DE2604545A1 - Verfahren zur herstellung von alkylcarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur herstellung von alkylcarbonsaeurenInfo
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Description
6700 Ludwigshafen, 4.2.1976 Verfahren zur Herstellung von Alkylcarbonsäuren
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Alkylcarbonsäuren der allgemeinen Formel I
Cn 1Wl C00H
in der η für einen Wert von 2 bis l8 steht, durch Hydroformylierung
von Olefinen C Hp und anschließende Oxidation der
zunächst entstehenden Aldehyde C Hp , CHO.
Es ist allgemein bekannt, z„B„ aus der DT-OS 2 4θ6 323, Olefine
durch Hydroformylierung mit Rhodiumkatalysatoren, Kohlenmonoxid
und Wasserstoff bei Temperaturen von 80 bis 2000C und
unter einem Druck von 100 bis βΟΟ bar zu den entsprechenden
Aldehyden umzusetzen., Weiterhin ist es allgemein bekannt, Aldehyde
mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen sowie in Gegenwart eines Oxidationskatalysators wie Kobaltstearat
oder Natriumhydroxid, in die entsprechenden Carbonsäuren zu überführen.
Bei der Herstellung der Carbonsäuren auf dem Wege über die Hydroformylierung von Olefinen wurden die intermediär gebildeten
Aldehyde vor der Oxidation bisher isoliert, eine Maßnahme, infolge derer diese Carbonsäuresynthese unwirtschaftlich wird
und gegenüber der direkten katalytischen Carbonylierung der Olefine mit Kohlenmonoxid und Wasser trotz der bei der Carbonylierung
anfallenden Nebenprodukte und trotz der bei diesem Verfahren geringen Raum-Zeit-Ausbeute keine Vorteile mehr bietet.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die Carbonsäuren I auf dem Wege über die Hydroformylierung von Olefinen
auf wirtschaftlichere Weise zugänglich zu machen.
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-^f- O.Z. 31 839
Es wurde nun gefunden, daß man die Alkylcarbonsäuren der allgemeinen
Formel I
Cn 1W C00H *'
in der η für einen Wert von 2 bis 18 steht, durch Hydroformylierung
von Olefinen C EL· mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren bei 80 bis 2000C und
100 bis 600 bar und anschließende Oxidation der zunächst erhaltenen
Aldehyde mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen vorteilhafter als bisher erhält, wenn man das bei der
Hydroformylierung anfallende Reaktionsgemisch unmittelbar der oxidativen Behandlung unterwirft, die Carbonsäuren aus dem so
erhaltenen Gemisch abdestilliert und den rhodiumhaltigen schwerflüchtigen Destillationsrückstand ohne weitere Behandlung in
die Hydroformylierungsstufe zurückführt.
Das gute Gelingen dieses Verfahrens beruht darauf, daß die Rhodiumverbindungen bei der Oxidation nicht nur nicht stören,
sondern darüber hinaus als Oxidationskatalysatoren wirken.
Obgleich alle definitionsgemäßen Carbonsäuren nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren zugänglich sind, hat es seine größte wirtschaftliche Bedeutung im Falle von Gemischen isomerer
Cq - C,g-Fettsäuren, die u.a. zur Herstellung von Sikkativen
für die Lackindustrie dienen= Besonders wichtige Ausgangsolefine sind die Dimeren und Trimeren des Propens und der
Butene, darunter vor allem das wohlfeile dimere Isobuten ("Diisobutylen", 2,4,4-Trimethylpent-l-en).
Die Hydroformylierung wird im angegebenen Druck- und Temperaturbereich
mit einem vorzugsweise äquimolaren CO/Hg-Gemisch
vorgenommen.
Als Katalysator dient zu Beginn der Reaktion eine Rhodiumverbindung,
die beliebig sein kann, da sie unter den Reaktionsbedingungen ohnehin in einen Rhodiumcarbonylkomplex überführt
wird. Vorzugsweise verwendet man leicht zugängliche und gut
-3-
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dasierbare Verbindungen, wie Rhodiumstearat, Tetrarhadiumdadekacarbonyl
ader Rhodiumacetylacetonat. Im Zuge des Verfahrenskreislauf
es wird das Rhodium sodann, zusammen mit dem
Destillationsrückstand in Form der fettsauren Salze in die
Hydroformylierungsstufe zurückgeführt* Damit die Rückstände
nicht ständig zunehmen, ist es zweckmäßige von Zeit zu Zeit
Jeweils einen Teil in. üblicher Weise auf Rhodiumsalze oder
-komplexe aufzuarbeiten« Die Menge des Rhodiums, als Metall gerechnet, soll zweckmafiigerweise so bemessen sein, daß pro
MbI Olefin 0,1 bis IQ mg, vorzugsweise Qf5 feis 2 mg Rh im
Hydro farmylierungsreaktor zugegen sind*
Im. übrigen kann man die Hydraformylierung nach allen in. der-Technik
gebräuchlichen Verfahrensweisen vornehmen,- so daß: eingehendere
Ausführungen, hierüber entbehrlich sind, zumal es sich nicht um einen Verfahrensschritt handelt, der für sich allein
erfindungswesentlich ist.
Zur oxldativen Behandlung leitet man das Hydrof ormylierungsgemisch
In einen zweiten. Reaktor» wo es bei 1 bis IG bar und
20 bis IQQ0C;, vorzugsweise bei JQ bis 6QaC; im Gleichstrom oder
vorzugsweise im Gegenstrom, mit Sauerstoff umgesetzt wird«
Infolge der Anwesenheit des Rhodiums verläuft diese Reaktion
sehr rasch und auch vollständig, so daß ein. größerer Sauerstoff Überschuß als: 1,2 Mol nicht erforderlich ist·* Eventuell
von der Hydroformylieren^ her vorhandene Alkohole und Qlefine
Staren nicht« Verwendet man anstelle des Sauerstoffs Luft,, so
verläuft die Reaktion langsamer m und! es wird vom. Einzelfall
abhängen, ob die Ebstenersparnis bei Verwendung: vtöxl Euft die
geringe Raum-Zeit-Äusheute aufwiegt«
ETach beendeter Oxidation arbeitet man, das Qxidationsgemisch:.
wie üblich destllXativ auf« Γη. der Kegel erhält man. die gewünschten
Säuren, in. Ausbeuten, (bezogen, auf das eingesetzte
Olefin) von 80 bis JO Molprazenfe« Der- grö'ßere Teil des Restes
entfällt auf Alkohole C_ BL...T CHgOK und. leichtsiedende Be-
standteile wie Olefine und. Faräffϊΐί&κ der- kleinere auf den.
höhersiedenderL Rückstandjc der das Rhsdiunt praktisch, quantitativ in. Form seiner fettsäuren. Salze enthalt; und unmittelbar5
- Λ - ο.Ζ. 31 839
in die Hydroformylierung zurückgegeben werden kann.
Beispiel 1 -■ - -
In einer Versuchsapparatur wurden 700 g (6,2 Mol) Diisobutylen (2,4,4-Trimethylpent-l-en) in Gegenwart von 7 mg Rhodium in
Form von Rhodiumacetylacetonat bei 1300C und 280 bar mit einem
äquimolaren Hp/CO-Gemisch hydroformyliert. Nach etwa 4 Stunden, als keine weitere Gasaufnahme mehr erfolgte, wurde das Reaktionsgemisch
in eine Blasensäule ausgetragen und dort im Laufe von ungefähr 4 Stunden bei Normaldruck und 40 bis 60°C durch
Einleiten von Sauerstoff oxidativ behandelte Die daran anschließende
destillative Aufarbeitung bei 10 Torr und 1300C lieferte ein Gemisch isomerer Nonansäuren in einer Ausbeute
von 87 %, bezogen auf das eingesetzte Diisobutylen. Daneben
fielen 30 g leichter siedende Substanzen sowie 25 g Destillationsrückstand
an, der unverändert für den nächsten Hydroformylierungsansatz verwendet wurde.
Nach fünfmaliger Wiederholung dieses Zyklus nahm der Rückstand auf 180 g zu, Jedoch war noch kein Rhodiumverlust festzustellen.
Unter gleichen Bedingungen, Jedoch mit Luft anstelle des Sauerstoffs
als Oxidationsmittel, wurden für den Oxidationsschritt etwa 16 Stunden benötigt, und die Ausbeute sank auf 83 Prozent.
200 g (3*6 Mol) Isobutylen würden mit 8 mg Dicarbonylrhodiumacetylacetonat
auf die j.m Beispiel 1 angegebene Weise hydroformyliert.
Die anschließende Behandlung des Reaktionsgemisches mit Sauerstoff sowie die übliche destillative Aufarbeitung
des hierbei anfallenden Gemisches lieferte die Isovaleriansäure in einer Ausbeute von 60 Prozent. Der Destillationsrückstand
wurde unmittelbar einer weiteren Hydroformylierung zugeführt. Nach insgesamt dreifacher Wiederholung
dieses Zyklus war noch kein Rhodiumverlust festzustellen.
-5-709833/0950
ORIGINAL INSPECTED
Claims (1)
- O.Z. 31 839PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von Alkylcarbonsäuren der allgemeinen Formel ICn H2n+1 C00H Z>in der η für einen Wert von 2 bis 18 steht, durch Hydroformylierung von Olefinen C Hp mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Rhodiumkatalysatoren bei 80 bis 2000C und 80 bis 600 bar und anschließende Oxidation der zunächst erhaltenen Aldehyde mit Sauerstoff oder Sauerstoff enthaltenden Gasen, dadurch gekennzeichnet, daß man das bei der Hydroformylierung anfallende Reaktionsgemisch unmittelbar der oxidativen Behandlung unterwirft, die Carbonsäuren aus dem so erhaltenen Gemisch abdestilliert und den rhodiumhaltigen schwerflüchtigen Destillationsrückstand ohne weitere Behandlung in die Hydroformylierungsstufe zurückführt.BASF Aktiengesellschaft709833/0950ORIGINAL INSPECTED
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