DE2553994A1 - Verbesserungen von organischen produkten - Google Patents

Verbesserungen von organischen produkten

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DE2553994A1
DE2553994A1 DE19752553994 DE2553994A DE2553994A1 DE 2553994 A1 DE2553994 A1 DE 2553994A1 DE 19752553994 DE19752553994 DE 19752553994 DE 2553994 A DE2553994 A DE 2553994A DE 2553994 A1 DE2553994 A1 DE 2553994A1
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propyleneoxy
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Guido Grassi
Helmut Pummer
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    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/06—Paper forming aids
    • D21H21/12—Defoamers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D19/00—Degasification of liquids
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    • B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
    • B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
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Description

SANDOZ- PATENT-GWBH
7850 Lörrach Case 150-3692
Verbesserungen von organischen Produkten
Die Erfindung betrifft oxalkylierte Fettalkylpolyamine und deren Säureadditions- und quaternäre Salze, die als Antischaummittel geeignet sind. Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel I
/R R \ . /R R \
/ t 1 ,1 A i(l |.l J
kCH - CH - Q/-H \CH - CH - Q/-II I m χ ία
Sf - (CHn), N
R-N- (CH^)1 N ' (I)
:h - cn
'm
- 0/-H
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 30 Kohlenstoffatomen
ein der R1 in jeder VCH - CH - CK Einheit Wasserstoff und das andere Wasserstoff oder Methyl bedeutet,
603826/1Q42
- 2 - Case 150-3692
k eine ganze Zahl von 2 bis 8 ist
die m unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 221 sind,
(h ?1 )
jedes \CH - CH - O/ - Block.mindestens eine
Aethylenoxy und mindestens eine Propylenoxygruppe enthält und die Anzahl sämtlicher Aethylenoxygruppen im Molekül 5 bis 35 und die Anzahl sämtlicher Propylenoxygruppen im Molekül 170 bis 190 beträgt,
und deren säureadditions- und quaternäre Ammoniumsalze.
In jenen Verbindungen bedeutet R vorzugsweise einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 24, insbesondere 14 bis 22 Kohlenstoffatomen. Ein geradkettiger Alkylrest wird besonders bevorzugt.
k ist vorzugsweise 2 bis 6, insbesondere 3. Die Blöcke R.
VCH - CH - θ)
sind vorzugsweise aus einem Block Aethylenoxygruppen und einem Block Propylenoxygruppen aufgebaut. Der Aethylenoxyblock ist vorzugsweise unmittelbar und der Propylenoxyblock über den Aethylenoxyblock mit den Stickstoffatomen verbunden.
Die Verbindungen der Formel I enthalten vorzugsweise insgesamt 10 bis 30, insbesondere 13 bis 25, speziell 18 bis 22, wie 21 AethyIeηoxygruppen. Die Verbindungen der Formel I enthalten ebenfalls vorzugsweise insgesamt 175 bis 185, besonders 178 bis 182, speziell 180 Propylenoxygruppen.
Das Zahlenverhältnis zwischen Aethylen- und Propylenoxygruppen liegt vorzugsweise zwischen 1/6 und 1/18, besonders' zwischen 1/7 und 1/14 und speziell zwischen 1/8 und 1/10.
60 9826/1042
- 3 - Case 150-3692
Die Verbindungen der Formel I sind vorzugsweise in Säureadditionsalz- oder quaternärer Ammoniumsalzform. Bevorzugte Säureadditionsalze sind diejenige aus Halogenwasserstoffsäuren. Bevorzugte quaternäre Ammoniumsalze sind diejenige welche am quaternären Stickstoffatom eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders die Methylgruppe, enthalten. Besonders bevorzugt ist das Hydrochlorid der Verbindungen der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I und deren Säureadditionsund quaternäre Ammoniumsalze werden hergestellt, indem ein oder mehrere FettalkylpoIyamine der Formel II
R-NH-(CH0), -NH (II)
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit
10 bis 30 Kohlenstoffatomen, und k eine Zahl von 2 bis 8
bedeuten, pro Mol in beliebiger Reihenfolge mit 5 bis Mol Aethylenoxid und mit 170 bis 190 Mol Propylenoxid oder mit deren Gemisch und gegebenenfalls in Säureadditionssalze oder vice versa oder in quaternäre Ammoniumsalze umgesetzt werden.
Beispiele möglicher Ausgangsprodukte sind die bekannten
Fettalkylaminoalkylenamine, in denen der Fettalkylrest aus einer Fettsäure wie Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Oelsäure oder Linolsäure stammt. Die Fettalkylreste können gemischt sein und stammen dann häufig aus Fettsäurengemische, wie das Talgfettsäuregemisch das aus Talg hergestellt wird. Fettalkylaminopropylenamine werden bevorzugt.
In den Verbindungen der Formel I sind die Aethylenoxy- und die Propylenoxygruppen wie oben erwähnt, vorzugsweise
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- 4 ~ Case 150-3692
je in einer Blockeinheit aufgenommen, wobei der Aethylenoxyblock vorzugsweise unmittelbar und der Propylenoxyblock über den Aethylenoxyblock mit den Stickstoffatomen verbunden ist. Das bedeutet, dass zur Herstellung der Verbindungen der Formel I vorzugsweise zuerst die ganze Menge des Aethylenoxids und nachher die ganze Menge des Propylenoxids an die Verbindungen der Formel II addiert wird. Die Oxalkylierung der Verbindungen der Formel II führt man in bekannter Weise aus, vorzugsweise so, dass sie bei Temperaturen von 160-1700C unter Luftdruck oder 110-1400C unter einem Druck von etwa 2 bis 20 atü mit gasförmigem Aethylenoxid umgesetzt werden. Das entstandene Aethylenoxidaddukt wird dann bei 160-1700C tanter Luftdruck mit flüssigem oder bei 110-1400C unter einem Druck von 2 bis 20 atü mit gasförmigem Propylenoxid weiter umgesetzt. Als Polyoxalkylierungskatalysatoren eignen sich beispielsweise Alkalihydroxide oder -alkoholate in Mengen von etwa 0,05 bis 5 Gewichts-%, bezogen auf die eingesetzte Fettalkylenpolyarninverbindung. Die Menge des Aethylen- und des Propylenoxids richten sich nach der gewünschten Anzahl Aethylenoxy- und Pröpylenoxygruppen.
Die Säureadditions- und quaternäre Ammoniumsalzformen können in an sich bekannter Weise aus den freien Baseformen hergestellt werden, z.B. durch Behandlung mit einer Säure, besonders HCl1 bzw. mit einem Quaternierungsmittel, wie ein Alkylierungsmittel, besonders ein Alkylhalogenid oder ein Alkylsulfat.
Die Verbindungen der Formel I werden als Antischaummittel verwendet. Sie werden erfindungsgemäss in einem Verfahren zum zerstören oder zum Verhindern von Schaum in wässrigen Systemen, die schäumen oder Schaum erzeugen können, an-
' 6098 26/104 2 -
- 5 - Case 150-3692
gewendet, indem diese Systeme mit einer effektiven Menge der Verbindungen der Formel I versehen werden. Die Mengen der Verbindungen werden durch die Schaummenge und das Schaumvermögen des Systems bestimmt. Im allgemeinen werden befriedigende Resultate erzielt, wenn die Verbindungen in Mengen von 0,002 bis 30, vorzugsweise 0,005 bis 20%, bezogen auf das Gewicht des Systems, verwendet werden. Die Verbindungen werden vorzugsweise als solche oder in wässriger Emulsion angewendet. Als solche werden sie dann als Schaumverhinderer, in wässriger Dispersion als Schaumzerstörer dem System zugegeben. Die wässrigen Dispersionen werden vorzugsweise über dem Schaum durch aufsprühen verteilt.
Die Antischaummittel werden beispielsweise bei der Abwasserreinigung angewendet. Eine andere Möglichkeit ist deren Einsatz in der Textilfärberei und -druckerei. Dazu werden schaumerzeugenden Färbereihilfsmitteln oder Dispersionsfarbstoff präparationen vorzugsweise vor ihrer Verwendung 4 bis 20%, besonders 8 bis 15%, bezogen auf das Gewicht des Hilfsmittels , oder der Präparation der Verbindungen der Formel I beigemischt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind besonders als Antischaummittel bei der Herstellung und Weiterverarbeitung von Papierstoffsuspensionen und bei der Oberflächenbehandlung von gebildetem Papier geeignet. Vorteile sind dabei ihre ausgezeichnete Dosierbandbreite, ihre anhaltende Wirkung und ihre grosse Stabilität in wässriger Dispersion.
Ein grosser Vorteil bei der Oberflächenbehandlung von gebildetem Papier mit Papierstreichmassen, die die Verbindungen der Formel I enthalten, ist das unterbleiben von Blasen auf dem Papier, die zu sogenannten Fischaugen · Anlass geben würden. Dank der flüssigen und nur leicht
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- 6 - Case 150-3692
viskosen Form der neuen Antischaummittel, gestaltet sich ihre Handhabung einfach, zudem wird dadurch auch die Verteilbarkeit in den Anwendungsmassen wesentlich erleichtert.
Zur Schaumverhinderung oder Schaumzerstörung in Papierstoffsuspensionen und Papierstreichmassen werden den Suspensionen vorzugsweise 0,002 bis 2, besonders 0,005 bis 0,6 Gewichts-% des Antischaummittels, bezogen auf den Feststoff der Suspension oder der Streichmasse zugegeben.
Die nun folgenden Beispiele erläutern die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemässen Verbindungen. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgrade und die Prozente sind Gewichtsprozente.
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- 7 - Case 150-3692
Beispiele Herstellungsbeispiel 1
An 72 Teile Talgaminopropylamin werden unter Zusatz von 1 Teil Natriumhydroxid bei 160 - 170° 184 Teile gasförmiges Aethylenoxid durch Einleiten in das flüssige Talgamin angelagert. Nach einer weiteren Zugabe von 1 Teil Natriumhydroxid werden ebenfalls bei 160 - 170° 2091 Teile Propylenoxid zugetropft und angelagert. Das Anlagerungsprodukt wird auf 20° abgekühlt und mit ca.
10 Teilen 36%iger Salzsäure auf einen pH-Wert von gebracht. Das Produkt ist ein Monohydrochloridsalz.
Herstellungsbeispiel 2
In ähnlicher Weise wird ein Dihydrochloridsalz einer Verbindung der Formel I hergestellt aus 57 Teile N-Decyloctamethylendiamin
90 Teile Aethylenoxid 2030 Teile Propylenoxid und 45 Teile 36%-iger Salzsäure
Herstellungsbeispiel 3
In ähnlicher Weise wird eine freie Base einer Verbindung der Formel I hergestellt aus 52 Teile N-Triacpntyl-pentamethylendiamin 1073 Teile Propylenoxid 132 Teile Aethylenoxid und 4 Teile 36%-iger Salzsäure
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Case 150-3692
Herstellungsbeispiel 4
Ebenfalls wurde ein biquaternäres Produkt einer Verbindung der Formel I hergestellt aus
31 Teile N-Myristy!-hexamethylendiamin 110 Teile Aethylenoxid
986 Teile Propylenoxid und
25 Teile Dimethylsulfat.
Die Reihenfolge der erwähnten Chemikalien wurde im Herstellungsverfahren bei der Zugabe eingehalten.
Die Strukturen der hergestellten Produkte entsprechen der Formel I in der ·
R k m Gesamtzahl
der m		 Aethylenoxygruppen
pro Block/insgesamt		 Propylenöxygruppen
pro Block/insgesamt
I)TaIg-
alkyl		 3 67 201 60 .
1 180
2)Decyl 8 61 185 ''ιό 58
1 175
3)Tria-
contyl		 5· 71 215 10 /
30		 61 /
' 185
4)Myri-
styl		 6 65 195 87V 56
1 170
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9 - Case 150-3692
Verwe ndungsbeispiel 1
Eine Papierstreichmasse für den Luftbürstenstrich wurde folgendermassen hergestellt :
60 Teile Wasser, 0,8 Teile Dispergiermittel (auf Basis eines Polyacrylates), 0,5 Teile Natriumhydroxid und 120 Teile Kaolin wurden in einem Dispergator mit hoher Scherbeanspruchung dispergiert. Zu dieser Kaolindispersion wurden 160 Teile 15%iges Milchsäurekasein der folgenden Herstellungsweise zugefügt : 24 Teile Milchsäurekasein wurden unter Zusatz von 2,4 Teilen Soda in 133,6 Teilen Wasser bei 57,5 + 2,5° gelöst. Anschliessend wurden der Kaolindispersion langsam 160 Teile Satinweiss und abschliessend 32 Teile eines carboxylierten Styrol/Butadien Binders zugefügt. Nach der Fertigstellung der Streichmasse wird 0,1 Gewichts-% des nach dem Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Antischaummittels, bezogen auf den Feststoff der Streichmasse zugegeben. Die Papierstreichmasse hat eine nur sehr geringe Schaumneigung.
Verwendungsbeispiel 2
Eine Papierstreichmasse wurde folgendermassen hergestellt :
50 Teile Wasser, 0,2 Teile Natriumtripolyphosphat, 0,1 Teile Dispergiermittel (auf Basis eines Polyacrylates), 0,1 Teile Natriumhydroxid und 100 Teile Kaolin wurden in einem Dispergator mit hoher Scherbeanspruchung dispergiert. Danach wurden nach und nach 17 Teile Wasser, 50 Teile 10%iges Milchsäurekasein und 20 Teile carboxylierter Styrol/Butadien Binder zugegeben. 50 Teile
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- 10 - Case 150-3692
10 %iges Milchsäurekasein werden durch Auflösen von 5 Teilen Milchsäurekasein in 44,5 Teilen Wasser unter Zusatz von 0,5 Teilen Soda hergestellt.
Nach der Fertigstellung der Streichmasse wird darin Schaum erzeugt und wird 0,05 Gewichts-% des im Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Antischaummittels, bezogen auf den Feststoff der Streichmasse, auf die Oberfläche des entstandenen Schaums getropft, wodurch der grösste Teil des bestehenden Schaumes zerstört wird.
Verwendungsbeispiel 3
Eine 0,5 %ige wässrige Papierstoffsuspension, die einen zur Herstellung ölabweisender Papiere eingesetzten perfluorierten Kohlenwasserstoff enthält, hat folgende Zusammensetzung :
70 Teile Holzschliff, 30 Teile Sulfitzellstoff, 3 Teile des perfluorierten Kohlenwasserstoffs, 3 Teile Komplexbildner (Komplexon), 2 Teile eines Retentionsmittels (Polyamidamin).
Bei einem Zusatz von 0,5 Gewichts-% des im Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Entschäumers, bezogen auf den Feststoff der Papiermasse, hat die Masse eine sehr geringe Schaumneigung.
Verwendungsbeispiel 4
90 g einer flüssigen Farbstoffpräparation aus 13.75 Teilen eines Dispersionsfarbstoffs der Formel
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- X1 - Case 150-3692
0.11 Teilen p-Chlor-m-Kresol
11.07 Teilen Dispergiermittel vom Typ Disulfo-dinaphtylmethan der Formel
0.22 Teilen Phosphorsäure
2.79 Teilen Ligninsulfonat
10.00 Teilen Dispergiermittel der Formel
R-CONH-CH-CH-N-CELCH-OH
Δ Δ j Δ Δ
CH-CHCH-SO0Na
2 j Δ ό
OH
in der R-CO den Acylrest des Kokosfettsäurengemisches bedeutet, und
62.06 Teilen Wasser
werden mit 10 g des Gemisches von 87,5 Teilen eines SuIfatierungsproduktes aus Ricinusöl mit einem Sulfatierungsgrad von 80% und 12,5 Teilen des nach dem Herstellungsbeispiel 1 hergestellten Antischaummittels bei Raumtemperatur vermischt. Das so entstandene Färbebad ist geeignet zum schaumarmen Färben z.B. von textilen Flächengebilden, besonders Teppichen, aus Polyester oder Polyamid.
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Claims (23)

- 12 - Case 150-3692 Patentansprüche
1. Verbindungen der Formel I
(»1 fl ) ffl fl )
KCH - CH - Q/-H VCH - CH - Q/~H VX-/ m
R-N- (CH0),; Ν; (I)
H -CH- O/-H
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 10 bis 30 Kohlenstoffatome
(U
(U f )
ein der R1 in jeder VCH - CH - O' Einheit VJasserstoff und das andere Wasserstoff oder
Methyl bedeutet,
k eine ganze Zahl von 2 bis 8 ist
die m unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 2 bis 221 sind,
jedes VCH -CH-Q/ - Block mindestens eine Aethylenoxy und mindestens eine Propylenoxygruppe enthält und die Anzahl sämtlicher Aethylenoxygruppen im Molekül 5 bis 35 und die Anzahl sämtlicher Propylenoxygruppen im Molekül 170 bis 190 beträgt, und deren säureadditions- und quaternäre Ammoniumsalze.
2. Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 1, in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 2 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
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- 13 - Case 150-3692
3. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 und 2, in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 14 bis 22
Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis in der R einen geradkettigen Alkylrest bedeutet.
5. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
4, in der k 2 bis 6 ist.
6. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
5, in der k 3 ist.
7. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
/^R R "\
6, dadurch gekennzeichnet, dass die Blöcke[ ,1 ,1 )
\CH -CH-Q/
aus einem Block Aethylenoxygruppen und einem Block
Propylenoxygruppen aufgebaut sind.
8. Verbindungen der Formel I gemäss Patentanspruch 7, in
denen der Aethylenoxyblock unmittelbar und der Propylenoxyblock über den Aethylenoxyblock mit den Stickstoffatomen verbanden ist.
9. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
8, die 10 bis 30 Aethylenoxygruppen enthalten.
10. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
9, die 13 bis 25 Aethylenoxygruppen enthalten.
11. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
10, die 18 bis 22, insbesondere 21 Aethylenoxygruppen
. enthalten.
609823/104 2
- 14 - Case 150-3692
12. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
11, die 175 bis 185 Propylenoxygruppen enthalten.
13. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
12, die 178 bis 182, insbesondere 180 Propylenoxygruppen enthalten.
14. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
13, in denen das Zahlenverhältnis der Aethylen- und Propylenoxygruppen zwischen 1/6 und 1/18 liegt.
15. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
14, in denen das Zahlenverhältnis der Aethylen- und Propylenoxygruppen zwischen 1/7 und 1/14 liegt.
16. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis
15, in denen das Zahlenverhältnis der Aethylen- und Propylenoxygruppen zwischen 1/8 und 1/10 liegt.
17. Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis 16 in Hydrochloridsalzform.
18. Verfahren zur Herstellung von oxalkylierten Fettpolyaminen und deren Säureadditions- und quaternären Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass ein oder mehrere Fettpolyamine der Formel
R-NH-(CH2)k-NH2 (II)
worin R und k die in den Patentansprüchen 1 bis 6 erwähnten Bedeutungen haben, pro Mol in beliebiger Reihenfolge mit 5 bis 35 Mol Aethylenoxyd und mit 170 bis 190 Mol Propylenoxyd oder mit derem Gemisch und
6 0-9 82o/1042
- 15 - Case 150-3692
gegebenenfalls in Säureadditionssalze oder vice versa oder in quaternäre Ammoniumsalze .unrajg^fczt werden.
19. Mittel zum Entschäumen oder Schaumverhindern, Verbindungen gemäss Patentansprüchen 1 bis 17 enthaltend.
20. Verfahren zum Zerstören oder zum Verhindern von Schaum in wässrigen Systemen, die schäumen oder Schaum erzeugen können, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis 17 behandelt werden.
21. Verfahren gemäss Patentanspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel I in Mengen von 0,002 bis 30, vorzugsweise von 0,005 bis 20%, bezogen auf das Gewicht des Systems, zugegeben werden. '
22. Verfahren gemäss Patentansprüche 20 und 21 zum Verhindern von Schaum oder zum Entschäumen von Papierstoffsuspensionen oder Papierstreichmassen, dadurch gekennzeichnet, dass man den Suspensionen oder Streichmassen Verbindungen der Formel I gemäss Patentansprüchen 1 bis 17 zugibt.
23. Verfahren gemäss Patentanspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass man den Suspensionen 0,002 bis 2, insbesondere 0,005 bis 0,6 Gewichts-% der Verbindungen der Formel I, bezogen auf den Feststoff der Suspension oder der Streichmasse zugibt.
3700/KD/VS , SANDOZ-PATENT-GMBH
609826/11042
ORIGINAL INSPECTED
I I.. ι*
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3407891A1 (de) * 1983-03-04 1984-09-06 Atochem, Courbevoie Entschaeumermischung
WO1995034718A1 (de) * 1994-06-13 1995-12-21 Basf Aktiengesellschaft Entschäumer für die papierindustrie

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DE3407891A1 (de) * 1983-03-04 1984-09-06 Atochem, Courbevoie Entschaeumermischung
WO1995034718A1 (de) * 1994-06-13 1995-12-21 Basf Aktiengesellschaft Entschäumer für die papierindustrie

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