JPS58131935A - 光学分割用試薬 - Google Patents
光学分割用試薬Info
- Publication number
- JPS58131935A JPS58131935A JP23099982A JP23099982A JPS58131935A JP S58131935 A JPS58131935 A JP S58131935A JP 23099982 A JP23099982 A JP 23099982A JP 23099982 A JP23099982 A JP 23099982A JP S58131935 A JPS58131935 A JP S58131935A
- Authority
- JP
- Japan
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- formula
- optically active
- perfluoro
- active substance
- acid
- Prior art date
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- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１、産業上の利用分野
本発明ハ、ペルフルオロ−２−アルコキシ脂肪酸又はそ
の誘導体からなる光学活性体に関するものである。
の誘導体からなる光学活性体に関するものである。
２、従来技術
ヘキサフルオロ−１，２−エポキシプロパン（以下、Ｈ
ＦＰＯと略す）は、通常のエポキシ化合物とは異なって
、求核試剤の攻撃が主に２−位の炭素上で起こることが
知られている。
ＦＰＯと略す）は、通常のエポキシ化合物とは異なって
、求核試剤の攻撃が主に２−位の炭素上で起こることが
知られている。
そこで、本発明者は特に、ＨＦＰＯとペルフルオロアル
コキシドイオンとの反応によって得られるペルフルオロ
−２−アルコキシプロピオン酸が２−位に不斉炭素を有
し、しかも揮発性に富む化合物であることに着目し、こ
れをガスクロマトグラフィーによる不斉なアミン類の分
析に当ってキラル試薬として用いるべく検討を行なっ喪
。
コキシドイオンとの反応によって得られるペルフルオロ
−２−アルコキシプロピオン酸が２−位に不斉炭素を有
し、しかも揮発性に富む化合物であることに着目し、こ
れをガスクロマトグラフィーによる不斉なアミン類の分
析に当ってキラル試薬として用いるべく検討を行なっ喪
。
この中で、上記ペルフルオロアルコキシプロピオン酸の
フッ化物が特に、揮発性に優れている上に化学的に安定
であるキラル試薬の出発原料として好適であることが分
った。
フッ化物が特に、揮発性に優れている上に化学的に安定
であるキラル試薬の出発原料として好適であることが分
った。
３０発明の目的
本発明は、こうし九新規で有用な知見に基づいてなされ
比ものであって、その目的は、揮発性に優れ、化学的に
安定な光学活性体を提供することにある。また、本発明
の第２の目的は、高収率で容易かつ低コス）Ｋ合成でき
る光学活性体を提供することにある。
比ものであって、その目的は、揮発性に優れ、化学的に
安定な光学活性体を提供することにある。また、本発明
の第２の目的は、高収率で容易かつ低コス）Ｋ合成でき
る光学活性体を提供することにある。
４、発明の構成
この目的は、本発明によれば、
一般式：
％式％
（但、Ｒｆ及びＲｆ／は同−又は異なるベル炭素である
。） で表わされるペルフルオロ−２−アルコキシ脂肪酸又は
その誘導体からなる光学活性体によって達成される。
。） で表わされるペルフルオロ−２−アルコキシ脂肪酸又は
その誘導体からなる光学活性体によって達成される。
５、発明の構成
次に１本発明による例えばキラル試薬をその合成方法に
従って例示的に説明する。
従って例示的に説明する。
例えば、出発原料としてＨＦＰＯとへキサフルオロアセ
トンを用いた場合、反応は次式に従って進行する。
トンを用いた場合、反応は次式に従って進行する。
ペルフルオロ−２〜アルコキシ脂肪酸フツ化物としての
ペルフルオロ−２−イソプロポキンプロピオン酸フッ化
物１を高収率（例えば９３チ）で、純粋に得ることがで
きる。なお溶媒としては例えば上記のジグリム（ジエチ
レングリコールジメチルエーテル）を使用してよい。
ペルフルオロ−２−イソプロポキンプロピオン酸フッ化
物１を高収率（例えば９３チ）で、純粋に得ることがで
きる。なお溶媒としては例えば上記のジグリム（ジエチ
レングリコールジメチルエーテル）を使用してよい。
この合成方法によれば、意外にも触媒量のフッ化カリウ
ムを使用すれば％９０−以上もの高収率で目的とするフ
ッ化物が得られ、しかも上記反応を常温又はそれ以下、
低圧下で進行させ得る。これは、特に収率、操作及びコ
スト面で工業的に極めて有利なプロセスとなるものであ
る。この合成方法で使用するフッ化カリウムは触媒量（
特にペルフルオロケトｙ ｌ ｍｏｌ当り１ ／ １０
〜１ ／ ２０ｍｏｌ ）であれば済む。このフッ化カ
リウム量が上記範囲よシ多くなると、上記Ｒｆ 、 Ｒ
ｆ’の部分がオリゴマー化して目的物の収率が悪くなる
ので望ましくない、また、反応に際しては上記エポキシ
化合物に対しペルフルオロケトンを幾分過剰に使用すれ
ばよい。１＋、反応条件は常温以下、低圧（例えば５〜
６に５Ｆ／ｃ１１以下）下でも充分に反応が進行する。
ムを使用すれば％９０−以上もの高収率で目的とするフ
ッ化物が得られ、しかも上記反応を常温又はそれ以下、
低圧下で進行させ得る。これは、特に収率、操作及びコ
スト面で工業的に極めて有利なプロセスとなるものであ
る。この合成方法で使用するフッ化カリウムは触媒量（
特にペルフルオロケトｙ ｌ ｍｏｌ当り１ ／ １０
〜１ ／ ２０ｍｏｌ ）であれば済む。このフッ化カ
リウム量が上記範囲よシ多くなると、上記Ｒｆ 、 Ｒ
ｆ’の部分がオリゴマー化して目的物の収率が悪くなる
ので望ましくない、また、反応に際しては上記エポキシ
化合物に対しペルフルオロケトンを幾分過剰に使用すれ
ばよい。１＋、反応条件は常温以下、低圧（例えば５〜
６に５Ｆ／ｃ１１以下）下でも充分に反応が進行する。
上記の方法で合成された酸フッ化物は、加水分解により
容易にカルボン酸となり、更に塩基と塩を形成し得るも
のである。本発明による上記酸フッ化物又は上記塩（例
えばアルカリ金属塩）は、脱炭酸を行なうことによりフ
ルオロビニルエーテルを生成する。このフルオロビニル
エーテルは、フルオロポリマーの構成モノ１−とじて有
用なものである。
容易にカルボン酸となり、更に塩基と塩を形成し得るも
のである。本発明による上記酸フッ化物又は上記塩（例
えばアルカリ金属塩）は、脱炭酸を行なうことによりフ
ルオロビニルエーテルを生成する。このフルオロビニル
エーテルは、フルオロポリマーの構成モノ１−とじて有
用なものである。
本発明によるキラル試薬において、Ｒｆとしてハ、ヘル
フルオローメチル基、−エチル基、−フロビル基、−イ
ソプロピル基、−ブチル基、−イソブチル基等のペルフ
ルオロアルキル基又はこれらに炭素−炭素間二重結合を
有するペルフルオロアルケニル基（特に炭素原子数は６
以下のペルフルオロ基）が使用可能である。まえ、Ｒｆ
’は上記Ｒｆと同様に、ペルフルオロ−メチル基、−エ
テル基、−プロピル基、−インプロピル基、−ブチル基
、−イソブチル基等のペルフルオロアルキル基又はこれ
らに炭素−炭素間二重結合を有するペルフルオロアルケ
ニル基（特に炭素原子数は１２以下のペルフルオロアル
キル基）が使用可能である。
フルオローメチル基、−エチル基、−フロビル基、−イ
ソプロピル基、−ブチル基、−イソブチル基等のペルフ
ルオロアルキル基又はこれらに炭素−炭素間二重結合を
有するペルフルオロアルケニル基（特に炭素原子数は６
以下のペルフルオロ基）が使用可能である。まえ、Ｒｆ
’は上記Ｒｆと同様に、ペルフルオロ−メチル基、−エ
テル基、−プロピル基、−インプロピル基、−ブチル基
、−イソブチル基等のペルフルオロアルキル基又はこれ
らに炭素−炭素間二重結合を有するペルフルオロアルケ
ニル基（特に炭素原子数は１２以下のペルフルオロアル
キル基）が使用可能である。
但、後述する光学分割能の点では、Ｒｆ／としてベルフ
ルオロインフロビル基としたヘキサフルオロアセトンを
出発原料とするのが望ましい。
ルオロインフロビル基としたヘキサフルオロアセトンを
出発原料とするのが望ましい。
本発明による試薬、例えばペルフルオロ−２−アルコキ
シ脂肪酸フッ化物はキラルな分析試薬として極めて有用
である。
シ脂肪酸フッ化物はキラルな分析試薬として極めて有用
である。
まず、本発明者は次の興味ある実験事実を見出した。即
ち、ＨＦＰＯとアルコールとの反応により、２−アルコ
キシ−２，３，３，３−テトラフルオロプＲ ロピオン酸２ （ＣＦ、−ＣＦ−Ｃ−ＯＨ）を合成し、
と＊１１ れをα−フェニルエチルアミンと縮合させて生成する次
式のジアステレオマーの混合物ヲＧ、Ｃ，分離（ガスク
ロマトグラフィーによる分離）Ｌ九。
ち、ＨＦＰＯとアルコールとの反応により、２−アルコ
キシ−２，３，３，３−テトラフルオロプＲ ロピオン酸２ （ＣＦ、−ＣＦ−Ｃ−ＯＨ）を合成し、
と＊１１ れをα−フェニルエチルアミンと縮合させて生成する次
式のジアステレオマーの混合物ヲＧ、Ｃ，分離（ガスク
ロマトグラフィーによる分離）Ｌ九。
結果を下記表−１に示したが、％ＫＲ＝イソプロピル基
の場合には分離能が優れていることが分るＯ （以下余白） 表−１ ※相対補正保持時間（Ｔｈｅ ｒｅｌａｔｉｖｅ ｃｏ
ｒｒｅｃｔｅｄｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ） ：
ｎ−ＣＢＨ４Ｂを標準として。
の場合には分離能が優れていることが分るＯ （以下余白） 表−１ ※相対補正保持時間（Ｔｈｅ ｒｅｌａｔｉｖｅ ｃｏ
ｒｒｅｃｔｅｄｒｅｔｅｎｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ） ：
ｎ−ＣＢＨ４Ｂを標準として。
この知見に基づいて、本発明による上記の光学活性ナベ
ルフルオロー２−アルコキシ（特にイソプロポキシ）脂
肪酸フッ化物と、活性水素を有する他の光学活性物質（
例えば第一級アミン）とを脱フツ化水素下で反応させえ
。これＫよって生じるジアステレオマーの各成分は吸着
性又は溶解性に差があるために、αＣ０分離によって容
易に分離（又は分割）できる。分離された各ジアステレ
オマーを加水分解して、光学分割され九ペルフルオロー
２−アルコキシ脂肪酸を夫々取出し、これをキラル試薬
として用いることができる。
ルフルオロー２−アルコキシ（特にイソプロポキシ）脂
肪酸フッ化物と、活性水素を有する他の光学活性物質（
例えば第一級アミン）とを脱フツ化水素下で反応させえ
。これＫよって生じるジアステレオマーの各成分は吸着
性又は溶解性に差があるために、αＣ０分離によって容
易に分離（又は分割）できる。分離された各ジアステレ
オマーを加水分解して、光学分割され九ペルフルオロー
２−アルコキシ脂肪酸を夫々取出し、これをキラル試薬
として用いることができる。
例えば、Ａ如くに脱ＨＰ縮合反応させ、ジアステレオマ
ー１を導いた。
ー１を導いた。
分割 加水分解
一一一→（ＣＦｓ ） ｚ ＣＦＯＣＦ Ｃ０ＯＨＣＦ
３ このように分離された光学活性なペルフルオロ−２−イ
ソプロボキシプロビオン酸（の特性を下記表−２に示し
た。
３ このように分離された光学活性なペルフルオロ−２−イ
ソプロボキシプロビオン酸（の特性を下記表−２に示し
た。
表−２
※Ｊ ： ＣＦｓＣＯＯＨを外部標準として。
そして、下記に示す如く、上記の分離された（イ）−至
を五塩化リンで酸塩化物（支）−互に導き、これを部分
的に分割しておいたアリールアルキルアミン類と反応さ
せジアステレオマ一旦に導キ、Ｇ、Ｃ。
を五塩化リンで酸塩化物（支）−互に導き、これを部分
的に分割しておいたアリールアルキルアミン類と反応さ
せジアステレオマ一旦に導キ、Ｇ、Ｃ。
分析を行なっ九。結果を下記表−３に示した。
（ＣＦｓ ｈｃＦｏ−ＣＰ −ＣＯＯＨ０Ｆ。
…−４
ＰＣＩ。
一一−−→（ト）−（ＣＦｓ ） ２０ＰＯ−ＣＦ −
ＣＯＣｌ占Ｆ３ …−足 Ａｒ−ＣＨ−Ｒ＋（イ）一旦 ＮＨ。
ＣＯＣｌ占Ｆ３ …−足 Ａｒ−ＣＨ−Ｒ＋（イ）一旦 ＮＨ。
且
（以下余白、次頁へ続く）
上記の結果から、いずれの場合も、非常に温和な分析条
件で良好な分離を示すことが明らかとなった。更に、（
イ）−見を用いた場合、いずれも第１のピークが（ハ）
のエナンチオマーに相当するという興味ある結果を得た
。
件で良好な分離を示すことが明らかとなった。更に、（
イ）−見を用いた場合、いずれも第１のピークが（ハ）
のエナンチオマーに相当するという興味ある結果を得た
。
次に、本発明を実施例について更に詳細に説明するが、
以下の実施例は本発明を限定するものではなく、本発明
の技術的思１１Ｋ基づいて更に変形が可能である。
以下の実施例は本発明を限定するものではなく、本発明
の技術的思１１Ｋ基づいて更に変形が可能である。
実施例
３００ｄの耐圧反応管中に、焙焼乾燥したフッ化カリウ
ム０．６９ （１０ｍｍｏｌ ）およびジグリム−を加
え友。この溶液を一７０℃に冷却し、これに液化させて
おいたへキサフルオロアセトン１’ｌ−’１６９（１０
７ｍｍｏｆ ）を導入し九。この混合物を、徐々に室温
までもどし友のち、さらに１時間攪拌した。
ム０．６９ （１０ｍｍｏｌ ）およびジグリム−を加
え友。この溶液を一７０℃に冷却し、これに液化させて
おいたへキサフルオロアセトン１’ｌ−’１６９（１０
７ｍｍｏｆ ）を導入し九。この混合物を、徐々に室温
までもどし友のち、さらに１時間攪拌した。
この間に反応液は均一となった。反応混合物を再び一７
０℃に冷却し、これに液化させておいたへキサフルオロ
−１，２−エポキシプロパン１５．７７ ｐ（９５ｍｍ
ｏｆ ）を導入し友。混合物を室温までもどし、さらに
１時間攪拌させたのち、減圧下（２０諺Ｈｇ）に発生す
るガスをドライアイス−アセトン浴でトラップした。こ
こで見られ九ガスは！”ｐＮＭＲからほぼ純粋な目的物
：ベルフルオロー２−イソグロボキシプロビオンａ１７
７ 化物（ＣＦｓ）ｚｃＦｏ−σ−■Ｆ占Ｆ１ であった。収量は２９．３３ 、！９１収率はへキサフ
ルオロ−１，２−エポキシプロパンから算出して９３−
でめった。生成物の沸点は５０〜ｂ であっ九＠ この生成物をと９出し喪後のジグリム沼液は、くりかえ
しこの反応に使用することができることがわかった。た
とえば、この溶液を一７０℃に冷却しておき、これにヘ
キサフルオロアセトン３１．８７１ （１９２ｍｍｏｌ
）およびヘキサフルオ０−１．２−エポキシプロパン
２９．８８９ （１８０ｍｍｏｆ ）を上記と同様にし
て導入し、室温で１時間反応させ友ところ、目的物５６
．１７．９ （収率９４−）をえた０次に、…−α−７
エネチルアミン３．６３ ｆｌ （３０ｍｍｏｆ 、α
、７＋ ３７．４５°）およびトリエチルアミｙ３．ｏ
ａ１１ （３０ｍｍｏｌ ）をアセトニトリル２０ｍ中
に混合した。この溶液に、水冷下で上記の出−ベルフル
オロー２−イソプロポキシプロピオン酸フッ化物９．９
６ ｇ（３０ｍｍｏｌ ）を滴下シタ。滴下Ｍ１後、反
応液を室温にもどし、さらに３０分間攪拌した。反応混
合物を水にあけ、油層をジエチルエーテルで抽出した。
０℃に冷却し、これに液化させておいたへキサフルオロ
−１，２−エポキシプロパン１５．７７ ｐ（９５ｍｍ
ｏｆ ）を導入し友。混合物を室温までもどし、さらに
１時間攪拌させたのち、減圧下（２０諺Ｈｇ）に発生す
るガスをドライアイス−アセトン浴でトラップした。こ
こで見られ九ガスは！”ｐＮＭＲからほぼ純粋な目的物
：ベルフルオロー２−イソグロボキシプロビオンａ１７
７ 化物（ＣＦｓ）ｚｃＦｏ−σ−■Ｆ占Ｆ１ であった。収量は２９．３３ 、！９１収率はへキサフ
ルオロ−１，２−エポキシプロパンから算出して９３−
でめった。生成物の沸点は５０〜ｂ であっ九＠ この生成物をと９出し喪後のジグリム沼液は、くりかえ
しこの反応に使用することができることがわかった。た
とえば、この溶液を一７０℃に冷却しておき、これにヘ
キサフルオロアセトン３１．８７１ （１９２ｍｍｏｌ
）およびヘキサフルオ０−１．２−エポキシプロパン
２９．８８９ （１８０ｍｍｏｆ ）を上記と同様にし
て導入し、室温で１時間反応させ友ところ、目的物５６
．１７．９ （収率９４−）をえた０次に、…−α−７
エネチルアミン３．６３ ｆｌ （３０ｍｍｏｆ 、α
、７＋ ３７．４５°）およびトリエチルアミｙ３．ｏ
ａ１１ （３０ｍｍｏｌ ）をアセトニトリル２０ｍ中
に混合した。この溶液に、水冷下で上記の出−ベルフル
オロー２−イソプロポキシプロピオン酸フッ化物９．９
６ ｇ（３０ｍｍｏｌ ）を滴下シタ。滴下Ｍ１後、反
応液を室温にもどし、さらに３０分間攪拌した。反応混
合物を水にあけ、油層をジエチルエーテルで抽出した。
エーテル抽出液をＩＮ−塩酸５９！−炭酸水素す） Ｉ
Ｊウム水、および飽和食塩水で洗浄したのち、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下に除去すると、
はぼ純粋なジアステレオマーアミド１１．９５．９を得
た（収率９２％）。このジアステレオマー混合物３ｇを
、溶媒として、ヘキサン−ベンゼン（３：１）混合物を
用いて１．０インチ×加インチのカラムに釣菌倍量のシ
リカゲルをつめたものを用いて、分離精製することによ
シ、純粋なアミドを得ることができた。この操作によっ
て、…−…体のアミド（既述した止りが第一のフラクシ
ョンとして、計４．０９ｇ（収率６３ｓ）得られ友。こ
の融点は４９．５〜５０．５℃、（ロ）：＋ｒｔ４゜（
Ｃ１，００、ＣＨＣｊ、 ）であった。また第二のフラ
クションとして（へ）−（ト）体（既述した旦）が３．
’１７１ｉ（収率５８チ）得られた。この融点は７５〜
７６℃、＠ｒ十８５．８°（Ｃ１，００、ＣＨＣＪＳ
）であった。
Ｊウム水、および飽和食塩水で洗浄したのち、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。エーテルを減圧下に除去すると、
はぼ純粋なジアステレオマーアミド１１．９５．９を得
た（収率９２％）。このジアステレオマー混合物３ｇを
、溶媒として、ヘキサン−ベンゼン（３：１）混合物を
用いて１．０インチ×加インチのカラムに釣菌倍量のシ
リカゲルをつめたものを用いて、分離精製することによ
シ、純粋なアミドを得ることができた。この操作によっ
て、…−…体のアミド（既述した止りが第一のフラクシ
ョンとして、計４．０９ｇ（収率６３ｓ）得られ友。こ
の融点は４９．５〜５０．５℃、（ロ）：＋ｒｔ４゜（
Ｃ１，００、ＣＨＣｊ、 ）であった。また第二のフラ
クションとして（へ）−（ト）体（既述した旦）が３．
’１７１ｉ（収率５８チ）得られた。この融点は７５〜
７６℃、＠ｒ十８５．８°（Ｃ１，００、ＣＨＣＪＳ
）であった。
次Ｋ、上記…−…アミド１．５０９ （３，５ｍｍｏｌ
） Ｋ濃硫酸２．２ｄを水冷下に加えた。室温で１時
間攪拌したのち、混合物を氷にあけ、油層をエーテルで
抽出した。抽出液を減圧下で濃縮し九のち、残留物に７
Ｎ−水酸化す） ＩＪウム水溶液を４１加え２時間加熱
還流させた。反応液を６Ｎ−塩酸によシ酸性にし、生成
したカルボン酸をエーテルで抽出した。抽出液を硫酸マ
グネシウムで乾燥したのち、濃縮、蒸留することＫよシ
、…−ペルフルオロー２−イングロボキシプロピオン酸
０．９６ＩＩ（収率８３％）をえた。
） Ｋ濃硫酸２．２ｄを水冷下に加えた。室温で１時
間攪拌したのち、混合物を氷にあけ、油層をエーテルで
抽出した。抽出液を減圧下で濃縮し九のち、残留物に７
Ｎ−水酸化す） ＩＪウム水溶液を４１加え２時間加熱
還流させた。反応液を６Ｎ−塩酸によシ酸性にし、生成
したカルボン酸をエーテルで抽出した。抽出液を硫酸マ
グネシウムで乾燥したのち、濃縮、蒸留することＫよシ
、…−ペルフルオロー２−イングロボキシプロピオン酸
０．９６ＩＩ（収率８３％）をえた。
コ（２）沸点ｕ７６〜７７℃／ ４０ｍＨｇ 、 ＠Ｊ
： ＋３１．１°（純粋１＝１）であった。Ｈ一体も同
様にして見られ＠：ｒ： −３１，３°（純粋、Ｊ＝１
）”ｔ’４った。
： ＋３１．１°（純粋１＝１）であった。Ｈ一体も同
様にして見られ＠：ｒ： −３１，３°（純粋、Ｊ＝１
）”ｔ’４った。
このように分離された光学活性なペルフルオロイソプロ
ポキシプロピオン酸を五塩化リンと反応させてその酸塩
化物を得、更にこれをキラルなアリールアルキルアミン
のラセミ体と反応させてジアステレオマー混合物に導き
、Ｇ、Ｃ０分析によってアミンを所定の光学活性体とし
て分離でき九。
ポキシプロピオン酸を五塩化リンと反応させてその酸塩
化物を得、更にこれをキラルなアリールアルキルアミン
のラセミ体と反応させてジアステレオマー混合物に導き
、Ｇ、Ｃ０分析によってアミンを所定の光学活性体とし
て分離でき九。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ％式％ （但、Ｒｆ及びＲｆ’は同−又は異なるペルフルオロ脂
肪族基、Ｘは）・ロゲン又は水酸基、Ｃはキラル炭素で
ある。） で表わされるペルフルオロ−２−アルコキシ脂肪酸又は
その誘導体からなる光学活性体。 ２、Ｒｆが炭素原子数６以下、Ｒｆ’が炭素原子数１２
以下のペルフルオロアルキル基又はペルフルオロアルケ
ニル基である、特許請求の範囲の第１項に記載した光学
活性体。 ３、キラルな分析試薬として用いられる、特許請求の範
囲の第１項又は第２項に記載した光学活性体Ｏ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23099982A JPS58131935A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 光学分割用試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23099982A JPS58131935A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 光学分割用試薬 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56155440A Division JPS5857333A (ja) | 1981-09-30 | 1981-09-30 | ペルフルオロ−２−アルコキシ脂肪酸フツ化物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58131935A true JPS58131935A (ja) | 1983-08-06 |
| JPS6228938B2 JPS6228938B2 (ja) | 1987-06-23 |
Family
ID=16916641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23099982A Granted JPS58131935A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | 光学分割用試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58131935A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250808A (en) * | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
| DE2614333A1 (de) * | 1975-04-02 | 1976-10-21 | Du Pont | Verfahren zum katalytischen umsetzen von hexafluorpropylenepoxid mit ketonen oder saeurefluoriden |
| DE2623090A1 (de) * | 1976-05-22 | 1977-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von perfluor-alpha- (3,6-dimethyl-1,4- dioxanyl-2-oxy)-propionsaeurefluorid |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP23099982A patent/JPS58131935A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3250808A (en) * | 1963-10-31 | 1966-05-10 | Du Pont | Fluorocarbon ethers derived from hexafluoropropylene epoxide |
| DE2614333A1 (de) * | 1975-04-02 | 1976-10-21 | Du Pont | Verfahren zum katalytischen umsetzen von hexafluorpropylenepoxid mit ketonen oder saeurefluoriden |
| DE2623090A1 (de) * | 1976-05-22 | 1977-12-08 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von perfluor-alpha- (3,6-dimethyl-1,4- dioxanyl-2-oxy)-propionsaeurefluorid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6228938B2 (ja) | 1987-06-23 |
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