DE2600634A1 - Verfahren zur herstellung von komplexverbindungen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von komplexverbindungen

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DE2600634A1 DE19762600634 DE2600634A DE2600634A1 DE 2600634 A1 DE2600634 A1 DE 2600634A1 DE 19762600634 DE19762600634 DE 19762600634 DE 2600634 A DE2600634 A DE 2600634A DE 2600634 A1 DE2600634 A1 DE 2600634A1
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compounds
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Description

"betreffend
Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von zur VIII.Gruppe des Periodensystems gehörigen Komplexen, die Verwendung finden als Katalysatoren in Umsetzungen zur Übertragung von Wasserstoff in heterogener Phase.
Die Existenz von polymeren Komplexen mit einem Gehalt an Atomen von Elementen der V. Gruppe und an Übergangsmetallverbindungen, bei denen das Hetallatom unmittelbar an das erwähnte Element gebunden ist, ist bekannt.
Ist das Element der V, Gruppe beispielsweise Phosphor, so erhält man diese Komrilexe durch Umsetzen eines Polymers mit einem Gehalt an Phosphinradikalen, aufgepfropft auf eine entsprechenae Verbindung des betreffenden Übergangsmetalles. Die so erhaltenen Verbindungen können als Katalysatoren verwendet v/erden, z.B. für die Hydrierung von Aldehyden oder in Reaktionen zur Olefincarboxylierung, jedoch muß ihre katalytische Aktivität manchmal dadurch verbessert werden, daß man dem Reaktionsmedium einen enTsprechenden Co-Katalysator beifügt.
609829/0848
Es wurde nun gefunden, daß die oben erwähnten Komplexe mittels des erfindungsgemäßen Verfahrens so behandelt werden können, daß man zu Iüatalysatorartcn kommt, die eine besonders gute Wirksamkeit entwickeln, wenn man sie zur Förderung der liasserstoffübertragung in heterogener Phase verwendet. Die in Anwesenheit der erfindungsgemäß erhältlichen Katalysatoren durchgeführten Reaktionen führen mit guter Selektivität und in guter Ausbeute zu Endprodukten, die mit denjenigen verglichen werden können, die man bei Anwendung von homogenen Systemen erhält. Man arbeitet erfinaungsgeraäß unter den gleichen milden Bedingungen wie dort, jedoch mit we sentlich geringeren Katalysatormengen.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Katalysatorsysterae hat zudem den Vorteil, daß das Endprodukt keinerlei aus dem ödstem stammende Verunreinigungen enthält, so daß keine weitere Reinigung nötig ist. Die Einsparung einer besonueren Reinigung, die oft schwierig und kostspielig ist, trägt zu einer beachtlichen Senkung der Gestehungskosten bei.
Die erfinuungsgeraäße Modifizierungsreaktion der polymeren Komplexe geht aus von polymeren Stoffen, die im Molekül Elemente der V.Gruppe, unmittelbar gebunden an das Übergangsraetall, enthalten; die komplexen Polymerisate v/erden dann erfindungsgemäß behandelt mit reduzierenden Verbindungen, wie Alkali- oder Erdalkalihydriden, gemischten Hydriden dieser Metalle mit Elementen der III.Gruppe, Organometallderivaten von Metallen der III, Gruppe des Periodensystems, Alkylderivaten von Alkali- oder Erdalkalimetallen oder Grignard-Derivaten.
Die Umsetzung verläuft besonders günstig und die dabei erhaltenen Katalysatoren sind besonders gut verwendungsfähig wenn man Komplexe verwendet, die als Übergangsmetall Iridium, Ruthenium oder Rhodium enthalten. Die erfindungsgemäße Umsetzung wird durchgeführt in inerter Atmosphäre bei Raumtemperatur oder etwas darüber und in Anwesenheit eines Lösungsmittels, das z.B.j
609829/0848 · "3-
je nach Löslichkeit der reduzierenden Verbindung, ein Kohlenwasserstoff, ein Äther, ein Alkohol oder dgl. sein kann.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Poliere-komplexe zeigen eine so hohe Aktivität bei Reaktionen zur 'Wasserstoff übertragung, daß man nicht mehr gezwungen ist einen Cokatalysator init zuverwenden.
Derartige Reaktionen zur Übertragung von Wasserstoff werden gemäß eigenen ,'älteren Verfahren durchgeführt, z.B. nach der IT-PS 896 393, die sich auf die Reaktion zwischen einer Acetylenverbindung und einem Alkohol bezieht, oder nach der IT-PS 908 842, deren Gegenstand die Herstellung von ungesättigten Verbindungen ist, wobei man gegebenenfalls ein einziges Olefin verwenden kann, das gleichzeitig als Wasserstoff-Donor und Wasserstoff-Acceptor dient.
Reaktionen zur Übertragung von -Wasserstoff werden durchgeführt\einem inerten Lösungsmittel , z.B. einem Kohlenwasserstoff , der entweder substituiert oder unsubstituiert, aliphatisch, aromatisch,· oder cjrcloaliphatisch sein kann, jedoch auch ohne Lösungsmittel in flüssiger oder gasförmiger Phase.
Die Temperatur liegt zwischen 50 und 2000G und sämtliche Reaktionsstufen werden in einer Atmosphäre von inertem Gas durchgeführt.
Die Beispiele-dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Beispiel 1
4,5g eines Kunstharzes, erhalten durch Co^iolymerisieren von Styrol, p-Br-Styrol und Divinylbenzol (D. Braum und E. Seelig, Berichle Ohem. 1964, 3O98-31O5J mit einem Bromgehalt von 15,9/u werden, nachdem sie mit überschüssigem Litiumbutyl
609829/0848
in Benzol behandelt wurden, phosphiniert, wozu man einen leichten Überschuß von Ό1·Ρ'(isopropyl)p verwendet. Durch Umsetzen mit
Ir(III)Cl5 in 2-Methoxyäthanol (Cl# = 4.9; 2$ = 4.06 ; Ir^. = 10.98) bildet man dann die Komplexverbindung. Diese wird mit einem
größeren Überschuß an ITaBH4 in Benzol und TIIP reduziert und nach Abtrennen sorgfältig mit Methanol und Wasser gewaschen und im
Vakuum getrocknet. Man führt das reduzierte Produkt dann in
einen Glas-Mikroreaktor ein, durch den man bei 1400C gasförmiges reines Hexen-1 mit einer Durchsatzgeschwindiglceit von 1,2cm je · Stunde hindurchschiclct. Bach 50 Stunden hat man 2,21-7 inMol Diene und 2,450 mMol. Hexan erhalten.
Ausbeute bei der Umsetzung: 1,7 Mol je Zyklus.
Beispiel 2
6g des wie oben hergestellten Ilarzkomplexes, der 6",5$ P und 10,9$ Ir enthält, v/erden in Ätherlösung unter den gleichen
Bedingungen wie oben reduziert.
Each 250 Stunden erhält man 85,05 mMol Hexadiene und 84,5 mMoj Hexan, äquivalent 25 katalytischem Zyklen. Die Umsetzung entspricht 7 M0I-5S je katalytischem Zyklus.
Beispiel 5
In einem Glasautoklaven setzt man in inerter Atmosphäre bei 800C 0,45g wie oben hergestelltes Harz, das 0,18 mMol Ir enthält, mit 5 mlit&r Methylbutynol (MBI) und 2 raLiter Isopropanol um.
Die mit einem PERKIIi-ELHEH-P 11-Flammengaschromatographen über
CARBOWAX 400 bei 450C durchgeführte Chromatographieυhe Analyse
ergab folgende Resultate:
Zeit Millimol MBI Millimol ACETON"
5 Stunden
11 Il
25 Il
Millimol MBI 257
0. 560
0. 645 ■
0.
609829/0840
0,
0,
0,
.510
,620
,687
Patentansprüche

Claims (8)

  1. Pa t e η t a η s ρ r ü c h e
    Verfahren zur Herstellung von polymeren Komplexverbindungen von Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems, dadurch gekennze ichnet, daß man -polymere Komplexverbindungen mit einem Gehalt an Atomen von Elementen der V. Gruppe und Verbindungen von Metallen der VIII. Gruppe, bei welch letzteren das Metallatom unmittelbar an das erwähnte Element der V. Gruppe gebunden ist, mit einer reduzierenden Substanz umsetzt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als reduzierende Substanz eine der folgenden Verbindungen verwendet: Hydride von Alkali- oder Erdalkalimetallen, Mischhydride dieser Metalle mit Elementen der III. Gruppe"des Periodensystems, Organo-Metall-Derivate von Metallen der III. Gruppr Alkylderivate von Alkali- oder Erdalkalimetallen oder Grignardverbindungen.
  3. 3. Verjähren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in inerter Atmosphäre in Anwesenheit eines Kohlenwasserstoffs, eines Äthers oder eines Alkohols als Lösungsmittels durchführt.
  4. 4.
    Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis ϊ, dadurch
    gekennzeichnet, da/3 mau die Umsetzung bei Raumtemperatur durchführt.
  5. 5. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 4 hergestellten polymeren Komplexverbindungen von Metallen der VIII. Gruppe des Periodensystems als Katalysator bei der Übertragung von Wasserstoff von einem Tfasserstoffdonor auf einen V,rasserstoffacceptor.
    — 2 —
    609829/0848 ORIGINAL INSPECTED
  6. 6. Verwendung der Konrplexverbindungen gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Übertragung bei Temperaturen zwischen 50 und 2000C durchführt.
  7. 7. Verwendung der Komplexverbindungen gemäß Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Übertragung in einem aliphatischen, aromatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoff, der gegebenenfalls substituiert sein kann, als Lösungsmittel durchführt.
  8. 8. Verwendung der Komplexverbindungen gemäß einem der Ansprüche 5, 6 oder 7j dadurch gekennzeichnet, daß man die Übertragung in einem inerten, gasförmigen Medium durchführt.
    809829/0848
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