DE2555920A1 - Mehrzweckzusatz fuer fluessige kraftstoffe

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Description

Claims

DE2555920A1

Publication number: DE2555920A1
Application number: DE19752555920
Authority: DE
Inventors: Jeseph Martin Bollinger; Sen Warren Harvey Machleder
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1974-12-24
Filing date: 1975-12-12
Publication date: 1976-07-08
Also published as: FR2296008A1; BE836908A; US4048081A; DE2555920C2; NL7514888A; BE836909A; DE2555921C2; FR2296007B1; FR2296007A1; DE2555921A1; FR2296008B1

? S S 5 920 6300 Gießen £53 3V£U

Ludwigstraße 67 Rohm and Haas Company, Philadelphia, Pa., USA

MEHRZWECKZUSATZ FÜR FLÜSSIGE KRAFTSTOFFE

Priorität: 24. Dezember 1974 /USA/ Ser. No. 536 074

Diese Erfindung betrifft einen Mehrzweckzusatz für flüssige Kraftstoffe, insbesondere Benzin und Zusammensetzungen eines flüssigen Kraftstoffs, die einen derartigen Mehrzweckzusatz enthalten.

Es sind eine Reihe von Zusätzen für Motorkraftstoffe bekannt und in der Praxis werden auch einige Zusätze vom Detergent ientyp verwendet. Diese leiden aber im allgemeinen an einem oder mehreren Mängeln. Entweder müssen sie in sehr hohen Konzentrationen verwendet werden, wie z.B. in Konzentrationen von etwa 4 000 ppm oder sie geben bei den erwünschten niedrigen Konzentrationen nur eine unbefriedigende Wirkung.

Es ist deshalb eine Aufgabe der Erfindung einen Zusatz für flüssige Kraftstoffe, insbesondere Benzin, zur Verfügung zu stellen, der durch seine Detergentieneigenschaften die Rein-

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haltung des Vergasers und des restlichen Ansaugsystems, wie der Ventile und der Ansaugkanäle gewährleistet. Dadurch sollen gleichzeitig die Anforderungen an die Oktanzahl eines Verbrennungsmotors durch Reduzierung der Bildung von Ablagerungen in der Verbrennungskammer herabgesetzt werden. Eine andere Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines detergentienhaltigen flüssigen Kraftstoffs, der bei der Verbrennung ein Abgas mit einem niedrigen Niveau an Kohlenwasserstoff und Kohlenmonoxid ergibt und der den Zusatz von phosphorhaltigen Verbindungen nicht erfordert. Zu den Aufgaben der Erfindung gehört ferner ein detergent ienhal tiger flüssiger Kraftstoff mit weiteren vorteilhaften Eigenschaften, wie z.B. einem guten Schutz gegen Rost und Korrosion, Wasserdemulgierbarkeit, Antieiseigenschaften und dergleichen. Schließlich ist eine Aufgabe der Erfindung ein Mehrzweckbenzinzusatz oder eine Kombination solcher Zusätze, die zusätzlich zu der Reinhaltung des Verdampfers, die Bildung von Abscheidungen bei den Einlaßventilen verhindern. Diese Zusätze sollen bei relativ niedrigen Konzentrationen und infolgedessen auch mit relativ geringen Kosten wirksam sein.

Durch die Erfindung werden diese Aufgaben durch einen Mehrzweckzusatz für flüssige Kraftstoffe gelöst, der dadurch gekennzeichnet ist, daß er eine Verbindung der Formel

OH OH

\ I

pCH₂)NHCH₂CHCH 2 46 * \

609828/ Obö 1

255592Q -3-

enthält, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 und R~ ein alkylsubstituierter Benzolring ist.

Der neue Mehrzweckzusatzstoff ist ein Aminprodukt oder -addukt, das z.B. als Reaktionsprodukt eines Polyisobuten-Phenols mit Epichlorhydrin und anschließende Aminierung mit Athylendiamin beschrieben werden kann.

Die Alkylierung eines Polyamins führt bekanntlich im allgemeinen zu einer komplexen Mischung von Produkten. Unter "bevorzugtem Produkt" wird hier verstanden, daß alle Amin-Additionsprodukte aus der vorstehend angeführten Reaktion umfasst sind. Zur Erläuterung und der Kürze halber ist nur eines der möglichen Reaktionsprodukte hier offenbart worden. Wenn in der Formel η = 1 ist kann jedoch bereits eine Mischung der Produkte der nachstehend wiedergegebenen Formeln

(a) und (b) oder (a) oder (b) allein vorliegen. Anders ausgedrückt können bei insgesamt 100 Teilen 1 bis 99 Teile (a) und 99 bis 1 Teil (b) vorliegen oder es können 100 Teile (a) oder 100 Teile (b) vorhanden sein. Wenn η größer als 1 ist können komplexere Mischungen entstehen, da eine Alkylierung an beliebigen Stickstoffatomen eintreten kann. Derartige Alkylierungsprodukte sind durch die vorliegende Erfindung ebenfalls umfasst. Für die Verwendung als Mehrzweckzusatz in flüssigen Kraftstoffen bleibt die Gesamtmenge des neuen Produkts oder des neuen Aminaddukts die gleiche, unabhängig davon wie der Anteil oder das Verhältnis oder die Menge der nachstehend formelmäßig wiedergegebenen Verbindungen (a) oder

(b) ist.

OH OH

CH₂CHCH₂(NHCH₂CH2)_nMCH₂CHCH₂ ' (a)

0 0

/ 609828/0561 \

R₂ R₂

OH

Ej₂IOCH₂CHGH₂

N(CH₂CH₂NH) H (b)

R₂OCH₂CHCH₂^

OH

wobei η = 1 bis 5 und R„ ein alkylsubstituierter, insbesondere polyisobutyl- oder polyisopropyl-substituierter Benzolring ist.

Der neue Mehrzweckzusatz für flüssige Kraftstoffe zeigt eine ausgezeichnete Wirksamkeit bei Benzinkraftstoffen hinsichtlich der Reinhaltung des Vergasers und des sonstigen Ansaugsystems bei relativ niedrigen Konzentrationen, die in der Regel im Bereich von etwa 20 bis 600 ppm und bevorzugt im Bereich von etwa 60 bis 400 ppm liegen. Ausserdem verhindert der Mehrzweckzusatz das Verschmutzen der Zündkerzen und hält diese relativ sauber und frei von Abscheidungen.

Ausserdem sind die neuen Mehrzweckzusätze auch potenielle aschefreie Rostinhibitoren und Dispergiermittel für die Verwendung in Schmierölen.

Das bei der Erfindung bevorzugte Produkt ist N, N -Bis-I3-(p-H35-polyisobutylphenoxy)-2-hydroxypropylJäthylendiamin. Als Abkürzung von Polyisobuten eines beliebigen Molekulargewichts wird ¹¹PIB" verwendet. ^MH35" ist die Bezeichnung eines handelsüblichen Polyisobutens von M λ* 670 (Herstellers Amoco)

B09828/(Jbb1

Das bevorzugte Produkt hat folgende Strukturformel:

OH .
0-CH CHCH₂NHCH₂CH₂NHCH₂CHCh₂-O

^PIBH35

Die PIB₀₀- - Komponente, die einfach als R dargestellt

werden kann, kann ein mittleres Zahlenmolekulargewicht(M ) von etwa 500 bis 2 000, bevorzugt etwa 600 bis 1 500 haben. Gegebenenfalls kann ein Teil des Polyisobutens in der ortho-Stellung sein, wo es mit R.. bezeichnet wird. R, kann infolgedessen gleich mit R sein, d.h. ein Polyisobutenrest mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 2 000, bevorzugt etwa 600 bis 1 500. Darüberhinaus kann R₁ aber alternativ auch einfach Wasserstoff, d.h. H,sein.

Die Erfindung umfasst auch Zusammensetzungen von flüssigen Kraftstoffen, die einen großen Anteil eines flüssigen Kraftstoffs, insbesondere Benzin, und einen geringen Anteil eines Mehrzweckzusatzes nach der Erfindung enthalten. Als flüssige Kraftstoffe kommen z.B. bleihaltige und bleifreie Benzine in Betracht, d.h. destillierte Kohlenwasserstoffkraftstoffe mit

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einem Hauptanteil an Kohlenwasserstoffen, die innerhalb der üblichen Siedegrenzen von Benzin destillieren. Durch Zugabe des Zusatzes zu solchen Kraftstoffen wird eine Reinhaltung des Verdampfers, des Ansaugsystems und der Verbrennungskammer verbunden mit einer Rostverhinderung und einer guten Hanhabbarkeit erreicht, wobei insgesamt eine bessere Wirkung erzielt wird als mit den bekannten Vergaserdetergentien von Alkylammoniumphosphat- oder Polyolefinsuccinimid-Typ. Diese bessere Wirksamkeit entspricht den strengeren Anforderungen an die Zusammensetzung der Automobilabgase.

Von den auf dem Markt befindlichen Detergentien für Kraftstoff vergaser besitzt nur das Produkt "Chevron F-310" einen großen und vergleichbaren Aktivitätsbereich. Für dieses Produkt wird aber eine hohe Konzentration von 4 000 ppm empfohlen, so daß seiner Anwendung aus wirtschaftlichen und anderen Gründen Grenzen gesetzt sind. Demgegenüber wird mit den Zusätzen nach der Erfindung die bereits geschilderte vielseitige Wirkung bei wesentlich niedrigeren Konzentrationen erzielt.

Der bei der Erfindung bevorzugte Zusatz wird durch die folgenden Umsetzungen hergestellt:

a) Phenol wird mit Polyisobuten, z.B. Polyisobutylen, von M ^- 670 (Amoco H35) unter Verwendung eines sauren Katalysators alkyliert.

b) Das Polyisobutylphenol wird durch Behandlung mit Natriumhydroxid in das Natriumphenoxid umgewandelt und dann mit Epichlorhydrin umgesetzt.

6 0 9 828/0561

255592(1

c) Zwei Mol des Epichlorhydrinaddukts werden mit Äthylendiamin unter Bildung des gewünschten Produktes umgesetzt.

Die folgenden Reaktionsgleichungen zeigen diese Umsetzungen:

πττ ¹^ ^Na0H

OH 0

saurer . / \

π- ί O 1 Katalysator ^ "™ ^{/aX ατϊ} '

\_R

3) - NaCl

Q i—CH₀ + 1/2

^Έ1

OH OH

—> PIB_w:if?—/oV- OCH₀CHCH₀NHCH₀CH₀NHCH₀CHCh₀ 0-/oY-flj3 \ / ^. & ti. c. £ c. vZ_/

(Bevorzugtes Produkt nach der Erfindung, bei dem R, oder H ist).

Beste Ergebnisse werden erhalten mit einem Polyisobuten im Molekulargewichtsbereich von 500 bis 2 000 und einem PoIyamin vom Typ des Äthylendiamins und des Diäthylenfriamins, wobei das ausgewogenste Gleichgewicht der Eigenschaften hinsichtlich der Detergentienwirksamkeit, der Rostinhibierung und der Handhabbarkeit erreicht wird.

G 0 9 8 2 B / Γ) ii 6 1

Tabelle I zeigt einen Vergleich zwischen dem bevorzugten Produkt nach der Erfindung mit dem Handelsprodukt "Chevron F-310". Es wird angenommen, daß die wesentliche Komponente dieses Handelsproduktes ein Polybutenamin ist. Aus diesen Werten, die die prozentuelle Herabsetzung der Abscheidungen im Vergleich zu unbehandeltem Benzin zeigen, geht hervor, daß das bevorzugte Produkt das Verhalten des unbehandelten Benzins wesentlich verbessert und ein vergleichbares Verhalten gegenüber dem handelsüblichen Produkt bei aber wesentlich niedrigerer Konzentration ergibt.

3 0 9 8 ? S / 0 S 6 1

	Tabelle I	Wirksamkeit	kg Zusatz/ 1000 Barrel Benzin	ASTM-D665 Rost-Test % Rückst.	des Zusatzes nach c	Ansaugsystem-Test (B) Einzelzylinder % Reduktion der Abscheidung
			Ml	100	ler Erfindung im Vergleich zu	0
	Zusatz			Handelsprodukt
8609	Kein	Handelsprodukt 454 *	0	Vergaser- Reinhaltung Durchblas-Test (A) % Reduktion der Abscheidung	99
ro			0
8/056
96

Erfindung

0-5

95

Bevorzugtes Produkt hergestellt nach der formelmäßig wiedergegebenen Reaktionsfolge,
wobei R, Wasserstoff oder PIB_TTOtr ist.

- ίο -

In Tabelle II werden die Werte über die Fähigkeit des bevorzugten Produkts nach der Erfindung für die Kontrolle der Oktanzahlanforderung eines Motors wiedergegeben. Obwohl der Mechanismus für diese Wirkung nicht sicher geklärt ist, wird angenommen, daß der Zusatz wahrscheinlich dadurch wirkt, daß er das Aufbauen von Abscheidungen in der Verbrennungskammer verhindert.

Tabelle II

Erhöhung der Oktanzahlanforderung

Zusatz

kg/Zusatz 1000 Barrel Benzin

Oktanzahl (C) Erhöhung der Anforderung

Kein

Bevorzugtes Produkt (Amin-Addukt mit R = H oder PIB_TTOC.) 34

Bestimmt nach der Motorprüfung von Abscheidungen in der Verbrennungskammer.

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25b592Ü - li -

Anschließend werden die Motortests für Benzinzusammensetzungen, die Zusätze enthalten, beschrieben. Beim Durchblas- (Blowby)-Test wird "MS-08 Gasoline" verwendet. Bei dem Test für die Motorprüfung von Abscheidungen im Ansaugsystem und bei dem Test für die Motorprüfung von Abscheidungen in der Verbrennungskammer wird das bleifreie Benzin Phillips "J" Reference Fuel benutzt.

Motortests für die Prüfung der Mehrzweckzusätze der Vergaserdetergentien

(A) Durchbiastest für die Reinhaltung von Motorvergasern Testverfahren

Durch diesen Test wird die Fähigkeit eines Benzinzusatzes für die Fähigkeit der Reinhaltung des Vergasers im Bereich der Vergaserdrossel geprüft. Er wird in einem Motor eines 1970 Ford 351 CID V-8 unter Verwendung einer speziellen "Y"-förmigen Zuführung mit zwei "Barrel-Vergasern", die unabhängig eingestellt und aktiviert werden können, durchgeführt. Mit dieser Anordnung kann ein getrennter Testkraftstoff über jeden Vergaser geprüft werden, wobei je ein Vergaser vier der acht Zylinder über das nicht verbundene Ansaugrohr versorgt. Die Vergaser sind mit entfernbaren Aluminiummanschetten modifiziert, um das Wägen der Abscheidungen, die sich im Bereich der Vergaserdrossel ansammeln, zu erleichtern. Die Beanspruchung wird in dem Test auf ein geeignetes Niveau durch Rückführung der durchgeblasenen Gase eingestellt, etwa 2,55 bis 3,12 m /h

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(90 - 110 c.f.h.). Diese Rückführung der durchgeblasenen Gase erfolgt am Kopf des Luftreinigers, so daß jeder Vergaser ein gleiches Volumen dieser Gase erhält. In den ersten Betriebsstunden wird ein gleicher Zufluss zu jedem Vergaser durch Differentialdruckeinrichtungen und CO-Analyse im Abgas sichergestellt. Es werden der folgende Testzyklus und die folgenden Betriebsbedingungen verwendet:

Testzyklus;
Phase I
Phase II
Testdauer, h Ansaugluft, ⁰C Wassermantel, ⁰C Motorölsumpf, ⁰C % CO im Abgas Durchgeblasenes Gas

650 Motor upm,8 Min 3 000 Motor upm,l Min 10

57 + 5 88+5 99+5 3,0 + 0,2

3 2,55 - 3,12 m h

Es wird das Gewicht der auf den Aluminiummanschetten angesammelten Abscheidungen festgestellt, und der Mittelwert von vier Prüfungen eines Zusatzes oder einer Zusatzmischung wird für die Bewertung verwendet.

Das bei diesem Test verwendete Benzin ist ein "MS-08" mit folgenden Eigenschaften:

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25b5920

Schwere:

H Λ TVT H

API" 59,7

spezifisches Gewicht

bei 15,6⁰C 0,74

ASTM D-86 Destillation, ⁰C:

Siedebeginn	33,9
10 X	50,6
50 X	96,1
90 X	175,6
Siedeende	207,2
Prozent zurückgewonnen	98
Prozent Rückstand	1
Prozent Verlust	1
Prozent Schwefel	0,11
Blei, g/Liter	0,81
Zusammens et zung:
Aromaten, X	23,1
Olefine, X	20,0
gesättigte Anteile, X	56,9
Oxidationsbeständigkeit, Min.	600+
ASTM Gummen (ungewaschen) mg/100 ml	1,0
Fors chungs oktanzahl	95,5
Prozent H	13,10
Prozent C	86,61
H/C	1,80

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25S592Q

(B) Motorprüfung von Abscheidungen im Ansaugsystem

Te s tverfahren

Dieser Test wird dazu verwendet, um die Fähigkeit des Benzinzusatzes oder einer Mischung von Zusätzen,die Bildung von Abscheidungen im Ansaugsystem zu kontrollieren, festzustellen. Es wird ein neuer luftgekühlter Viertaktmotor mit einem einzigen Zylinder und einer Leistung von 2,5 PS von "Briggs and S trat ton" für jeden Test verwendet. Der Motor wird 150 Stunden bei 3 ooo upm und einer Last von 0,58 kpm (4.2 ft. lbs.) mit einer einstündigen Unterbrechung alle 10 Stunden zur Oberprüfung des ÖlStandes betrieben. Jede Stunde werden Kohlenmonoxidmessungen im Abgas durchgeführt, um sicherzustellen, daß ein konstantes Verhältnis von Luft zu Kraftstoff aufrechterhalten wird.

Nach Beendigung des Testes wird der Motor teilweise demontiert und das Einlaßventil und der Einlaßkanal werden bewertet und die Abscheidungen werden gesammelt und gewogen.

(G) Motorprüfung. von Abscheidungen in der Verbrennungskammer Testverfahren

Der Test dient dazu die Fähigkeit eines Benzinzusatzes oder einer Mischung von Zusätzen auf die Eignung zu prüfen, ob er in der Lage ist, den Anstieg der Anforderung der Oktanzahl (octane number requirement increase) bei einer inneren Verbrennungsmaschine zu kontrollieren uder zu reduzieren. Der

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Test wird unter Verwendung eines 1972 Chevrolet 350 Cid V-8 Motors mit einem "Zwei-Barrel-Vergaser" und einer 1972 Turbo-Hydromatik 350 Transmission, die mit einem 1 014-2 WIG Dyna-

2 mometer verbunden ist, das mit einem Schwungrad von 8,45 kpm

2
(200.3 Ib.-ft. ) ausgerüstet ist, durchgeführt. Es werden der folgende Testzyklus und die folgenden Betriebsbedingungen simuliert, die den Betrieb einer städtischen Taxe simulieren soll.

Testzyklus; Phase I Phase II

Phase III

Phase IV Phase V Testdauer Kraftstoffverbrauch

Ansaugluft, C Kühlwasser, ⁰G Motorölsumpf, ⁰C

Start - Leerlauf, 650 - 750 upm

Beschleunigung - 1 bis 2 Gang, 5,5 Sek., 2 900 bis 3 000 upm

Beschleunigung - 2 bis 3 Gang, 9,5 Sek., 2 800 bis 2 900 upm Dritter Gang 10,0 Sek., 2 600 upm Verlangsamung zum Leerlauf, 15,0 Sek. 200 h

3 785 1 (Phillips ^MJ" Reference

Fuel, ein bleifreies Benzin)

Umgebungstemperatur

82,2

104 + 5

Die erforderliche Oktanzahl wird in Abständen von 24 Stunden unter folgenden Motorbedingungen bestimmt^

609828/Oböl

- ie - 255592Q

Die Transmission befindet sich im dritten Gang mit einer auf 1 500 upm eingestellten Geschwindigkeit und die Drossel des Motors ist weit offen. Die erforderliche Oktanzahl des Motors wird durch das Auftreten von den ersten erkennbaren Klopfgeräuschen ermittelt. Dazu wird der Motor mit einer Serie von Verschnitten von Isooctan und n-Heptan von bekannter Oktanzahl betrieben, bis ein hörbares Klopfen auftritt. Die standardisierte Mischung mit der geringsten Oktanzahl,bei der der Motor nicht klopft, wird als die erforderliche Oktanzahl festgehalten. Die Zunahme der erforderlichen Oktanzahl ist dann die Differenz zwischen der ursprünglich erforderlichen Oktanzahl und der bei einem Test zum Schluss erforderlichen Oktanzahl .

Die Ergebnisse des Tests (A) beziehen sich auf die Spalte 4 der Tabelle I. Die Ergebnisse des Tests (B) beziehen sich auf die Spalte 5 von Tabelle I. Die Ergebnisse des Tests (C) sind in Spalte 3 von Tabelle II wiedergegeben.

Eines der besonderen Merkmale der Zusätze gemäss dieser Erfindung ist darin zu sehen, daß es sich um eine der wenigen nicht ionischen Verbindungen handelt, die eine starke Rostverhinderung zeigen. Dies ist eine wichtige Eigenschaft der Kraftstoffzusätze gemäss dieser Erfindung, da ionische Rostinhibitoren, z.B. Salze von Carbonsäuren und von Phosphorsäure dazu neigen,die Abscheidungen in dem Ansaugsystem zu erhöhen. Ausserdem ist ein nicht ionischer oder aschefreier Rostinhibitor eine Schlüsselkomponente für die Formulierung eines aschefreien Motoröls. Aus diesem Grund können die Zusätze gemäß der Erfindung nicht nur für Kraftstoffe, sondern auch als Schmierölzusätze Verwendung finden. Die allgemeine Struktur der neuen Verbindungen kann durch die Formel

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OH

ch_ochch₀(mch₀ch₉)khch_pchch_p .

2 2V 2 2£ 2 _X2

R,

ausgedrückt werden,

in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R₂ ein alkylsubstituierter Benzolring ist, wobei der oder die Alkylsubstituent(en) vorzugsweise Polyisobutyl oder Polyisopropyl mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 500 bis 2 000 ist.

In dem nun folgenden Beispiel, in der Beschreibung und in den Patentansprüchen sind alle Angaben über Teile und Prozentsätze Gewichtsangaben, falls nicht ausdrücklich etwas anderes festgestellt wird.

Beispiel

(TEIL A)

Polyisobuten-H35-Phenol

Umsetzung: OH

J)₊ Polyisobuten H35

saurer Katalysator

₁₅

M.G. 94

^-660

(M.G. » Molekulargewicht)

609828/0561

^PIB

H35

(Theoretisches Molekulargewicht)

Das Produkt ist tatsächlich eine Mischung von alkylierten Phenolen mit einem mittleren Molekulargewicht von 548 aufgrund der Sauerstoff analyse (2,92 %) und von 556, berechnet aus den Parametern des UV-Spektrums.

Zur Durchführung der Reaktion wurde ein 5-Liter-Dreihaiskolben mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer und einem Rückflusskühler mit einer Dean-Stark-Falle mit 1 920 g, C,9 Mol) Polyisobuten H35 (Amoco), 564 g (6 Mol) Phenol, 200 g des sauren Katalysators (Amberlyst 15) und 550 ml Hexan beschickt. Die Mischung wurde unter Rühren und Rückflusskühlung (Topftemperatur 100 bis 107°C) unter einer Stickst off atmosphäre für 24 Stunden zum Sieden erwärmt, wobei sich während dieser Zeit 5,4 ml Wasser abtrennten. Nach dem Kühlen auf 60 bis 80 C wurde die Mischung zur Entfernung von gebildetem Harz filtriert, das Harz wurde mit Hexan gewaschen und das Filtrat wurde einer Vakuumkonzentration bei einer Topftempe·* ratur von 16O⁰C unterworfen. Es wurden 1971,4 g eines Harzproduktes mit einem Sauerstoffgehalt von 2,92 % (theroretisch 2,12 %) erhalten.

(TEIL B) l,2-Epoxy-3-(p-(H35-polyisobutyl)phenoxyJ propan

OCH₀CH-CH₀

²V ²

+ NaCl + H₂O

Ein 5-Liter-Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, einem mechanischen Rührer, einem Zugabetrichter und einem Rückflusskühler ausgestattet war, wurde mit 973 g (1,75 Mol bezogen auf 2,92 % Sauerstoff) des Polyisobuten-H35-phenols, 72 g (1,75 Mol bezogen auf eine 97,4 %ige Reinheit) von Natriumhydroxid in Schuppenform, 450 ml Toluol und 450 ml 2-Propanol beschickt. Die Mischung wurde unter Rühren und in einer Stickstoffatmosphäre für 1 Stunde auf 84 bis 90 C erwärmt, um die Auflösung der Base zu erreichen. Dann wurden 161,9 g (1,75 Mol)Epichlorhydrin tropfenweise bei 60⁰C im Verlauf von 2,5 Stunden zugegeben. Daran schloss sich eine Aufbewahrungsperiode bei 70⁰C an. Die Reaktionsmischung wurde dann abgekühlt, filtriert und das gebildete Salz (105 g Trockensubstanz) wurde mit Toluol gewaschen. Das Filtrat wurde vom Lösungsmittel befreit (100°C/15 mm), wobei 1 075,3 g Produktrückstand erhalten wurden.

(TEIL C) NjN^3--BiS[3-(p-H35-polyisobutylphenoxy)-2-hydroxypropyli äthylendiamin

Umsetzung:

609828/0561

OCH₀CH--CH ² \/

2 Mol .

PIB

H35

M.W.

+ H₂NCH₂CH₂NH₂

60.1

Xylol

OH

OCH₂CHCH₂NHCH₂CH₂NHCh₂CHCH₂ 0

^PIBH35

Ί680

Eine Mischung von 1 018,4 g des vorstehenden Epoxids, 122,6 g (2,04 Mol) Athylendiamin und 700 ml Xylol wurde unter Rühren und in einer Stickstoff atmosphäre für 18 Stunden zum Sieden unter Rückflusskühlung (131 - 6 C) erwärmt· Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels im Vakuum (18 mm, Topftemperatur 120°C) wurden 1 053,4 g eines trüben Rückstands erhalten, der unter Verwendung eines Kieselgur Filterhilfsmittels in einem dampfgeheizten Büchner-Trichter zu einem klaren, gelben und viskosen Produkt filtriert wurde.

Das in dieser Weise hergestellte Produkt enthielt 1,26 % basischen Stickstoff (1,67 % theoretisch) und 5,26 % Sauerstoff (3,81 % theoretisch).

Diese Anmeldung hat Beziehung zu den gleichzeitig eingereichten Anmeldungen P (eigenes Zeichen (859)) und

P (eigenes Zeichen (860)), auf deren Inhalt hier

ausdrücklich Bezug genommen wird.

G09828/übö1

ClCH₀CH-CH₂ +
²V

9- Propanols
Toluol

92.5
828/0561

Patentansprüche

*Iy Mehrzweckzusatz für flüssige Kraftstoffe, dadurch gekennze ichnet, daß er eine Verbindung der Formel

OH OH

θ' * S

enthält, in der η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist und R~ ein alkylsubstituierter Benzolring ist.
2. Zusatz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylsubstituent ein Polyisobutylrest oder ein Polyisopropylrest ist.
3. Zusatz nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyisobutylrest oder Polyisopropylrest ein mittleres Zahlenmolekulargewicht im Bereich von etwa 500 bis 2000 hat.
4. Zusatz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er die Formel

OH OH

0-CH₂CHCH₂NHCH₂CH₂NHCh₂CHCH₂-O

R₁ ^! -

^PIBH3? 609828/0561 ^PIBH35

hat,

in der PIB₀₀,- ein Polyisobutylrest mit einem mittleren Zahlenmolekulargewicht von etwa 670 ist und R. entweder PIB_TTOC oder Wasserstoff ist.

no D
5. Zusammensetzung eines flüssigen Kraftstoffs, dadurch gek en η ζ e ichne t, daß sie

(a) einen größeren Anteil an Benzin und

(b) einen geringeren Anteil von einem der Zusätze der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekenn ze ichnet, daß sie etwa 20 bis 600 ppm von einem der Zusätze der Ansprüche 1 bis 4 enthält.

60982 8/056 1