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Wasserlösliche Azofarbstoffe
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Gegenstand der Erfindung sind Azofarbstoffe, die in Form der freien
Säure der Formel
entsprechen, worin R1 Wasserstoff, Nitro, Cyano, S02-R7, CONR8Rg, S02NR8Rg, SO2QR10,
COOR10, SO2-NHSO2-R11, Sulfo oder Alkyl, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, gegebenenfalls
substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Aryl, R3 Wasserstoff, Halogen, S02-R7, SO2-NR8R9,
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Aryl,
R4 Wasserstoff,
Halogen, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Aryl, R5 Wasserstoff oder
gegebenenfalls substituiertes Alkyl, R6 Alkylen W gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Aryl oder Aralkyl R8 und R9 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl, den Rest eines Heterocyclus oder gemeinsam mit dem N-Atom
einen Heterocyclus, R10 Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder
Aralkyl, R11 gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aryl oder Dialkylamino und n 1
oder 2 bedeuten und der Rest O-R6-OS03H ortho- oder paraständig zur Azogruppe steht.
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Geeignetes Alkyl Rl-R5 und R7-R10 ist insbesondere solches mit 1-4
C-Atomen, das gegebenenfalls durch Cyan, Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor oder
C1-C4-Alkoxy weiter substituiert sein kann, beispielsweise Methyl, Äthyl, n-Propyl,
iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyanäthyl oder 2-Chloräthyl.
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Geeignetes Alkylen R6 ist insbesondere C1-C6-Alkylen, beispielsweise
-CH2-CH2-OSO3H, oder
Geeignetes Alkyl R11 ist insbesondere unsubstituierte C1-C4-Alkyl,
wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl.
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Geeignetes Aryl R2-R4 und R7-R10ist insbesondere gegebenenfalls durch
Halogen wie Chlor, Brom und Fluor, C1-C4-Alkyl und C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl.
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Geeignetes Aryl Rii ist beispielsweise Phenyl und Naphthyl, das gegebenenfalls
durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Halogen wie Chlor, Brom oder Fluor, Cyan oder Nitro
substituiert sein kann, insbesondere Phenyl, o-, m-, p-Tolyl, l-Naphthyl und 2-Naphthyl.
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Geeignetes Alkoxy R2 bis R4 ist insbesondere C1-C4-Alkoxy wie Nethoxy,
Äthoxy, Butoxy.
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Geeignetes Halogen R2 bis R4 ist Chlor, Brom, Fluor, vorzugsweise
aber Chlor.
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Geeignetes Aralkyl R7 bis R10ist beispielsweise Benzyl oder Phenäthyl.
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Geeignetes Cycloalkyl R8 und Rg ist beispielsweise Cyclopentyl, Cyclohexyl
und Cycloheptyl.
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Ein geeigneter heterocyclischer Rest R8 ist beispielsweise der 3-Sulfolanylrest.
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Geeignete Heterocyclen R8 plus Rg unter Einschluß des N-Atoms der
Amidgruppe sind Piperidinyl, Pyrrolidinyl und Morpholinyl.
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Geeignetes Dialkylamino R11 ist beispielweise Di-C1-C4-alkylamino
wie Dimethyl- oder Dibutylamino.
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Bevorzugte Farbstoffe sind solche, die in Form der freien Säure der
Formel
entsprechen, worin R1' für H, SO2-R7', Nitro, SO2NR8'R9' oder SO2OR10', R3 für Halogen,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder SO2NR8tR9t R4' für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder
Phenyl, R7' und R10' für C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, R8' und R9' für C1-C4-Alkyl,
Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl oder zusammen mit dem N-Atom für Morpholinyl, Piperidinyl
oder Pyrrolidinyl und R12 für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl stehen, n die oben
angegebene Bedeutung hat und
-Gruppe sich in o- oder p-Stellung zur Azobrücke befindet, insbesondere solche der
Formel
worin R3" für H, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy steht und R1,, R4', R12 und
n die oben genannte Bedeutung haben und der Rest
in o- oder p-Stellung zur Azogruppe steht.
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Ganz besonders bevorzugte Farbstoffe sind solche, die der Formel
entsprechen, worin R111 für H, Nitro, SO2NR8"R9" oder SO20R101', R4" für H, Methyl,
Äthyl, tert.-Butyl oder Phenyl, R8" und R9" für C1-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder
Phenäthyl stehen und R10" für Phenyl stehen,
R12 die oben genannte
Bedeutung hat und der Rest
sich in o- oder p-Stellung zur Azobrücke befindet.
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Die Farbstoffe lassen sich in an sich bekannter Weise nach verschiedenen
Verfahren herstellen. Ein Verfahren besteht in der Diazotierung eines Amins der
Formel (V) und Kupplung auf eine phenolische Komponente der Formel (VI) zu einem
Farbstoff der Formel (VII):
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe wird die phenolische Hydroxylgruppe
in den Verbindungen der Formel (VII) beispielsweise mit einem Alkylenoxid alkyliert
und die dadurch eingeführte aliphatische Hydroxylgruppe mit Schwefelsäure oder Oleum
in den Schwefelsäurehalbester (I) übergeführt.
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In den Formel (V), (VI) und (VII) haben R1 bis R5 und n die obengenannte
Bedeutung.
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Ein weiteres Verfahren zur Herstellung der Farbstoffe der Formel (VII)
besteht in der Kondensation eines Aminoazofarbstoffes der Formel (IX) mit einem
o-Nitro-haiogenbenzol der Formel (VIII).
| NO /\$Haiogen H2N- R4 OH |
| L'ogen H2N- - N=N OH |
| (R3)n R5 (IX) |
| R, 15 |
| (VIII) |
wobei Ri bis R5 und n die oben angegebene Bedeutung haben und Halogen insbesondere
für Chlor oder Brom steht.
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Geeignete Diazokomponenten der Formel (V) sind beispielsweise 2-Nitro-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-3'-methoxy-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-2 2-Nitro-2'-methyl-4'-aminodiphenylamin,
2,4-Dinitro-2',5'-dimethoxy-4'-aminodiphenylamin, 2,4-Dinitro-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-dimethylaminosulfonyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-dibutylaminosulfonyl-3'-mehtoxy-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-methyläthylaminosulfonyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-diphenylaminosulfonyl-2'-äthyl-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-benzylmethylaminosulfonyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4- (N-2-phenäthyl-N-methyl)-sulfamoyl-3'
-methyl-4' -aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-äthylsulfonyl-4'-aminodiphenylamin, 2,
6-Dinitro-4-benzylsulfonyl-2', 5 1-dichlor-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-cyan-3'-methylsulfonyl-41-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-diäthylaminocarbonyl
-2',5'-dichlor-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-diphenylaminocarbonyl-41-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-morpholinyl-(1)-carbonyl-4l-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-pyrrolidinyl-(1)-carbonyl-3s-methoxy-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-methoxycarbonyl-3'-chlor-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-carboxy-3'-dimethylaminosulfonyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-sulfo-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-butoxycarbonyl-3 '-äthyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-di-(2-cyanäthyl)-aminosulfonyl-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-morpholinyl-(1 )-sulfonyl-3'-methoxy-4' -aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-pyrrolidinyl-(1)-sulfonyl-4'-aminodiphenylamin,
2,6-Dinitro-3'N-benzyl-N-methylsulfamoyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-methyl-(4-chlorphenyl)-aminosulfonyl-3'-methyl-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-N-cyclohexyl-N-methylsulfamoyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-phenylsulfonylaminosulfonyl-2',5'-dichlor-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-(4-methylphenyl)-sulfonylaminosulfonyl-3'-methoxy-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-methylsulfonylaminosulfonyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-butylsulfonylaminosulfonyl-2'
-methyl-4' -aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-dimethylaminosulfonyl-sulfamoyl-6-methyl-4'-aminodiphenylamin,
2,4-Dinitro-2'-methoxy-4'-amino-5'-methyldiphenylamin, 2,4,6-Trinitro-2'-chlor-4'-amino-5'-methoxy-diphenylamin,
2-Nitro-4-phenoxysulfonyl-4'-aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-phenoxysulphonyl-2',5'-dichlor-4'-aminodiphenylamin,
2-Nitro-4-butoxysulphonyl-4 -aminodiphenylamin, 2-Nitro-4-benzyloxysulphonyl-4'-aminodiphenylamin.
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Als geeignete phenolische Kupplungskomponenten (VIII) seien beispielsweise
genannt: Phenol, o-Kresol, m-Kresol, p-Kresol, l-Hydroxy-4-äthylbenzol, l-Hydroxy-4-tert
. butyl-benzol, l-Hydroxy-2-äthyl-benzol, l-Hydroxy-2-isopropyl-benzol, l-Hydroxy-2-sek.
-butyl-benzol, 3-Hydroxy-1,2-dimethyl-benzol, p-Chlorphenol, 2-Hydroxy-1,4-dimethyl-benzol,
4-Hydroxy-
1,2-dimethyl-benzol, 2-Hydroxy-1,3-diaethyl-benzol,
1 -Hydroxy-2-methoxy-benzol, l-Hydroxy-D-methoxy-benz l-Hydroxy-3-äthoxy-benzol,
l-Hydroxyr42butoxy-benzol, l-Hydroxy-3-butoxy-benzol, 2-Hydroxy-diphenyl, o-Chlorphenol,
6-Chlor-methylphenol.
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Zur Alkylierung geeignete Alkylenoxide sind beispielsweise Äthylenoxid,
Propylenoxid-(1,2)und Butylenoxid-(1,2).
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Die Kondensation der o-Nitro-halogenbenzole (VIII) mit den Aminoazofarbstoffen
(IX) zu den Farbstoffen der Formel (VII) bzw. von o-Nitro-halogenbenzolen mit p-Phenylendiaminen
oder Acyldiaminen zu den Diazokomponenten (V) bzw. deren Acylderivaten werden in
an sich bekannter Weise, beispielsweise in wäßrigem Medium eventuell unter Zusatz
von organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen oder Glykolen in Gegenwart von säurebindenden
Mitteln wie Magnesiumoxid, Calciumcarbonat, Alkalicarbonaten oder Alkalibicarbonaten
durchgeführt. Man kann die Kondensation auch wasserfrei, z.B. in Glkyol oder Glykolmonomethyläther
in Gegenwart von Natriumacetat durchführen. Zu den Kondensation wendet man Temperaturen
zwischen 50 und 200°C, vorzugsweise zwischen 80 und 1500C an.
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Die Diazotierung der Diazokomponenten (V) erfolgt in an sich bekannter
Weise, beispielsweise in saurer wäßriger Lösung oder Suspensionen mit Natriumnitritlösung,
wobei die Diazotierungstemperaturen zwischen 0 und 200 liegen können, vorzugsweise
jedoch zwischen 10 und 150.
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Die Kupplung der diazotierten Amine (V) mit den Phenolen der Formel
(VI) zu den Azofarbstoffen (VII) erfolgt ebenfalls in üblicher Weise, bevorzugt
in wässrig-alkalischem Medium. Die Azofarbstoffe der Formel (VII) können durch einfaches
Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Zugabe von Kochsalz, isoliert werden. Fallen die
Farbstoffe
unrein an, so können sie in bekannter Weise aus heißem Wasser, gegebenenfalls unter
Zusatz von Alkali, umgelöst werden.
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Die Umsetzung der Farbstoffe (VII) mit Alkylenoxiden erfolgt in an
sich bekannter Weise, beispielsweise in wäßrig alkalischem Medium oder in alkalischem,
wäßrig-organischem Medium oder aber in organischem Medium unter Zusatz von Alkali
oder basischen Ionenaustauschern. Man arbeitet bei Temperaturen zwischen 50 und
1600C bei niedrig siedenden Alkylierungsmitteln gegebenenfalls im Aut oklaven.
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Ebenso wie durch Alkylierung der phenolischen Hydroxylgruppe mit Alkylenoxiden
können die entsprechenden Farbstoffzwischenprodukte auch mit Hilfe anderer Reaktionen,
z.B. der Umsetzung der Phenole mit c<-Halogenhydrinen hergestellt werden.
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Die Veresterung der so erhaltenen Farbstoffe mit Schwefelsäure erfolgt
durch Eintragen in konzentrierte Schwefelsäure, Schwefelsäuremonohydrat oder Oleum,
vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -5° und 200 C und mehrstündiges Nachrühren.
Die Schwefelsäurehalbester der Farbstoffe werden durch Austragen auf Eiswasser ausgefällt,
danach wird unter Kühlung neutralisiert und der Farbstoff gegebenenfalls nach Aussalzen
beispielsweise mit Natrium -oder Kaliumchlorid durch Absaugen isoliert.
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Die schwerer löslichen Farbstoffe (I) können dadurch gut Wasserlöslich
gemacht werden, dass man sie mit Salzen aus starken Basen und schwaschen Säuren,
beispielsweise Trinatriumphosphat, Dinatriumhydrogenphosphat, Natriumtetraborat,
Natriummetaphosphat, Natriummetasilikat oder
Natriumcarbonat vermischt.
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Die neuen Farbstoffe der Formel (I) können in der Form der freien
Säure oder als Alkali- oder Ammoniumsalze isoliert werden bzw. vorliegen bzw. weiterer
Verwendung zugeführt werden. Geeignete Alkalisalze sind beispielsweise die Natrium-,
Kalium- oder Lithiumsalze.
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Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben und Bedrucken
von natürlichen und synthetischen amidgruppenhältigen Fasermaterialien, beispielsweise
solchen aus Wolle, Seide und Polyamid, wie Poly--caprolactam oder dem Umsetzungsprodukt
von Hexamethylendiamin mit Adipinsäure. Die erhaltenen Färbungen, insbesondere solche
auf Polyamidmaterialien, zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften aus, insbesondere
durch gute Naßechtheiten und gute Lichtechtheiten. Auch das Neutralziehvermögen
und das Kombinationsverhalten mit anderen geeigneten Farbstoffen für dieses Material
ist gut.
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Das Egalisiervermögen ist bei raschen Ziehgeschwindigkeiten sehr gut.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden entweder in Form der freien Säure oder als
Alkali- oder als Ammoniumsalz zum Färben eingesetzt.
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Beispiel 1 293 g 3-Nitro-4-chlor-N, N-diäthylbenzolsulfonamid werden
zusammen mit 150 g 4-Aminoacetanilid und 60 g Schlämmkreide 5 Stunden in 3 1 Wasser
unter Rühren am Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag der Formel
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und bei 600C getrocknet.
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407 g der Verbindung (X) werden bei Raumtemperatur in 5,5 1 Wasser
suspendiert. Anschließend werden unter Rühren 1,2 1 45 %ige wäßrige Natronlauge
zugegeben. Die so erhaltene Lösung wird 5 Stunden bei 90 0C gerührt. Nach dem Erkalten
wird das Amin der Formel
abfiltriert mit Wasser gewaschen und bei 600C getrocknet.
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364 g der Verbindung (XI) werden in 1,5 1 Wasser und 600 ml konzentrierter
Salzsäure suspendiert und bei 10 -15 0C mit 700 ml einer 10%igen Natriumnitritlösung
versetzt.
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Man gerührt 1,5 Stunden bei ca. 150C und zerstört anschließend den
Nitritüberschluß mit Amidosulfonsäure. Bei O - 5 0C und pH 9 wird diese Diazoniumsalzsuspension
auf 94 g Phenol gekuppelt. Durch Zugabe von Natronlauge hält man pH 9 bis die Kupplung
beendet ist. Anschließend werden bei der Lösung zum vollständigen Ausfällen des
Farbstoffs 300 g Kochsalz zugesetzt. Der Farbstoff der Formel
- 18 -wird abfiltriert, mit wenig Wasser gewaschen und bei 50°C
getrocknet.
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46 g des Farbstoffs (XII) werden in 400 ml Wasser unter Zugabe von
konzentrierter Natronlauge bei pH 10,5 gelöst. Bei 700C werden 18 g 1,2-Butylenoxid
eingetropft. Man rührt 10 Stunden bei 700C, läßt abkühlen, saugt den ausgefallenen
Farbstoff ab, wäscht mit Kochsalzlösung und trocknet bei 50 0C im Vakuum. Der Farbstoff
entspricht der Formel
53 g des getrockneten und gemahlenen Farbstoffs der Formel (XIII) werden im Laufe
1 Stunde bei 5 0C unter Rühren in 140 g Schwefelsäuremonhydrat eingetragen und bei
10 - 150C 10 - 15 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wird daraufhin auf 300 g
Eis und 100 ml Wasser gegossen und unter guter Kühlung mit konz.Natronlauge neutralisiert.
Dann wird der Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
entspricht , abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und bei 400C im Vakuum getrocknet.
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Färbebeispiel: Zu 0,1 g des Farbstoffs des Beispiels 1, in 100 ml
Wasser heiß gelöst, werden 5 ml 10 %ige Ammoniumacetatlösung zugesetzt.
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Dann wird die Lösung mit Wasser auf 500 ml verdünnt. Man gibt 10 g
Polyamidfaser in das Färbebad, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum
Kochen, setzt 4 ml 10 teige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Kochtemperatur.
Danach wird gespült und bei 70 - 80 0C getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung
mit guten Echtheiten, insbesondere Licht- und Naßechtheiten.
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Zu ähnlichen Farbstoffen, die ähnliche Eigenschaften aufweisen wie
der nach Beispiel 1 erhaltene, gelangt man, wenn man die folgenden Diphenylamindiazokomponenten
diazotiert und mit den folgenden Phenolen kuppelt, die phenolische Hydroxylgruppe
mit dem angegebenen Alkylenoxiden alkyliert und anschließend dle aliphatischen Hydroxylgruppen
mit Schwefelsäure in die Schwefelsäurehalbester überführt. Die Farbstoffe färben
synthetische Polyamide in gelben bis orangeroten Tönen mit guten Echtheiten, beispielsweise
guten Licht- und Naßechtheiten.
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Bsp. Diazokomponente der Kupplungskomponente Alkylenoxid 2-Nitro-4'-aminodiphenylamin-Reihe
2 Phenol Äthylenoxid 3 3-'Methoxy m-Kresol Propylenoxid 4 2-'Methyl p-Kresol Butylenoxid-(1,2)
5 4-Nitro-2',5'-dimethoxy 2,6-Diäthylphenol Äthylenoxid 6 4-Nitro o-Kresol Propylenoxid
7 4-Dimethylaminosulfonyl p-tert-Butylphenol Äthylenoxid 8 4-Dibutylaminosulfonyl-3'-äthoxy
Phenol Äthylenoxid 9 4-Methyläthylaminosulfonyl p-Chlorphenol Propylenoxid 10 4-Diphenylaminosulfonyl-2'-äthyl
o-sek-Butylphenol Äthylenoxid 11 4-Benzylmethylaminosulfonyl o-Kresol 1,2-Epoxihexan
12 4-(N-2-Phenäthyl-N-methyl)-amino- m-Äthoxyphenol Äthylenoxid sulfonyl-3'-methyl
13 4-Äthylsulfonyl p-Kresol Propylenoxid 14 4-Benzylsulfonyl m-Kresol Butylenoxid-(1,2)
15 4-Cyano-2'-methylsulfonyl Phenol Äthylenoxid 16 4-Diphenylaminocarbonyl Phenol
Propylenoxid 17 4-Diäthylaminocarbonyl-2'-5'-dichlor p-Äthylphenol Äthylenoxid 18
4-N-Morpholinyl-(1)-carbonyl o-Chlorphenol 1,2-Epoxipentan 19 4-N-Pyrrolidinyl-(1)-carbonyl-3'-
o-Phenylphenol Propylenoxid methoxy 20 4-Methoxycarbonyl-3'-chlor Phenol Propylenoxid
21 4-Carboxy-3'-dimethylaminosulfonyl m-Kresol Butylenoxid-(1,2) 22 4-Butoxycarbonyl-3'-äthyl
o-Isopropylphenol Äthylenoxid
Bsp. Diazokomponente der Kupplungskomponente
Alkylenoxid 2-Nitro-4'-aminodiphenylamin-Reihe 23 4-Di-(2-cyanäthyl)-aminosulfonyl
Phenol Propylenoxid 24 4-N-Morpholinyl-(1)-sulfonyl-3'-methoxy m-Kresol Propylenoxid
25 6-Nitro-3'-benzylmethylamino-sulfonyl Phenol Butylenoxid-(1,2) 26 4-p-Chlorphenylmethylaminosulfonyl-
o-Äthylphenol Äthylenoxid 3'-methyl 27 4-N-Cyclohexyl-N-methylaminosulfonyl o-Kresol
Propylenoxid 28 4-Phenylsulfonylaminosulfonyl- m-Kresol Propylenoxid 2',5'-dichlor
29 4-p-Tolylsulfonylaminosulfonyl- p-Kresol Äthylenoxid 3-'methoxy 30 4-Methylsulfonylaminosulfonyl
o-Kresol Propylenoxid 31 4-Butylsulfonylaminosulfonyl 3,4-Dimethylphenol Butylenoxid-(1,2)
32 4-Dimethylaminosulfonyl-sulfamoyl- m-Kresol Propylenoxid 6-methyl 33 4-Nitro-2'-methoxy-5'-methyl
m-Kresol Propylenoxid 34 4,6-Dinitro-2'-chlor-6'-methoxy p-Kresol Äthylenoxid 35
4-Dimethylaminosulfonyl o-Phenylphenol Äthylenoxid 36 4-Benzylmethylaminosulfonyl
Phenol Propylenoxid 37 4-Diphenylaminosulfonyl p-tert-Butylphenol Propylenoxid 38
4-N-Butyl-N-äthylaminosulfonyl m-Äthylenphenol Äthylenoxid 39 4-Nitro p-Phenylphenol
Propylenoxid 40 4-(N-2-Phenäthyl-N-äthyl)-aminosulfonyl Phenol Äthylenoxid 41 4-(N-3'-Sulfolanyl)-sulfamoyl
p-Kresol Propylenoxid
Bsp. Diazokomponente der Kupplungskomponente
Alkylenoxid 2-Nitro-4'-aminodiphenylamin-Reihe 42 4-Phenoxysulfonyl Phenol Äthylenoxid
43 4-Äthoxysulfonyl m-Kresol Propylenoxid 44 4-Phenoxysulfonyl m-Kresol 1,2-Epoxihexan
45 4-Benzyloxysulfonyl Phenol Propylenoxid 46 4-Phenoxycarbonyl Phenol Äthylenoxid