-NH,
2,6 g gepfropfte Kieselsäure gemäß Beispiel 1 wurden in 10 ml 2 η-Salzsäure suspendiert und in einem Eisbad gekühlt Unter Rühren wurden 10 ml wäßrige Lösung enthaltend 0,2 g Natriumnitrit zugegeben und das ganze 10 min in Berührung miteinander gelassen. Nach dem Abtrennen wurde der diazotierte Träger zweimal mit 20 ml 2 n-Saizsäure und dreimal mit 20 ml Eiswasser gewaschen und dann abgeschleudert
Der Träger wurde dann mit 10 ml DNS-Lösung in
ίο Berührung gebracht, die 1 mg/ml DNS in einem 0,2-m Phosphatpuffer, pH 7,5, und 0,02-m Natriumazid enthielt
Die UV-Bestimmung bei 260 nm ergab, daß 3 mg entstehende DNS und 63 mg denaturierte DNS fixiert
is worden waren.
gelöst in 250 ml Xylol in Berührung gebracht. Nach dem Abkühlen wurde der Feststoff abgeschleudert, mit Aceton gewaschen und getrocknet Die gepfropfte Kieselsäure enthielt 0,2% Stickstoff.
3 g dieser gepfropften Kieselsäure wurden in 10 ml 1 η-Salzsäure suspendiert und in ein Eisbad gestellt; die Suspension wurde mit einem Magnetrührer gerührt. Darauf wurden schnell 10 ml wäßrige 0,2-m Natriumnitritlösung zugegeben und das ganze 7 min in Berührung miteinander gelassen.
Nfsch dem Abtrennen wurde das diazotierte Trägermaterial mit 1 η-Salzsäure gewaschen, abgeschleudert und in 85 ml einer kalten 0,1-m Natriumboratlösung enthaltend 50% Äthanol, mit pH-Wert 8,2 suspendiert, die 113,2 mg (839 μΜοΙ) Adenin enthielt. Das Gemisch wurde unter Rühren mit 1 η-Natronlauge versetzt, bis der pH-Wert erneut &2 betrug und dann 24 h unter Stickstoff bei 4°C gelassen. Der modifizierte Träger wunde darauf abgetrennt und mit Äthylalkohol gewaschen.
Das Gemisch der beim Fixieren und beim Waschen verwendeten Lösungen wurde auf pH-Wert 8,2 eingestellt und mit UV bei 260 nm analysiert; es enihieh 67,4 mg Adenin.
1537 mg Adenin waren je g Träger durch kovalente Bindung fixiert Es wurde im Verlauf der Zeit keinerlei Desorption durch Elution beobachtet.
Beispiel 2
Fixierung; von Adenylyl-imidodiphosphat (AMPPN P)
Es wurde wie in Beispiel 1 verfahren, die erhaltenen 3 g diazotiertes Trägermaterial jedoch mit Eiswasser gewaschen, um den pH-Wert des Trägers auf 6 zu bringen. Der diazotierte Träger wurde dann mit 100 ml einer Lösung behandelt die aus 10 Vol.-% 0,05-m Phosphat puffer, pH-Wert 8,6 und 90% Methanol bestand und 12 mg AMPPNP gelöst enthielt.
Die UV-Bestimmung bei 260 nm ergab, daß auf den 3 g Trägermaterial 7,77 mg AMPPNP fixiert waren. Weitere Waschlösungen enthielten kein durch UV nachweisbares AMPPNP. Dies zeigt die Beständigkeit des modifizierten Trägers.
Beispiel 3
Fixierung von Desoxyribonucleinsäure (DNS)
Es wurden gleichzeitig zwei Versuche mit einer entstehenden DNS und mit einer partiell denaturierten DNS durcheeführt.
Beispiel 4
Fixierung von Nicotinamid-adenin-dinucleotid
(NAD+)
400 g Kieselsäurehydrogel-Kugeln, die 75% Wasser enthielten, wurden mit 62 g Silan der Formel
(C2H5O)3-Si-CH2-CH2-CH2-O-/'
-NH,
in 8C0 ml Benzol in Berührung gebracht. Das Gemisch wurde so lange zum Sieden erhitzt, bis 300 ml Wasser azeotrop übergegangen waren. Nach dorn Abkühlen wurde die Kieselsäure abgeschleudert, mit Aceton gewaschen und getrocknet Ihre spezifische: Oberfläche betrug 410m2/g, ihr Porenvolumen 1,1 ml/g und ihr Stickstoffgehalt 2,1%.
3 g dieser gepfropften Kieselsäure wurden in 10 ml 2 η-Salzsäure suspendiert und bei 0cC mit 20 ml wäßriger, 0,1n Natriumnitritlösung versetzt; das ganze wurde 15
m min in Berührung miteinander gelassen Nach dem Abtrennen wurde der Träger dreimal mit 10 ml einer kalten, 2 n-Salzsäurelösung in einem Gemisch aus gleichen Teilen Alkohol und Wasser und dann einmal mit geeistem destilliertem Wasser gewaschen.
Der erhaltene Träger wurde in einer 0,1-m Pufferlösung von pH-Wert 8,6 suspendiert die U mg NADf enthielt und das ganze 24 h bei Raumtemperatur stehengelassen. Der Träger nahm allmählich eine organgeartige Färbung an.
Durch Messen der optischen Dichte im U V-Bereich wurde die fixierte Menge NAD+ bestimmt, die sich aus der Differenz der eingesetzten Menge und der in den Lösungen zurückgewonnenen Menge NAD ergab. Es waren 2,5 mg NAD+ je g Träger fixiert worden.
Der mit NAD fixierte Träger wurde in eine Chrornatographiersäule gegeben und auf pH-Wert 6 äquilibriert mit Hilfe von 50 ml 0,05m Pufferlösung mit ρH-Wert 6. Anschließend wurde die Säule auf 100C gekür It und bei dieser Temperatur gehalten. Darauf ließ
<>o man mit einer Geschwindigkeit von 3 ml/h 300 μΙ Puffeilösung von pH-Wert 6, die 5 mg Rinderalbumin und 2,5 mg Alkoholdehydrogenase enthielt, hindurchlaufcn und darauf die gleiche Pufferlösung alleine. Die Absorption des Eluats wurde kontinuierlich mii UV bei
hs 280 nm verfolgt. Das Volumen der aufgefangenen Fraktionen betrug 1 ml.
Der erste Pik, der praktisch dem Leervolumen der Sau e entsprach, zeigte, daß 96,5% des eingebrachten
Albumins zurückgewonnen worden waren. Es wurde keinerlei enzymatische Aktivität entsprechend der Alkohoidehydrogenase beobachtet.
Durch Einführen eines linearen Gradienten bis zu pH 8,6 ließen sich die noch fehlenden 3,5% Albumin zurückgewinnen, ohne daß eine enzymatische Aktivität beobachtet wurde.
Durch Einbringen von NAD+ in einer Konzentration von 3,4· 10-hn in die Puffer-Eluens Lösung ließ sich die Alkohoidehydrogenase entsprechend 70% der ursprünglichen Aktivität zurückgewinnen.
Durch Zunahme der NAD+-Konzentration auf 10-2m ließ sich die der fehlenden Aktivität entsprechenden Alkohoidehydrogenase nicht eluieren.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    !. Mit modifizierten Silanen gepfropfte anorganische Trägermaterialien, die erhalten worden sind durch Aufpfropfen eines Aminophenoxyalkylsilans der allgemeinen Formel
    B-;Si—(CH3).-O
    C
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