DE2614333A1 - Verfahren zum katalytischen umsetzen von hexafluorpropylenepoxid mit ketonen oder saeurefluoriden - Google Patents

Verfahren zum katalytischen umsetzen von hexafluorpropylenepoxid mit ketonen oder saeurefluoriden

Info

Publication number
DE2614333A1
DE2614333A1 DE19762614333 DE2614333A DE2614333A1 DE 2614333 A1 DE2614333 A1 DE 2614333A1 DE 19762614333 DE19762614333 DE 19762614333 DE 2614333 A DE2614333 A DE 2614333A DE 2614333 A1 DE2614333 A1 DE 2614333A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
groups
catalyst
general formula
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762614333
Other languages
English (en)
Other versions
DE2614333C2 (de
Inventor
Paul Raphael Resnick
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EIDP Inc
Original Assignee
EI Du Pont de Nemours and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EI Du Pont de Nemours and Co filed Critical EI Du Pont de Nemours and Co
Publication of DE2614333A1 publication Critical patent/DE2614333A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2614333C2 publication Critical patent/DE2614333C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
    • C07C51/62—Preparation of carboxylic acid halides by reactions not involving the carboxylic acid halide group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Dr. Ir.g.'.V^.-.rAoiiz
Dr. Dif-U-r V-. U-.oti
Dr. HanorA. Brauns 2# April lg?6
B München 86, P.eüzenaüersü·. 28
E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY 10th and Market Streets, Yfilmington, Delaware 19 898, V.St.A.
Verfahren zum katalytischen Umsetzen von Hexafluorpropylenepoxid mit Ketonen oder Säurefluoriden
Die Erfindung betrifft die katalytische Herstellung von Fluorkohlenstoff äthern, die gleichzeitig Säurefluoride sind.
Die US-PS 3 250 808 beschreibt die katalytische Herstellung von Fluorkohlenstoffäthern durch Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Fluoralkansäurefluoriden und Fluoralkanonen. Zu den in dieser Patentschrift offenbarten Verbindungen gehören diejenigen der allgemeinen Formel
: CFOCFCOF
R" »
in der R' und R" verschiedene fluorhaltige Gruppen bedeuten.
Ein geeigneter Katalysator für die Umsetzung gemäss der US-PS 3 250 808 ist Aktivkohle oder energiereiche ionisierende Teilchenstrahlung. Weitere, in der Patentschrift genannte Katalysatoren sind Fluoride von einwertigen Metallen, insbesondere
- 1 609843/1211
26U333
AD-4787
Alkalifluoride, quartäre Ammoniumfluoride und Alkaliperfluoralkoholate.
Die Erfindung betrifft die katalytisch^ Umwandlung von Hexafluorpropylenepoxid mit einem Keton oder einem Saurefluorid unter Verwendung eines Sulfoniumhalogenides oder einer Komplexverbindung desselben als Katalysator.
Als Umsetzungsprodukt von Hexafluorpropylenepoxid und dem Keton oder dem Säurefluorid erhält man einen eine Säurefluoridgruppe enthaltenden Äther der allgemeinen Formel
.CFOCFCOF
in der R„ und R, unabhängig voneinander Fluor, Fluoralkylgrup-
CL D
pen oder sulfonylsubstituierte Fluoralkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Fluoralkoxygruppen oder sulfonylsubstituierte Fluoraikoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Fluoralkoxyalkylgruppen oder sulfonylsubstituierte Fluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen bedeuten. Die Ketone und Säurefluoride haben die allgemeine Formel
Ra - C - R,
a D »
in der R& und R^ die obigen Bedeutungen haben.
Es wurde gefunden, dass man bei der Herstellung der gewünschten Verbindungen ausgezeichnete Ergebnisse erhält, wenn man als Katalysator ein Sulfoniumhalogenid oder eine Komplexverbindung desselben verwendet. Ein Beispiel für eine geeignete Klasse von Sulfoniumhalogeniden sind solche der allgemeinen Formel R1R2R-^S X~, in der R1, R2 und R, unabhängig voneinander
609843/1211
26U333
AD-4787
Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen mit Alkylgruppen von je 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder Dialkylaminogruppen bedeuten, die ein Stickstoffatom als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, der du^ch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, während X Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeutet.
Die Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit einem Keton oder einem Säurefluorid wird gemäss der US-PS 3 250 808 mit dem Unterschied durchgeführt, dass ein anderer Katalysator verwendet wird. Der erfindungsgemäss verwendete Katalysator ist ein-Sulfoniumhalogenid oder eine Komplexverbindung desselben. Obwohl man als Ausgangskatalysator bei der Reaktion ein anderes Sulfoniumhalogenid als das Fluorid oder eine Komplexverbindung eines solchen Halogenides verwenden kann, erfolgt während der Reaktion wahrscheinlich eine Umwandlung zu dem Sulfoniumfluorid bzw. der Komplexverbindung desselben. Daher kann sich die Halogenidform,' in der der Katalysator zu Anfang vorliegt, mit fortschreitender Umsetzung ändern.
Das als Reaktionsteilnehmer verwendete Keton oder Säurefluorid hat die allgemeine Formel
R a - c - Rb
in der R& und R^ unabhängig voneinander Fluor, Fluoralkylgruppen oder sulfonylsubstituierte Fluoralkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Fluoralkoxygruppen oder sulfonylsubstituierte Fluoralkoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen oder Fluoralkoxyalkylgruppen oder sulfonylsubstituierte Fluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen bedeuten.
6098 43/1211
26H333 t
AD-4787
Die katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit dem Keton oder Säurefluorid führt zur Bildung der Verbindung der allgemeinen Formel
TCFOCFOF
.Rb
in der R und R^ die obigen Bedeutungen haben.
Eine bevorzugte Gruppe von Katalysatoren sind Sulfoniumhalogenide der allgemeinen Formel R^RpR^S X~, in der R^, R2 und Κ-? unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen mit je 1 bis 5 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe oder Dialkylaminogruppen bedeuten, die Stickstoff als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, der durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, während X Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeutet. Bevorzugte Komplexverbindungen der Sulfoniumhalogenide sind diejenigen der allgemeinen Formel R1R2R5S+X--SiFR^RcRg, in der R1, R2, R, und X die obigen Bedeutungen .haben und R^, R^ und Rg unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Die Umsetzung des Hexafluorpropylenepoxids mit dem Keton oder Säurefluorid kann in flüssiger Phase in Gegenwart eines organischen polaren Lösungsmittels durchgeführt werden, dessen Polarität ausreicht, um das Hexafluorpropylenepoxid in Lösung zu bringen. Das Lösungsmittel verhält sich bei der Reaktion indifferent und soll unter den angewandten Bedingungen von Temperatur und Druck flüssig sein. Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Polyäther mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen und Kohlenwasserstoffnitrile mit 2 bis TO Kohlenstoffatomen, wie
- 4 _
609843/ 1211
26U333
AD-4787
Diäthylenglykoldimethyläther, Dioxan, Propionitril, Benzonitril und Acetonitril. Andere Lösungsmittel, die keine Nitrile oder Polyäther sind, sind Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Nitroäthan und Tetrahydrofuran.
Die allgemeinen Reaktionsbedingungen, wie Temperatur und Druck, sind nicht besonders ausschlaggebend und können innerhalb weiter Grenzen variieren. Eine Reaktionstemperatur von ~80 bis +200° C ist zufriedenstellend; vorzugsweise arbeitet man im Temperaturbereich von -30 bis +100 C. Auch der Druck ist für die Herstellung des gewünschten Reaktionsproduktes nicht ausschlaggebend und kann im Bereich von unterhalb des Atmosphärendrucks bis zu mehreren hundert at liegen. Temperatur und Druck werden so gewählt, dass Verluste an Hexafluorpropylenepoxid, z.B. durch Verdampfen, vermieden werden.
Auch die Konzentration an Sulfoniumhalogenid oder Komplexverbindung ist für die Umsetzung des Hexafluorpropylenepoxids nicht kritisch. Im allgemeinen beträgt die Katalysatorkonzentration mindestens 0,01 Gewichtsprozent des Hexafluorpropylenepoxids. Katalysatorkonzentrationen von mehr als 10 % wären unwirts chaftlich.
Das Verfahren gemäss der Erfindung zur Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit einem Keton oder Säurefluorid wird nach der Lehre der US-PS 3 250 808 durchgeführt; es werden die gleichen Reaktionsbedingungen, z.B. Katalysatorkonzentrationen, Lösungsmittel, Temperaturen und Drücke, angewandt, mit dem Unterschied, dass der Katalysator im vorliegenden Falle nicht ein Fluorid eines einwertigen Metalls ist.
Die Fluorkohlenstoffäther der allgemeinen Formel
- 5 609843/ 1211
26U333
AD-4787
ICFOCFCOF
t
R'b
(in der R und R, die obigen Bedeutungen haben) eignen sich als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Tensiden, Schmiermitteln und Polymeren. Die Äther können z.B. an den Endgruppen verkappt und unmittelbar als Tenside verwendet werden. Ferner können die Fluorkohlenstoffather nach bekannten Verfahren, z.B. durch Erhitzen mit Natriumcarbonat, in vinylgruppenhaltige Äther übergeführt werden. Diese Vinyläther können zu wertvollen Polymerisaten copolymerisiert werden. Wenn man von sulfonylgruppenhaltigen Vinyläthern ausgeht, sind die entstehenden Polymerisate nach Umwandlung der Sulfonylgruppen in lonenaustauschgruppen als Ionenaustauscher verwertbar. Die Herstellung dieser Polymerisate einschliesslich von Ionenaustauschern ist an sich bekannt. .
Beispiel 1
Ein 320 ml fassendes Rohr aus rostfreiem Stahl wird mit 2,0 g [CH-f—/ N] ,S+F".S1F(CH3)^ (Komplexverbindung aus Trimethyl-
fluorsilan und Tris-4-methylpiperidinosulfoniumfluorid), 30 ml Acetonitril, 42 g Trifluoracetylfluorid und 60 g Hexafüuorpropylenepoxid beschickt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden auf 30° C erwärmt. Die flüchtige Fraktion enthält nichtumgesetztes Trifluoracetylfluorid und Perfluorpropionylfluorid. Die untere Fluorkohlenstoffschicht des flüssigen Produkts wiegt 10,0 g und wird abgetrennt. Durch gaschromatographische Analyse und Infrarotanalyse wird festgestellt, dass die Schicht hauptsächlich Perfluor-2-äthoxypropionyIfluorid und das Dimere von Hexafluorpropylenepoxid im Verhältnis 1,43:1,0 enthält. Ein weiterer Nachweis für die Struktur wird
609843/1211
26U333
AD-4787
durch Umsetzung des ^ «r-;-.Iuor-2-äthoxypropionylfluorids mit Methanol zu Perfluor-2-ä:;"iJxypropionsäuremethylester geführt,
B e i s ρ i e 1 2
Ein mit Magnetrührer, Thermometer, Gaseinleitungsrohr und einem durch Trockeneis gekühlten Kühler ausgestatteter Rundkolben wird unter Stickstoff mit ^30 ml Acetonitril, 1,4 g [(CH3)2N]3S+F~«FSi(CH3)3 (Komplexverbindung aus Trimethylfluorsilan und Tris-dimethylaminosulfoniumfluorid) und 32,6 g Perfluorvalerylfluorid beschickt. Wenn man in das Reaktionsgemisch Hexafluorpropylenepoxid einleitet, findet eine exotherme Reaktion statt. Nach Zusatz von 20,0 g Epoxid bei 30 bis 35 C kühlt man das Reaktionsgemisch und trennt die untere Fluorkohlenstoffschicht (47,2 g) ab. Die gaschromatographische Analyse zeigt, dass diese Schicht zu 59 % aus Perfluor-2-npentoxypropionylfluorid sowie dem Dinieren und Trimeren von Hexafluorpropylenepoxid und nicht-umgssetztem Perfluorvalerylfluorid besteht. Durch Destillation erhält man 16,3 g chromatographisch reines Perfluor-2-n-pentoxypropionylfluorid; Kp 101° C [gemäss US-PS 3 250 808 Kp 101-103° C]. Die Struktur dieser Verbindung wird -weiter durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie und Infrarotspektroskopie sowie durch Umsetzung mit Methanol zu Perfluor-2-n-pentoxypropionsäuremethylester (Kp 144° C) bestätigt. Die Struktur des letztgenannten Esters wird durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie und Infrarotspektroskopie sowie durch Verseifung zu Natriumperfluor-2-npentoxypropionat durch Erhitzen mit wässriger Natronlauge und anschliessende Pyrolyse des trockenen Salzes zu Perfluor-[npentylvinyl]-äther (Kp 86° C) bestätigt. Die Struktur der letztgenannten Verbindung wird durch NMR-, IR- und Massenspektrometrie sowie durch Umsetzung mit Brom zu Perfluor-npenty.1-1,2-dibrom-1,2,2-trifluoräthyläther (Kp 152° C) bestätigt. Die Struktur der letztgenannten Verbindung wird durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie bestätigt.
609843/1211
26U333-
AD-4787
Beispiel 3
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 1,4 g
[(CH,)ON],S F--SiF(CH^), (Komplexverbindung aus Trimethylj <- j Jj
fluorsilan und Tris-dimethylaminosulfoniumfluorid), 30 ml Acetonitril, 47 g Fluorsulfonyldifluoracetylfluorid und 80 g Hexafluorpropylenepoxid 3 Stunden auf 50° C erhitzt. Nach dem Entfernen der flüchtigen Stoffe werden 86 g einer unteren Fluorkohlenstoffschicht abgetrennt. Die gaschromatographische Analyse zeigt drei Hauptbestandteile, nämlich das Dimere von Hexafluorpropylenepoxid, FSO2F2CF2OCF(Cf3)COF und OCF(Cf3)CF2OCF(CF3)COF im Verhältnis 1,00:2,54:1,22,
Beispiel 4
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 1,6 g [(CH3)2N]3S+F~«SiF(CH3)3, 60 ml Diäthylenglykoldimethyläther, 30 ml Acetonitril, 47 g FSO2CF2COF und 80 g Hexafluorpropylenepoxid 1 Stunde auf 50° C und 2 Stunden auf 60° C erhitzt. Man erhält 115,4 g einer unteren Fluorkohlenstoffschicht. Durch gaschromatographische* Analyse wird festgestellt, dass diese Schicht das Dimere von Hexafluorpropylenepoxid, die Verbindung FSO2CF2CF2OCf(CF3)COF, das Trimere von Hexafluorpropylenepoxid, die Verbindung FSO2CF2CF2OCF(CF3)CFOCf(CF3)COF und die Verbindung FSO2CF2CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCf(CF3)COF im Verhältnis 1,00:0,39:0,17:1,90:0,19 enthält.
Beispiel 5
Nach dem Verfahren des Beispiels 1 werden 2,0 g (CH3)^5S+J" [Trimethylsulfoniungodid], 30 ml Acetonitril und je 40 g Hexafluoraceton und Hexafluorpropylenepoxid 3 Stunden bei 25°' C geschüttelt. Nach dem Ablassen der flüchtigen Stoffe wird die untere, klare Fluorkohlenstoffschicht·destilliert. Man erhält 62,8 g C3F7OCF(CF3)COF; Kp 56° C. Durch gaschromatographische Analyse wird festgestellt, dass das Produkt zu mehr als 99 % aus (CF3)2CF0CF(CF3)COF besteht.
- 8 6098 4 3/1211

Claims (5)

E.I. du Pont de Nemours 2' APril and Company AD-4787 Patentansprüche
1. Verfahren zum katalytischen Umsetzen von Hexafluorpropylenepoxid mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ra * S - Rb
in der R und R. unabhängig voneinander Fluor, Fluoralkyl-
el O
gruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, sulfonylsubstituierte Fluoralkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Fluoralkoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, sulfonylsubstituierte Fluoralkoxygruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen, Fluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen oder sulfonylsubstituierte Fluoralkoxyalkylgruppen mit 1 bis 14 Kohlenstoffatomen und 1 bis 6 Sauerstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Sulfoniumhalogenid oder eine Komplexverbindung desselben verwendet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein Sulfoniumfluorid verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator der allgemeinen Formel R^RpR^S X*~ oder eine Komplexverbindung desselben verwendet, wobei R^, R2 und R, unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Dialkylaminogruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen je Alkylgruppe, Dialkylaminogruppen, die Stickstoff als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7
— Q —
0 9 8 4 3/1711
26U333 10
AD-4787
Ringkohlenstoffatomen aufweisen, oder Dialkylaminogruppen bedeuten, die Stickstoff als Teil eines gesättigten Ringes mit 5 bis 7 Ringkohlenstoffatomen aufweisen, der durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, während X Fluor, Chlor, Brom oder Jod bedeutet.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Katalysator der allgemeinen Formel R,, R-R^S X verwendet, in der X Fluor bedeutet.
5. Verfahren nach Anspruch 31 dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator einen solchen der allgemeinen Formel R^R2R^S+X".SiFR^Rj-Rg verwendet, in der R^, R5 und Rg unabhängig voneinander Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- 10 -
609843/1211
DE2614333A 1975-04-02 1976-04-02 Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Ketonen oder Säurefluoriden Expired DE2614333C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US56448375A 1975-04-02 1975-04-02

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2614333A1 true DE2614333A1 (de) 1976-10-21
DE2614333C2 DE2614333C2 (de) 1985-10-03

Family

ID=24254649

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2614333A Expired DE2614333C2 (de) 1975-04-02 1976-04-02 Verfahren zur Herstellung von perfluorierten Äthercarbonsäurefluoriden durch katalytische Umsetzung von Hexafluorpropylenepoxid mit Ketonen oder Säurefluoriden

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4081466A (de)
JP (1) JPS5935379B2 (de)
DE (1) DE2614333C2 (de)
FR (1) FR2306189A1 (de)
GB (1) GB1529514A (de)
IT (1) IT1058936B (de)
NL (1) NL7603413A (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2817366A1 (de) * 1977-04-20 1978-10-26 Du Pont Alkylperfluor-omega-fluorformylester und verfahren zu ihrer herstellung
JPS58131935A (ja) * 1982-12-29 1983-08-06 Daikin Ind Ltd 光学分割用試薬
EP0281959A2 (de) * 1987-03-07 1988-09-14 Hoechst Aktiengesellschaft Umsetzung von Hexafluorpropenoxid mit fluorierten Carbonsäurefluoriden

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4624853A (en) * 1983-02-07 1986-11-25 S. C. Johnson & Son, Inc. Instant yogurt food product
US4749526A (en) * 1986-09-12 1988-06-07 Minnesota Mining And Manufacturing Co. Process for preparing fluoraliphatic ether-containing carbonyl fluoride compositions
DE3631560A1 (de) * 1986-09-17 1988-04-14 Hoechst Ag Halogenhaltige ether
US4889656A (en) * 1987-10-30 1989-12-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoro(cycloaliphatic methyleneoxyalkylene) carbonyl fluorides and derivatives thereof
US5210282A (en) * 1987-10-30 1993-05-11 Minnesota Mining And Manufacturing Company Perfluoro(cycloaliphatic methyleneoxyalkylene) carbonyl fluorides and derivatives thereof
US5414119A (en) * 1993-03-02 1995-05-09 Shin Etsu Chemical Co., Ltd. Hexafluoropropylene oxide compounds and a method of making same
US5777179A (en) * 1996-05-24 1998-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Co-production of perfluoromethyl perfluorovinyl ether and perfluoroethyl perfluorovinyl ether
CN115368232A (zh) * 2022-08-02 2022-11-22 浙江诺亚氟化工有限公司 一种全氟代酰氟的合成方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3250808A (en) * 1963-10-31 1966-05-10 Du Pont Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3940402A (en) * 1974-09-19 1976-02-24 E. I. Dupont De Nemours And Company Tris(substituted amino) sulfonium salts

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3250808A (en) * 1963-10-31 1966-05-10 Du Pont Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2817366A1 (de) * 1977-04-20 1978-10-26 Du Pont Alkylperfluor-omega-fluorformylester und verfahren zu ihrer herstellung
JPS58131935A (ja) * 1982-12-29 1983-08-06 Daikin Ind Ltd 光学分割用試薬
JPS6228938B2 (de) * 1982-12-29 1987-06-23 Daikin Kogyo Co Ltd
EP0281959A2 (de) * 1987-03-07 1988-09-14 Hoechst Aktiengesellschaft Umsetzung von Hexafluorpropenoxid mit fluorierten Carbonsäurefluoriden
DE3707367A1 (de) * 1987-03-07 1988-09-15 Hoechst Ag Umsetzung von hexafluorpropenoxid mit fluorierten carbonsaeurefluoriden
EP0281959A3 (de) * 1987-03-07 1990-07-04 Hoechst Aktiengesellschaft Umsetzung von Hexafluorpropenoxid mit fluorierten Carbonsäurefluoriden

Also Published As

Publication number Publication date
IT1058936B (it) 1982-05-10
US4081466A (en) 1978-03-28
FR2306189B1 (de) 1983-01-07
JPS51127023A (en) 1976-11-05
GB1529514A (en) 1978-10-25
FR2306189A1 (fr) 1976-10-29
NL7603413A (nl) 1976-10-05
JPS5935379B2 (ja) 1984-08-28
DE2614333C2 (de) 1985-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2817366C2 (de)
DE1668589B2 (de) Perfluorierte aether und verfahren zu deren herstellung
DE69916314T2 (de) Verfahren zur umwandlung von einem alkohol in das entsprechende fluorid
DE1294949B (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyl-alkyl-aethern
DE3032471C2 (de)
DE2753886A1 (de) Polyfluorallyloxyverbindungen und verfahren zur herstellung derselben
DE2614333A1 (de) Verfahren zum katalytischen umsetzen von hexafluorpropylenepoxid mit ketonen oder saeurefluoriden
DE69708544T3 (de) Verfahren zur herstellung von fluoromethyl-(1,1,1,3,3,3)-hexafluoroisopropylether
EP0634383B1 (de) Verfahren zur Addition von HF an halogenierte Alkene
DE1917630A1 (de) Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen Perhalogencarbonsaeurefluoriden oder -chloriden
DE60014673T2 (de) Verfahren zum herstellen eines vic-dichlorsäurefluorids
DE1292641C2 (de) Verfahren zur herstellung von perfluoralkyljodiden
CH500148A (de) Verfahren zur Herstellung von a,w-Bis-(fluorperhalogenisopropoxy)-perfluoralkanen
DE10100213B4 (de) Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,5,5,5-Hexafluoracetylaceton mit einer Reinheit von wenigstens 99,7%
EP0428039B1 (de) Verfahren zur Herstellung von weitgehend fluorierten Alkylbromiden
EP0602482B1 (de) Hochreines Perfluor-(4-methyl-2-penten), seine Herstellung und Verwendung
DE3207143A1 (de) Perfluorierte vinylether mit einem sekundaeren wasserstoffatom, polymere daraus, sowie verfahren zur herstellung der monomeren
EP0510596A2 (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluorethercarbonsäuren
DE4116361A1 (de) Verfahren zur herstellung von perfluoralkylmonobromiden
EP0047945B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluorcarbonylsulfonsäurefluoriden sowie die dabei als Zwischenprodukte auftretenden Fluorsulfatoperfluoralkansulfonsäurehalogenide
DE3238164A1 (de) Alkyl-(omega)-fluorformylester und verfahren zu deren herstellung
DE3029368A1 (de) Verfahren zur halogenierung von gegebenenfalls substituierten 4-tert.-butyltoluolen sowie die daraus erhaltenen gemische aus gegebenenfalls substituierten 4-tert.-butylbenzalhalogeniden, und 4-tert.-butylbenzotrihalogeniden
DE2261108B2 (de) Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Carbonyldihalogenide
EP0052319A1 (de) Verfahren zur Herstellung perfluorierter Sulfonsäurefluoride
DE1668589C3 (de) Perfluorierte Äther und Verfahren zu deren Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: ABITZ, W., DIPL.-ING.DR.-ING. MORF, D., DR., PAT.-

8125 Change of the main classification

Ipc: C07C 59/135

8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee