DE2555920A1 - Mehrzweckzusatz fuer fluessige kraftstoffe - Google Patents
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Description
? S S 5 920
6300 Gießen £53 3V£U
Ludwigstraße 67 Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pa., USA
MEHRZWECKZUSATZ FÜR FLÜSSIGE KRAFTSTOFFE
Priorität: 24. Dezember 1974 /USA/ Ser. No. 536 074
Diese Erfindung betrifft einen Mehrzweckzusatz für flüssige
Kraftstoffe, insbesondere Benzin und Zusammensetzungen eines flüssigen Kraftstoffs, die einen derartigen Mehrzweckzusatz enthalten.
Es sind eine Reihe von Zusätzen für Motorkraftstoffe bekannt und in der Praxis werden auch einige Zusätze vom Detergent
ientyp verwendet. Diese leiden aber im allgemeinen an einem oder mehreren Mängeln. Entweder müssen sie in sehr hohen Konzentrationen
verwendet werden, wie z.B. in Konzentrationen von etwa 4 000 ppm oder sie geben bei den erwünschten niedrigen
Konzentrationen nur eine unbefriedigende Wirkung.
Es ist deshalb eine Aufgabe der Erfindung einen Zusatz für
flüssige Kraftstoffe, insbesondere Benzin, zur Verfügung zu stellen, der durch seine Detergentieneigenschaften die Rein-
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haltung des Vergasers und des restlichen Ansaugsystems, wie der Ventile und der Ansaugkanäle gewährleistet. Dadurch
sollen gleichzeitig die Anforderungen an die Oktanzahl eines Verbrennungsmotors durch Reduzierung der Bildung
von Ablagerungen in der Verbrennungskammer herabgesetzt werden. Eine andere Aufgabe der Erfindung ist die
Schaffung eines detergentienhaltigen flüssigen Kraftstoffs, der bei der Verbrennung ein Abgas mit einem niedrigen Niveau
an Kohlenwasserstoff und Kohlenmonoxid ergibt und der den Zusatz von phosphorhaltigen Verbindungen nicht erfordert.
Zu den Aufgaben der Erfindung gehört ferner ein detergent
ienhal tiger flüssiger Kraftstoff mit weiteren vorteilhaften Eigenschaften, wie z.B. einem guten Schutz gegen
Rost und Korrosion, Wasserdemulgierbarkeit, Antieiseigenschaften
und dergleichen. Schließlich ist eine Aufgabe der Erfindung ein Mehrzweckbenzinzusatz oder eine Kombination
solcher Zusätze, die zusätzlich zu der Reinhaltung des Verdampfers, die Bildung von Abscheidungen bei den Einlaßventilen
verhindern. Diese Zusätze sollen bei relativ niedrigen Konzentrationen und infolgedessen auch mit relativ geringen
Kosten wirksam sein.
Durch die Erfindung werden diese Aufgaben durch einen Mehrzweckzusatz
für flüssige Kraftstoffe gelöst, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er eine Verbindung der Formel
OH OH
\ I
pCH2)NHCH2CHCH
2 46 * \
609828/ Obö 1
255592Q -3-
enthält, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 und R~ ein
alkylsubstituierter Benzolring ist.
Der neue Mehrzweckzusatzstoff ist ein Aminprodukt oder -addukt, das z.B. als Reaktionsprodukt eines Polyisobuten-Phenols
mit Epichlorhydrin und anschließende Aminierung mit Athylendiamin beschrieben werden kann.
Die Alkylierung eines Polyamins führt bekanntlich im allgemeinen zu einer komplexen Mischung von Produkten. Unter
"bevorzugtem Produkt" wird hier verstanden, daß alle Amin-Additionsprodukte
aus der vorstehend angeführten Reaktion umfasst sind. Zur Erläuterung und der Kürze halber ist nur
eines der möglichen Reaktionsprodukte hier offenbart worden. Wenn in der Formel η = 1 ist kann jedoch bereits eine Mischung
der Produkte der nachstehend wiedergegebenen Formeln
(a) und (b) oder (a) oder (b) allein vorliegen. Anders ausgedrückt
können bei insgesamt 100 Teilen 1 bis 99 Teile (a) und 99 bis 1 Teil (b) vorliegen oder es können 100 Teile (a)
oder 100 Teile (b) vorhanden sein. Wenn η größer als 1 ist können komplexere Mischungen entstehen, da eine Alkylierung
an beliebigen Stickstoffatomen eintreten kann. Derartige Alkylierungsprodukte sind durch die vorliegende Erfindung
ebenfalls umfasst. Für die Verwendung als Mehrzweckzusatz in flüssigen Kraftstoffen bleibt die Gesamtmenge des neuen
Produkts oder des neuen Aminaddukts die gleiche, unabhängig davon wie der Anteil oder das Verhältnis oder die Menge der
nachstehend formelmäßig wiedergegebenen Verbindungen (a) oder
(b) ist.
OH OH
0 0
/ 609828/0561 \
R2 R2
OH
N(CH2CH2NH) H (b)
R2OCH2CHCH2^
OH
wobei η = 1 bis 5 und R„ ein alkylsubstituierter, insbesondere
polyisobutyl- oder polyisopropyl-substituierter Benzolring ist.
Der neue Mehrzweckzusatz für flüssige Kraftstoffe zeigt
eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei Benzinkraftstoffen hinsichtlich der Reinhaltung des Vergasers und des sonstigen
Ansaugsystems bei relativ niedrigen Konzentrationen, die in der Regel im Bereich von etwa 20 bis 600 ppm und bevorzugt
im Bereich von etwa 60 bis 400 ppm liegen. Ausserdem verhindert der Mehrzweckzusatz das Verschmutzen der Zündkerzen
und hält diese relativ sauber und frei von Abscheidungen.
Ausserdem sind die neuen Mehrzweckzusätze auch potenielle aschefreie Rostinhibitoren und Dispergiermittel für die Verwendung
in Schmierölen.
Das bei der Erfindung bevorzugte Produkt ist N, N -Bis-I3-(p-H35-polyisobutylphenoxy)-2-hydroxypropylJäthylendiamin.
Als Abkürzung von Polyisobuten eines beliebigen Molekulargewichts wird 11PIB" verwendet. MH35" ist die Bezeichnung eines
handelsüblichen Polyisobutens von M λ* 670 (Herstellers Amoco)
B09828/(Jbb1
Das bevorzugte Produkt hat folgende Strukturformel:
OH .
0-CH CHCH2NHCH2CH2NHCH2CHCh2-O
0-CH CHCH2NHCH2CH2NHCH2CHCh2-O
PIBH35
Die PIB00- - Komponente, die einfach als R dargestellt
werden kann, kann ein mittleres Zahlenmolekulargewicht(M )
von etwa 500 bis 2 000, bevorzugt etwa 600 bis 1 500 haben. Gegebenenfalls kann ein Teil des Polyisobutens in der ortho-Stellung
sein, wo es mit R.. bezeichnet wird. R, kann infolgedessen
gleich mit R sein, d.h. ein Polyisobutenrest mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 2 000, bevorzugt
etwa 600 bis 1 500. Darüberhinaus kann R1 aber alternativ
auch einfach Wasserstoff, d.h. H,sein.
Die Erfindung umfasst auch Zusammensetzungen von flüssigen Kraftstoffen, die einen großen Anteil eines flüssigen Kraftstoffs,
insbesondere Benzin, und einen geringen Anteil eines Mehrzweckzusatzes nach der Erfindung enthalten. Als flüssige
Kraftstoffe kommen z.B. bleihaltige und bleifreie Benzine in Betracht, d.h. destillierte Kohlenwasserstoffkraftstoffe mit
6098 2 8/0561
einem Hauptanteil an Kohlenwasserstoffen, die innerhalb der
üblichen Siedegrenzen von Benzin destillieren. Durch Zugabe des Zusatzes zu solchen Kraftstoffen wird eine Reinhaltung
des Verdampfers, des Ansaugsystems und der Verbrennungskammer verbunden mit einer Rostverhinderung und einer guten Hanhabbarkeit
erreicht, wobei insgesamt eine bessere Wirkung erzielt wird als mit den bekannten Vergaserdetergentien von Alkylammoniumphosphat-
oder Polyolefinsuccinimid-Typ. Diese bessere Wirksamkeit
entspricht den strengeren Anforderungen an die Zusammensetzung der Automobilabgase.
Von den auf dem Markt befindlichen Detergentien für Kraftstoff
vergaser besitzt nur das Produkt "Chevron F-310" einen großen und vergleichbaren Aktivitätsbereich. Für dieses Produkt
wird aber eine hohe Konzentration von 4 000 ppm empfohlen, so daß seiner Anwendung aus wirtschaftlichen und anderen
Gründen Grenzen gesetzt sind. Demgegenüber wird mit den Zusätzen nach der Erfindung die bereits geschilderte vielseitige
Wirkung bei wesentlich niedrigeren Konzentrationen erzielt.
Der bei der Erfindung bevorzugte Zusatz wird durch die
folgenden Umsetzungen hergestellt:
a) Phenol wird mit Polyisobuten, z.B. Polyisobutylen, von M ^- 670 (Amoco H35) unter Verwendung eines sauren Katalysators
alkyliert.
b) Das Polyisobutylphenol wird durch Behandlung mit Natriumhydroxid
in das Natriumphenoxid umgewandelt und dann mit Epichlorhydrin umgesetzt.
6 0 9 828/0561
255592(1
c) Zwei Mol des Epichlorhydrinaddukts werden mit Äthylendiamin unter Bildung des gewünschten Produktes umgesetzt.
Die folgenden Reaktionsgleichungen zeigen diese Umsetzungen:
πττ 1^ Na0H
OH 0
saurer . / \
π- ί O 1 Katalysator ^ "™ /aX ατϊ '
\R
3) - NaCl
Q
i—CH0 + 1/2
Έ1
OH OH
—> PIBw:if?—/oV- OCH0CHCH0NHCH0CH0NHCH0CHCh0 0-/oY-flj3
\ / ^. & ti. c. £ c. vZ_/
(Bevorzugtes Produkt nach der Erfindung, bei dem R, oder H ist).
Beste Ergebnisse werden erhalten mit einem Polyisobuten im Molekulargewichtsbereich von 500 bis 2 000 und einem PoIyamin
vom Typ des Äthylendiamins und des Diäthylenfriamins,
wobei das ausgewogenste Gleichgewicht der Eigenschaften hinsichtlich der Detergentienwirksamkeit, der Rostinhibierung
und der Handhabbarkeit erreicht wird.
G 0 9 8 2 B / Γ) ii 6 1
Tabelle I zeigt einen Vergleich zwischen dem bevorzugten Produkt nach der Erfindung mit dem Handelsprodukt "Chevron
F-310". Es wird angenommen, daß die wesentliche Komponente dieses Handelsproduktes ein Polybutenamin ist. Aus diesen
Werten, die die prozentuelle Herabsetzung der Abscheidungen im Vergleich zu unbehandeltem Benzin zeigen, geht hervor,
daß das bevorzugte Produkt das Verhalten des unbehandelten Benzins wesentlich verbessert und ein vergleichbares Verhalten
gegenüber dem handelsüblichen Produkt bei aber wesentlich
niedrigerer Konzentration ergibt.
3 0 9 8 ? S / 0 S 6 1
Tabelle I | Wirksamkeit | kg Zusatz/ 1000 Barrel Benzin |
ASTM-D665 Rost-Test % Rückst. |
des Zusatzes nach c | Ansaugsystem-Test (B) Einzelzylinder % Reduktion der Abscheidung |
|
Ml | 100 | ler Erfindung im Vergleich zu | 0 | |||
Zusatz | Handelsprodukt | |||||
8609 | Kein | Handelsprodukt 454 * |
0 | Vergaser- Reinhaltung Durchblas-Test (A) % Reduktion der Abscheidung |
99 | |
ro | 0 | |||||
8/056 | ||||||
96 |
Erfindung
0-5
95
Bevorzugtes Produkt hergestellt nach der formelmäßig wiedergegebenen Reaktionsfolge,
wobei R, Wasserstoff oder PIBTTOtr ist.
wobei R, Wasserstoff oder PIBTTOtr ist.
- ίο -
In Tabelle II werden die Werte über die Fähigkeit des bevorzugten Produkts nach der Erfindung für die Kontrolle
der Oktanzahlanforderung eines Motors wiedergegeben. Obwohl der Mechanismus für diese Wirkung nicht sicher geklärt
ist, wird angenommen, daß der Zusatz wahrscheinlich dadurch wirkt, daß er das Aufbauen von Abscheidungen in der Verbrennungskammer
verhindert.
Erhöhung der Oktanzahlanforderung
Zusatz
kg/Zusatz 1000 Barrel Benzin
Oktanzahl (C) Erhöhung der Anforderung
Kein
Bevorzugtes Produkt (Amin-Addukt mit R = H
oder PIBTTOC.) 34
Bestimmt nach der Motorprüfung von Abscheidungen in der Verbrennungskammer.
609828/0561
25b592Ü - li -
Anschließend werden die Motortests für Benzinzusammensetzungen, die Zusätze enthalten, beschrieben. Beim Durchblas-
(Blowby)-Test wird "MS-08 Gasoline" verwendet. Bei dem Test für die Motorprüfung von Abscheidungen im Ansaugsystem
und bei dem Test für die Motorprüfung von Abscheidungen in der Verbrennungskammer wird das bleifreie Benzin
Phillips "J" Reference Fuel benutzt.
Motortests für die Prüfung der Mehrzweckzusätze der Vergaserdetergentien
(A) Durchbiastest für die Reinhaltung von Motorvergasern Testverfahren
Durch diesen Test wird die Fähigkeit eines Benzinzusatzes für die Fähigkeit der Reinhaltung des Vergasers im Bereich der
Vergaserdrossel geprüft. Er wird in einem Motor eines 1970 Ford 351 CID V-8 unter Verwendung einer speziellen "Y"-förmigen
Zuführung mit zwei "Barrel-Vergasern", die unabhängig eingestellt
und aktiviert werden können, durchgeführt. Mit dieser Anordnung kann ein getrennter Testkraftstoff über jeden Vergaser
geprüft werden, wobei je ein Vergaser vier der acht Zylinder über das nicht verbundene Ansaugrohr versorgt. Die Vergaser
sind mit entfernbaren Aluminiummanschetten modifiziert, um das Wägen der Abscheidungen, die sich im Bereich der Vergaserdrossel
ansammeln, zu erleichtern. Die Beanspruchung wird in dem Test auf ein geeignetes Niveau durch Rückführung der
durchgeblasenen Gase eingestellt, etwa 2,55 bis 3,12 m /h
609828/0561
(90 - 110 c.f.h.). Diese Rückführung der durchgeblasenen Gase erfolgt am Kopf des Luftreinigers, so daß jeder Vergaser
ein gleiches Volumen dieser Gase erhält. In den ersten Betriebsstunden wird ein gleicher Zufluss zu jedem Vergaser
durch Differentialdruckeinrichtungen und CO-Analyse im Abgas sichergestellt. Es werden der folgende Testzyklus und
die folgenden Betriebsbedingungen verwendet:
Testzyklus;
Phase I
Phase II
Testdauer, h Ansaugluft, 0C Wassermantel, 0C Motorölsumpf, 0C % CO im Abgas Durchgeblasenes Gas
Phase I
Phase II
Testdauer, h Ansaugluft, 0C Wassermantel, 0C Motorölsumpf, 0C % CO im Abgas Durchgeblasenes Gas
650 Motor upm,8 Min 3 000 Motor upm,l Min 10
57 + 5 88+5 99+5 3,0 + 0,2
3 2,55 - 3,12 m h
Es wird das Gewicht der auf den Aluminiummanschetten angesammelten
Abscheidungen festgestellt, und der Mittelwert von vier Prüfungen eines Zusatzes oder einer Zusatzmischung wird
für die Bewertung verwendet.
Das bei diesem Test verwendete Benzin ist ein "MS-08" mit
folgenden Eigenschaften:
609828/0561
25b5920
Schwere:
H Λ TVT H
API" 59,7
spezifisches Gewicht
bei 15,60C 0,74
ASTM D-86 Destillation, 0C:
Siedebeginn | 33,9 |
10 X | 50,6 |
50 X | 96,1 |
90 X | 175,6 |
Siedeende | 207,2 |
Prozent zurückgewonnen | 98 |
Prozent Rückstand | 1 |
Prozent Verlust | 1 |
Prozent Schwefel | 0,11 |
Blei, g/Liter | 0,81 |
Zusammens et zung: | |
Aromaten, X | 23,1 |
Olefine, X | 20,0 |
gesättigte Anteile, X | 56,9 |
Oxidationsbeständigkeit, Min. | 600+ |
ASTM Gummen (ungewaschen) mg/100 ml | 1,0 |
Fors chungs oktanzahl | 95,5 |
Prozent H | 13,10 |
Prozent C | 86,61 |
H/C | 1,80 |
609828/0561
25S592Q
(B) Motorprüfung von Abscheidungen im Ansaugsystem
Dieser Test wird dazu verwendet, um die Fähigkeit des
Benzinzusatzes oder einer Mischung von Zusätzen,die Bildung von Abscheidungen im Ansaugsystem zu kontrollieren,
festzustellen. Es wird ein neuer luftgekühlter Viertaktmotor
mit einem einzigen Zylinder und einer Leistung von 2,5 PS von "Briggs and S trat ton" für jeden Test verwendet.
Der Motor wird 150 Stunden bei 3 ooo upm und einer Last
von 0,58 kpm (4.2 ft. lbs.) mit einer einstündigen Unterbrechung alle 10 Stunden zur Oberprüfung des ÖlStandes betrieben.
Jede Stunde werden Kohlenmonoxidmessungen im Abgas
durchgeführt, um sicherzustellen, daß ein konstantes
Verhältnis von Luft zu Kraftstoff aufrechterhalten wird.
Nach Beendigung des Testes wird der Motor teilweise demontiert und das Einlaßventil und der Einlaßkanal werden
bewertet und die Abscheidungen werden gesammelt und gewogen.
(G) Motorprüfung. von Abscheidungen in der Verbrennungskammer
Testverfahren
Der Test dient dazu die Fähigkeit eines Benzinzusatzes oder einer Mischung von Zusätzen auf die Eignung zu prüfen,
ob er in der Lage ist, den Anstieg der Anforderung der Oktanzahl (octane number requirement increase) bei einer inneren
Verbrennungsmaschine zu kontrollieren uder zu reduzieren. Der
60 9 8 28/0561
Test wird unter Verwendung eines 1972 Chevrolet 350 Cid V-8 Motors mit einem "Zwei-Barrel-Vergaser" und einer 1972 Turbo-Hydromatik
350 Transmission, die mit einem 1 014-2 WIG Dyna-
2 mometer verbunden ist, das mit einem Schwungrad von 8,45 kpm
2
(200.3 Ib.-ft. ) ausgerüstet ist, durchgeführt. Es werden der folgende Testzyklus und die folgenden Betriebsbedingungen simuliert, die den Betrieb einer städtischen Taxe simulieren soll.
(200.3 Ib.-ft. ) ausgerüstet ist, durchgeführt. Es werden der folgende Testzyklus und die folgenden Betriebsbedingungen simuliert, die den Betrieb einer städtischen Taxe simulieren soll.
Testzyklus; Phase I Phase II
Phase III
Phase IV Phase V Testdauer Kraftstoffverbrauch
Ansaugluft, C Kühlwasser, 0G
Motorölsumpf, 0C
Start - Leerlauf, 650 - 750 upm
Beschleunigung - 1 bis 2 Gang, 5,5 Sek., 2 900 bis 3 000 upm
Beschleunigung - 2 bis 3 Gang, 9,5 Sek., 2 800 bis 2 900 upm Dritter Gang 10,0 Sek., 2 600 upm
Verlangsamung zum Leerlauf, 15,0 Sek. 200 h
3 785 1 (Phillips MJ" Reference
Fuel, ein bleifreies Benzin)
Umgebungstemperatur
82,2
104 + 5
Die erforderliche Oktanzahl wird in Abständen von 24 Stunden unter folgenden Motorbedingungen bestimmt^
609828/Oböl
- ie - 255592Q
Die Transmission befindet sich im dritten Gang mit einer auf
1 500 upm eingestellten Geschwindigkeit und die Drossel des Motors ist weit offen. Die erforderliche Oktanzahl des Motors
wird durch das Auftreten von den ersten erkennbaren Klopfgeräuschen
ermittelt. Dazu wird der Motor mit einer Serie von Verschnitten von Isooctan und n-Heptan von bekannter Oktanzahl
betrieben, bis ein hörbares Klopfen auftritt. Die standardisierte Mischung mit der geringsten Oktanzahl,bei der der Motor
nicht klopft, wird als die erforderliche Oktanzahl festgehalten. Die Zunahme der erforderlichen Oktanzahl ist dann
die Differenz zwischen der ursprünglich erforderlichen Oktanzahl und der bei einem Test zum Schluss erforderlichen Oktanzahl
.
Die Ergebnisse des Tests (A) beziehen sich auf die Spalte 4 der Tabelle I. Die Ergebnisse des Tests (B) beziehen sich
auf die Spalte 5 von Tabelle I. Die Ergebnisse des Tests (C) sind in Spalte 3 von Tabelle II wiedergegeben.
Eines der besonderen Merkmale der Zusätze gemäss dieser
Erfindung ist darin zu sehen, daß es sich um eine der wenigen nicht ionischen Verbindungen handelt, die eine starke Rostverhinderung
zeigen. Dies ist eine wichtige Eigenschaft der Kraftstoffzusätze gemäss dieser Erfindung, da ionische Rostinhibitoren,
z.B. Salze von Carbonsäuren und von Phosphorsäure dazu neigen,die Abscheidungen in dem Ansaugsystem zu erhöhen. Ausserdem
ist ein nicht ionischer oder aschefreier Rostinhibitor eine Schlüsselkomponente für die Formulierung eines aschefreien Motoröls.
Aus diesem Grund können die Zusätze gemäß der Erfindung nicht nur für Kraftstoffe, sondern auch als Schmierölzusätze
Verwendung finden. Die allgemeine Struktur der neuen Verbindungen kann durch die Formel
609828/0561
OH
OH
chochch0(mch0ch9)khchpchchp .
2 2V 2 2£ 2 X2
R,
ausgedrückt werden,
in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R2 ein alkylsubstituierter
Benzolring ist, wobei der oder die Alkylsubstituent(en) vorzugsweise Polyisobutyl oder Polyisopropyl
mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 2 000 ist.
In dem nun folgenden Beispiel, in der Beschreibung und in den Patentansprüchen sind alle Angaben über Teile und Prozentsätze
Gewichtsangaben, falls nicht ausdrücklich etwas anderes festgestellt wird.
(TEIL A)
Polyisobuten-H35-Phenol
Umsetzung: OH
J)+ Polyisobuten H35
saurer Katalysator
15
M.G. 94
^-660
(M.G. » Molekulargewicht)
609828/0561
PIB
H35
(Theoretisches Molekulargewicht)
Das Produkt ist tatsächlich eine Mischung von alkylierten Phenolen mit einem mittleren Molekulargewicht von 548 aufgrund
der Sauerstoff analyse (2,92 %) und von 556, berechnet
aus den Parametern des UV-Spektrums.
Zur Durchführung der Reaktion wurde ein 5-Liter-Dreihaiskolben
mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskühler mit einer Dean-Stark-Falle mit 1 920 g,
C,9 Mol) Polyisobuten H35 (Amoco), 564 g (6 Mol) Phenol,
200 g des sauren Katalysators (Amberlyst 15) und 550 ml Hexan beschickt. Die Mischung wurde unter Rühren und Rückflusskühlung
(Topftemperatur 100 bis 107°C) unter einer Stickst off atmosphäre für 24 Stunden zum Sieden erwärmt, wobei sich
während dieser Zeit 5,4 ml Wasser abtrennten. Nach dem Kühlen
auf 60 bis 80 C wurde die Mischung zur Entfernung von gebildetem
Harz filtriert, das Harz wurde mit Hexan gewaschen und das Filtrat wurde einer Vakuumkonzentration bei einer Topftempe·*
ratur von 16O0C unterworfen. Es wurden 1971,4 g eines Harzproduktes mit einem Sauerstoffgehalt von 2,92 % (theroretisch
2,12 %) erhalten.
(TEIL B) l,2-Epoxy-3-(p-(H35-polyisobutyl)phenoxyJ propan
Reaktion: | OH ι |
I + | /^754 609 |
ClCH0CH-CH2 + 2V |
NaOH | 9- Propanols Toluol |
I | PIBH35 | |||||
MG | 92.5 828/0561 |
kO | ||||
OCH0CH-CH0
2V 2
+ NaCl + H2O
Ein 5-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer,
einem mechanischen Rührer, einem Zugabetrichter und einem Rückflusskühler ausgestattet war, wurde mit 973 g (1,75 Mol
bezogen auf 2,92 % Sauerstoff) des Polyisobuten-H35-phenols, 72 g (1,75 Mol bezogen auf eine 97,4 %ige Reinheit) von Natriumhydroxid
in Schuppenform, 450 ml Toluol und 450 ml 2-Propanol beschickt. Die Mischung wurde unter Rühren und in einer
Stickstoffatmosphäre für 1 Stunde auf 84 bis 90 C erwärmt, um
die Auflösung der Base zu erreichen. Dann wurden 161,9 g (1,75 Mol)Epichlorhydrin tropfenweise bei 600C im Verlauf von 2,5
Stunden zugegeben. Daran schloss sich eine Aufbewahrungsperiode bei 700C an. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt, filtriert
und das gebildete Salz (105 g Trockensubstanz) wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit
(100°C/15 mm), wobei 1 075,3 g Produktrückstand erhalten wurden.
(TEIL C) NjN3--BiS[3-(p-H35-polyisobutylphenoxy)-2-hydroxypropyli
äthylendiamin
Umsetzung:
609828/0561
OCH0CH--CH
2 \/
2 Mol .
PIB
H35
M.W.
+ H2NCH2CH2NH2
60.1
Xylol
OH
OH
OCH2CHCH2NHCH2CH2NHCh2CHCH2 0
PIBH35
PIBH35
Ί680
Eine Mischung von 1 018,4 g des vorstehenden Epoxids, 122,6 g (2,04 Mol) Athylendiamin und 700 ml Xylol wurde
unter Rühren und in einer Stickstoff atmosphäre für 18 Stunden zum Sieden unter Rückflusskühlung (131 - 6 C) erwärmt·
Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum (18 mm, Topftemperatur 120°C) wurden 1 053,4 g eines trüben Rückstands
erhalten, der unter Verwendung eines Kieselgur Filterhilfsmittels in einem dampfgeheizten Büchner-Trichter zu einem
klaren, gelben und viskosen Produkt filtriert wurde.
Das in dieser Weise hergestellte Produkt enthielt 1,26 % basischen Stickstoff (1,67 % theoretisch) und 5,26 % Sauerstoff
(3,81 % theoretisch).
Diese Anmeldung hat Beziehung zu den gleichzeitig eingereichten Anmeldungen P (eigenes Zeichen (859)) und
P (eigenes Zeichen (860)), auf deren Inhalt hier
ausdrücklich Bezug genommen wird.
G09828/übö1
Claims (6)
- Patentansprüche*Iy Mehrzweckzusatz für flüssige Kraftstoffe, dadurch gekennze ichnet, daß er eine Verbindung der FormelOH OHθ' * Senthält, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R~ ein alkylsubstituierter Benzolring ist.
- 2. Zusatz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylsubstituent ein Polyisobutylrest oder ein Polyisopropylrest ist.
- 3. Zusatz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyisobutylrest oder Polyisopropylrest ein mittleres Zahlenmolekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis 2000 hat.
- 4. Zusatz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er die FormelOH OH0-CH2CHCH2NHCH2CH2NHCh2CHCH2-OR1 ! -PIBH3? 609828/0561 PIBH35hat,in der PIB00,- ein Polyisobutylrest mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 670 ist und R. entweder PIBTTOC oder Wasserstoff ist.no D
- 5. Zusammensetzung eines flüssigen Kraftstoffs, dadurch gek en η ζ e ichne t, daß sie(a) einen größeren Anteil an Benzin und(b) einen geringeren Anteil von einem der Zusätze der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
- 6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekenn ze ichnet, daß sie etwa 20 bis 600 ppm von einem der Zusätze der Ansprüche 1 bis 4 enthält.60982 8/056 1
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Legal Events
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8126 | Change of the secondary classification |
Ipc: C10L 1/18 |
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