DE2552907A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten

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Description

betreffend
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten der allgemeinen Formel
OCO -O-
R (1-5)
R (1-5)
v/orin R für eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy- oder 2 Gruppe stebnn kann, aus Verbindungen der allgemeinen lOrmeJ.
worin R eine nichttertiäre Alkylgruppe bedeutet.
Es ist bekannt, daß die Diarylcarbonate aus den betreffenden Phenolen mit Phosgen hergestellt werden können, daß jedoch die hierzu verwendete komplexe Methode beträchtlige Risiken aufweist und daß dabei Chlorwasserstoffsäure als Nebenprodukt entsteht. Die aromatischen Carbonate sind insofern von beträchtlichem technischem Interesse, als sie als Zwischenproaukte
609822/1050
7552907
"bei der Herstellung von aromatischen Polycarbonaten und "bei der Synthese von gewissen Isocyanaten verwenuet v/erden.
Es wurde nun gefunden, daß man Diarylcarbonate in selektiver Weise und mit guter Ausbeute erhalten kann, wenn räan Phenylalkylcarbonate in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators zur Umsetzung bringt. Neben den gesuchten Diarylcarbonaten erhält man dabei in äquimolekularer Menge Dialkylcarbonate.
Die Umsetzung wird in flüssiger Phase mit oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 25 und 35O0G, vorzugsweise zwischen 80 und 25O0C und Drücken zwischen 0,1 und 100, vorzugsweise zwischen 1 und 25 Atm.abs. durchgeführt.
Wirksame Katalysatoren sind Metallverbindungen der 3?ormel Al X5, Ti X5, UX^, Ti X4, VO X3, VX5, Zn X2, Pe X5 und Sn X., worin X für ein Halogenatora oder eine Acetoxy-, Alkoxy-, oder Aryloxygruppe steht, sowie ganz allgemein Lewis-Säuren oder Verbindungen von Übergangsmetallen, die die letzteren erzeugen.
Die Lewis-Säuren können als solche allein oder vermischt verwendet werden oder man verwendet ihre Addukte mit organischen Molekülen.
Die Erfindung sei anhand der Beispiele näher erläutert. Beispiel 1
Ein Mol Phenyläthylcarbonat wurde zusammen mit 0,023 Mol Titantetraphenolat 4 Stunden bei 1800C gehalten.
609822/1050
Es wurde eine 4O$-ige Umsetzung des Phenyläthylcarbonates erreicht, wobei die Selektivität hinsichtlich Diphenylcarbonat und Diäthylcarbonat höher als 95$ war und außerdem geringe Anteile an Phenyläthyläther gebildet wurden.
Beispiel 2
60g Phenylraethylcarbonat und 1,5 g Titantetramethylat wurden in Anwesenheit von 50 cnr normalem Hexan 4 Stunden auf 18O0C gehalten, wobei das Azeotrop aus Dimethylcarbonat und Hexan bei einem Rüclcflußverhältnis von 20/1 kontinuierlich destilliert wurde.
Es wurde eine 63$ige Umsetzung des Phenylmethylcarbonates erreicht, wobei die Selektivität hinsichtlich der Bildung von Diphenylcarbonat und Diraethylcarbonat höher als 95$ war und geringe Mengen Anisol gebildet wurden.
Beispiel 5
60 g Phenyläthylcarbonat und 3,5 g Titantetraphenolat wurden in 60 oxP Äthylcyclohexan 4 Stunden auf 1800G gehalten, wobei das Azeotrop aus Diäthylcarbonat und Kohlenwasserstoff kontinuierlich destilliert wurde ( Rückflußverhältnis 20/1).
Es wurde eine 70$ige Umsetzung von Phenyläthylcarbonat mit einer Selektivität hinsichtlich Diphenylcarbonat und Diäthylcarbonat von 95$ erreicht, wobei sich geringe Mengen an Phenyläthyläther bildeten.
Patentansprüche
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Claims (3)

Patentansp r ü c h e
1.J Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten der allgemeinen Formel
- OCO - 0 -
R (1-5)
(1-5)
worin R eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy- oder ITO2-Gruppe vertritt, dadurch gekennze ich η et, daß man Verbindungen der allgemeinen IO r to el
( O- ο - cooR1
worin R die obige Bedeutung hat und R' eine nichttertiäre Alkylgruppe vertritt, mit einem Katalysatorsystem in Form von einer oder mehreren Lewis-Säuren oder Verbindungen von Übergangsmetallen, aus denen die Lewis-Säuren gebildet werden können, in Kontakt bringt.
2.
ze
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennichnet, daß man als Katalysator eine oder mehrere
Metallverbindungen der Formel AlX3, TiX55 UX^, TiX^, VOX5,
oder SnX., worin X ein Haxogenatora oder eine Acetoxy-, Alkoxy- oder Aryloxygruppe vertritt, verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit eines Katalysators in Form eines Adduktes der Metallverbindungen mit organischen Molekülen durchführt.
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4-, Verfahren nach einem, der vorangehenden Ansprüche, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur zwischen .25 und 36O0C und einem Druck zwischen 0,1 und 100 Atm.abs. durchführt.
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