DE2611187A1 - Korrosionsschutzmittel und seine verwendung - Google Patents
Korrosionsschutzmittel und seine verwendungInfo
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Description
VON KREISLER SCHONWALD MEYER EISHOLD FUES VON KREISLER KELLER SELTING
PATENTANWÄLTE Dr.-Ing. von Kreisler +1973
Dr.-Ing. K. Schönwald, Köln Dr.-Ing. Th. Meyer, Köln
Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad Soden Dr. J. F. Fues, Köln
Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln
Dipl.-Ing. G. Selting, Köln
Fu/Ax
5 Köln ι Ι6· März 1976
DEICHMANNHAUS AM HAUPTBAHNHOF
25-1, Dojima-hama-dori 1-chome, Kita-ku, Osaka—shi
Die Erfindung betrifft ein neues Korrosionsschutzmittel für Metalle, das als aktive Komponente ein organisches
Triamin oder ein Derivat des organischen Triamins enthält.
Als wasserlösliche und öllösliche Rostschutzmittel oder Korrosionsschutzmittel für Metalle können bekanntlich
anorganische Verbindungen, z.B. Chromate und Phosphate, Älkylamine, Polyalkylamine, Kondensationsprodukte von
Carbonsäuren, z.B. mit höheren Alkylresten substituierten gesättigten oder ungesättigten Monocarbonsäuren und
Polycarbonsäuren, mit Aminen, z.B. Alkylaminen und PoIyalkylaminen,
und Additionsprodukte von Alkylenoxyden mit Aminen verwendet werden.
Diese Rostschutzmittel auf Basis von organischen Aminen sind in ihrer Rostschutzwirkung noch unbefriedigend,
so daß die Entwicklung von Verbindungen mit höherer Rostschutzwirkung erwünscht ist.
In dem Bemühen, ein Rostschutzmittel oder Korrosionsschutzmittel zu entwickeln, das auch bei Verwendung in
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Telefon: (0221) 234541-4 · Telex: 8882307 dopa d · Telegramm: Dompatent Köln
ι geringer Menge eine starke Rostschutzwirkung auf Metalle ausübt und frei von giftigen Wirkungen ist, wurde nun
gefunden, daß gesättigte aliphatische Triamine rait j 9 C-Atomen, die an jedem Kettenende eine primäre Amino- j
gruppe enthalten und deren 4-Stellung zu den C-Atomen ,
der Hauptkette verzweigt ist, diese Eigenschaften ι
aufweisen. Als Beispiele dieser speziellen organischen Triamine sind 1,3,6-Triaminomethylhexan und 1,2,3-Triaminoäthylpropan
zu nennen. Ferner wurde gefunden, daß
auch die Derivate dieser organischen Triamine, z.B. die |
Additionsprodukte und Kondensationsprodukte, wirksam sind. Der Erfindung liegen diese Feststellungen zugrunde
Gegenstand der Erfindung sind demgemäß Korrosionsschutz—j
mittel für Metalle, die als aktive Komponente wenigstens! eine Verbindung aus der aus gesättigten aliphatischen [
Triaminen mit 9 C-Atomen, die an jedem Kettenende eine primäre Aminogruppe enthalten und deren 4-Stellung zu
den C-Atomen der Hauptkette verzweigt ist, und ihren j Additionsprodukten und Kondensationsprodukten bestehenden
Gruppe enthalten. Gemäß einer bevorzugten Ausführungs- j form ist die Erfindung auf Korrosionsschutzmittel für
Metalle gerichtet, die als aktive Komponente wenigstens eine Verbindung aus der aus 1,3,6-Triaminomethylhexan,
1,2,3-Triaminoäthylpropan und ihren Additions- und Kondensationsprodukten bestehenden Gruppe enthalten.
Die Korrosionsschutzmittel oder Rostschutzmittel gemäß (
der Erfindung können in verschiedenen Formen verwendet j werden. Wenn sie zur Säurewäsche oder zum Beizen von
Metallen, insbesondere Stahl, verwendet werden, werden sie in einer wäßrigen Lösung einer Säure, z.B. Salzsäure
oder Schwefelsäure, gelöst oder dispergiert, und die so erhaltene Lösung oder Dispersion wird zum Korrosionsschutz
der Metalle verwendet. Als Beispiele dieser Anwendungsweise sind die folgenden Fälle zu nennen:
Für d.ie Durchführung verschiedener Oberflächenbehandlun-
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gen wie Plattieren, Anstreichen, Auskleiden, Emaillieren u.dgl. wird der Untergrund einer Vorbehandlung mit einer
wäßrigen Lösung oder Dispersion von Salzsäure oder ! Schwefelsäure unterworfen, um Zunder oder Rost von seiner
Oberfläche zu entfernen. Heißes Halbzeug wird vor dem Kaltwalzen kontinuierlich mit einer wäßrigen Lösung oder
Dispersion von Salzsäure oder Schwefelsäure gebeizt, um Zunder zu entfernen. Gußstücke werden zur Feststellung
von Rissen mit einer wäßrigen Lösung oder Dispersion von Salzsäure oder Schwefelsäure gewaschen.
Chemische Apparate in der chemischen Industrie werden zur Wartung gewöhnlich mit Chemikalien gewaschen. In
diesem Fall können die Korrosionsschutzmittel· gemäß der Erfindung wirksam eingesetzt werden. Wenn beispielsweise
ein Kessel oder Wärmeaustauscher mit einer Säure gewaschen wird, werden vorteilhaft die Korrosionsschutzmittel
gemäß der Erfindung verwendet. Ferner werden in der ' Erdölindustrie in den Produktions-, Lager- und Transporteinrichtungen
sowie in den Raffinationseinrichtungen, z,B. in den Destillationstürmen, Platformern u.dgl.,
die Korrosionsschutzmittel gemäß der Erfindung vorteilhaft dem Erdöl und den Erdölprodukten zugesetzt, so daß
die durch anorganische Salze, Schwefelwasserstoff,
Mercaptane u.dgl. verursachte Korrosion wirksam verhindert werden kann.
Für den Einsatz der Korrosionsschutzmittel bei Kühltürmen oder für ihren Zusatz zum Kesselspeisewasser
werden sie in Wasser gelöst oder dispergiert, und die Lösung oder Dispersion wird zur Verhinderung der Korrosion
der Werkstoffe, aus denen die Türme und Kessel bestehen, verwendet. Ferner können die Korrosionsschutzmittel gemäß der Erfindung in Wasser, einem organischen
Lösungsmittel oder Öl, z.B. Schmieröl, gelöst oder dispergiert und die erhaltenen Lösungen oder Dispersionen
auf die Oberfläche von Metallen aufgebracht
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werden, um Korrosion des Metalls an der Luft zu verhindern.
Als Beispiele von Verbindungen, die mit 1, 3,6-Triaminomethylhexan
und 1,2,3-Triaminoäthylpropan Additionsund
Kondensationsprodukte zu bilden vermögen und für die Zwecke der Erfindung geeignet sind, seien genannt:
Gesättigte Fettsäuren, ungesättigte Fettsäuren, aliphatische Hydroxycarbonsäuren, aromatische Carbonsäuren,
aromatische Hydroxycarbonsäuren, Fettsäuren von natürlichen Ölen, Polymerisate von ungesättigten Carbonsäuren,
Ester von ungesättigten Fettsäuren, ungesättigte aliphatische Nitrile, Monoepoxyde, Aminosäuren und
anorganische Säuren.
Als Beispiele gesättigter Fettsäuren sind Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure,
Heptansäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecylensäure, Laurinsäure, Tridecylensäure, Myristinsäure,
Pentadecylensäure, PaImitinsäure, Margarinesäure,
Stearinsäure, Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure und Sebacinsäure zu nennen.
Als ungesättigte Fettsäuren eignen sich beispielsweise Acrylsäure, Butensäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Vinylessigsäure, Methacrylsäure, Pentensäure, Hexensäurej, Teracrylsäure,Hypogaeinsäure (hypogaeic acid), Oleinsäure, Elaidinsäure, Linolsäure, Linoelaidinsäure, Eleostearinsäure. Linolensäure, Parinarinsäure und Arachidonsäure.
Als ungesättigte Fettsäuren eignen sich beispielsweise Acrylsäure, Butensäure, Crotonsäure, Isocrotonsäure, Vinylessigsäure, Methacrylsäure, Pentensäure, Hexensäurej, Teracrylsäure,Hypogaeinsäure (hypogaeic acid), Oleinsäure, Elaidinsäure, Linolsäure, Linoelaidinsäure, Eleostearinsäure. Linolensäure, Parinarinsäure und Arachidonsäure.
Als Beispiele aliphatischer Hydroxycarbonsäuren sind j
Glykolsäure, Milchsäure und Hydroxybuttersäure zu nennen
Als Beispiele geeigneter aromatischer Carbonsäuren seien genannt: Benzoesäure, Phenylessigsäure, Phenylmethylessigsäure,
Zimtsäure, Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Hemimellitsäure, Trimellitsäure, Trimesinsäure,
Benzolpolycarbonsäure und Naphthensäuren
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Beispiele aromatischer Hydroxycarbonsäuren sind o-Hydroxybenzoesäure und p-Hydroxybenzoesäure.
Als Beispiele geeigneter Fettsäuren von natürlichen Ölen seien genannt: Leinölfettsäure, Olivenölfettsäure, Kakao
ölfettsäure, Sesamölfettsäure, Reiskleieölfettsäure, Sojabohnenolfettsaure, Rapsölfettsäure, Palmölfettsäure,
Rizinusölfettsäure, Baumwollsaatöl-Fettsäure, Kokosnußölfettsäure,
Erdnußölfettsäure und die Fettsäuren von Rindertalgöl, Schafstalgöl, Sardinenöl und Heringöl.
Als Beispiele ungesättigter Carbonsäurepolymerisate sind die Dimersäure, mit Maleinsäure modifizierte Ölsäure,
mit Maleinsäure modifizierte Rizinusölfettsäure und mit Maleinsäure modifizierte Dimersäure zu nennen.
Als ungesättigte aliphatische Nitrile eignen sich bei-
spielsweise Acrylnitril und Methacrylnitril.
Beispiele von Estern von ungesättigten Fettsäuren sind Methylacrylat, Äthylacrylat, Propylacrylat, Bu ty I acryl at j,
Cyclohexylacrylat, Benzylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat,
Laurylacrylat, Stearylacrylat, Methoxyäthylacrylat, Äthoxyäthylacrylat, 2-Hydroxyäthylacrylat und die
entsprechenden Ester von Methacrylsäure.
Als Monoepoxyde eignen sich beispielsweise Oxyde wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Octylenoxyd und Styroloxyd,
Glycidyläther, z.B. Butylglycidyläther und Phenylglycidyläther,
und Glycidylester, z.B. Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat.
Geeignete Aminosäuren sind beispielsweise Glycin, Alanin, Serin, Cystin, Aminobuttersäure, Threonin, Valin,
Methionin, Leucin, Phenylalanin, Tyrosin, Prolin, Tryptophan, Glutaminsäure und Arginin.
Als anorganische Säuren kommen beispielsweise Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Schwefelsäure und Salpetersäure
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infrage.
Zur Herstellung von Derivaten, d.h. Additions- und Kondensationsprodukten von 1,3,6-Triaminomethylhexan
und 1,2,3-Triaminoäthylpropan, die ebenfalls als Korro- '
sionsschutzmittel gemäß der Erfindung geeignet sind, j wird 1,3,6-Triaminomethylhexan bzw. 1,2,3-Triaminoäthyl-j
propan mit einer der oben genannten Verbindungen gemischt, worauf die Reaktion zwischen ihnen unter Rühren
durchgeführt wird. Für die Synthese eines Derivats können zwei oder mehrere der vorstehend genannten Verbindungen
verwendet werden. Die Bedingungen des Mischens und die Reaktionsbedingungen sind verschieden in Abhängigkeit
von der Art der mit 1,3,6-Triaminornethylhexan
oder 1,2,3-Triaminoäthylpropan umzusetzenden Verbindung.,
Bei Verwendung von gesättigten Fettsäure^ aliphatischen i Hydroxycarbonsäuren, aromatischen Carbonsäuren, aromati-;
sehen Hydroxycarbonsäuren, Fettsäuren von natürlichen '-Ölen,
Polymerisaten von ungesättigten Carbonsäuren und/ oder Aminosäuren wird bei Raumtemperatur gemischt
und die Reaktion 2 bis 30 Stunden bei etwa 150° bis
25O°C unter einem Druck von 0,01 bis 10 kg/cm durchgeführt.
Bei Verwendung von ungesättigten Fettsäuren, Estern von ungesättigten Fettsäuren, Nitrilen von ungesättigten
Fettsäuren und/oder Monoepoxyden wird bei etwa O0C bis Raumtemperatur gemischt (in diesem Fall
verläuft das Mischen exotherm, so daß der Mischer von außen gekühlt werden muß) und die Reaktion 2 bis
10 Stunden bei etwa 30° bis 100°C unter Normaldruck durchgeführt. Bei Verwendung von anorganischen Säuren
wird bei Raumtemperatur gemischt und die Reaktion 0,5 bis 5 Stunden bei Raumtemperatur unter Normaldruck
durchgeführt.
Zur Herstellung der Derivate wird das 1,3,6-Triaminomethylhexan
oder 1,2,3-Triaminäthylpropan vorzugsweise in einer solchen Menge verwendet, daß die Menge des
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Amins der Menge des mit ihm das Derivat bildenden Verbindung äquivalent ist oder das Amin im Überschuß über
diese Verbindung vorliegt. Wenn die Menge der mit dem Amin das Derivat bildenden Verbindung, z.B. einer Fettsäure,
größer ist als die der Menge des Amins äquivalen-i te Menge, ist die Rostschutzwirkung des erhaltenen
Produkts geringer. Mit anderen Worten, es ist unzweckmäßig, daß das gebildete Produkt funktioneile Gruppen
enthält, die mit dem Amin nicht reagiert haben. Es ist somit unvorteilhaft, die mit dem Amin das Derivat bildende
Verbindung im Überschuß zu verwenden.
Wie bereits erwähnt, werden die Korrosionsschutzmittel gemäß der Erfindung in Wasser, wäßrigen Lösungen von
Alkalien, wäßrigen Lösungen von Säuren, organischen Lösungsmitteln und in Ölen verwendet. Die Anwendungsweise
ist nicht besonders wichtig. Die Anwendung kann in der gleichen Weise wie bei üblichen Korrosionsschutzmitteln
erfolgen (siehe beispielsweise "Corrosion Inhibitors" von CC. Nathan, herausgegeben von National
Association of Corrosion Engineer, 1973).
Die Korrosionsschutzmittel gemäß der Erfindung können in Form von Lösungen oder Dispersionen, in denen die
aktive Komponente eine Konzentration von 20 ppm oder mehl: hat, auf Eisen, Aluminium, Kupfer, andere Nichteisenmetalle
und ihre Legierungen aufgebracht werden. Es gibt keine kritische obere Grenze der Konzentration, jedoch
können die Korrosionsschutzmittel vom praktischen Standpunkt gewöhnlich in einer Konzentration bis etwa
1000 ppm verwendet werden. Die bevorzugte untere Grenze der wirksamen Konzentration variiert etwas in Abhängigkeit
von der Anwendungsform. Wenn das Korrosionsschutzmittel beispielsweise in einer wäßrigen Säurewaschlösung
verwendet wird, beträgt die Konzentration wenigstens etwa 20 bis etwa 500 ppm, bei Verwendung in Erdölprodukten
wenigstens etwa 20 ppm, bei Verwendung in Form einer
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Lösung oder Dispersion in Wasser wenigstens etwa 20 ppm und bei Verwendung in Form eines Anstrichmittels oder
Überzugsmaterials wenigstens etwa 20 ppm.
Die Rostschutzmittel oder Korrosionsschutzmittel gemäß der Erfindung haben eine viel höhere Rostschutzwirkung
als übliche Rostschutzmittel auf Basis von organischen Aminen. Der Grund hierfür ist noch nicht völlig geklärt,
jedoch wird angenommen, daß diese ausgezeichnete Wirkung wahrscheinlich darauf zurückzuführen ist, daß das
1,3,6-Triaminomethylhexan und das 1,2,3-Triaminoäthylpropan
verzweigte Polyamine mit drei stark basischen primären Aminogruppen im Molekül sind.
Allgemein wird angenommen, daß bei der Aufbringung eines gewöhnlichen Rostschutzmittels auf die Oberfläche eines
Metalls die polare Gruppe in seiner chemischen Struktur an der Metalloberfläche adsorbiert wird, während die
Kohlenwasserstoffgruppe eine Lage getrennt von der Metalloberfläche hat und diese Kohlenwasserstoffgruppe
eine Abschirmwirkung entfaltet und die Metalloberfläche
gegen korrodierende Flüssigkeiten oder Gase schützt. Auch bei den Rostschutzmitteln gemäß der Erfindung wird
angenommen, daß die Rostschutzwirkung hauptsächlich auf diesem Mechanismus beruht.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele weiter ■erläutert. Die in diesen Beispielen genannten Werte der
Korrosionsverhütungsrate (KVR in %) wurde nach der folgenden Gleichung berechnet:
KG - KG
KVR (%) = Ξ-- P χ 100
KGB
Hierin ist KVR die Korrosionsverhütungsrate, KGR der
Korrosionsgrad bei einem Blindversuch und KG der Korrosionsgrad bei einem Versuch unter Verwendung eines
Korrosionsschutzmittels (der Korrosionsgrad ist als "Gewichtsverlust" ausgedrückt).
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Eine Versuchslösung wurde hergestellt, indem 1,3,6-Tri- ;
aminomethylhexan in einer Konzentration von 50 ppm in J einer 5%igen wäßrigen Schwefelsäurelösung gelöst wurde, i
Ein entfettetes Flußstahlblech gemäß JIS G3141, das eine: Größe von 70 mm χ 30 mm χ 0,8 mm hatte, wurde in die
Testlösung getaucht und 7 Tage bei 25°C darin gehalten. Dann wurde der Korrosionsgrad (der Gewichtsverlust)
gemessen. Der Blindversuch wurde in der gleichen Weise durchgeführt. Eine Korrosionsverhütungsrate von 96,0%
wurde ermittelt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem 1,2,3-Triaminoäthylpropan
in einer Konzentration von 80 ppm in einer 5%igen wäßrigen Salzsäurelösung gelöst wurde. Eine ;
Probe wie in Beispiel 1 wurde in diese Testlösung getaucht und 8 Tage bei 25°C darin gehalten. Die Korro- j
sionsverhütungsrate wurde auf die in Beispiel 1 beschrie«-
bene Weise bestimmt. Sie betrug 97,9%.
1,0 Mol 1,3,6-Triam.inomethylhexan wurde bei Raumtemperatur
mit 1,0 Mol Linolsäure gemischt. Das Gemisch wurde 4 Stunden unter Rühren der Reaktion überlassen. Nach
beendeter Reaktion wurden das durch die Reaktion gebildete Wasser und die nicht umgesetzten Verbindungen unter
vermindertem Druck abdestilliert. Das Kondensationsprodukt wurde wie folgt identifiziert:
Die Amidbindung wurde zuerst mit einem Infrarot-Spektrographen
analysiert. Dann wurde das Kondensationsprodukt in Methanol gelöst und das nicht umgesetzte 1,3,6-Triaminomethylhexan
durch Gaschromatographie analysiert. Es wurde gefunden, daß der Gehalt an nicht umgesetztem
1,3,6-Triaminomethylhexan im Kondensationsprodukt unter
0,2% lag.
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Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 50 ppm
in einer 5%igen wäßrigen Salzsäurelösung gelöst wurde. j Eine Probe wie in Beispiel 1 wurde in diese Lösung !
getaucht und 7 Tage ohne Bewegung bei 25°C in der Lösung!
gehalten. Dann wurde die Korrosionsverhutungsrate mit 99,87% festgestellt. Die Metalloberfläche hatte den
gleichen Glanz wie vor der Tauchbehandlung. Auch wenn sie nach der Herausnahme aus der Lösung an der Luft
gehalten wurde, wurde keine Rostbildung festgestellt.
Bei Raumtemperatur wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan
mit 1,0 Mol Stearinsäure gemischt. Das Gemisch wurde 5 Stunden der Reaktion bei 180°C unter Rühren über-
lassen. Nach beendeter Reaktion wurden das durch die Reaktion gebildete Wasser und die nicht umgesetzten *
Verbindungen unter vermindertem Druck abdestilliert. ,
ι Das erhaltene Kondensationsprodukt wurde wie folgt
analysiert:
Die Amidbindung wurde zuerst mit dem Infrarot—Spektrographen
analysiert. Dann wurde das Kondensationsprodukt in Methanol gelöst und das nicht umgesetzte 1,3,6-Triaminomethylhexan
durch Gaschromatographie analysiert. Es wurde gefunden, daß der Gehalt an nicht umgesetztem
1,3,6-Triaminomethylhexan im Kondensationsprodukt unter
0,3% lag.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 70 ppm
in einer 3%igen wäßrigen Schwefelsäurelösung gelöst wurde. Eine Probe wie in Beispiel 1 wurde in diese
Lösung getaucht und 7 Tage ohne Bewegung bei 25°C darin gehalten. Die Korrosionsverhutungsrate wurde mit 99,78%
ermittelt. Die Metalloberfläche hatte den gleichen Glanz wie vor der Tauchbehandlung. Auch wenn die Probe nach
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— 1 j. —
der Herausnahme aus der Lösung an der Luft gehalten wurde, wurde keine Rostbildung festgestellt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem 1,3,6-Triaminomethylhexan
in einer Konzentration von 1000 ppm in Stadtwasser (mit einem pH-Wert von 6,5) gelöst wurde.
Eine Probe wie in Beispiel 1 wurde in diese Lösung getaucht und 10 Tage bei 25°C ohne Bewegung darin gehalten«
Keine Rostbildung wurde festgestellt.
[ Beispiel 6 !
Bei Raumtemperatur wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan
mit 1,0 Mol Milchsäure gemischt. Das Gemisch wurde 3 Stunden der Reaktion bei 100°C unter Rühren überlassen.1
I Nach beendeter Reaktion wurden das durch die Reaktion =
gebildete Wasser und die nicht umgesetzten Verbindungen j unter vermindertem Druck abdestilliert. Das erhaltene
Kondensationsprodukt wurde auf die in Beispiel 3 be- | schriebene Weise analysiert und identifiziert. Ein Gehalt
von 0,38% nicht umgesetztem 1,3,6-Triaminomethylhexan
wurde im Kondensationsprodukt gefunden.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Kondensationsprodukt in Gebrauchswasser in einer Konzentration
von 50 ppm gelöst wurde. Eine Probe wie in Beispiel 1 wurde in diese Lösung getaucht und 10 Tage bei
25°C ohne Bewegung darin gehalten. Keine Rostbildung wurde festgestellt.
Bei Raumtemperatur wurde 1,0 Mol 1,2,3-Triaminoäthylpropan
mit 1,0 Mol Adipinsäure gemischt..Das Gemisch wurde 5 Stunden der Reaktion bei 120°C unter Rühren überlassen.
Nach beendeter Reaktion wurden das durch die Reaktion gebildete Wasser und die nicht umgesetzten Verbindungen
unter vermindertem Druck abdestilliert. Das
SO 9 8 k 0 / 1 1 6 1
erhaltene Kondensationsprodukt wurde auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise analysiert und identifiziert. Ein
Gehalt an nicht umgesetztem 1,2,3-Triaminoäthylpropan
von 0,45% wurde im Kon'densationsprodukt gefunden.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 600 ppm
in Industriewasser gelöst wurde. Ein Prüfkörper wie in Beispiel 1 wurde in die Lösung getaucht und 5 Tage ohne
Bewegung bei 25°C darin gehalten. Keine Rostbildung wurde festgestellt.
1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan wurde unter Erhitzen
mit 1,0 Mol Naphthensäure gemischt und 5 Stunden bei 170°C damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurden
das durch die Reaktion gebildete Wasser und die nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem Druck abdestilliert.
Das erhaltene Kondensationsprodukt wurde auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise analysiert und identifiziert.
Ein Gehalt an nicht umgesetztem 1,3,6-Triaminomethylhexan
von 0,65% wurde im Kondensationsprodukt festgestellt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das so erhaltene Kondensationsprodukt in einer Konzentration von
800 ppm zu Turbinenöl gegeben wurde. Nichtrostender Stahl gemäß JIS SUS 27 mit einer Größe von 50 mm χ 80 mm
χ 0,8 mm wurde in diese Testlösung getaucht. Der Prüfkörper wurde in einen Klimakasten gelegt, in den Luft
von 49°C und 98% relativer Feuchtigkeit geblasen wurde. Der Test wurde 20 Stunden durchgeführt. Rostbildung war
kaum feststellbar.
Bei Raumtemperatur wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan
mit 0,4 Mol Leinölfettsäure gemischt und 5 Stunden
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bei 150°C damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurden
das durch die Reaktion gebildete Wasser und die nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem Druck abdestilliert.
Das erhaltene Kondensationsprodukt wurde ί auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise analysiert und ι
identifiziert. Es wurde gefunden, daß das Kondensations-! produkt 0,55% nicht umgesetztes 1,3,6-Triaminomethylhexan
enthielt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 100 ppm
zu einer 3%igen wäßrigen Salzsäurelösung gegeben wurde. Ein Prüfkörper wie in Beispiel 1 wurde in diese Testlösung
getaucht und 7 Tage ohne Bewegung bei 25°C darin gehalten. Eine Korrosionsverhütungsrate von 98,9% wurde
festgestellt.
Bei Raumtemperatur wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan
mit 2,0 Mol Acrylnitril gemischt und 3 Stunden bei 70°C damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurden die
nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem Druck abdestilliert. Das erhaltene Additionsprodukt oder
Addukt wurde durch Flüssigkeitschromatographie abgetrennt Das Hauptprodukt wurde mit dem Infrarotspektrographen
identifiziert, um die Bildung des gewünschten Produkts
zu bestätigen. Ferner wurde das Produkt der Massenspektralanalyse unterworfen, um das Molekulargewicht zu
bestimmen. Die Analyse durch Gaschromatographie ergab, daß das Addukt 0,85% nicht umgesetztes 1,3,6-Triaminomethylhexan
und 0,15% nicht umgesetztes Acrylnitril enthielt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Addukt in einer Konzentration von 80 ppm zu Gebrauchswasser gegeben wurde. Eine Kupferplatte gemäß JIS H3101
einer Größe von 70 mm χ 40 mm χ 0,5 mm wurde in diese
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Lösung getaucht und 3 Tage bei 25°C ohne Bewegung darin
gehalten. Keine wesentliche Veränderung wurde auf der Oberfläche der Kupferplatte festgestellt.
Bei Raumtemperatur wurde 1,0 Mol 1,2,3-Triaminoäthylpropan
mit 0,8 Mol Äthylacrylat gemischt und 5 Stunden bei 60°C damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurden
die nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem ! Druck abdestilliert. Das erhaltene Addukt wurde auf die |
in Beispiel 10 beschriebene Weise analysiert und identi-j fiziert. Die Analyse durch Gaschromatographie ergab, |
daß das erhaltene Addukt 1,2% nicht umgesetztes 1,2,3-Triaminoäthylpropan und 0,2% nicht umgesetztes
Äthylacrylat enthielt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Addukt in einer Konzentration von 60 ppm zu Gebrauchswasser gegeben wurde. Ein Prüfkörper wie in Beispiel 8
wurde in die Testlösung getaucht und 10 Tage bei 25°C ohne Bewegung darin gehalten. Rostbildung konnte kaum
festgestellt werden.
Bei 70°C wurde 0,5 Mol Propylenoxyd tropfenweise zu 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan gegeben und damit umge
setzt. Nach beendeter Reaktion wurden die nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem Druck abdestil—
liert. Das Addukt wurde auf die in Beispiel 10 beschriebene Weise analysiert und identifiziert. Die Analyse
durch Gaschromatographie ergab, daß das Addukt 0,9% nicht umgesetztes 1,3,6-Triaminomethylhexan und 0,05%
nicht umgesetztes Propylenoxyd enthielt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Addukt in einer Konzentration von 300 ppm zu Gebrauchswasser gegeben wurde .Ein Aluminiumblech gemäß JIS. H 2KLOl
wurde
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in diese Testlösung getaucht und 2 Tage bei 25°C ohne
Bewegung darin gehalten. Auf der Oberfläche des Blechs wurde keine Veränderung festgestellt.
Bei Raumtemperatur wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan
mit 1,5 Mol Butylglycidyläther gemischt und 5 Stunden bei 500C damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion
wurden die nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem Druck abdestilliert. Das erhaltene Addukt
wurde auf die in Beispiel 10 beschriebene Weise analysiert und identifiziert. Die Analyse durch Gaschromatographie
ergab, daß das Addukt 0,8% nicht umgesetztes 1,3,6-Triaminomethylhexan und 0,6% nicht umgesetzten
Butylglycidyläther enthielt.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Addukt in einer Konzentration von 100 ppm zu einer
3%igen wäßrigen Schwefelsäurelösung gegeben wurde. Ein (
Prüfkörper wie in Beispiel 1 wurde in diese Testlösung j getaucht und 8 Stunden bei 25°C ohne Bewegung darin
gehalten. Eine Korrosionsverhutungsrate von 98,7% wurde festgestellt.
Bei 50°C wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan mit
1,0 Mol Salzsäure unter Rühren umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurde das Reaktionsprodukt unter vermindertem
Druck getrocknet und aus einem Lösungsmittelgemisch von Benzol und Methanol umkristallisiert. Das erhaltene Salz
wurde auf die in Beispiel 10 beschriebene Weise analysiert und identifiziert· Das erhaltene Salz enthielt
0,7% nicht umgesetztes 1,3,6-Triaminomethylhexan.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Salz in einer Konzentration von 300 ppm zu Industriewasser
gegeben wurde. Ein Prüfkörper wie in Beispiel 1
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wurde in die Testlösung getaucht und 10 Tage bei 25°C ohne Bewegung darin gehalten. Rostbildung wurde nicht
festgestellt.
Testlösungen wurden hergestellt, indem die in der folgenden Tabelle genannten Amine und Aminderivate in einer
Konzentration von 50 ppm zu einer 3%igen wäßrigen Salzsäurelösung gegeben wurden. Ein Flußstahlblech gemäß
JIS G3141 einer Größe von 70 mm χ 30 mm χ 0,8 mm wurde jeweils in die Testlösungen getaucht und 7 Tage ohne
Bewegung darin gehalten. Die Ermittlung der Korrosionsverhütungsraten ergab die in der folgenden Tabelle
genannten Werte.
Rostschutzmittel Korrosionsverhütunqsrate, %
1,3,6-Triaminomethylhexan
(gemäß der Erfindung) 98,5
Kondensationsprodukt von 1,3,6-Triaminomethylhexan und Linolsäure
(gemäß der Erfindung) 99,7
(gemäß der Erfindung) 99,7
n-Hexylamin (übliches Mittel) 74,2
Triäthylentetramin (übliches Mittel) 68,5
n-Dodecylamin (übliches Mittel) 79,5
Hexamethylendiamin (übliches Mittel) 65,8
Die Ergebnisse in der vorstehenden Tabelle zeigen daß die Rostschutzmittel gemäß der Erfindung eine viel
höhere Korrosionsverhütungsrate als übliche Rostschutzmittel aufweisen.
Unter Erhitzen wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan
mit 1,0 Mol o-Hydroxybenzoesäure gemischt und 5 Stunden bei 2000C damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion
wurden die nicht umgesetzten Verbindungen unter vermin-
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dertem Druck abdestilliert. Das erhaltene Kondensationsprodukt wurde auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise
analysiert und identifiziert. Es enthielt 0,8% nicht umgesetztes 1,3,6-Triaminomethylhexan und 1,9% nicht
umgesetzte o-Hydroxybenzoesäure.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 500 ppm
zu einer 5%igen wäßrigen Salzsäurelösung gegeben wurde. EinPrüfkörper wie in Beispiel 1 wurde in diese Testlösung
getaucht und 3 Stunden bei 70°C ohne Bewegung darin gehalten. Eine Korrosionsverhütungsrate von 97,8%
wurde festgestellt.
Bei 1800C wurde 0,5 Mol Dimersäure tropfenweise innerhalb
von 5 Stunden zu 1,0 Mol 1,2,3-Triaminoäthylpropan
gegeben und hierdurch damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurden das durch die Reaktion gebildete Wasser
und die nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem Druck abdestilliert. Das erhaltene Kondensationsprodukt wurde auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise
analysiert und identifiziert. Es enthielt 0,7% nicht umgesetztes 1,2,3-Triaminoäthylpropan.
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene
Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 300 ppm zu einer 5%igen wäßrigen Schwefelsäurelösung gegeben
wurde. Ein Prüfkörper wie in Beispiel 1 wurde in diese Testlösung getaucht und 7 Tage bei 25°C ohne Bewegung
darin gehalten. Eine Korrosionsverhütungsrate von 98,2% wurde festgestellt.-
Unter Erhitzen wurde 1,0 Mol 1,3,6-Triaminomethylhexan
mit 1,0 Mol Glycin gemischt und 6 Stunden bei 22O°C damit umgesetzt. Nach beendeter Reaktion wurden die
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nicht umgesetzten Verbindungen unter vermindertem Druck abdestilliert. Das erhaltene Kondensationsprodukt wurde
auf die in Beispiel 3 beschriebene Weise analysiert und identifiziert. Es enthielt 0,8% nicht umgesetztes j
1,3,6-Triaminomethylhexan. j
Eine Testlösung wurde hergestellt, indem das erhaltene
Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 800 ppm zu Industriewasser gegeben wurde. Ein Prüfkörper wie in Beispiel 1 wurde in diese Testlösung getaucht und
7 Tage bei 25°C ohne Bewegung darin gehalten. Rostbildung wurde kaum festgestellt.
Kondensationsprodukt in einer Konzentration von 800 ppm zu Industriewasser gegeben wurde. Ein Prüfkörper wie in Beispiel 1 wurde in diese Testlösung getaucht und
7 Tage bei 25°C ohne Bewegung darin gehalten. Rostbildung wurde kaum festgestellt.
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Claims (19)
1. Korrosionsschutzmittel für Metalle, dadurch gekenn- ^ zeichnet, daß sie als aktive Komponente wenigstens
eine Verbindung aus der aus gesättigten aliphatischen Triaminen mit 9 C-Atomen, die an jedem Kettenende eine
primäre Aminogruppe enthalten und deren 4-Stellung zu den C-Atomen der Hauptkette verzweigt ist, und ihren
Additionsprodukten und Kondensationsprodukten bestehenden Gruppe in einer wirksamen Menge enthalten.
2. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekenn4
zeichnet, daß sie als gesättigtes aliphatisches Triamin 1,3,6-Triaminomethylhexan und/oder 1,2,3-Triaminoäthylpropan
enthalten.
3. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie Additionsprodukte von 1,3»6-Triaminomethylhexan
oder 1,2,3-Triaminoäthylpropan mit ungesättigten
Fettsäuren und/oder Estern von ungesättigten Fettsäuren und/oder Nitrilen von ungesättigten Fettsäuren,
Monoepoxyden und/oder anorganischen Säuren enthalten.
4. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als aktive Komponenten Kondensationsprodukte von 1,3,6-Triaminomethylhexan oder 1,2,3-Triaminomethylpropan
mit gesättigten Fettsäuren und/oder aliphatischen Hydroxycarbonsäuren und/oder aromatischen
Carbonsäuren und/oder aromatischen Hydroxycarbonsäuren und/oder Fettsäuren von natürlichen ölen und/oder
Polymerisaten von ungesättigten Carbonsäuren und/oder Aminosäuren enthalten.
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5. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Additionsprodukte von ungesättigten Fettsäuren solche der Acrylsäure, Butensäure,
Crotonsäure, Isocrotonsäure, Vinylessigsäure, Methacrylsäure, Pentensäure, Hexensäure, Teracrylsäure,
Hypogaeinsäure, Oleinsäure, Elaidinsäure, Linolsäure, Linoelaidinsäure,Eleostearinsäure, Linolensäure, Parinarinsäure
und/oderArachidonsäure enthalten.
6. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Additionsprodukte von Estern
ungesättigter Fettsäuren solche von Methylacrylat, Äthylacrylat,
Propylacrylat, Butylacrylat, Cyclohexylacrylat,
Benzylacrylat, 2-A'thylhexylacrylat, Laurylacrylat, Stearylacrylat,
Methoxyäthylacrylat, Ä'thoxyäthylacrylat, 2-Hydroxyäthylacrylat
und/oder entsprechende Ester von Methacrylsäure enthalten.
7.Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Additionsprodukte von Nitrilerji
ungesättigter Fettsäuren solche von Acrylnitril und/oder Methacrylnitril enthalten.
8. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Additionsprodukte von
Monoepoxyden solche von Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Octylenoxyd, Styroloxyd, Butylglycidyläther, Phenylglycidyläther,
Glycidylacrylat und/oder Glycidylraethacrylat enthalten.
9. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Additionsprodukte von
anorganischen Säuren solche der Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Schwefelsäure und/oder Salpetersäure enthalten,
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10. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kondensationsproduktte von
gesättigten Fettsäuren solche der Essigsäure, Propion- ' säure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Heptan- |
säure, Caprylsäure, Feiargonsäure, Caprinsäure, Undecylsäure, Laurinsäure, Tridecylsäure, Myristinsäure, Pentadecylsäure,
Palmitinsäure, Margar in säure1, Stearinsäure, |
Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure und/oder Sebacinsäure enthalten.
11. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kondensationsprodukte der
aliphatischen Hydroxycarbonsäuren solche von Glykolsäure, Milchsäure und/oder Hydroxybuttersäure enthalten.
12. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kondensationsprodukte der
aromatischen Carbonsäuren solche von Benzoesäure, Phenylessigsäure, Phenylmethylessigsäure, Zimtsäure, Phthalsäure,
Isophthalsäure, Terephthalsäure, Hemimellithsäure, Trimellithsäure, Trimesinsäure, Benzolpolycarbonsäure
und/oder Naphthensäure enthalten.
1^. Korrosionsschutzmittel nach Anspruchl und 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Kondensationsprodukte aromatischerHydroxycarbonsäuren solche von o-Hydroxybenzpesäure
und/oder p-Hydroxybenzoesäure enthalten.
l4. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kondensationsprodukte von
Fettsäuren natürlicher öle, solche von Fettsäuren von Leinöl, Olivenöl, Kakaoöl, Sesamöl, Reiskleieöl, Sojabohnenöl,
Rapsöl, Palmöl, Rizinusöl, Baumwollsaatöl, Kokusnußöl,
Erdnußöl, Rindertalg Schafstalg Sardinenöl und/oder Heringsöl enthalten.
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15. Korrosionssohutzmittel nach Anspruch 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kondensationsprodukte Polymerer
ungesättigter Carbonsäuren, solche von Dimersäure, mit Maleinsäure modifizierterOleinsäure, mit Maleinsäure
modifizierterRizinusölfettsäure und/oder mit Maleinsäure modifizierterDimersäure enthalten.
l6.Korrosionsschutzmittel nach Anspruchl und 4, dadurch
gekennzeichnet, daß sie als Kondensationsprodukte von Aminosäuren solche von Glycin, Alanin, Serin, Cystin,
Aminobuttersäure, Threonin, Valin, Methionin, Leucin, Phenylalanin, Tyrosin, Prolin, Tryptophan, Glutaminsäure
und/oder Arginin enthalten.
17. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 16, dadurch
gekennzeichnet, daß sie in Form von Lösungen oder Dispersionen der aktiven Komponente in Wasser oder !
wäßrigen Lösungen von Säuren oder Alkalien oder in Form von organischen Lösungsmitteln oder Ölen, denen
die aktive Komponente zugesetzt worden ist, vorliegen.
18. Korrosionsschutzmittel nach Anspruch 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß sie die aktive Komponente
in einer Konzentration von wenigstens 20 ppm enthalten.
19. Verwendung der Korrosionsschutzmittel nach Anspruch
1 bis 18 zur Verhütung der Rostbildung auf Eisen, Aluminium, Kupfer und Legierungen dieser Metalle.
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